JPS6361050B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6361050B2 JPS6361050B2 JP54111175A JP11117579A JPS6361050B2 JP S6361050 B2 JPS6361050 B2 JP S6361050B2 JP 54111175 A JP54111175 A JP 54111175A JP 11117579 A JP11117579 A JP 11117579A JP S6361050 B2 JPS6361050 B2 JP S6361050B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- polyhydric alcohol
- fatty acid
- acid ester
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 34
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 30
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 30
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 30
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 5
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 5
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000008278 cosmetic cream Substances 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMYFBLRCRWESN-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C SAMYFBLRCRWESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAUSGZCRNOTKPK-UHFFFAOYSA-N [5-hydroxy-6-methyl-4-(octanoyloxymethyl)pyridin-3-yl]methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC1=CN=C(C)C(O)=C1COC(=O)CCCCCCC PAUSGZCRNOTKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VPHWDILCIDRABR-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O VPHWDILCIDRABR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229940113915 isostearyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNYGXCHYOXCZON-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical group OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GNYGXCHYOXCZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Description
本発明は安全性の非常に高い界面活性剤として
知られているポリグリセリン高級脂肪酸エステル
を化粧品および医薬品などに有効に使用するため
に、多価アルコールとポリグリセリン高級脂肪酸
エステルと油相成分を含有させて得られる多価ア
ルコール中油型乳化組成物を提供するものであ
る。 近年乳化に関する研究が非常に進歩し、数多く
の乳化剤が開発され、乳化技術も改善され、あら
ゆる水不溶性の親油性物質のエマルシヨンを得る
ことができるようになり、乳化技術はあらゆる工
業で広く利用されている。最近、無公害な化学品
に対する社会的要請が強まり、各種エマルシヨン
に対する安全性の面からの再検討がなされてい
る。 安全性の高い乳化剤としてはソルビタン脂肪酸
エステルを初めとする多価アルコール脂肪酸エス
テルが多く使われているが、いずれもHLBの低
い親油性乳化剤で水分散性の安全なエマルシヨン
を作ることができない。親水性ポリグリセリン脂
肪酸エステルはHLBの高い親水性の乳化剤とし
て、蔗糖脂肪酸エステルとともに安全性の高い乳
化剤として知られている。しかし、蔗糖脂肪酸エ
ステルと同様ポリグリセリン脂肪酸エステルはポ
リオキシエチレン鎖を含有する非イオン界面活性
剤と比べその乳化力は数段劣り、特殊用途以外そ
の使用はむずかしい。 本発明者らは、鋭意研究の結果、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの乳化力を増強させる新しい方
法を見いだした。すなわち、油に溶解しない多価
アルコールとポリグリセリン脂肪酸エステルおよ
び必要に応じて他の界面活性物質を適当に組み合
わせて油相成分を加えると、多価アルコール中に
油相成分を可溶化もしくはマイクロエマルシヨン
として均一分散し、多価アルコール中油型乳化組
成物が得られることがわかつた。即ち本発明は、
(a)分子内に2個以上の水酸基を有する多価アルコ
ールと、(b)平均重合度が3以上のポリグリセリン
と炭素数8以上の脂肪酸とのエステルであつて、
HLB9以上の親水性ポリグリセリン高級脂肪酸エ
ステルと、(c)油相成分を含むことを特徴とする多
価アルコール中油型乳化組成物に係るものであ
る。 この多価アルコール中油型乳化組成物を他の乳
化剤を加えることなく水で希釈又は水を加えて均
一混合すると粒子の細かいすぐれた水中油型エマ
シヨンが得られた。すなわち本発明の多価アルコ
ール中油型乳化組成物を用いれば、コロイドミル
やホモミキサーなどの強力な機械力を用いなくて
も簡単な撹拌だけで、または少量の乳化剤を使用
するのみで油を微細なエマルシヨンに乳化するこ
とができる。これは、油相成分には溶解しないポ
リグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコールが
相互作用し、多価アルコール中に効率的に油を包
み込むためと思われる。本発明のポリグリセリン
脂肪酸エステルとは平均重合度が3以上のポリグ
リセリンと炭素数8以上の脂肪酸とのエステルで
ある。このものは水に分散、もしくは溶解し、
HLB9以上の親水性のものである。ポリグリセリ
ンの平均重合度が高く、エステル化度が低いほど
高いHLBのポリグリセリン脂肪酸エステルが得
られ、本発明によればHLBが高いほど多価アル
コールとの相互作用が強く、多価アルコール中油
型乳化組成物の乳化力は大きくなる。 多価アルコールは、水に溶解し、油に相溶しな
いもので、たとえば、プロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、エチレングリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリ
ン、テトラグリセリンなどのポリグリセリン、グ
ルコース、マルトース、マチトール、蔗糖、フラ
クトース、キシリトール、イノシトール、ペンタ
エリスリトールなどである。 ポリグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコー
ルの使用比率は重量で一般に5:95〜95:5の範
囲である。多価アルコールを多く使用した方がポ
リグリセリン脂肪酸エステルの乳化力を増強する
ので好ましくは50:50〜5:95の範囲である。 本発明によれば使用する油相成分の種類によつ
ては、ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面
活性物質を併用することによつて本発明の効果を
高めることができる。併用することのできる界面
活性物質としては、たとえば多価アルコール高級
脂肪酸エステル、多価アルコール高級脂肪酸エス
テルポリオキシエチレン付加体、蔗糖脂肪酸エス
テル、高級アルコール類、高級脂肪酸などであ
る。 油相成分としては、牛脂、スクワラン、オリー
ブ油などの動植物油脂、常温で固体から液状まで
の炭化水素化合物、イソプロピルミリステート、
バチルモノイソステアレート、ビタミンEアセテ
ート、ピリドキシンジオクタノエートなどのエス
テル類、などである。さらに均質安定化、粘性調
整などの目的でさらに水、低級アルコールなどを
添加してもよい。 本発明の実施に当つては一般に油相成分に対し
多価アルコールと親水性ポリグリセリン高級脂肪
酸エステルとを油相成分との合計量の10重量%以
上使用することが望ましい。 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物は多
価アルコール中に油を可溶化した透明もしくは半
透明の粘稠もしくはゲル状液体であり、このもの
自身あるいはこれに他の化粧品或は医薬品原料を
添加したものはゲル状の化粧品、医薬品等の製品
として使用することができる。さらにこの多価ア
ルコール中油型乳化組成物を水で希釈することに
より微細な水中油型エマルシヨンを得ることがで
きる。すなわちあらゆる油相成分を安全性の高い
乳化剤によりホモミキサー、コロイドミルなどの
強力な撹拌をすることなく容易に乳化することが
できる。 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物は食
品、化粧品、医薬品、その他あらゆる工業で有用
に使用することができる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例1〜8及び比較例1〜5 ポリグリセリン脂肪酸エステルの流動パラフイ
ン、オリーブ油に対する乳化力データを示す。ポ
リグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコール、
油を80℃にて1時間撹拌し、多価アルコール中油
型乳化組成物を作つた。さらにこの多価アルコー
ル中油型乳化組成物に常温で撹拌しながら水を加
えて水中油型エマルシヨンを作つた。多価アルコ
ールとしては表中に示す如く、グリセリン又はソ
ルビトールを使用した。ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルはエステル化度を適当に調節し、HLB8、
10、12となるものを使用した。デカグリセリンス
テアリン酸エステルおよびテトラグリセリンラウ
リン酸エステルのHLBとエステル化組成の関係
を次に示す。
知られているポリグリセリン高級脂肪酸エステル
を化粧品および医薬品などに有効に使用するため
に、多価アルコールとポリグリセリン高級脂肪酸
エステルと油相成分を含有させて得られる多価ア
ルコール中油型乳化組成物を提供するものであ
る。 近年乳化に関する研究が非常に進歩し、数多く
の乳化剤が開発され、乳化技術も改善され、あら
ゆる水不溶性の親油性物質のエマルシヨンを得る
ことができるようになり、乳化技術はあらゆる工
業で広く利用されている。最近、無公害な化学品
に対する社会的要請が強まり、各種エマルシヨン
に対する安全性の面からの再検討がなされてい
る。 安全性の高い乳化剤としてはソルビタン脂肪酸
エステルを初めとする多価アルコール脂肪酸エス
テルが多く使われているが、いずれもHLBの低
い親油性乳化剤で水分散性の安全なエマルシヨン
を作ることができない。親水性ポリグリセリン脂
肪酸エステルはHLBの高い親水性の乳化剤とし
て、蔗糖脂肪酸エステルとともに安全性の高い乳
化剤として知られている。しかし、蔗糖脂肪酸エ
ステルと同様ポリグリセリン脂肪酸エステルはポ
リオキシエチレン鎖を含有する非イオン界面活性
剤と比べその乳化力は数段劣り、特殊用途以外そ
の使用はむずかしい。 本発明者らは、鋭意研究の結果、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの乳化力を増強させる新しい方
法を見いだした。すなわち、油に溶解しない多価
アルコールとポリグリセリン脂肪酸エステルおよ
び必要に応じて他の界面活性物質を適当に組み合
わせて油相成分を加えると、多価アルコール中に
油相成分を可溶化もしくはマイクロエマルシヨン
として均一分散し、多価アルコール中油型乳化組
成物が得られることがわかつた。即ち本発明は、
(a)分子内に2個以上の水酸基を有する多価アルコ
ールと、(b)平均重合度が3以上のポリグリセリン
と炭素数8以上の脂肪酸とのエステルであつて、
HLB9以上の親水性ポリグリセリン高級脂肪酸エ
ステルと、(c)油相成分を含むことを特徴とする多
価アルコール中油型乳化組成物に係るものであ
る。 この多価アルコール中油型乳化組成物を他の乳
化剤を加えることなく水で希釈又は水を加えて均
一混合すると粒子の細かいすぐれた水中油型エマ
シヨンが得られた。すなわち本発明の多価アルコ
ール中油型乳化組成物を用いれば、コロイドミル
やホモミキサーなどの強力な機械力を用いなくて
も簡単な撹拌だけで、または少量の乳化剤を使用
するのみで油を微細なエマルシヨンに乳化するこ
とができる。これは、油相成分には溶解しないポ
リグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコールが
相互作用し、多価アルコール中に効率的に油を包
み込むためと思われる。本発明のポリグリセリン
脂肪酸エステルとは平均重合度が3以上のポリグ
リセリンと炭素数8以上の脂肪酸とのエステルで
ある。このものは水に分散、もしくは溶解し、
HLB9以上の親水性のものである。ポリグリセリ
ンの平均重合度が高く、エステル化度が低いほど
高いHLBのポリグリセリン脂肪酸エステルが得
られ、本発明によればHLBが高いほど多価アル
コールとの相互作用が強く、多価アルコール中油
型乳化組成物の乳化力は大きくなる。 多価アルコールは、水に溶解し、油に相溶しな
いもので、たとえば、プロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、エチレングリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリ
ン、テトラグリセリンなどのポリグリセリン、グ
ルコース、マルトース、マチトール、蔗糖、フラ
クトース、キシリトール、イノシトール、ペンタ
エリスリトールなどである。 ポリグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコー
ルの使用比率は重量で一般に5:95〜95:5の範
囲である。多価アルコールを多く使用した方がポ
リグリセリン脂肪酸エステルの乳化力を増強する
ので好ましくは50:50〜5:95の範囲である。 本発明によれば使用する油相成分の種類によつ
ては、ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の界面
活性物質を併用することによつて本発明の効果を
高めることができる。併用することのできる界面
活性物質としては、たとえば多価アルコール高級
脂肪酸エステル、多価アルコール高級脂肪酸エス
テルポリオキシエチレン付加体、蔗糖脂肪酸エス
テル、高級アルコール類、高級脂肪酸などであ
る。 油相成分としては、牛脂、スクワラン、オリー
ブ油などの動植物油脂、常温で固体から液状まで
の炭化水素化合物、イソプロピルミリステート、
バチルモノイソステアレート、ビタミンEアセテ
ート、ピリドキシンジオクタノエートなどのエス
テル類、などである。さらに均質安定化、粘性調
整などの目的でさらに水、低級アルコールなどを
添加してもよい。 本発明の実施に当つては一般に油相成分に対し
多価アルコールと親水性ポリグリセリン高級脂肪
酸エステルとを油相成分との合計量の10重量%以
上使用することが望ましい。 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物は多
価アルコール中に油を可溶化した透明もしくは半
透明の粘稠もしくはゲル状液体であり、このもの
自身あるいはこれに他の化粧品或は医薬品原料を
添加したものはゲル状の化粧品、医薬品等の製品
として使用することができる。さらにこの多価ア
ルコール中油型乳化組成物を水で希釈することに
より微細な水中油型エマルシヨンを得ることがで
きる。すなわちあらゆる油相成分を安全性の高い
乳化剤によりホモミキサー、コロイドミルなどの
強力な撹拌をすることなく容易に乳化することが
できる。 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物は食
品、化粧品、医薬品、その他あらゆる工業で有用
に使用することができる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例1〜8及び比較例1〜5 ポリグリセリン脂肪酸エステルの流動パラフイ
ン、オリーブ油に対する乳化力データを示す。ポ
リグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコール、
油を80℃にて1時間撹拌し、多価アルコール中油
型乳化組成物を作つた。さらにこの多価アルコー
ル中油型乳化組成物に常温で撹拌しながら水を加
えて水中油型エマルシヨンを作つた。多価アルコ
ールとしては表中に示す如く、グリセリン又はソ
ルビトールを使用した。ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルはエステル化度を適当に調節し、HLB8、
10、12となるものを使用した。デカグリセリンス
テアリン酸エステルおよびテトラグリセリンラウ
リン酸エステルのHLBとエステル化組成の関係
を次に示す。
【表】
【表】
結果を次表に示す。尚各成分の数字は重量部で
ある。
ある。
【表】
【表】
【表】
実施例 9
(乳液)
本発明の多価アルコール中油型乳化組成物を用
い下記の処方により乳液を作成し、安全性にすぐ
れた安定性のよいエマルシヨンができた。 (A) セタノール 2wt% ミツロウ 2 ステアリン酸 2 バチルモノイソステアレート 5 イソプロピルミリステート 5 流動パラフイン 5 テトラグリセリンモノラウレート(HLB14)
3 POEソルビタンモノステアレート(HLB14)
1 グリセリン 5 (B) イオン交換水 70 (A)相を加熱撹拌し均一溶解後(B)相を加えて乳化
して乳液を得た。 実施例 10 (クリーム) 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物を用
い、下記の処方により化粧用クリームを作つた。
安全性が高く、1年間放置後もなんらの変化も認
められなかつた。 (A) ミツロウ 3wt% セタノール 3 パラフインワツクス 5 牛脂硬化油 10 イソステアリルパルミテート 10 スクワラン 10 グリセリン 5 デカグリセリンラウレート(HLB12) 3 グリセリンモノステアレート 1 (B) イオン交換水 50 実施例9と同一の方法で化粧用クリームを得
た。 実施例 11 (クリーム) 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物を用
い、下記の処方により植物油含有クリームを作つ
た。 (A) サフラワー油 100部 シヨ糖 20 テトラグリセリンモノラウレート(HLB14)
3 ソルビタンモノオレエート 1 水 10 (B) 水 100 (A)相を加熱撹拌して均一溶解させる。撹拌しな
がら冷却し半透明のゲルを得たこのゲルに撹拌し
ながら水を添加すると、安定性の良いエマルシヨ
ンである植物油含有クリームが得られた。 実施例 12 (軟膏) カカオ脂 20wt% 半硬化牛脂 30 グリセリン 45 テトラグリセリンオレエート(HLB10)
5 これらを加熱撹拌して均一溶解させクリーム状
グリセリン中油型乳化組成物よりなる軟膏を得
た。これは水中では自然乳化する。 実施例 13 (透明バスオイル) スクワラン 20wt% グリセリン 73 テトラグリセリンオレエート 7 以上の成分を加熱溶解して得られるバスオイル
は透明粘稠液体である。
い下記の処方により乳液を作成し、安全性にすぐ
れた安定性のよいエマルシヨンができた。 (A) セタノール 2wt% ミツロウ 2 ステアリン酸 2 バチルモノイソステアレート 5 イソプロピルミリステート 5 流動パラフイン 5 テトラグリセリンモノラウレート(HLB14)
3 POEソルビタンモノステアレート(HLB14)
1 グリセリン 5 (B) イオン交換水 70 (A)相を加熱撹拌し均一溶解後(B)相を加えて乳化
して乳液を得た。 実施例 10 (クリーム) 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物を用
い、下記の処方により化粧用クリームを作つた。
安全性が高く、1年間放置後もなんらの変化も認
められなかつた。 (A) ミツロウ 3wt% セタノール 3 パラフインワツクス 5 牛脂硬化油 10 イソステアリルパルミテート 10 スクワラン 10 グリセリン 5 デカグリセリンラウレート(HLB12) 3 グリセリンモノステアレート 1 (B) イオン交換水 50 実施例9と同一の方法で化粧用クリームを得
た。 実施例 11 (クリーム) 本発明の多価アルコール中油型乳化組成物を用
い、下記の処方により植物油含有クリームを作つ
た。 (A) サフラワー油 100部 シヨ糖 20 テトラグリセリンモノラウレート(HLB14)
3 ソルビタンモノオレエート 1 水 10 (B) 水 100 (A)相を加熱撹拌して均一溶解させる。撹拌しな
がら冷却し半透明のゲルを得たこのゲルに撹拌し
ながら水を添加すると、安定性の良いエマルシヨ
ンである植物油含有クリームが得られた。 実施例 12 (軟膏) カカオ脂 20wt% 半硬化牛脂 30 グリセリン 45 テトラグリセリンオレエート(HLB10)
5 これらを加熱撹拌して均一溶解させクリーム状
グリセリン中油型乳化組成物よりなる軟膏を得
た。これは水中では自然乳化する。 実施例 13 (透明バスオイル) スクワラン 20wt% グリセリン 73 テトラグリセリンオレエート 7 以上の成分を加熱溶解して得られるバスオイル
は透明粘稠液体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a)分子内に2個以上の水酸基を有する多価ア
ルコールと、(b)平均重合度が3以上のポリグリセ
リンと炭素数8以上の脂肪酸とのエステルであつ
て、HLB9以上の親水性ポリグリセリン高級脂肪
酸エステルと、(c)油相成分を含むことを特徴とす
る多価アルコール中油型乳化組成物。 2 (b)親水性ポリグリセリン高級脂肪酸エステル
と(a)多価アルコールの使用比率が重量で5:95〜
95:5の範囲である特許請求の範囲第1項記載の
多価アルコール中油型乳化組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11117579A JPS5637040A (en) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsifying composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11117579A JPS5637040A (en) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsifying composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5637040A JPS5637040A (en) | 1981-04-10 |
JPS6361050B2 true JPS6361050B2 (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=14554378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11117579A Granted JPS5637040A (en) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsifying composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5637040A (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55164621A (en) * | 1979-06-11 | 1980-12-22 | Nisshin Kagaku Kk | Stable solubilized liquid of vitamin k |
JPS59210972A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-11-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 二重乳化油脂組成物の製造法 |
JPS60102139A (ja) * | 1983-11-09 | 1985-06-06 | Riken Vitamin Co Ltd | 耐塩・耐アルコ−ル性に富む乳化性油脂組成物 |
JPS6112602A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-21 | Shiseido Co Ltd | 半透明化粧料 |
JPS6112603A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-21 | Shiseido Co Ltd | 半透明化粧料 |
JPH0693996B2 (ja) * | 1984-12-03 | 1994-11-24 | 武田薬品工業株式会社 | 乳化組成物 |
JPS61137810A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-25 | Nonogawa Shoji:Kk | 化粧料 |
JPS61259751A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-18 | Nonogawa Shoji:Kk | エマルシヨンの製造法 |
JPS61263937A (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-21 | Taiyo Kagaku Kk | オクタコサノ−ル含有水性組成物 |
JPS62419A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Shiseido Co Ltd | 脂溶性ビタミン含有水溶性剤 |
JP2551755B2 (ja) * | 1986-04-23 | 1996-11-06 | 太陽化学株式会社 | 可溶化液の製造法 |
JPS62266135A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-11-18 | Pola Chem Ind Inc | 水中油型乳化組成物 |
JPH01176446A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | Nonogawa Shoji:Kk | 親水型ゲル状組成物及び水中油型乳化組成物 |
JP2652395B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1997-09-10 | 株式会社資生堂 | 乳化組成物及び乳化化粧料 |
US6140375A (en) * | 1996-05-23 | 2000-10-31 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Microemulsion |
JP4799907B2 (ja) * | 2005-04-22 | 2011-10-26 | サンスター株式会社 | 乳化型化粧料 |
JP4772488B2 (ja) * | 2005-12-12 | 2011-09-14 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物の製造法 |
JP2008094811A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Naris Cosmetics Co Ltd | O/w型乳化組成物及びその調製方法。 |
JP2009126791A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-06-11 | Kracie Home Products Kk | 多価アルコール中油型乳化化粧料 |
JP5689322B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2015-03-25 | 株式会社ファンケル | 乳化組成物 |
JP6571001B2 (ja) * | 2013-09-06 | 2019-09-04 | サントリーホールディングス株式会社 | エマルション及びその製造方法 |
JP2017197510A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 株式会社ピカソ美化学研究所 | 液状組成物 |
JP7079073B2 (ja) * | 2017-06-06 | 2022-06-01 | 株式会社シーボン | 化粧料 |
JP6903501B2 (ja) * | 2017-06-30 | 2021-07-14 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
JP6983551B2 (ja) * | 2017-06-30 | 2021-12-17 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5655306A (en) * | 1979-06-07 | 1981-05-15 | Shiseido Co Ltd | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsion composition |
-
1979
- 1979-08-31 JP JP11117579A patent/JPS5637040A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5655306A (en) * | 1979-06-07 | 1981-05-15 | Shiseido Co Ltd | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsion composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5637040A (en) | 1981-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6361050B2 (ja) | ||
US5391321A (en) | Liquid or pasty, storage-stable multiple emulsions of the O1 /W/O.sup.2 | |
JP5762340B2 (ja) | エマルション様水溶性濃縮物 | |
JPS62419A (ja) | 脂溶性ビタミン含有水溶性剤 | |
JP3778237B2 (ja) | O/w型エマルジョンの製造方法 | |
JPS6295132A (ja) | 多価アルコ−ル中油型乳化組成物 | |
JP3652367B2 (ja) | 易流動性エマルション濃厚物 | |
JP3079531B2 (ja) | 水中油型多相エマルション及びその製造法 | |
KR20170023295A (ko) | 레시틴 및 소듐디라우라미도글루타미이드라이신을 함유하는 블루에멀젼 조성물 | |
WO1998055088A1 (en) | Surfactant compositions | |
JPS6025183B2 (ja) | 多価アルコ−ル中油型乳化組成物 | |
JPH0251665B2 (ja) | ||
JPH08283303A (ja) | 高級脂肪酸デキストリンからなる乳化剤、これを含有する乳化組成物および化粧料 | |
JP2588413B2 (ja) | 水中油型エマルションの製造方法 | |
JP3639715B2 (ja) | ワックスの微細分散組成物および毛髪化粧料ならびにつや出し剤 | |
JPS6312653B2 (ja) | ||
JPS641173B2 (ja) | ||
JP3530079B2 (ja) | W/o/w型エマルジョン組成物およびその製造方法 | |
JPH0435211B2 (ja) | ||
JP3949810B2 (ja) | ワックスの微細分散組成物および毛髪化粧料ならびにつや出し剤 | |
JP3760516B2 (ja) | 油性成分が可溶化された液状組成物 | |
US5607622A (en) | Oil-in-water cream base | |
JPH0576337B2 (ja) | ||
JP2535902B2 (ja) | 水中油型エマルジヨンの製造方法 | |
JPH09220464A (ja) | 油中多価アルコールゲル型乳化組成物及びその製造方法 |