JPS6341400B2 - - Google Patents

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JPS6341400B2
JPS6341400B2 JP57040333A JP4033382A JPS6341400B2 JP S6341400 B2 JPS6341400 B2 JP S6341400B2 JP 57040333 A JP57040333 A JP 57040333A JP 4033382 A JP4033382 A JP 4033382A JP S6341400 B2 JPS6341400 B2 JP S6341400B2
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JP
Japan
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group
cyclic
composition according
cyclic organopolysiloxane
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JP57040333A
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JPS57165480A (en
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Hainritsuhi Kuroitsuaa Furantsu
Eru Gauharufu Magudei
Uinkuraa Rainaa
Fuinkeruman Haino
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Original Assignee
Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
    • C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
    • C09K19/408—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/06—Substrate layer characterised by chemical composition

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、環式オルガノポリシロキサン、その
製法及び該化合物を含有する液晶相を呈する組成
物に関する。 既に西ドイツ国特許公開第2944591号明細書に
より化学結合しているメソーゲン基を有するオル
ガノポリシロキサンをベースとする液晶相を有す
る組成物が提案された。 メソーゲン基で変性されている長鎖状オルガノ
ポリシロキサンの場合、液晶状態への変換には高
い秩序度を達成するために長い調質時間を必要と
するという点でしばしば困難が生じる。前記種類
の短鎖状のものは自然に配向するが、殆んどの場
合不所望な粘稠性を有する。 本発明の課題は、周囲温度で非粘稠でありかつ
ガラス転移温度を上回つた後で容易に配向可能、
即ち高い秩序の液晶状態へ容易に変換可能である
ような液晶相を有する種類のものを見出すことで
あつた。 ところで、この課題がメソーゲン基の基幹とし
て環式オルガノポリシロキサンを選択することに
より解決されることが判明した。 本発明の目的は、式： （RMSiO）ｎ 〔式中ＲはSi−Ｃ結合のメチル基を表わし、Ｍ
はそれぞれ同じか又は異なつている式： （式中ＹはＯを表わしかつＱはコレステリル基
又はＺが−OCH3または
【式】を表わす 式：
【式】の基を表わす）の基を表わ しかつｎは数値４〜７である〕の環式オルガノポ
リシロキサン少なくとも１種より成る液晶相を呈
する組成物である。 更に、ネマチツク性又はコレステリツク性を有
する組成物が優れている。それ故、特に本発明は
ネマチツク性又はコレステリツク性を有する環式
オルガノポリシロキサン、ネマチツク性を有する
環式オルガノポリシロキサンの混合物、コレステ
リツク性を有する環式オルガノポリシロキサンの
混合物、ネマチツク性及びコレステリツク性を有
する環式オルガノポリシロキサンの混合物、並び
に同一分子に置換基としてネマトーゲン分子かつ
またコレステリノーゲン分子もしくはキラル分子
を有するような環式オルガノポリシロキサンを包
含する。 少なくとも１個のメソーゲン基で変性された環
式オルガノポリシロキサン化合物は全面的にスメ
クチツクか又は例えばキラルの性質を有し得る。
コレステリツク性又はネマチツク性の成分を含有
するコレステリツク特性又はネマチツク特性を有
する組成物はネマチツク成分少なくとも１種をス
メクチツクか又はキラルの成分と混合して調製す
る。スメクチツク成分及びキラル成分の割合は一
般に60％を上回らない。 メソーゲン基で変性された環式オルガノポリシ
ロキサンを基幹とする本発明による組成物は、類
縁の高分子オルガノポリシロキサンで測定される
のとほぼ同じガラス温度及び澄明化点を有する。
しかし他方それらはガラス温度と澄明化点との間
の温度範囲で、メソーゲン置換された短い連鎖長
のオルガノポリシロキサンと同様に容易に配向可
能である。更に、本発明によりメソーゲン置換基
の基幹として環式オルガノポリシロキサンを使用
することにより、高い重合度の直鎖状オルガノポ
リシロキサンとは異なり、メソーゲン基の連鎖
長、特にそれから生じる本来のメソーゲン官能基
のオルガノシロキサン基幹からの距離（スペーサ
ー連鎖長）に関するメソーゲン基の選択は易配向
可能性に鑑みて殆んど絶対的ではないという利点
が得られる。更に、本発明による組成物ではその
温度安定性及び化学的安定性が有利である。 本発明による組成物の製造は単一成分の混合に
より行なう。単一成分は種々の環の大きさを有し
ていてよくかつ既に記載したように種々のメソー
ゲン基を有していてよい。 例えば、本発明による液晶相を有する単一成分
は環式ポリシロキサン基幹に対するメソーゲン分
子のグラフト反応により得られる。他の反応法は
メソーゲン基で置換されているオルガノジクロル
シランの加水分解による。 単一成分の優れた製法は、環式ポリオルガノ水
素シロキサンをシロキサン水素の量に対して約等
モル量でビニル置換されたメソーゲン分子と、Si
−反応水素の脂肪族多重結合への付加を促進する
触媒の存在において場合により溶液中で反応させ
ることを特徴とする。 グラフト反応を、絶対的に必要というわけでは
ないが、溶剤、例えば石油エーテル、ベンゼン、
トルエン、テトラヒドロフラン又は塩化メチレン
中で行なうことができる。 反応温度は決定的な反応パラメータではない。
優れた範囲は20〜150℃である。 本発明で使用する環式オルガノ水素ポリシロキ
サンの環の大きさは１分子当りSi−環原子数４〜
７個である。この環式ポリシロキサンの有機基と
しては化学的に入手が容易であるでメチル基であ
る。 出発物質中のSi−Ｈ−結合の割合は実際的な理
由で珪素原子の数を上回るべきではない。それと
いうのもSi−Ｈ−結合が非常に高い場合にはしば
しばグラフト反応で水素発生が認められ、これは
再現不可能な結果をもたらし得るからである。い
ずれにせよ、有用なSi−Ｈ−分はそれにより達成
されるメソーゲン基の充満密度
（Besetzungsdichte）と共に、必要空間又は用途
に特有の要件並びに重合体基幹とメソーゲン分子
との間の及び隣接するメソーゲン分子同志の相互
作用の強さのようなメソーゲン分子の性質により
決定される。 基本的に、メソーゲン分子としては、これが環
式オルガノポリシロキサン基幹へのグラフト反応
に対し官能性ビニル基を有する場合メソーゲン性
を有するすべての化合物が該当する。 メソーゲン性を有する官能基は既に広範囲に文
献に記載されている。これに関しては包括的な文
献：デイートリツヒ及びその他共著（Dietrich
et al）、“フリユツシゲ・クリスタレ・イン・タ
ベレン（Flu¨ssige Kristalle in Tabellen）”
（VEB Deutscher Verlag fu¨r
Grundstoffindustrie，Leipzig在、1974年）が挙
げられる。 特に、ビニル基を有するシクロヘキサンの誘導
体、例えばシクロヘキシル−カルボン酸−フエニ
ルエステル、シクロヘキシル−フエニルエーテ
ル、シクロヘキシル−ベンゼン、シクロヘキシル
−カルボン酸−シクロヘキシルエステル、ビシク
ロヘキシル誘導体が該当する。更に、ビニル基を
有するスチルベンの誘導体、安息香酸フエニルエ
ステルの誘導体、ベンジリデンアニリン、アゾベ
ンゼンの誘導体、アゾキシベンゼンの誘導体、ビ
フエニルのアルキル−及びアルコキシ誘導体、シ
ツフ塩基及びステロイド、例えばコレステリン及
びコレスタンの誘導体が挙げられる。 しばしば、それ自体で（即ちシクロポリシロキ
サン基幹にグラフトしていない）メソーゲン性を
有していないキラル構造はメソーゲン分子とし
て、ネマトーゲン成分と一諸にコレステリツク相
を有する組成物を生成するのに好適である。 本来のメソーゲン官能基とシクロオルガノポリ
シロキサン基幹との間にはフレキシブルな結合が
存在すべきであり、その結合は最も好適にはシロ
キサン基幹と本来のメソーゲン官能基との間の結
合員としてのメチレン基３個により実現される。 触媒としては、既に従来Si−結合の水素を脂肪
族多重結合に付加するのに使われたすべての触媒
が該当する。この例は微分散性で金属性の、場合
により活性炭のようなベース上に施した白金、ル
テニウム、ロジウム並びにこれら元素の化合物及
び複合体、例えばPtCl4、H2PtCl6・6H2O、
Na2PtCl4・4H2O、Pt／オレフイン−、Pt／アル
コール−、Pt／エーテル複合体等である。 本発明による液晶相を有する組成物は温度表示
に使用することができる。例えば、この種の使用
は医学分野、工材の非破壊検査（熱流性）もしく
はミクロ電子工学における検査である。更に、重
要な用途は電磁的分野の光学デイスプレイである
（光電子工学）。他の使用可能性はエレクトログラ
フ法、光変調又は例えば偏光シート−としての使
用である。特に、本発明による組成物は流動性が
優れているのでシートの被覆に適当である。この
際に、ガラス温度と澄明化温度との間の温度範囲
でシート上にローラ被覆すれば十分である。この
工程では高い秩序の液晶状態における分子の配向
が同時に達成され、これはガラス温度以下に冷却
する際にも維持される。 次に本発明を実施例により詳説する。 例 １ ４−プロペン−２−オキシ−安息香酸−4′−フ
エニルフエニルエステルをペンタメチルシクロ
ペンタシロキサンにグラフト反応させて得られ
る生成物 ａ 臭化アリルを稀カセイソーダ中の４−ヒドロ
キシ安息香酸メチルエステルに加える。次いで
けん化し、その遊離酸を生成し、最後に乾燥し
たその酸を塩化チオニルで相応する酸塩化物に
変換する。アリルオキシベンゾイルクロリドが
得られる（沸点113〜115℃／0.1mmHg）。 ｂ アリルオキシベンゾイルクロリド58.8ｇを４
−フエニルフエノール51ｇと、トルエン50ｇ
中、ジメチルホルムアミド0.5ｇの存在におい
て80℃に４時間加熱する。HCl発生下に４−プ
ロペン−２−オキシ−安息香酸−4′−フエニル
フエニルエステル（）が生じる。終結時に反
応混合物を濃縮しかつトルエンから再結晶させ
る。収量は81ｇ（理論量の82％）である、融点
142℃。 ｃ （）6.6ｇをペンタメチルシクロペンタシ
ロキサン1.2ｇと、塩化メチレン20ｇ中でジシ
クロペンタジエニル−Pt−ジクロリドの形の
白金100ppmの存在において３時間還流下に沸
騰させる。次いで、塩化メチレンを除去しかつ
目的物を真空中で乾燥させる。それはガラス温
度56℃を有しかつ172℃で等方性に転移する。 例 ２ ４−ペロペン−２−オキシ−安息香酸−4′−フ
エニルフエニルエステル及び４−プロペン−２
−オキシ安息香酸コレステリルエステルをペン
タメチルシクロペンタシロキサンにグラフト反
応させて得られる生成物 ａ 例１の（）と同様に、アリルオキシベンゾ
イルクロリドをコレステリンと、ジメチルホル
ムアミドの存在において反応させることにより
４−プロペン−２−オキシ−安息香酸コレステ
リルエステル（）を生成する。この生成物は
澄明化点230℃を有する。 ｂ （）５ｇ及び（）4.46ｇをペンタメチル
シクロペンタシロキサン1.82ｇと例１と同様に
反応させる。 目的物はガラス温度48℃を有しかつ190℃で
等方性に転移する。１分子当り異なる２個のメ
ソーゲン基を有するシクロオルガノポリシロキ
サンを２枚のガラス板の間に装入し、140℃に
加熱する。ガラスを軽くずらす際に自然配向が
起り、これは黄緑色の反射色（λnax＝632〜
580nm）により認められる。 例 ３ メソーゲン基で変性した例２による環式シロキ
サンを温度140℃でゴム塗装したローラを用いて
プラスチツクシート上に施す。他の補助手段なし
にコレステリツク・ネマチツク相の黄緑色の反射
色を呈しかつそれが室温への冷却後にも保持され
るフイルムが得られる。このフイルムは不粘着性
である。 例４は例１及び例２により行ない、即ち文献公
知の出発化合物からメソーゲン性を有する化合物
（次の表中、“例１及び２により反応せた化合物”
という欄に挙げられている）を生成しかつペンタ
メチルシクロペンタシロキサンとジシクロペンタ
ジエニル−Pt−クロリドの存在において反応さ
せる。
【表】 例 ５ 例４において、ペンタメチルシクロペンタシロ
キサンをテトラメチルシクロテトラシロキサンに
代えた。反応生成物はガラス温度17℃及び澄明化
点86℃を有していた。 例 ６ 例５と同様にして、ヘキサメチルシクロヘキサ
シロキサンを使用した。反応生成物はガラス温度
19℃及び澄明化点70℃を有していた。 例 ７ 例５と同様にして、ヘプタメチルシクロヘプタ
シロキサンを使用した。反応生成物はガラス温度
18℃及び澄明化点65℃を有していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （RMSiO）ｎ ［式中ＲはSi−Ｃ結合のメチル基を表わし、Ｍ
    はそれぞれ同じか又は異なつている式： （式中ＹはＯを表わしかつＱはコレステリル基
    又はＺが−OCH3または【式】を表わす 式：【式】の基を表わす）の基を表わ しかつｎは数値４〜７である］の環式オルガノポ
    リシロキサン。 ２ 式： （RMSiO）ｎ ［式中ＲはSi−Ｃ結合のメチル基を表わし、Ｍ
    はそれぞれ同じか又は異なつている式： （式中ＹはＯを表わしかつＱはコレステリル基
    又はＺが−OCH3または【式】を表わす 式：【式】の基を表わす）の基を表わ しかつｎは数値４〜７である］の環式オルガノポ
    リシロキサンを製造する方法において、環式ポリ
    オルガノ水素シロキサンを、シロキサン水素に対
    して約等モル量で、ビニル置換されているメソー
    ゲン分子と溶液中で、触媒としてSi結合の水素の
    脂肪族多重結合への付加を促進する元素白金、ル
    テニウム又はロジウムの化合物もしくは錯体を存
    在させて反応させることを特徴とする環式オルガ
    ノポリシロキサンの製法。 ３ 式： （RMSiO）ｎ ［式中ＲはSi−Ｃ結合のメチル基を表わし、Ｍ
    はそれぞれ同じか又は異なつている式： （式中ＹはＯを表わしかつＱはコレステリル基
    又はＺが−OCH3または【式】を表わす 式：【式】の基を表わす）の基を表わ しかつｎは数値４〜７である］の環式オルガノポ
    リシロキサン少なくとも１種より成る液晶相を呈
    する組成物。 ４ ネマチツク相か又はコレステリツク相を有す
    る特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 分子内で化学結合しているネマトーゲン及び
    コレステリノーゲンもしくはキラルの分子を有す
    る環式オルガノポリシロキサンを含有する特許請
    求の範囲第３項記載の組成物。 ６ 光電子学、情報記憶、検査技術、温度検知の
    分野で又はエレクトログラフ法で使用する特許請
    求の範囲第３項から第５項までのいずれか１項記
    載の組成物。 ７ シートの被覆に使用する特許請求の範囲第３
    項から第５項までのいずれか１項記載の組成物。
JP57040333A 1981-03-16 1982-03-16 Composition having liquid crystal phase and manufacture Granted JPS57165480A (en)

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EP (1) EP0060335B1 (ja)
JP (1) JPS57165480A (ja)
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