KR0165729B1 - 스틸벤 기재물질, 그 제조방법 및 그 사용 - Google Patents

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Abstract

이 발명은 다음 일반식(I)의 물질에 관한 것이다.
[일반식 I]
위 식에서, R1, R2및 R3는 각각의 경우 서로 각각 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기 또는 1가의 선택치환 유기래디컬이고, R4는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 또는 1가의 선택치환 유기래디컬이며, R5는 같거나 다르며, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기 또는 1가의 선택치환유기래디컬이다.

Description

스틸벤 기재물질, 그 제조 방법 및 그 사용
이 발명은 광에 의해 구성시킬 수 있는 스틸벤 기재물질(stilbene-besed materials), 그 제조 및 그 물질 제조의 사용에 관한 것이다.
가시범위내에서 광에 의해 구성할 수 있는 공지의 물질의 예로는 아조염료가 있다. 이와 같은 물질의 사용 분야에는 예로서 홀로그라피(holography) 소자(elements)와 광학소자(optical elements) 등 광에 의해 구성시킬 수 있는 정보 기억 소자 및 광학 소자가 있다.
착색제(colored materials)는 고유색이 유용한 스펙트럼 범위내에서 한정되어 있으므로 여러 가지 용도에 적합하지 않다.
가시스펙트럼 범위내에서 흡수밴드가 없으나, UV 또는 IR 범위내에서 흡수 밴드가 있는 물질은 무색의 광학 소자에 사용하는 것이 바람직하다.
예로서, 메로시아닌(merocyanines), 폴기드(fulgides) 및 스피로피란(spiro pyrans)은 근적외선 범위내에서 사용된다.
그 근적외선 범위내에서 흡수 밴드를 가진, 광학 소자의 공지의 물질은 그 염료가 장기간 동안 안정성이 없기 때문에 기입-소거(writing-erasing) 주기의 높은 회수를 보장받지 못한다(Fabian, Chem. Rev. 1992. 1997). 또, 이른바 이들의 적외선 염료의 대부분은 더짧은 파장에서 흡수밴드를 추가로 갖고 있으므로 완전한 무색으로 나타내지 않는다.
원래, 무색 장치는 근UV(near UV) 범위 250-380nm에서 흡수 밴드만을 가진 물질에 의해 얻을 수도 있다.
이와 같은 장치는 가시광에 의해 기억정보를 다시 소거되지 않는 잇점이 있다. 또, 정보 기입용으로 더 짧은 파장을 가진 광을 사용하여 얻을 수 있는 그 기억 밀도(storage density)는 상당히 더 높다. 그러나, 여기서 염료의 선택은 극히 한정되어 있다. 여기서 가능성 있는 광호변성 화합물(photo chromic compounds)에는 주로 스틸벤이 있다. 그러나, 스틸베노이드(stillbenoid) 화합물은 종래에 공지되었던 일부 부반응, 예로서 디히드로펜안트렌 유도체의 환화(펜안트렌의 후속 산화 가짐) 또는 시클로부탄의 이량 중합(dimerization)이 있다. 따라서, 이들의 화합물이 종래에 광학정보기억 장치에 사용되는 것은 불가능하였다(L. Ferina, Tetrahedron, 1993, 8267-8310, H.Meier, Angewandte chemie, Volume 31, Nu, 11, Novermber 1992. pages 1399-1540).
이 발명의 목적은 불가역성 광화학적 반응을 나타내지 않는 스틸벤기재물질을 제공하는 데 있다.
이 발명의 또다른 목적은 스틸벤기재물질로 구성되고 전자파에 의해 구조가 구성될 수 있는 폴리머를 제공하는데 있다.
이 목적은 다음 일반식(I)의 물질에 의해 달성된다.
[일반식 I]
위 식에서,
R1, R2및 R3는 각각의 경우 서로 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기 또는 1가의 선택 치환 유기래디컬이며, R4는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 또는 1가의 선택 치환 유기 래디컬이고, R5는 같거나 다르며, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기 또는 1가의 선택치환유기래디컬이다.
위에서 선택치환 유기 래디컬에는 할로겐원자, 에테르기, 에스테르기, 케토기, 에폭시드기 또는 시아노기에 의해 선택치환되는 탄소원자 1-18의 탄화수소래디컬이 바람직하다.
이와 같은 탄화수소래디컬의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸 또는 t-펜틸래디컬 등 알킬래디컬; n-헥실래디컬등 헥실래디컬; n-헵틸래디컬등 헵틸래디컬; n-옥틸래디컬, 2,2,4-트리메틸펜틸래디컬등의 이소-옥틸래디컬등 옥틸래디컬; n-노닐래디컬등 노닐래디컬; n-데실래디컬등 데실래디컬, n-도데실래디컬등 도데실래디컬; n-옥타데실래디컬등 옥타데실래디컬; 비닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 옥타디에닐, 데세닐, 도데세닐,헥사데세닐 및 알릴래디컬등 알케닐래디컬; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 및 n-, sec- 및 t-부톡시래디컬 및 펜톡시, 헥속시, 옥톡시, 데톡시, 헥사데콕시 래디컬 등 알콕시 래디컬; 알릴옥시래디컬 및 부테닐옥시, 펜테닐옥시, 헥세닐옥시, 옥테닐옥시, 데세닐옥시 및 헥사데세닐옥시 래디컬등 알켄옥시래디컬; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸 래디컬 및 메틸시클로헥실래디컬등 시클로알킬래디컬; 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐래디컬등 시클로알케닐래디컬; 콜레스탄래디컬; 콜레스테릴래디컬; 플루오린, 클로린 또는 블로민원자; 수소원자, 히드록시, 니트릴, (메타)아크릴옥시, (메타)아크릴옥시트리(에틸렌옥시) 및 트리메틸실릴 및 트리에틸실릴기; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 펜안트릴래디컬 등 아릴래디컬; o-, m- 및 p-톨릴래디컬, 키실릴래디컬 및 에틸페닐래디컬 등 알카릴래디컬; 벤질래디컬, α - 및 β-페닐에틸래디컬등 아랄킬래디컬이 있다.
치환탄화수소래디컬의 예로는 β-시아노에틸래디컬 등 시아노알킬래디컬과, 예로서 3,3,3-트리플루오로-n-프로필래디컬; 2, 2, 2', 2', 2',-헥사플루오로이소프로필래디컬 및 헵타플루오로-이소프로필래디컬 등 할로알킬래디컬과, o-, m- 및 p-클로로페닐래디컬등 할로아릴래디컬의 할로겐화 탄화수소래디컬이 있다.
일반식(I)에서는 R1, R2, 및 R3는 각각의 경우 서로 수소원자 또는 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알켄옥시래디컬이며, R4는 수소원자 또는 알킬래디컬이고, R5는 알킬래디컬인 것이 바람직하다.
일반식(I)에서는 R1이 알켄옥시래디컬, R2가 수소원자 또는 알킬 또는 알콕시래디컬, R3가 수소원자, R4가 수소원자, R5가 메틸래디컬인 것이 특히 바람직하다.
이 발명에 의한 일반식(I)의 물질은 공지의 스틸벤기재물질과 함께 발생하는 이량중합이나 환화(cyclization)를 나타내지 않는다. 유일한 광화학적인 전환으로 바람직한 시스(cis)/트랜스(trans)이성화 반응이 관측된다.
이 발명에 의한 물질은 그 자체 공지의 방법, 예로서 참고 문헌에 기재된 방법(J.March, Advanced org, Chemistry, John Wiley fson, 3rd edition, 1985, page 816, page416)에 의해 제조할 수 있다.
이 발명에 의한 물질은 알킬 할라이드와 선택 치환1-인다논의 알킬화 반응, 그 다음으로 선택치환 벤질마그네슘 할라이드와의 그리냐르반응(grignard reaction)과 후속산처리에 의해 제조된다.
이 발명에 의한 방법에서 사용된 1-인다논은 다음 일반식(II)의 화합물이 바람직하다.
[일반식 II]
위식에서, R1및 R2는 일반식(I)의 정의와 같다.
메틸-치화 1-인다논 또는 5-알콕시-치환1-인다논이 이 발명에 의한 방법에 사용하는 데 바람직하다.
5-메톡시-1-인다논의 사용이 특히 바람직하다.
이 발명에 의한 방법에서 사용할 수 있는 1-인다논은 제품으로 얻을 수 있고, 예로서 참고문헌(J,March, Advanced org. Chemistry, John wiley 4 son, 3rd edition, 1985, page 486)에 기재된 방법 등 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.
이 발명에 의한 방법에서 사용되는 선택치환 벤질마그네슘할라이드는 다음 일반식(III)의 화합물이 바람직하다.
[일반식 III]
위식에서, R2, R3및 R4는 일반식(I)의 정의와 같다.
벤질마그네슘 할라이드 또는 4-치환벤질마그네슘 할라이드는 이 발명에 의한 방법에서 사용하는 것이 바람직하다.
특히 벤질마그네슘 콜로라이드 또는 4-알콕시벤질 마그네슘콜로라이드를 사용하는 것이 바람직하다.
이 발명에 의한 방법에서 사용되는 선택치환 벤질마그네슘 할라이드는 제품으로 얻을 수 있고, 또 공지의 방법, 예로서 참고 문헌의 방법(J. March, Advanced org. Chemistry, John wiley son, 3rd, 1985, page 816)등에 의해 제조할 수 있다.
선택치환 1-인다논의 알킬화 반응은 예로서 t-부타놀 또는 테트라히드로푸란등 적당한 용매중에서 알킬할라이드와 실시하는 것이 바람직하며, 알킬할라이드 3∼4몰과 t-부타놀 1.0∼1.1몰을 1-인다논 단위몰당 사용하는 것이 바람직하다.
이 반응은 대기압하에서 20- 80℃ 의 온도로 실시하는 것이 바람직하다.
적합할 경우, 그 치환체를 공지의 방법으로 특히 바람직한 범위로 변형시킬 수도 있다.
예로서, 메틸렌 클로라이드중에서 BBr3와 처리시켜 치환체를 분리시킬 수 있고(에테르 단위몰당 2몰), 또 유리된 알코올을 유도시킬 수 있다.
그 다음, 이 발명에 의한 스틸벤-기재 물질은 선택치환 벤질마그네슘할라이드와의 그리나르 반응에 의해 얻은 변형시킨 1-인다논에서 제조된다. 변형시킨 1-인다논 단위몰당 선택치환 벤질마그네슘 할라이드 2 -3몰의 사용이 바람직하다.
이 반응은 통상의 압력에서 20-70 ℃의 온도로 실시하는 것이 바람직하다.
이 발명에 의한 생성물은 주로 생성된 알코올을 제거시키는 후속산처리와 크로마토그라피에 의한 정제에 의해 얻어진다.
이 발명에 의한 생성물은 필요할 경우 예로서 크로마토그라피의 처리등 공지의 방법에 의해 아이소머(isomers)로 분리시킬 수 있다.
이 발명에 의한 일반식(I)의 스틸벤기재물질은 1가의 래디컬 R1-R5중 하나를 2가의 유기래디컬로 치환시킴으로써 바람직한 폴리머 골격(back bones)에 부가시킬 수 있다.
1가의 래디컬 R1-R3중 하나, 특히 바람직하게는 1가의 래디컬 R1을 2가의 유기래디컬에 의해 치환시켜 부가하는 것이 바람직하다.
이와 같은 폴리머는 특히 전자파에 의해 용이하게 구성시킬 수 있다는 것을 기대이상으로 확인하게 되었다.
따라서, 이 발명의 또 다른 목적은 일반식(I)의 적어도 하나의 스틸벤 래디컬을 포함하며, 1가의 래디컬 R1- R5중 하나, 바람직하게는 그 래디컬 R1- R3중 하나, 특히 바람직하게는 래디컬 R1은 2가의 유기 래디컬에 의해 치환시키는 폴리머에 의해 달성된다.
이 발명에 의한 폴리머는 아크릴레이트, 메타아크릴레이트, 비닐에테르, 비닐에스테르; 클로로아크릴레이트, 시아노아크릴레이트, 스티렌, α-메틸스티렌으로 구성되는 그룹 및/또는 환상 또는 선상 폴리실록산에서 선택한 하나 또는 그 이상의 모노머로 구성된 폴리머 골격을 갖는 것이 바람직하며, 일반식(I)의 스틸벤기재물질이 1가의 래디컬 R1-R5중 하나를 2가의 유기 래디컬 R에 의해 치환시킴으로써 측쇄로서 그 폴리머에 부가된다.
적합한 2가의 유기 래디컬 R6의 예로는 C1- C18알킬렌 또는 C1- C18알콕실렌기가 있다.
C2-C5또는 C11알킬렌 또는 C2-C5또는 C11알콕실렌기가 특히 적합한 2가의 유기래디컬이다.
그 폴리머 골격은 액정 특성을 가진 측쇄 폴리머가 바람직하다.
액정 특성을 가진 적합한 측쇄 폴리머는 예로서 참고문헌(Chem. phyo. Macromol.; 1991, 211-271)에 기재되어 있다.
그 폴리머 골격은 액정 특성을 가진 환상 폴리실록산이 특히 바람직하다.
액정 특성을 가진 적합한 환상폴리실록산은 예로서 미국특허 제 5,211,877호 및 제4,410,570호에 기재되어 있다.
적합할 경우 이 발명에 의한 폴리머는 예로서 시클로헥실카르복실레이트, 페닐 시클로헥산카르복실레이트, 시클로헥실페닐에테르, 시클로헥실벤젠 디시클로헥실유도체 등 시클로헥산 유도체, 스틸벤 유도체, 페닐벤조에이트 및 그 유도체, 클레스테롤, 콜레스테롤 이세테르등 그 유도체 등의 스테로이드, 콜레스탄 및 그 유도체, 벤질리덴아닐린, 아조벤젠 및 그 유도체, 아조옥시벤젠 및 그 유도체, 비페닐의 알킬 및 알콕시유도체, 쉬프염기등 메소게닉성기(mesogenic groups) 또는 예로서 아조기 등 넌-메소게닉성기(non-mesogenic groups) 또는 광반응성기를 더 포함할 수 있다.
그 폴리머 골격은 공지의 방법, 예로서 참고문헌(Makromol. chem., Rapid Commun. 4,(1983), 795-799)에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
이 발명에 의한 스틸벤 유도체의 결합(linkage)은 공지의 방법, 예로서 참고 문헌(polym Bull. 1991, 27(1), 37-48)에 기재된 방법에 의해 실시할 수 있다.
그러나, 이 발명에 의한 폴리머는 그 폴리머 골격의 동시 중합과 이 발명에 의한 스틸벤유도체의 결합에 의해 제조할 수도 있다.
이것은 예로서 참고문헌(H. Finkelmann, Thermotropic Liquid crystals, editor G.W.Gray, Wiley chichester CRAC Series Vohmc 22, Chapter 6, 198, page 145-170)에 기재된 방법으로 실시할 수 있다.
적합한 폴리머 골격과 코폴리머 조성물의 선택에 의해 자외선광에 의해 구성시킬 수 있는 물질을 제조할 수 있다.
전자파에 의해 용이하게 이들의 물질을 구성할 수 있기 때문에, 이 발명에 의한 폴리너는 구성시킬 수 있는 광학 소자의 제조에 특히 적합하다. 이와 같은 소자는 예로서 독일특허제 42 06 089호 또는 제 4137943에 기재된 바와 같이 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
이 발명에 의한 광학 소자에는 예로서 홀로그라피스키린(holographic screens), 홀로그라피렌지(lenses) 또는 홀로그라피 프리즘등 홀로그라피 광학소자가 있다.
이와 같은 용도는 예로서 참고문헌(Holographic Recording Makerials, ed. H.M.Smith, Springer Verlag, 1977, Chapter 3∼5, pages 97-99)에 기재되어 있다.
다음 실시예에 따라 이 발명을 아래에 더 설명한다 :
[실시예 1]
5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단의 합성
a) 2,2-디메틸-5-메톡시인단-1-온
5-메톡시인단-1-온(Aldrich GmbH, Steinheim) 5g(31mmol)과 메틸 아이오다이드 17.5(123mmol)을 질소기압하에 t-부타놀 100ml에 용해시켰다.
포타슘 t-부타놀레이트 13.8g(123mmol)을 45분간에 걸쳐 첨가하였다. 따라서 이 반응혼합액을 갈색으로 변화시켰다.
백색 침전물이 생성되었다. 그 첨가가 완료되었을 때 그 혼합액을 1시간동안 환류하에서 비등점으로 가열시켰다.
그 냉각시킨 혼합액을 물 300ml에 주가시키고, 메틸렌클로라이드 50ml로 2회 시간마다 추출하였다.
그 추출물은 마그네슘설페이트상에서 건조시킨 다음 용매를 제거하였다. 담갈색 오일상의 반응 생성물을 다량으로 얻었다.
b) 2,2-디메틸-5-히드록시인단-1-온
메틸렌클로라이드에 용해한 1M BBr3용액 64ml를 메틸렌 클로라이드 100ml에 위 a)화합물 6.1g(32mmol)을 용해한 용액에 적가하면서 어름으로 냉각하였다. 이 혼합액을 실온에서 96시간 교반하였다. 그 다음 암갈색 반응 용액을 물 200ml 에 주가하고 에테르 50ml로 2회 매시간 추출하였다. 그 에테르상(phase)을 1N 소듐히드록사이드용액으로 교반시켜 2회 추출하였다.
그 다음 알칼리 수액상을 묽은 HCl(PH1)로 산성으로 하고 다시 에테르 50ml로 시간마다 2회 추출하였다. 실리카겔로 여과시킨 후 그 에테르를 회전식 증발 장치에서 증발 제거하여 엷은 베이지색의 고체 4.6g(26mmol)을 얻었다.
c) 5-알릴옥시-2,2-디메틸인단-1-온
위 b)화합물 4.6g(26mmol), 알릴브로마이드 6.3g(52mmol)과 포타슘카보네이트 14.4g(103mmol)을 2-3 시간동안 아세톤 200ml중에 환류하여 보일링(boiling)하였다.
박층 크로마토그라피에 의해 그 전환을 감시하였다.
이 반응이 완료될 때 이 혼합액을 냉각하였다.
그 다음 이 고형체를 여과 제거시켜 아세톤 50ml로 세척하였다. 그 두 개의 아세톤여액을 합쳐 그 아세톤을 회전식 증발 장치에 의해 제거하였다.
담갈색 오일 5.5g(25mmol)을 얻었다.
d) 5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단
마그네슘 0.66g(27mmol)에 브로민 1m1를 적가시키고 그 다음 벤질클로라이드3.42g(27mmol)을 가하고 건조 에테르 50ml중에서 교반하고 1시간 동안 환류하여 보일링(boiling)시켜 벤질마그네슘 브로마이드 용액을 제조하였다. 냉각시킨 후, 건조에테르 50ml에 위 c)화합물 2g(9.3m mol)을 용해한 용액을 적가시켜, 그 혼합액을 2시간 동안 환류하에 보일링시켰다. 그 다음 얼음(ice)을 가하여 그 혼합액을 30분간 교반시켰다. 그 다음 묽은 염산을 첨가하면서 존재한 고체가 완전용해 될때까지 교반하였다. 이상(Phases)을 분리시켜 수액상을 2회 에테르 50ml로 매시간 추출하였다.
합한 에테르 추출액을 소듐비카르보네이트 용액(PH7)으로 탄산성화시켜 물로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 그 다음 그 에테르를 증류하여 제거시켰다.
담황색의 오일상 잔류물을 벤젠 200ml에 용해시켰다.
p-톨루엔설폰산 10mg을 첨가시킨 후, 그 혼합액을 90℃에서 4시간 가열하였다.
냉각시킨 용액을 실리카겔상에서 여과시키고 그 벤진을 감압(15mbar)하에 증류하여 제거하였다. 그 담황색의 거친 생성물을 높은 진공 상태에서 건조하였다.
또 플레이트 클로마토그라피(plate chromatographt)(SiO2/석유에테르)에 의해 정제를 하였다. 생성물 분액(Rf=0.27)을 메틸렌클로라이드로 용지하였다(eluted). 증류에 의해 메틸렌 클로라이드를 제거시킨 후 그 생성물을 석유 에테르 50ml에 다시 용해시켜 중성 알루미늄옥사이드(활성도레벨 슈퍼 I)를 통하여 여과하였다.
그 용매를 회전식 증발 장치에서 증발시켜 거의 무색의 오일상 생성을 2.54g(8.8mmol)을 얻었다.
이것은 5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단의 시스와 트랜스 아이소머의 혼합 생성물(10:1)이다. 이 아이소머를 컬럼 크로마토그라피(알루미늄 옥사이드 활성도 레벨 수퍼 I/석유에테르)에 의해 분리하였다. 시스아이소머의 Rf는 0.21이었다.
[실시예 2]
코 폴리머 D4H+A Bdhchol, ABB 및 5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단 테트라 메틸시클로테트라 실록산 0.41g(1.70mmol), 4-(페닐페닐)4-(프로펜-2-옥시)벤조에이트(ABB) 1.02g(3.09mmol), 디히드로콜레스테릴 4-(프로펜-2-옥시)벤조에이트(ABdhchol) 1.70g(3.10mmol) 및 5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단 0.20g(0.69mmol)을 건조 톨루엔 10ml에 용해시켰다. 그리고 디시클로펜타디에닐 플라티늄 용해시켰다. 그리고 디시클로펜타디에닐 플라티늄 디클로라이드 용액 0.03ml(메틸렌 클로라이드 1wt%)을 첨가시킨 후 그 혼합액을 1시간 동안 100℃에서 가열하였다.
그 반응이 완료될 때 그 촉매를 실리카겔로 채운 길이가 짧은 컬럼(R=3cm, 직경=3cm)에서 분리 제거시켰으며, 그 생성물을, 잔류 모노머의 함량이 1% 미만으로 될 때까지 에타놀에서 침전시켰다.
그 완료 생성물을 0.2㎛ 필터상에서 여과시키고 진공에서 90℃ 로 건조하였다.
1130mm에서 반사 파장을 가진 물질 2.8g(84%)을 얻었다.
이 물질은 50℃ 에서의 글라스 전이점과 180℃에서의 청정점(clear point)사이에서 콜레스테릭성 상(cholesteric phase)을 가진다.
[실시예 3]
5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단의 조사
시스-5-알릴옥시-2,2-디메틸-1-(페닐)메틸렌인단 0.352mg을 메타놀에 용해시켰다.
이 용액을 용량 플라스크내에서 10ml까지 희석시켰다.
이 용액을 석영제 셀(cell)내에서 Xecl 레이저(λ=308nm)의 광으로 조사하였다.
10000펄스(6mJ/cm2)후 이용액의 NMR 스펙트럼을 측정하였다. 13%의 트랜스아이소머함량을 그 스펙트럼에서 계산하였다.
환화(cyclization) 또는 이량 중합 생성물의 신호가 관측되지 않았다.
[실시예 4]
구성시킬 수 있는 광학 소자의 제조
실시예 2의 물질을 120℃에서 글라스플레이트에 처리하고 또 다른 글라스플레이트로 커버하였다; 그 글라스플레이트 사이에서 이 물질의 엷은 필름은 그 글라스플레이트를 전단(shedring)시켜 얻었다.
이 샘플을 실온으로 냉각시켰다.

Claims (4)

  1. 다음 일반식(I)의 물질,
    위 식에서, R1, R2및 R3는 각각의 경우 서로 각각 수소원자 또는 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알켄옥시 래디컬이고, R4는 수소원자 또는 알킬래디컬이며, R5는 알킬래디컬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 알켄옥시래디컬이고, R2는 수소원자 또는 알킬 또는 알콕시래디컬이며, R3는 수소원자이고, R4는 수소원자이며, R5는 메틸래디컬임을 특징으로 하는 일반식(I)의 물질.
  3. 선택 치환 1-인다논을 알킬할라이드와 알킬화시키고, 그 생성물과 그리냐르 반응에서의 선택치환벤질마그네슘 할라이드를 반응시킨 다음 그 생성물을 산처리시킴을 특징으로 하는 제1항의 물질을 제조하는 방법.
  4. 제1항의 물질로 구성되는 광학 소자.
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