JPS6331595B2 - - Google Patents

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JPS6331595B2
JPS6331595B2 JP58214776A JP21477683A JPS6331595B2 JP S6331595 B2 JPS6331595 B2 JP S6331595B2 JP 58214776 A JP58214776 A JP 58214776A JP 21477683 A JP21477683 A JP 21477683A JP S6331595 B2 JPS6331595 B2 JP S6331595B2
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Japan
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diallylamine
copolymer
monoallylamine
hydrochloride
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Toshio Ueda
Kenji Kageno
Susumu Harada
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    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/36—Material containing ester groups using dispersed dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular
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    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06P1/5214—Polymers of unsaturated compounds containing no COOH groups or functional derivatives thereof
    • D06P1/5242—Polymers of unsaturated N-containing compounds
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    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は反応性染料を用いて染色した染色物の
染色堅牢度を向上させる方法に関する。 反応性染料を用いて染色した染色物はその色彩
が鮮明で湿潤堅牢度が秀れていることから、セル
ロース系繊維の染色には直接染料に代つて反応性
染料が多く用いられるようになつてきた。 しかしながら、反応性染料による染色物の染色
堅牢度に関しては耐酸加水分解性（経時変化）の
問題がある。反応性染料は染色の際に繊維と共有
結合を作つて強固に結合するが、染色されてから
の経時中に酸性物質等の影響によりこの結合が切
断され、その結果染料の脱落、他の衣類への汚染
という現象が現われる。この問題に対する対策と
して染色後染色物を染料固着剤と呼ばれるカチオ
ン性ポリマーの希薄水溶液により処理することが
行われている。この場合ジシアンジアミドとエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン等のポリエ
チレンポリアミンとの縮合物を用いて処理すると
耐酸加水分解性は十分満足できるものとなるが染
料固着剤処理により染色物の色相が変化し、耐光
堅牢度や塩素堅牢度が低下するという欠点を生じ
る。またアミンとエピクロルヒドリンの縮合物や
第４級アンモニウム塩型ポリカチオンの場合に
は、処理変色がなく耐光堅牢度も低下しないが耐
酸加水分解性という点で十分とはいえない。 かかる現状に鑑み、本発明者は十分な耐酸加水
分解性を持ち、かつ上記した弊害のない染料固着
方法を開発することを目的として鋭意研究を進め
てきた。その結果、式 または 式 〔式中、ＲはＨ、炭素原子１〜18個を有するアル
キル基、ベンジル基、
【式】（た だしR2は炭素原子１〜18個を有するアルキル基
である）および−CH2CH2OHから成る群から選
ばれた一種の基であり、ｎおよびｍはそれぞれ正
の整数を表わし、ｎ／ｍ＝95/5〜5/95である。〕 を有するモノアリルアミンとジアリルアミン誘導
体の共重合物又はその塩が上記目的を達成できる
性能を有することを見出したことに基づき本発明
を完成させた。すなわち、本発明は反応性染料を
用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる
に際し、上記共重合物を用いて処理することを特
徴とする、染色物の染色堅牢度向上法に関するも
のである。本発明のポリアミンを用いて処理され
た染色物の耐酸加水分解性は秀れており染料固着
剤本来の目的を十分に達成できる。さらに染料固
着処理による変色、耐光堅牢度の低下、塩素堅牢
度の低下がほとんど認められず、従来のポリアミ
ンによる処理に比べ性能が大巾に向上したといえ
る。 又、水に対する堅牢度、洗濯に対する堅牢度、
汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を有す
る。 本発明で用いる共重合体は、モノアリルアミン
の塩と、 式 〔式中、ＲはＨ、炭素原子１〜18個を有するアル
キル基、ベンジル基、
【式】（た だし、R2は炭素原子１〜18個を有するアルキル
基である）および−CH2CH2OHから成る群から
選ばれた基である〕 を有するジアリルアミン誘導体の塩を共重合する
ことにより得られる。ジアリルアミン誘導体中主
なものを列挙すれば、ジアリルアミン、メチルジ
アリルアミン、エチルジアリルアミン、プロピル
ジアリルアミン、ブチルジアリルアミン、アミル
ジアリルアミン、オクチルジアリルアミン、ラウ
リルジアリルアミン、ベンジルジアリルアミン、
ヒドロキシエチルジアリルアミン等があげられ
る。 共重合は両成分の鉱酸塩を水又は極性溶媒中で
過硫酸アンモニウム、過酸化ベンゾイル、tert−
ブチルハイドロパーオキサイド、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩等の重合開始剤により重合することに
より得られ、これ等の共重合体は何れも水に容易
に溶解する。なお、このような方法で得られたモ
ノアリルアミンとジアリルアミン誘導体の共重合
物又はその塩の構造式は、従来は６員環〔式
（）〕で示されていたが、本発明の出願時におい
ては５員環〔式（）〕で表わされるようになつ
た。従つて両方で表わされた共重合物の実体は同
一物である。 本発明に係る前記共重合体を用いて染色物を処
理する方法としては特に限定がなく従来公知の方
法を適宜使用できる。例えば、該共重合体の濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に処理すべき染
色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥すれば
よい。浴比は通常１：10〜20であり、処理温度は
通常室温〜80℃であり、また処理時間は通常５〜
20分である。 本発明をより一層明らかにするため本発明で用
いる共重合体の製造例を参考例として示し、次い
で前記本発明の共重合体による染色物の処理およ
びその結果についての実施例を示す。 参考例 １〜３ モノアリルアミン１モルに35％塩酸１モルを加
えて濃度59.1％のモノアリルアミン塩酸塩（以下
MAA・HClと略記する）を得、これをローター
リエバポレーターで減圧下で濃度66.4％になるま
で濃縮した。また、ジアリルアミン１モルに35％
塩酸１モルを加えて濃度66.4％のジアリルアミン
塩酸塩（以下DAA・HClと略記する）を得た。 上記のようにして得たモノマーを第１表に示す
モル比で混合し、60℃に加温してから、アゾビス
（２−アミジノプロパン）塩酸塩をモノマーに対
し2.5重量％加えて24時間重合させた。反応終了
後、この溶液をアセトンに沈殿させ、ガラスフイ
ルターで濾過後、減圧乾燥することによりモノア
リルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩の共重
合体を得た。
【表】 参考例 ４ 参考例１で得たモノアリルアミン塩酸塩とジア
リルアミン塩酸塩の共重合体10ｇを20ｇの水に溶
解し、これに20％カセイソーダ水溶液17.6ｇを加
えた。この溶液を中空繊維を用いて水に対して24
時間透析することにより、生成した食塩を除去し
た後に凍結乾燥することによりモノアリルアミン
とジアリルアミンの共重合体を得た。 参考例 ５〜９ メチルジアリルアミン１モルと塩酸１モルより
メチルジアリルアミン塩酸塩（以下MDA・HCl
と略記する）水溶液を、ｎ−プロピルジアリルア
ミン１モルと塩酸１モルよりｎ−プロピルジアリ
ルアミン塩酸塩（以下PDA・HClと略記する）
水溶液を、ｎ−ブチルジアリルアミン１モルと塩
酸１モルよりｎ−ブチルジアリルアミン塩酸塩
（以下BDA・HClと略記する）水溶液を、ベンジ
ルジアリルアミン１モルと塩酸１モルよりベンジ
ルジアリルアミン塩酸塩（以下BzDAA・HClと
略記する）水溶液を、ヒドロキシエチルジアリル
アミン１モルと塩酸１モルよりヒドロキシエチル
ジアリルアミン塩酸塩（以下HODA・HClと略
記する）水溶液を得て後、水を加えてそれぞれの
66.4％水溶液を調製した。モノアリルアミン塩酸
塩の66.4％水溶液は参考例１と同様にして調製し
た。 モノアリルアミン塩酸塩の水溶液とジアリルア
ミン誘導体の塩酸塩の水溶液を第２表に示す割合
で混合し、参考例１で示したと同様に60℃でアゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（対モノマ
ー2.5％）を加えて24時間反応させた。これ等参
考例５〜９を第２表に総括して示す。
【表】 参考例 10〜14 参考例５〜９で得た共重合体を参考例４と同様
な方法で脱塩酸することにより、モノアリルアミ
ンとメチルジアリルアミンの共重合体（参考例
10）、モノアリルアミンとプロピルジアリルアミ
ンの共重合体（参考例11）、モノアリルアミンと
ブチルジアリルアミンの共重合体（参考例12）、
モノアリルアミンとベンジルジアリルアミンの共
重合体（参考例13）およびモノアリルアミンとヒ
ドロキシエチルジアリルアミンの共重合体（参考
例14）を得た。 実施例 １ 上記参考例１〜14で得られた夫々の共重合体の
0.075％水溶液を調製した。次いで、下記反応性
染料を用いて４％濃度（対繊維重量）で浸漬法で
染色した染色布を、共重合体水溶液に浴比１：
20、温度50℃で20分間浸漬処理した後、水洗し、
風乾した。用いた染料はバイエル社製のレバフイ
ツクスゴールデンイエローEG、レバフイツクス
ブリリアントレツドＥ−4B、およびレバフイツ
クスブルーＥ−3Rである。 次に、この処理染色布の耐酸加水分解性を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。試験
片を硫酸５ｇ／の溶液に浸漬した後、絞り機を
用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥させ
る。試験片が乾燥したら、２枚の添付白布（絹お
よび綿）の間にはさんであらく縫い合わせ複合試
験片を調製する。その後は水堅牢度試験方法
（JIS−Ｌ−0846）に準じて試験する。結果を第３
表に示す。未処理染色布の場合には、いずれの染
料の場合にも添付白布にかなりの汚染が見られた
が、本発明に係る共重合体を用いて処理した場合
には、汚染はほとんど認められなかつた。
【表】 実施例 ２ 上記参考例１〜14で得られた共重合体の0.075
％水溶液をそれぞれ調製し、浸漬法で染色した染
色布（染料濃度：対繊維重量４％）をポリマー水
溶液に、浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処理
し、水洗した後乾燥した。用いた染料はヘキスト
社製のレマゾールブラツクＢ、レマゾールターコ
イズブルーＧ、バイエル社製のレバフイツクスブ
リリアントレツドＥ−4Bである。 次に、この処理布をJIS−Ｌ−0842の方法でフ
エードメーターを用い20時間耐光試験を行つた。
結果を第４表に示すが、本発明に係るポリマーで
処理したものは耐光堅牢度の低下が全く認められ
なかつた。
【表】 実施例 ３ 上記参考例１〜14で得た夫々の共重合体の
0.075％水溶液を調製し、実施例１と同様な方法
で染色布を処理した。ここで用いた染料はヘキス
ト社製のレマゾールブラツクＢ、レマゾールゴー
ルデンイエローＧ、バイエル社製のレバフイツク
スブルーＥ−3Rである。 次に、この処理染色布の耐塩素堅牢度を次の２
つの方法で調べた。 方法１：有効塩素として80ppmを含むPH8.0±0.2
の緩衝液に試験片を浸漬し（浴比１：100）、25
℃で２時間JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかけ
る、その後流水中で５分間洗い脱水乾燥した。 方法２：家庭用洗濯機に試験片を入れ、水道水
（東京都）流入量６／分とし、室温で60分連
続水洗した。 結果を第５表に示す。方法１によれば未処理染
布より耐塩素堅牢度の上昇が認められる。方法２
では耐塩素堅牢度の上昇は認められないが、染料
固着剤処理による耐塩素堅牢度の低下は全くなか
つた。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 反応性染料を用いて染色した染色物を、 式 または 式 〔式中、ＲはＨ、炭素原子１〜18個を有するアル
    キル基、ベンジル基、【式】（た だし、R2は炭素原子１〜18個有するアルキル基
    である）および−CH2−CH2OHから成る群から
    選ばれた一種の基であり、ｎおよびｍはそれぞれ
    正の整数を表わし、ｎ／ｍ＝95/5〜5/95である〕 を有するモノアリルアミンとジアリルアミン誘導
    体の共重合物又はその塩で処理することを特徴と
    する、染色物の染色堅牢度向上法。
JP58214776A 1983-11-15 1983-11-15 染色堅牢度向上法 Granted JPS60110987A (ja)

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