JPS61133213A - ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤 - Google Patents
ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤Info
- Publication number
- JPS61133213A JPS61133213A JP59254407A JP25440784A JPS61133213A JP S61133213 A JPS61133213 A JP S61133213A JP 59254407 A JP59254407 A JP 59254407A JP 25440784 A JP25440784 A JP 25440784A JP S61133213 A JPS61133213 A JP S61133213A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジアリルアミン系共重合体、その製造方法およ
びその用途ζこ関する。更に詳しくは、本発明は、待（
こ反応性染料を用いて得られた染色物の堅牢度を向上す
るに有用なジアリルアミン系共重合体、その製造方法お
よびそれを含有してなる染色堅牢度向上剤に関する。
びその用途ζこ関する。更に詳しくは、本発明は、待（
こ反応性染料を用いて得られた染色物の堅牢度を向上す
るに有用なジアリルアミン系共重合体、その製造方法お
よびそれを含有してなる染色堅牢度向上剤に関する。
反応性染料を用いて染色した染色物はその色彩が鮮明で
あり、また湿潤堅牢度が優れているため、近年直接染料
等に代り多く用いられるようになってきた。
あり、また湿潤堅牢度が優れているため、近年直接染料
等に代り多く用いられるようになってきた。
反応性染料は繊維の水酸基やアミノ基と共有結合を生成
し固着するが、使用した染料の２０〜５０％は未反応の
まま繊維上に残存するため、容易に脱落し、洗濯堅牢度
等を低下させる。また共有結合を形成した染料も経時を
こより加水分解を受け、染料が脱落する現象が見られる
。
し固着するが、使用した染料の２０〜５０％は未反応の
まま繊維上に残存するため、容易に脱落し、洗濯堅牢度
等を低下させる。また共有結合を形成した染料も経時を
こより加水分解を受け、染料が脱落する現象が見られる
。
これらの問題点を改良するため、染色物をポリアミンの
水溶液等で処理を行なうことが知られている。しかしな
がらポリアミン水溶液で処理を行なうと染料の脱落はあ
る程度防止できるものの、一方、染色物の変色、塩素堅
牢度の低下、耐光堅牢度の低下等の弊害が見られる。
水溶液等で処理を行なうことが知られている。しかしな
がらポリアミン水溶液で処理を行なうと染料の脱落はあ
る程度防止できるものの、一方、染色物の変色、塩素堅
牢度の低下、耐光堅牢度の低下等の弊害が見られる。
また、特開昭５８−１０４２９２号公報にはジアリルア
ミン類の有機酸または無機酸塩を重合に得られるジアリ
ルアミン酸塩ポリマーを反応性染料によるセルロース系
繊維染色物の耐塩素性向上剤として用いることが提案さ
れている。しかし同公報に記載されている、たとえば、
ジアリルメチルアミンＱ塩酸塩ポリマーやジアリルエチ
ルアミン・硫酸塩ポリマーなどは、セルロース系繊維の
染色に用いる染料によっては十分な耐塩素性向上が見ら
れなかったり、あるいは洗濯堅牢度、耐光堅牢度または
加工変色など他の特性において不十分であるなど、今尚
改良が望まれるものである。
ミン類の有機酸または無機酸塩を重合に得られるジアリ
ルアミン酸塩ポリマーを反応性染料によるセルロース系
繊維染色物の耐塩素性向上剤として用いることが提案さ
れている。しかし同公報に記載されている、たとえば、
ジアリルメチルアミンＱ塩酸塩ポリマーやジアリルエチ
ルアミン・硫酸塩ポリマーなどは、セルロース系繊維の
染色に用いる染料によっては十分な耐塩素性向上が見ら
れなかったり、あるいは洗濯堅牢度、耐光堅牢度または
加工変色など他の特性において不十分であるなど、今尚
改良が望まれるものである。
本発明者らは、染色物の変色がなくかつ塩素堅牢度、射
光堅牢度、洗濯堅牢度などを向上せしめ得る化合物を見
出すべく鋭意検討の結果特定のジアリルアミン系共重合
体が目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った
。
光堅牢度、洗濯堅牢度などを向上せしめ得る化合物を見
出すべく鋭意検討の結果特定のジアリルアミン系共重合
体が目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った
。
すなわち、本発明は、下記一般式＋Ｉ＋（式中、及、お
よびＲ２は水素原子またはメチル基、Ｘは酸の対アニオ
ンを示す。）で示される構造単位、および下記一般式側
（式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｒ３およびＲ４は水素
原子またはメチル基を示す。）で示される構造単位を有
し、ｆＩｌ／ｍ）−９５〜５０１５〜５０である共重合
体、下記一般式部）（式中、Ｋ工およびに、は水素原子
またはメチル基、Ｘは酸の対アニオンを示す、）で示さ
れるジアリルメチルアミン類および下記一般式■ （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｋ、およびＲ４は水素
原子またはメチル基を示す。）で示されるジアリルアミ
ン類を、＠１／（［Ｖｌ −９５〜５０１５〜５０のモ
ル比でラジカル重合間゛始剤の存在下重合させることを
特徴とする上記共重合体の製造法および該共重合体を含
有してなる染色堅牢度向上剤を提供する。
よびＲ２は水素原子またはメチル基、Ｘは酸の対アニオ
ンを示す。）で示される構造単位、および下記一般式側
（式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｒ３およびＲ４は水素
原子またはメチル基を示す。）で示される構造単位を有
し、ｆＩｌ／ｍ）−９５〜５０１５〜５０である共重合
体、下記一般式部）（式中、Ｋ工およびに、は水素原子
またはメチル基、Ｘは酸の対アニオンを示す、）で示さ
れるジアリルメチルアミン類および下記一般式■ （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｋ、およびＲ４は水素
原子またはメチル基を示す。）で示されるジアリルアミ
ン類を、＠１／（［Ｖｌ −９５〜５０１５〜５０のモ
ル比でラジカル重合間゛始剤の存在下重合させることを
特徴とする上記共重合体の製造法および該共重合体を含
有してなる染色堅牢度向上剤を提供する。
一般式（Ｉ） 、 （Ｉ［＋においてλｌ ｌ Ｒ２ｆ
Ｒ３１Ｒ４は好ましくは水素原子である。
Ｒ３１Ｒ４は好ましくは水素原子である。
ＸとしてはＣ７： 、 Ｂｒ 、 Ｉ等のハロゲン原子
、１イｓｏ、 、 Ｎｏ３Ｃ８３ＣＯＯ等の酸の対アニ
オンが例示されるが、好ましくはＣＩ！、 Ｂｒ 、
／２５０．でありより好ましくは、４− ｓｏ、である
。
、１イｓｏ、 、 Ｎｏ３Ｃ８３ＣＯＯ等の酸の対アニ
オンが例示されるが、好ましくはＣＩ！、 Ｂｒ 、
／２５０．でありより好ましくは、４− ｓｏ、である
。
本発明の共重合体は一般式（Ｉｌ 、 （Ｉｌｌの構成
単位のみからなるものでもよく、また他の共重合し得る
単量体から誘導される構造単位を含む共重合体であって
もよい。
単位のみからなるものでもよく、また他の共重合し得る
単量体から誘導される構造単位を含む共重合体であって
もよい。
共重合し得る他の単量体としては、ビニルピロリドン、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、β−メタクリロ
イロキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、ア
クリルアミド、アクリロニトリル、ヒドロキシエチルア
クリレート、メチルメタクリレート、酢酸ビニル、スチ
レンなどが例示できる。
ジメチルアミノエチルメタクリレート、β−メタクリロ
イロキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、ア
クリルアミド、アクリロニトリル、ヒドロキシエチルア
クリレート、メチルメタクリレート、酢酸ビニル、スチ
レンなどが例示できる。
本発明の共重合体は前記一般式＠）および■で示される
化合物をモル比で９５〜５０１５〜５０の割合で混合し
、所望により上記の共重合可能な他の単量体を添加して
ラジカル重合開始剤の存在下に重合して得られる。
化合物をモル比で９５〜５０１５〜５０の割合で混合し
、所望により上記の共重合可能な他の単量体を添加して
ラジカル重合開始剤の存在下に重合して得られる。
重合は一般ｉζ水溶液中、単量体濃度２０〜９０重量％
好ましくは４０〜７０重量％で重合を行なうが、メタノ
ール、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド
等の溶剤中で重合を行なっても良い。
好ましくは４０〜７０重量％で重合を行なうが、メタノ
ール、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド
等の溶剤中で重合を行なっても良い。
う・ジカル重合開始剤は通常用いられる開始剤が使用で
きる。たとえば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウムな
どの過硫酸塩、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物、ジー（−ブチルパーオキサイド、クメンハイド
ロパーオキサイド、過酸化水素などの過酸化物などが例
示できる。開始剤は単量体重量に対して通常０．１〜７
重量％の量が用いられる。
きる。たとえば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウムな
どの過硫酸塩、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物、ジー（−ブチルパーオキサイド、クメンハイド
ロパーオキサイド、過酸化水素などの過酸化物などが例
示できる。開始剤は単量体重量に対して通常０．１〜７
重量％の量が用いられる。
重合は通常３０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃で
３〜４８時間行なう。重合は酸素の存在下でも可能であ
るが、窒素ガスを吹き込みながら示なうことが好ましい
。
３〜４８時間行なう。重合は酸素の存在下でも可能であ
るが、窒素ガスを吹き込みながら示なうことが好ましい
。
このようにして得られた重合体は、特に染色物堅牢度向
上剤として有用であり、染色物の処理方法は特に制限さ
れるものでなく、従来公知・の方法が適用できる。浸漬
法で処理する場合は処理液の濃度は通常固型分あたり０
．１〜２重量％である。浴比は通常１：１０〜２０であ
る。
上剤として有用であり、染色物の処理方法は特に制限さ
れるものでなく、従来公知・の方法が適用できる。浸漬
法で処理する場合は処理液の濃度は通常固型分あたり０
．１〜２重量％である。浴比は通常１：１０〜２０であ
る。
処理温度は通常、常温〜８０℃であり、゛処理時間は通
常５〜２０分である。
常５〜２０分である。
本発明の重合体によって処理した染色物は、その染色に
用いられた染料の種類にか＼わらずいずれも塩素堅牢度
、洗濯堅牢度、耐光堅牢度あるいは加工変色などの点で
優れたものである。
用いられた染料の種類にか＼わらずいずれも塩素堅牢度
、洗濯堅牢度、耐光堅牢度あるいは加工変色などの点で
優れたものである。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。例中
、チは重量％を表わす。
、チは重量％を表わす。
実施例１
温度計、コンデンサー、撹拌装置を備えた５００−フラ
スコに７０チジアリルメテルア更ン塩酸塩水溶液９４．
９ ｆ、７０ ％ジアリルアミン塩酸塩水溶液９．５ｙ
を仕込み、窒素気流下５０℃にて過硫酸アンモニウム１
．Ｏｆを加えた。撹拌下に５時間重合させた後見に２４
時間静置重合を行なった。水１８８．１ ｆを加えて希
釈し、固型分２５％の共重合体水溶液〔Ａ〕を得た。
スコに７０チジアリルメテルア更ン塩酸塩水溶液９４．
９ ｆ、７０ ％ジアリルアミン塩酸塩水溶液９．５ｙ
を仕込み、窒素気流下５０℃にて過硫酸アンモニウム１
．Ｏｆを加えた。撹拌下に５時間重合させた後見に２４
時間静置重合を行なった。水１８８．１ ｆを加えて希
釈し、固型分２５％の共重合体水溶液〔Ａ〕を得た。
実施例２
実施例１と同様の装置に６０’１６ジアリルメチルア主
ン硫酸塩水溶液１００．１ ｆ 、 ６０％ジアリルア
ミン硫酸塩水溶液３０．ｆ１Ｍ’を仕込み、窒素気流下
５０℃にて過硫酸アンモニウムエ。ＯＬｌを加えた。撹
拌下に５時間重合させた後見ｌζ２４時間静置重合を行
なった。水１８２．８１を加えて希釈し、固型分２５チ
の共重合体水溶液ＣＢ）を得た。゛ 実施例３ 実施例１と同様の装置に５０％０％ジアリルメチルアミ
ン塩水溶液８０．１ｙ、５０％ジアリルアミン硫酸塩水
溶液７３．１９を仕込み、窒素気流下５０℃にて過硫酸
アンモニウム１、Ｏｆを加えた。撹拌下に５時間重合を
行なった後、更に２４時間静置重合を行なった。
ン硫酸塩水溶液１００．１ ｆ 、 ６０％ジアリルア
ミン硫酸塩水溶液３０．ｆ１Ｍ’を仕込み、窒素気流下
５０℃にて過硫酸アンモニウムエ。ＯＬｌを加えた。撹
拌下に５時間重合させた後見ｌζ２４時間静置重合を行
なった。水１８２．８１を加えて希釈し、固型分２５チ
の共重合体水溶液ＣＢ）を得た。゛ 実施例３ 実施例１と同様の装置に５０％０％ジアリルメチルアミ
ン塩水溶液８０．１ｙ、５０％ジアリルアミン硫酸塩水
溶液７３．１９を仕込み、窒素気流下５０℃にて過硫酸
アンモニウム１、Ｏｆを加えた。撹拌下に５時間重合を
行なった後、更に２４時間静置重合を行なった。
水１５３．２ ｆを加えて希釈し、固型分２５チの共重
合体水溶液（Ｃ）を得た。
合体水溶液（Ｃ）を得た。
比較例１
実施例と同様の装置に５０チジアリルアミン塩酸塩水溶
液１３３．６ ’；／を仕込み、窒素気流下５０℃にて
過硫酸アンモニウム１．Ｏｆを加え、撹拌下、７時間重
合を行なった。その後見に２４時間静置重合を行なフた
後、水１３３．６ ｆで希釈し、固型分２５チの重合体
水溶液〔Ｄ〕を得た。
液１３３．６ ’；／を仕込み、窒素気流下５０℃にて
過硫酸アンモニウム１．Ｏｆを加え、撹拌下、７時間重
合を行なった。その後見に２４時間静置重合を行なフた
後、水１３３．６ ｆで希釈し、固型分２５チの重合体
水溶液〔Ｄ〕を得た。
比較例２
実施例と同様の装置に７０％ジアリルメチルアミン塩酸
塩水溶゛、液１０５．５９を仕込み、窒素気流下５０℃
にて過硫酸アンモニウム１．Ｏｆを加えた。撹拌下に５
時間重合を行なった後見に２４時間静置重合を行なった
。
塩水溶゛、液１０５．５９を仕込み、窒素気流下５０℃
にて過硫酸アンモニウム１．Ｏｆを加えた。撹拌下に５
時間重合を行なった後見に２４時間静置重合を行なった
。
水１８９．８ ｆを加えて希釈し、固型分２５％の重合
体水溶液〔Σ〕を得た。
体水溶液〔Σ〕を得た。
上記実施例１〜３および比較例１．２で得た夫々の重合
体の２１％水溶液粘度、重量平均分子量およびカチオン
当量を測定し、下表の結果を得た。
体の２１％水溶液粘度、重量平均分子量およびカチオン
当量を測定し、下表の結果を得た。
ブルックフィールド型粘度計を用い２５℃で測定する。
＊２ 重量平均分子量
ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより、ポリ
エチレングリコールを標準物質として測定する。
エチレングリコールを標準物質として測定する。
（カラムは東洋曹達工業層 ＴＳＫ ＧｅＩ ＰＷを
使用）硫酸カリウム溶液を用いたコロイド滴定法により
測定する。
使用）硫酸カリウム溶液を用いたコロイド滴定法により
測定する。
実施例４
前記参考例及び比較例で得られた重合体水溶液を使用し
、常法により反応染料にて染色された綿メリヤスニット
を浸漬法にて処理を行なった。
、常法により反応染料にて染色された綿メリヤスニット
を浸漬法にて処理を行なった。
その染色堅牢度試験結果を第工表〜ｆａ４表に示した。
なお染色堅牢度の試験方法は以下の通りである。
■ 染色布の作成方法
〈供試染料名〉
Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ
Ｒ（Ｃ，Ｉ、 Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌｕｅ１９：、
）＃ Ｓｃ＠ｒｌｅｔ Ｈ−２Ｇ（
ｔｔ Ｒｅｄ４３） Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｔｕｒｑｕｏｉｓｅ Ｂｌｕｅ Ｇ
ｌ５Ｏ％（ｔｔ Ｂ１ｕｅ２１） Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｓｕｐ軸Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ２ＧＦ
り （ｚ Ｂｌ ｕｅ １９４ ） 上記染料を未シルケットメリヤスに３チｏｗｆで常法に
て染色を行なった。
Ｒ（Ｃ，Ｉ、 Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌｕｅ１９：、
）＃ Ｓｃ＠ｒｌｅｔ Ｈ−２Ｇ（
ｔｔ Ｒｅｄ４３） Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｔｕｒｑｕｏｉｓｅ Ｂｌｕｅ Ｇ
ｌ５Ｏ％（ｔｔ Ｂ１ｕｅ２１） Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｓｕｐ軸Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ２ＧＦ
り （ｚ Ｂｌ ｕｅ １９４ ） 上記染料を未シルケットメリヤスに３チｏｗｆで常法に
て染色を行なった。
■ 染色堅牢度向上剤処理条件
吸尽法にて染色堅牢度向上剤の処理を行なった。向上剤
の使用濃度は０．５ ｆ／Ｉ＜固形分）で行なった。又
、他の条件は一般的使用条件で処理を行・なった。
の使用濃度は０．５ ｆ／Ｉ＜固形分）で行なった。又
、他の条件は一般的使用条件で処理を行・なった。
■ 染色堅牢度試験法
（１）加工変色
処理した染色物の変退色をグレースケ
ールにて判定した。（級）
（ＩＩ） 洗濯堅牢度
ＪＩＳ−Ｌ−０８４４Ａ−４法に準じて行なった。判定
は染色布の変退色、綿汚染、ウール汚染をグレースケー
ルにて行なった。（級） ＋１） 塩素処理水堅牢度 ｌ５Ｏ−Ｒ−１０５に準じて行なった。
は染色布の変退色、綿汚染、ウール汚染をグレースケー
ルにて行なった。（級） ＋１） 塩素処理水堅牢度 ｌ５Ｏ−Ｒ−１０５に準じて行なった。
（有効塩素・２０ｙｑ／Ｖ、２５℃、４時間）ＩＶ）
水道水塩素堅牢度 処理布を水道水６Ｊ／分の流水中に５ 時間投入し変退色をグレースケールで判定した。
水道水塩素堅牢度 処理布を水道水６Ｊ／分の流水中に５ 時間投入し変退色をグレースケールで判定した。
（有効塩素 １．３岬／ｌ、温度１５〜２０℃）
Ｍ 耐光堅牢度
ＪＩＳ−、、Ｌ−０８４２に準じて行なった。
各堅牢度試験の結果から本発明の染色堅牢度向上剤は既
知の堅牢度向上剤より著しくすぐれており、各堅牢度を
向上させることがわかる。
知の堅牢度向上剤より著しくすぐれており、各堅牢度を
向上させることがわかる。
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子またはメチル基
、Ｘは酸の対アニオンを示す。） で示される構造単位、および下記一般式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素原子またはメチル基を示す。）で示される構造単位
を有し、（ I ）／（II）＝９５〜５０／５〜５０であ
る共重合体。 - （２）下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子またはメチル基
、Ｘは酸の対アニオンを示す。） で示されるジアリルメチルアミン類および下記一般式（
IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素原子またはメチル基を示す。）で示されるジアリル
アミン類を、（III）／（IV）＝９５〜５０／５〜５０
のモル比でラジカル重合開始剤の存在下重合させること
を特徴とする下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子またはメチル基
、Ｘは酸の対アニオンを示す。） で示される構造単位および下記一般式（II）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素原子またはメチル基を示す。）で示される構造単位
を有し、（ I ）／（II）＝９５〜５０／５〜５０であ
る共重合体の製造方法。 - （３）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子またはメチル基
、Ｘは酸の対アニオンを示す。） で示される構造単位、および下記一般式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは前記の意味を有し、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素原子またはメチル基を示す。）で示される構造単位
を有し、（ I ）／（II）＝９５〜５０／５〜５０であ
る共重合体を含有してなる染色堅牢度向上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254407A JPS61133213A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254407A JPS61133213A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61133213A true JPS61133213A (ja) | 1986-06-20 |
Family
ID=17264543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59254407A Pending JPS61133213A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61133213A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5147411A (en) * | 1990-03-15 | 1992-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts |
| US5853542A (en) * | 1995-09-11 | 1998-12-29 | Hercules Incorporated | Method of sizing paper using a sizing agent and a polymeric enhancer and paper produced thereof |
| CN110382775A (zh) * | 2017-04-14 | 2019-10-25 | 日东纺绩株式会社 | 纤维素系纤维用湿摩擦坚牢度提高剂、使用了该提高剂的染色纤维素纤维的制造方法及其用途 |
-
1984
- 1984-11-30 JP JP59254407A patent/JPS61133213A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5147411A (en) * | 1990-03-15 | 1992-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts |
| US5853542A (en) * | 1995-09-11 | 1998-12-29 | Hercules Incorporated | Method of sizing paper using a sizing agent and a polymeric enhancer and paper produced thereof |
| CN110382775A (zh) * | 2017-04-14 | 2019-10-25 | 日东纺绩株式会社 | 纤维素系纤维用湿摩擦坚牢度提高剂、使用了该提高剂的染色纤维素纤维的制造方法及其用途 |
| CN110382775B (zh) * | 2017-04-14 | 2022-09-09 | 日东纺绩株式会社 | 纤维素系纤维用湿摩擦坚牢度提高剂，使用其的染色纤维素纤维的制造方法，及其用途 |
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