JPS61133213A - ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤 - Google Patents

ジアリルアミン系共重合体、その製法およびそれを含有する染色堅牢度向上剤

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JPS61133213A
JPS61133213A JP59254407A JP25440784A JPS61133213A JP S61133213 A JPS61133213 A JP S61133213A JP 59254407 A JP59254407 A JP 59254407A JP 25440784 A JP25440784 A JP 25440784A JP S61133213 A JPS61133213 A JP S61133213A
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JP
Japan
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copolymer
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tables
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Application number
JP59254407A
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English (en)
Inventor
Mikio Iwata
岩田 三喜雄
Terumasa Saka
坂 照政
Takashi Ikeda
隆 池田
Norio Kondo
近藤 則男
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジアリルアミン系共重合体、その製造方法およ
びその用途ζこ関する。更に詳しくは、本発明は、待(
こ反応性染料を用いて得られた染色物の堅牢度を向上す
るに有用なジアリルアミン系共重合体、その製造方法お
よびそれを含有してなる染色堅牢度向上剤に関する。
反応性染料を用いて染色した染色物はその色彩が鮮明で
あり、また湿潤堅牢度が優れているため、近年直接染料
等に代り多く用いられるようになってきた。
反応性染料は繊維の水酸基やアミノ基と共有結合を生成
し固着するが、使用した染料の20〜50%は未反応の
まま繊維上に残存するため、容易に脱落し、洗濯堅牢度
等を低下させる。また共有結合を形成した染料も経時を
こより加水分解を受け、染料が脱落する現象が見られる
これらの問題点を改良するため、染色物をポリアミンの
水溶液等で処理を行なうことが知られている。しかしな
がらポリアミン水溶液で処理を行なうと染料の脱落はあ
る程度防止できるものの、一方、染色物の変色、塩素堅
牢度の低下、耐光堅牢度の低下等の弊害が見られる。
また、特開昭58−104292号公報にはジアリルア
ミン類の有機酸または無機酸塩を重合に得られるジアリ
ルアミン酸塩ポリマーを反応性染料によるセルロース系
繊維染色物の耐塩素性向上剤として用いることが提案さ
れている。しかし同公報に記載されている、たとえば、
ジアリルメチルアミンQ塩酸塩ポリマーやジアリルエチ
ルアミン・硫酸塩ポリマーなどは、セルロース系繊維の
染色に用いる染料によっては十分な耐塩素性向上が見ら
れなかったり、あるいは洗濯堅牢度、耐光堅牢度または
加工変色など他の特性において不十分であるなど、今尚
改良が望まれるものである。
本発明者らは、染色物の変色がなくかつ塩素堅牢度、射
光堅牢度、洗濯堅牢度などを向上せしめ得る化合物を見
出すべく鋭意検討の結果特定のジアリルアミン系共重合
体が目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った
すなわち、本発明は、下記一般式+I+(式中、及、お
よびR2は水素原子またはメチル基、Xは酸の対アニオ
ンを示す。)で示される構造単位、および下記一般式側
(式中、Xは前記の意味を有し、R3およびR4は水素
原子またはメチル基を示す。)で示される構造単位を有
し、fIl/m)−95〜5015〜50である共重合
体、下記一般式部)(式中、K工およびに、は水素原子
またはメチル基、Xは酸の対アニオンを示す、)で示さ
れるジアリルメチルアミン類および下記一般式■ (式中、Xは前記の意味を有し、K、およびR4は水素
原子またはメチル基を示す。)で示されるジアリルアミ
ン類を、@1/([Vl −95〜5015〜50のモ
ル比でラジカル重合間゛始剤の存在下重合させることを
特徴とする上記共重合体の製造法および該共重合体を含
有してなる染色堅牢度向上剤を提供する。
一般式(I) 、 (I[+においてλl l R2f
 R31R4は好ましくは水素原子である。
XとしてはC7: 、 Br 、 I等のハロゲン原子
、1イso、 、 No3C83COO等の酸の対アニ
オンが例示されるが、好ましくはCI!、 Br 、 
/250.でありより好ましくは、4− so、である
本発明の共重合体は一般式(Il 、 (Illの構成
単位のみからなるものでもよく、また他の共重合し得る
単量体から誘導される構造単位を含む共重合体であって
もよい。
共重合し得る他の単量体としては、ビニルピロリドン、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、β−メタクリロ
イロキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、ア
クリルアミド、アクリロニトリル、ヒドロキシエチルア
クリレート、メチルメタクリレート、酢酸ビニル、スチ
レンなどが例示できる。
本発明の共重合体は前記一般式@)および■で示される
化合物をモル比で95〜5015〜50の割合で混合し
、所望により上記の共重合可能な他の単量体を添加して
ラジカル重合開始剤の存在下に重合して得られる。
重合は一般iζ水溶液中、単量体濃度20〜90重量%
好ましくは40〜70重量%で重合を行なうが、メタノ
ール、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド
等の溶剤中で重合を行なっても良い。
う・ジカル重合開始剤は通常用いられる開始剤が使用で
きる。たとえば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウムな
どの過硫酸塩、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物、ジー(−ブチルパーオキサイド、クメンハイド
ロパーオキサイド、過酸化水素などの過酸化物などが例
示できる。開始剤は単量体重量に対して通常0.1〜7
重量%の量が用いられる。
重合は通常30〜100℃、好ましくは40〜80℃で
3〜48時間行なう。重合は酸素の存在下でも可能であ
るが、窒素ガスを吹き込みながら示なうことが好ましい
このようにして得られた重合体は、特に染色物堅牢度向
上剤として有用であり、染色物の処理方法は特に制限さ
れるものでなく、従来公知・の方法が適用できる。浸漬
法で処理する場合は処理液の濃度は通常固型分あたり0
.1〜2重量%である。浴比は通常1:10〜20であ
る。
処理温度は通常、常温〜80℃であり、゛処理時間は通
常5〜20分である。
本発明の重合体によって処理した染色物は、その染色に
用いられた染料の種類にか\わらずいずれも塩素堅牢度
、洗濯堅牢度、耐光堅牢度あるいは加工変色などの点で
優れたものである。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。例中
、チは重量%を表わす。
実施例1 温度計、コンデンサー、撹拌装置を備えた500−フラ
スコに70チジアリルメテルア更ン塩酸塩水溶液94.
9 f、70 %ジアリルアミン塩酸塩水溶液9.5y
を仕込み、窒素気流下50℃にて過硫酸アンモニウム1
.Ofを加えた。撹拌下に5時間重合させた後見に24
時間静置重合を行なった。水188.1 fを加えて希
釈し、固型分25%の共重合体水溶液〔A〕を得た。
実施例2 実施例1と同様の装置に60’16ジアリルメチルア主
ン硫酸塩水溶液100.1 f 、 60%ジアリルア
ミン硫酸塩水溶液30.f1M’を仕込み、窒素気流下
50℃にて過硫酸アンモニウムエ。OLlを加えた。撹
拌下に5時間重合させた後見lζ24時間静置重合を行
なった。水182.81を加えて希釈し、固型分25チ
の共重合体水溶液CB)を得た。゛ 実施例3 実施例1と同様の装置に50%0%ジアリルメチルアミ
ン塩水溶液80.1y、50%ジアリルアミン硫酸塩水
溶液73.19を仕込み、窒素気流下50℃にて過硫酸
アンモニウム1、Ofを加えた。撹拌下に5時間重合を
行なった後、更に24時間静置重合を行なった。
水153.2 fを加えて希釈し、固型分25チの共重
合体水溶液(C)を得た。
比較例1 実施例と同様の装置に50チジアリルアミン塩酸塩水溶
液133.6 ’;/を仕込み、窒素気流下50℃にて
過硫酸アンモニウム1.Ofを加え、撹拌下、7時間重
合を行なった。その後見に24時間静置重合を行なフた
後、水133.6 fで希釈し、固型分25チの重合体
水溶液〔D〕を得た。
比較例2 実施例と同様の装置に70%ジアリルメチルアミン塩酸
塩水溶゛、液105.59を仕込み、窒素気流下50℃
にて過硫酸アンモニウム1.Ofを加えた。撹拌下に5
時間重合を行なった後見に24時間静置重合を行なった
水189.8 fを加えて希釈し、固型分25%の重合
体水溶液〔Σ〕を得た。
上記実施例1〜3および比較例1.2で得た夫々の重合
体の21%水溶液粘度、重量平均分子量およびカチオン
当量を測定し、下表の結果を得た。
ブルックフィールド型粘度計を用い25℃で測定する。
*2 重量平均分子量 ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより、ポリ
エチレングリコールを標準物質として測定する。
(カラムは東洋曹達工業層 TSK GeI  PWを
使用)硫酸カリウム溶液を用いたコロイド滴定法により
測定する。
実施例4 前記参考例及び比較例で得られた重合体水溶液を使用し
、常法により反応染料にて染色された綿メリヤスニット
を浸漬法にて処理を行なった。
その染色堅牢度試験結果を第工表〜fa4表に示した。
なお染色堅牢度の試験方法は以下の通りである。
■ 染色布の作成方法 〈供試染料名〉 Sumifix  Br1lliant  Blue 
 R(C,I、 Reactive Blue19:、
)#         Sc@rlet  H−2G(
tt    Red43) Sumifix Turquoise Blue G 
l5O%(tt    B1ue21) Sumifix Sup軸Navy Blue 2GF
り (z    Bl ue 194 ) 上記染料を未シルケットメリヤスに3チowfで常法に
て染色を行なった。
■ 染色堅牢度向上剤処理条件 吸尽法にて染色堅牢度向上剤の処理を行なった。向上剤
の使用濃度は0.5 f/I<固形分)で行なった。又
、他の条件は一般的使用条件で処理を行・なった。
■ 染色堅牢度試験法 (1)加工変色 処理した染色物の変退色をグレースケ ールにて判定した。(級) (II)  洗濯堅牢度 JIS−L−0844A−4法に準じて行なった。判定
は染色布の変退色、綿汚染、ウール汚染をグレースケー
ルにて行なった。(級) +1)  塩素処理水堅牢度 l5O−R−105に準じて行なった。
(有効塩素・20yq/V、25℃、4時間)IV) 
 水道水塩素堅牢度 処理布を水道水6J/分の流水中に5 時間投入し変退色をグレースケールで判定した。
(有効塩素 1.3岬/l、温度15〜20℃) M  耐光堅牢度 JIS−、、L−0842に準じて行なった。
各堅牢度試験の結果から本発明の染色堅牢度向上剤は既
知の堅牢度向上剤より著しくすぐれており、各堅牢度を
向上させることがわかる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_2は水素原子またはメチル基
    、Xは酸の対アニオンを示す。) で示される構造単位、および下記一般式(II)▲数式、
    化学式、表等があります▼(II) (式中、Xは前記の意味を有し、R_3およびR_4は
    水素原子またはメチル基を示す。)で示される構造単位
    を有し、( I )/(II)=95〜50/5〜50であ
    る共重合体。
  2. (2)下記一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1およびR_2は水素原子またはメチル基
    、Xは酸の対アニオンを示す。) で示されるジアリルメチルアミン類および下記一般式(
    IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、Xは前記の意味を有し、R_3およびR_4は
    水素原子またはメチル基を示す。)で示されるジアリル
    アミン類を、(III)/(IV)=95〜50/5〜50
    のモル比でラジカル重合開始剤の存在下重合させること
    を特徴とする下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_2は水素原子またはメチル基
    、Xは酸の対アニオンを示す。) で示される構造単位および下記一般式(II)▲数式、化
    学式、表等があります▼(II) (式中、Xは前記の意味を有し、R_3およびR_4は
    水素原子またはメチル基を示す。)で示される構造単位
    を有し、( I )/(II)=95〜50/5〜50であ
    る共重合体の製造方法。
  3. (3)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_2は水素原子またはメチル基
    、Xは酸の対アニオンを示す。) で示される構造単位、および下記一般式(II)▲数式、
    化学式、表等があります▼(II) (式中、Xは前記の意味を有し、R_3およびR_4は
    水素原子またはメチル基を示す。)で示される構造単位
    を有し、( I )/(II)=95〜50/5〜50であ
    る共重合体を含有してなる染色堅牢度向上剤。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5147411A (en) * 1990-03-15 1992-09-15 Ciba-Geigy Corporation Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts
US5853542A (en) * 1995-09-11 1998-12-29 Hercules Incorporated Method of sizing paper using a sizing agent and a polymeric enhancer and paper produced thereof
CN110382775A (zh) * 2017-04-14 2019-10-25 日东纺绩株式会社 纤维素系纤维用湿摩擦坚牢度提高剂、使用了该提高剂的染色纤维素纤维的制造方法及其用途

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