JPS63280256A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真特性に優れた電子写真感光体に関する
。

（従来の技術） 光導電性物質を感光材料として利用する゛電子写真感光
体において、光導電性物質としては、従来。

セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化カドミウム等の無
機系光導電性物質が主に用いられてきた。

しかし、これらの多くは一般に毒性が強く、廃棄する方
法にも問題がある。

一方、有機光導電性化合物を使用すると、無機系光導電
性物質を利用する場′合に比べて、一般に毒性が弱く、
更に透明性、可撓性、軽量性０価格等の点において有利
であるので最近広く研究されてきている。

（発明が解決しようとする問題点） しかし、有機光導電性物質を感光材料として使用した電
子写真感光体は総合的には、特に感度の点でい１だに十
分な特性を得るに至っていない。

その大きな理由の一つに、感光層内で電荷を輸送する好
適な物質が見い出されていない点があげられる。

（問題点を解決するための手段） 本発明はこのような問題点を解決するために検討し見出
した新規な高感度電荷輸送物質を用いて高感度の新規な
重子写真感光体を提供するものである。

すなわち９本発明は、導電性支持体上に電荷輸送物質及
び電荷発生物質を含む層を設けた電子写真感光体におい
て、電荷輸送物質が下記一般式〔式中８は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基。

水酸基、カルボキシル基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアラルキル基又は置換もしくは未置換の複素環基
を示しｓＡ１＊Ａｓ＊Ａｓ及びＡ、は各々独立に、水素
原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアラルキル基又は置換もしくは未
置換の複素環基を示し１ｍ及びｎは（ＣＨ＝ＣＨ）のく
り返し数を示し、各々独立に、０又は１である。〕で表
わされるイミダシリン誘導体を含有してなる電子写真感
光体く関する。

上記一般式（１）で表わされるイミダシリン誘導体くつ
いて詳述する。

一般式（Ｉ）中、Ｒは、水素原子、フッ素、塩素。

臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチルｉｎ
−プロピル基、　　１ｓｏ−７’ロビル基ｔｎ−ブチル
基、ｎ−アミル基等のアルキル基、水酸基。

カルボキシル基、アミノ基、ジメチルアミノ基。

ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基等のジ置換アミノ基でもよ
い。また置換もしくは未置換のアリール基、アラルキル
基又は複素環基でもよい。ここでいうアリール基とは例
えはフェニル基、ヒフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フェナントリル基等を意味し、アラルキル基とは
例えば。

ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を意味
し、複素環基とは１例えばフリル基、チオフリル基、ピ
ロリル基、ピラニル基、ピリジル基。

チアゾリル基、イミダゾリル基、オキサシリル基。

ピリミジニル基、アクリジニル基、カルバゾリル基、カ
ルボリル基、キノリル基、フェッチアシル基、キノキサ
リル基等を意味する。これらの複素環基はそのままでも
よく、また、複素環基の複素環がハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基。

置換もしくは未置換のアミン基などで一部置換されてい
てもよい。Ａｓ　＊　Ａｔ　ｇ　Ａ３及びＡ４は各々独
立に、水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のア
リール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換も
しくは未置換の複素環基を示し。

これらは前記したものと同様な基を意味している。

本発明の電荷輸送物質に用いる一般式（Ｉ）で表わされ
るイミダシリン誘導体の代表例を以下に例示する。

ＣｚＨｓ ＣｚＨｓ Ｃ冨Ｈｓ ０ＣＨｓ Ｃ２Ｈ４ 砿 Ｈｓ 本発明の電子写真感光体は１以上述べた一般式（Ｉ）で
表わされるイミダシリン誘導体の少なくとも一種を電荷
輸送物質として感光層中に含有せしめたものである。電
荷輸送物質として一般式（Ｉ）で表わされるイミダシリ
ン誘導体以外に従来から知られているオキサゾール、ピ
ラゾリン、ヒドラゾン。

スチルベン、カルバゾール、トリフェニルアミン。

オキサジアゾール等の低分子化合物及びこれらの誘導体
や、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ホリビエルアント
ラセン、ポリビニルアクリジン等の高分子化合物及びこ
れらの誘導体等の電荷輸送物質も、一般式（Ｉ）で表わ
されるイミダシリン鰐導体１００重量部に対し、１００
重量部以下で併用することもできる。１００重量部を越
えると感度が低下する。

本発明になる一般式（Ｉ）で表わされるイミダシリン誘
導体はｓ　ｏ　ｏ　ｎｍ以上の波長の光に対してはほと
んど吸収がないため通常、電荷発生物質、すなわち光に
鋭敏に反応し電荷を発生する物質を一緒に用い電子写真
感光体を形成する。

電荷を発生する物質としては、アゾキシベンゼン系、ビ
スアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環
式キノリン系、インジゴイド系。

キナクリドン系、フタロシアニン系、ナフタロシアニン
系、ペリレン系、メチン系等の光照射によって電荷を発
生することが知られている顔料を使用できる。これらの
顔料は９例えば、特開昭４７−３７５４３号、特開昭４
７−３７５４４号、特開昭４７−１８５４３号、特開昭
４７−１８−５４４号、特開昭４８−４３９４２号、特
開昭４８−７０５３８号、特開昭４９−１２３１号、特
開昭４９−１０５５３６号、特開昭５０−７５２１４号
、特開昭５０−９２７３８号公報等に開示されている。

特に特開昭５８−１８２６４０号公報及びヨーロッパ特
許出願公開第９２，２５５号公報に記載されているτ、
τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン長波長にま
で高感度を有し、ダイオードレーザ−を搭載したプリン
ター用の材料として有用である。光照射によシミ荷担体
を発生する機能を有する有機化合物であれば特に制限は
ない。

以上述べた電荷発生物質は本発明になる電荷輸送物質と
、同一の層に含有した一層型の感光層でもよいし、電荷
発生物質を含有した層（電荷発生層）と電荷輸送物質を
含有した層（電荷輸送層）を分離した二層型の積層構造
でもよい。感光層が一層型の場合、電荷発生材料１０重
量部に対して電荷輸送材料は５０〜１０００重量部の範
囲で含有されることが好ましい。それ以外の範囲では電
子写真特性が低下する一二層型の場合には電荷発生層に
電荷輸送物質を、電荷輸送層に電荷発生物質をそれぞれ
３０重量係以下の範囲で含有することも可能である。ま
た、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序はどちらの層が
上でも下でも任意であるが、電子写真感光体の耐刷寿命
から考えると電荷発生層の上に電荷輸送層を形成した方
が好ましい。

感光層が一層の場合も、電荷発生層と電荷輸送層の二層
からなる場合も、各層には電荷発生物質及び電荷輸送物
質以外に電子写真感光体に通常使用される結合剤、可塑
剤、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等を必要に応じて
用いることができる。

結合剤としては、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂等があげられる。ま
た、熱及び／又は光硬化性樹脂も使用できる。いずれＫ
しても′電気絶縁性で通常の常態で皮膜を形成しうる樹
脂であれば特に制限はない。結合剤の使用量は、感光層
が一層型の場合には、電荷発生物質及び電荷輸送物質の
総計１００重量部に対し、５ｏ−Ｌｓｏｏ重量部。

二１型の場合、電荷発生層では、電荷発生物質１００重
置部に対し５００を置部以下、電荷輸送層では、電荷輸
送物質１００重量部に対し５０〜５００重量部の範囲が
好ましい。これらの範囲外では帯電性や感度など電子写
真特性のバランスがとれなくなる傾向がある。

可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート等があり、流動性付与剤とし
ては、モダフロー（モノサンｌｌ−ミカル社製）、アク
ロナール４Ｆ（パスフ社製）等があり、ピンホール抑制
剤としてはベンゾイン。

ジメチルフタレート等があげられる。これらは。

各層中５重量憾以下で使用することが好ましい。

一方１本発明になる導電性支持体とは、導電処理した紙
又はプラスチックフィルム、アルミニウムのような金属
箔を積層したプラスチックフィル　　　・ム、金属板、
金属ドラム等の導電体である。

本発明になる電子写真感光体は、上記の導電性支持体の
上に感光層を形成して得ることができる。

感光層が一層型の場合、電荷発生物質、電荷輸送物質、
結合剤、場合によ抄添加剤をアセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、トリクロルエタン等の溶媒に均一に溶解又は
分散させた後、塗布し乾燥して形成することができる。

感光層が二層型の場合、電荷発生層は、電荷発生物質を
真空蒸着により形成するか、又は電荷発生物質、結合剤
。

場合により添加剤と前記した溶媒に均一に溶解又は分散
させた後、塗布し乾燥して形成することができる。電荷
輸送層は、電荷輸送物質、結合剤。

場合により添加剤を前記した溶媒に均一に溶解又は分散
させた後、塗布し乾燥して形成することができる。

次に各層の膜厚は、感光層が一層型の場合は５〜５０μ
ｍ、特に８〜２０μｍが好ましい。５μｍ未満では初期
電位が低くなる傾向があり、５０μｍを越えると感度が
低下する傾向がある。感光層が二層型の場合、電荷発生
層は０．００１〜１０μｍ。

特に０．２〜５μｍが好ましい。０．００１μｍ未満で
は感度が低く、１０μｍを越えると残留電位が高くなる
傾向がある。電荷輸送層は５〜５０μｍ。

特に８ｙ２０μｍが好ましい。５μｍ未満では初期電位
が低くなる傾向があり、５０μｍを越えると感度が低下
する傾向がある。

本発明になる電子写真感光体は、更に導電性支持体のす
ぐ上に接着層、バリヤ層又は下引層を有していてもよ＜
、また感光層の表面に保護層を有していてもよい。

本発明になる電子写真感光体を用いて複写又は印刷を行
う場合には、従来と同様に表面に帯電。

露光を施した後、現像を行い、普通紙等の被転写物上に
画偉を転写し、定着すればよい。

（実施例） 次に、実施例に基づいて本発明を説明するが。

本発明はこれに限定するものではない。

以下の層中に用いる各材料を次に列記する。括弧内には
略号を示す。

（１）電荷を発生する有機顔料 τ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ＊ＰＣ）（２）電荷
輸送物質 ”１．３−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−イミダシリン（
ＩＭＺ−１） ０１．３−ジフェニル−４，５−ビス（ｐ−メトキジフ
ェニル）−４−イミダシリン（ＩＭＺ−２）０１，３−
ジベンジル−２゛−フェニル−４，５−ビス（ｐ−シフ
ロピルアミノフェニル）−４−イミダシリン（ＩＭＺ−
３） （３）結合剤 ０シリコーンワニス： ＫＲ，−２５５Ｃ信越化学工業■商品名〕０ポリエステ
ル樹脂： パイロン２００〔東洋紡績■商品名〕 実施例１ τ−Ｈ２ＰＣ２，０ｇ　、　シリコーンフェス４．０ｇ
及びテトラヒドロフラン９４９をボールミル（日本化学
陶業製３寸ボットミル）を用いて８時間混練した。得ら
れた顔料分散液をアプリケーターによりアルミニウム板
（厚さ０．１　ＬＬｏＩＩ）上に塗工し。

１００℃で１５分間乾燥して、厚さ約０．５μｍの電荷
発生層を形成した。

？ＸＫＩＭＺ−１ｓｇとポリエステル樹脂１５９をテト
ラヒドロフラン２００ｇに混合した。得られた液を前記
・の電荷発生層上にアプリケーターにより塗工し、９０
℃で２０分乾燥して約ｌＯμｍの電荷輸送層を形成した
。

実施例２ 実施例１と同様の電荷発生層を形成した。その上にＩＭ
Ｚ−２ｓｇとポリエステル樹脂１５９を塩化メチレン１
２０９．１，１．２−）リクロルエタン６０９及びテト
ラヒドロフラン５０番の混合溶媒に加えた液をアプリケ
ーターにより塗工し。

１１５℃で３０分乾燥し約１０μｍの電荷輸送層を形成
した。

実施例３ τ−市ＰＣ１，０８，ＩＭＺ−３５，０９，ポリエステ
ル樹脂１５ｇ、塩化メチレン１２０９．１゜１、２−　
）リクロルエタン６０９及びテトラヒドロフラン５０９
の混合物をボールミルを用いて１０時間混練した。得ら
れた分散液をアプリケーターによりアルミニウム板上に
塗工し、１２０℃で１５分間乾燥して膜厚１０μｍの一
層型電子写真感光体を作製した。

得られた電子写真感光体の電子写真特性を静電記録紙試
験装置（川口電機製５Ｐ−４２８）を用いて測定し、結
果を表１に示す。

なお表中の初期電位Ｖｏ（Ｖ）はダイナミック測定で負
又は正５ＫＶのコロナを１０秒間放電したときの帯電電
位を示し、暗減衰Ｖｘはその後暗所において３０秒間放
置したときの電位保持率を示し。

Ｅｓｏは１０１！ｕｘの白色光を照射し電位が５Ｏｅｓ
低下するに要した光量値（ｌｘ−ｓ）を示す。残留電位
ｖＲ（ｖ）は１０　ｌｕｘの白色光を３０秒間照射した
のちの表面電位を示す。

表１　電子写真特性 表１に示すように９本発明になる一般式（Ｉ）で表わさ
れるイミダシリン誘導体を電荷輸送物質に用いた電子写
真感光体は良好な電子写真特性を有することが分かる。

（発明の効果） 本発明になる電子写真感光体は、電子写真特性に優れた
電子写真感光体である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に電荷輸送物質及び電荷発生物質を
   含む層を設けた電子写真感光体において、電荷輸送物質
   が下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸
   基、カルボキシル基、置換もしくは未置換のアミノ基、
   置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
   のアラルキル基又は置換もしくは未置換の複素環基を示
   し、Ａ＿１、Ａ＿２、Ａ＿３及びＡ＿４は各々独立に、
   水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール
   基、置換もしくは未置換のアラルキル基又は置換もしく
   は未置換の複素環基を示し、ｍ及びｎは（ＣＨ＝ＣＨ）
   のくり返えし数を示し、各々独立に、０又は１である。 〕で表わされるイミダゾリン誘導体を含有してなる電子
   写真感光体。 ２、電荷輸送物質及び電荷発生物質がそれぞれ別個の層
   に含まれる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体
   。 ３、電荷輸送物質及び電荷発生物質が同一の層に含まれ
   る特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。