JPS63255254A - Ｄｌ及び光学活性フエニルアラニノ−ルの製造方法 - Google Patents
Ｄｌ及び光学活性フエニルアラニノ−ルの製造方法Info
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- JPS63255254A JPS63255254A JP62091681A JP9168187A JPS63255254A JP S63255254 A JPS63255254 A JP S63255254A JP 62091681 A JP62091681 A JP 62091681A JP 9168187 A JP9168187 A JP 9168187A JP S63255254 A JPS63255254 A JP S63255254A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ＤＬ及び光学活性フェニルアラニノールの製
造法に間するものである。 ＤＬ−フェニルアラニノ
ールはバントラクトン等の光学活性な酸によりその光学
対掌体に分割可能である。光学活性フェニルアラニノー
ルは、既知の、優れた分割効果を有する光学分割剤トモ
ノ置換フェニルアラニノール類の製造における重要な中
間体である。 （例えば特開昭５９−５９６５１）
これらの分割剤は光学活性なフェニルアラニノールから
既知の方法（特開昭５９−５９６５１）で製造できる。
造法に間するものである。 ＤＬ−フェニルアラニノ
ールはバントラクトン等の光学活性な酸によりその光学
対掌体に分割可能である。光学活性フェニルアラニノー
ルは、既知の、優れた分割効果を有する光学分割剤トモ
ノ置換フェニルアラニノール類の製造における重要な中
間体である。 （例えば特開昭５９−５９６５１）
これらの分割剤は光学活性なフェニルアラニノールから
既知の方法（特開昭５９−５９６５１）で製造できる。
（従来の製造法及び発明が解決しようとする問題点）
ＤＬ及Ｕ光学活性フェニルアラニノールの製造法として
、従来は、ＯＬ、０及びしフェニルアラニンを、酸の存
在下アルコールと加熱し、エステルとなし、これを水素
化ホウ素ナトリウム、リチウムアルミニウムハイドライ
ド等の水素化金属還元剤を用いる還元により、製造され
ている＊ （Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、、１
１巻、１１４０（１９６３）） Ｌ／かしながら、こ
の方法は高価なフェニルアラニンを使用して、高価な還
元剤を使用しているため原価が高くなる欠点がある。又
式（１） の化合物を無水酢酸でＮ−アセチル化し、転位させたの
ちに還元的に脱アセトキシ化する方法、或は式（１）の
化合物を塩化チオニルでベンジル位をクロル化し還元的
に脱クロル化する方法（薬学雑誌、７２巻、３１Ｇ（１
９５２））もある、これら二つの方法は、何れも多段階
で低収率である。しかも還元的脱アセトキシ化や、脱ク
ロル化の際に大量の触媒を使用する欠点があり、高価で
ある。これらの方法は何れも工業的製造法としては不適
である。
、従来は、ＯＬ、０及びしフェニルアラニンを、酸の存
在下アルコールと加熱し、エステルとなし、これを水素
化ホウ素ナトリウム、リチウムアルミニウムハイドライ
ド等の水素化金属還元剤を用いる還元により、製造され
ている＊ （Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、、１
１巻、１１４０（１９６３）） Ｌ／かしながら、こ
の方法は高価なフェニルアラニンを使用して、高価な還
元剤を使用しているため原価が高くなる欠点がある。又
式（１） の化合物を無水酢酸でＮ−アセチル化し、転位させたの
ちに還元的に脱アセトキシ化する方法、或は式（１）の
化合物を塩化チオニルでベンジル位をクロル化し還元的
に脱クロル化する方法（薬学雑誌、７２巻、３１Ｇ（１
９５２））もある、これら二つの方法は、何れも多段階
で低収率である。しかも還元的脱アセトキシ化や、脱ク
ロル化の際に大量の触媒を使用する欠点があり、高価で
ある。これらの方法は何れも工業的製造法としては不適
である。
（問題点を解決するための手段）
本発明の発明者らは上記のようなフェニルアラニノール
の製造技術の現状をふまえ、より工業的な製造法につい
て鋭意検討した結果、式（１）の化合物を、アルコール
又は水溶媒中、パラジウム黒、もしくはパラジウムカー
ボンのようなパラジウム触媒の存在下、 １倍モル以上
の硫酸を用いて接触還元を行い、脱ヒドロキシル化し、
アルカリ処理することにより高収率で一段階の反応でフ
ェニルアラニノールを得る方法を見いだした０本発明で
用いる溶媒は、エチルアルコール、メチルアルコールな
どの低級アルコール及び水であり、濃硫酸は１倍モル以
上使用するが、望ましくは３倍モル以上使う方が良い０
本発明の実施にお）いては・ 所定量の硫酸を溶媒・
好ましくは原料の６倍量の溶媒に溶解し、この硫ｉ！２
溶液に原料を加え溶解する。還元触媒を加え、水素置換
後接触還元を行う０反応は加圧下、常圧下・何れでもよ
く、通常は常圧下で十分である。
の製造技術の現状をふまえ、より工業的な製造法につい
て鋭意検討した結果、式（１）の化合物を、アルコール
又は水溶媒中、パラジウム黒、もしくはパラジウムカー
ボンのようなパラジウム触媒の存在下、 １倍モル以上
の硫酸を用いて接触還元を行い、脱ヒドロキシル化し、
アルカリ処理することにより高収率で一段階の反応でフ
ェニルアラニノールを得る方法を見いだした０本発明で
用いる溶媒は、エチルアルコール、メチルアルコールな
どの低級アルコール及び水であり、濃硫酸は１倍モル以
上使用するが、望ましくは３倍モル以上使う方が良い０
本発明の実施にお）いては・ 所定量の硫酸を溶媒・
好ましくは原料の６倍量の溶媒に溶解し、この硫ｉ！２
溶液に原料を加え溶解する。還元触媒を加え、水素置換
後接触還元を行う０反応は加圧下、常圧下・何れでもよ
く、通常は常圧下で十分である。
反応温度、時間は、水素圧、酸濃度、触媒使用量によっ
て多少異なるが、３ｏからｉｏｏ’ｃの範囲で行い、好
適には４０から７０’Ｃで行い６から１２時間で十分で
ある。水素吸収終了後、触媒をろ過し、反応溶媒にアル
コールを使用した場合は水を加えアルコールを回収した
後、アルカリを加えｐＨ１１以上にすると、粗フェニル
アラニノールが油状物として析出する。熱時これを分液
後、 トルエン、クロロホルム、 トリクレン、１．２
−ジクロルエタン等の溶媒で水層部を抽出し、抽出液と
油状物を混合し濃縮乾固した後、減圧蒸留するか、もし
くは同量の水で再結晶すれば、純粋なフェニルアラニノ
ールが白色結晶として得られる。このように本発明は一
段の反応でフェニルアラニノールを高収率で得ることが
出来る工業的にも有利な方法である０本発明を具体的に
説明するために以下に実施例を示す。
て多少異なるが、３ｏからｉｏｏ’ｃの範囲で行い、好
適には４０から７０’Ｃで行い６から１２時間で十分で
ある。水素吸収終了後、触媒をろ過し、反応溶媒にアル
コールを使用した場合は水を加えアルコールを回収した
後、アルカリを加えｐＨ１１以上にすると、粗フェニル
アラニノールが油状物として析出する。熱時これを分液
後、 トルエン、クロロホルム、 トリクレン、１．２
−ジクロルエタン等の溶媒で水層部を抽出し、抽出液と
油状物を混合し濃縮乾固した後、減圧蒸留するか、もし
くは同量の水で再結晶すれば、純粋なフェニルアラニノ
ールが白色結晶として得られる。このように本発明は一
段の反応でフェニルアラニノールを高収率で得ることが
出来る工業的にも有利な方法である０本発明を具体的に
説明するために以下に実施例を示す。
実施例１
エタノール２５０ｇｅｌに濃硫酸９６＋ｇｌ（１，８０
ｔ１１）を溶解し、５０℃に冷却した後、原料のしく÷
）−スレオ−３−フェニル−２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール１００．３ｇ（０，８０ｔＪ）を溶解すル
ａ コ（Ｄ ＷＪ ｆａ ｌｔ 水Ｗｉ用フラスコに
いれ、５ｘパラジウムカーボンを１５ｇ（５０＄含水）
を加えて、水素置換後５５℃で保温撹拌する。１０時間
で約１５１の水素を吸収する。
ｔ１１）を溶解し、５０℃に冷却した後、原料のしく÷
）−スレオ−３−フェニル−２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール１００．３ｇ（０，８０ｔＪ）を溶解すル
ａ コ（Ｄ ＷＪ ｆａ ｌｔ 水Ｗｉ用フラスコに
いれ、５ｘパラジウムカーボンを１５ｇ（５０＄含水）
を加えて、水素置換後５５℃で保温撹拌する。１０時間
で約１５１の水素を吸収する。
続いて触媒をろ別し、水２５０■１加えアルコールを留
去したのち、２８％水酸化ナトリウム溶液を加え、ｐＨ
ｌｔｌｌ以上とした後、析出する油状物を熱時分液し、
水層部をクロロホルム５００１で抽出する。クロロホル
ム抽出液と油状物を混合し、５ＩＩＩ乾固後、１００＋
ｗｌの水で再結晶すれば０−フェニルアラニノール６６
．０ｇ（収率７２．８χ）が白色結晶として得られる。
去したのち、２８％水酸化ナトリウム溶液を加え、ｐＨ
ｌｔｌｌ以上とした後、析出する油状物を熱時分液し、
水層部をクロロホルム５００１で抽出する。クロロホル
ム抽出液と油状物を混合し、５ＩＩＩ乾固後、１００＋
ｗｌの水で再結晶すれば０−フェニルアラニノール６６
．０ｇ（収率７２．８χ）が白色結晶として得られる。
融点８９．５−９０．５℃、旋光度［α］＋１＝＋２４
．３″ （ｃ＝１．０．エタノール）を示す。
．３″ （ｃ＝１．０．エタノール）を示す。
実施例２
水２５０１に濃硫酸！１２■Ｉ（２，１０モル）を溶解
し、７０℃に冷却した後、原料のしく÷）−スレオ−３
・フェニル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール１
００゜３ｇ（０，６０ｔル）を溶解する。この溶液を水
添用フラスコにいれ、５Ｉパラジウムカーボンを１５ｇ
（５０ｚ含水）を加えて、水素置換後５５℃で保温撹拌
する。１３時間で約１５１の水素を吸収する。続いて触
媒をろ別し、□ろ液に２８Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加
え、ｐＨな１１以上とした後、析出する油状物を熱時分
液し、水層部をトルエン５００１で抽出する。トルエン
抽出液と油状物を混合し、濃縮乾固後、０．６ｍｍ１１
ｇの減圧下蒸留する。
し、７０℃に冷却した後、原料のしく÷）−スレオ−３
・フェニル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール１
００゜３ｇ（０，６０ｔル）を溶解する。この溶液を水
添用フラスコにいれ、５Ｉパラジウムカーボンを１５ｇ
（５０ｚ含水）を加えて、水素置換後５５℃で保温撹拌
する。１３時間で約１５１の水素を吸収する。続いて触
媒をろ別し、□ろ液に２８Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加
え、ｐＨな１１以上とした後、析出する油状物を熱時分
液し、水層部をトルエン５００１で抽出する。トルエン
抽出液と油状物を混合し、濃縮乾固後、０．６ｍｍ１１
ｇの減圧下蒸留する。
１１Ｂから１２５℃の留分を分取すれば、Ｄ−フェニル
アラニノール７６．７ｇ（収率８４．５Ｘ）が白色結晶
として得られる。ここで得られるフェニルアラニノール
は、旋光度［（１］ｏ＝＋２３．７°（ｃ＝１．０゜エ
タノ−Ｂ）を示し、製造目的には十分純粋である実施例
３ Ｄ（−）−スレオ−３−フェニル−２−アミノ−１，３
−プロパンジオール１００．３ｇ （０，６０モル）を
使用して、実施例１と同様に操作してし一フェニルアラ
ニノール ６５．５ｇ（収率７２．２Ｘ）を得た。［α
］ロ＝−２４．６”（ｃｌ、ｏ、エタノール）、 融
点９０〜９１．５℃実施例４
アラニノール７６．７ｇ（収率８４．５Ｘ）が白色結晶
として得られる。ここで得られるフェニルアラニノール
は、旋光度［（１］ｏ＝＋２３．７°（ｃ＝１．０゜エ
タノ−Ｂ）を示し、製造目的には十分純粋である実施例
３ Ｄ（−）−スレオ−３−フェニル−２−アミノ−１，３
−プロパンジオール１００．３ｇ （０，６０モル）を
使用して、実施例１と同様に操作してし一フェニルアラ
ニノール ６５．５ｇ（収率７２．２Ｘ）を得た。［α
］ロ＝−２４．６”（ｃｌ、ｏ、エタノール）、 融
点９０〜９１．５℃実施例４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表される３−フェニル−２−アミノ−１，３−プロパ
ンジオール、又はその光学活性体を、アルコール系溶媒
又は水溶媒中、パラジウム触媒の存在下、硫酸を加えて
接触還元して、アルカリ処理することを特徴とする式（
２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表されるＤＬ及び光学活性フェニルアラニノールの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62091681A JPH0796534B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | Ｄｌ及び光学活性フエニルアラニノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62091681A JPH0796534B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | Ｄｌ及び光学活性フエニルアラニノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63255254A true JPS63255254A (ja) | 1988-10-21 |
| JPH0796534B2 JPH0796534B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=14033236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62091681A Expired - Fee Related JPH0796534B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | Ｄｌ及び光学活性フエニルアラニノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796534B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995011223A1 (fr) * | 1993-10-20 | 1995-04-27 | Tokyo Tanabe Company Limited | Nouveau compose d'arylethanolamino(aryl)propanol |
-
1987
- 1987-04-14 JP JP62091681A patent/JPH0796534B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995011223A1 (fr) * | 1993-10-20 | 1995-04-27 | Tokyo Tanabe Company Limited | Nouveau compose d'arylethanolamino(aryl)propanol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0796534B2 (ja) | 1995-10-18 |
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