JPS624345B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS624345B2
JPS624345B2 JP52017672A JP1767277A JPS624345B2 JP S624345 B2 JPS624345 B2 JP S624345B2 JP 52017672 A JP52017672 A JP 52017672A JP 1767277 A JP1767277 A JP 1767277A JP S624345 B2 JPS624345 B2 JP S624345B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
plate
silicate glass
thick
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52017672A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS52100515A (en
Inventor
Toriiberu Uorufuganku
Keruto Fuuberuto
Hari Jiikufuriito
Eefuerusu Furitsutsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DEGUTSUSA AG
Original Assignee
DEGUTSUSA AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DEGUTSUSA AG filed Critical DEGUTSUSA AG
Publication of JPS52100515A publication Critical patent/JPS52100515A/ja
Publication of JPS624345B2 publication Critical patent/JPS624345B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10807—Making laminated safety glass or glazing; Apparatus therefor
    • B32B17/10899—Making laminated safety glass or glazing; Apparatus therefor by introducing interlayers of synthetic resin
    • B32B17/10908—Making laminated safety glass or glazing; Apparatus therefor by introducing interlayers of synthetic resin in liquid form
    • B32B17/10917—Making laminated safety glass or glazing; Apparatus therefor by introducing interlayers of synthetic resin in liquid form between two pre-positioned glass layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10018—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising only one glass sheet
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10036—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10165—Functional features of the laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1033—Laminated safety glass or glazing containing temporary protective coatings or layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10743—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing acrylate (co)polymers or salts thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F41—WEAPONS
    • F41H—ARMOUR; ARMOURED TURRETS; ARMOURED OR ARMED VEHICLES; MEANS OF ATTACK OR DEFENCE, e.g. CAMOUFLAGE, IN GENERAL
    • F41H5/00—Armour; Armour plates
    • F41H5/02—Plate construction
    • F41H5/04—Plate construction composed of more than one layer
    • F41H5/0407—Transparent bullet-proof laminatesinformative reference: layered products essentially comprising glass in general B32B17/06, e.g. B32B17/10009; manufacture or composition of glass, e.g. joining glass to glass C03; permanent multiple-glazing windows, e.g. with spacing therebetween, E06B3/66
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2369/00—Polycarbonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2571/00—Protective equipment
    • B32B2571/02—Protective equipment defensive, e.g. armour plates, anti-ballistic clothing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/911—Penetration resistant layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
    • Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31649—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31909—Next to second addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31928—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は防弾複合ガラス板の製法に関する。
防弾複合ガラス板は既に多種多様の実施形で知
られている。それは種々の透明な材料から組成さ
れる。単一板がシリケートガラスから及び高分子
熱可塑性ポリカーボネートから成る場合、一般に
はポリカーボネート製の比較的厚い板をシリケー
トガラス製の比較的薄い板少なくとも１種と接合
する。十分な防弾性を達成するために複合部材全
体を著しく厚くする必要があり、それ故そのよう
な板材の使用性は著しく限定される。
同種又は異種の透明な材料から成る各板材を、
その場で（メタ）アクリレートシロツプ状物を硬
化する方法で接着層により接合することも既知で
ある。しかしながら、組成に応じてシロツプ状物
又はそれらから硬化により製造される接着層によ
り多種多様の欠点が誘発される。例えば、プラス
チツクガラス板が乳状に混濁するか又はその強度
を失い、或いは中間層が単一板から剥離するか又
は特に大きな面積の複合ガラス板の温度変化安定
性が全く不十分である。
ところで、本発明の目的は防弾複合ガラス板の
製法に関し、これは複合部材の狙撃を受ける危険
のある面用の厚さ少なくとも６mmのシリケートガ
ラス板又は厚さ少なくとも12mmのアクリルガラス
板と複合部材の裏面用の厚さ少なくとも1.5mmの
ポリカーボネート板を接着層により接合するが、
この接着層は、各々結合剤の重量に対して、粘稠
化剤中の溶液としてのアルキルアシルペルオキシ
ド少なくとも１種0.2〜2.0重量％及び不安定なハ
ロゲン原子を含有する化合物少なくとも１種
0.005〜0.5重量％、結合剤中で可溶の銅塩の形の
Cu++−イオン0.01〜10ppm並びにω―メルカプ
トアルキルトリアルコキシシラン0.05〜３重量％
の存在で温度＋10〜＋50℃で、結合剤をその場で
硬化させることにより生成し、該結合剤は組成： (a) 各々、（メタ）アクリレートシロツプ状物の
全重量に対して、 ２―エチルヘキシルメタクリレート
65〜85重量％ ２―エチルヘキシルアクリレート
５〜20重量％ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート
５〜20重量％ アクリル酸及び／又はメタクリル酸の他のア
ルキルエステル ０〜５重量％ アクリル酸及び／又はメタクリル酸
0.1〜３重量％ 及び（メタ）アクリル化合物を重合するため
の、メルカプト基を含有する公知の連鎖移動
剤少なくとも１種 0.05〜0.5重量％ をベースとし、前記単量体の 約20〜約45％を重合体の形で含有する（メ
タ）アクリレートシロツプ状物
98.9〜77重量％ (b) （メタ）アクリレート樹脂用の公知の外部可
塑剤少なくとも１種 １〜20重量％ ｃ （メタ）アクリレート樹脂用の公知の架橋剤
少なくとも１種 0.1〜３重量％ を有し、その際に成分ａ〜ｃの合計はその都度
100重量％である。
本発明方法により製造した複合ガラス板は、厚
さ６mmのシリケートガラス板又は厚さ12mmのアク
リルガラス板を厚さ２mmのポリカーボネートを接
合する場合に、口径９mmパラベルム
（Parabellum）に対して防弾性である。口径357
マグヌム（Kaliber 357 Magnum）に対する防弾
性は厚さ10mmのシリケートガラス板又は厚さ25mm
のアクリルガラス板を厚さ２mmのポリカーボネー
ト板と接合することにより達せられる。厚さ12mm
のシリケートガラス板と厚さ３mmのポリカーボネ
ート板との複合部材は口径44マグヌムに対して防
弾性であり、実際にシリケートガラス２×12mmと
厚さ４mmのポリカーボネート板から成る市販の複
合板製のものは口径7.62×51のラングフオイアヴ
アツフエ（Langfeuerwaffe）G3による射撃に対
して抵抗する。
前記の全体的な手段の組み合せ、即ち (1) シリケートガラス又はアクリルガラス製の比
較的厚い単一板を複合部材の狙撃される危険の
ある面にかつそれに比べて薄いポリカーボネー
ト製単一板を複合部材の裏面に使用する。
(2) 接着層を製造するために、２―エチルヘキシ
ルメタクリレート少なくとも50重量％から成る
結合剤を使用する。
(3) 特定の触媒系及びω―メルカプトアルキル―
トルアルコキシシランの存在で結合剤を硬化す
る。
(4) 特定の温度範囲で硬化を行なうという手段を
組合せることにより、本発明方法の場合に各々
の点で特に有利な特性を有する複合ガラス板が
得られる。公知の防弾性ガラスに比べて、同一
の防弾性で全層厚及び／又は重量の著しい節減
が達成される。使用する結合剤はアクリルガラ
ス又はポリカーボネートに対して作用しない。
硬化した接着層は複合部材の単一板に対して全
く強固に付着する。この複合ガラス板は、非常
に大きい面積のものでも、優れた温度変化安定
性を示す。
複合部材の狙撃を受ける危険のある面にシリケ
ートガラスを使用する場合に、一般に20mmを越え
る厚さの単一板を使用するのは有利ではない。厚
いシリケートガラス層が必要である場合には、多
くの場合数枚のシリケートガラス板から成る市販
の複合板を使用すると有利である。全厚約40mmで
ある２×20mm―シリケートガラス製の複合板がす
べての要件を満足する。
複合部材の狙撃の恐れのある面にアクリルガラ
スを使用する場合には、一般にこれは、必要要件
を最高30mm、殊に最高20mmの厚さのアクリルガラ
ス板により満足し得る場合にのみ有利である。ア
クリルガラス板の厚さを大きく選択すると、複合
板は増す増す取扱いに不便となるので、むしろ薄
い厚さの高重量のシリケートガラス板を利用する
方が望ましい。本発明では“アクリルガラス”と
は、メチルメタクリレートのホモ重合体或いは主
要分のメチルメタクリレートと僅少量の他のモノ
マーとの共重合体である。
複合部材の裏面に使用すべきポリカーボネート
板は厚さ1.5〜５mm、殊に２〜４mmを有する。本
発明で“ポリカーボネート”とは高分子熱可塑性
ポリカーボネート、特にジヒドロキシジアリール
アルカンから成るものである。
シリケートガラス板又はアクリルガラス板とポ
リカーボネート板を厚さ少なくとも0.1mm、殊に
少なくとも0.5mmの接着層により相互に接合す
る。接着層の厚さに関する上限は主に経済的観点
から決まりかつ約５mm、殊に約３mm、特に約1.5
mmである。この接着層は、結合剤の全重量に対し
て少なくとも50重量％が２―エチルヘキシルメタ
クリレートから成る硬化結合剤から成りかつその
場で硬化することにより生成される。
結合剤の成分(a)は、 ２―エチルヘキシルメタクリレート65〜85重量
％、殊に70〜80重量％ ２―エチルヘキシルアクリレート５〜20重量
％、殊に7.5〜17.5重量％ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート５〜20重
量％、殊に7.5〜17.5重量％ 他のアクリル酸及び／又はメタクリル酸のアル
キルエステル ０〜５重量％ アクリル酸及び／又はメタクリル酸0.1〜３重
量％、殊に１〜２重量％ （メタ）アクリル化合物を重合するための、メ
ルカプト基を含有する公知の連鎖移動剤少なくと
も１種0.05〜0.5重量％、殊に0.1〜0.4重量％ から組成されておりかつこれは前記単量体の約20
〜約45％を重合体の形で含有する。しかしながら
その際に、溶解している重合体が前記の全単量体
から誘導される単位を含有している必要はない。
しかしいずれの場合にも（メタ）アクリレートシ
ロツプ状物の全成分が加えて100重量％であるべ
きことは当然である。
５重量％までの量で１緒に使用するアクリル酸
及び／又はメタクリル酸の他のアルキルエステル
の例は、特にメチルメタクリレートであるが、ｎ
―ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレート、フルフリ
ルメタクリレート、アリルメタクリレート、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ―ブチ
ルアクリレート又はシクロヘキシルアクリレート
もある。
特に、（メタ）アクリル化合物を重合するため
のメルカプト基を含有する公知の連鎖移動剤の例
は、ｎ―ブチルメルカプタン、ｎ―オクチルメル
カプタン、ｎ―ドデシルメルカプタン又はｔ―ド
デシルメルカプタンのような直鎖状又は分枝鎖状
のアルキルメルカプタン並びにｎ―ブタノール、
ｎ―オクタノール、ｎ―ドデカノール、ｔ―ドデ
カノール、シクロヘキサノール、エチレングリコ
ール、１，４―ブタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン
又はペンタエリスリツトのような一価又は多価ア
ルコールとメルカプト酢酸（チオグリコール酸）
とのエステルである。ｎ―オクチルメルカプタン
及び特にグリコールジメルカプトアセテートが優
れている。
就中、（メタ）アクリレートシロツプ状物中に
溶解して含まれている重合体は、加工に好適なコ
ンシステンシーを調製結合剤に付与するのに有利
である。（メタ）アクリレートシロツプ状物が重
合体含量約20〜約45％を有する場合に、調製結合
剤の粘度は＋20℃で約10〜約1000cPである。粘
度20〜200cPが優れている。
（メタ）アクリレート樹脂用の公知の外部可塑
剤の例はフタル酸、アジピン酸、セバシン酸又は
クエン酸とアルカノールとのエステル、例えばジ
メチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレート、ジオクチルアジピネート、ジオ
クチルセバシネート又は特に優れているアセチル
トリブチルシトレートである。
0.1〜３重量％、殊に１〜２重量％の量で使う
（メタ）アクリレート樹脂用の公知の架橋剤の例
は、特にメタクリル酸又はアクリル酸と多価アル
コールとの多価エステル、例えばエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，４―ブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、１，６―ヘキサ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリツトトリ（メタ）アクリレートもしくは
ペンタエリスリツトテトラ（メタ）アクリレート
である。トリエチレングリコールジメタクリレー
トが特に優れている。
（メタ）アクリレートシロツプ状物（結合剤の
成分(a)）は、単量体の全量を連鎖移動剤の添加後
に公知のラジカル触媒、殊にアゾジイソ酪酸ジニ
トリルの存在で公知方法により高められた温度
で、シロツプ状物の所望の重合体含量が得られる
まで部分重合させる方法で製造することができ
る。その後、冷却しかつ僅少量、例えば10〜
200ppm、殊に25〜100ppmの公知のラジカル重
合抑制剤、例えば２，４―ジメチル―６―ｔ―ブ
チルフエノール、ヒドロキノン又はヒドロキノン
モノメチルエーテルを加える。
プレポリマーの比較的高い粘度が得られるま
で、単量体の一部だけを連鎖移動剤の添加後に部
分重合させると、これは比較的容易であり、それ
故有利である。冷却しかつ抑制剤を加えたプレポ
リマーを残りの単量体により所望の重合体含量ま
で稀釈する。
シロツプ状物又はプレポリマーの製造は加熱ジ
ヤケツト、還流冷却後、温度計、撹拌機及び付加
的な装入開口部を備えている釜中で実施すると有
利である。
出発物質は、装入量が釜容積の70％を越えない
ような量で装入する。釜内容物を温度約60〜100
℃、殊に約75℃に加熱しかつ触媒を加える。適当
な回転数で絶えず撹拌することにより、均一な反
応経過に達する。数分後に重合が開始しかつ釜の
内部温度は発熱反応の結果約100〜140℃に上昇す
る。シロツプ状物の所望の重合体含量又はプレポ
リマーの所望の粘度が達成されたら、反応を外部
冷却により停止しかつ重合抑制剤で安定化する。
反応停止までの触媒の添加時間は所望の重合体含
量又は所望の粘度に応じて、約20〜60分間であ
る。重合を約40〜50分間で行なうと有利である。
記載した両者の方法の１つで製造した（メタ）
アクリレートシロツプ状物を成分(b)）（外部可塑
性）及び(c)（架橋剤）と混合して調製結合剤にす
る。場合により、後の硬化に必要な銅塩を結合剤
に添加することもでき、その際にそれにより貯蔵
安定性は損われない。しかし、加工する前に硬化
に必要な他の添加物と一緒に銅塩を結合剤中に混
入し得ることも勿論である。
本発明方法に適当な銅塩は、特にナフテン酸銅
又は銅オクトエートである。有利にも、銅塩を単
量体メチルメタクリレート、２―エチルヘキシル
メタクリレート、２―エチルヘキシルアクリレー
ト又は２―ヒドロキシプロピルアクリレート中の
溶液として使用する。
加工の直前に初めて、硬化に必要な他の添加物
を結合剤中に装入することができる。これには、
各々結合剤の重量に対して、アルキルアシルペル
オキシド少なくとも１種0.2〜2.0重量％及び不安
定なハロゲン原子、殊に塩素原子を含有する化合
物少なくとも１種0.005〜0.5重量％が含まれる。
触媒系のこれら両方の成分を粘稠化剤中の溶液と
して使用する。
適当なアルキルアシルペルオキシドの例はｔ―
ブチルペンベンゾエート、ｔ―ブチルペルオクト
エート、ｔ―ブチルペルアセテート、ｔ―ブチル
ペルイソブチレート又はｔ―ブチルペルイソノナ
ネートである。
不安定なハロゲン原子を含有する好適な化合物
の例は、フエニルエチルジブチルアミン―ヒドロ
クロリド、トリエチルジブチルアミン―ヒドロク
ロリド、ジブチルアミン―ヒドロクロリド、トリ
エチルアンモニウム酢酸エチルエステル―クロリ
ド又はフエニルエチルジブチルアンモニウム酢酸
エチルエステル―クロリドのような結合剤中で可
溶のアミンヒドロクロリド又は第四アンモニウム
クロリドである。
好適な粘稠化剤の例は、常用の外部可塑剤、例
えばジメチルフタレート、ジブチルフタレート、
ジオクチルフタレート又はジオクチルアジピネー
トである。一緒に粘稠化剤中に含まれるアルキル
アシルペルオキシド及び不安定なハロゲン原子を
含有する化合物の濃度は例えば約40〜50重量％で
あつてよい。
同様に、加工の直前に初めてγ―メルカプトプ
ロピル―トリメトキシシラン又はγ―メルカプト
プロピル―トリエトキシシランのようなω―メチ
ルカプトアルキル―トリアルコキシシラン0.05〜
３重量％、、殊に0.1〜１重量％（結合剤の重量に
対して）を結合剤に添加する。
結合剤の硬化はその場で、即ち接合すべき単一
板の間で、温度＋10〜＋50℃、殊に＋20〜＋30℃
で硬化に必要な前記のすべての添加物の存在で行
なう。
接合すべき単一板は必要な場合には所望の大き
さに切断しかつ適当な清浄剤、例えばイソプロピ
ルアルコール／水―混合物で清浄して汚れを除去
する。接合する前に十分に乾燥すべきである。
引掻から保護するために、使用するポリカーボ
ネート板に、即ちその最終的な外面に数ミクロン
の厚さの透明で耐引掻性の膜を施すことができ
る。この膜は一酸化珪素又は二酸化珪素、酸化金
属又は弗化金属のような鉱物性物質を蒸着させる
ことにより生成するか又は溶液で存在するガラス
様シリコーン樹脂は酸硬化性尿素／メラミン―樹
脂を施しかつ引続いて硬化させることにより生成
することができる。しかしまた同様に良好にシリ
ケートガラス製の薄状のシート又は板材をその上
に接着するか又は被覆することができる。
ポリカーボネート板はその最終的な外面を下方
に向けてクツシヨン付きの傾斜可能な作業机上に
配置しかつ縁から約３mm離して軟質なゴム状弾性
の異形断面材、殊に軟質PVC、シリコーンゴム
又は他の重合体から成る円形―、平面―又はチユ
ーブ材料を配置する。特に、組成が使用する結合
剤のそれとほぼ一致するが、架橋剤を含有してい
ない共重合体からの円形コード材が好適である。
この軟質な仕切り材料の直径は所望の接着層厚に
応じて決定する。その直径は軟質度に応じて約50
〜100％厚く選択する。それというのもその異形
断面材は後で複合集成体（Verbundpaket）を固
着する際に圧縮されるからである。板材の１つの
角で仕切りを設けない。従つて、偏平なシートチ
ユーブ、ノズル又は漏斗のような好適な充填装置
を挿入することができる。シリケートガラス板又
はアクリルガラス板を合同に載せる。周囲が充填
位置まで仕切り材料により閉じられている空間が
単一板材の間に形成される。場合により同じ側に
空気抜き用の第２の開口部を設けることができ
る。複合集成体はその周囲で、所望の厚さの中間
隙が得られるまでクランプ・エツジ又はクランプ
により圧縮される。
結合剤の必要量は次式により計算することがで
きる： Ｍ＝〔Ｌ×Ｂ×Ｈ＋Ｌ×Ｂ×Ｈ／１０〕×γ Ｍ＝樹脂必要量（Kg） Ｌ＝空間の長さ（ｍ） Ｂ＝空間の幅（ｍ） Ｈ＝空間の高さもしくは厚さ（mm） γ＝結合剤の比重 傾斜机は斜め乃至垂直位置約30〜90゜、殊に60
〜90゜にする。すべての添加物と混合しかつ短時
間の排気により空気抜きした結合剤を充填装置、
例えば漏斗ヘツドを備えている幅約５〜20cmの偏
平なポリエチレンチユーブで連続的に充填する。
約５〜10分後に混入した気泡を除く。机を徐々に
水平にする。この際に、樹脂は気泡を含まずに充
填方向へ流動する。これを接合用樹脂が流出する
直前に軟質なシーリング用接合剤で密閉する。
或いは、水平位置のポリカーボネート板の周囲
で仕切り異形断面材を設け、すべての添加物と混
合した調製結合剤の過剰量を装入し、その後で第
２の板材を一方の側から配置し始めて、それを
徐々に斜めに降していつて気泡不含に配置する。
極めて薄い接着層を生成する場合には、この操作
法では場合によつては仕切り異形断面材を使わな
くてもよい。
接着層の硬化は最も有利には複合集成体の水平
位置で行なう。適当な手段により板材の隆起を回
避する場合には、傾斜―又は垂直位置でそれを実
施することができる。一般に、硬化には約２〜約
20時間が必要である。硬化時間は一定範囲内で硬
化温度及び／又は使用する触媒量により影響を受
ける。
次に本発明方法を実施例により詳説する。
例 １ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 1062ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 200ｇ ２―ヒドロキシピロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 230ｇ アクリル酸（ヒドロキノンモノメチルエーテル
MEHQ200ppmで安定化） 23.5ｇ クリコールジメルカプトアセテート 4.7ｇ これらを丸底フラスコ中還流冷却機で撹拌下に
水浴を用いて75℃まで加熱しかつその後アゾジイ
ソ酪酸ジニトリル（AIBN）0.25ｇの添加後に更
に95〜100℃に加熱する。重合熱により混合物の
温度は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から
測つて50分後に冷却しかつ2.4―ジメチル―６―
ｔ―ブチルフエノール100ppmを加える。シロツ
プ状物の粘度は＋20℃で110cPである。
更に、 アセチルトリブチルシトレート 15.70ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
31.40ｇ を加える。
結合剤の密度は＋20℃で0.92ｇ/cm3である。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.66ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート7.84ｇ中に溶解） 7.20ｇ γ―メチルカプトプロピルトリメトキシシラン
15.7ｇ 銅ナフテネート溶液（２―エチルヘキシルメタ
クリレート100ml中にCu++―含量10％ナフテン
酸の銅１ｇを溶解） 3.14ｇ これらを混合しかつ混合物を耐圧容器中で排気
して溶解しかつ撹拌混入している空気を除去す
る。
清浄後予めトリエチレングリコールジメタクリ
レートを含まない該バツチの重合体（これは予め
ポリエチレンシートの間に厚さ約12〜15mmの層で
製造した）から成る厚さ約３mmの射出成形円形コ
ードでもつて外縁部に沿つて充填開口部を除いて
詰めかつクランプ・エツジにより間隔1.5mmに圧
縮した、厚さ６mmのシリケートガラス製の大きさ
59.2×179.2cmの板と厚さ1.5mmのポリカーボネー
ト製の同じ大きさの板との間に板材を傾斜させて
前記の排気混合物を注入する。
傾斜位置で約５分間待機して場合により一緒に
注入された気泡を上昇させた後で、引続いて下げ
ることにより中間室を気泡不含に充填しかつ充填
開口部を軟質シーリング用接合剤で密閉する。硬
化する間、複合部材は安定な平らなプレート上に
下部をポリカーボネート板にしかつ上部をシリケ
ート板にして水平に置く。
室温で約５時間後に透明な複合部材が得られ、
これは−10〜＋50℃の温度変化後も光学的に変ら
ない。
口径９mmパラベルム銃で、シリケートガラス板
側に射撃する場合に、この複合部材は射抜かれな
い。
例 ２ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 990ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 200ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 230ｇ アクリル酸（ヒドロキノンモノメチルエーテル
MEHQ200ppmで安定化） 23.5ｇ メチルメタクリレート（不安定化） 72ｇ グリコールジメルカプトアセテート 4.7ｇ これらを丸底フラスコ中、撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃まで加熱し、次にアゾジイソ
酪酸ジニトリル（AIBN）0.25ｇの添加下に更に
95〜100℃に加熱する。重合熱により混合物の温
度は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から計
つて50分後に冷却しかつ２，４―ジメチル―６―
ｔ―ブチルフエノール100ppmを加える。シロツ
プ状の粘度は＋20℃で約100cPである。
その後、 アセチルトリブチルシトレート 15.7ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
31.4ｇ を加える。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.66ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート7.84ｇ中に溶かす） 7.20ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
15.7ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶解） 3.14ｇ を混合しかつ混合物を耐圧容器中で排気して溶解
している空気を除去する。清浄後に、予め厚さ約
２mmの軟質PVC製円形コードで外縁に沿つて充
填開口部を除いて詰めかつクランプ・エツジによ
り間隔1.5mmに圧縮した、各々大きさ58.6×178.6
cmの厚さ10mmのシリケートガラス板と厚さ2.0mm
のポリカーボネート板との間に板材を傾斜させて
注入する。
場合により一緒に注入された気泡を上昇させる
ために傾斜位置で、約５分静置した後で、引続い
て降すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤で密閉す
る。硬化する間、複合部材を安定で平らなプレー
ト上にポリカーボネート側を下部にしかつシリケ
ートガラス板を上部にして水平に配置しておく。
室温で約５時間後に複合板が得られ、これは−
10〜＋50℃の間の温度変化後に光学的に不変であ
る。口径357マグヌム型旋回式挙銃を用いてシリ
ケートガラス板側に弾丸を発射するとこの複合板
は射抜かれない。
例 ３ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 900ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ンHQ15ppmで安定化） 182ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 208ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 20.7ｇ メチルメタクリレート（不安定化） 65ｇ グリコールジメルカプトアセテート 4.1ｇ これらを丸底フラスコ中、撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃まで加熱しかつ次にアゾジイ
ソ酪酸ジニトリル（AIBN）0.25ｇの添加後に95
〜100℃に加熱する。重合熱により混合物の温度
は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から計つ
て50分後に冷却しかつ２，４―ジメチル―６―ｔ
―ブチルフエノール100ppmを添加する。シロツ
プ状物の粘度は＋20℃で100cPである。
その後、 アセチルトリブチルシトレート 156ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
31.4ｇ を加える。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.66ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート7.84ｇ中に溶解） 7.20ｇ γ―メチルカプトプロピルトリメトキシシラン
15.7ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶かす） 3.14ｇ これらを加え混合しかつ混合物を耐圧容器中で
排気して溶けている及び撹拌混入している空気を
除去する。
清浄後、予め軟質PVCチユーブ（外径2.5mm及
び壁厚0.5mm）を外縁に沿つて詰めかつクラン
プ・エツジにより間隔1.5mmに圧縮した、各々大
きさ58.5×178.8cmの厚さ10mmのシリケートガラ
ス板と厚さ2.0mmのポリカーボネート板との間に
板材を傾斜させて前記の排気混合物を注入する。
傾斜位置で、場合により一緒に注入された気泡
を上昇させるための待ち時間約５分後に、引続い
て降すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤で密閉す
る。硬化する間、板複合部材を安定で平担なプレ
ート上にポリカーボネート側を下にしかつシリケ
ートガラス板側を上にして水平に静置する。
室温で約５時間後に、−10〜＋50℃の温度変化
により光学的に不変である透明な複合板が得られ
る。口径357マグヌム型旋回式挙銃を用いてシリ
ケートガラス板側に弾丸を発射すると、この複合
板は射抜かれない。
例 ４ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 1030ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 197ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテル400ppmで安定化）
224ｇ メタクリル酸（ヒドロキノンモノメチルエーテ
ル200ppmで安定化） 21.9ｇ グリコールジメルカプトアセテート 4.4ｇ これらを丸底フラスコ中還流冷却機で水浴を用
いて75℃まで加熱しかつ次にアゾジイソ酪酸ジニ
トリル（AIBN）0.25ｇの添加後に95〜100℃に加
熱する。重合熱により混合物の温度は110〜120℃
に上昇する。AIBNの添加から計つて50分後に冷
却しかつ２，４―ジメチル―６―ｔ―ブチルフエ
ノール100ppmを加える。シロツプ状物の粘度は
＋20℃で110cPである。
その後で更に、 アセチルトリブチルシトレート 78.5ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
31.4ｇ を加える。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.66ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート7.84ｇ中に溶かす） 7.20ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシラン
15.79ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶解） 3.14ｇ これらを添加混合しかつ混合物を耐圧容器中で
排気して、溶けかつ撹拌混入している空気を除去
する。
清浄した後で予め軟質PVCチユーブ（外径2.5
mm及び壁厚0.5mm）を外縁に沿つて充填開口部を
除いて詰めかつクランプ・エツジにより間隔1.5
mmに圧縮した、各々大きさ58.8×178.8cmの厚さ
10mmのシリケートガラス板と厚さ2.0mmのポリカ
ーボネート板との間に板材を傾斜させて前記の排
気混合物を注入する。
傾斜位置で場合により一緒に注入された気泡を
上昇させるための待ち時間約５分後に、引続いて
降ろすことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤で密閉す
る。硬化する間、板複合部材を安定で平担なプレ
ート上にポリカーボネート板を下にしかつシリケ
ートガラス板側を上にして水平に静置する。
室温で約５時間後に、−10〜＋50℃の温度変化
後に光学的に不変である透明な複合部材が得られ
る。口径357マグヌム型旋回式挙銃を用いてシリ
ケートガラス板側に弾丸を発射すると、この複合
板は射抜かれない。
例 ５ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 589ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 119ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 136ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 13.6ｇ メチルメタクリレート（不安定化） 42.4ｇ グリコールジメルカプトアセテート 2.7ｇ これを丸底フラスコ中で撹拌下に還流冷却機で
水浴を用いて75℃まで加熱し、次にアゾジイソ酪
酸ジニトリル（AIBN）0.25ｇの添加後95〜100℃
に加熱する。重合熱により混合物の温度は110〜
120℃に上昇する。AIBNの添加から計つて50分
後に冷却しかつ2.4―ジメチル―６―ｔ―ブチル
フエノール100ppmを添加する。シロツプ状物の
粘度は＋20℃で80cPである。
その後で、 ジブチルフタレート 48.4ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
19.4ｇ を添加する。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.41ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート4.87ｇ中に溶かす） 4.17ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
9.7ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇをメチルメタクリレート100ml中
に溶かす） 2.0ｇ これらを添加混合しかつ混合物を耐圧容器中で
排気して溶けている空気及び撹拌混入しているそ
れを除去する。清浄後に予めシリコーンゴム製円
形コードを外縁に沿つて充填開口部を除いて詰め
かつクランプ・エツジにより間隔1.0mmに圧縮し
た、各々大きさ80.6×120.6cmの厚さ10mmのシリ
ケートガラス板と厚さ2.0mmのポリカーボネート
板との間に板材を傾斜させて前記の排気混合物を
注入する。
傾斜位置で場合により一緒に注入された気泡を
上昇させるための待ち時間約５分後に引続いて降
ろすことにより中間室を気泡不含に充填しかつ充
填開口部を軟質シーリング用接合剤で閉じる。硬
化する間、板複合部材を安定で平担なプレート上
にポリカーボネート板側を下にしかつシリケート
ガラス板を上にして水平に置く。
室温で約５時間後に、−10〜＋50℃の温度変化
後も光学的に不変である透明な複合板が得られ
る。口径357マグヌム型旋回式挙銃によつてシリ
ケートガラス板側に弾丸を発射すると、この複合
板は射抜かれない。
例 ６ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 1090ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 149ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 149ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 22ｇ メチルメタクリレート（不安定化） 74ｇ イソオクチルチオグリコレート ７ｇ これらを丸底フラスコ中で撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃まで加熱し、次にアゾジイソ
酪酸ジニトリル（AIBN）0.25ｇを95〜100℃まで
加熱する。重合熱により混合物の温度は110〜120
℃に上昇する。
AIBNの添加から計つて50分後に冷却しかつ
MEHQ100ppmを加える。シロツプ状物の粘度は
＋20℃で約80cPである。
その後で、 アセチルトリブチルシトレート 47.1ｇ トリメチロールプロパントリメタクリレート
31.4ｇ を添加する。
結合剤の密度は＋20℃で1.92ｇ/cm3である。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.66ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジメチルフタレ
ート7.84ｇ中に溶かす） 7.20ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
15.7ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇをメチルメタクリレート100ml中
に溶かす） 3.2ｇ これらを加えて混合しかつ混合物を耐圧容器中
で排気して溶けている空気及び撹拌混入したそれ
を除去する。清浄した後で、予めトリメロールプ
ロパントリメタクリレートを含まない該バツチの
重合体（これは予めポリエチレンシートの間に厚
さ約12〜15mmの層で製造した）から成る厚さ約３
mm円形コード状物でもつて外縁に沿つて充填開口
部を除いて詰めかつクランプ・エツジにより間隔
1.5mmに圧縮した、各各大きさ59.2×179.2cmの厚
さ10mmのシリケートガラス板と厚さ２mmのポリカ
ーボネート板との間に板材を傾斜させて前記排気
混合物を注入する。
傾斜位置で、場合により一緒に注入された気泡
を上昇させるために約５分間静置した後で、引続
いて板材を水平にすることにより中間室を気泡不
含に充填しかつ充填開口部を軟質シーリング用接
合剤により閉じる。硬化する間、板複合部材を安
定で平担なプレート上でポリカーボネート板を下
にしかつシリケートガラス板を上にして水平に置
く。
室温で約５時間後に、透明な複合板が得られ、
これは口径357マグヌム型旋回式挙銃でシリケー
トガラス板側に弾丸を発射して射抜かれない。
例 ７ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 486ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 94ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 108ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 10ｇ オクチルメルカプタン ２ｇ これらを丸底フラスコ中撹拌下に還流冷却機で
水浴を用いて75℃まで加熱しかつ次いでアゾジイ
ソ酪酸ジニトリル（AIBN）0.20ｇの添加後に95
〜100℃まで加熱する。重合熱により混合物の温
度は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から計
つて40分後に、AIBN0.10ｇを再度加え、20分後
に冷却しかつMEHQ100ppmを添加する。シロツ
プ状物の粘度は＋20℃で約1200cPである。有利
な流動粘度へ稀釈すべく、 ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 486ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 94ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キシモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安定
化） 108ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 10ｇ これらを添加する。シロツプ状物の粘度は＋20
℃で約20cPである。
結合剤の最終混合に当り、 アセチルトリブチルシトレート 15ｇ ヘキサンジオールジアクリレート 45ｇ を添加する。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.6ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート7.3ｇ中に溶かす） 6.7ｇ γ―メルカプトブロピルトリメトキシシラン
14.6ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶解する） 2.9ｇ これらを添加混合しかつ耐圧容器中で排気して
溶けている空気及び撹拌混入しているそれを除去
する。
排気し終つた混合物を複合板２枚を製造するた
めに２×746ｇに分け、板材１では各々大きさ
61.2×121.2cmの厚さ12mmのアクリルガラス板と
厚さ２mmのポリカーボネート板との間にかつ板材
２では各々大きさ61.2×121.2cmの厚さ25mmのア
クリルガラス板と厚さ２mmのポリカーボネート板
との間に板材を傾斜させて排気混合物を注入する
が、これらの板材は清浄した後で予めヘキサンジ
オールジアクリレートを含まないが該バツチの重
合体（これは予めポリエチレンシートの間に厚さ
約12〜15mmの層で製造した）から成る射出成形し
た厚さ約３mmの円形コード材で外縁部に沿つて充
填開口部を除いて詰めかつクランプ・エツジによ
り間隔1.5mmに圧縮した。
場合により一緒に注入された気泡を上昇させる
ために傾斜位置で約５分間静置した後で、引続い
て下すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤により閉じ
る。硬化する間、両方の板複合部材を安定で、平
担なプレート上にポリカーボネート板を下にしか
つアクリルガラス板を上にして水平に配置する。
室温で約４時間後に、透明な複合板が得られ
る。
厚さ12mmのアクリルガラスを有する板材１は、
口径９mmパラベルム型挙銃でアクリルガラス板側
に弾丸を発射して射抜かれない。
厚さ25mmのアクリルガラスの板材２は、口径
357マグヌム型旋回式挙銃でアクリルガラス板に
弾丸を発射して射抜かれない。
例 ８ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 510ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 100ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 114ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 11ｇ グリコールジメルカプトアセテート 2.2ｇ これらを丸底フラスコ中、撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃まで加熱し、次いアゾジイソ
酪酸ジニトリル（AIBN）0.20ｇの添加後更に95
〜100℃に加熱する。重合熱により混合物の温度
は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から計つ
て50分後に冷却しかつMEHQ100ppmを添加す
る。シロツプ状物の粘度は＋20℃で約80cPであ
る。
その後で、 アセチルトリブチルシトレート 7.6ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
15.2ｇ を加える。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.32ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート3.8ｇ中に溶かす） 3.5ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
7.6ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu+5―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶かす） 1.5ｇ これらを添加混合しかつ混合物を耐圧容器中で
排気して溶解しているかつ撹拌混入している空気
を除去する。清浄後に予めトリエチレングリコー
ルジメタクリレートを含まないが該バツチの重合
体（これは予めポリエチレンシートの間に製造）
から成る厚さ約６mmの射出成形円形コード材で外
縁に沿つて充填開口部を除いて詰めかつクラン
プ・エツジにより間隔３mmに圧縮した、大きさ
52.4×52.4cmの２×12mmシリケートガラス製の市
販複合板を同じ大きさで厚さ４mmの片側の表面改
良されたポリカーボネート板との間に板材を傾斜
させて前記排気混合物を注入する。この際に、ポ
リカーボネートの表面改良側を外側として配置す
る。
場合により一緒に注入された気泡を上昇させる
べく傾斜位置で約５分間静置させた後で、引続い
て下すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤で閉じる。
硬化する間、板複合部材を安定で平らなプレート
上にポリカーボネート板を下にしかつシリケート
ガラス板を上にして水平に配置する。
室温で約５時間後に透明な複合板が得られ、こ
れは−10〜＋50℃の温度変化後も光学的に不変で
ある。
この複合板は長身火器（Langfeuerwaffe）、口
径7.62mmでシリケートガラス側に弾丸を発射して
射抜かれない。
例 ９ ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 510ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 100ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 114ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 11ｇ グリコールジメルカプトアセテート 2.2ｇ これらを丸底フラスコ中で撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃に加熱し、その後でアゾジイ
ソ酪酸ジニトリル（AIBN）0.20ｇの添加後95〜
100℃まで加熱する。重合熱により混合物の温度
は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から計つ
て50分後に冷却しかつMEHQ100ppmを加える。
シロツプ状物の粘度は＋20℃で約80cPである。
その後で、 アセチルトリブチルシトレート 7.6ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
15.2ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶かす） 1.5ｇ を添加する。この結合剤はナフテン酸銅を添加し
ても密閉した暗い容器中室温で長時間貯蔵安定で
ある。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.32ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート3.8ｇ中に溶解） 3.5ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
7.6ｇ これらを添加混合しかつ混合物を耐圧容器中で
排気して、溶解しかつ撹拌混入している空気を除
去する。清浄した後で予め厚さ約５mmの軟質
PVCチユーブ（壁厚0.8mm）で外縁に沿つて充填
開口部を除いて詰めかつクランプ・エツジにより
間隔３mmに圧縮した、各々大きさ51.5×51.4cmの
厚さ12mmのシリケートガラスと厚さ３mmのポリカ
ーボネートから成る２枚の板材の間に板材を傾斜
させて排気混合物を注入する。
場合により一緒に注入された気泡を上昇させる
ために傾斜位置で５分間静置した後で引続いて下
すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ充填
開口部を軟質シーリング用接合剤で密閉する。硬
化する間、板複合部材を安定なプレート上でポリ
カーボネート板を下にしかつシリケートガラス板
を上にして水平に配置する。
室温で約５時間後に、透明な複合板が得られ、
これは口径44マグヌム型拳銃で弾丸をシリケート
ガラス側に発射して射抜かれない。
例 10 ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 255ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 50ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 57ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 5.5ｇ グリコールジメルカプトアセテート 1.1ｇ これらを丸底フラスコ中で撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃まで加熱し、その後アゾジイ
ソ酪酸ジニトリル（AIBN）0.20ｇを添加した後
で更に95〜100℃に加熱する。重合熱により混合
物の温度は110〜120℃に上昇する。AIBNの添加
から計つて50分後に、冷却しかつMEHQ100ppm
を加える。シロツプ状物の粘度は＋20℃で約
500cPである。
その後、 アセチルトリブチルシトレート 3.8ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
7.6ｇ を加える。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.16ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート1.9ｇ中に溶解） 1.7ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
3.8ｇ 銅ナフテネート溶液（Cu++―含量10％のナフ
テン酸銅１ｇを２―エチルヘキシルメタクリレ
ート100ml中に溶解） 0.75ｇ これらを添加混合しかつ混合物を耐圧容器中で
排気して溶解しかつ撹拌混入している空気を除去
する。
縁部を解放するように下敷した、大きさ50×50
cm、厚さ10mmの清浄したガラス板の中央に排気混
合物を注ぐ。約２分後には樹脂は板材の大部分に
均一に拡がる。ガラス板上の４つの偶で厚さ0.1
〜0.2mm、長さ約２mmの針金をスペーサとして配
置する。同様に予め清浄した、同一の大きさで厚
さ２mmのポリカーボネート板を軽く曲げながら板
材のその中央の１個所で載せ、徐々にポリカーボ
ネート板の残りの部分を気泡が混入しないように
注意しながらポリカーボネート板の曲げの解除下
に展開する。過剰の樹脂は板材の４つの縁から流
出しかつこれを好適なポリエチレン―又はアルミ
ニウムシート製の下敷に捕集することができる。
硬化中のポリカーボネート板の反りを回避する
ために、同一の大きさで厚さ約10mmのアクリルガ
ラス板を重しとして載せる。
室温で約10時間後に、透明な複合板が得られ、
これは口径357マグヌム型旋回式拳銃で弾丸をシ
リケートガラス板に発射して射抜かれない。
例 11 ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 340ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 67ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 76ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 7.3ｇ グリコールジメルカプトアセテート 1.5ｇ これらを丸底フラスコ中で撹拌下に還流冷却機
で水浴を用いて75℃まで加熱し、次いアゾジイソ
酪酸ジニトリル（AIBN）0.15ｇの添加後に95〜
100℃に加熱する。重合熱により混合物の温度は
110〜120℃に上昇する。AIBNの添加から計つて
50分後に冷却しかつMEQH100ppmを加える。シ
ロツプ状物の粘度は＋20℃で約100cPである。
その後、 アセチルトリブチルシトレート 5.0ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
10.2ｇ を添加する。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.042ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート0.5ｇ中に溶かす） 0.46ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
5.0ｇ 銅ナフテネート溶液（２―エチルヘキシルメタ
クリレート100ml中のCu++―含量10％のナフテ
ン酸銅１ｇ） 1.0ｇ これを加え混合しかつ混合物を耐圧容器中で排
気して溶解しかつ撹拌混入している空気を除去す
る。
清浄した後で予め長さ３mmの軟質PVC円形コ
ードで外縁に沿つて充填開口部を除いて詰めかつ
クランプ・エツジにより間隔２mmまで圧縮した、
大きさ50×50cmで厚さ10mmのシリケートガラス板
と同じ大きさで厚さ２mmのポリカーボネート板と
の間に板材を傾斜させて注入する。
場合により一緒に注入された気泡を上昇させる
ために傾斜位置で約５分間静置した後で、引続い
て下すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤により密閉
する。加温室中＋50℃で行なう硬化の間、板複合
部材を安定で平担なプレート上でポリカーボネー
ト側を下にしかつシリケートガラス板を上にして
水平に置く。
＋50℃で約３時間後に、透明な複合板が得ら
れ、これは口径357マグヌム型旋回式拳銃で弾丸
をシリケートガラス板に発射して射抜かれない。
例 12 ２―エチルヘキシルメタクリレート（２，４―
ジメチル―６―ｔ―ブチルフエノール50ppm
で安定化） 510ｇ ２―エチルヘキシルアクリレート（ヒドロキノ
ン15ppmで安定化） 100ｇ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート（ヒドロ
キノンモノメチルエーテルMEHQ400ppmで安
定化） 114ｇ アクリル酸（MEHQ200ppmで安定化） 11ｇ グリコールジメルカプトアセテート 2.2ｇ これらを丸底フラスコ中で撹拌下に還流冷却機
で水浴で75℃まで加熱しかつアゾジイソ酪酸ジニ
トリル（AIBN）0.20ｇの添加後更に95〜100℃ま
で加熱する。重合熱により混合物の温度は110〜
120℃に上昇する。AIBNの添加から計つて50分
後に冷却しかつMEHQ100ppmを添加する。シロ
ツプ状物の粘度は＋20℃で約80cPである。
その後、 アセチルトリブチルシトレート 7.6ｇ トリエチレングリコールジメタクリレート
15.2ｇ 銅ナフテネート溶液（２―エチルヘキシルメタ
クリレート100ml中のCu++―含量10％のナフテ
ン酸銅１ｇ） 1.5ｇ を加える。
この結合剤はナフテン酸銅を添加しても密閉し
た暗い容器中室温で長時間貯蔵安定である。
硬化するに当り、 フエニルエチルジブチルアミンヒドロクロリド
0.32ｇ ｔ―ブチルペルベンゾエート（ジブチルフタレ
ート3.8ｇ中に溶解） 3.5ｇ γ―メルカプトプロピルトリメトキシシラン
0.38ｇ を添加して混合しかつ混合物を耐圧容器中で排気
して溶けかつ撹拌混入している空気を除去する。
清浄後に予め厚さ約５mmの軟質PVCチユーブ
（壁厚0.8mm）で外縁に沿つて充填開口部を除いて
詰めかつクランプ・エツジにより間隔３mmに圧縮
した、各々大きさ51.5×51.4cmの厚さ12mmのシリ
ケートガラス板と厚さ３mmのポリカーボネート板
との間に板材を傾斜させて前記排気混合物を注入
する。
場合により一緒に注入された気泡を上昇させる
ために傾斜位置で約５分間静置した後で、引続い
て降すことにより中間室を気泡不含に充填しかつ
充填開口部を軟質シーリング用接合剤で密閉す
る。硬化する間、板複合材を安定なプレート上に
ポリカーボネート板を下にしかつシリケートガラ
ス板を上にして水平に置く。
室温で約５時間後に透明な複合板が得られ、こ
れは口径44マグヌム型拳銃で弾丸をシリケート側
に反射して射抜かれない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 組成： (a) 各々、（メタ）アクリレートシロツプ状物の
    全重量に対して、 ２―エチルヘキシルメタクリレート
    65〜85重量％ ２―エチルヘキシルアクリレート
    ５〜20重量％ ２―ヒドロキシプロピルアクリレート
    ５〜20重量％ アクリル酸及び／又はメタクリル酸の他の
    アルキルエステル ０〜５重量％ アクリル酸及び／又はメタクリル酸
    0.1〜３重量％ 及び（メタ）アクリル化合物を重合するた
    めの、メルカプト基を含有する公知の連鎖
    移動剤少なくとも１種 0.05〜0.5重量％ をベースとし、前記単量体の約20〜約45％
    を重合体の形で含有する（メタ）アクリレ
    ートシロツプ状物 98.9〜77重量％ (b) （メタ）アクリレート樹脂用の公知の外部可
    塑性少なくとも１種 １〜20重量％ (c) （メタ）アクリレート樹脂用の公知の架橋剤
    少なくとも１種 0.1〜３重量％ を有し、その際に成分(a)〜(c)の合計がその都度
    100重量％である結合剤を、各々結合剤の重量に
    対して、粘稠化剤中の溶液としてのアルキルアシ
    ルペルオキシド少なくとも１種0.2〜2.0重量％及
    び不安定なハロゲン原子を含有する化合物少なく
    とも１種0.005〜0.5重量％、結合剤中で可溶な銅
    塩の形のCu++−イオン0.01〜10ppm並びにω―
    メルカプトアルキル―トリアルコキシシラン0.05
    〜３重量％の存在で温度＋10〜＋50℃でその場で
    硬化することにより生成される接着層により、複
    合部材の狙撃を受ける危険のある面用の厚さ少な
    くとも６mmのシリケートガラス板又は厚さ少なく
    とも12mmのアクリルガラス板と複合部材の裏面用
    の厚さ少なくとも1.5mmのポリカーボネート板を
    接合することを特徴とする防弾複合ガラス板の製
    法。 ２ 厚さ６mmのシリケートガラス板と厚さ２mmの
    ポリカーボネート板を使用する特許請求の範囲第
    １項記載の製法。 ３ 厚さ10mmのシリケートガラス板と厚さ２mmの
    ポリカーボネート板を使用する特許請求の範囲第
    １項記載の製法。 ４ 厚さ12mmのシリケートガラス板と厚さ３mmの
    ポリカーボネート板を使用する特許請求の範囲第
    １項記載の製法。 ５ シリケートガラス２×12mmと厚さ４mmのポリ
    カーボネート板から成る複合板を使用する特許請
    求の範囲第１項記載の製法。 ６ 厚さ25mmのアクリルガラス板と厚さ２mmのポ
    リカーボネート板を使用する特許請求の範囲第１
    項記載の製法。 ７ 外側が引掻に対して耐引掻性の薄膜により保
    護されているか或いはシリケートガラス製の薄状
    のシート又は板材で被覆されているポリカーボネ
    ート板を使用する特許請求の範囲第１項から第６
    項までのいずれか１つに記載の製法。
JP1767277A 1976-02-19 1977-02-18 Production of bulletproof composite glass plate Granted JPS52100515A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762606569 DE2606569A1 (de) 1976-02-19 1976-02-19 Verfahren zur herstellung von beschussfesten verbund(glas)scheiben

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS52100515A JPS52100515A (en) 1977-08-23
JPS624345B2 true JPS624345B2 (ja) 1987-01-29

Family

ID=5970241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1767277A Granted JPS52100515A (en) 1976-02-19 1977-02-18 Production of bulletproof composite glass plate

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4125669A (ja)
JP (1) JPS52100515A (ja)
BR (1) BR7700867A (ja)
CA (1) CA1076941A (ja)
CH (1) CH627425A5 (ja)
DE (1) DE2606569A1 (ja)
DK (1) DK68677A (ja)
ES (1) ES454937A1 (ja)
NL (1) NL7700853A (ja)
SE (1) SE418826B (ja)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0003432B1 (en) * 1978-01-30 1982-04-07 CIN Industrial Investments Limited Synthetic resin/glass laminates and process for producing these laminates
US4198468A (en) * 1978-10-19 1980-04-15 General Electric Company Impact resistant laminate
US4234533A (en) * 1978-10-31 1980-11-18 Mary Frances Theresa Langlands Method of bonding spaced sheets by molding resin therebetween
US4364786A (en) * 1981-03-23 1982-12-21 Advanced Glass Systems Corp. Process for making safety glass laminates subject to nonsymmetrical thermal stress
US4668574A (en) * 1983-05-03 1987-05-26 Advanced Glass Systems, Corp. Laminated safety glass
US4663228A (en) * 1983-05-03 1987-05-05 Advanced Glass Systems Corp. Laminated safety glass
JPS60501201A (ja) * 1983-05-03 1985-08-01 ボルトン、ネルソン・ピ− 積層安全ガラス
EP0190289A1 (en) * 1984-08-13 1986-08-13 General Electric Company Method for applying thin glass to a thermoplastic resinous substrate
JPS61180728U (ja) * 1985-04-30 1986-11-11
DE3643765A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Hahn Glasbau Verfahren zur herstellung einer kunststoffschicht zwischen zwei glasscheiben und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
FR2607237A1 (fr) * 1986-11-24 1988-05-27 Gallet Sa Ecran pare-balles ou pare-eclats
JPS6422427U (ja) * 1987-07-31 1989-02-06
WO1993022136A1 (en) * 1992-05-04 1993-11-11 John Cross Impact resistant transparent panel
US5318853A (en) * 1992-07-22 1994-06-07 Resikast Corporation Adhesive polyester prepolymer which does not etch polycarbonate sheets, and method of preparing same
JPH0640696U (ja) * 1992-09-29 1994-05-31 帝人化成株式会社 防護面体
US5773139A (en) * 1993-07-01 1998-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Impact resistant transparent resin laminate
US5506051A (en) * 1994-01-27 1996-04-09 Nicolectronix Ltd. Laboratories Transparent sheet composites for use as bullet-proof windows
EP0723675B1 (en) 1994-05-17 2002-09-11 Flabeg GmbH & Co. KG Electrochromic pane arrangement
US6387477B1 (en) 1998-02-25 2002-05-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Transparent laminate
US7562612B2 (en) * 2001-07-25 2009-07-21 Aceram Materials & Technologies, Inc. Ceramic components, ceramic component systems, and ceramic armour systems
US7204901B2 (en) * 2003-02-03 2007-04-17 Zicron Corporation Low cost process for manufacture of hurricane resistant, glass, impact resistant units
US7063760B2 (en) * 2004-01-13 2006-06-20 Gyrotron Technology, Inc. Method for laminating glass sheets using microwave radiation
US7458539B2 (en) * 2005-05-27 2008-12-02 Metso Paper, Inc. Winder roll starting apparatus for thick webs
EP2026955B1 (en) * 2006-05-23 2018-02-07 Nu Cleer Systems Limited Laminate material
US8097107B2 (en) 2007-11-30 2012-01-17 Bond Brothers Contracting Pty Ltd. Single stage glass lamination apparatus and process
US20110021655A1 (en) * 2007-12-28 2011-01-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Thermally and actinically curable adhesive composition
KR20100112148A (ko) * 2007-12-28 2010-10-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 화학선 경화성 접착제 조성물
US7938053B1 (en) 2008-08-19 2011-05-10 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Armor
US8286405B1 (en) * 2009-08-11 2012-10-16 Agp Plastics, Inc. Fire and impact resistant window and building structures
US8975562B2 (en) * 2011-05-03 2015-03-10 General Electric Company Over the range microwave safety door
FR2975391A1 (fr) 2011-05-16 2012-11-23 Eurokera Vitroceramiques de quartz-beta avec courbe de transmission controlee ; articles en lesdites vitroceramiques, verres precurseurs.
US9090505B2 (en) 2011-07-15 2015-07-28 Corning Incorporated Microwave-based glass laminate fabrication
DE102012101093B8 (de) * 2012-02-10 2013-06-27 Fotoverbundglas Marl Gmbh Warmlaminierverfahren zum Herstellen eines Glas-Kunststoff-Laminats
CN103450822A (zh) * 2013-09-12 2013-12-18 宣英男 一种用于防弹纤维粘接用热固化膜及其加工方法
CN110418818A (zh) * 2017-03-17 2019-11-05 株式会社可乐丽 铸塑板及其制造方法以及二次成形品

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3700534A (en) * 1963-03-28 1972-10-24 Goodyear Aircraft Corp Hard faced plastic armorplate
US3520768A (en) * 1966-12-12 1970-07-14 Bayer Ag Laminated safety panes of glass and polycarbonate using acrylic ester adhesives
US3539442A (en) * 1967-12-15 1970-11-10 Monsanto Co Laminated articles comprising polycarbonate sheet bonded to layer of plasticized polyvinyl acetal
US3624238A (en) * 1969-03-24 1971-11-30 Binswanger Glass Co Laminated transparent bullet resisting structure
US3622440A (en) * 1969-06-24 1971-11-23 Union Carbide Corp Vitreous and organic resin laminates having low-temperature utility
US3666614A (en) * 1969-06-24 1972-05-30 Union Carbide Corp Glass-polycarbonate resin laminates
US3671370A (en) * 1970-06-15 1972-06-20 Ppg Industries Inc Integral transparent safety glass armor unit
US3867222A (en) * 1972-12-12 1975-02-18 Freeman Chemical Corp Method of making multiple layer light transmissive laminates
US4032487A (en) * 1974-03-21 1977-06-28 Borden, Inc. Aqueous acrylate-epoxy silane crosslinker adhesive dispersion composition

Also Published As

Publication number Publication date
DK68677A (da) 1977-08-20
DE2606569A1 (de) 1977-08-25
CA1076941A (en) 1980-05-06
CH627425A5 (de) 1982-01-15
NL7700853A (nl) 1977-08-23
US4125669A (en) 1978-11-14
SE418826B (sv) 1981-06-29
BR7700867A (pt) 1977-12-06
JPS52100515A (en) 1977-08-23
ES454937A1 (es) 1977-12-01
SE7701849L (sv) 1977-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS624345B2 (ja)
JPH08120211A (ja) 含フッ素系重合体水性分散液
CN103119097B (zh) 丙烯酸-氟复合聚合物颗粒
JPS6284137A (ja) 常温硬化性樹脂組成物
JPH0239529B2 (ja)
US4625006A (en) Adhesivizing agent copolymers containing both acrylate or methacrylate groups and alkoxysilyl groups
JP3137351B2 (ja) フッ素樹脂組成物、および該組成物を成形した成形体
JPH08501585A (ja) フルオロケミカル ポリマー系
JP2611210B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
JP2644161B2 (ja) 水溶性重合体の製造方法および水溶性重合体
JP3780612B2 (ja) 近赤外吸収樹脂組成物及び材料
JP2003137915A (ja) メタクリル酸メチル系樹脂
JPH044246A (ja) 含フッ素共重合体およびそれを用いた硬化用組成物
CN101528818B (zh) 包含基于乙烯-丙烯酸酯的共聚物的隔氧膜和容器
US3184440A (en) Interpolymer comprising acrylic acid, an acrylic acid ester and a maleic anhydride derivative and a process of preparation
JPS63243172A (ja) 硬化性樹脂組成物
JPS58127754A (ja) 低吸湿性アクリル系樹脂を基板とするデイスク盤
JPH0216325B2 (ja)
JPH10114848A (ja) 近赤外吸収樹脂組成物及び材料
JPS6030715B2 (ja) 被覆組成物
JPS63122712A (ja) 耐熱変形性ハロゲン化ビニリデン共重合体
JPH06122731A (ja) 透明性アクリルゴム組成物
JP2000290396A (ja) 含フッ素フィルム
JPH0413781A (ja) 電着塗料用樹脂組成物
WO1992016570A1 (en) Marine antifouling paint