JPH06122731A - 透明性アクリルゴム組成物 - Google Patents
透明性アクリルゴム組成物Info
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- JPH06122731A JPH06122731A JP30051692A JP30051692A JPH06122731A JP H06122731 A JPH06122731 A JP H06122731A JP 30051692 A JP30051692 A JP 30051692A JP 30051692 A JP30051692 A JP 30051692A JP H06122731 A JPH06122731 A JP H06122731A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アクリル酸エステル系の透明性アクリルゴム
組成物であって、そのすぐれた透明性を実質的に損なう
ことなく、耐熱性を向上せしめたものを提供する。 【構成】 (a)アルキル(メタ)アクリレートおよび(b)ア
ルコキシアルキル(メタ)アクリレートの少なくとも一
種、(c)アリル(メタ)アクリレートおよび(d)一般式CH2
＝CR1COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]nR2で表わされるモノ(メ
タ)アクリレートの共重合体、および(e)上記(d)成分モ
ノ(メタ)アクリレートおよび一般式CH2＝CHCOOR3O[CO(C
H2)5O]mCOCH＝CH2で表わされるジアクリレートの少なく
とも一種を含有する透明性アクリルゴム組成物。
組成物であって、そのすぐれた透明性を実質的に損なう
ことなく、耐熱性を向上せしめたものを提供する。 【構成】 (a)アルキル(メタ)アクリレートおよび(b)ア
ルコキシアルキル(メタ)アクリレートの少なくとも一
種、(c)アリル(メタ)アクリレートおよび(d)一般式CH2
＝CR1COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]nR2で表わされるモノ(メ
タ)アクリレートの共重合体、および(e)上記(d)成分モ
ノ(メタ)アクリレートおよび一般式CH2＝CHCOOR3O[CO(C
H2)5O]mCOCH＝CH2で表わされるジアクリレートの少なく
とも一種を含有する透明性アクリルゴム組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明性アクリルゴム組
成物に関する。更に詳しくは、耐熱性を向上せしめた透
明性アクリルゴム組成物に関する。
成物に関する。更に詳しくは、耐熱性を向上せしめた透
明性アクリルゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリル酸エステル系の透明性アクリル
ゴム組成物は、共重合体の主鎖部分に３級水素が連なっ
て存在するため、架橋物を高温条件下の空気中に長時間
さらしたとき、その３級水素の酸化反応により分子内に
不飽和結合が生成し、その共役系が長くなることが原因
となって着色し、透明性アクリルゴム組成物の特徴であ
る光透過性が低下するという、耐熱性での問題点がみら
れる。
ゴム組成物は、共重合体の主鎖部分に３級水素が連なっ
て存在するため、架橋物を高温条件下の空気中に長時間
さらしたとき、その３級水素の酸化反応により分子内に
不飽和結合が生成し、その共役系が長くなることが原因
となって着色し、透明性アクリルゴム組成物の特徴であ
る光透過性が低下するという、耐熱性での問題点がみら
れる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アク
リル酸エステル系の透明性アクリルゴム組成物であっ
て、そのすぐれた透明性を実質的に損なうことなく、耐
熱性を向上せしめたものを提供することにある。
リル酸エステル系の透明性アクリルゴム組成物であっ
て、そのすぐれた透明性を実質的に損なうことなく、耐
熱性を向上せしめたものを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
(a)アルキル(メタ)アクリレートおよび(b)アルコキシア
ルキル(メタ)アクリレートの少なくとも一種、(c)アリ
ル(メタ)アクリレートおよび(d)一般式 CH2＝CR1COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]nR2 (ここで、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は水
素原子または低級アルキル基であり、そしてnは1〜5の
整数である)で表わされるモノ(メタ)アクリレートの共
重合体、および(e)上記(d)成分モノ(メタ)アクリレート
および一般式 CH2＝CHCOOR3O[CO(CH2)5O]mCOCH＝CH2 (ここで、R3は低級アルキレン基であり、そしてmは1〜6
の整数である)で表わされるジアクリレートの少なくと
も一種を含有する透明性アクリルゴム組成物によって達
成される。
(a)アルキル(メタ)アクリレートおよび(b)アルコキシア
ルキル(メタ)アクリレートの少なくとも一種、(c)アリ
ル(メタ)アクリレートおよび(d)一般式 CH2＝CR1COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]nR2 (ここで、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は水
素原子または低級アルキル基であり、そしてnは1〜5の
整数である)で表わされるモノ(メタ)アクリレートの共
重合体、および(e)上記(d)成分モノ(メタ)アクリレート
および一般式 CH2＝CHCOOR3O[CO(CH2)5O]mCOCH＝CH2 (ここで、R3は低級アルキレン基であり、そしてmは1〜6
の整数である)で表わされるジアクリレートの少なくと
も一種を含有する透明性アクリルゴム組成物によって達
成される。
【０００５】透明性アクリルゴムは、上記(a)成分およ
び／または(b)成分、(c)成分および(d)成分を共重合さ
せることによって得られる共重合体である。
び／または(b)成分、(c)成分および(d)成分を共重合さ
せることによって得られる共重合体である。
【０００６】共重合体を形成する(a)成分のアルキル(メ
タ)アクリレートとしては、例えば、メチル、エチル、n
-ブチル、イソブチル、2-エチルヘキシル、ドデシルな
どの炭素数1〜12のアルキル基を有するアルキルアクリ
レートまたはヘキシル、オクチル、デシル、ドデシルな
どの炭素数6〜12のアルキル基を有するアルキル(メタ)
クリレートなどが用いられる。
タ)アクリレートとしては、例えば、メチル、エチル、n
-ブチル、イソブチル、2-エチルヘキシル、ドデシルな
どの炭素数1〜12のアルキル基を有するアルキルアクリ
レートまたはヘキシル、オクチル、デシル、ドデシルな
どの炭素数6〜12のアルキル基を有するアルキル(メタ)
クリレートなどが用いられる。
【０００７】また、(b)成分のアルコキシアルキル(メ
タ)アクリレートとしては、例えばメトキシメチル(メ
タ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレー
ト、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシ
エチル(メタ)アクリレート、2-ブトキシエチル(メタ)ア
クリレートなどの炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を
有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートが用いら
れる。
タ)アクリレートとしては、例えばメトキシメチル(メ
タ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレー
ト、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシ
エチル(メタ)アクリレート、2-ブトキシエチル(メタ)ア
クリレートなどの炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を
有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートが用いら
れる。
【０００８】これらの(a)成分および/または(b)成分
は、44〜97.5モル%、好ましくは70〜90モル%の割合で共
重合させて用いられ、(a)成分および(b)成分の両者が用
いられる場合には、その合計量中前者が約10〜90モル
%、また後者が約90〜10モル%の割合で一般に用いられ
る。
は、44〜97.5モル%、好ましくは70〜90モル%の割合で共
重合させて用いられ、(a)成分および(b)成分の両者が用
いられる場合には、その合計量中前者が約10〜90モル
%、また後者が約90〜10モル%の割合で一般に用いられ
る。
【０００９】これら(a)成分および/または(b)成分の一
部、具体的には約10モル%程度迄を他の共重合性単量体
と置換し、共重合させてもよい。かかる共重合性単量体
としては、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリ
ロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチルビニルエー
テル、ブチルビニルエーテル、アルキルメタクリレー
ト、アルコキシアルキルメタクリレートなどが挙げられ
る。
部、具体的には約10モル%程度迄を他の共重合性単量体
と置換し、共重合させてもよい。かかる共重合性単量体
としては、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリ
ロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチルビニルエー
テル、ブチルビニルエーテル、アルキルメタクリレー
ト、アルコキシアルキルメタクリレートなどが挙げられ
る。
【００１０】(c)成分のアリル(メタ)アクリレートは、
架橋点形成単量体として、共重合体中0.5〜6モル%、好
ましくは2〜6モル%を占めるような割合で共重合せしめ
る。これ以上の割合でアリル(メタ)アクリレートを共重
合させると、ゴムとしての柔軟性が損なわれるようにな
る。
架橋点形成単量体として、共重合体中0.5〜6モル%、好
ましくは2〜6モル%を占めるような割合で共重合せしめ
る。これ以上の割合でアリル(メタ)アクリレートを共重
合させると、ゴムとしての柔軟性が損なわれるようにな
る。
【００１１】(d)成分のモノ(メタ)アクリレートは、後
に添加される共架橋剤(e)成分の相溶化剤として作用す
るために、2〜50モル%、好ましくは4〜30モル%の割合で
共重合せしめるが、この化合物自体は市販品をそのまま
用いることができる。
に添加される共架橋剤(e)成分の相溶化剤として作用す
るために、2〜50モル%、好ましくは4〜30モル%の割合で
共重合せしめるが、この化合物自体は市販品をそのまま
用いることができる。
【００１２】これら各成分間の共重合反応は、溶液重合
法、乳化重合法などによって行われるが、ゲル化を起こ
さないことが必須条件とされるので、溶液重合法が最適
である。その際、有機メルカプト化合物によって代表さ
れる連鎖移動剤を、単量体混合物に対して約0.2モル%以
下の割合で添加して用いることが好ましく、これによっ
て共重合体のゲル化が有効に防止される。共重合反応
は、組成の均一性を保つため、転化率約50%以内で停止
させることが望ましい。重合反応終了後は、共重合体を
再沈するなどの方法で精製し、未反応単量体、オリゴマ
ー、その他の不純物を除去する。
法、乳化重合法などによって行われるが、ゲル化を起こ
さないことが必須条件とされるので、溶液重合法が最適
である。その際、有機メルカプト化合物によって代表さ
れる連鎖移動剤を、単量体混合物に対して約0.2モル%以
下の割合で添加して用いることが好ましく、これによっ
て共重合体のゲル化が有効に防止される。共重合反応
は、組成の均一性を保つため、転化率約50%以内で停止
させることが望ましい。重合反応終了後は、共重合体を
再沈するなどの方法で精製し、未反応単量体、オリゴマ
ー、その他の不純物を除去する。
【００１３】かかる共重合体に対し、共重合体の一成分
でもあった前記(d)成分のモノ(メタ)アクリレートまた
は一般式CH2＝CHCOOR3O[CO(CH2)5O]mCOCH＝CH2で表わさ
れるジアクリレートが、共架橋剤として共重合体100重
量部当り約5〜30重量部、好ましくは約5〜20重量部添加
される。これ以上の割合の添加は、透明性を低下させる
ようになる。なお、このジアクリレートは、市販品であ
る末端ジオール化合物HOR3O[CO(CH2)5O]mHとアクリル酸
とをエステル化反応させることにより容易に得ることが
できる。
でもあった前記(d)成分のモノ(メタ)アクリレートまた
は一般式CH2＝CHCOOR3O[CO(CH2)5O]mCOCH＝CH2で表わさ
れるジアクリレートが、共架橋剤として共重合体100重
量部当り約5〜30重量部、好ましくは約5〜20重量部添加
される。これ以上の割合の添加は、透明性を低下させる
ようになる。なお、このジアクリレートは、市販品であ
る末端ジオール化合物HOR3O[CO(CH2)5O]mHとアクリル酸
とをエステル化反応させることにより容易に得ることが
できる。
【００１４】共重合体およびこれらの共架橋剤の少なく
とも一種よりなる組成物は、加熱や活性エネルギー線照
射などにより架橋されるが、その際一般に有機過酸化物
が用いられる架橋開始剤によって架橋させる。架橋開始
剤は、共重合体100重量部当り約3重量部以下、一般には
約0.05〜3重量部の割合で用いられるが、架橋開始剤を
用いなくともラジカルが発生し、架橋反応する場合に
は、架橋開始剤を用いなくともよい。
とも一種よりなる組成物は、加熱や活性エネルギー線照
射などにより架橋されるが、その際一般に有機過酸化物
が用いられる架橋開始剤によって架橋させる。架橋開始
剤は、共重合体100重量部当り約3重量部以下、一般には
約0.05〜3重量部の割合で用いられるが、架橋開始剤を
用いなくともラジカルが発生し、架橋反応する場合に
は、架橋開始剤を用いなくともよい。
【００１５】ところで、以上の各成分を必須成分とする
組成物を架橋することによって得られる架橋成形品につ
いて、その耐熱性を更に向上させるためには、共重合体
中に３級水素の連なった構造をとらせないようにすれば
よく、即ち共重合体を構成する共単量体として、いずれ
も３級水素を有しないメタクリレート化合物を用いれば
よいが、常温でゴム状態(ガラス転移温度Tgが0℃以下)
をとらせるためには、アルキルメタクリレートのアルキ
ル基として炭素数６以上のものが用いられなければなら
ず、これらの高級アルキルメタクリレートは、低級アル
キル(メタ)アクリレートに比べ、高価であるばかりでは
なく、反応性が劣るため重合反応に時間がかかること、
機械的強度が低下してしまうことなどから、一般に低級
アルキルアクリレートとメタクリレートとを、常温でゴ
ム状態を形成し得る範囲内で組合せて用いられる。
組成物を架橋することによって得られる架橋成形品につ
いて、その耐熱性を更に向上させるためには、共重合体
中に３級水素の連なった構造をとらせないようにすれば
よく、即ち共重合体を構成する共単量体として、いずれ
も３級水素を有しないメタクリレート化合物を用いれば
よいが、常温でゴム状態(ガラス転移温度Tgが0℃以下)
をとらせるためには、アルキルメタクリレートのアルキ
ル基として炭素数６以上のものが用いられなければなら
ず、これらの高級アルキルメタクリレートは、低級アル
キル(メタ)アクリレートに比べ、高価であるばかりでは
なく、反応性が劣るため重合反応に時間がかかること、
機械的強度が低下してしまうことなどから、一般に低級
アルキルアクリレートとメタクリレートとを、常温でゴ
ム状態を形成し得る範囲内で組合せて用いられる。
【００１６】本発明の組成物から架橋成形された架橋成
形品にあっては、それを構成している全アクリレート単
位と全メタクリレート単位(アクリル基またはメタクリ
ル基の当量)との割合が80：20〜0：100、好ましくは8
0：20〜10：90であるように、共重合体および共単量体
が選択され、組み合わされて用いられる。この場合、メ
タクリレート単位は、共重合体の任意の共単量体あるい
は任意の共架橋剤から選択される。全アクリレート単位
の割合がこれより多いと、熱劣化時に共役系が成長し易
くなり、即ち着色し易くなる。
形品にあっては、それを構成している全アクリレート単
位と全メタクリレート単位(アクリル基またはメタクリ
ル基の当量)との割合が80：20〜0：100、好ましくは8
0：20〜10：90であるように、共重合体および共単量体
が選択され、組み合わされて用いられる。この場合、メ
タクリレート単位は、共重合体の任意の共単量体あるい
は任意の共架橋剤から選択される。全アクリレート単位
の割合がこれより多いと、熱劣化時に共役系が成長し易
くなり、即ち着色し易くなる。
【００１７】
【発明の効果】本発明のアクリルゴム組成物において
は、一次ポリマー中のモノ(メタ)アクリレートが相溶化
剤として働き、更に共重合体中のアリル基と同程度の反
応性を有する共架橋剤を選択して用いることにより、ミ
クロ相分離や白濁による光散乱を防止し、透明度の低下
を効果的に防止することができるばかりではなく、架橋
物の耐熱性や機械的強度の向上をも図ることができる。
特に、全アクリレ−ト単位と全メタクリレ−ト単位との
好ましい割合の範囲にあっては、黄変度における顕著な
改善が同時に達成される。
は、一次ポリマー中のモノ(メタ)アクリレートが相溶化
剤として働き、更に共重合体中のアリル基と同程度の反
応性を有する共架橋剤を選択して用いることにより、ミ
クロ相分離や白濁による光散乱を防止し、透明度の低下
を効果的に防止することができるばかりではなく、架橋
物の耐熱性や機械的強度の向上をも図ることができる。
特に、全アクリレ−ト単位と全メタクリレ−ト単位との
好ましい割合の範囲にあっては、黄変度における顕著な
改善が同時に達成される。
【００１８】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１９】実施例１ エチルアクリレート 840 (g) アリルメタクリレート 75.6 CH2＝C(CH3)COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]3H 472 (ダイセル化学工業製品プラクセル FM-3) アゾビスイソブチロニトリル 0.8 2-メルカプトエタノール 0.5 メチルエチルケトン 720 以上の混合物を容量５Ｌのセパラブルフラスコ中に仕込
み、54℃で2時間加熱し、転化率36%迄共重合させた。反
応終了後、反応混合物を70重量%メタノール水溶液で再
沈し、440gの3元共重合体を得た。
み、54℃で2時間加熱し、転化率36%迄共重合させた。反
応終了後、反応混合物を70重量%メタノール水溶液で再
沈し、440gの3元共重合体を得た。
【００２０】得られた3元共重合体100重量部に、モノメ
タクリレート(プラクセル FM-3)10重量部および有機過
酸化物(日本油脂製品パーヘキサ3M)0.5重量部を加え、1
20℃で40分間加熱架橋し、シ−ト状の架橋成形品を得
た。この架橋成形品のアクリレ−ト単位とメタクリレ−
ト単位との割合は、その組成から算出すると、75：25で
あった。
タクリレート(プラクセル FM-3)10重量部および有機過
酸化物(日本油脂製品パーヘキサ3M)0.5重量部を加え、1
20℃で40分間加熱架橋し、シ−ト状の架橋成形品を得
た。この架橋成形品のアクリレ−ト単位とメタクリレ−
ト単位との割合は、その組成から算出すると、75：25で
あった。
【００２１】実施例２〜３、比較例１〜３ 実施例１に準じて、共重合反応および加熱架橋が行われ
た。以上の各実施例および比較例で得られたシート状架
橋成形品について、光線透過率および130℃の空気中に1
000時間放置後の黄変度をJIS K-7105により、また引張
強さをJIS K-6301によりそれぞれ測定した。得られた結
果は、共重合組成と共に、次の表に示される。 表 実施例 比較例 １ ２ ３ １ ２ ３ [共重合組成：モル比] エチルアクリレート 84 94 n-ブチルアクリレート 68 94 68 メチルメタクリレート 16 16 n-ブチルメタクリレート 40 メトキシエチルアクリレート 41 アリルアクリレート 6 4 6 6 ジシクロペンテニルアクリレート 6 6 モノアクリレートＡ(注1) 10 10 モノアクリレートＢ(注2) 15 2-ＥＧＭＭＡ (注3) 10 [共架橋剤] モノアクリレートＡ(注1) 10 5 ジアクリレート (注4) 6 5 3-ＥＧＤＡ (注5) 20 4-ＥＧＤＡ (注6) 10 10 [架橋成形品] アクリレ−ト単位 75 57 75 100 100 75 メタクリレ−ト単位 25 43 25 0 0 25 [測定値] 光線透過率 (%) 93.6 93.6 93.8 92.3 86.4 93.6 黄変度 (ΔYI) 0.3 0.6 0.4 8.9 5.0 1.2 引張強さ(kgf/cm2) 66 63 69 63 52 64 (注1) CH2＝C(CH3)COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]3H (注2) CH2＝CHCOOCH2CH2O[CO(CH2)5O]3H (注3) ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタ
クリレート (注4) CH2＝CHCOOCH2CH2O[CO(CH2)5O]2COCH＝CH2 (注5) トリエチレングリコールジアクリレート (注6) テトラエチレングリコールジアクリレート
た。以上の各実施例および比較例で得られたシート状架
橋成形品について、光線透過率および130℃の空気中に1
000時間放置後の黄変度をJIS K-7105により、また引張
強さをJIS K-6301によりそれぞれ測定した。得られた結
果は、共重合組成と共に、次の表に示される。 表 実施例 比較例 １ ２ ３ １ ２ ３ [共重合組成：モル比] エチルアクリレート 84 94 n-ブチルアクリレート 68 94 68 メチルメタクリレート 16 16 n-ブチルメタクリレート 40 メトキシエチルアクリレート 41 アリルアクリレート 6 4 6 6 ジシクロペンテニルアクリレート 6 6 モノアクリレートＡ(注1) 10 10 モノアクリレートＢ(注2) 15 2-ＥＧＭＭＡ (注3) 10 [共架橋剤] モノアクリレートＡ(注1) 10 5 ジアクリレート (注4) 6 5 3-ＥＧＤＡ (注5) 20 4-ＥＧＤＡ (注6) 10 10 [架橋成形品] アクリレ−ト単位 75 57 75 100 100 75 メタクリレ−ト単位 25 43 25 0 0 25 [測定値] 光線透過率 (%) 93.6 93.6 93.8 92.3 86.4 93.6 黄変度 (ΔYI) 0.3 0.6 0.4 8.9 5.0 1.2 引張強さ(kgf/cm2) 66 63 69 63 52 64 (注1) CH2＝C(CH3)COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]3H (注2) CH2＝CHCOOCH2CH2O[CO(CH2)5O]3H (注3) ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタ
クリレート (注4) CH2＝CHCOOCH2CH2O[CO(CH2)5O]2COCH＝CH2 (注5) トリエチレングリコールジアクリレート (注6) テトラエチレングリコールジアクリレート
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１１月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】 共重合体を形成する（ａ）成分のアルキ
ル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−エチルヘキシル、
ドデシルなどの炭素数１〜１２のアルキル基を有するア
ルキルアクリレートまたはヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシルなどの炭素数６〜１２のアルキル基を有す
るアルキルメタクリレートなどが用いられる。
ル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−エチルヘキシル、
ドデシルなどの炭素数１〜１２のアルキル基を有するア
ルキルアクリレートまたはヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシルなどの炭素数６〜１２のアルキル基を有す
るアルキルメタクリレートなどが用いられる。
Claims (2)
- 【請求項１】 (a)アルキル(メタ)アクリレートおよび
(b)アルコキシアルキル(メタ)アクリレートの少なくと
も一種、(c)アリル(メタ)アクリレートおよび(d)一般式 CH2＝CR1COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]nR2 (ここで、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は水
素原子または低級アルキル基であり、そしてnは1〜5の
整数である)で表わされるモノ(メタ)アクリレートの共
重合体、および(e)上記(d)成分モノ(メタ)アクリレート
および一般式 CH2＝CHCOOR3O[CO(CH2)5O]mCOCH＝CH2 (ここで、R3は低級アルキレン基であり、そしてmは1〜6
の整数である)で表わされるジアクリレートの少なくと
も一種を含有してなる透明性アクリルゴム組成物。 - 【請求項２】 (a)アルキル(メタ)アクリレートおよび
(b)アルコキシアルキル(メタ)アクリレートの少なくと
も一種、(c)アリル(メタ)アクリレートおよび(d)一般式 CH2＝CR1COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]nR2 (ここで、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は水
素原子または低級アルキル基であり、そしてnは1〜5の
整数である)で表わされるモノ(メタ)アクリレートを共
重合させることを特徴とする共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30051692A JPH06122731A (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 透明性アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30051692A JPH06122731A (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 透明性アクリルゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122731A true JPH06122731A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=17885764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30051692A Pending JPH06122731A (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 透明性アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06122731A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5610226A (en) * | 1994-05-20 | 1997-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | (Meth)acrylate copolymer and its elastomer compositions |
| WO2019090045A1 (en) * | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Gene delivery carrier |
| US11696953B2 (en) | 2017-10-27 | 2023-07-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly(beta-amino esters) and uses thereof |
-
1992
- 1992-10-13 JP JP30051692A patent/JPH06122731A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5610226A (en) * | 1994-05-20 | 1997-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | (Meth)acrylate copolymer and its elastomer compositions |
| US11696953B2 (en) | 2017-10-27 | 2023-07-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly(beta-amino esters) and uses thereof |
| WO2019090045A1 (en) * | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Gene delivery carrier |
| US11041069B2 (en) | 2017-11-03 | 2021-06-22 | Massachusetts Institute Of Technology | Gene delivery carrier |
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