JPS62265204A - 雑種穀類種子の製造方法 - Google Patents
雑種穀類種子の製造方法Info
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は植物成長調整剤としての、特に化学交配剤とし
ての活性を示す新規化合物、これら化合m奮含む成長調
整剤組成物、これら化合物および組成物ケ用いて特に選
択的雄性不稔全誘発することによジ植物の成長?調整す
る方法に関する。
ての活性を示す新規化合物、これら化合m奮含む成長調
整剤組成物、これら化合物および組成物ケ用いて特に選
択的雄性不稔全誘発することによジ植物の成長?調整す
る方法に関する。
穀類、例えはとうもろこし、小麦、いね、らいCぎ、大
麦、きひ、0うジやん、およびテフ(teff )は全
世界を通じ主要な食糧作物である。
麦、きひ、0うジやん、およびテフ(teff )は全
世界を通じ主要な食糧作物である。
この1安性はこれら作物の主産性および食品価値の両方
全改良するための広汎な研究へとつながった。穀類の品
月と収穫高を改良するためにとられた最も1袈な解決策
の一つは交配であった。交配はい(つかの作物、最も注
目すべきはとうもろこし、に対する有効な技術ではめっ
たが、現在の技術について幾つかの問題点がある。例え
は、とうもろこしの交配は時間のかかる午作莱による房
の取り除き、わるいは多分と9もろごし植物を慟つける
であろう非能率的な機械による房の取り除きを心安とす
る。細胞質の雄性不稔変種によるとうもろこし、大麦、
および小麦の交配は保存系統および回復系統を必要とす
る限られた遺伝学上の蚕I!l−以てのみなしうろこと
である。更にまた、大麦および小麦に関する細胞質雄性
不稔の技術はこれら作物の遺伝学上の複雑さ音処理する
ため高良に洗練された方法を必快とし、適当な解決策の
開発において未だ多大の成功を収めたことにない。
全改良するための広汎な研究へとつながった。穀類の品
月と収穫高を改良するためにとられた最も1袈な解決策
の一つは交配であった。交配はい(つかの作物、最も注
目すべきはとうもろこし、に対する有効な技術ではめっ
たが、現在の技術について幾つかの問題点がある。例え
は、とうもろこしの交配は時間のかかる午作莱による房
の取り除き、わるいは多分と9もろごし植物を慟つける
であろう非能率的な機械による房の取り除きを心安とす
る。細胞質の雄性不稔変種によるとうもろこし、大麦、
および小麦の交配は保存系統および回復系統を必要とす
る限られた遺伝学上の蚕I!l−以てのみなしうろこと
である。更にまた、大麦および小麦に関する細胞質雄性
不稔の技術はこれら作物の遺伝学上の複雑さ音処理する
ため高良に洗練された方法を必快とし、適当な解決策の
開発において未だ多大の成功を収めたことにない。
化学的手段による)g折重雄性不稔の6発は埃在の交配
技術が直面する諸問題の多くを除去′3−めであろうの
で、所望の不稔上選択的に住する新しい化合@は、交配
に必要な雄性不稔植91J’に信櫃できるようにかつ経
済的に供給する上で極めて望ましい筈である。
技術が直面する諸問題の多くを除去′3−めであろうの
で、所望の不稔上選択的に住する新しい化合@は、交配
に必要な雄性不稔植91J’に信櫃できるようにかつ経
済的に供給する上で極めて望ましい筈である。
穀類に選択的雄性不稔を誘発する友めに使用できる新し
い一群の化合物かここに発見された。本発明化合物は式 〔ここに、R1はカルボキシ基(−coou )、また
は七の作物栽培上容認される塩(この用語は慣用3れて
いるように、作物栽培の立場で使用するのに適する塩才
意味し、具体例は後で説明する)、またはカルボアルコ
キシ基(−COOR、ただしRはアルキル基、なるべく
は12炭素原子までを有し最も好=EL<は4炭素原子
まで全頁するもの)であり、 R2はフェニル基または置換フェニル基、なるべくは合
計6炭素原子まで′t−有する置換基6個まで′に有す
るものであるか、ま九はクロロ置換ナフチル鯖であジ、 R3はアルキル命、なるべくは4炭素沖子までを有する
ものであり、 素原子までケ有するもの、または710デン原子、なる
べくは臭素ま−fcに基糸9子である〕を有する4−ビ
リタゾンである。
い一群の化合物かここに発見された。本発明化合物は式 〔ここに、R1はカルボキシ基(−coou )、また
は七の作物栽培上容認される塩(この用語は慣用3れて
いるように、作物栽培の立場で使用するのに適する塩才
意味し、具体例は後で説明する)、またはカルボアルコ
キシ基(−COOR、ただしRはアルキル基、なるべく
は12炭素原子までを有し最も好=EL<は4炭素原子
まで全頁するもの)であり、 R2はフェニル基または置換フェニル基、なるべくは合
計6炭素原子まで′t−有する置換基6個まで′に有す
るものであるか、ま九はクロロ置換ナフチル鯖であジ、 R3はアルキル命、なるべくは4炭素沖子までを有する
ものであり、 素原子までケ有するもの、または710デン原子、なる
べくは臭素ま−fcに基糸9子である〕を有する4−ビ
リタゾンである。
本発明の特に適当な具体例においては RAはカルボキ
シ基またに七の塩 R3がメチル及、R’が水素原子ま
たはハロゲン原子、七してR2が置換フェニル基でおる
。
シ基またに七の塩 R3がメチル及、R’が水素原子ま
たはハロゲン原子、七してR2が置換フェニル基でおる
。
R1がカルボキシ基の塩でおるとぎ、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、′f、たは遷移金属が七の陽イオン上
供給しうる。陽イオンはまたアンモニウムまたは置換ア
ンモニウム基のこともありうる。
ルカリ土類金属、′f、たは遷移金属が七の陽イオン上
供給しうる。陽イオンはまたアンモニウムまたは置換ア
ンモニウム基のこともありうる。
代狡的な金属塩陽イオンにはアルカリ金ね陽イオン(こ
れが特によい)、例えはナトリウム、カリウム、リナウ
ム、など、アルカリ±IJ4 笠jlA 11イオン、
例えばカルシウム、マグ坏シウム、バリウム、ストロン
チウム、など、またに止金仏画イオン、例えは亜鉛、マ
ンガン、第二M 、第−鋼、第二鉄、第一鉄、ラータニ
ウム、アルミニウムなど〃二含工7シる。アンモニウム
塩には、七のアンモニウム陽イオンカ式NZIZ’Z3
Z’ [: ココK、Zl、Zl、z3゜およびz4の
各々はそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基、(C1−C4
)アルコキシ基、(C1−020)アルキル基、(C3
−C8)アルケニル基、(C5−CB)アルキニルi、
(Ca−Cs)ヒドロキシアルキルk、(Ct、 −C
a )アルコキシアルキル基、(C2−06)アミノア
ルキル基、(C2−Ca )ハロアルキル基、置換また
は非置換フェニル基、置換または非置換フェニルアルキ
ル基(アルキル部分に4炭素原子まで全頁するもの)、
アミンまたはアルキル筺侠アミノ基であり、あるいはz
l。
れが特によい)、例えはナトリウム、カリウム、リナウ
ム、など、アルカリ±IJ4 笠jlA 11イオン、
例えばカルシウム、マグ坏シウム、バリウム、ストロン
チウム、など、またに止金仏画イオン、例えは亜鉛、マ
ンガン、第二M 、第−鋼、第二鉄、第一鉄、ラータニ
ウム、アルミニウムなど〃二含工7シる。アンモニウム
塩には、七のアンモニウム陽イオンカ式NZIZ’Z3
Z’ [: ココK、Zl、Zl、z3゜およびz4の
各々はそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基、(C1−C4
)アルコキシ基、(C1−020)アルキル基、(C3
−C8)アルケニル基、(C5−CB)アルキニルi、
(Ca−Cs)ヒドロキシアルキルk、(Ct、 −C
a )アルコキシアルキル基、(C2−06)アミノア
ルキル基、(C2−Ca )ハロアルキル基、置換また
は非置換フェニル基、置換または非置換フェニルアルキ
ル基(アルキル部分に4炭素原子まで全頁するもの)、
アミンまたはアルキル筺侠アミノ基であり、あるいはz
l。
zZ、z3.またR24の何れか二つt−緒にして七の
窒素原子と共に5−または6−員複素環(任意に域内に
1個までの追加のへテロ酸素、窒素、または硫黄原子を
有しうる)、(なるべくは飽和がよい)、例えはぎベリ
ジン、モルホリン、ピロリジン、またはピペラジン環な
どt−炒成すると見做丁ことができ、あるいは21.
z2. z3.またニ24の何r1か三つ七−緒に
してでの窒素原子と共に5−fたは6−員芳香族複素環
、例えはビロールまた(1g リジン環上形成すると見
做してもよい〕を萼するものである。アンモニウムMが
&侠アルキル、を換フェニル、または置換フェニルアル
キル基ヲ含υ場合、それg)t*換基は一般にハロゲン
原子、(Cx −CB)アルキル基、(Cx −C4)
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロTh、)リフルオ
ロメチル基、シアノ基、アミンi、(C1−Ca )ア
ルキルチオ基などから選はれるでおろう。
窒素原子と共に5−または6−員複素環(任意に域内に
1個までの追加のへテロ酸素、窒素、または硫黄原子を
有しうる)、(なるべくは飽和がよい)、例えはぎベリ
ジン、モルホリン、ピロリジン、またはピペラジン環な
どt−炒成すると見做丁ことができ、あるいは21.
z2. z3.またニ24の何r1か三つ七−緒に
してでの窒素原子と共に5−fたは6−員芳香族複素環
、例えはビロールまた(1g リジン環上形成すると見
做してもよい〕を萼するものである。アンモニウムMが
&侠アルキル、を換フェニル、または置換フェニルアル
キル基ヲ含υ場合、それg)t*換基は一般にハロゲン
原子、(Cx −CB)アルキル基、(Cx −C4)
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロTh、)リフルオ
ロメチル基、シアノ基、アミンi、(C1−Ca )ア
ルキルチオ基などから選はれるでおろう。
このような置換フェニル基はこのような置挾基2個まで
を有するのがよい。代表的アンモニウム陽イオンにはア
ンモニウム、ジアリルアンモニウム、2−エテルヘキシ
ルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモ
ニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
、ジシクロヘキシルアンモニワム、3−オクチルアンモ
ニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリ
ニウム、ピペリジニウム、2−フェネチルアンモニウム
、2− メチA/ヘンシルアンモニウム、n−ヘキシル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチルア
ンモニウム、トリ(ニーブチル)アンモニウム、メトキ
シエテルアンモニウム、ジイソプロtルアンモニウム、
ンリジニウム、ジアリルアンモニウム、ビラ11リウム
、プ、ロパルイルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウ
ム、ヒドロキシアンモニウム、メトキシアンモニウム、
ドデシルアンモニウム、オクタデシルアンモニウム、4
−ジクロロフェニルアンモニウム、4−ニトロベンジル
アンモニウム、ベンジルトリメナルアンモニウム、2−
ヒドロキシエチルジメチルオクタデシルアンモニウム、
2−ヒドロキシエチルジエチルオクチルアンモニウム、
デシルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリエチルア
ンモニウム、4−メテルベンジルトリメテルアンモニウ
ムなトカ宮まれる。
を有するのがよい。代表的アンモニウム陽イオンにはア
ンモニウム、ジアリルアンモニウム、2−エテルヘキシ
ルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモ
ニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
、ジシクロヘキシルアンモニワム、3−オクチルアンモ
ニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリ
ニウム、ピペリジニウム、2−フェネチルアンモニウム
、2− メチA/ヘンシルアンモニウム、n−ヘキシル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチルア
ンモニウム、トリ(ニーブチル)アンモニウム、メトキ
シエテルアンモニウム、ジイソプロtルアンモニウム、
ンリジニウム、ジアリルアンモニウム、ビラ11リウム
、プ、ロパルイルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウ
ム、ヒドロキシアンモニウム、メトキシアンモニウム、
ドデシルアンモニウム、オクタデシルアンモニウム、4
−ジクロロフェニルアンモニウム、4−ニトロベンジル
アンモニウム、ベンジルトリメナルアンモニウム、2−
ヒドロキシエチルジメチルオクタデシルアンモニウム、
2−ヒドロキシエチルジエチルオクチルアンモニウム、
デシルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリエチルア
ンモニウム、4−メテルベンジルトリメテルアンモニウ
ムなトカ宮まれる。
R2の代表的具体例には、なるべくは4炭素原子まで’
kWするアルキル基、アリール基、なるべくはフェニル
またはfR換フェニル基、なるべくは4炭素原子を有す
るアルコキシ基、フェノキシまたは1し換フェノキシ基
、ハロゲン原子、例えはフッ素、塩累、臭素、およびヨ
ウ累原子、ニトロ基、ベルハロアルキル基、例えばトリ
フルオロメチル基、なるべりFX、6炭素原子まで上回
するアルコキシアルキル基、なるべくは6炭素原子まで
を有するアルコキシアルコキシ晶、アミノ基、なるべく
は各アルキル置換基に4炭素原子までン頁するアルキル
まタハジアルキルアミノ蕪、シアノ基、カルボアルコキ
シ基、なるべくはアルコキシ部分に4炭素摩子まで全頁
するもの、カルバモイル基、谷アルキル[倶基になるべ
くは4炭素原子までを有するアルキルまたはジアルキル
カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、アルキ
ル部分になるべくは4炭素原子までを有するアルキルカ
ルボニルまたはカルざキシアルキル基、なるべくは4炭
素扉子までt有するアルカノイルオキシ基、ハロアルキ
ル基、アルカノイルアミド基、なるべくは4炭素原子ま
でt有するもの、アルキルチオ基、なるべくは4炭糸原
子まで?有するもの、アルキルスルフィニル基、なるべ
くは″4炭素原子までを有するもの、アルキルスルホニ
ル基、ナルべくは4炭素原子1で上回するもの、などで
籠侠されたフェニル基が含まれる。なるべくは置換フェ
ニル基は上記置換基6個までを有し、セして置換基は合
計6個までの炭素原子上回するであろう。フェニル基上
の最も好ましい置換基は1個または2個のハロケ9ン應
子、(Cx−C4)アルキル、なるべくはメチル基、(
C1−04)アルコキシ、ナルべくはメトキシ基、ある
いはトリフルオロメテル基である。
kWするアルキル基、アリール基、なるべくはフェニル
またはfR換フェニル基、なるべくは4炭素原子を有す
るアルコキシ基、フェノキシまたは1し換フェノキシ基
、ハロゲン原子、例えはフッ素、塩累、臭素、およびヨ
ウ累原子、ニトロ基、ベルハロアルキル基、例えばトリ
フルオロメチル基、なるべりFX、6炭素原子まで上回
するアルコキシアルキル基、なるべくは6炭素原子まで
を有するアルコキシアルコキシ晶、アミノ基、なるべく
は各アルキル置換基に4炭素原子までン頁するアルキル
まタハジアルキルアミノ蕪、シアノ基、カルボアルコキ
シ基、なるべくはアルコキシ部分に4炭素摩子まで全頁
するもの、カルバモイル基、谷アルキル[倶基になるべ
くは4炭素原子までを有するアルキルまたはジアルキル
カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、アルキ
ル部分になるべくは4炭素原子までを有するアルキルカ
ルボニルまたはカルざキシアルキル基、なるべくは4炭
素扉子までt有するアルカノイルオキシ基、ハロアルキ
ル基、アルカノイルアミド基、なるべくは4炭素原子ま
でt有するもの、アルキルチオ基、なるべくは4炭糸原
子まで?有するもの、アルキルスルフィニル基、なるべ
くは″4炭素原子までを有するもの、アルキルスルホニ
ル基、ナルべくは4炭素原子1で上回するもの、などで
籠侠されたフェニル基が含まれる。なるべくは置換フェ
ニル基は上記置換基6個までを有し、セして置換基は合
計6個までの炭素原子上回するであろう。フェニル基上
の最も好ましい置換基は1個または2個のハロケ9ン應
子、(Cx−C4)アルキル、なるべくはメチル基、(
C1−04)アルコキシ、ナルべくはメトキシ基、ある
いはトリフルオロメテル基である。
本発明の範囲内に入る典型的な化合物には次のものが含
まれる: 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メ
ナルビリダジン−6−カルボン猷1−(4−クロロフェ
ニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メチルビ
リフジン−6−カルボン叡 1−(4−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン臥 1−(4−ブロモフェニル) −1、、4−ジヒドロ−
4−オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン酸 1−(4−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン酸 1−(6−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メテルビリダジンー6=カルボン殴 1−(6−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン取 1−(6−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メテルビリタ゛ジン−6−カルボン酸 1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,4−ジヒドロ
−4−オキソ−6−メテルピリダジンー3−カルボン酸 1−(2−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メテルビリダジン−6−カルボンぼ 1−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メナルビリタ゛ジンー6−カルざン酸 1− (4−トIJフルオロメチルフェニル)−1゜4
−ジヒドロ−4−オキソ−6−メチルピリダジン−3−
カルボン酸 1− (3−ト!Jフルオロメチルフェニル)−1゜4
−ジヒドロ−4−オキソ−6−メ、チルピリダジン−6
−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−ニ
チルビリダジンー6−カルざンば1−(4−クロロフェ
ニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−エテルビ
リダシンー6−カルボン畝 1−(4−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−ニテルビリダジンー3−カルボンば 1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,4−ジヒドロ
−4−オキソ−6−エナルピリダジン−6−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキンー^−ゲ
ロピルン1)々ゝぐノンーベーナルビン紹ν1−フェニ
ル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−5,6−ジメテル
ビリダジンー3−カルボン酸1−(4−クロロフェニル
)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−5,6−ジメテル
ヒIJダジンー6−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−5−エ
チル−6−メナル♂リダジン−6−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキンー5.6
−ジエチルピリダジン−6−カルボン酸1−(4−メチ
ルフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メ
チルビリダジン−6−カルボン歌 1−(2−クロロ−4−メチル)−1,4−ジヒドロ−
4−オキソ−6−メテルビリタ゛シン−6−カルポンシ 1−(2,4,6−ドリクロロフエニル)−1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−メチルピリダジン−6−カル
ボン岐 1−(6−ニトキシフエニル)−1,4−ジヒドロー4
−オキソ−6−エチルぎりダジンー6−カルボン瞭 1−(4−メチルチオフェニル)−1,4−ジヒドロ−
4−オキソ−6−メチルぎりダジンー3−カルざンば 1−(6−ジアツフエニル)−5−ブロモ−1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−ニチルビリダジンー3−カル
ボン叡 1−フェニル−5−ブロモ−1,4−ジヒドロ−4−オ
キソ−6−メチルぎりダジンー3−カルざン収 1−(6−クロロフェニル)−5−クロロ−1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−メチルピリダジン−3−カル
ざン酸 1−(4−クロロフェニル)−5−ブロモー1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−エチルぎりダジンー6−カル
ボン叡、など、 ならびに上記ばの塩類およびエステル。
まれる: 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メ
ナルビリダジン−6−カルボン猷1−(4−クロロフェ
ニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メチルビ
リフジン−6−カルボン叡 1−(4−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン臥 1−(4−ブロモフェニル) −1、、4−ジヒドロ−
4−オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン酸 1−(4−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン酸 1−(6−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メテルビリダジンー6=カルボン殴 1−(6−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メチルピリダジン−6−カルボン取 1−(6−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メテルビリタ゛ジン−6−カルボン酸 1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,4−ジヒドロ
−4−オキソ−6−メテルピリダジンー3−カルボン酸 1−(2−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メテルビリダジン−6−カルボンぼ 1−(2−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−
オキソ−6−メナルビリタ゛ジンー6−カルざン酸 1− (4−トIJフルオロメチルフェニル)−1゜4
−ジヒドロ−4−オキソ−6−メチルピリダジン−3−
カルボン酸 1− (3−ト!Jフルオロメチルフェニル)−1゜4
−ジヒドロ−4−オキソ−6−メ、チルピリダジン−6
−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−ニ
チルビリダジンー6−カルざンば1−(4−クロロフェ
ニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−エテルビ
リダシンー6−カルボン畝 1−(4−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−ニテルビリダジンー3−カルボンば 1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,4−ジヒドロ
−4−オキソ−6−エナルピリダジン−6−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキンー^−ゲ
ロピルン1)々ゝぐノンーベーナルビン紹ν1−フェニ
ル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−5,6−ジメテル
ビリダジンー3−カルボン酸1−(4−クロロフェニル
)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−5,6−ジメテル
ヒIJダジンー6−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−5−エ
チル−6−メナル♂リダジン−6−カルボン酸 1−フェニル−1,4−ジヒドロ−4−オキンー5.6
−ジエチルピリダジン−6−カルボン酸1−(4−メチ
ルフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メ
チルビリダジン−6−カルボン歌 1−(2−クロロ−4−メチル)−1,4−ジヒドロ−
4−オキソ−6−メテルビリタ゛シン−6−カルポンシ 1−(2,4,6−ドリクロロフエニル)−1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−メチルピリダジン−6−カル
ボン岐 1−(6−ニトキシフエニル)−1,4−ジヒドロー4
−オキソ−6−エチルぎりダジンー6−カルボン瞭 1−(4−メチルチオフェニル)−1,4−ジヒドロ−
4−オキソ−6−メチルぎりダジンー3−カルざンば 1−(6−ジアツフエニル)−5−ブロモ−1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−ニチルビリダジンー3−カル
ボン叡 1−フェニル−5−ブロモ−1,4−ジヒドロ−4−オ
キソ−6−メチルぎりダジンー3−カルざン収 1−(6−クロロフェニル)−5−クロロ−1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−メチルピリダジン−3−カル
ざン酸 1−(4−クロロフェニル)−5−ブロモー1゜4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−6−エチルぎりダジンー6−カル
ボン叡、など、 ならびに上記ばの塩類およびエステル。
不発明化合@は幾つかの便利な装造経路によりつくジう
る。第一の方法においてに、 H (ここに H6は水素原子ま友はアルキル基であり、R
3fl前に定義されている)の4−ヒドロキシ−2−ピ
ロン、まfcは式nのピロンに当量のカリウムま7′c
はナトリウムの水酸化物、酢ば塩、まfcは炭眩塩とい
った適当な塩基の水浴液で処理することによりつくられ
る該ぎロンの塩t1式%式%( (ここに H2は前に定義しfc通りである)の7ミン
から普通のジアゾ化技術によりつくられるジアゾニウム
塩、例えは塩化ジアゾニウムと、極性溶媒、例えは水、
メタノール、エタノール、クリム、ジメチルホルムアミ
ドなどの中で、ゎ−10ないし約50℃で反応させる。
る。第一の方法においてに、 H (ここに H6は水素原子ま友はアルキル基であり、R
3fl前に定義されている)の4−ヒドロキシ−2−ピ
ロン、まfcは式nのピロンに当量のカリウムま7′c
はナトリウムの水酸化物、酢ば塩、まfcは炭眩塩とい
った適当な塩基の水浴液で処理することによりつくられ
る該ぎロンの塩t1式%式%( (ここに H2は前に定義しfc通りである)の7ミン
から普通のジアゾ化技術によりつくられるジアゾニウム
塩、例えは塩化ジアゾニウムと、極性溶媒、例えは水、
メタノール、エタノール、クリム、ジメチルホルムアミ
ドなどの中で、ゎ−10ないし約50℃で反応させる。
式
(ここに、R2、R3、およびR6は前に定義した通り
である)を有する生成物のヒドラゾン七、次に塩酸、ト
リフルオロ酢酸、愼酸、メタンスルホン眩、硝酸などと
いつ7’(酸の水浴液、まfcは炭ばナトリウム、水酸
化ナトリタムなどといった塩基の水治液何れかで、約2
0ないし約150’C,なるべ(にf140ないしFI
100℃の錫度で処理すると、転位により式 (ここに、RkXR3、およびR6は前に定義したfJ
ジである)のピリダジンを生成する。
である)を有する生成物のヒドラゾン七、次に塩酸、ト
リフルオロ酢酸、愼酸、メタンスルホン眩、硝酸などと
いつ7’(酸の水浴液、まfcは炭ばナトリウム、水酸
化ナトリタムなどといった塩基の水治液何れかで、約2
0ないし約150’C,なるべ(にf140ないしFI
100℃の錫度で処理すると、転位により式 (ここに、RkXR3、およびR6は前に定義したfJ
ジである)のピリダジンを生成する。
ル、なるべくは(C1−C4)アルカノールでのニスチ
ル化によりつくられる。一つの便利な技術に触媒として
無水塩酸または帆敵七また俗媒として該アルコールt−
使用するフィッシャーのエステル化でめる。このエステ
ル化は一般に約65ないし約150℃で、任意に不活性
共浴媒、例えは塩化メチレン、塩化エチレン、ジエチル
エーテル、トルエン、キシレンなどを用いて行なわれる
。式Vのピリダジンまfcは七わらの5−ハロ類縁体の
塩は則常の技術により、例えは水またはメタノールとい
った温媒中214肖な無機または再除塩基での中和によ
りつく9うる。
ル化によりつくられる。一つの便利な技術に触媒として
無水塩酸または帆敵七また俗媒として該アルコールt−
使用するフィッシャーのエステル化でめる。このエステ
ル化は一般に約65ないし約150℃で、任意に不活性
共浴媒、例えは塩化メチレン、塩化エチレン、ジエチル
エーテル、トルエン、キシレンなどを用いて行なわれる
。式Vのピリダジンまfcは七わらの5−ハロ類縁体の
塩は則常の技術により、例えは水またはメタノールとい
った温媒中214肖な無機または再除塩基での中和によ
りつく9うる。
R4がハロゲン原子でおる不発明化合′@は R4が水
素原子である対応するピリダジン七、過当な不活性冷媒
、例えばヘキサン、ベンゼン、二塩化エチレン、メタノ
ールなどの中で、fJ OZいし50℃の偏度において
、なるべくは室占で1当賃のハロゲン化剤、例えは臭素
、塙累、臭化スルフリル、塩化スルフリルなどと反応さ
せることにょ次の実施列は本発明化合物およびそれらの
製法盆更に詳しく説明するものであるが、如PJなるこ
とがあっても本発明?制限する意図はない。翁に断らな
い限り、すべての温度は摂氏度で、t!AS数および百
分率は頁童で表わしである。実施列1o112.14お
よび16の化合物についての特別な装造例を示した。堀
lは典型的な本発明化合物、七の融点および元素分析値
を掲げたものである。
素原子である対応するピリダジン七、過当な不活性冷媒
、例えばヘキサン、ベンゼン、二塩化エチレン、メタノ
ールなどの中で、fJ OZいし50℃の偏度において
、なるべくは室占で1当賃のハロゲン化剤、例えは臭素
、塙累、臭化スルフリル、塩化スルフリルなどと反応さ
せることにょ次の実施列は本発明化合物およびそれらの
製法盆更に詳しく説明するものであるが、如PJなるこ
とがあっても本発明?制限する意図はない。翁に断らな
い限り、すべての温度は摂氏度で、t!AS数および百
分率は頁童で表わしである。実施列1o112.14お
よび16の化合物についての特別な装造例を示した。堀
lは典型的な本発明化合物、七の融点および元素分析値
を掲げたものである。
品メ
之
一1工 = = 工 = = 工 = =〆 白1
ば)〇
一!1.1 −
1m 1.+ ! ’w@ 口
0工 二 = X= ロ ロ
エ エ 。
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エ エ 。
e 8
チ ÷
−へ 幻 寸 −く h −き
肴実施例10 4−ヒドロキシ−6−メテルー2−ピロン(7,88g
) ’に水250−に懸濁し、無水炭はナトリウム6.
63 N ’!eこの懸濁液に加えてピロンを冶陰させ
る。
肴実施例10 4−ヒドロキシ−6−メテルー2−ピロン(7,88g
) ’に水250−に懸濁し、無水炭はナトリウム6.
63 N ’!eこの懸濁液に加えてピロンを冶陰させ
る。
別のフラスコ中で、4−フルオロアニリン7.229に
濃塩酸25μおよび水311π6と混合する。生じた浴
液を約5ないし10°に保ち、水16Id中硝敵す)
IJウム4−75 gの層数を加える。得られ食塩化4
−フルオロフェニルジアゾニウムの浴液tかぎまゼたピ
ロン電歇に滴加するが、この量温度k F+ 5ないし
10°に保ち、猿たpt’l k少量の水酸化す) I
J bム水浴液の冷加によりFJ8ないし9°に保つO 住じたヒドラゾンを濃塩酸500 mlと約2時間還流
する。冷却し、聰過すると10.29の1−(4−フル
オロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソー6−
メチルビリダジンー6−カルざン戯が得られ、ごれtク
ロロホルム/エーテルから再結晶する<m点185−7
°)。
濃塩酸25μおよび水311π6と混合する。生じた浴
液を約5ないし10°に保ち、水16Id中硝敵す)
IJウム4−75 gの層数を加える。得られ食塩化4
−フルオロフェニルジアゾニウムの浴液tかぎまゼたピ
ロン電歇に滴加するが、この量温度k F+ 5ないし
10°に保ち、猿たpt’l k少量の水酸化す) I
J bム水浴液の冷加によりFJ8ないし9°に保つO 住じたヒドラゾンを濃塩酸500 mlと約2時間還流
する。冷却し、聰過すると10.29の1−(4−フル
オロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソー6−
メチルビリダジンー6−カルざン戯が得られ、ごれtク
ロロホルム/エーテルから再結晶する<m点185−7
°)。
実施例12
p−りooアニリ/(12,75,l’に#塩酸40−
に癌解し QOに冷却する。亜硝酸ナトリウム7.61
のmanyOないし5°。ジアゾ化され交アニリンを水
500d中4−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピロン1
2.6.!i+および炭酸ナトリウム55.9の前身て
調製しておい−fc浴准へ氷冷下に加える。
に癌解し QOに冷却する。亜硝酸ナトリウム7.61
のmanyOないし5°。ジアゾ化され交アニリンを水
500d中4−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピロン1
2.6.!i+および炭酸ナトリウム55.9の前身て
調製しておい−fc浴准へ氷冷下に加える。
生じたスラリ七−晩還流加熱する。完全な反応が貌察さ
れないときには、PI−i?12に調節して還流を続け
る。黒ずんだ浴′rLを詐取で−6−7に中和し、活性
炭で処理する。@l液w氷冷しつつ濃塩酸でpH2まで
酸性にすると生成物が沈殿する。
れないときには、PI−i?12に調節して還流を続け
る。黒ずんだ浴′rLを詐取で−6−7に中和し、活性
炭で処理する。@l液w氷冷しつつ濃塩酸でpH2まで
酸性にすると生成物が沈殿する。
この敵をアセトン/ヘキサンから再結晶すると、10.
5&(39%)の1−(4−クロロフェニル)−1,4
−ジヒドロ−4−オキソ−6−メチルぎりダジンー3−
カルボンば(融点229−250°C)が得られる。
5&(39%)の1−(4−クロロフェニル)−1,4
−ジヒドロ−4−オキソ−6−メチルぎりダジンー3−
カルボンば(融点229−250°C)が得られる。
この(a(5,0g> kf#、水メタノール20 O
wLl中水酸化ナトリウム0.769で処理することに
よりナトリウム塩に変える。浴媒七除去し、固体をエー
テルで洗浄し、90℃で真空乾燥する。分析、Cl2H
OC4N2ONa、”/、H2Oに対する計算値:C1
48,75:H,3,07:N、9.48;巳、 1
1.99゜Na 、 7−7 8o 央’Mすl
* : C,48,11: H,2,8[1:N
、 9.24 :C1,12,37: Na、 7
.62゜実施例14 水375N中に4−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピロ
ン11.89に軒濁し、無水炭酸ナトリウム9−95
# ’(r加えてピロンを冶解ぢセる。
wLl中水酸化ナトリウム0.769で処理することに
よりナトリウム塩に変える。浴媒七除去し、固体をエー
テルで洗浄し、90℃で真空乾燥する。分析、Cl2H
OC4N2ONa、”/、H2Oに対する計算値:C1
48,75:H,3,07:N、9.48;巳、 1
1.99゜Na 、 7−7 8o 央’Mすl
* : C,48,11: H,2,8[1:N
、 9.24 :C1,12,37: Na、 7
.62゜実施例14 水375N中に4−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピロ
ン11.89に軒濁し、無水炭酸ナトリウム9−95
# ’(r加えてピロンを冶解ぢセる。
別のフラスコ中で、アニリン9−08 g?r[塩ば全
豹5ないし10°に保ち、水24−中亜硝酸ナトリウム
7.13#の溶液金加える。得られ友塩化フェニルジア
ゾニウムの溶液を1かきまぜたピロン浴液に約5ないし
10°の温度を保ちつつ滴加する。
豹5ないし10°に保ち、水24−中亜硝酸ナトリウム
7.13#の溶液金加える。得られ友塩化フェニルジア
ゾニウムの溶液を1かきまぜたピロン浴液に約5ないし
10°の温度を保ちつつ滴加する。
PHt−少量の水酸化ナトリウム浴液の祭加によりFJ
8ないし9に保つ。
8ないし9に保つ。
添加終了後、生じたヒドラゾン(181’a−diII
別し、濃塩酸5001中に再懸濁する。混合物t21/
2時間還流してから冷却する。1−フェニル−1,4−
ジヒドロ−4−オキソ−6−メテルビリダジン−6−カ
ルボン酸が褐色を帯び7’C結晶として沈殿するのでこ
れを水から再結晶する。収量7.09 :融点173°
。
別し、濃塩酸5001中に再懸濁する。混合物t21/
2時間還流してから冷却する。1−フェニル−1,4−
ジヒドロ−4−オキソ−6−メテルビリダジン−6−カ
ルボン酸が褐色を帯び7’C結晶として沈殿するのでこ
れを水から再結晶する。収量7.09 :融点173°
。
実施例16
1−(4−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロ−4
−オキソ−6−メチルビリダジンー6−七ルセン〜C1
clIQA塾醒峙妃−lノールIn’nm夕中に懸濁し
、メタノール50祷に俗解した臭素1.038,9’に
滴加する。溶媒を除去すると白色固体が残るので、この
ものを希塩基にとり、この溶a全塩酸でば性にする。生
じ几沈殿七鱒過し、クロロホルム/エーテルから74帖
晶子ると1.4gの1−(4−フルオロフェニル)−5
−ブロモ−1゜4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メテル
ビリタ゛ジンー6−カルボン敞(一点219−20°)
が得られる。
−オキソ−6−メチルビリダジンー6−七ルセン〜C1
clIQA塾醒峙妃−lノールIn’nm夕中に懸濁し
、メタノール50祷に俗解した臭素1.038,9’に
滴加する。溶媒を除去すると白色固体が残るので、この
ものを希塩基にとり、この溶a全塩酸でば性にする。生
じ几沈殿七鱒過し、クロロホルム/エーテルから74帖
晶子ると1.4gの1−(4−フルオロフェニル)−5
−ブロモ−1゜4−ジヒドロ−4−オキソ−6−メテル
ビリタ゛ジンー6−カルボン敞(一点219−20°)
が得られる。
実施例20
5°Cに冷却された氷酢岐の50μにメチル1−(4−
メテルナオフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ
−6−メチルピリダジン−6−カルボキシレイトの2.
9 g(0,01−E−ル)を!!¥1!濁させた故に
、60%過摩化水浴畝の3.4 !!(0,02モル)
を滴下する。この混合@を5°Cにて1時間、室錦にて
2日間撹拌丁、る。次いで、この混合物に水の200成
全祭加し、室温にて1時間撹拌する。
メテルナオフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソ
−6−メチルピリダジン−6−カルボキシレイトの2.
9 g(0,01−E−ル)を!!¥1!濁させた故に
、60%過摩化水浴畝の3.4 !!(0,02モル)
を滴下する。この混合@を5°Cにて1時間、室錦にて
2日間撹拌丁、る。次いで、この混合物に水の200成
全祭加し、室温にて1時間撹拌する。
得られた懸t〜液?減圧濾過し、フィルターケーキ全メ
チルセロソルブにて再結晶し生g物の1.15g(60
%収率)?得た。0れに融点256°−2576で分所
した。
チルセロソルブにて再結晶し生g物の1.15g(60
%収率)?得た。0れに融点256°−2576で分所
した。
本発明化合物は穀類作物、例えは小麦、大麦、とうもろ
こし、いね、こうりやん、きび、からすむぎ、らいCぎ
などにおける化学交配剤とじて鉤に有用でるる。化学交
配剤として使用する@会、これら化合wJは高度の選択
的雄性不稔上効果的に誘発する。即ち、処理植物に有意
な雌性不稔を誘発することがなく、また処理値物の■意
な成長押割を起こすこともない。ここで用いた用胎椎性
不稔は雄花部分の欠如によりまたに不稔花粉により証明
される実際の雄性不稔と、雄花部分が受粉を起こしえな
い機能1雄性不稔との両方?含てy0本発明化合@に一
!た他の植物成長調整反応、例えは開花の抑制、結実の
抑制および非穀類椙における種子形成の阻止、および他
の関連成長調輩反応も起こす。
こし、いね、こうりやん、きび、からすむぎ、らいCぎ
などにおける化学交配剤とじて鉤に有用でるる。化学交
配剤として使用する@会、これら化合wJは高度の選択
的雄性不稔上効果的に誘発する。即ち、処理植物に有意
な雌性不稔を誘発することがなく、また処理値物の■意
な成長押割を起こすこともない。ここで用いた用胎椎性
不稔は雄花部分の欠如によりまたに不稔花粉により証明
される実際の雄性不稔と、雄花部分が受粉を起こしえな
い機能1雄性不稔との両方?含てy0本発明化合@に一
!た他の植物成長調整反応、例えは開花の抑制、結実の
抑制および非穀類椙における種子形成の阻止、および他
の関連成長調輩反応も起こす。
植物成長調整剤として使用する場合、本発明化合vlJ
は望ましくない反応、あるいは薬害反応を起ごさずに望
みのfllI物反応會果すのに十分な量で施用される。
は望ましくない反応、あるいは薬害反応を起ごさずに望
みのfllI物反応會果すのに十分な量で施用される。
例えは、本発明化合’m’i化学父配剤として使用する
とき、これらは一般に処理すぺぎ作物へFJ1/32な
いし約20ポンド/エーカー、なるべくは約1/8ない
し′FJ10ポンド/エーカーの苦]合で施用される。
とき、これらは一般に処理すぺぎ作物へFJ1/32な
いし約20ポンド/エーカー、なるべくは約1/8ない
し′FJ10ポンド/エーカーの苦]合で施用される。
この施用割合は処理ぢれる作物、処理に使用する化合物
、および関連する諸因子により変化するであろう。
、および関連する諸因子により変化するであろう。
交配(雑匈)種子?イ゛スるには次の手順が一魁に用い
られる。かけ合わせようとする二つの親を文旦の条に植
える。雌性親を本発明化合物で処理する。このようにし
てつくり出された雄性不稔の雌性親は他の雄性稔性の雄
性親からの花粉にまり受粉され、雌性親によりつく9出
延れた種子は父らV、種子となるであろう。このものは
次に普通の手段で収慢できる。
られる。かけ合わせようとする二つの親を文旦の条に植
える。雌性親を本発明化合物で処理する。このようにし
てつくり出された雄性不稔の雌性親は他の雄性稔性の雄
性親からの花粉にまり受粉され、雌性親によりつく9出
延れた種子は父らV、種子となるであろう。このものは
次に普通の手段で収慢できる。
本うc明化合物?化学父ム己沖]として施用する船に適
当な方法は葉面施用である8この丈決を田bA場合、化
合物を開花開始と減数分裂との間で施用すると選択的雄
性不稔が最も効果的に誘発される。
当な方法は葉面施用である8この丈決を田bA場合、化
合物を開花開始と減数分裂との間で施用すると選択的雄
性不稔が最も効果的に誘発される。
本発明化合物はまた活性化合物?含有する敵状調合物中
に種子?浸丁か、化合物で塊子?!−被覆することによ
り、種子処理剤としても使用できる。種子処理の応用に
おいては、本発明化合物?一般に種子100血量につき
約’/4ないし10ポンドの割合で施用する。本発明化
合?!lにまたいね作物における土へまたは水面へ施用
すると効果的である。
に種子?浸丁か、化合物で塊子?!−被覆することによ
り、種子処理剤としても使用できる。種子処理の応用に
おいては、本発明化合物?一般に種子100血量につき
約’/4ないし10ポンドの割合で施用する。本発明化
合?!lにまたいね作物における土へまたは水面へ施用
すると効果的である。
本発明化合物は単独でまたに混合物とじて植物成長調整
剤として使用できる。例えは、これらは他の植物成長調
整剤、例えはオーキシン、ギベレリン、エチレン−解放
剤、例えはエテホン、ピリドン、ントキニン、マレイン
敏ヒドラジド、コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド、
コリン3よび七の塩、塩化(2−クロロエテル)トリメ
チルアンモニウム、トリヨード安息香歌、塩化トリブチ
ル−2,41’クロロペンシルポスホニウム、良合体の
N−ビニル−2−オギサゾリジノン、トリ(ジメチルア
ミノエナル)ホスフェートおよび七の塩、ならびにN−
ジメチルアミノ−1,2,3゜6−チトラヒドロフタラ
ミン酸および七の塩などと組合わせて使用でき、またあ
る条件下では他の農業用薬品、例えは除草剤、殺真菌剤
、殺虫剤、および植物殺1剤と有利に併用できる。
剤として使用できる。例えは、これらは他の植物成長調
整剤、例えはオーキシン、ギベレリン、エチレン−解放
剤、例えはエテホン、ピリドン、ントキニン、マレイン
敏ヒドラジド、コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド、
コリン3よび七の塩、塩化(2−クロロエテル)トリメ
チルアンモニウム、トリヨード安息香歌、塩化トリブチ
ル−2,41’クロロペンシルポスホニウム、良合体の
N−ビニル−2−オギサゾリジノン、トリ(ジメチルア
ミノエナル)ホスフェートおよび七の塩、ならびにN−
ジメチルアミノ−1,2,3゜6−チトラヒドロフタラ
ミン酸および七の塩などと組合わせて使用でき、またあ
る条件下では他の農業用薬品、例えは除草剤、殺真菌剤
、殺虫剤、および植物殺1剤と有利に併用できる。
本発明化合物は処理丁べき栽培媒体へあるいは偵物へ、
それ自身により、または一般に行なわれているように成
長調整剤組成物または調合物(これはまた農耕法止容認
される担体も含1J)の−成分として施用しうる。「作
物栽培上容認される担体」とに化合物の有効性を七こな
うことなく化合物を俗解、分散、または拡散するために
使用できるもので、七れ自体が土壌、装置、作物、ま7
′cに農耕法的環境に対して有意な有害な影譬を有しな
い物質で意味する。本発明化合物の混合物もこれらル4
合物の何れかに使用できる。本発明組成物は固体または
柩状の調合物または浴液のセjれでもよい。例えば、化
合v!Jk水利剤、乳化性濃A<?r物、粉剤、粒状ル
4合物、エーロゾル、または流動性乳剤oh物として処
方しうる。このような謔付物においては、化合w’ia
状または固体の担体で希釈でさ、セしてδ「望のとぎに
過当な六回活性剤を添加する。
それ自身により、または一般に行なわれているように成
長調整剤組成物または調合物(これはまた農耕法止容認
される担体も含1J)の−成分として施用しうる。「作
物栽培上容認される担体」とに化合物の有効性を七こな
うことなく化合物を俗解、分散、または拡散するために
使用できるもので、七れ自体が土壌、装置、作物、ま7
′cに農耕法的環境に対して有意な有害な影譬を有しな
い物質で意味する。本発明化合物の混合物もこれらル4
合物の何れかに使用できる。本発明組成物は固体または
柩状の調合物または浴液のセjれでもよい。例えば、化
合v!Jk水利剤、乳化性濃A<?r物、粉剤、粒状ル
4合物、エーロゾル、または流動性乳剤oh物として処
方しうる。このような謔付物においては、化合w’ia
状または固体の担体で希釈でさ、セしてδ「望のとぎに
過当な六回活性剤を添加する。
特に葉面施用においては、湿潤剤、展着剤、分散剤、ス
テッカ−1接看剤などといった補助削欠農業上の実施法
に準じて含めることが普通望ましい。この分野で常用さ
れる補助剤の例はジョンW。
テッカ−1接看剤などといった補助削欠農業上の実施法
に準じて含めることが普通望ましい。この分野で常用さ
れる補助剤の例はジョンW。
マクカッチエフ (JOhn wlMccutcheo
n )、社の発′h物、「洗浄剤および乳化剤年報」に
見出丁ごとができる。
n )、社の発′h物、「洗浄剤および乳化剤年報」に
見出丁ごとができる。
本発明化合@はとの適当な的媒にt俗解しうる。
本発明の実施に有用な的媒の例には水、アルコール類、
ケトン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルスルホキシドな
どが含まれる。これら的媒の混合物も使用できる。浴液
の濃度はFJ2%から約98M量%まで変化しうるが、
時に過当な範囲は約20係ないし約75%である。
ケトン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルスルホキシドな
どが含まれる。これら的媒の混合物も使用できる。浴液
の濃度はFJ2%から約98M量%まで変化しうるが、
時に過当な範囲は約20係ないし約75%である。
乳化性−編物の調製のためには、化合物を水中の分散を
可能にする乳化剤または赤面活性剤と共に、有機的媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチル化ナフタ
レン、とうもろこし油、松根油、’iミージクロロベン
ゼンインホロン、シクロヘキサノン、オレイン酸メチル
など、あるいはこれら触媒の混合物に醗かすことができ
る。適当な乳化剤には、例えはアルキルフェノールまf
cに長短アルコール、メルカプタン、カルボン酸および
反応性アミンおよび部分エステル化した多価アルコール
のエチレンオキシド誘導体が含まれる。
可能にする乳化剤または赤面活性剤と共に、有機的媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチル化ナフタ
レン、とうもろこし油、松根油、’iミージクロロベン
ゼンインホロン、シクロヘキサノン、オレイン酸メチル
など、あるいはこれら触媒の混合物に醗かすことができ
る。適当な乳化剤には、例えはアルキルフェノールまf
cに長短アルコール、メルカプタン、カルボン酸および
反応性アミンおよび部分エステル化した多価アルコール
のエチレンオキシド誘導体が含まれる。
的媒可溶の硫酸塩またはスルホン酸塩、例えは表(社)
活性’kWするアルキルベンゼンスルホン酸のアルカリ
土類塩ま7’?+はアミン塩および硫酸脂肪アルコール
ナトリウムが、早強でまたはエチレンオキシド反応生成
物と一緒に乳化剤として使用できる。
活性’kWするアルキルベンゼンスルホン酸のアルカリ
土類塩ま7’?+はアミン塩および硫酸脂肪アルコール
ナトリウムが、早強でまたはエチレンオキシド反応生成
物と一緒に乳化剤として使用できる。
流動性乳剤01縮物は乳化性l細物と同様に処方てれ、
そして上記成分に加えて不および安定剤、例えは水浴性
セルロース誘導体またにポリアクリル酸の水浴性塩七含
C0活性成分の儂屓は乳化性−編物においては普通には
fJ10%ないし60亜量69 ?訃JIh枇崩 谷
1.具にに伽f−11八イーー1山lしと夜嘉1 n
αないし601量%であり、セして流動性乳剤濃縮物で
はこれがf175係といった高いこともありうる。
そして上記成分に加えて不および安定剤、例えは水浴性
セルロース誘導体またにポリアクリル酸の水浴性塩七含
C0活性成分の儂屓は乳化性−編物においては普通には
fJ10%ないし60亜量69 ?訃JIh枇崩 谷
1.具にに伽f−11八イーー1山lしと夜嘉1 n
αないし601量%であり、セして流動性乳剤濃縮物で
はこれがf175係といった高いこともありうる。
噴霧に適する水利剤は化合@全微粉化固体、例えは粘土
、#礪ケイ酸塩および炭酸塩、およびシリカと混合し、
セしてこのような混合物に湿潤剤、粘着剤、および(ま
7′cに)分散剤ヶ添加することにより製造できる。ご
のような調合物中の活性成分の濃度はVf通には約20
%ないし981量%の範囲内であり、なるべくは約40
%ないし75%がよい。分散剤に一般に組成物の約0.
5%ないし約31量%で占め、湿潤剤に一般に組成物の
約0.1%ないし約5亘ta%を構成しうる。
、#礪ケイ酸塩および炭酸塩、およびシリカと混合し、
セしてこのような混合物に湿潤剤、粘着剤、および(ま
7′cに)分散剤ヶ添加することにより製造できる。ご
のような調合物中の活性成分の濃度はVf通には約20
%ないし981量%の範囲内であり、なるべくは約40
%ないし75%がよい。分散剤に一般に組成物の約0.
5%ないし約31量%で占め、湿潤剤に一般に組成物の
約0.1%ないし約5亘ta%を構成しうる。
粉剤は本発明化合vJ七微粉化不活性固体(これは有機
性でも無機性でもよい)と混合することによV製造しう
る。この目的に役立つ材料には、夕すえは橿物粉、シリ
カ、ケイ酸塩、炭酸塩および粘土が含まれる。粉剤全装
造する一つの便利な方法は水和剤r・双粉化担体で希釈
することである。約20%ないし80%の′r5任成分
ヶ含有する粉剤儂kd物を普通につくり、七の後これ?
約1%ないし10m貴%の使用Q度に希釈する。
性でも無機性でもよい)と混合することによV製造しう
る。この目的に役立つ材料には、夕すえは橿物粉、シリ
カ、ケイ酸塩、炭酸塩および粘土が含まれる。粉剤全装
造する一つの便利な方法は水和剤r・双粉化担体で希釈
することである。約20%ないし80%の′r5任成分
ヶ含有する粉剤儂kd物を普通につくり、七の後これ?
約1%ないし10m貴%の使用Q度に希釈する。
粒状調合¥/Jは固体、例えは粒状フラー土、ヒル石、
ひき割りとうもろこし稼動、種子の外皮(ふ丁まぽfc
、は他の穀粒外皮を含C)、または同様な材料上含浸す
ることによV製造できる。揮発性M→醸媒中−棟以上の
化合物の俗歌?粒状固体に噴霧するかまたは後者と混合
し、次に浴媒ケ蒸発により除去する。粒状材料は適当な
寸法をとることができ、特に適当な寸法範囲は16ない
し60メンンユである。活性化合物に通常は粒状調合物
のrJ 2ないし15m童%を占める。
ひき割りとうもろこし稼動、種子の外皮(ふ丁まぽfc
、は他の穀粒外皮を含C)、または同様な材料上含浸す
ることによV製造できる。揮発性M→醸媒中−棟以上の
化合物の俗歌?粒状固体に噴霧するかまたは後者と混合
し、次に浴媒ケ蒸発により除去する。粒状材料は適当な
寸法をとることができ、特に適当な寸法範囲は16ない
し60メンンユである。活性化合物に通常は粒状調合物
のrJ 2ないし15m童%を占める。
本発明化合物の塩は水溶液として調合され施用される。
塩類は典型的には溶液の約0.05ないし矛勺50m七
゛%、なるべくは約0.1%ないしF110%からなる
。これら組成物にまt実際の施用に先立ち所望ならば更
に水で布釈でさる。ある応用においては、これら組成物
の活件ケ、組成物中に補助剤、例えはグリセリン、メチ
ルエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、i+)−
j’口2Vングリコール、ポリアクリル酸、ポリエナレ
ンナトリウムマレエート、ポリエチレンオキシドなど?
ふ加することにより高めることができる。補助剤は一般
に組成物の豹0.1ないし約5重量係、なるべくは約[
L5ないし約2%からなる。このような組成物はまた任
意をて作物栽培上容認される表面活性剤も含みうる。
゛%、なるべくは約0.1%ないしF110%からなる
。これら組成物にまt実際の施用に先立ち所望ならば更
に水で布釈でさる。ある応用においては、これら組成物
の活件ケ、組成物中に補助剤、例えはグリセリン、メチ
ルエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、i+)−
j’口2Vングリコール、ポリアクリル酸、ポリエナレ
ンナトリウムマレエート、ポリエチレンオキシドなど?
ふ加することにより高めることができる。補助剤は一般
に組成物の豹0.1ないし約5重量係、なるべくは約[
L5ないし約2%からなる。このような組成物はまた任
意をて作物栽培上容認される表面活性剤も含みうる。
本発明化合vlは普通に使われる方法により噴霧剤とし
て、例えばありふれた水圧噴霧剤、空気噴霧剤、および
粉剤として施用てれる。少量施用に対しては化合物の溶
液が常用てれる。施用の希釈と体積は用いた装置の型、
施用法、処理すべき面積、および処理嘔れる作物の型と
発育段階といった因子によって左右されるのが普通であ
る。
て、例えばありふれた水圧噴霧剤、空気噴霧剤、および
粉剤として施用てれる。少量施用に対しては化合物の溶
液が常用てれる。施用の希釈と体積は用いた装置の型、
施用法、処理すべき面積、および処理嘔れる作物の型と
発育段階といった因子によって左右されるのが普通であ
る。
次の実施例は本発明化合物の成長脚整活性を更に詳しく
説明するものであるが、本発明?制限する意図はない。
説明するものであるが、本発明?制限する意図はない。
実施例21
次の方法ケ用いて穀類における雄性不稔全誘発するため
の本発明化合物の活性ケ評価する。
の本発明化合物の活性ケ評価する。
春播小麦ののぎのある変11 (Flelaer )お
よびのぎのない変種(Mayo −64)を±6部と腐
植土1都の無陶冶土?含′06″の鉢1個当9種子乙な
いし8粒の割合で播く。4’JL ?!l ’e短日(
9時間)条件下に最初の4週間前てて回礼開始前に艮好
な栄養発育勿得る。次に植物を長日(16時間)条件(
こ八は呂至内で強度の高い照明により得られる)に格子
。植物に侑臘後2.4、および8週間で、z*’<1ガ
ロンにつぎ茶ぢじ1ば゛いの割合で水浴性肥料(望紫1
6%−gQ25%−カリウム16%)で施肥し、だに防
除のため辿肖な殺虫剤、例えは工θOt、OX■ でし
ばしば川霧し、またうどん粉病の防除のため硫黄散布す
る。
よびのぎのない変種(Mayo −64)を±6部と腐
植土1都の無陶冶土?含′06″の鉢1個当9種子乙な
いし8粒の割合で播く。4’JL ?!l ’e短日(
9時間)条件下に最初の4週間前てて回礼開始前に艮好
な栄養発育勿得る。次に植物を長日(16時間)条件(
こ八は呂至内で強度の高い照明により得られる)に格子
。植物に侑臘後2.4、および8週間で、z*’<1ガ
ロンにつぎ茶ぢじ1ば゛いの割合で水浴性肥料(望紫1
6%−gQ25%−カリウム16%)で施肥し、だに防
除のため辿肖な殺虫剤、例えは工θOt、OX■ でし
ばしば川霧し、またうどん粉病の防除のため硫黄散布す
る。
v:、馴化合物をのきのめる雌性植物へこれら植物が旗
葉山現期(yeexθの目盛で段階8)に達するとぎ葉
面施用する。全化合物は2オンス15ロガロンの割合で
Tri℃on■X−100といった表面節用する。
葉山現期(yeexθの目盛で段階8)に達するとぎ葉
面施用する。全化合物は2オンス15ロガロンの割合で
Tri℃on■X−100といった表面節用する。
穂状花序の出現後、しかし開花前に、4ないし6穂状花
序/鉢に袋tかけて外部かけ合わせt防止する。開花の
最初のきさしがあったとき、1鉢につき2本の穂状花序
全のぎのない雄性親で本研死方法七用いて交差受粉する
。種子がはつぎジ目に見えるようになったならばすぐに
穂状花序の長さ七計り、小穂当ジの種子の数七袋?かけ
た穂状花序とかけ合わせた花序の両方でかぞえる。次に
処理植物の読上かけた穂状花序に災を預んだ種子の阻止
パーセントとして雄性不稔全計算でき、交差受粉した穂
状花序の雌性稔性は笑を結んだ対照種子のパーセントと
して計算できる。成熟後、交差受粉した穂状花序上の種
子を交配パーセントの決定のために播種する。
序/鉢に袋tかけて外部かけ合わせt防止する。開花の
最初のきさしがあったとき、1鉢につき2本の穂状花序
全のぎのない雄性親で本研死方法七用いて交差受粉する
。種子がはつぎジ目に見えるようになったならばすぐに
穂状花序の長さ七計り、小穂当ジの種子の数七袋?かけ
た穂状花序とかけ合わせた花序の両方でかぞえる。次に
処理植物の読上かけた穂状花序に災を預んだ種子の阻止
パーセントとして雄性不稔全計算でき、交差受粉した穂
状花序の雌性稔性は笑を結んだ対照種子のパーセントと
して計算できる。成熟後、交差受粉した穂状花序上の種
子を交配パーセントの決定のために播種する。
不稔パーセント、捻性パーセント、2よぴ穂状花序の長
さ抑制パーセントは次式から計算さする:a)不稔・妬
−−□X10[] c Sc一対照植物の袋をかけfc穂状花序における小穂当
りの種子数。
さ抑制パーセントは次式から計算さする:a)不稔・妬
−−□X10[] c Sc一対照植物の袋をかけfc穂状花序における小穂当
りの種子数。
St−処理植物の袋?かけた穂状花序における小穂当り
の種子数。
の種子数。
Ft
b)稔性%−−−x io。
Fc
Ft−処理植物の研究交差受粉穂状花序における小穂当
りの種子数。
りの種子数。
Fc一対照植物の読上かけない穂状花序における小穂当
りの種子数。
りの種子数。
C
He = 対照植物の穂状花序の長ち。
Ht−処理植物の穂状花序の長さ。
表mは本づh間化合物の評10口で祷た典型的な結果の
汝約である。ダッシュは評1曲を行なわなかったごと?
示す。
汝約である。ダッシュは評1曲を行なわなかったごと?
示す。
電
一1= 二二=二二
+ ・ + ・ ・ ・ ・ ・
・ ・ :1 : Iν0:O′口
:::::::。
・ ・ :1 : Iν0:O′口
:::::::。
、 ひd\ 0べ0
工 =: =:; = == =
= =::特許請求の範囲により定義された本
発明の主旨と範囲からそれることなく変化および変更全
行ないうろことに理解される筈である。
= =::特許請求の範囲により定義された本
発明の主旨と範囲からそれることなく変化および変更全
行ないうろことに理解される筈である。
Claims (6)
- (1)減数分裂前の穀類の雌性親を該雄性親に雄性不稔
を生じさせるのに十分な量の、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここに、R^1はカルボキシ基、またはその作物栽培
上容認される塩、またはカルボ(C_1−C_4)アル
コキシ基であり、 R^2に非置換フェニル基、または(C_1−C_4)
アルキル基、(C_1−C_4)アルコキシ基、ハロゲ
ン、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、およ
び(C_1−C_4)アルキルスルホニル基から夫夫独
立的に選ばれた置換基3個までを有する置換フェニル基
、またはクロロ置換ナフチル基であり、R^3は(C_
1−C_4)アルキル基であり、R^4は水素原子、(
C_1−C_4)アルキル基、またはハロゲン原子であ
る〕 を有する化合物で処理し、該雄性親を穀類の雄性親から
の花粉で受粉させ、種子形成が実質的に完了するまで雄
性親を成熟させ、熟した種子を雄性親から収穫すること
からなる、雑種穀類種子の製造方法。 - (2)雌性親に雄性不稔を生じさせるのに十分な量が約
1/32ないし約20ポンド/エーカーである、上記第
1項の方法。 - (3)R^1がカルボキシ基またはその作物栽培上容認
される塩であり、R^2が非置換フェニル基かまたは1
個あるいは2個のハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
、またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基
であり、R^3がメチル基であり、R^4が水素原子ま
たはハロゲン原子である、上記第2項の方法。 - (4)穀類が小麦である、上記第2項の方法。
- (5)穀類が大麦である、上記第2項の方法。
- (6)穀類がいねである、上記第2項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US77639477A | 1977-03-10 | 1977-03-10 | |
US776394 | 1977-03-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62265204A true JPS62265204A (ja) | 1987-11-18 |
JPH0225886B2 JPH0225886B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=25107257
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2714478A Granted JPS53133633A (en) | 1977-03-10 | 1978-03-09 | Inducing of male sterilization and production of hybrid grain seed |
JP62053913A Granted JPS62265204A (ja) | 1977-03-10 | 1987-03-09 | 雑種穀類種子の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2714478A Granted JPS53133633A (en) | 1977-03-10 | 1978-03-09 | Inducing of male sterilization and production of hybrid grain seed |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS53133633A (ja) |
AR (1) | AR219522A1 (ja) |
AU (1) | AU524926B2 (ja) |
BE (1) | BE864704A (ja) |
BG (1) | BG34901A3 (ja) |
BR (1) | BR7801362A (ja) |
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CH (1) | CH629077A5 (ja) |
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DD (1) | DD140410A5 (ja) |
DE (2) | DE2808795A1 (ja) |
DK (1) | DK156607C (ja) |
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FR (2) | FR2383605A1 (ja) |
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PT (1) | PT67747A (ja) |
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CA1132566A (en) * | 1979-07-30 | 1982-09-28 | Glenn R. Carlson | Process for the preparation of 1-aryl-1, 4-dihydro-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid esters |
EP0037133A1 (en) * | 1980-03-26 | 1981-10-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pyridazinone compounds, process for their preparation, compositions containing them and a method of regulating the growth of plants, increasing the yield of soya bean plants and sterilizing the male anthers of plants, including small grain cereal plants, using them as well as a method of producing F1 hybrid seed |
US4732603A (en) * | 1980-10-03 | 1988-03-22 | Rohm And Haas Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
AR230050A1 (es) * | 1980-10-03 | 1984-02-29 | Rohm & Haas | Compuesto derivado de 1-fenil-1,4-dihidro-4-oxo-3,5-dicarboxipirazina,composicion que lo comprende y procedimientos para repararlo |
GR75799B (ja) * | 1980-10-03 | 1984-08-02 | Ici Plc | |
US4707181A (en) * | 1980-10-03 | 1987-11-17 | Rohm And Haas Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-3,5-dicarboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
US5062880A (en) * | 1980-10-03 | 1991-11-05 | Monsanto Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
CA1166646A (en) * | 1981-02-20 | 1984-05-01 | Thomas R. Opie | Process for the preparation of 4-hydroxy-6-methyl-2- pyrone |
DK154836C (da) * | 1982-03-04 | 1989-05-16 | Ici Plc | Substituerede pyridaziner, deres anvendelse som plantevaekstreguleringsmidler og plantevaekstreguleringsmidler, der indeholder dem |
US4623378A (en) * | 1983-08-10 | 1986-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Gametocidal pyridazinylcarboxylic acid derivatives |
US5169429A (en) * | 1988-10-14 | 1992-12-08 | Monsanto Company | Hybridization of sunflowers and safflowers |
FR2648135B1 (fr) * | 1989-06-07 | 1991-09-27 | Pf Medicament | Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique |
WO1991000688A1 (en) * | 1989-07-07 | 1991-01-24 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Selskokhozyaistvennoi Biotekhnologii | Method for sterilization of plant anthers |
FR2676733B1 (fr) * | 1991-05-22 | 1993-10-01 | Fabre Medicament Pierre | Derives de phenyl-1 dihydro-1,4 hydroxy-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique. |
EP1149108A1 (en) | 1999-02-02 | 2001-10-31 | Monsanto Co. | Production of phosphonopyrazoles |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2454742A (en) * | 1948-11-23 | Pyridazone derivatives and method | ||
US2835671A (en) * | 1958-05-20 | Pyridazine derivatives | ||
DE954332C (de) * | 1953-05-12 | 1956-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Ester |
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- 1977-03-10 PL PL1977205233A patent/PL115813B1/pl unknown
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- 1978-02-03 SE SE7801307A patent/SE446812B/sv not_active IP Right Cessation
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