PL115813B1 - Plant growth regulator - Google Patents
Plant growth regulator Download PDFInfo
- Publication number
- PL115813B1 PL115813B1 PL1977205233A PL20523377A PL115813B1 PL 115813 B1 PL115813 B1 PL 115813B1 PL 1977205233 A PL1977205233 A PL 1977205233A PL 20523377 A PL20523377 A PL 20523377A PL 115813 B1 PL115813 B1 PL 115813B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- acid
- formula
- active substance
- keto
- Prior art date
Links
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 5
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 37
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 11
- -1 transition metal cation Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000009402 cross-breeding Methods 0.000 description 5
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 5
- 208000000509 infertility Diseases 0.000 description 5
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 206010021929 Infertility male Diseases 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 3
- 208000021267 infertility disease Diseases 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDEKUYKSOCTBJT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 JDEKUYKSOCTBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWFQMTCKWLWHJV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 VWFQMTCKWLWHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPMCZXFTZMWIET-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(Br)C(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 ZPMCZXFTZMWIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYLQQYCKWAAZLD-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 IYLQQYCKWAAZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 2
- 231100000535 infertility Toxicity 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAAPVQEZPAQNI-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1CN CJAAPVQEZPAQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVPJFGYRACDMPA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-4-methylphenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1N1C(C)=CC(=O)C(C(O)=O)=N1 CVPJFGYRACDMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGJQBQIOIRRZIL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1Cl IGJQBQIOIRRZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWVLQYNNEXUSHO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1F OWVLQYNNEXUSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPYMPOBCTWGOOK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 SPYMPOBCTWGOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKLSIIOULSCBKF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-iodophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(I)C=C1 PKLSIIOULSCBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKFXJQGPCGLT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl-dimethyl-octadecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCO KDOKFXJQGPCGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-O 2-phenylethanaminium Chemical compound [NH3+]CCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXSVHPRRLRBPS-UHFFFAOYSA-M 4-fluorobenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].FC1=CC=C([N+]#N)C=C1 TXXSVHPRRLRBPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODVBBZFQPGORMJ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzylamine Chemical compound NCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ODVBBZFQPGORMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCRLBSBEBUTPAG-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1-phenyl-6-propylpyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CCCC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 LCRLBSBEBUTPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTGCJMBUBYSLL-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylmorpholine Chemical compound C1CCCCN1N1CCOCC1 KQTGCJMBUBYSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IDKYRTIOTLXBND-UHFFFAOYSA-N 5,6-diethyl-4-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CCC1=C(CC)C(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 IDKYRTIOTLXBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYQGFDYUANHCFZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-6-methyl-4-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(Br)C(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 IYQGFDYUANHCFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- JTZNTMJMNGJLSV-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-1-(4-fluorophenyl)-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CCC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 JTZNTMJMNGJLSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANIBIANJBRNNB-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-4-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CCC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 FANIBIANJBRNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRIINMDXQBGFFO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-oxo-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl PRIINMDXQBGFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWRLJCZBCQNC-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-oxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DYUWRLJCZBCQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000711313 Athesis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014966 Eragrostis abyssinica Nutrition 0.000 description 1
- 244000140063 Eragrostis abyssinica Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007309 Fischer-Speier esterification reaction Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010021928 Infertility female Diseases 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O dodecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[NH3+] JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012628 flowing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-O hydron;octadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RBLWMQWAHONKNC-UHFFFAOYSA-N hydroxyazanium Chemical compound O[NH3+] RBLWMQWAHONKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000021121 meiosis Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000004950 naphthalene Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-O octylazanium Chemical compound CCCCCCCC[NH3+] IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCRCSLNXFKCFHB-UHFFFAOYSA-N triethyl(hexyl)azanium Chemical compound CCCCCC[N+](CC)(CC)CC GCRCSLNXFKCFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WSFDRHZUAHDHDN-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]azanium Chemical compound CC1=CC=C(C[N+](C)(C)C)C=C1 WSFDRHZUAHDHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJGBDAXHQYTCOA-UHFFFAOYSA-N tris[2-(dimethylamino)ethyl] phosphate Chemical class CN(C)CCOP(=O)(OCCN(C)C)OCCN(C)C PJGBDAXHQYTCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H1/00—Processes for modifying genotypes ; Plants characterised by associated natural traits
- A01H1/02—Methods or apparatus for hybridisation; Artificial pollination ; Fertility
- A01H1/026—Methods or apparatus for hybridisation; Artificial pollination ; Fertility by treatment with chemicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Botany (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin, zwlaszcza dzialajacy jako chemiczny czynnik hybrydyzujacy, który stosuje sie do regu¬ lowania wzrostu przez wywolywanie u roslin wy¬ biórczej bezplodnosci meskiej.Wsród glównych swiatowych upraw dostarczaja¬ cych zywnosci sa ziarna takich zbóz jak kuku¬ rydza, pszenica, ryz, zyto, jeczmien, proso, sorgo i milka abisynska (Eragrostis abyssinica). Zna¬ czenie problemu zywnosciowego sklania do rozleg¬ lych poszukiwan zmierzajacych do poprawienia wydajnosci i wartosci odzywczej tych upraw. Jed¬ nym z najdonioslejszych osiagniec w dziedzinie poprawy jakosci i wydajnosci ziarna zbóz bylo krzyzowanie, czyli hybrydyzacja. Mimo, ze dla pewnych upraw, zwlaszcza kukurydzy, krzyzowa¬ nie jest bardzo skuteczne, to znane obecnie metody krzyzowania nastreczaja wiele trudnosci. Na przy¬ klad, krzyzowanie kukurydzy wymaga czasochlon¬ nego, recznego usuwania kwiatostanu lub malo wy¬ dajnego mechanicznego usuwania kwiatostanu, przy czym wystepuje mozliwosc uszkodzenia rosliny.Krzyzowanie kukurydzy, jeczmienia i pszenicy za pomoca odmian z cytoplazmatyczna nieplod¬ noscia meska moze byc przeprowadzone tylko przy organicznej bazie genetycznej, wymagajacej linii zywicielskiej i odnowicielskiej. Ponadto stosowanie technik cytoplazmatycznej nieplodnosci meskiej u jeczmienia i pszenicy wymaga bardzo duzego doswiadczenia w zakresie powiklan genetycznych 10 15 20 30 2 tych upraw i jak dotad nie osiagnieto w tej dzie¬ dzinie wyraznego sukcesu.Poniewaz wywolywanie wybiórczej bezplodnosci meskiej srodkami chemicznymi moze zapobiec wielu trudnosciom wystepujacym w znanych obec¬ nie metodach krzyzowania, byloby bardzo przy¬ datne znalezienie srodka, który wybiórczo powo¬ dowalby bezplodnosc. Uzycie takiego srodka poz¬ walaloby na niezawodne i nie kosztowne uzyskanie roslin z nieplodnoscia meska, potrzebnych do krzy¬ zowania. Stwierdzono, ze srodek wedlug wyna¬ lazku zawierajacy pirydazony-4 ma wlasnie takie dzialanie.Srodek regulujacy wzrost roslin zawiera jako substancje czynna pirydazony-4 o wzorze 1, w któ¬ rym R1 oznacza grupe karboksylowa -COOH lub jej dopuszczalna do stosowania w rolnictwie sól albo grupe karboalkoksylowa o wzorze -COOR, w którym R oznacza grupe alkilowa zawierajaca korzystnie do 12 atomów wegla, a najkorzystniej do 4 atomów wegla, R2 oznacza grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, posiadajaca ko¬ rzystnie do trzech podstawników, zawierajacych lacznie do 6 atomów wegla, R8 oznacza grupe alki¬ lowa, korzystnie zawierajaca do 4 atomów wegla, a R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzyst¬ nie bromu lub chloru albo grupe alkilowa, ko¬ rzystnie zawierajaca do 4 atomów wegla.Korzystna substancja czynna srodka wedlug wy¬ nalazku jest zwiazek o wzorze 1, w którym R1 115 8133 115 813 4 oznacza grupe karboksylowa lub jej sól, R2 oznacza podstawiona grupe fenylowa, R3 oznacza grupe metylowa, a R4 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca.Jezeli R1 we wzorze 1 oznacza sól grupy kar¬ boksylowej, to jej kationem moze byc kation me¬ talu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych lub ¦ metalu przejsciowego. Kation moze stanowic rów¬ niez ewentualnie podstawiona grupa aminowa.Reprezentatywnymi kationami metali tworzacymi sól sa korzystnie kationy metali alkalicznych, takich jak sód, potas, lit itp., kationy metali ziem alkalicznych, takich jak wapn, magnez, bar, stront itp. lub takie kationy metali ciezkich jak cynkowy, manganowy, miedziowy, miedziawy, zelazowy, ze¬ lazawy, tytanowy, glinowy lub podobne.Wsród soli amoniowych sa zwiazki, w których kation amoniowy ma wzór N Z1 Z2 Z8 Z4, w któ¬ rym kazdy z podstawników Z1, Z2, Z* i Z4, nieza¬ leznie od pozostalych, oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—20 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 3—8 atomach Wegla, grupe hydroksy¬ lowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa o 2—8 atomach wegla, grupe aminoalkilowa o 2—6 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 2—6 atomach wegla, podstawiona lub niepodstawiona grupe fenylowa, podstawiona lub niepodstawiona grupe fenylbalkilowa zawierajaca w czesci alkilo¬ wej do 4 atomów wegla lub grupe aminowa ewen¬ tualnie podstawiona gr^pe alkilowa albo dowolne dwa sposród podstawników . Z1, Z* Z1 i Z4 moga tworzyc razem z atomem azotu 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocykliczny, ewentualnie zawierajacy w pierscieniu najwyzej jeden dodatkowy hetero¬ atom, taki jak atom tlenu, azotu lub siarki, przy czyni pierscien heterocykliczny jest korzystnie na¬ sycony, taki jak piperydynowy, morfolinowy, piro- Ifdynowy lub piperazynowy albo podobny, badz tez dowolne trzy sposród podstawników Z1, Z2, Zs i Z4 moga tworzyc razem z atomem azotu 5- lub 6* -czlonowy aromatyczny pierscien heterocykliczny, taki jak pierscien pirolówy lub pirydynowy.Jezeli grupa amoniowa zawiera podstawiona grupe alkilowa, podstawiona grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenyloalkilowa, to na ogól pod¬ stawnikami beda atomy wodoru, grupy alkilowe o 1—8 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, grupy hydroksylowe, grupy nitro¬ we, grupy trójfluorometylowe, grupy cyjanowe, grupy aminowe, grupy alkilotiolowe o 1—4 ato¬ mach wegla i podobne.Podstawione grupy fenylowe posiadaja korzyst¬ nie do dwóch takich podstawników. Reprezenta¬ tywnymi kationami amoitiowymi sa kation amo¬ niowy, dwumetyloamoniowy, 2-etyloheksyloamo- niowy, dwu(2-hydroksyetylo)amoniowy, trój(2-hyd- roksyetylo)amoniowy dwucyl^loheksyloamoniowy, III-rzed.oktyloamoniowy, 2-hydroksyetyloamonio- wy, morfolinowy, piperydynowy, 2-fenyloetylo- amoniowy, 2-metylobenzyloamoniowy, n-heksylo- amoniowy, trójetyloamoniowy, trójmetyloamonitr- wy, trój(n-butylo)amoniowy, metoksyetyloamonio- wy, dwuizopropyloamoniowy, pirydynowy, dwual- kiloamoniowy, pirazolowy, propargiloamoniowy, dwumetylohydrazyniowy, hydroksyamoniowy, me- 5 toksyamoniowy, dodecyloamoniowy, oktadecylo- amoniowy, 4-dwuchlorofenyloamoniowy, 4-nitro- benzyloamoniowy, benzylotrójmetyloamoniowy, 2- -hydroksyetylodwumetylooktadecyloamoniowy, 2- -hydroksyetylodwuetylopktyloamoniowy, decylo- io trójmetyloamoniowy, heksylotrójetyloamoniowy, 4- -metylobenzylotrójmetyloamoniowy i podobne.Reprezentatywnymi grupami R2 sa grupy feny¬ lowe podstawione grupami alkilowymi zawieraja¬ cymi korzystnie do 4 atomów Wegla, grupami ary- lcwymi, korzystnie grupami fenylowymi lub pod¬ stawionymi grupami fenylowymi, grupami alkoksy- lowymi, korzystnie zawierajacymi do 4 atomów wegla, grupami fenoksylowymi lub podstawionymi grupami fenoksylowymi, atomami chlorowca, taki- 20 mi jak atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, gru¬ pami nitrowymi, grupami nadchlorowcoalkilowy- mi, takimi jak grupy trójfluorometylowe, grupami alkoksyalkilowymi, korzystnie zawierajacymi do 6 atomów wegla, grupami alkoksyalkoksylowymi, * korzystnie zawierajacymi do 6 atomów wegla, gru¬ pami aminowymi, grupami alkilo- lub dwualkilo- aminowymi, korzystnie zawierajacymi do 4 ato¬ mów wegla w kazdym z podstawników alkilowych, grupami cyjanowymi, grupami karboalkoksylowy- * mi, korzystnie zawierajacymi do 4 atomów wegla w czesci alkoksylowej, grupami karbamylowymi, grupami alkilo- lub dwualkilokarbamylowymi, ko¬ rzystnie zawierajacymi do 4 atomów wegla w kaz- 35 dej z grup alkilowych, grupami sulfonowymi, gru¬ pami sulfonamidowymi, grupami alkilokarbonylo- wymi lub karboksyalkilowymi, korzystnie zawiera¬ jacymi do 4 atomów wegla w czesci alkilowej, gru¬ pami alkanoiloksylowymi, korzystnie zawieraja- 40 cymi do 4 atomów wegla, grupami chlorowcoalki- lowymi, grupami alkanoiloamidowymi, korzystnie zawierajacymi do 4 atomów wegla, grupami alkilo- tio, korzystnie zawierajacymi do 4 atomów wegla, grupami alkilosulfinylowymi, korzystnie zawiera- 45 jacymi do 4 atomów wegla, grupami alkilosulfono- wymi, korzystnie zawierajacymi do 4 atomów wegla i podobnymi. Korzystnie, podstawiona grupa fenylowa posiada do trzech podstawników, zawie¬ rajacych lacznie do 6 atomów wegla. Najkorzyst- 50 niejszymi podstawnikami grupy fenylowej sa 1 lub 2 atomy chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, korzystnie metylowa, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, korzystnie metoksylowa lub grupa trójfluorometylowa.Typowymi zwiazkami o wzorze 1 sa nastepujace i podobne do nich kwasy, ich sole i estry, kwas l-fenylo-l,4-dwuwodoro^4-keto-6-metylopiry- dazynokarboksyIowy- 3, kwas l-(4-chlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy*3, kwas l-(4-fluorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas 1-(4-bromofenylo)-1,4-dwuwodoro-4-keto-6- w -metylopirydazynokarboksylowy-3,5 115 813 6 kwas l-(4-jodofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6-me- tylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-fluorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-chlorofenylo)-l,4-dwLuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-bromofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4- . -keto-6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(2-fluorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(2-chlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-trójfluorometylofenylo)-l,4-dwuwodoro- -4-keto-6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-trójfluorometylofenylo)-l,4-dwuwodoro- -4-keto-6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas 1-fenylo-l,4-dwuwodoro-4-keto-6-etylopiry- dazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-chlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -etylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-fluorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -etylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4- -keto-6-etylopirydazynokarboksylowy-3, kwas 1-fenylo-l,4-dwuwodoro-4-keto-6-propylopi- rydazynokarboksylowy-3, kwas 1-fenylo-l,4-dwuwodoro-4-keto-5,6-dwumety- lopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-chlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-5,6- -dwumetylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-fenylo-l,4-dwuwodoro-4-keto-5-etylo-6-me- tylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-fenylo-l,4-dwuwodoro-4-keto-5,6-dwuetylo- pirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-metylofenylo)-l,2-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(2-chloro-4-metylofenylo)-l,4-dwuwodoro- -4-keto-6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(2,4,6-trójchlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4- -keto-6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-etoksyfenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -etylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-metylotiofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto- -6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-cyjanofenylo)-5-bromo-l,4-dwuwodoro-4- -keto-6-etylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-fenylo-5-bromo-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(3-chlorofenylo)-5-chloro-l,4-dwuwodoro-4- -keto-6-metylopirydazynokarboksylowy-3, kwas l-(4-chlorofenylo)-5-bromo-l,4-dwuwodoro-4- -keto-6-etylopirydazynokarboksylowy-3, Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie kilkoma do¬ godnymi metodami. Jedna z nich polega na pod¬ daniu 4-hydroksypironu-2 o wzorze 2, w którym R6 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, a Rs ma wyzej podane znaczenie lub jego soli, otrzyma¬ nej przez dzialanie na piron o wzorze 2 równowaz¬ nikiem wodnego roztworu odpowiedniej zasady, takiej jak wodorotlenek, octan lub weglan potasu lub sodu, reakcji z sola dwuazoniowa, taka jak chlorek dwuazoniowy, otrzymany przez zwykle dwuazowanie z aminy o wzorze 3, w którym R* ma wyzej podane znaczenie. Reakcje pironu lub jego pochodnej z sola dwuazoniowa prowadzi sie w temperaturze od —10°C do 50°C w rozpuszczal- 5 niku polarnym, takim jak woda, metanol, etanol, glim, dwumetyloformamid lub podobny.Produktem reakcji jest hydrazon o wzorze 4, w którym R2, Rs i Rfl maja wyzej podane znacze¬ nie. Hydrazon o wzorze 4 zadaje sie nastepnie albo wodnym roztworem kwasu, takiego jak kwas sol¬ ny, trójfluorooctowy, siarkowy, metanosulfonowy, azotowy lub podobny, albo wodnym roztworem zasady, takiej jak weglan sodu, wodorotlenek sodu lub podobnej, w temperaturze 20—150°C, korzyst¬ nie w temperaturze 40—100°C. W wyniku przegru¬ powania otrzymuje sie pirydazyne o wzorze 5, w którym R2 R3, i R6 maja wyzej podane znacze¬ nie.Estry pirydazyny o wzorze 5 otrzymuje sie przez estryfikacje odpowiednim alkoholem, korzystnie alkanolem o 1—4 atomach wegla. Dogodna metoda jest estryfikacja Fischera przy uzyciu bezwodnego chlorowodoru lub kwasu siarkowego jako kataliza¬ tora, a alkoholu uzywanego do estryfikacji jako rozpuszczalnika. Zwykle estryfikacje prowadzi sie w temperaturze 35—150°C, ewentualnie stosujac wspólrozpuszczalnik, taki jak chlorek metylenu, chlorek etylenu, eter etylowy, toluen, ksylen lub podobny.Sole pirydazyn o wzorze 5 i ich analogów 5-chlo- rowco otrzymuje sie zwyklymi metodami, takimi jsk zobojetnianie pirydazyny w rozpuszczalniku, takim jak woda lub metanol, odpowiednia zasada organiczna lub nieorganiczna.Zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom chlorowca, otrzymuje sie w wyniku reakcji odpo¬ wiednich pirydazyn o wzorze 1, w którym R4 ozna¬ cza atom wodoru, z jednym równowaznikiem srod¬ ka chlorowcujacego, takiego jak brom, chlor, bro¬ mek sulfurylu, chlorek sulfurylu lub podobnego, w odpowiednim obojetnym rozpuszczalniku, takim jak heksan, benzen, dwuchlorek etylenu, metanol lub podobny, w temperaturze 0—50°C, korzystnie w temperaturze pokojowej.Nastepujace przyklady sa dalsza ilustracja zwiaz¬ ków o wzorze 1 i ich otrzymywania. Jezeli nie zaznaczono, ze jest inaczej, to wszystkie tempera¬ tury podane sa w stopniach Celsjusza, a czesci i procenty w stosunkach wagowych. Dokladniejsze omówienie sposobu wytwarzania dotyczy zwiazków z przykladów X, XII, XIV i XVI. W tablicy 1 zestawiono temperatury topnienia i wyniki analizy elementarnej typowych zwiazków o wzorze 6 obje¬ tych wzorem 1.Przyklad X. Wytwarzanie kwasu l-(4-fluo- rofenylo)- 1, 4-dwuwodoro-4-keto-6-metylopirydazy- nokarboksylowego-3.W 250 ml wody zawiesza sie 4-hydroksy-6-mety- lopiron-2 (7,88 g) i do zawiesiny dodaje sie 6,63 g 10 1! 2i 3( 3! 4< 45 W SC 60 65 15 20 25 30 35 40 45 M115 813 Tablica 1 l-arylo-l,4-dwuwodoro-4-ketopirydazyny wzór 6 Numer przykladu I II III IV V VI • VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX R* H H H H H H H H H H H H H H Br Br Br Br Cl X 3-F 4-CH8 3-C1 4-1 4-Br 4-CF3 4-NO2 4-CH3 2,3-benzo- -4-C1 4-OCH3 4-F 3,4-dwu- chloro 4-Cl 3-C1 H 4-CHs 4-F 4-Br H 4-Br Temperatura topnienia °C 213—215 202—203 241—242 243 234—235 244—245 162—163 218—220 169—170 185—187 220—222 229—230 192—193 173 241 219—220 25° 22° 255—259 %C 58,06 58,07 56,22 55,92 40,47 41,20 46,62 47,45 52,35 51,99 52,37 52,76 63,92 63,66 61,06 61,07 59,94 60,14 58,06 58,73 48,18 48,03 54,45 54,49 48,31 49,37 44,06 44,50 37,14 36,78 46,62 46,68 41,95 41,65 obliczono znaleziono %H 3,65 3,60 3,63 3,84 2,55 2,46 2,93 3,14 3,04 2,97 3,30 3,33 4,95 4,89 3,52 3,42 4,64 4,62 3,65 3,64 2,69 2,73 3,43 3,44 3,43 3,59 2,46 2,52 2,08 1,98 2,93 2,88 2,35 2,31 %N 11,29 11,33 10,09 10,90 7,87 8,05 9,06 9,26 9,40 9,13 15,27 15,69 11,47 11,52 8,90 8,86 10,77 10,82 11,29 11,74 9,37 9,21 10,59 10,44 8,67 9,25 8,57 9,00 7,22 7,35 9,06 9,25 8,16 7,74 °/o chlorowca 7,65 7,68 12,77 13,36 35,64 35,67 25,85 25,64 19,11 18,94 — — — — 11,27 11,00 — — 7,65 7,47 23,71 23,96 13,39 13,59 24,73 23,65 24,43* 24,26 41,19 40,83 25,85 25,62 23,26** 23,17 * podano % Br; % F obliczono 5,81, znaleziono 5,83 ** podano %Br; % F obliczono 10,37, znaleziono 9,91 bezwodnego weglanu sodu, przy czym zawiesina rozpuszcza sie.W oddzielnej kolbie miesza sie 7,22 g 4-fluoro- aniliny z 25 ml stezonego kwasu solnego i z 31 ml wody. Roztwór utrzymuje sie w temperaturze 5—10° i dodaje sie roztwór 4,75 g azotynu sodu w 16 ml wody. Otrzymany roztwór chlorku 4-fluorofenylodwuazoniowego dodaje sie kropla¬ mi do mieszanego roztworu pironu, utrzymujac temperature w zakresie 5—10°, a wartosc pH na poziomie 8—9 przez dodanie malych ilosci wodnego roztworu wodorotlenku sodu. 55 Otrzymany hydrazon ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 2 godzin z 500 ml stezonego kwasu solnego. Po przesaczeniu otrzy¬ muje sie 10,2 g kwasu l-(4-fluorofenylo)-l,4-dwu- wTodoro-4-keto-6- metylopirydazynokarboksylowego- -3, który po przekrystalizowaniu z mieszaniny chlorofonu (eter ma temperature topnienia 185— 187°. 60 Przyklad XII. Wytwarzanie soli sodowej kwasu l-(4-chlorofenylo)-l,4-dwuwodoro-4-keto-6- -metylopirydazynokarboksylowego-3. , W 40 ml stezonego kwasu solnego rozpuszcza sie g5 p-chloroaniline (12,75 g) i roztwór chlodzi sie do115 813 9 10 temperatury 0°. Do roztworu aniliny utrzymywa¬ nego w temperaturze 0—5° dodaje sie roztwór 7,6 g azotynu sodu. Do chlodzonego lodem roztworu 12,6 g 4-hydroksy-6-metylopironu-2 i 55 g weglanu sodu w 500 ml wody dodaje sie roztwór dwuazo- wanej aniliny.Otrzymana zawiesine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez noc, a po zaobserwo¬ waniu zakonczenia reakcji, wartosc pH nastawia sie na 12 i kontynuuje sie ogrzewanie pod chlod¬ nica zwrotna. Ciemny roztwór zobojetnia sie do wartosci pH 6—7 kwasem octowym i zadaje sie weglem aktywnym. Przesacz zakwasza sie do war¬ tosci pH = 2 stezonym kwasem solnym i chlodzi sie lodem w celu wytracenia produktu. Kwas prze- krystalizowuje sie z mieszaniny aceton/heksan i otrzymuje sie 10,5 g (39%) kwasu l-(4-chlorofe- nylo)- 1, 4-dwuwodoro - 4-keto- 6-metylopirydazyno- karboksylowego-3 o temperaturze topnienia 229— 230°.Kwas (5,0 g) przeprowadza sie w sól sodowa dzialaniem roztworu 0,76 g wodorotlenku sodu w 200 ml bezwodnego metanolu. Rozpuszczalnik usu¬ wa sie, a cialo stale przemywa sie eterem i suszy pod obnizonym cisnieniem w temperaturze 90°C.Analiza dla C^HeClNzONa. 1/2 H20: obliczono: C 48,75 H3,07 N 9,48 Cl 11,99 Na 7,78 znaleziono: C 48,11 H2,80 N 9,24 Cl 12,37 Na 7,62 Przyklad XIV. Wytwarzanie kwasu 1-fenylo- -l,4-dwuwodoro-4-keto - 6 - metylopirydazynokarbo- ksylowego-3.W C-75 ml wody zawiesza sie 11,8 g 4-hydroksy-6- -metylopironu-2 i w celu rozpuszczenia pironu do¬ daje sie 9,95 g bezwodnego weglanu sodu.W oddzielnej kolbie miesza sie 9,08 g aniliny z 37,5 ml stezonego kwasu solnego i 47 ml wody.Roztwór utrzymuje sie w temperaturze 5—10°C i dodaje sie do niego roztwór 7,13 g azotynu sodu w 24 ml wody. Otrzymany roztwór chlorku fenylo- cwuazoniowego dodaje sie kroplami do mieszanego roztworu pironu, utrzymujac temperature w zakre¬ sie 5—10°C. Wartosc pH roztworu doprowadza sie do poziomu 8—9 przez dodanie malych ilosci roz¬ tworu wodorotlenku sodu.Po zakonczeniu dodawania oddziela sie otrzy¬ many hydrazon (18 g) przez odsaczenie, a nastepnie zawiesza sie osad w 500 ml stezonego kwasu sol¬ nego. Mieszanine te ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 1/2 godziny, a nastep¬ nie chlodzi sie. Kwas l-fenylo-l,4-dwuwodoro-4-keto- -6-metylopirydazynokarboksylowy-3 wytraca sie w postaci brazowawych krysztalów, które po prze- krystalizowaniu z wody waza 7,0 g i maja tempe¬ rature topnienia 173°C.Przyklad XVI. Wytwarzanie kwasu l-(4- -fluorofenylo)-5-bromo-l, 4 - dwuwodoro-4 - keto - 6- -metylopirydazynokarboksylowego-3.W 100 ml suchego metanolu zawiesza sie kwas l-(4-fluorofenylo)-l, 4-dwuwodoro-4-keto-6 - metylo- pirydazynokarboksylowy-3 (1,5 g) i dodaje sie 0,242 g wodorotlenku sodu. Do roztworu dodaje sie kroplami 1,038 g bromu rozpuszczonego w 50 ml metanolu. Rozpuszczalnik usuwa sie, a pozostale biale cialo stale rozpuszcza sie w rozcienczonym roztworze zasady i roztwór zakwasza sie kwasem 10 15 20 30 35 40 45 50 55 65 solnym. Wytracony osad odsacza sie i przekrysta- lizowuje z mieszaniny chloroform/eter. Otrzymuje sie 1,4 g kwasu l-(4-fluorofenylo)-5-bromo-l,4- -dwuwodoro-4-keto-6-metylopirydazynokarboksylo- wego-3 o temperaturze topnienia 219—220°C.Srodek regulujacy wzrost roslin wedlug wyna¬ lazku, zawierajacy jako substancje czynna zwiazki o wzorze 1, jest szczególnie uzyteczny jako che¬ miczny czynnik hybrydyzujacy uprawy zbozowe, takie jak pszenica, jeczmien, kukurydza, ryz, sorgo, proso, owies, zyto i podobne. Jezeli srodek stosuje sie jako chemiczny czynnik hybrydyzujacy, to wy¬ woluje on w wysokim stopniu wybiórcza bezplod¬ nosc meska, czyli dziala bez równoczesnego wywo¬ lywania w znaczacym stopniu bezplodnosci zen¬ skiej u roslin traktowanych srodkiem i bez powo¬ dowania u tych roslin istotnego zahamowania wzrostu.Uzywane w opisie okreslenie „bezplodnosc mes¬ ka" obejmuje aktualna nieplodnosc meska, która objawia sie brakiem meskich czesci kwiatu lub nieplodnoscia pylku kwiatowego, i czynnosciowa bezplodnoscia meska polegajaca na niezdolnosci meskich czesci kwiatu do zapylenia. Srodek wed¬ lug wynalazku powoduje równiez inne reakcje, takie na przyklad jak regulacja kwitnienia, regu¬ lacja owocowania i hamowanie ksztaltowania sie nasion u gatunków nie zbozowych oraz inne re¬ akcje pokrewne regulowaniu wzrostu.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie jako regu¬ lator wzrostu roslin w ilosci dostatecznej do wy¬ wolania potrzebnej reakcji rosliny, nie powoduja¬ cej przy tym zadnych niepozadanych skutków lub niszczenia roslin. Przykladowo srodek wedlug wy¬ nalazku stosuje sie na uprawy jako chemiczny czynnik hybrydyzujacy zwykle w ilosci przeliczo¬ nej na substancje czynna 0,034—22,68 kg/ha, ko¬ rzystnie w ilosci 0,142—11,34 kg/ha. Dawka srodka zalezy od traktowanej nim uprawy, zwiazku sta¬ nowiacego substancje czynna srodka i od podob¬ nych czynników.W celu otrzymania nasion hybrydów stosuje sie zwykle nastepujace postepowanie. Dwie rosliny rodzicielskie przeznaczone do krzyzowania sadzi sie w biegnacych na przemian pasach. Zenskie rosliny rodzicielskie traktuje sie srodkiem wedlug wynalazku i otrzymuje sie zenskie rosliny rodzi¬ cielskie pozbawione plodnosci meskiej, które beda zapylane pylkiem innych, posiadajacych plodnosc meska roslin rodzicielskich. Otrzymane z takich zenskich roslin rodzicielskich nasiona beda hybry¬ dami, które mozna zbierac w zwykly sposób.Korzystna metoda stosowania srodka wedlug wynalazku jako chemicznego srodka hybrydyzuja- cego jest stosowanie go na liscie. Przy tej meto¬ dzie, najbardziej efektywnie wywoluje sie wybiór¬ cza nieplodnosc meska, jezeli srodek stosuje sie pomiedzy rozpoczeciem kwitnienia a mejoza. Sro¬ dek mozna stosowac równiez do zaprawiania ziar¬ na przez moczenie nasion w preparacie cieklym zawierajacym substancje czynna lub przez powle¬ kanie nasion substancja czynna. Przy stosowaniu na nasiona srodek uzywa sie w ilosci przeliczonej na substancje czynna 0,25—10 kg na 100 kg nasion.Srodek wedlug wynalazku jest równiez skuteczny11 115 813 12 przy stosowaniu na jjlebe lub na powierzchnia wody na plantacji ryzu.Zwiazki o wzorze 1 moga wchodzic w sklad srodka wedlug . wynalazku , jako jego substancja czynna albo pojedynczo albo w mieszaninach. Na przyklad, mozna je stosowac w polaczeniu z in¬ nymi regulatorami wzrostu roslin, takimi jak anksyny, gibereliny, srodki uwalniajace etylen, takie jak etefon, pirydony, cytokininy, hydrazyd maleinowy, 2,2-dwumetylohydrazyd kwasu burszty¬ nowego, cholina i jej sole, chlorek (2-chloroetylo)- trójmetyloamoniowy, kwas trójjodobenzoesowy, chlorek trójbutylo-2,4-dwuchlorobenzylofosfoniowy, polimeryczne jN-winylooksazolidynony-2 trój(dwu- metyloaminonoetylo)fosforany i ich sole i kwas NTdwumetyloamino-1, 2, 3, 4-czterowodoroftalamido- wy i jego sole oraz podobne. Pod pewnymi wa¬ runkami srodek wedlug wynalazku mozna stoso¬ wac korzystnie z innymi chemikaliami uzywany¬ mi w rolnictwie, takimi jak srodki chwastobójcze, grzybobójcze, owadobójcze i bakteriobójcze.Zwiazki stanowiace substancje czynna mozna wprowadzac do srodowiska wzrostowego lub na rosliny albo jako takie albo, jak to sie robi zazwy¬ czaj, w roli. skladnika srodka regulujacego wzrost lub zestawu, który zawiera równiez dopuszczalny do stosowania w rolnictwie nosnik. Okreslenie „dopuszczalny do stosowania w rolnictwie" oznacza dowolna substancje, która mozna uzyc do rozpusz¬ czenia, zdyspergowania lub rozproszenia zwiazku w kompozycji, nie wplywajaca na skutecznosc zwiazku, i taka, .która sama w sobie nie ma zna¬ czacego szkodliwego dzialania na glebe, narzedzia, uprawy lub srodowisko rolne.W .sklad srodka w postaci dowolnego preparatu moga wchodzic mieszaniny zwiazków, czynnych o wzorze 1. Srodek wedlug wynalazku moze miec postac preparatu stalego, cieklego lub roztworu.Na przyklad, srodek moze miec postac zwilzalnych proszków, koncentratów do emulgowania, pylów, granulatów, aerozoli lub koncentratów plynnych emulsji. -W takich preparatach substancja czynna jest .\ rozcienczona stalym lub cieklym nosnikiem i w razie potrzeby, odpowiednimi srodkami po¬ wierzchniowo czynnymi.Zwykle jest wskazane, zwlaszcza przy stosowa¬ niu na listowie, dodanie do skladu srodka substan¬ cji pomocniczych, takich jak srodki zwilzajace, ulatwiajace rozplywanie, dyspergujace, sklejajace, spajajace i podobne, wedlug praktyki stosowanej w rolnictwie. Przyklady substancji pomocniczych stosowanych powszechnie mozna znalezc w publi¬ kacji John W. McCutcheon Ins, publication „De¬ tergents and Emulsifiers Annual".Zwiazki stanowiace substancje czynna mozna rozpuszczac w dowolnym, nadajacym sie do tego celu rozpuszczalniku. Przykladami rozpuszczalni¬ ków, które moga byc uzyteczne przy praktycznym przygotowaniu srodka wedlug wynalazku, sa woda, alkohole, ketony, weglowodory aromatyczne, chlo¬ rowcowane weglowodory, dwumetyloformamid, dioksan, dwumetylosulfotlenek i podobne. Rozpusz¬ czalniki mozna stosowac równiez w postaci miesza¬ nin. Stezenie roztworu moze zmieniac sie w zakre¬ sie 2—98% wagowych, przy czym korzystny zakres wynosi 20—75% wagowych.W celu otrzymania koncentratów do emulgowa¬ nia zwiezek czynny rozpuszcza sie w rozpuszczal- 5 nikach organicznych, takich jak benzen, toluen, ksylen, metylowany naftalen, olej kukurydziany, olej sosnowy, o-dwuchlorobenzen, izoforon, cyklo- heksanon, oleinian metylu i podobne l.ib ich mie¬ szaniny. Zwiazek rozpuszcza sie w rozpuszczalniku io razem ze srodkiem emulgujacym lub powierzchnio¬ wo czynnym, który ulatwia dyspergowanie w wo¬ dzie. Odpowiednimi emulgatorami sa na przyklad pochodne tlenku etylenu i alkilofenoli lab al.^oh^li o dlugim lancuchu, merkaptanów, kwasów kar- 15 boksylowych i reaktywnych amin i czesciowo zest- ryfikowanych alkoholi wielowodorotlenowych.Rozpuszczalne w rozpuszczalnikach siarczany lub sulfoniany, takie jak sole metali ziem alkalicznych lub sole amin z alkilobenzenosulfonianami i sul- 20 foniany sodowe alkoholu tluszczowego, posiadajace wlasciwosci powierzchniowo czynne mozna stoso¬ wac jako emulgatory albo same, albo w polaczeniu z produktami reakcji tlenku etylenu. Koncentraty plynnych emulsji -otrzymuje sie podobnie jak kon- 25 centraty do emulgowania, przy czym zawieraja one pcza wymienionymi poprzednio skladnikami wode i srodek stabilizujacy, taki jak rozpuszczalna w wodzie pochodna celulozy lub rozpuszczalna w wo¬ dzie sól kwasu poliakrylowego. Stezenie substancji 30 czynnej w koncentratach plynnych emulsji zwykle 10—60% wagowych, lecz moze byc nawet tak wy¬ sokie jak okolo 75% wagowych.Zwilzalne proszki nadajace sie do rozpylania otrzymuje sie przez zwiekszanie zwiazku czynnego 35 z dokladnie zmielonym cialem stalym, takim jak gliny, krzemiany i weglany nieorganiczne, oraz krzemionki i dodanie do mieszaniny srodków zwil¬ zajacych, sklejajacych i/lub dyspergujacych. Steze¬ nie substancji czynnej w takich preparatach za- 40 wiera sie w zakresie 99,9—0,001% wagowych, zwykle 20—98% wagowych, a korzystnie 40—75% wagowych. Srodek dyspergujacy moze na ogól sta- . nowic 0,5—3% wagowych preparatu, a srodek zwil¬ zajacy moze na ogól stanowic 0,1—5% wagowych 45 preparatu.Pyly otrzymuje sie przez zmieszanie substancji czynnej z drobno zmielonymi, obojetnymi cialami stalymi, które moga byc organiczne lub nieorga¬ niczne. Uzytecznymi do tego celu materialami sa na przyklad maczki roslinne, krzemionki, krze¬ miany, weglany i gliny. Wygodna metoda wytwa¬ rzania pylu jest rozcienczenie zwilzalnego proszku drobno zmielonym nosnikiem. Koncentraty pyliste wytwarza sie zwykle o stezeniu 20—80% substancji czynnej, a nastepnie rozciencza sie je przed uzy¬ ciem do stezenia 1—10% wagowych.Preparaty granulowane otrzymuje sie przez im¬ pregnowanie ciala stalego, takiego jak granulowa¬ na ziemia fulerska, wermikulit, mielone kaczany kukurydzy, luski nasion, w tym otreby, lub inne luski ziarn albo podobne. Roztwór jednego lub kilku zwiazków czynnych w lotnym rozpuszczal¬ niku organicznym rozpryskuje sie lub miesza z granulowanym cialem stalym i rozpuszczalnik « usuwa sie nastepnie przez odparowanie. Granulat13 115 813 14 moze miec dowolna, odpowiednia granulacje, przy czym korzystny zakres wielkosci ziarn wynosi 16—60 mesh. Granulat zawiera zwykle 2—15% wa¬ gowych substancji czynnej.Sole zwiazku o wzorze 1 mozna przygotowywac i stosowac w postaci roztworów wodnych. Sole sta¬ nowia zwykle 0,05—50% wagowych, korzystnie 0,1—10% wagowych roztworu. Roztwory wodne mozna równiez rozcienczac dalej woda przed uzy¬ ciem. Dla pewnych celów aktywnosc srodka mozna poprawic dodajac do niego substancje pomocnicza, taka jak gliceryna, metyloceluloza, hydroksyetylo- celuloza, jednooleinian polioksysorbitanu, glikol polipropylenowy, kwas poliakrylowy, polietyleno- jablczan sodu, tlenek polietylenu i podobne. Sub¬ stancja pomocnicza stanowi zwykle 0,1—5% wago¬ wych, korzystnie 0,5—2% wagowych srodka. Sro¬ dek w takiej postaci moze ewentualnie równiez zawierac srodek powierzchniowo czynny dopusz¬ czalny do stosowania w rolnictwie.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac przy uzyciu zwyklych metod w postaci rozproszyn, ta¬ kich jak rozproszyny wodne, powietrzne i pyly.Do stosowania malych dawek srodka uzywa sie zwykle roztworu. Rozcienczenie i objetosc uzytego preparatu zalezy zwykle od takich czynników jak typ urzadzenia, metoda podawania srodka, obszar traktowany srodkiem oraz gatunek i stadium roz¬ woju uprawy poddawanej zabiegowi.Nastepujacy przyklad ilustruje aktywnosc regu¬ lowania wzrostu roslin zwiazków o wzorze 1, sta¬ nowiacych substancje czynna srodka.Przyklad XX. Aktywnosc chemicznej hybry¬ dyzacji.W celu dokonania oceny aktywnosci zwiazków o wzorze 1 do wywolywania bezplodnosci meskiej u zbóz, stosowano nastepujace postepowanie.Odmiane o dlugich wasach (Fielder) i odmiane bezwasa (Mayo-64) pszenicy wiosennej zasadzono w ilosci 6—8 ziarn na doniczke o srednicy 15,24 cm zawierajaca jalowe srodowisko zlozone z 3 czesci ziemi i 1 czesci próchnicy. Rosliny hodowano w warunkach krótkiego dnia (9 godzin), w ciagu pierwszych 4 tygodni, do uzyskania dobrego wzros¬ tu wegetatywnego przed rozpoczeciem kwitnienia.Rosliny przeniesiono nastepnie do warunków dlu¬ giego dnia (16 godzin), które zapewniano w ciep¬ larni swiatlem o duzym natezeniu. Rosliny zasilano w 2, 4 i 8 tygodni po zasadzeniu rozpuszczalnym w wodzie nawozem sztucznym (16—25—16) w daw¬ ce 1 tsp/galon (3,785 1) wody i czesto spryskiwano odpowiednim srodkiem owadobójczym przeciw 10 ii 20 30 40 mszycom, takim jak IsotoxR i opylano siarka w celu ochrony przed plesnia proszkowa.Badane zwiazki stosowano na liscie roslin wasa¬ tych zenskich, po osiagnieciu przez nie stadium pojawienia sie liscia flagowego (etap 8 w skali Feekesa). Wszystkie zwiazki stosowano w nosniku o objetosci 476 l/ha, który zawieral jako srodek powierzchniowo czynny TritonRX-100 w dawce 56,70 g/189 1.Po pojawieniu sie klosa, ale przed stadium athesis, 4—6 klosów na doniczke oslonieto worecz¬ kiem, aby zabezpieczyc je przed skrzyzowaniem.W momencie pojawienia sie pierwszych znaków otwierania sie kwiatów dwa klosy na doniczke zapylono krzyzowo, stosujac metoda doswiadczalna, bezwasymi, meskimi roslinami rodzicielskimi. Jak tylko nasiona staly sie wyraznie widoczne zmie¬ rzono dlugosc klosa i obliczono nasiona przypada¬ jace na klosek, w klosach oslonietych woreczkiem i skrzyzowanych.Bezplodnosc meska obliczono jako procent ha¬ mowania formowania sie nasion w klosach oslo¬ nietych roslin traktowanych srodkiem, a plodnosc zenska w klosach krzyzowanych obliczono jako procent regulacji formowania sie nasion. Po osiag¬ nieciu dojrzalosci nasiona na klosach krzyzowa¬ nych wysiewano w celu okreslenia procentu hyb¬ rydyzacji.Procent bezplodnosci, procent plodnosci i procent ograniczania dlugosci klosa wyliczono z nastepu¬ jacych wzorów a) % bezplodnosci = Sc — St Xioo Sc = nasiona (klosek) w klosach oslonietych roslin kontrolnych St = nasiona (klosek) w klosach oslonietych roslin traktowanych srodkiem b) % plodnosci = Ft X100 Fe Ft = nasiona/kloski w doswiadczalnie krzyzowych klosach roslin traktowanych srodkiem Fc = nasiona/kloski w nieoslonietych klosach roslin kontrolnych c) % ograniczenia _ Hc - Ht w 1Q0 dlugosci klosa hc Hc = dlugosc klosa rosliny kontrolnej Ht = dlugosc klosa rosliny traktowanej srodkiem.W tablicy 2 zestawiono charakterystyczne wyniki otrzymane podczas badania zwiazków. Kreska wskazuje, ze nie uzyskano wartosci doswiadczal¬ nej.Tablica 2 Aktywnosc gametobójcza wzór 7 X 1 3F 3F 4-CH2, 3-Cl 4-CH3,3-Cl R* 2 H H H H R 3 H Na H Na 9,07 4 — — 16 0 4,54 5 100 100 9 14 % bezplodnosci (przy dawce w kg/ha) 2,27 6 94 100 10 2 1,13 7 72 100 14 13 0,56 8 46+ 74 100 10 6 0,28 9 7+ 83 81 — — |15 115 813 16 1 1 4-1 4-1 4-Br 4-Br 4-CFs 4-CF3 4-NO2 4-NO2 4-CH3 4-CH3 4-C1 (naftyl) 4-C1 (naftyl) 4-OCH3 4-OCH3 4-F I4-F 3,4-dwu/Cl 3,4-dwu/Cl 4-C1 4-a 3-C1 3-C1 H H 4-CH3 4-CH3 4-F 4-F 4-Br 4-Br H H 4-Br 4-C1 4-C1 2 H 1 H H H H H H H H H H H H ?H H H H H H H H H H H Br Br Br Br Br Br Br Br Cl H 1 H 3 H Na H Na H ' Na H Na H Na H Na H Na H Na H Na H . Na Na Na H Na H Na H Na H Na H Na Na CH3 1 C2H5 _J 100 — 100 — 100 9 9 73 100 33 0 100 100 100 100 100 100 100 100 86 100 75 100 — 9 — 100 — — — — — ++ 100 5 100 100 100 100 100 100 18 16 41 98+ 100 15 5 94 100+ 100 — 100 — 98 100 100 — 100 — 100 6 3 — 100 — — — — 100 — — 6 100 100 100 100 97 100 — 8 — 92+ 100 4 99+ 98 — 100 — 92 96 100+ 45 — 74 — 100 2 — — 100 — — — — 100 ++ 100 _^L | 100 100 100 100 100 100 — 16 — 38 — 4 — 83+ 100 — 100 — 16 — 100+ 34 — 64+ 73 — 100 10 8 — 100+ 65 82 — — 100 92 — — 8 | 99 1 100 100 100+ 86 96 97+ 90 — 8 — 12 — 9 — 43+ 100 — 95 — — — 100+ 90 — 94 — 97+ 90 7 7 — 84+ 73 48 — — 88 55 100 1 100 9 1 — 97+ 82 — 98+ 73 — 99+ 80 — — — — — — — — — 66+ 88 — — — 100+ 72 — — — 40+ 97 — — — 15 32* — — 18** — *** **** o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe karboksy¬ lowa lub jej dopuszczalna do stosowania w rol¬ nictwie sól, albo grupe karboalkoksylowa, w któ¬ rej czesc alkoksylowa zawiera 1—12 atomów wegla, R2 oznacza niepodstawiona grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona najwyzej trzema pod¬ stawnikami posiadajacymi lacznie do 6 atomów wegla, R8 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza niepodstawiona grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona jednym lub dwoma atomami chlorowca, grupa metylowa, + wielokrotne wyniki oznaczaja, ze przeprowadzono kilka odrebnych prób * 35 przy 0,142 kg/ha ** 0 przy 0,142 kg/ha *** 96 przy 0,142 kg/ha **** 99 przy 0,142 kg/ha ++ zahamowane pojawienie sie klosa przy dawce m 2,26—9,07 kg/ha Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna i 99,99%—0,001% dopuszczalnego do stosowania w rolnictwie nosnika, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek 60 m115 813 17 grupa metoksylowa lub grupa trójfluorometylowa a R1, Ra i R4 maja znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym Rs oznacza grupe metylowa, a R1, R2 i R4 maja. znaczenie podane w zastrz. 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza grupe 4-chlorowcofe- nylowa, R8 oznacza grupe metylowa, a R1 i Rl maja znaczenie podane w zastrz. 1. 18 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza grupe 3-chlorowcofe- nylowa, R3 oznacza grupe metylowa, a R1 i R4 s maja znaczenie podane w zastrz. 1. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza grupe chlorowcofeny- 10 Iowa, R4 oznacza atom bromu, a R1 i R3 maja zna¬ czenie podane w zastrz. 1.RVV R2 WZÓR 1 R\VC°2H R2 WZÓR 5 R4nJL.C02H R1 —NH2 WZÓR 3 CH3^N'N CHj^tiM kOL^nnh-r2 r3A0J^0 WZÓR U C02R WZÓR 6 PL PL PL PL PL
Claims (1)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna i 99,99%—0,001% dopuszczalnego do stosowania w rolnictwie nosnika, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek 60 m115 813 17 grupa metoksylowa lub grupa trójfluorometylowa a R1, Ra i R4 maja znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym Rs oznacza grupe metylowa, a R1, R2 i R4 maja. znaczenie podane w zastrz. 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza grupe 4-chlorowcofe- nylowa, R8 oznacza grupe metylowa, a R1 i Rl maja znaczenie podane w zastrz. 1. 18 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza grupe 3-chlorowcofe- nylowa, R3 oznacza grupe metylowa, a R1 i R4 s maja znaczenie podane w zastrz. 1. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R2 oznacza grupe chlorowcofeny- 10 Iowa, R4 oznacza atom bromu, a R1 i R3 maja zna¬ czenie podane w zastrz. 1. RVV R2 WZÓR 1 R\VC°2H R2 WZÓR 5 R4nJL.C02H R1 —NH2 WZÓR 3 CH3^N'N CHj^tiM kOL^nnh-r2 r3A0J^0 WZÓR U C02R WZÓR 6
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US77639477A | 1977-03-10 | 1977-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL115813B1 true PL115813B1 (en) | 1981-05-30 |
Family
ID=25107257
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977205233A PL115813B1 (en) | 1977-03-10 | 1977-03-10 | Plant growth regulator |
PL20523378A PL205233A1 (pl) | 1977-03-10 | 1978-03-10 | Srodek regulujacy wzrost roslin |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL20523378A PL205233A1 (pl) | 1977-03-10 | 1978-03-10 | Srodek regulujacy wzrost roslin |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS53133633A (pl) |
AR (1) | AR219522A1 (pl) |
AU (1) | AU524926B2 (pl) |
BE (1) | BE864704A (pl) |
BG (1) | BG34901A3 (pl) |
BR (1) | BR7801362A (pl) |
CA (1) | CA1103477A (pl) |
CH (1) | CH629077A5 (pl) |
CS (1) | CS199719B2 (pl) |
DD (1) | DD140410A5 (pl) |
DE (2) | DE2858755C2 (pl) |
DK (1) | DK156607C (pl) |
EG (1) | EG13401A (pl) |
ES (1) | ES467543A1 (pl) |
FR (2) | FR2383605A1 (pl) |
GB (1) | GB1596611A (pl) |
GR (1) | GR64069B (pl) |
HU (1) | HU182990B (pl) |
IL (1) | IL54122A (pl) |
IT (1) | IT1111613B (pl) |
NL (1) | NL171118C (pl) |
NZ (1) | NZ186596A (pl) |
PL (2) | PL115813B1 (pl) |
PT (1) | PT67747A (pl) |
SE (2) | SE446812B (pl) |
TR (1) | TR20326A (pl) |
ZA (1) | ZA781424B (pl) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1138872A (en) * | 1979-07-30 | 1983-01-04 | Rohm And Haas Company | Process for the preparation of 1-aryl-1,4- dihydro-4-oxopyridazine-3-carboxamides |
CA1132566A (en) * | 1979-07-30 | 1982-09-28 | Glenn R. Carlson | Process for the preparation of 1-aryl-1, 4-dihydro-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid esters |
EP0037133A1 (en) * | 1980-03-26 | 1981-10-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pyridazinone compounds, process for their preparation, compositions containing them and a method of regulating the growth of plants, increasing the yield of soya bean plants and sterilizing the male anthers of plants, including small grain cereal plants, using them as well as a method of producing F1 hybrid seed |
GR75799B (pl) * | 1980-10-03 | 1984-08-02 | Ici Plc | |
US5062880A (en) * | 1980-10-03 | 1991-11-05 | Monsanto Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
US4707181A (en) * | 1980-10-03 | 1987-11-17 | Rohm And Haas Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-3,5-dicarboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
AR230050A1 (es) * | 1980-10-03 | 1984-02-29 | Rohm & Haas | Compuesto derivado de 1-fenil-1,4-dihidro-4-oxo-3,5-dicarboxipirazina,composicion que lo comprende y procedimientos para repararlo |
US4732603A (en) * | 1980-10-03 | 1988-03-22 | Rohm And Haas Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
CA1166646A (en) * | 1981-02-20 | 1984-05-01 | Thomas R. Opie | Process for the preparation of 4-hydroxy-6-methyl-2- pyrone |
DK154836C (da) * | 1982-03-04 | 1989-05-16 | Ici Plc | Substituerede pyridaziner, deres anvendelse som plantevaekstreguleringsmidler og plantevaekstreguleringsmidler, der indeholder dem |
US4623378A (en) * | 1983-08-10 | 1986-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Gametocidal pyridazinylcarboxylic acid derivatives |
US5169429A (en) * | 1988-10-14 | 1992-12-08 | Monsanto Company | Hybridization of sunflowers and safflowers |
FR2648135B1 (fr) * | 1989-06-07 | 1991-09-27 | Pf Medicament | Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique |
WO1991000688A1 (en) * | 1989-07-07 | 1991-01-24 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Selskokhozyaistvennoi Biotekhnologii | Method for sterilization of plant anthers |
FR2676733B1 (fr) * | 1991-05-22 | 1993-10-01 | Fabre Medicament Pierre | Derives de phenyl-1 dihydro-1,4 hydroxy-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique. |
WO2000046229A1 (en) | 1999-02-02 | 2000-08-10 | Monsanto Technology Llc | Production of phosphonopyrazoles |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2835671A (en) * | 1958-05-20 | Pyridazine derivatives | ||
US2454742A (en) | 1948-11-23 | Pyridazone derivatives and method | ||
DE954332C (de) | 1953-05-12 | 1956-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Ester |
-
1977
- 1977-03-10 PL PL1977205233A patent/PL115813B1/pl unknown
-
1978
- 1978-02-03 SE SE7801307A patent/SE446812B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-23 IL IL54122A patent/IL54122A/xx unknown
- 1978-02-27 CA CA297,781A patent/CA1103477A/en not_active Expired
- 1978-02-27 AR AR271235A patent/AR219522A1/es active
- 1978-02-27 GB GB7638/78A patent/GB1596611A/en not_active Expired
- 1978-02-28 TR TR20326A patent/TR20326A/xx unknown
- 1978-03-01 DE DE2858755A patent/DE2858755C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-01 DE DE19782808795 patent/DE2808795A1/de active Granted
- 1978-03-01 NZ NZ186596A patent/NZ186596A/xx unknown
- 1978-03-03 ES ES467543A patent/ES467543A1/es not_active Expired
- 1978-03-04 GR GR55611A patent/GR64069B/el unknown
- 1978-03-06 CS CS781414A patent/CS199719B2/cs unknown
- 1978-03-07 FR FR7806494A patent/FR2383605A1/fr active Granted
- 1978-03-07 DD DD78204010A patent/DD140410A5/de unknown
- 1978-03-07 PT PT67747A patent/PT67747A/pt unknown
- 1978-03-07 BR BR7801362A patent/BR7801362A/pt unknown
- 1978-03-07 EG EG150/78A patent/EG13401A/xx active
- 1978-03-08 AU AU33980/78A patent/AU524926B2/en not_active Expired
- 1978-03-08 CH CH251278A patent/CH629077A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-03-09 DK DK106078A patent/DK156607C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-09 HU HU78RO969A patent/HU182990B/hu unknown
- 1978-03-09 IT IT67511/78A patent/IT1111613B/it active
- 1978-03-09 BE BE185777A patent/BE864704A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-09 BG BG7838956A patent/BG34901A3/xx unknown
- 1978-03-09 JP JP2714478A patent/JPS53133633A/ja active Granted
- 1978-03-10 PL PL20523378A patent/PL205233A1/pl unknown
- 1978-03-10 ZA ZA00781424A patent/ZA781424B/xx unknown
- 1978-03-10 NL NLAANVRAGE7802656,A patent/NL171118C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-24 FR FR7821842A patent/FR2392980A1/fr active Granted
-
1985
- 1985-07-05 SE SE8503365A patent/SE469585B/sv not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62053913A patent/JPS62265204A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4345934A (en) | Method of producing hybrid cereal grain seeds by application of 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo(thio)-pyridazines | |
PL115813B1 (en) | Plant growth regulator | |
US4051142A (en) | 1-Aryl-4-pyridones | |
US4115101A (en) | 1-Aryl-4-pyridones | |
EP0138661B1 (en) | Pollen suppressant comprising a fused pyridazine | |
EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
US4661145A (en) | Plant growth regulating 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo(thio)-pyridazines | |
US4915727A (en) | Plant male sterilant | |
US4732603A (en) | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents | |
CA1085857A (en) | 1-aryl-5-carboxy-2 pyridones and derivatives thereof | |
US4729782A (en) | Pollen suppressant comprising a fused pyridazinone | |
US4147528A (en) | 6-Oxopyrimidine plant growth regulators | |
US4707181A (en) | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-3,5-dicarboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents | |
EP0049971A1 (en) | Substituted pyridazines, processes for making them, their use as plant growth regulators, and plant growth regulating compositions containing them | |
US4238220A (en) | 1-Aryl-5-carboxy-2-pyridones and derivatives thereof | |
US4561881A (en) | Pollen suppressant comprising a pyridazolylamine | |
CA1276149C (en) | 5-acyl-1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-3-carboxypyridazines and their use as plant hybridization agents | |
US5062880A (en) | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents | |
JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
EP0320782A2 (en) | Plant male sterilant | |
US4756740A (en) | Pollen suppressant comprising a fused pyridazine | |
EP0138662A2 (en) | Pollen suppressant comprising a 3-carboxyalkoxyaminocarbonylpyridazine | |
CA1275098A (en) | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents | |
JPH08253455A (ja) | ヘキサハイドロピリダジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
EP0530063A1 (en) | Pollen suppressant for dicotyledon plants comprising a 5-oxy-substituted cinnoline |