JPS59219204A - 農業用殺菌剤 - Google Patents
農業用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS59219204A JPS59219204A JP9548383A JP9548383A JPS59219204A JP S59219204 A JPS59219204 A JP S59219204A JP 9548383 A JP9548383 A JP 9548383A JP 9548383 A JP9548383 A JP 9548383A JP S59219204 A JPS59219204 A JP S59219204A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- expressed
- tetrahydroisoquinolinium
- anion
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有効成分として１， ２． ８・４−テトラ
ヒドロインキノリニウム塩の誘導体を含有する農業用殺
菌剤に係り、特に広範囲の病原菌に対して有効な農業用
殺菌剤に関する。
ヒドロインキノリニウム塩の誘導体を含有する農業用殺
菌剤に係り、特に広範囲の病原菌に対して有効な農業用
殺菌剤に関する。
種々の植物において同時に２種以上の病害が発生する場
合があり、作業の簡易化を目的として同時に２種以上の
病害に対して有効な農薬が要望されている。特に、今日
においては、細菌（二よる病害と糸状菌による病害の両
者に対して有効な農薬が少く、両病害を同時に防除する
必要性が要求されていることから、これら細菌や糸状菌
に対して広範囲に有効な殺菌剤の開発が強く要請されて
いる。
合があり、作業の簡易化を目的として同時に２種以上の
病害に対して有効な農薬が要望されている。特に、今日
においては、細菌（二よる病害と糸状菌による病害の両
者に対して有効な農薬が少く、両病害を同時に防除する
必要性が要求されていることから、これら細菌や糸状菌
に対して広範囲に有効な殺菌剤の開発が強く要請されて
いる。
本発明者等は、かかる観点に鑑み、１， ２， ３．
４−テトラヒドロイソキノリニウム塩の誘導体の有効性
について鋭意研究を重ねた結果、そのうちの特定の化合
物が細菌による病害のみならず糸状菌（−よる病害に対
しても高い防除効果を発揮し、単独の病害に対しても、
また、２種以上の病害に対しても同時に著効を奏するこ
とを見い出し、本発明を完成したものである。
４−テトラヒドロイソキノリニウム塩の誘導体の有効性
について鋭意研究を重ねた結果、そのうちの特定の化合
物が細菌による病害のみならず糸状菌（−よる病害に対
しても高い防除効果を発揮し、単独の病害に対しても、
また、２種以上の病害に対しても同時に著効を奏するこ
とを見い出し、本発明を完成したものである。
本発明において、活性物質は、一般式
〔但し、式中Ａは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｂ
はアルキル基であり、Ｃはアルキル基又はアルケニル基
であり、Ｄはアニオンである。〕で示されるｌ， ２，
８． ４−テトラヒドロイソキノリニウム塩の誘導体
である。
はアルキル基であり、Ｃはアルキル基又はアルケニル基
であり、Ｄはアニオンである。〕で示されるｌ， ２，
８． ４−テトラヒドロイソキノリニウム塩の誘導体
である。
本発明化合物において、置換基Ａがハロゲン原子である
場合、ハロゲン原子としては好ましくは塩素原子又は臭
素原子であ−って、その置換位置には１位又は３〜８位
がある。また、置換基Ｂのアルキル基の炭素数について
は１〜２０、好ましくは１−１６である。また、置換基
Ｃのアルキル基又はアルケニル基の炭素数に一ついては
８〜２４、好ましくは１０〜２０である。さらに、アニ
オンであるＤとしてはハロゲンイオン、過塩素酸イオン
、パラトルエンスルボン酸イオン（トシルイオン）等力
する。そして、置換基Ｂ及びＣの組合せに一ついては任
意であるが、Ａが水素原子である場合（二は互いに同じ
又は異なる炭素数４〜ｚＯのアルキル基がよく、Ａがハ
ロゲン原子である場合には互いに同じ又は異なる炭素姿
、１〜２０のアルキル基がよく、また、置換基Ｃがアル
ケニル基である場合（看よ置換基Ｈのアルキル基に一つ
いてはその炭素数が１〜１６であって、置換基Ｃのアル
ケニル基についてはその炭素数が１０〜２０がよい。こ
のような化合物として、具体的には、２−カブリルー２
−ミリスチルート２・３．４−テトラヒドロイソキノリ
ニウム塩、２．２−シミリスチル−１，２，３，小−テ
トラヒドロイソキノリニウム塩、２−ミリスチル−２−
ステアリル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ニウム塩、２−メチル−２−ラウリル−李−ブロム−１
，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニウム塩、２−
メチル−２−オレイル−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリニウム塩、２−ミリスチル−２−オレイル−
１，２，８，４−テトラヒドロイソキノリニウム塩等を
挙けることができる。
場合、ハロゲン原子としては好ましくは塩素原子又は臭
素原子であ−って、その置換位置には１位又は３〜８位
がある。また、置換基Ｂのアルキル基の炭素数について
は１〜２０、好ましくは１−１６である。また、置換基
Ｃのアルキル基又はアルケニル基の炭素数に一ついては
８〜２４、好ましくは１０〜２０である。さらに、アニ
オンであるＤとしてはハロゲンイオン、過塩素酸イオン
、パラトルエンスルボン酸イオン（トシルイオン）等力
する。そして、置換基Ｂ及びＣの組合せに一ついては任
意であるが、Ａが水素原子である場合（二は互いに同じ
又は異なる炭素数４〜ｚＯのアルキル基がよく、Ａがハ
ロゲン原子である場合には互いに同じ又は異なる炭素姿
、１〜２０のアルキル基がよく、また、置換基Ｃがアル
ケニル基である場合（看よ置換基Ｈのアルキル基に一つ
いてはその炭素数が１〜１６であって、置換基Ｃのアル
ケニル基についてはその炭素数が１０〜２０がよい。こ
のような化合物として、具体的には、２−カブリルー２
−ミリスチルート２・３．４−テトラヒドロイソキノリ
ニウム塩、２．２−シミリスチル−１，２，３，小−テ
トラヒドロイソキノリニウム塩、２−ミリスチル−２−
ステアリル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ニウム塩、２−メチル−２−ラウリル−李−ブロム−１
，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニウム塩、２−
メチル−２−オレイル−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリニウム塩、２−ミリスチル−２−オレイル−
１，２，８，４−テトラヒドロイソキノリニウム塩等を
挙けることができる。
有効成分である本発明化合物は、一般に、イソキノリン
又はイソキノリン誘導体（以下、これらを総称して単に
イソキノリン誘導体ということがある。）を原料として
製造することができる。すなわち、 一般式（Ｉｌ〕で示されるイソキノリン誘導体〔但し、
式中Ａは水素原子又はハロゲン原子である。〕に一般弐
ＢＸ［但し、Ｂはアルキル基であり、Ｘはアニオンであ
る。〕で示される化合物を反応させて一般式Ｕ）で示さ
れる２−アルキルイソキノリニウム塩の誘導体を合成し
、この化合物〔■〕を適当な還元剤、例えばＮａ Ｂ
Ｈ４等で還元して一般式ＣＩＶ）で示される２−アルキ
ル−１，２，８，４−テトラヒドロイソキノリン誘導体
とし、次いでこの化合物〔■〕に一般式Ｃ−Ｄ［但し、
式中Ｃはアルキル基又はアルケニル基であり、Ｄはアニ
オンである。〕を反応させて製造するか、あるいは、化
合物［ＩＶ）を合成する方法として先（二還元をして化
合物〔■〕を合成し、次いで一般式ＢＸで示される化合
物を反応させる方法を採用して製造することができる。
又はイソキノリン誘導体（以下、これらを総称して単に
イソキノリン誘導体ということがある。）を原料として
製造することができる。すなわち、 一般式（Ｉｌ〕で示されるイソキノリン誘導体〔但し、
式中Ａは水素原子又はハロゲン原子である。〕に一般弐
ＢＸ［但し、Ｂはアルキル基であり、Ｘはアニオンであ
る。〕で示される化合物を反応させて一般式Ｕ）で示さ
れる２−アルキルイソキノリニウム塩の誘導体を合成し
、この化合物〔■〕を適当な還元剤、例えばＮａ Ｂ
Ｈ４等で還元して一般式ＣＩＶ）で示される２−アルキ
ル−１，２，８，４−テトラヒドロイソキノリン誘導体
とし、次いでこの化合物〔■〕に一般式Ｃ−Ｄ［但し、
式中Ｃはアルキル基又はアルケニル基であり、Ｄはアニ
オンである。〕を反応させて製造するか、あるいは、化
合物［ＩＶ）を合成する方法として先（二還元をして化
合物〔■〕を合成し、次いで一般式ＢＸで示される化合
物を反応させる方法を採用して製造することができる。
本発明の有効成分であるｌ、 ２．３．４−テトラヒド
ロイソキノリン誘導体は農業や園芸等における作物栽培
上多大な被害を与えている種々の病原菌に対して有効で
ある。本発明化合物によ−って防除される病害としては
、多くの病害を挙げることができるが、具体的には、細
菌性病害であるみかん潰瘍病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ
ｃｉｔｒｉ ）、福山葉枯病（ＸａｎｔｈＯ−ｍｏｎ
ａｓ ｏｒｙｚａｅ）、きうり斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓｌａｃｈｒｙｍａｎｓ ）、カンラン軟腐
病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｒｏｉｄｅａｅ ）等や、糸状
菌性病害である稲ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ−１
ｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）、稲いもち病（Ｐｉｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、みかん黒点病（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、りんご斑点落葉病（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｎ ）、きうり疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ ）、トマ
ト炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｐｈｏｍｏｉｄｅａ
）等を挙げることができる。なかでも、本発明化合物
は、みかんの重要病害であ−って同時に防除することが
困難であ−っだ細菌によるみかん潰瘍病と糸状菌による
みかん黒点病に対して同時に著効を奏し、個々の病害に
対して別個に薬剤散布を行う必要がなくなり、作業簡易
化の面から極めて有用である。
ロイソキノリン誘導体は農業や園芸等における作物栽培
上多大な被害を与えている種々の病原菌に対して有効で
ある。本発明化合物によ−って防除される病害としては
、多くの病害を挙げることができるが、具体的には、細
菌性病害であるみかん潰瘍病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ
ｃｉｔｒｉ ）、福山葉枯病（ＸａｎｔｈＯ−ｍｏｎ
ａｓ ｏｒｙｚａｅ）、きうり斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓｌａｃｈｒｙｍａｎｓ ）、カンラン軟腐
病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｒｏｉｄｅａｅ ）等や、糸状
菌性病害である稲ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ−１
ｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）、稲いもち病（Ｐｉｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、みかん黒点病（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、りんご斑点落葉病（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｎ ）、きうり疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ ）、トマ
ト炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｐｈｏｍｏｉｄｅａ
）等を挙げることができる。なかでも、本発明化合物
は、みかんの重要病害であ−って同時に防除することが
困難であ−っだ細菌によるみかん潰瘍病と糸状菌による
みかん黒点病に対して同時に著効を奏し、個々の病害に
対して別個に薬剤散布を行う必要がなくなり、作業簡易
化の面から極めて有用である。
本発明化合物は、それを農業用殺菌剤として使用する場
合、界面活性剤、溶剤、希釈剤、分散剤、乳化剤、湿潤
剤、接着剤、シックナー、肥料その他の液体又は固体の
担体と共に製剤することにより、農薬として使用し易い
製剤形態にして使用されるもので、この製剤形態として
は、水和剤、乳剤、水溶剤 −−、粉剤、水面拡 散性油剤、粒剤等があり、いずれの製剤形態であっても
使用することができる。
合、界面活性剤、溶剤、希釈剤、分散剤、乳化剤、湿潤
剤、接着剤、シックナー、肥料その他の液体又は固体の
担体と共に製剤することにより、農薬として使用し易い
製剤形態にして使用されるもので、この製剤形態として
は、水和剤、乳剤、水溶剤 −−、粉剤、水面拡 散性油剤、粒剤等があり、いずれの製剤形態であっても
使用することができる。
また、本発明化合物は、そのままで、あるいは所定の製
剤形態にした後、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤等と混合して使用することもできる。
剤形態にした後、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤等と混合して使用することもできる。
以下、本発明の農業用殺菌剤について、実施例に基づい
て説明する。
て説明する。
■ 化合物［１）の製造例
一般式〔ｌ）で示されるインキノリン誘導体を原料にし
て、〔ｌｌ）→（１）→〔１ｖ〕→（１）の工程で下記
の化合物［１）を製造する。
て、〔ｌｌ）→（１）→〔１ｖ〕→（１）の工程で下記
の化合物［１）を製造する。
Ｎ［Ｌｌ：２−カプリル−２−ミリスチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロイソキノリニウムクロライド（赤褐
色グリース状） 随２：Ｚ、２−シミリスチル−１・２・３・４−テトラ
ヒドロイソキノリニウム クロライド（赤褐色グリース
状） Ｎα８： ２−ミリスチル−２−ステアリル−１゜２．
８．４−テトラヒドロイソキノリニウムクロライド（赤
褐色粘稠状） Ｎ［Ｌ４：２−メチル−２−ラウリル−４−ブロモ−１
，Ｚ、 ８．４−テトラヒドロインキノリニウム トシ
レート（白色固体、ｍｐ１３０〜１８８゜ｒ ＮＱ、５：２−メチ／Ｌ／−２−オレイＪｌ／−１＋
Ｌ ８＋ ４−テトラヒドロインキノリニウム 〕〕ζ
−クロレート赤褐色グリース状） Ｎ（Ｌ６：２−ミリスチル−２−オレイ／Ｉ／−１１２
１８，４−テトラヒドロイソキノリニウムクロライド（
赤褐色粘稠状） Ｎα７： ２−メチル−２−ミリスチル−１，２，３゜
４−テトラヒドロイソキノリニウム トシレート（白色
斜状晶、ｍｐ １５８〜１５９℃）Ｎ［Ｌ８：２−メチ
ル−２−ラウリル−１，２，３，４−テトラヒドロイン
キノリニウム バークロレート（淡桃色粉末、ｍｐ １
５８〜１５４°Ｃ）阻９： ２−メチル−２−ステアリ
ル−１，２，３゜４−テトラヒドロイソキノリニウム
ノζ−クロレート（淡桃色粉末、ｍｐ８５〜８７°Ｃ）
Ｎ（１１０： ２ − メ チ ル −２−ブ
チル −１，２，３，４−テトラヒドロインキノリニ
ウム クロライド（赤褐色グリース状） ＩＩ 製剤例 （１）水和剤 化合物〔ｌ″ＩＮα１ ２０重量−
ドデシルベンゼンスルホン酸塩 ５重量部ホワ
イトカーボン ５重量部り し
− ６
５ 重量部を均一に混合粉砕し、水和剤を得る。イ吏用
（１際しては水で希釈して施してもよく、また、土壌と
混合して使用してもよい。
．４−テトラヒドロイソキノリニウムクロライド（赤褐
色グリース状） 随２：Ｚ、２−シミリスチル−１・２・３・４−テトラ
ヒドロイソキノリニウム クロライド（赤褐色グリース
状） Ｎα８： ２−ミリスチル−２−ステアリル−１゜２．
８．４−テトラヒドロイソキノリニウムクロライド（赤
褐色粘稠状） Ｎ［Ｌ４：２−メチル−２−ラウリル−４−ブロモ−１
，Ｚ、 ８．４−テトラヒドロインキノリニウム トシ
レート（白色固体、ｍｐ１３０〜１８８゜ｒ ＮＱ、５：２−メチ／Ｌ／−２−オレイＪｌ／−１＋
Ｌ ８＋ ４−テトラヒドロインキノリニウム 〕〕ζ
−クロレート赤褐色グリース状） Ｎ（Ｌ６：２−ミリスチル−２−オレイ／Ｉ／−１１２
１８，４−テトラヒドロイソキノリニウムクロライド（
赤褐色粘稠状） Ｎα７： ２−メチル−２−ミリスチル−１，２，３゜
４−テトラヒドロイソキノリニウム トシレート（白色
斜状晶、ｍｐ １５８〜１５９℃）Ｎ［Ｌ８：２−メチ
ル−２−ラウリル−１，２，３，４−テトラヒドロイン
キノリニウム バークロレート（淡桃色粉末、ｍｐ １
５８〜１５４°Ｃ）阻９： ２−メチル−２−ステアリ
ル−１，２，３゜４−テトラヒドロイソキノリニウム
ノζ−クロレート（淡桃色粉末、ｍｐ８５〜８７°Ｃ）
Ｎ（１１０： ２ − メ チ ル −２−ブ
チル −１，２，３，４−テトラヒドロインキノリニ
ウム クロライド（赤褐色グリース状） ＩＩ 製剤例 （１）水和剤 化合物〔ｌ″ＩＮα１ ２０重量−
ドデシルベンゼンスルホン酸塩 ５重量部ホワ
イトカーボン ５重量部り し
− ６
５ 重量部を均一に混合粉砕し、水和剤を得る。イ吏用
（１際しては水で希釈して施してもよく、また、土壌と
混合して使用してもよい。
（２）乳剤
化合物（ＩＮＮ１２ １５重量部
キンレン ８１５重世部を均
一（二混合攪拌して乳剤を得る。使用に際しては水で希
釈し、あるいはそのまま使用する。
キンレン ８１５重世部を均
一（二混合攪拌して乳剤を得る。使用に際しては水で希
釈し、あるいはそのまま使用する。
（８）水溶剤
化合物〔ｌ″ｌＮ１３ ２０重量部メタ
ノール １０重量部水
７０重量部を攪拌して均一な水溶液と
し、水溶剤を得る。
ノール １０重量部水
７０重量部を攪拌して均一な水溶液と
し、水溶剤を得る。
使用に際してはそのまま、あるいは、さら（−水で希釈
して散布する。
して散布する。
（４） 粉剤
化合物ＣｌＮＮ１３ ５重量部タルク
９５重量部を混合粉砕して粉
剤を得る。使用に際してはそのままでもよく、また、土
壌と混合してもよい。
９５重量部を混合粉砕して粉
剤を得る。使用に際してはそのままでもよく、また、土
壌と混合してもよい。
■ 試験例
（１）イネごま葉枯病防除試験
１区３萌２連制で稲（トネワセ）范鉢試験を行った。第
１表に示す濃度の薬剤散布を行い、翌日イネごま葉枯病
菌胞子懸濁液〔胞子濃度は１視野（倍率１５０）当り６
〜８個〕を接種して２５℃の湿室内に２４時間放置し、
４日後（＝発病度とその無処理比を求めた。８−ヒドロ
キンキノリン銅を用いた比較試験と併せて結果を第１表
に示す。
１表に示す濃度の薬剤散布を行い、翌日イネごま葉枯病
菌胞子懸濁液〔胞子濃度は１視野（倍率１５０）当り６
〜８個〕を接種して２５℃の湿室内に２４時間放置し、
４日後（＝発病度とその無処理比を求めた。８−ヒドロ
キンキノリン銅を用いた比較試験と併せて結果を第１表
に示す。
第１表
（２）みかん潰瘍病防除試験
１区１鉢２連制でみかん（夏柑実生）画側試験を行った
。第２表（：示す濃度の薬剤散府を行い、翌日みかん潰
瘍病菌懸濁液〔濃度はｌ×１♂個／ｍｌ〕を各錘につき
２０ｍ１接種し、２８℃で湿室内に２４時間保持し、さ
らに８５日壱に発病葉率とその無処理比を求めた。塩基
性塩化銅を用いた比較例と併せて結果を第２歩に示す。
。第２表（：示す濃度の薬剤散府を行い、翌日みかん潰
瘍病菌懸濁液〔濃度はｌ×１♂個／ｍｌ〕を各錘につき
２０ｍ１接種し、２８℃で湿室内に２４時間保持し、さ
らに８５日壱に発病葉率とその無処理比を求めた。塩基
性塩化銅を用いた比較例と併せて結果を第２歩に示す。
第 ２ 表
：（８）みかん黒点病防除試験
１区５葉片１区制で温州みかんを使用してみかん黒点病
の防除試験を行った。＄３表に示す濃度の薬剤を散布筒
（圧力２７０ ｒｒｒｎＨｇ 、 重量８ｍｊ＋）で散
布し、風乾した後みかん黒点病菌胞子懸濁液〔胞子濃度
はｌ視野（倍率１５０）当り約２００個〕を接種し、２
５℃の湿室内に保持し、１０日後に各みかん葉片の発病
度とその無処理比を求めた。８−ヒドロキンキノリン銅
を用いた比較試験と併せて結果を第３表に示す。
の防除試験を行った。＄３表に示す濃度の薬剤を散布筒
（圧力２７０ ｒｒｒｎＨｇ 、 重量８ｍｊ＋）で散
布し、風乾した後みかん黒点病菌胞子懸濁液〔胞子濃度
はｌ視野（倍率１５０）当り約２００個〕を接種し、２
５℃の湿室内に保持し、１０日後に各みかん葉片の発病
度とその無処理比を求めた。８−ヒドロキンキノリン銅
を用いた比較試験と併せて結果を第３表に示す。
第３表
（４） リンゴ斑点落葉病防除試験
りんご（品種：土鈴）の新切枝２本を１区とし、各切枝
に第４表に示す濃度の薬剤を散布し、翌日リンゴ斑点落
葉病菌胞子懸濁液〔胞子濃度は１視野（倍率１５０）当
り１５〜２０個〕を接種し、２７℃の湿室内に保持し、
４日後に発病度とその無処理比を求めた。８−ヒドロキ
シキノリン銅を用いた比較試験と併せて結果を第４表に
示す。
に第４表に示す濃度の薬剤を散布し、翌日リンゴ斑点落
葉病菌胞子懸濁液〔胞子濃度は１視野（倍率１５０）当
り１５〜２０個〕を接種し、２７℃の湿室内に保持し、
４日後に発病度とその無処理比を求めた。８−ヒドロキ
シキノリン銅を用いた比較試験と併せて結果を第４表に
示す。
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔但し、式中人は水素原子又は）１０ゲン原子であり、
Ｂはアルキル基であり、Ｃはアルキルはアルケニル基で
あり、Ｄはアニオンである。〕で示される１． ２．
３． ４−テトラヒドロインキノリニウム塩の誘導体を
有効成分とする農業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9548383A JPS59219204A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | 農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9548383A JPS59219204A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | 農業用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219204A true JPS59219204A (ja) | 1984-12-10 |
Family
ID=14138856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9548383A Pending JPS59219204A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | 農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219204A (ja) |
-
1983
- 1983-05-30 JP JP9548383A patent/JPS59219204A/ja active Pending
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