JPS62242655A - 新規なビニル化合物 - Google Patents
新規なビニル化合物Info
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- JPS62242655A JPS62242655A JP8755286A JP8755286A JPS62242655A JP S62242655 A JPS62242655 A JP S62242655A JP 8755286 A JP8755286 A JP 8755286A JP 8755286 A JP8755286 A JP 8755286A JP S62242655 A JPS62242655 A JP S62242655A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なビニル化合物に関するものである。さら
に詳しくいえば2本発明は、遮光体、温度センサー、吸
着剤、さらには玩具、インテリア。
に詳しくいえば2本発明は、遮光体、温度センサー、吸
着剤、さらには玩具、インテリア。
捺染剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材
料などに利用しうる親水性−疎水性熱可逆型高分子化合
物の原料モノマーとして好適なビニル化合物に関するも
のである。
料などに利用しうる親水性−疎水性熱可逆型高分子化合
物の原料モノマーとして好適なビニル化合物に関するも
のである。
従来の技術
水溶性高分子化合物の中には、水溶液状態においである
温度(転移温度又は電点)以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物と呼、ばれ、近年、温室や化学実験室、
ラジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮光体、
温度センサー、あるいは水溶性有機物質用吸着剤などと
して注目されるようになってきた。
温度(転移温度又は電点)以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物と呼、ばれ、近年、温室や化学実験室、
ラジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮光体、
温度センサー、あるいは水溶性有機物質用吸着剤などと
して注目されるようになってきた。
このような熱可逆型高分子化合物としては、これまで、
ポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテ
ル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビ
ニルメチルオキサシリディノン及びポリアクリルアミド
誘導体などが知られている。
ポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテ
ル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビ
ニルメチルオキサシリディノン及びポリアクリルアミド
誘導体などが知られている。
これらの熱可逆型高分子化合物の中でポリアクリルアミ
ド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造
しつるので、これまでもい(っか検討されており、ポリ
(N−プロビルアクリルアミド)、ポリ (N、N−
ジエチルアクリルアミド)。
ド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造
しつるので、これまでもい(っか検討されており、ポリ
(N−プロビルアクリルアミド)、ポリ (N、N−
ジエチルアクリルアミド)。
ポリ (N−アクリルピロリジン)、ポリ (N−アク
リルピペリジン)などが知られている。
リルピペリジン)などが知られている。
しかしながら、このような化合物は種類が少ないため、
ポリアクリルアミド誘導体類を2例えば温度センサーや
遮光体などに利用しようとしても。
ポリアクリルアミド誘導体類を2例えば温度センサーや
遮光体などに利用しようとしても。
転移温度が限られたものとなり、目的に応じて任意に選
択することができず適用範囲が制限されるのを免れなか
った。
択することができず適用範囲が制限されるのを免れなか
った。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで、親水性−疎
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規な熱可
逆型ポリアクリルアミド誘導体を製造するための頃料モ
ノマーを提供することにある。
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規な熱可
逆型ポリアクリルアミド誘導体を製造するための頃料モ
ノマーを提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、構造式で表わされ
るビニル化合物から得られるポリアクリルアミド誘導体
は、親水性−疎水性熱可逆型重合体であることを見出し
1本発明を完成するに至った。
るビニル化合物から得られるポリアクリルアミド誘導体
は、親水性−疎水性熱可逆型重合体であることを見出し
1本発明を完成するに至った。
すなわち9本発明は、構造式
で表わされるビニル化合物を提供するものである。
本発明のビニル化合物は文献未載の新規化合物であり2
例えば次式で示されるように。
例えば次式で示されるように。
囚 アクリル酸クロリド、メチル−1−プロピルアミン
とトリエチルアミンとを溶媒中において好ましくは0〜
10°Cの温度で反応させる方法(B) アクリル酸
クロリドとメチル−1−プロピルアミンとを溶媒中にお
いて好ましくは0〜10°Cの□温°度で反応させる方
法などによりて製造することができる。
とトリエチルアミンとを溶媒中において好ましくは0〜
10°Cの温度で反応させる方法(B) アクリル酸
クロリドとメチル−1−プロピルアミンとを溶媒中にお
いて好ましくは0〜10°Cの□温°度で反応させる方
法などによりて製造することができる。
(2)法;
■
I
(Bl法;
■
I
これらの方法において用いる溶媒については。
アクリル酸クロリドに対して不活性であれば特に制限は
なく、一般にはベンゼン、アセトン、トル、I′;iン
などが用いられる。また反応温度については。
なく、一般にはベンゼン、アセトン、トル、I′;iン
などが用いられる。また反応温度については。
鵠1
低すぎると反応が進行しにクク、また高すぎると副反応
が起るので、0〜10℃の範囲の温度において反応させ
ることが好ましい。
が起るので、0〜10℃の範囲の温度において反応させ
ることが好ましい。
このようにして得られた反応混合物から、目的化合物を
単離するには1通常まずろ過によって。
単離するには1通常まずろ過によって。
トリエチルアミン塩酸塩又はノナルー1−プロピルアミ
ン塩酸塩を除去したのち、ろ液からロータリーエバポレ
ーターなどを用いて溶媒を留去し。
ン塩酸塩を除去したのち、ろ液からロータリーエバポレ
ーターなどを用いて溶媒を留去し。
次いで減圧蒸留して精製する。この際の留出物は。
必要に応じ、$らに減圧蒸留を繰り返して高純度のもの
にすることができる。
にすることができる。
本発明のビニル化合物は、具体的には、N−メチル−N
−n−プロピルアクリルアミド(沸点70”C/ 2
mmHg ) e である。
−n−プロピルアクリルアミド(沸点70”C/ 2
mmHg ) e である。
この化合物は、無色透明な液体であり、また。
水、メチルアルコール、エチルアルコール、N。
Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド。
アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ベンゼンなどの溶媒に゛可溶で、n
−へキサンやn−へブタン中では相分−一一一−′ 離する。
ルム、四塩化炭素、ベンゼンなどの溶媒に゛可溶で、n
−へキサンやn−へブタン中では相分−一一一−′ 離する。
本発明のビニル化合物は、−CON<、CH2=CH−
。
。
CH2−CH2−CH3鳩を有するので、赤外吸収スペ
クトル分析や質量分析などによって同定することができ
る。
クトル分析や質量分析などによって同定することができ
る。
本発明のビニル化合物の重合体は、低温域で水に溶け、
高温域で水に不溶となる熱可逆型高分子化合物である。
高温域で水に不溶となる熱可逆型高分子化合物である。
例えば、当該ビニル化合物を溶液重合させて得られた高
分子化合物の1重量%水溶液の転移温度は重合条件によ
って異なるが、20〜21℃の範囲にある。
分子化合物の1重量%水溶液の転移温度は重合条件によ
って異なるが、20〜21℃の範囲にある。
発明の効渠
本発明のビニル化合物は文献未、!i!の新規化合物で
あって、その重合体は、可逆的に低温で水に溶け、高温
で水に不溶になるという熱可逆型ポリアクリルアミド誘
導体で、従来知られている熱可逆型ポリアクリルアミド
誘導体とは異なる転移温度を有しており6例えば温室や
化学*WII室、ラジオ温度センサー、水溶性有機物質
の吸着剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤、ディス
プレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料などに利用す
ることができる。
あって、その重合体は、可逆的に低温で水に溶け、高温
で水に不溶になるという熱可逆型ポリアクリルアミド誘
導体で、従来知られている熱可逆型ポリアクリルアミド
誘導体とは異なる転移温度を有しており6例えば温室や
化学*WII室、ラジオ温度センサー、水溶性有機物質
の吸着剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤、ディス
プレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料などに利用す
ることができる。
実施例
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
11容の三角フラスコに、トリエチルアミン29.6g
、メチルイソプロピルアミン21.3g及びトルエン4
50 mlを入れ、氷で冷やして内容液を10°C以下
の温度に保ちかきまぜながら、この中にアクリル酸クロ
リド24.0mlとトルエン50m1の混合溶液を滴下
ロートから約3時間かけてゆっ(つと滴下した。滴下終
了後1反応液を一昼夜放置冷却したのちろ過温、ロータ
リーエバボレー々本…し1丁:A辿九瓜ベンゼンん公ホ
Lで遭蛤1す−・@l゛争 °1ゝll。
、メチルイソプロピルアミン21.3g及びトルエン4
50 mlを入れ、氷で冷やして内容液を10°C以下
の温度に保ちかきまぜながら、この中にアクリル酸クロ
リド24.0mlとトルエン50m1の混合溶液を滴下
ロートから約3時間かけてゆっ(つと滴下した。滴下終
了後1反応液を一昼夜放置冷却したのちろ過温、ロータ
リーエバボレー々本…し1丁:A辿九瓜ベンゼンん公ホ
Lで遭蛤1す−・@l゛争 °1ゝll。
・”次いで減圧蒸留して無色透明の留分を回収し、沸点
70°C/2mmHgの液状物質27.8gを得た。
70°C/2mmHgの液状物質27.8gを得た。
この物質の質量分析及赤外糠吸収スペクトル分析の結果
を以下に示す。
を以下に示す。
質量分析:M+1=128 (m/ e)M= 127
M CH3= 112
M CH2=CH−=98
CH2=CH−=27
赤外番吸収スペクトル分析:
> Cf(−= 2.970 cm 2.860
cm> C=O= 1.645cm > C=C<= 1.605cm CH、C)h −= 1.450 cm以上の分析結果
から、この物質は、N−メチル−N−n−プロピルアク
リルアミドであることが確認された。
cm> C=O= 1.645cm > C=C<= 1.605cm CH、C)h −= 1.450 cm以上の分析結果
から、この物質は、N−メチル−N−n−プロピルアク
リルアミドであることが確認された。
y −c rn V ’ % 9 ft11. AJ”
) −1/ ”L / ’l: Nt 1 L/ (■
4116 u 7.、6参考例 実施例1で得たモノマーのラジカル重合体を製造した。
) −1/ ”L / ’l: Nt 1 L/ (■
4116 u 7.、6参考例 実施例1で得たモノマーのラジカル重合体を製造した。
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い、
その濃度50mg/ 1mlのベンゼン溶液20m1に
所定重量のN−メチル−N−TL−プロピルアクリルア
ミドを加え、封管中において温度50℃で40時間反応
させた。反応終了液をベンゼン−巷−ヘキサン混合溶媒
中に加え、生成したポリマーを沈殿させ9回収した。
その濃度50mg/ 1mlのベンゼン溶液20m1に
所定重量のN−メチル−N−TL−プロピルアクリルア
ミドを加え、封管中において温度50℃で40時間反応
させた。反応終了液をベンゼン−巷−ヘキサン混合溶媒
中に加え、生成したポリマーを沈殿させ9回収した。
このポリマーについて、水中における熱可逆性を調べた
。転移温度はその水溶液の温度変化に伴う光透過率から
決定した。すなわち、1重量96濃度のポリマー水溶液
を調整して、温度コントローラ付分光光度計にセットし
、昇温速度1℃/ minで昇温させながら、波長50
0 nmでの光透過率を測定し、転移温度はこの光透過
率が初期透過率の局となる温度(TV)から求めた。
。転移温度はその水溶液の温度変化に伴う光透過率から
決定した。すなわち、1重量96濃度のポリマー水溶液
を調整して、温度コントローラ付分光光度計にセットし
、昇温速度1℃/ minで昇温させながら、波長50
0 nmでの光透過率を測定し、転移温度はこの光透過
率が初期透過率の局となる温度(TV)から求めた。
これらの結果を次表に示す。
この表から分るように、ポリ (N−メチル−N−η−
プロピルアクリルアミド)は熱可逆性である。
プロピルアクリルアミド)は熱可逆性である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるビニル化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8755286A JPS62242655A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | 新規なビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8755286A JPS62242655A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | 新規なビニル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62242655A true JPS62242655A (ja) | 1987-10-23 |
JPH0466469B2 JPH0466469B2 (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=13918150
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8755286A Granted JPS62242655A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | 新規なビニル化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62242655A (ja) |
-
1986
- 1986-04-16 JP JP8755286A patent/JPS62242655A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0466469B2 (ja) | 1992-10-23 |
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