JPS61225157A - 新規なビニル化合物 - Google Patents
新規なビニル化合物Info
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- JPS61225157A JPS61225157A JP6773485A JP6773485A JPS61225157A JP S61225157 A JPS61225157 A JP S61225157A JP 6773485 A JP6773485 A JP 6773485A JP 6773485 A JP6773485 A JP 6773485A JP S61225157 A JPS61225157 A JP S61225157A
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- Japan
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- formula
- expressed
- water
- thermoreversible
- poly
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なビニル化合物に関するものである。さら
に詳しくいえば、本発明は、遮光体、温度センサー、吸
着剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレ
イ、分離膜、メカノケミカル素子材料などに利用しうる
親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物の原料モノマーと
して好適なビニル化合物に関するものである。
に詳しくいえば、本発明は、遮光体、温度センサー、吸
着剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレ
イ、分離膜、メカノケミカル素子材料などに利用しうる
親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物の原料モノマーと
して好適なビニル化合物に関するものである。
従来の技術
水溶性高分子化合物の中には、水溶液状態においである
温度(転移温度又は曇点)以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物と呼ばれ、近年、温室や化学実験室、ラ
ジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮光体、温
度センサー、あるいは水溶性有機物質用吸着剤などとし
て注目されるようになってきた。
温度(転移温度又は曇点)以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物と呼ばれ、近年、温室や化学実験室、ラ
ジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮光体、温
度センサー、あるいは水溶性有機物質用吸着剤などとし
て注目されるようになってきた。
このような熱可逆型高分子化合物としては、これまで、
ポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテ
ル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビ
ニルメチルオキサシリディノン及びポリアクリルアミド
誘導体などが知られている。
ポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテ
ル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビ
ニルメチルオキサシリディノン及びポリアクリルアミド
誘導体などが知られている。
これらの熱可逆型高分子化合物の中でポリアクリルアミ
ド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造
しうるので、これまでもいくつか検討されており、ポリ
(N−プロピルアクリルアミド)、ポリ(N、N−ジエ
チルアクリルアミド)、ポリ(N−アクリルピロリジン
)、ポリ(N−アクリルピペリジン)などが知られてい
る。
ド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造
しうるので、これまでもいくつか検討されており、ポリ
(N−プロピルアクリルアミド)、ポリ(N、N−ジエ
チルアクリルアミド)、ポリ(N−アクリルピロリジン
)、ポリ(N−アクリルピペリジン)などが知られてい
る。
しかしながら、このような化合物は種類が少ないため、
ポリアクリルアミド誘導体類を、例えば温度センサーや
遮光体などに利用しようとしても、転移温度が限られた
ものとなり、目的に応じて任意に選択することができず
、適用範囲が制限されるのを免れなかった。
ポリアクリルアミド誘導体類を、例えば温度センサーや
遮光体などに利用しようとしても、転移温度が限られた
ものとなり、目的に応じて任意に選択することができず
、適用範囲が制限されるのを免れなかった。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで、親水性−疎
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規な熱可
逆型ポリアクリルアミド誘導体を製造するための原料モ
ノマーを提供することにある。
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規な熱可
逆型ポリアクリルアミド誘導体を製造するための原料モ
ノマーを提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、一般式%式%()
(式中のR1は水素原子又はメチル基、R2は低級アル
キル基である) で表わされるビニル化合物から得られるポリアクリルア
ミド誘導体は、親水性−疎水性熱可逆型重合体であるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
キル基である) で表わされるビニル化合物から得られるポリアクリルア
ミド誘導体は、親水性−疎水性熱可逆型重合体であるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
%式%()
(式中のへ及び鳥は前記と同じ意味をもつ)で表わされ
るビニル化合物を提供するものである。
るビニル化合物を提供するものである。
本発明のビニル化合物は文献未載の新規化合物であり、
例えば次式で示されるように、(Al アクリル酸ク
ロリド又はメタクリル酸クロリドと3−アルコキシプロ
ピルアミンとトリエチルアミンとを溶媒中において好ま
しくは0〜10℃の温度で反応させる方法、 (131アクリル酸クロリド又はメタクリル酸りロリド
と3−アルコキシプロピルアミンとを溶媒中において好
ましくは0〜10℃の温度で反応させる方法などによっ
て製造することができる。
例えば次式で示されるように、(Al アクリル酸ク
ロリド又はメタクリル酸クロリドと3−アルコキシプロ
ピルアミンとトリエチルアミンとを溶媒中において好ま
しくは0〜10℃の温度で反応させる方法、 (131アクリル酸クロリド又はメタクリル酸りロリド
と3−アルコキシプロピルアミンとを溶媒中において好
ましくは0〜10℃の温度で反応させる方法などによっ
て製造することができる。
(A)法;
O
■
NH+CH2+30R2
fBl法;
しり
cl CH2−CRI 十NH2+C)I2+30
R2°HOj?NH+CH2+−30R2 (式中のR1及びR2は前記と同じ意味をもつ)これら
の方法において用いる溶媒については、アクリル酸クロ
リド又はメタクリル酸クロリドに対して不活性であれば
特に制限はなく、一般にはベンゼン、アセトン、トルエ
ンなどが用いられる。
R2°HOj?NH+CH2+−30R2 (式中のR1及びR2は前記と同じ意味をもつ)これら
の方法において用いる溶媒については、アクリル酸クロ
リド又はメタクリル酸クロリドに対して不活性であれば
特に制限はなく、一般にはベンゼン、アセトン、トルエ
ンなどが用いられる。
また反応温度については、低すぎると反応が進行しにく
く、また高すぎると副反応が起るので、0〜10℃の範
囲の温度において反応させることが好ましい。
く、また高すぎると副反応が起るので、0〜10℃の範
囲の温度において反応させることが好ましい。
このようにして得られた反応混合物から、目的化合物を
単離するには、通常まずろ過などによって、トリエチル
アミン塩酸塩又は3−アルコキシプロピルアミン塩酸塩
を除去したのち、ろ液からロータリーエバポレーターな
どを用いて溶媒を留去し、次いで減圧蒸留して精製する
。この際の留出物は、必要に応じ、さらに減圧蒸留を繰
り返して高純度のものにすることができる。
単離するには、通常まずろ過などによって、トリエチル
アミン塩酸塩又は3−アルコキシプロピルアミン塩酸塩
を除去したのち、ろ液からロータリーエバポレーターな
どを用いて溶媒を留去し、次いで減圧蒸留して精製する
。この際の留出物は、必要に応じ、さらに減圧蒸留を繰
り返して高純度のものにすることができる。
本発明のビニル化合物としては、具体的には、N−メト
キシプロピルアクリルアミド(沸点98°C/2MMH
g) 、N−エトキシグロビルアクリルアミド(同85
°c/1 mmHg )、N−イングロホキシフロビル
アクリルアミド(同115°C/1朋Hg)、N−メト
キシプロピルメタクリルアミド(同105°C/ろmm
Hg)、N−エトキシプロピルメタクリルアミド(同1
60°C/3關H,9)、N−イソプロポキシプロビル
メタクリルアミド(同105°c/ 1rnmHg )
すどが挙げられる。
キシプロピルアクリルアミド(沸点98°C/2MMH
g) 、N−エトキシグロビルアクリルアミド(同85
°c/1 mmHg )、N−イングロホキシフロビル
アクリルアミド(同115°C/1朋Hg)、N−メト
キシプロピルメタクリルアミド(同105°C/ろmm
Hg)、N−エトキシプロピルメタクリルアミド(同1
60°C/3關H,9)、N−イソプロポキシプロビル
メタクリルアミド(同105°c/ 1rnmHg )
すどが挙げられる。
これらの化合物はいずれも無色透明な液体であり、また
、水、メチルアルコール、エチルアルコール、 N、N
−ジメチルホルムアミド、NlN−ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼ
ンなどの溶媒に可溶で、n−ヘキサンやn−へブタン中
では相分離する。
、水、メチルアルコール、エチルアルコール、 N、N
−ジメチルホルムアミド、NlN−ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼ
ンなどの溶媒に可溶で、n−ヘキサンやn−へブタン中
では相分離する。
本発明のビニル化合物は、−CQNI(−1OH2=O
R1−1−OR2(R□及びR2は前記と同じ意味をも
つ)の基を有するので、赤外吸収スペクトル分析や質量
分析などによって同定することができる。
R1−1−OR2(R□及びR2は前記と同じ意味をも
つ)の基を有するので、赤外吸収スペクトル分析や質量
分析などによって同定することができる。
本発明のビニル化合物の重合体は、低温域で水に溶け、
高温域で水に不溶となる熱可逆型高分子化合物である。
高温域で水に不溶となる熱可逆型高分子化合物である。
例えば、該ビニル化合物を溶液重合させて得られた1重
量受水溶液の転移温度は重合条件によって異なるが、ポ
リ(N−メトキシプロピルアクリルアミド)で44〜4
8°C1ポリ(N−エトギシグロビルアクリルアミド)
で22〜25℃、ポリ(N−インプロポキシプロビルア
クリルアミド)で5〜9℃、ポリ(N−メトキシビルメ
タクリルアミド)で10〜14℃の範囲にある。なお、
ポリ(N−n−メトキシプロピルアクリルアミド)、ポ
リ(N−インメトキシプロピルアクリルアミド)は水に
不溶であり、ポリ(N−ヒドロキシグロビルアクリルア
ミド)、ポリ(N−ヒドロキシプロピルメタクリルアミ
ド)は水溶性であって、いずれも熱可逆性を有していな
い。
量受水溶液の転移温度は重合条件によって異なるが、ポ
リ(N−メトキシプロピルアクリルアミド)で44〜4
8°C1ポリ(N−エトギシグロビルアクリルアミド)
で22〜25℃、ポリ(N−インプロポキシプロビルア
クリルアミド)で5〜9℃、ポリ(N−メトキシビルメ
タクリルアミド)で10〜14℃の範囲にある。なお、
ポリ(N−n−メトキシプロピルアクリルアミド)、ポ
リ(N−インメトキシプロピルアクリルアミド)は水に
不溶であり、ポリ(N−ヒドロキシグロビルアクリルア
ミド)、ポリ(N−ヒドロキシプロピルメタクリルアミ
ド)は水溶性であって、いずれも熱可逆性を有していな
い。
発明の効果
本発明のビニル化合物は文献未載の新規化合物であって
、その重合体は、可逆的に低温で水に溶け、高温で水に
不溶になるという熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体で
、従来知られている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体
とは異なる転移温度を有しており、例えば温室や化学実
験室、ラジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮
光体、温度センサー、水溶性有機物質の吸着剤、さらに
は玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、
メカノケミカル素子材料などに、利用することができる
。
、その重合体は、可逆的に低温で水に溶け、高温で水に
不溶になるという熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体で
、従来知られている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体
とは異なる転移温度を有しており、例えば温室や化学実
験室、ラジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮
光体、温度センサー、水溶性有機物質の吸着剤、さらに
は玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、
メカノケミカル素子材料などに、利用することができる
。
実施例
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
11容の三角フラスコに、トリエチルアミン50.9,
9,3−メトキシプロピルアミン44.5.9及びアセ
トン450.1を入れ、氷で冷やして内容液を10℃未
満の温度に保ちかきまぜながら、この中にアクリル酸ク
ロリド41.5mlとアセトン50m/の混合溶液を滴
下ロートから約6時間かけてゆっくりと滴下した。滴下
終了後、反応液を一昼夜放置冷却したのちろ過l〜、ロ
ータリーエバポレータを用いてろ液からアセトンを除去
して濃縮した。
9,3−メトキシプロピルアミン44.5.9及びアセ
トン450.1を入れ、氷で冷やして内容液を10℃未
満の温度に保ちかきまぜながら、この中にアクリル酸ク
ロリド41.5mlとアセトン50m/の混合溶液を滴
下ロートから約6時間かけてゆっくりと滴下した。滴下
終了後、反応液を一昼夜放置冷却したのちろ過l〜、ロ
ータリーエバポレータを用いてろ液からアセトンを除去
して濃縮した。
次いで減圧蒸留して無色透明の留分を回収し、沸点98
°C/ 2 mmHgの液状物質54.4 pを得た。
°C/ 2 mmHgの液状物質54.4 pを得た。
M−QOH3=102
M−OH20H2−0−OH3:84
M−NHOH20H2C!H,、−00H3= 55I
R分析: −NH−=3300(7)−1CI(−=2
940(7)−’ 、 2830個−1> C=0=1
660Cm= −OONH−(アミド1)=1550(7)1−O−=
1115α−1 以上の分析結果から、この物質は、N−メトキシプロピ
ルアクリルアミドであることが確認された。
R分析: −NH−=3300(7)−1CI(−=2
940(7)−’ 、 2830個−1> C=0=1
660Cm= −OONH−(アミド1)=1550(7)1−O−=
1115α−1 以上の分析結果から、この物質は、N−メトキシプロピ
ルアクリルアミドであることが確認された。
実施例2
実施例1における3−メトキシプロピルアミンの代りに
、3−エトキシプロピルアミン51.75 !jを用い
る以外は、実施例1と全く同様にして、沸点85°O/
1關Hgの無色透明液体45.29を得た。
、3−エトキシプロピルアミン51.75 !jを用い
る以外は、実施例1と全く同様にして、沸点85°O/
1關Hgの無色透明液体45.29を得た。
M−QC2曳=102
M−OH20H2−002H5= 84M−Nu(CH
2)s−OC2−=55工R分析: −NH−= 3
3500〃−’−0H−=2980α−’ + 287
0(ト)−1>0=O= 1660tyn= ”:> O= O(=1620(7)−1−OONH−
(アミドH)=1565cm−1−O−= 1115
n−1 以上の分析結果から、この物質は、N−エトキシプロピ
ルアクリルアミドであることが確認された。
2)s−OC2−=55工R分析: −NH−= 3
3500〃−’−0H−=2980α−’ + 287
0(ト)−1>0=O= 1660tyn= ”:> O= O(=1620(7)−1−OONH−
(アミドH)=1565cm−1−O−= 1115
n−1 以上の分析結果から、この物質は、N−エトキシプロピ
ルアクリルアミドであることが確認された。
実施例3
実施例1における3−メトキシプロピルアミンの代りに
3−イソプロポキシプロビルアミン58.5質量分析:
M+1=172 M−03H7= 128 M−003H7= 102 M−cH20H2−003H7= 84M−NH(OH
,、)s−OC3H,= 55工R分析 ”’ = 3300I171+−’ −0H−=2980z−1 〉C=O−1660(7)−1 >C=O(=1615CTn−” 1l− −CQNH−(アミド1)=1550(7)−1−O−
= 1085cfn−’ 以上の分析結果から、この物質は、N−イソプロポキシ
プロビルアクリルアミドであることが確認された。
3−イソプロポキシプロビルアミン58.5質量分析:
M+1=172 M−03H7= 128 M−003H7= 102 M−cH20H2−003H7= 84M−NH(OH
,、)s−OC3H,= 55工R分析 ”’ = 3300I171+−’ −0H−=2980z−1 〉C=O−1660(7)−1 >C=O(=1615CTn−” 1l− −CQNH−(アミド1)=1550(7)−1−O−
= 1085cfn−’ 以上の分析結果から、この物質は、N−イソプロポキシ
プロビルアクリルアミドであることが確認された。
実施例4
実施例1におけるアクリル酸クロリドの代りにメタクリ
ル酸クロリド49.6mlを用いる以外は、全〈実施例
1と同様にして沸点105°C/3mmHllのN−メ
トキシプロピルメタクリルアミド59.017を得た。
ル酸クロリド49.6mlを用いる以外は、全〈実施例
1と同様にして沸点105°C/3mmHllのN−メ
トキシプロピルメタクリルアミド59.017を得た。
この物質の質量分析及びXR分析の結果を以下質量分析
:M+1=158 M−OH3=142 M−00H3= 126 M−0馬0H2−00H3= 98 M−NHaH20H20H2−OCH3−69工R分析 −NH−= 3350m−1 −OH−=2940z−1,2830z−1>C=O=
1660(7)−1 〉C−C〈=162orIn−1 −cONH−(アミドl)=1535m−1−O−=
1117α−1 以上の分析結果から、この物質は、N−メトキシプロピ
ルメタクリルアミドであることが確認された。
:M+1=158 M−OH3=142 M−00H3= 126 M−0馬0H2−00H3= 98 M−NHaH20H20H2−OCH3−69工R分析 −NH−= 3350m−1 −OH−=2940z−1,2830z−1>C=O=
1660(7)−1 〉C−C〈=162orIn−1 −cONH−(アミドl)=1535m−1−O−=
1117α−1 以上の分析結果から、この物質は、N−メトキシプロピ
ルメタクリルアミドであることが確認された。
実施例5
実施例4における3−メトキシプロピルアミンの11に
3−エトキシプロピルアミン51,6 、j9を用いる
以外は、実施例4と全く同様にして沸点130°C/3
#IIl!HgのN−エトキシプロピルメタクリルアミ
ド50.29を得た。
3−エトキシプロピルアミン51,6 、j9を用いる
以外は、実施例4と全く同様にして沸点130°C/3
#IIl!HgのN−エトキシプロピルメタクリルアミ
ド50.29を得た。
この物質の質量分析及びIR分析の結果を以下に示す。
Vi
質量分析:M+1−172
M−C!2H5:142
M−002H5= 126
M−0H20H2−OCi2H,、= qBM−NH(
CI(2)3−OC2H5−69IR分析 −NI(−= 3550cm−” −0H−= 2980m−’ 、 2870ffi−’
区 〉C=O=1660α−1 > C= ’:’ < = 1620z−1−OON
H−(7ミドIf)=1535c1n−]−0−= 1
117m−1 以上の分析結果から、この物質は、N−エトキシプロピ
ルメタクリルアミドであることが確認された。
CI(2)3−OC2H5−69IR分析 −NI(−= 3550cm−” −0H−= 2980m−’ 、 2870ffi−’
区 〉C=O=1660α−1 > C= ’:’ < = 1620z−1−OON
H−(7ミドIf)=1535c1n−]−0−= 1
117m−1 以上の分析結果から、この物質は、N−エトキシプロピ
ルメタクリルアミドであることが確認された。
実施例6
実施例4における3−メトキシプロビルアミンの代りに
6−イソプロポキシプロビルアミン58.5gを用いる
以外は、全〈実施例4と同様にして沸点105°C/
1 vtmHgのN−イソプロポキンプロピルメタクリ
ルアミド74.6gを得た。
6−イソプロポキシプロビルアミン58.5gを用いる
以外は、全〈実施例4と同様にして沸点105°C/
1 vtmHgのN−イソプロポキンプロピルメタクリ
ルアミド74.6gを得た。
M−003H7二126
M−0H20H2−003H7= 98M−NH(OH
2)s−Oc3馬=69TR分析ニ ーNH−= 3350鋸−1 −CiH−= 2980C1n−’ 、 2860c7
n−’>O=O= 1660tyn−’ :)O=C(= 1618f1m−’ −CQNH−(アミド1)=1530(7)−1−0−
= 1080(7)−1 以上の分析結果から、この物質はN−イソプロポキシプ
ロビルメタクリルアミドであることが確認された。
2)s−Oc3馬=69TR分析ニ ーNH−= 3350鋸−1 −CiH−= 2980C1n−’ 、 2860c7
n−’>O=O= 1660tyn−’ :)O=C(= 1618f1m−’ −CQNH−(アミド1)=1530(7)−1−0−
= 1080(7)−1 以上の分析結果から、この物質はN−イソプロポキシプ
ロビルメタクリルアミドであることが確認された。
比較例1
実施例1における6−メドキシブロビルアミンの代りに
6−プトキシプロビルアミン65.5gを用いる以外は
、全〈実施例1と同様にして沸点130°C/1酊H9
のN−n−ブトキシアクリルアミド71.3 flを得
た。
6−プトキシプロビルアミン65.5gを用いる以外は
、全〈実施例1と同様にして沸点130°C/1酊H9
のN−n−ブトキシアクリルアミド71.3 flを得
た。
この物質の質量分析及びIR分析の結果を以下質量分析
:M+1=185 M−04H9=128 M−004H,、= 102 M−CI(20H2−004)E、、 = 84M−N
H(OH2)s OC,H,、= 55工R分析ニ ーNH−= 3280C1n−” −0H−= 296Qtlll= 、 2B60Cm=
>O=0 =1658側−1 )O=0(= 1625(7)−1 −C!0NH−(アミドII ) = 1550171
1−1−O−=1115(7)−1 以上の分析結果から、この物質は、N−n−ブトキシプ
ロピルアクリルアミドであることが確認された。
:M+1=185 M−04H9=128 M−004H,、= 102 M−CI(20H2−004)E、、 = 84M−N
H(OH2)s OC,H,、= 55工R分析ニ ーNH−= 3280C1n−” −0H−= 296Qtlll= 、 2B60Cm=
>O=0 =1658側−1 )O=0(= 1625(7)−1 −C!0NH−(アミドII ) = 1550171
1−1−O−=1115(7)−1 以上の分析結果から、この物質は、N−n−ブトキシプ
ロピルアクリルアミドであることが確認された。
比較例2
実施例1における3−メトキシプロビルアミンの代りに
6−イツブトキシブロビルアミン65.”4を用いる以
外は、全〈実施例1と同様にして沸点126°C/ 1
mmHg ノ無色透明液体70,5 flを得た。
6−イツブトキシブロビルアミン65.”4を用いる以
外は、全〈実施例1と同様にして沸点126°C/ 1
mmHg ノ無色透明液体70,5 flを得た。
この物質の質量分析及び正分析の結果を以下M−04H
9= 128 M−QC!4H9= 102 M−NH(”I(2)s 004 町= 55正分析
ニ ーNH−=3280傷−1 −J:jH−= 2960cm−” 、 、2860c
m−”>C=O=1655G= >0=C(=1625(7)−1 −OONH−(アミド■)=1550CIn−1プロピ
ル イソブチ中基=1382n’ 、 1”+62cm−
’−O−= 111M−’ 以上の分析結果から、この物質は、N−イソブトキシプ
ロビルアクリルアミドであることが確認された。
9= 128 M−QC!4H9= 102 M−NH(”I(2)s 004 町= 55正分析
ニ ーNH−=3280傷−1 −J:jH−= 2960cm−” 、 、2860c
m−”>C=O=1655G= >0=C(=1625(7)−1 −OONH−(アミド■)=1550CIn−1プロピ
ル イソブチ中基=1382n’ 、 1”+62cm−
’−O−= 111M−’ 以上の分析結果から、この物質は、N−イソブトキシプ
ロビルアクリルアミドであることが確認された。
比較例3
実施例1における3−メトキシプロピルアミンの代りに
3−アミノ−1−プロパツール37.6 gを用いる以
外は、全〈実施例1と同様にして沸点175°0/7馴
Hgの無色透明液体26.3gを得た。
3−アミノ−1−プロパツール37.6 gを用いる以
外は、全〈実施例1と同様にして沸点175°0/7馴
Hgの無色透明液体26.3gを得た。
M−OH20H2−OH二84
M−NH(OH2)3−OH= 55
■分析ニ
ー□H,−NH−=6270α−1
−OH−= 294011m’ 、2B70Cm”>O
O=16501m ’)O−0(=16.157:W’ −0QNH−(7ミドl ) = 1540aa ’−
O−= 1050C1n−” 以上の結果より、この物質はN−ヒドロキシプロピルア
クリルアミドであることが確認された。
O=16501m ’)O−0(=16.157:W’ −0QNH−(7ミドl ) = 1540aa ’−
O−= 1050C1n−” 以上の結果より、この物質はN−ヒドロキシプロピルア
クリルアミドであることが確認された。
参考例
実施例1〜6、比較例1〜6で得た各種モノマーのラジ
カル重合体を製造した。
カル重合体を製造した。
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い、
重合開始剤濃度5 o mt;1 / 1 、/のメタ
ノール溶液2091に所定重量のモノマーを加え、封管
中において温度60°Cで51時間反応させた。反応終
了液をベンゼン−n−ヘキサン混合溶媒中に加え、生成
したポリマーを沈殿させ、回収した。
重合開始剤濃度5 o mt;1 / 1 、/のメタ
ノール溶液2091に所定重量のモノマーを加え、封管
中において温度60°Cで51時間反応させた。反応終
了液をベンゼン−n−ヘキサン混合溶媒中に加え、生成
したポリマーを沈殿させ、回収した。
これらのポリマー(二ついて、水中における熱可逆性を
調べた。転移温度はその水溶液の温度変化昇温速度1°
C! / minで昇温させながら、波長500卸での
光透過率を測定し、転移温度はこの光透過率が初期透過
率の歿となる温度(TL)から求めた。
調べた。転移温度はその水溶液の温度変化昇温速度1°
C! / minで昇温させながら、波長500卸での
光透過率を測定し、転移温度はこの光透過率が初期透過
率の歿となる温度(TL)から求めた。
またポリマー7〜8mgを水50〜60m9中に加え、
昇温速度1°C/minでDSO測定を行い、吸熱ピー
クの頂点の温度(TD)からも転移温度を求めた。
昇温速度1°C/minでDSO測定を行い、吸熱ピー
クの頂点の温度(TD)からも転移温度を求めた。
これらの結果を次表に示す。
この表から分るように、ポリ(N−アルコキシプロビル
アクリルアミド)又はポリ(N−アルプキシプロビルメ
タクリルアミド)において、アルコキシ基がメトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基の場合は熱可逆性であ
シ、n−ブトキシ基、インブトキシ基の場合は水不溶性
である。また、アルコキシ基の代りに水酸基が置換され
たものは水溶性である。
アクリルアミド)又はポリ(N−アルプキシプロビルメ
タクリルアミド)において、アルコキシ基がメトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基の場合は熱可逆性であ
シ、n−ブトキシ基、インブトキシ基の場合は水不溶性
である。また、アルコキシ基の代りに水酸基が置換され
たものは水溶性である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 CH_2=CR_1−CONH−(CH_2)−_3O
R_2(式中のR_1は水素原子又はメチル基、R_2
は低級アルキル基である) で表わされるビニル化合物。 2 R_2がメチル基、エチル基又はプロピル基である
特許請求の範囲第1項記載のビニル化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6773485A JPS61225157A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 新規なビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6773485A JPS61225157A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 新規なビニル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61225157A true JPS61225157A (ja) | 1986-10-06 |
JPH0434983B2 JPH0434983B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=13353477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6773485A Granted JPS61225157A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 新規なビニル化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61225157A (ja) |
-
1985
- 1985-03-29 JP JP6773485A patent/JPS61225157A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0434983B2 (ja) | 1992-06-09 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |