JPS62148504A - 親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその製造方法 - Google Patents
親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその製造方法Info
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- JPS62148504A JPS62148504A JP60290100A JP29010085A JPS62148504A JP S62148504 A JPS62148504 A JP S62148504A JP 60290100 A JP60290100 A JP 60290100A JP 29010085 A JP29010085 A JP 29010085A JP S62148504 A JPS62148504 A JP S62148504A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L37/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその
製造方法に関するものである。さらに詳しくいえば９本
発明は、遮光体、温度センサー。
製造方法に関するものである。さらに詳しくいえば９本
発明は、遮光体、温度センサー。
吸若剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤、ディスプ
レイ、分離膜、メカノケミカル素子材料などに利用しう
る親水性−疎水性熱可逆型重合体。
レイ、分離膜、メカノケミカル素子材料などに利用しう
る親水性−疎水性熱可逆型重合体。
及びこのものを効率よく製造する方法に関するものであ
る。
る。
従来の技術
水溶性高分子化合物の中には、水溶液状態においである
温度（転移温度又は曇点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親水性−疎水性熱可逆
型重合体と呼ばれ。
温度（転移温度又は曇点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親水性−疎水性熱可逆
型重合体と呼ばれ。
近年温室や化学実験室、ラジオアイソトープのトレーサ
ー実験室などの遮光体、温度センサー、あるいは水溶性
有機物質用吸着剤などとして利用されつつある。
ー実験室などの遮光体、温度センサー、あるいは水溶性
有機物質用吸着剤などとして利用されつつある。
このような熱可逆型重合体としては、従来、ポリ酢酸ビ
ニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテル、メチル
セルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビニルメチル
オキサシリディノン及びポリアクリルアミド誘導体など
が知られている。
ニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテル、メチル
セルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビニルメチル
オキサシリディノン及びポリアクリルアミド誘導体など
が知られている。
これらの熱可逆型重合体の中でポリアクリルアミド誘導
体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造しつる
ので、前記用途に好適であ・るが。
体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造しつる
ので、前記用途に好適であ・るが。
熱可逆性を有するものとしては、これまでポＩＪ（Ｎ−
プロピルアクリルアミド）、ポリ （Ｎ、Ｎ−ジエチル
アクリルアミド）、ポリ （Ｎ−アクリルピロリジン）
、ポリ（Ｎ−アクリルピペリジン）などが知られている
にすぎない。
プロピルアクリルアミド）、ポリ （Ｎ、Ｎ−ジエチル
アクリルアミド）、ポリ （Ｎ−アクリルピロリジン）
、ポリ（Ｎ−アクリルピペリジン）などが知られている
にすぎない。
このため、ポリアクリルアミド誘導体を９例えば温度セ
ンサーや遮光体などに利用しようとしても、転移温度は
物質に固有で、任意に設定することができず、これまで
の限られた数の誘導体では利用範囲が制限されるのを免
れない。
ンサーや遮光体などに利用しようとしても、転移温度は
物質に固有で、任意に設定することができず、これまで
の限られた数の誘導体では利用範囲が制限されるのを免
れない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで、親水性−疎
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規なポリ
アクリルアミド系の親水性−疎水性熱可逆型重合体、及
びこのものを効率よ（製造する方法を提供することにあ
る。
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規なポリ
アクリルアミド系の親水性−疎水性熱可逆型重合体、及
びこのものを効率よ（製造する方法を提供することにあ
る。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、一般式（式中のＲ
１は水素原子又はメチル基である）で表わされるビニル
化合物をラジカル重合して得られる重合体１こより、前
記目的を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
１は水素原子又はメチル基である）で表わされるビニル
化合物をラジカル重合して得られる重合体１こより、前
記目的を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
すなわち９本発明は、一般式
％式％
（式中のＲ１は前記と同じ意味をもつ）で表わされる親
水性−疎水性熱可逆型重合体、及びこれを前記一般式（
Ｉ）で表わされるビニル化合物をラジカル重合させるこ
とによって製造する方法を提供するものである。
水性−疎水性熱可逆型重合体、及びこれを前記一般式（
Ｉ）で表わされるビニル化合物をラジカル重合させるこ
とによって製造する方法を提供するものである。
本発明で用いる前記一般式ｆＩ＋で表わされるビニル化
合物は２例えば次式で示されるように、アクリル酸クロ
リド又はメタクリル酸クロリドとテトラヒドロフルフリ
ルアミンとトリエチルアミンとをベンゼン中において、
好ましくはＯ〜１０゛Ｃの温度で反応させる方法によっ
て製造することができる。
合物は２例えば次式で示されるように、アクリル酸クロ
リド又はメタクリル酸クロリドとテトラヒドロフルフリ
ルアミンとトリエチルアミンとをベンゼン中において、
好ましくはＯ〜１０゛Ｃの温度で反応させる方法によっ
て製造することができる。
ｌ
ＣＨ２＝ＣＲ１＋ （Ｃ２Ｒ５）３ Ｎ−ＨＣｌ（式中
Ｒ１は前記と同じ意味をもつ） 本発明で用いるビニル化合物は、具体的には。
Ｒ１は前記と同じ意味をもつ） 本発明で用いるビニル化合物は、具体的には。
Ｎ−テトラヒドロフルフリルアクリルアミド（沸点１１
５°Ｃ／ １ ｍｍＨｇ）、 Ｎ−テトラヒド口フル
フジルメタクリルアミド（同１４０°Ｃ／ ４ ｍｍＨ
ｇ）である。
５°Ｃ／ １ ｍｍＨｇ）、 Ｎ−テトラヒド口フル
フジルメタクリルアミド（同１４０°Ｃ／ ４ ｍｍＨ
ｇ）である。
本発明においては、これらのビニル化合物をラジカル重
合させて、その重合体を製造する。重合方法としては溶
液重合法及び塊状重合法があるが。
合させて、その重合体を製造する。重合方法としては溶
液重合法及び塊状重合法があるが。
通常溶液重合法が好ましく用いられる。この溶液重合法
においては、溶媒中に該ビニル化合物を溶かし１〜８０
市量％儂度の溶液として、放射線を照射するか、ラジカ
ル重合開始剤の存在下にＩＩｏ熱。
においては、溶媒中に該ビニル化合物を溶かし１〜８０
市量％儂度の溶液として、放射線を照射するか、ラジカ
ル重合開始剤の存在下にＩＩｏ熱。
あるいは光増感剤の存在下に光照射するなど９通常知ら
れている任意のラジカル重合法を用いることができる。
れている任意のラジカル重合法を用いることができる。
このような溶液重合法に用いられる溶媒については特に
制限はないが２例えば水、アルコールｆｆｉ、 Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド。
制限はないが２例えば水、アルコールｆｆｉ、 Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド。
アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン
、クロロホルム、四塩化炭素などを挙げることができ、
これらはそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み
合わせて用いてもよし）。
、クロロホルム、四塩化炭素などを挙げることができ、
これらはそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み
合わせて用いてもよし）。
このようにして得られた本発明の重合体は、低温域で水
に溶け、高温域で水に不溶となる高温疎水化型の熱可逆
性を有している。該重合体の転移温度は重合条件によっ
て異なるが、１重量％水溶液においては、ポリ （Ｎ−
テトラヒドロフルフリルアクリルアミド）で２７〜３０
°Ｃ，ポリ （Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリル
アミド）で３２〜３７℃の範囲にある。
に溶け、高温域で水に不溶となる高温疎水化型の熱可逆
性を有している。該重合体の転移温度は重合条件によっ
て異なるが、１重量％水溶液においては、ポリ （Ｎ−
テトラヒドロフルフリルアクリルアミド）で２７〜３０
°Ｃ，ポリ （Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリル
アミド）で３２〜３７℃の範囲にある。
基、 −ＣＨｚ ＣＲ＋−基を有するので、赤外線吸
収スペクトルなどによって同定することができる。
収スペクトルなどによって同定することができる。
またその重合度については、メタノール溶液における３
０°Ｃの温度での極限粘度〔η〕が０．０１〜６．０の
範囲のものが実用的である。さらに各種溶媒に対する溶
解性については、冷水、メタノール。
０°Ｃの温度での極限粘度〔η〕が０．０１〜６．０の
範囲のものが実用的である。さらに各種溶媒に対する溶
解性については、冷水、メタノール。
エタノール、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどには可溶であ
るが、熱水、ｎ−ヘキサン、 ｎ −へブタンなどに
は不溶である。
ラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどには可溶であ
るが、熱水、ｎ−ヘキサン、 ｎ −へブタンなどに
は不溶である。
発明の効果
本発明のポリアクリルアミド系親水性−疎水性熱可逆型
重合体は、可逆的に低温で水に溶け、高温で水に不溶に
なるという高温疎水化型の熱可逆性を有するものであっ
て、従来知られている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導
体とは異なる転移温度を有しており、温室や化学実験室
、ラジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮光体
、温度センサー、水溶性有機物質の吸着剤、さらには玩
具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離豚。
重合体は、可逆的に低温で水に溶け、高温で水に不溶に
なるという高温疎水化型の熱可逆性を有するものであっ
て、従来知られている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導
体とは異なる転移温度を有しており、温室や化学実験室
、ラジオアイソトープのトレーサー実験室などの遮光体
、温度センサー、水溶性有機物質の吸着剤、さらには玩
具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離豚。
メカノケミカル素子材料などに利用することができる。
例えば９本発明の重合体を水溶液のままで、あるいは含
水ゲルやマイクロカプセルの形態で透明板上に債層した
ものは、太陽直射光によって必要以上に室内温度が昇温
することを自動的に防止するための遮光体として好１占
である。
水ゲルやマイクロカプセルの形態で透明板上に債層した
ものは、太陽直射光によって必要以上に室内温度が昇温
することを自動的に防止するための遮光体として好１占
である。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
参考例
１ｊの三角フラスコにトリエチルアミン５１．３３ｇ、
テトラヒドロフルフリルアミン５１．１３ｇ及びベンゼ
ン４５０ｒｒＬｌを入れ氷で冷やして内容液を１０°Ｃ
未満の温度に保ち、かきまぜながらこの中にアクリル酸
クロリド４１５ ｍｌとベンゼン５０ｍ１の混合溶液を
滴下漏斗から約３時間かけてゆっくり滴下した。滴下完
了後２反応液を１昼夜放置冷却したのちろ過し、ロータ
リエバポレータを用いてろ液からベンゼンを除去して濃
縮した。次いで減圧蒸留して沸点１１５’Ｃ／ １ ｍ
ｍＨｇの無色透明の留分を回収し、液状物質５５．０ｇ
を得た。
テトラヒドロフルフリルアミン５１．１３ｇ及びベンゼ
ン４５０ｒｒＬｌを入れ氷で冷やして内容液を１０°Ｃ
未満の温度に保ち、かきまぜながらこの中にアクリル酸
クロリド４１５ ｍｌとベンゼン５０ｍ１の混合溶液を
滴下漏斗から約３時間かけてゆっくり滴下した。滴下完
了後２反応液を１昼夜放置冷却したのちろ過し、ロータ
リエバポレータを用いてろ液からベンゼンを除去して濃
縮した。次いで減圧蒸留して沸点１１５’Ｃ／ １ ｍ
ｍＨｇの無色透明の留分を回収し、液状物質５５．０ｇ
を得た。
このものはマススペクトル及びＩＲスペクトルからＮ−
テトラヒドロフルフリルアクリルアミドであることが確
認された。
テトラヒドロフルフリルアクリルアミドであることが確
認された。
同様にして、Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルア
ミドを合成した。
ミドを合成した。
実施例
参考例で得た各種モノマーのラジカル重合体を製造した
。
。
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い１
重合開始創製度５０■７１ｍ１のベンゼン溶液２０ｒｎ
ｌに所定重量のＮ−テトラヒドロフルフリルアクリルア
ミドないし、Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルア
ミドを加え、これをアンプルに入れ、液体窒素を用いて
減圧脱気したのち封じ、温度５０°Ｃで前者では２時間
、後者では２４時間反応させた。反応後、この溶液をベ
ンゼン−ｎ−ヘキサン混合−溶媒中に投入してポリマー
を沈殿させ９回収した。
重合開始創製度５０■７１ｍ１のベンゼン溶液２０ｒｎ
ｌに所定重量のＮ−テトラヒドロフルフリルアクリルア
ミドないし、Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルア
ミドを加え、これをアンプルに入れ、液体窒素を用いて
減圧脱気したのち封じ、温度５０°Ｃで前者では２時間
、後者では２４時間反応させた。反応後、この溶液をベ
ンゼン−ｎ−ヘキサン混合−溶媒中に投入してポリマー
を沈殿させ９回収した。
得られたポリマーについては、メタノール溶液とし、ウ
ベローデ粘度計を用いて３０゛Ｃで粘度測定し、極限粘
度〔η〕を求めた。また、転移温度を、水溶液の温度変
化に伴う光透過率の変化及びＤＳＣ測定から求めた。す
なわち、１重量９６６度のポリマー水溶液を調製して、
温度コントローラ付分光光度計にセットし、昇温速度１
°Ｃ／ ｍｉｎで昇温させながら、波長５００ ｎｍで
の光透過率を測定し、転移温度はこの光透過率が初期透
過率の１７２となる温度（Ｔｌ）から求めた。またポリ
マー７〜８１ｒ１ｇを水５０〜６ＯＩｒ１ｇ中に加え、
昇温速度１°Ｃ／ ｍｉｎでＤＳＣ測定を行い、吸熱ピ
ークの頂点の温度（Ｔｄ）からも転移温度を求めた。
ベローデ粘度計を用いて３０゛Ｃで粘度測定し、極限粘
度〔η〕を求めた。また、転移温度を、水溶液の温度変
化に伴う光透過率の変化及びＤＳＣ測定から求めた。す
なわち、１重量９６６度のポリマー水溶液を調製して、
温度コントローラ付分光光度計にセットし、昇温速度１
°Ｃ／ ｍｉｎで昇温させながら、波長５００ ｎｍで
の光透過率を測定し、転移温度はこの光透過率が初期透
過率の１７２となる温度（Ｔｌ）から求めた。またポリ
マー７〜８１ｒ１ｇを水５０〜６ＯＩｒ１ｇ中に加え、
昇温速度１°Ｃ／ ｍｉｎでＤＳＣ測定を行い、吸熱ピ
ークの頂点の温度（Ｔｄ）からも転移温度を求めた。
これらの結果を次表に示す。また第１図にＤＳＣ曲線を
、第２図に透過率一温度曲線を示す。
、第２図に透過率一温度曲線を示す。
これらの図において、（１）はポリ （Ｎ−テトラヒド
ロフルフリルアクリルアミド） 、 ｆ２＋はポリ （
Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルアミド）のデー
タであり、また、第２図において、実線は昇温時２点線
は降温時のデータである。
ロフルフリルアクリルアミド） 、 ｆ２＋はポリ （
Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルアミド）のデー
タであり、また、第２図において、実線は昇温時２点線
は降温時のデータである。
第１図は２本発明重合体水溶液のＤＳＣ曲線を示すグラ
フ、第２図は１本発明重合体の１重量％水溶液における
透過率一温度曲線を示すグラフである。
フ、第２図は１本発明重合体の１重量％水溶液における
透過率一温度曲線を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１は水素原子又はメチル基、ｎは２以上の
整数である） で表わされる親水性−疎水性熱可逆型重合体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１は水素原子又はメチル基である）で表わ
されるビニル化合物をラジカル重合させることを特徴と
する、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１は前記と同じ意味をもつ） で表わされる親水性−疎水性熱可逆型重合体の製造方法
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290100A JPS62148504A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその製造方法 |
| US07/144,649 US4822848A (en) | 1985-12-23 | 1988-01-11 | Hydrophilic-hydrophobic thermally reversible type polymer and method for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290100A JPS62148504A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148504A true JPS62148504A (ja) | 1987-07-02 |
| JPS6332804B2 JPS6332804B2 (ja) | 1988-07-01 |
Family
ID=17751791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60290100A Granted JPS62148504A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4822848A (ja) |
| JP (1) | JPS62148504A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6258275B1 (en) * | 1999-10-01 | 2001-07-10 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne | Affinity macroligands |
| US9238774B2 (en) | 2012-11-02 | 2016-01-19 | Empire Technology Development Llc | Soil fixation, dust suppression and water retention |
| US9174871B2 (en) | 2012-11-02 | 2015-11-03 | Empire Technology Development Llc | Cement slurries having pyranose polymers |
| WO2014070192A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Empire Technology Development Llc | Acrylamide derivatives |
| WO2014088555A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Empire Technology Development Llc | High performance acrylamide adhesives |
| WO2014088557A1 (en) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Empire Technology Development Llc | Acrylamide hydrogels for tissue engineering |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608424A (en) * | 1982-07-19 | 1986-08-26 | Eastman Kodak Company | Latex compositions comprising loadable polymeric particles |
| US4497929A (en) * | 1982-07-19 | 1985-02-05 | Eastman Kodak Company | Latex compositions comprising loadable polymeric particles |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP60290100A patent/JPS62148504A/ja active Granted
-
1988
- 1988-01-11 US US07/144,649 patent/US4822848A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4822848A (en) | 1989-04-18 |
| JPS6332804B2 (ja) | 1988-07-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |