JPS62135824A - フオトレジスト組成物 - Google Patents
フオトレジスト組成物Info
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- JPS62135824A JPS62135824A JP61257148A JP25714886A JPS62135824A JP S62135824 A JPS62135824 A JP S62135824A JP 61257148 A JP61257148 A JP 61257148A JP 25714886 A JP25714886 A JP 25714886A JP S62135824 A JPS62135824 A JP S62135824A
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- polyamic acid
- photoresist composition
- photoresist
- acidity
- composition according
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
１、 発明の属する分野
この発明はフオトレジストに関する。さらに詳しくは、
：）アゾキノンで増感したポリアミン酸を基体とする感
光性フオトレジストに関する。
：）アゾキノンで増感したポリアミン酸を基体とする感
光性フオトレジストに関する。
２、先行技術
フオトレジスト組成物はこの技術分野において良く知ら
れたものであって、適当な波長の元に露光したときある
種の溶Ｍｌ （現像剤）へのその溶解速度が化学的に変
化する浴敵から沈積させたコーティングより成るもので
ある。ネガティブおよびポジティブフオトレジストとい
う名で、２棹類のフオトレジストが知られている。
れたものであって、適当な波長の元に露光したときある
種の溶Ｍｌ （現像剤）へのその溶解速度が化学的に変
化する浴敵から沈積させたコーティングより成るもので
ある。ネガティブおよびポジティブフオトレジストとい
う名で、２棹類のフオトレジストが知られている。
ネガティブに動作するレジス） （ｎθｇａｔｉｖｅ
ａｃｔｉ■ｒｅｓｉｓｔ）は、当初はその現像液に溶解
する溶液であるが、欠いて活性化輻射線に露光すると現
像液に千尋性になり、潜在画像が見えるようになるもの
である。逆に、ポジティブに動作するレジスト（ｐｏｓ
ｉｔｉｖｅ ａｃｔｉｎｇ ｒｅｓｉｓｔ）では、活性
化輻射線がレジストを現像液に６丁溶化させる。
ａｃｔｉ■ｒｅｓｉｓｔ）は、当初はその現像液に溶解
する溶液であるが、欠いて活性化輻射線に露光すると現
像液に千尋性になり、潜在画像が見えるようになるもの
である。逆に、ポジティブに動作するレジスト（ｐｏｓ
ｉｔｉｖｅ ａｃｔｉｎｇ ｒｅｓｉｓｔ）では、活性
化輻射線がレジストを現像液に６丁溶化させる。
ポジティブに動作するレジストはこの分野では公知であ
って、一般的にｒｉ、フィルム形成性Ｘ８一体結合剤中
に感光性化合物を含むものである。厳もしばしば用いら
れる桐脂紹合削はアルカリに可溶性のフェノールホルム
アルデヒド樹脂である。これらの材料はフェノールとホ
ルムアルデヒドと金熱可室性（ノボラック）重合体が形
成される乗件下で反応させた生成物である。
って、一般的にｒｉ、フィルム形成性Ｘ８一体結合剤中
に感光性化合物を含むものである。厳もしばしば用いら
れる桐脂紹合削はアルカリに可溶性のフェノールホルム
アルデヒド樹脂である。これらの材料はフェノールとホ
ルムアルデヒドと金熱可室性（ノボラック）重合体が形
成される乗件下で反応させた生成物である。
ポジティブレジストは、ノボ２ツク型フエノールホルム
アルデヒド樹脂に光反応性化合物、いわゆるＪｉ７感削
２例えば４−または５−置換ジアゾキノン（１，２）−
ジアジド−スルホン酸エステルを含有させることによっ
て製造される。
アルデヒド樹脂に光反応性化合物、いわゆるＪｉ７感削
２例えば４−または５−置換ジアゾキノン（１，２）−
ジアジド−スルホン酸エステルを含有させることによっ
て製造される。
先行技術においては、結合剤としてノボラック型樹脂を
使用している前述のポジティブレジストは％最もしばし
ば、半導体製造における化学エツチング削から基板を保
護するためのマスクとして用いられている。そのような
製造工程においては、フオトレジストは半導体基板上に
塗付され、それから画像化処理され、その可溶化部分を
除去するために現像される。基体の表面上に残存してい
るレジスト媒体は、久いて回路パターンを出現させるた
めの基板露光部分の選択的エツチングを容易化するため
に保護マスクとして使用される。
使用している前述のポジティブレジストは％最もしばし
ば、半導体製造における化学エツチング削から基板を保
護するためのマスクとして用いられている。そのような
製造工程においては、フオトレジストは半導体基板上に
塗付され、それから画像化処理され、その可溶化部分を
除去するために現像される。基体の表面上に残存してい
るレジスト媒体は、久いて回路パターンを出現させるた
めの基板露光部分の選択的エツチングを容易化するため
に保護マスクとして使用される。
基体のエツチングは、慣用の如く、化学処理によって、
あるいは乾式エツチング、例えばグロー放電により生成
１れる化学的に活性なガス状のフルオロカーボン種（ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）などを用いる反応性イオンエツチングに
よって実施される。
あるいは乾式エツチング、例えばグロー放電により生成
１れる化学的に活性なガス状のフルオロカーボン種（ｓ
ｐｅｃｉｅｓ）などを用いる反応性イオンエツチングに
よって実施される。
化学的エツチングは、エツチング剤の純度と組成を注意
して調整しなければならないし、エツチング時間を薄膜
のエツチングがアンダーまたはオーバーエツチングにな
るのを防止するために注意深く調整しなければならない
、という欠点を有する。１反応性イオンエツチングは化
学的エツチングの実際的な代替手段である。反応性イオ
ンエツチング金円いた場合には、化学的エツチングに伴
うＡ歪問題が回避されるし、エツチング装置が最も精密
な薄膜／ぐターンに対する適当なプロセス制岬を保証す
る。
して調整しなければならないし、エツチング時間を薄膜
のエツチングがアンダーまたはオーバーエツチングにな
るのを防止するために注意深く調整しなければならない
、という欠点を有する。１反応性イオンエツチングは化
学的エツチングの実際的な代替手段である。反応性イオ
ンエツチング金円いた場合には、化学的エツチングに伴
うＡ歪問題が回避されるし、エツチング装置が最も精密
な薄膜／ぐターンに対する適当なプロセス制岬を保証す
る。
反応性イオンエツチングに伴う問題のひとつは、多くの
レジスト材料がその処理に損なわれることなく耐えるこ
とができず、基体に沿って腐食されるか、またはガス状
イオンとの反応によりおよび半導体基体の温度（典型的
には約２００°Ｃ）によυ多くのレジスト材料が流れ、
その結果としてパターン解像度が損なわれることである
。例えば、ノボラック型フェノールホルムアルデヒド樹
脂は１２０℃を越える温度で流動し始め１反応性イオン
エツチングの間に発生するガス流が衝突したとき腐食す
る。
レジスト材料がその処理に損なわれることなく耐えるこ
とができず、基体に沿って腐食されるか、またはガス状
イオンとの反応によりおよび半導体基体の温度（典型的
には約２００°Ｃ）によυ多くのレジスト材料が流れ、
その結果としてパターン解像度が損なわれることである
。例えば、ノボラック型フェノールホルムアルデヒド樹
脂は１２０℃を越える温度で流動し始め１反応性イオン
エツチングの間に発生するガス流が衝突したとき腐食す
る。
感光性ポリアミン酸がこれまでに基体上のレリーフパタ
ーンの形成のための技術として開示されている。例えは
米国特許第４，４５１，５５１号明細書において、アミ
ノ基と芳香族アジド基を有する化合物で元堀感されたポ
リアミン酸を含有するコーテイング膜が基板上に回転塗
付され。
ーンの形成のための技術として開示されている。例えは
米国特許第４，４５１，５５１号明細書において、アミ
ノ基と芳香族アジド基を有する化合物で元堀感されたポ
リアミン酸を含有するコーテイング膜が基板上に回転塗
付され。
紫外線源に像様露光された後、非露光部分が現１！に溶
櫃で溶解され除去されて、ネガティブレリーフパターン
が形成される。現像後１Ｍ１合体レリーフパターンは耐
熱性ポリイミドの前駆体であるので、１５０°〜６００
°Ｃでの熱処理によって耐熱性イミド菖合体に転化され
る。その結果得られるレリーフパターンは、４００℃に
１時間加熱した場合にもゆがまないし、ドライエツチン
グ耐性フオトレジストとしてＭ用であることが開示され
ている。
櫃で溶解され除去されて、ネガティブレリーフパターン
が形成される。現像後１Ｍ１合体レリーフパターンは耐
熱性ポリイミドの前駆体であるので、１５０°〜６００
°Ｃでの熱処理によって耐熱性イミド菖合体に転化され
る。その結果得られるレリーフパターンは、４００℃に
１時間加熱した場合にもゆがまないし、ドライエツチン
グ耐性フオトレジストとしてＭ用であることが開示され
ている。
光増感剤としてジアゾキノン（１，２）−ジアジド−ス
ルホン酸エステルを用いる。ポジティブ動作性のボリア
ビン峻ヲ基体とするフオトレジスト組成物（ｐｏｌｙａ
ｍｉｃ ａｃｉｄ ｂａｓｅｄ ｐｈｏｔｏｒｅ８１ｓ
ｔ ｃｏｍｐｏ−ｓｉｔｉｏｎ）を製造する試みがこれ
までになされている。そのような試みは、フオトレジス
トシステムが普通ｆＡ像剤として用いられているアルカ
リ性溶液中での現像時に高い溶解速度を示すので、成功
しなかった。その非常に大きいｇｍ速度は細い線の配置
を得るだめの適切なプロセスｆｌｌＪ （ｉｌＪを阻止
してしまうのである。フオトレジスト中の増感剤濃度を
１例えば約５０ｘ量チまでに、増加することによって溶
Ｗ４率を低減しようとする試みは、フオトレジストの光
学密度上。
ルホン酸エステルを用いる。ポジティブ動作性のボリア
ビン峻ヲ基体とするフオトレジスト組成物（ｐｏｌｙａ
ｍｉｃ ａｃｉｄ ｂａｓｅｄ ｐｈｏｔｏｒｅ８１ｓ
ｔ ｃｏｍｐｏ−ｓｉｔｉｏｎ）を製造する試みがこれ
までになされている。そのような試みは、フオトレジス
トシステムが普通ｆＡ像剤として用いられているアルカ
リ性溶液中での現像時に高い溶解速度を示すので、成功
しなかった。その非常に大きいｇｍ速度は細い線の配置
を得るだめの適切なプロセスｆｌｌＪ （ｉｌＪを阻止
してしまうのである。フオトレジスト中の増感剤濃度を
１例えば約５０ｘ量チまでに、増加することによって溶
Ｗ４率を低減しようとする試みは、フオトレジストの光
学密度上。
紫外線のよつな輻射源が膜の厚み方向全てにわたって夾
質的に浸透できない程度までに増力口させてしまう。
質的に浸透できない程度までに増力口させてしまう。
したがって、優良な）ξターン図形が得られるような紫
外線露光に対して、ポリアミン酸の感光度を減少させる
ことなく、アルカリ性現像液に対するジアゾキノンで増
感したポリアミン酸を基体とするフオトレジストの溶解
率を制御する必要性が、この技術において存在する。
外線露光に対して、ポリアミン酸の感光度を減少させる
ことなく、アルカリ性現像液に対するジアゾキノンで増
感したポリアミン酸を基体とするフオトレジストの溶解
率を制御する必要性が、この技術において存在する。
ポリアミン酸を基体とする像様露光されたフオトレジス
トシステムの溶解速度を現像中においてフオトレジスト
のポリアミン酸成分の酸性度をフオトレジストの像様露
光に先立って減少させることによって、レジスト製造工
程において有用な水準まで、制御できることが今や見い
出された。
トシステムの溶解速度を現像中においてフオトレジスト
のポリアミン酸成分の酸性度をフオトレジストの像様露
光に先立って減少させることによって、レジスト製造工
程において有用な水準まで、制御できることが今や見い
出された。
その本来値の約１０〜４０％まで、そして好ましくは約
１０〜６０％までポリアミン酸の酸性度を減少させるこ
とによって、アルカリ性現像剤中における像様露光済み
のフオトレジストの溶解速度は、現像液中の酸性度低減
ポリアミノ酸の低減した溶解速度のために、所望の範囲
に調整された現ｉＩ！速度を得るように制御されうる。
１０〜６０％までポリアミン酸の酸性度を減少させるこ
とによって、アルカリ性現像剤中における像様露光済み
のフオトレジストの溶解速度は、現像液中の酸性度低減
ポリアミノ酸の低減した溶解速度のために、所望の範囲
に調整された現ｉＩ！速度を得るように制御されうる。
低減式れた酸性度のポリアミン酸から調製されるフオト
レジストは、優れた熱的安定性を有する。すなわち、レ
ジスト中の画像は２５０〜５００℃程度の温度でも寸法
変化あるいはゆがみをほとんど、または全く起さないし
、かつ実質的にレジスト形状を腐食することなく、フッ
素化合物反応性イオンエツチングによる乾式エツチング
を実施できる。
レジストは、優れた熱的安定性を有する。すなわち、レ
ジスト中の画像は２５０〜５００℃程度の温度でも寸法
変化あるいはゆがみをほとんど、または全く起さないし
、かつ実質的にレジスト形状を腐食することなく、フッ
素化合物反応性イオンエツチングによる乾式エツチング
を実施できる。
この発明のフオトレジスト組成物の製造に使用されるポ
リアミン酸は次の一般式を有する。
リアミン酸は次の一般式を有する。
ここでＱはＣ−Ｚたは一〇＝Ｏ，Ｒは活性水素を持たな
い２価の芳香族または脂肪族基である。２１曲のｉＲに
は１例えば が谷まれる。
い２価の芳香族または脂肪族基である。２１曲のｉＲに
は１例えば が谷まれる。
Ｒ１は水素または１〜６個の炭素原子を含むアルキル基
である。
である。
Ｒ２およびＲ５は、Ｈ，Ｃ！Ｈ５、ＣｎＨ２ｎ＋１ （
ｎは正の整数ンおよびＯＦ５から独立して選択される。
ｎは正の整数ンおよびＯＦ５から独立して選択される。
ｍは０から１の整数、そしてｐは正整数である。
構造式（１）で表わされるポリアミン酸、またはその官
能性誘導体は、１５０°〜６００°に加熱されると、次
の構造式で表わされるようなイミド環を有する熱的に安
定なポリイミドに転化する。
能性誘導体は、１５０°〜６００°に加熱されると、次
の構造式で表わされるようなイミド環を有する熱的に安
定なポリイミドに転化する。
この発明のフオトレジスト組成物の製造に有用な、＋Ｏ
ＩＪアミン酸は市販品として入手することができる。例
えば１次の構造式を有するポリアミン酸が、デュポン社
からＰＩ２５６６という名で市販されている。
ＩＪアミン酸は市販品として入手することができる。例
えば１次の構造式を有するポリアミン酸が、デュポン社
からＰＩ２５６６という名で市販されている。
ここでｎはポリアミン酸の分子量が２０．０００となる
正整数である。
正整数である。
この発明のフオトレジスト組成物の製造に有用な、別の
市販品として入手することができるポリアミン酸には、
デュポン社カら販売されている矢の構造式を有するＰ工
２５５０ 。
市販品として入手することができるポリアミン酸には、
デュポン社カら販売されている矢の構造式を有するＰ工
２５５０ 。
および仄の構造式を有するＰ工５８７８が含まれる。
ここでｎは正軽数である。
ポリアミン酸の酸性度は、さまざまな中段でポリアミン
酸の本来の！注度の約１０〜３０俤まで減することがで
きる。それらの手段には１部分的イミド化や、フオトレ
ジスト組成物中へのアルカリ注有械反応削の加入１Ｍ機
塩基を用いたポリアミン酸の遊離カルボン酸基の部分的
中和、またはポリアミン酸およびそのエステル納導体の
混合物もしくは該酸とそのエステルの共電＆拝の便用が
百゛よｎる〇 好ましくは約１０〜５０％のレベルのポリアミン酸の部
分イミド化は、ポリアミン酸をベースとしたフオトレジ
スト溶液を半導体基板上にデポジットするコーティング
工程の間に実施される。すなわち、ポリアミン酸基剤フ
オトレジスト溶液七半導体基板上に撒布した後、その基
板を約８５〜９５℃の温度で約１５〜５０分間加熱して
、ポリアミン酸の約１０〜２０％のイミド化を実行する
。
酸の本来の！注度の約１０〜３０俤まで減することがで
きる。それらの手段には１部分的イミド化や、フオトレ
ジスト組成物中へのアルカリ注有械反応削の加入１Ｍ機
塩基を用いたポリアミン酸の遊離カルボン酸基の部分的
中和、またはポリアミン酸およびそのエステル納導体の
混合物もしくは該酸とそのエステルの共電＆拝の便用が
百゛よｎる〇 好ましくは約１０〜５０％のレベルのポリアミン酸の部
分イミド化は、ポリアミン酸をベースとしたフオトレジ
スト溶液を半導体基板上にデポジットするコーティング
工程の間に実施される。すなわち、ポリアミン酸基剤フ
オトレジスト溶液七半導体基板上に撒布した後、その基
板を約８５〜９５℃の温度で約１５〜５０分間加熱して
、ポリアミン酸の約１０〜２０％のイミド化を実行する
。
より高温ではポリアミン酸のより高い割合のイミド化が
起こる（例えば１２０℃では３５俤のイミド化が起こる
）けれども、１００℃より高い温度は、そのような温度
ではフオトレジストｇ液中に溶解しているジアゾキノン
増感剤の劣化が起こるので、避けなければならない。
起こる（例えば１２０℃では３５俤のイミド化が起こる
）けれども、１００℃より高い温度は、そのような温度
ではフオトレジストｇ液中に溶解しているジアゾキノン
増感剤の劣化が起こるので、避けなければならない。
アルカリ反応剤を用いたポリアミン酸の酸性度の低減化
は、イミダゾールｆ）リエチｙアミンの工うな有機アル
カリ性化合物をフオトレジスト赳液中に、該溶液中に溶
解しているポリアミン酸の重量に対して約１〜１０チの
濃度で溶解させることによって行なうことができる。
は、イミダゾールｆ）リエチｙアミンの工うな有機アル
カリ性化合物をフオトレジスト赳液中に、該溶液中に溶
解しているポリアミン酸の重量に対して約１〜１０チの
濃度で溶解させることによって行なうことができる。
ポリアミン酸の遊離カルボン酸基の部分的中和は、ポリ
アミン酸をフオトレジスト溶液中に加入する前に、トリ
エチルアミンのようなアミン化合物の如き塩基性有機化
合物の１当量を１当量のポリアミン酸と反応させること
によって行なうことができる。
アミン酸をフオトレジスト溶液中に加入する前に、トリ
エチルアミンのようなアミン化合物の如き塩基性有機化
合物の１当量を１当量のポリアミン酸と反応させること
によって行なうことができる。
フオトレジスト組成物のポリアミン酸成分の酸性度低減
化はまた。フオトレジスト溶液中の非変成ポリアミン酸
を、ポリアミン酸とポリアミン酸のエステル誘２４体の
混合物、またはポリアミン酸とそのエステル誘導体の共
重合体で置換することによっても実現することができる
。
化はまた。フオトレジスト溶液中の非変成ポリアミン酸
を、ポリアミン酸とポリアミン酸のエステル誘２４体の
混合物、またはポリアミン酸とそのエステル誘導体の共
重合体で置換することによっても実現することができる
。
その場合、フオトレジスト浴欣中のポリアミン酸の固型
物としての含有量は、その共重合体誘導体エステルに対
するポリアミン酸の割合が５：１〜５ニアからなるもの
とされる。
物としての含有量は、その共重合体誘導体エステルに対
するポリアミン酸の割合が５：１〜５ニアからなるもの
とされる。
半導体基板コーティング用フオトレジスト溶代を製造す
るために、酸性度が低減されたポリアミン酸をポリアミ
ン酸用溶剤に約１０〜２０鷹ｉ１％、そして好ましくは
約１４〜１８重量％の固型物濃度で溶解される。適当な
ｍ媒には、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル
−２−ピロリドン、 Ｎ、Ｎ’−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホニド、およびジメチルイミダゾリジ
ノンのような悌性溶媒がある。それらは単独でも、その
混合物としても使用でさる・ジアゾキノンｄａ ｔｅ＋
削として、 ２，３．４−１−リ〔（６−ジアゾ−５
，６−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）スルホニ
ル−オキシクーヘンシフエノン、４．８ビス〔（６−ジ
アゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニ
ル）スルホニル−オキシメチルシトリシクロ〔５．２，
１，０２，６）デカン、ジアゾナフトキノン、そして米
国特許第５．０４６，１１８号、同第３．０４６，１２
１号、同第３，１０６，４６５号。
るために、酸性度が低減されたポリアミン酸をポリアミ
ン酸用溶剤に約１０〜２０鷹ｉ１％、そして好ましくは
約１４〜１８重量％の固型物濃度で溶解される。適当な
ｍ媒には、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル
−２−ピロリドン、 Ｎ、Ｎ’−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホニド、およびジメチルイミダゾリジ
ノンのような悌性溶媒がある。それらは単独でも、その
混合物としても使用でさる・ジアゾキノンｄａ ｔｅ＋
削として、 ２，３．４−１−リ〔（６−ジアゾ−５
，６−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）スルホニ
ル−オキシクーヘンシフエノン、４．８ビス〔（６−ジ
アゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニ
ル）スルホニル−オキシメチルシトリシクロ〔５．２，
１，０２，６）デカン、ジアゾナフトキノン、そして米
国特許第５．０４６，１１８号、同第３．０４６，１２
１号、同第３，１０６，４６５号。
同第３．２０１，２３９号、および同第５，６６６．４
７５号明細書に開示されている２、５．４− トリヒド
ロキシベンゾ。
７５号明細書に開示されている２、５．４− トリヒド
ロキシベンゾ。
フェノンの１−オキソ−２−ジアゾ−ナフトキノン−５
−スルホン酸エステルの！ ウナ１．２〜ジアゾーナフ
タレン−５−スルホネート型のものも使用することがで
きる。
−スルホン酸エステルの！ ウナ１．２〜ジアゾーナフ
タレン−５−スルホネート型のものも使用することがで
きる。
酸性度を低減化したポリアミン酸と組合せて使用するジ
アゾキノン増感剤の輩は、酸性度を低減化したポリアミ
ン酸の約５〜２５ム量チの濃度範囲で用いられる。この
発明のフオトレジスト溶液中に加入されたジアゾキノン
ジ１１感剤の量が実質的に２５喝を超えた場合には、ア
ルカリ性現律辰中での露光済フオトレジスト組成物の溶
解速度が細い巌解像度のレジスト画像を製造するために
はあまりに速すぎてしまう。
アゾキノン増感剤の輩は、酸性度を低減化したポリアミ
ン酸の約５〜２５ム量チの濃度範囲で用いられる。この
発明のフオトレジスト溶液中に加入されたジアゾキノン
ジ１１感剤の量が実質的に２５喝を超えた場合には、ア
ルカリ性現律辰中での露光済フオトレジスト組成物の溶
解速度が細い巌解像度のレジスト画像を製造するために
はあまりに速すぎてしまう。
レジストマスクの形成操作において、光増感性の酸性度
を低減化したポリアミノ酸は、フオトレジストとして用
いるために所望の半導体基板上に溶液でキャストまたは
回転くバ付される。
を低減化したポリアミノ酸は、フオトレジストとして用
いるために所望の半導体基板上に溶液でキャストまたは
回転くバ付される。
フオトレジストは約１〜６μｍ厚さの４膜として基板上
にデポジットされる。部分的イミド化が、−ｆ ＩＪア
ミン酸の酸性度低減化手段として選択される場合には、
デポジットされた膜を約８５〜９５°Ｃで約３０〜６０
分間加熱する。別の方法としては、キャストフィルムが
溶媒を蒸発させるために８５〜９０℃で６０分間加熱さ
れる。
にデポジットされる。部分的イミド化が、−ｆ ＩＪア
ミン酸の酸性度低減化手段として選択される場合には、
デポジットされた膜を約８５〜９５°Ｃで約３０〜６０
分間加熱する。別の方法としては、キャストフィルムが
溶媒を蒸発させるために８５〜９０℃で６０分間加熱さ
れる。
乾燥したフオトレジスト膜はそれからジアゾキノン増感
剤に反応を起こさせる輻射縁に露光される。慣用的に、
５６５〜４６６ナノメードルの波長のものである活性光
線が用いられる。同様にＸ扇、イオンビームおよび電子
ビームのようないろいろな形の高エネルギー線も使用さ
れる。
剤に反応を起こさせる輻射縁に露光される。慣用的に、
５６５〜４６６ナノメードルの波長のものである活性光
線が用いられる。同様にＸ扇、イオンビームおよび電子
ビームのようないろいろな形の高エネルギー線も使用さ
れる。
露光は、パターンマスクを通して行なわれるか。
あるいは感光性レジスト層の表面に形付けた輻射線を直
接照射することによって行なわれる。
接照射することによって行なわれる。
パターンは、ポジティブフオトレジストを製造するため
にレジストの露光領域を除去するアルカリ性現像液でフ
オトレジスト層を処理することによって基体部分を露出
させてフオトレジスト層内に現像される。照射されたフ
オトレジスト膜は、コーティングされた基体を、水酸化
カリウム、リン酸水素ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム
、水酸化ナトリウムおよびその混合物を基礎とするアル
カリ性現ｍ液に、一般的には約１〜３分間浸漬されるこ
とによって現像される。
にレジストの露光領域を除去するアルカリ性現像液でフ
オトレジスト層を処理することによって基体部分を露出
させてフオトレジスト層内に現像される。照射されたフ
オトレジスト膜は、コーティングされた基体を、水酸化
カリウム、リン酸水素ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム
、水酸化ナトリウムおよびその混合物を基礎とするアル
カリ性現ｍ液に、一般的には約１〜３分間浸漬されるこ
とによって現像される。
ネガティブフオトレジストに新車する場合には、フオト
レジストＪ＊ｉは、Ａ様蕗元投であって現揮以前に２い
て、約１０〜２０分間ｆｆ−１１１０〜１３０℃で熱処
理石れる。この熱処理佼、フ万トレシスト層は紫外線源
にＦＪ６０〜１２０秒間全面−元（ｆなわちマスクなし
でンされ、それからアルカリ注現１オ販中で机１家して
、ネガティブフオトレジストが得られる〇 この発明を下記の実施例によって詳しく説明するが、こ
の発明は実施例の細部に限定されるものではない。
レジストＪ＊ｉは、Ａ様蕗元投であって現揮以前に２い
て、約１０〜２０分間ｆｆ−１１１０〜１３０℃で熱処
理石れる。この熱処理佼、フ万トレシスト層は紫外線源
にＦＪ６０〜１２０秒間全面−元（ｆなわちマスクなし
でンされ、それからアルカリ注現１オ販中で机１家して
、ネガティブフオトレジストが得られる〇 この発明を下記の実施例によって詳しく説明するが、こ
の発明は実施例の細部に限定されるものではない。
例 【
分子１ｔ２０，０００のポリアミン酸であるＰＩ ２５
６６で１７瓜電係、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ）
＆）５０瓜孟チおよび２−エトキシエタノール５ａ瓜皇
係からなる磐媒混合物に溶＞イし−ごフオトレシスト組
成物を製造した。
６６で１７瓜電係、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ）
＆）５０瓜孟チおよび２−エトキシエタノール５ａ瓜皇
係からなる磐媒混合物に溶＞イし−ごフオトレシスト組
成物を製造した。
ジアゾキノン増感剤の２．３．４− ）す〔（６−ジア
ゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキンーナフタレニル）ス
ルホニル−オキシ〕−ベンゾキノンがポリアミン酸溶液
中に１４嵐ｔ％の鑓度で加えられた。５０１５０ ＮＭ
Ｆ ／エトキシエタノール溶剤中に溶剤１部に対して上
記の如く製造したポリアミン酸た１徹２．５部の割合で
希釈した溶液飢アミノプロピルトリエトキシシランで接
着性向上処理をした熱的に生成させた二酸化ケイ素層を
有するシリコンウェハーの表面に、 ５０００回転／
分の回転コーティング法で塗付する。ウェハーに被覆さ
れたフオトレジストは９５°Ｃで２５分間予備加熱して
、ポリアミン酸を部分的に２０係イミド化度程度にイミ
ド化した。厚さ２μｍの部分的イミド化フオトレジスト
層は、パターンマスクを通して３００ワツトの出力で５
６５ナノメートルの波長の光源で６０秒間、化学活性線
に１４重露元された。
ゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキンーナフタレニル）ス
ルホニル−オキシ〕−ベンゾキノンがポリアミン酸溶液
中に１４嵐ｔ％の鑓度で加えられた。５０１５０ ＮＭ
Ｆ ／エトキシエタノール溶剤中に溶剤１部に対して上
記の如く製造したポリアミン酸た１徹２．５部の割合で
希釈した溶液飢アミノプロピルトリエトキシシランで接
着性向上処理をした熱的に生成させた二酸化ケイ素層を
有するシリコンウェハーの表面に、 ５０００回転／
分の回転コーティング法で塗付する。ウェハーに被覆さ
れたフオトレジストは９５°Ｃで２５分間予備加熱して
、ポリアミン酸を部分的に２０係イミド化度程度にイミ
ド化した。厚さ２μｍの部分的イミド化フオトレジスト
層は、パターンマスクを通して３００ワツトの出力で５
６５ナノメートルの波長の光源で６０秒間、化学活性線
に１４重露元された。
露ｘ−ｇれたポジティブフオトレジスト膜は。
０．２３ＮＫＯＨ現像液で現像された。４μｍの線−空
間図形を良好な縁部規定度でフオトレジスト膜上にＭｇ
／するためには、約１５０秒の現体時間が必要であった
。
間図形を良好な縁部規定度でフオトレジスト膜上にＭｇ
／するためには、約１５０秒の現体時間が必要であった
。
例 ■
ジアゾキノン感光剤の濃度を１０重−チとして例Ｉの製
法を繰返した。そしてポリアミン酸溶液の希釈を行なわ
すに、 ３０００回伝／分で回転コーティングを行なっ
た。
法を繰返した。そしてポリアミン酸溶液の希釈を行なわ
すに、 ３０００回伝／分で回転コーティングを行なっ
た。
露光されたポジティブフオトレジストｉｔ０．４０ Ｎ
ＫＯＨ現像液中において現像した。４５°側壁を有す
る１０μｍ厚さの膜上に５０μｍのバイアス（ｖｉａｓ
）を得るためには、８０秒の現像時間が必要であった。
ＫＯＨ現像液中において現像した。４５°側壁を有す
る１０μｍ厚さの膜上に５０μｍのバイアス（ｖｉａｓ
）を得るためには、８０秒の現像時間が必要であった。
このシステムの特有成分は前述したものであるが、この
発明のシステムに影響を与え、価値を高める、あるいは
ぎいかえればそれを改良する、多くの別の変形例が誘導
されうる。そしてそれらはこの発明に包含されるべきも
のである。
発明のシステムに影響を与え、価値を高める、あるいは
ぎいかえればそれを改良する、多くの別の変形例が誘導
されうる。そしてそれらはこの発明に包含されるべきも
のである。
この明細書中には変形例が示されてはいるけれども、こ
の明細書の開示を読みとることで当業者には多くの変更
やさらに分校的に変更したものが思い付かれるだろう。
の明細書の開示を読みとることで当業者には多くの変更
やさらに分校的に変更したものが思い付かれるだろう。
そしてそれらもまた、この発明に包含されるものである
。
。
特許出願人 インターナショナル・ビジネス・マンー
ンズ・コーポレー７ヨン ＋’：、：〆・
ンズ・コーポレー７ヨン ＋’：、：〆・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）（ａ）酸性度を低減化したポリアミン酸および（ｂ
）ジアゾキノン増感剤からなるフオトレジスト組成物。 ２）ポリアミン酸がポリアミン酸本来の酸性度の約１０
〜４０％を低減化したものである特許請求の範囲第１項
記載のフオトレジスト組成物。 ３）酸性度を低減化したポリアミン酸が部分的にイミド
化したポリアミン酸である特許請求の範囲第１項記載の
フオトレジスト組成物。 ４）ポリアミン酸が約２０〜４０％のイミド化度までに
部分的イミド化されている特許請求の範囲第３項記載の
フオトレジスト組成物。 ５）酸性度を低減化したポリアミン酸がポリアミン酸と
塩基性有機化合物の混合物である特許請求の範囲１項記
載のフオトレジスト組 成物。 ６）酸性度を低減したポリアミン酸がポリアミン酸の遊
離カルボン酸基の一部を有機塩基で中和したポリアミン
酸である特許請求の範囲第１項記載のフオトレジスト組
成物。 ７）有機塩基がトリエチルアミンである特許請求の範囲
第６項記載のフオトレジスト組成物。 ８）酸性度を低減化したポリアミン酸がポリアミン酸と
そのエステル誘導体の混合物、ポリアミン酸とそのエス
テル誘導体の共重合体、およびそれらの混合物からなる
群から選ばれたものである特許請求の範囲第１項記載の
フオトレジスト組成物。 ９）ジアゾキノン感光剤が２，３，４−トリ〔（６−ジ
アゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）
スルホニル−オキシ〕−ベンゾフエノンである特許請求
の範囲第１項記載のフオトレジスト組成物。 １０）ジアゾキノン感光剤が４，８−ビス〔（６−ジア
ゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）ス
ルホニル−オキシメチル〕トリシクロ〔５．２．１．０
＾２＾，＾６〕デカンである特許請求の範囲第１項記載
のフオトレジスト組成物。 １１）ジアゾキノン増感剤がフオトレジスト組成物中に
約５〜２５重量％の濃度で配合されている特許請求の範
囲第１項記載のフオトレジスト組成物。 １２）ポリアミン酸が下記の一般式を有するものである
特許請求の範囲１項記載のフオトレ ジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＱはＣまたはＣ＝Ｏ、Ｒは活性水素を持たない２
価の芳香族または脂肪族基、Ｒ＿１は水素または１ない
し３個の炭素原子を含むアルキル基、そしてＲ＿２およ
びＲ＿３はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（
ｎは正整数）、およびＣＦ＿３から独立に選択されるも
のであり、ｍは０から１の整数、そしてｐは正整数であ
る。 １３）ポリアミン酸が次の構造式を有するものである特
許請求の範囲１項記載のフオトレジ スト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １４）（ａ）酸性度を低減化したポリアミン酸とジアゾ
キノン増感剤からなる層を基板上にコー ティングし、 （ｂ）その層を輻射線源に像様露光し、次いで（ｃ）そ
の層の露光部分を除去するために、露光されたフオトレ
ジストの現像液中での溶 解適度を小さくして、その層をアルカリ性 現像液中で現像する、 ことを包含するレジストマスクの製造方法。 １５）ポリアミン酸がポリアミン酸本来の酸性度の約４
０〜３０％を低減化したものである特許請求の範囲第１
４項記載の方法。 １６）酸性度を低減化したポリアミン酸が輻射線露光に
先立つてポリアミン酸を部分的にイミド化することによ
つて製造される特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １７）ポリアミン酸を約１０〜３０％のイミド化度に部
分イミド化する特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １８）酸性度を低減化したポリアミン酸がポリアミン酸
と塩基性有機化合物の混合物である特許請求の範囲第１
４項記載の方法。 １９）酸性度を低減化したポリアミン酸がポリアミン酸
の遊離カルボン酸基の一部を輻射線露光に先立つてトリ
エチルアミンで中和したポリアミン酸である特許請求の
範囲第１４項記載の方法。 ２０）酸性度を低減化したポリアミン酸が、ポリアミン
酸とそのエステル誘導体との混合物、ポリアミン酸とそ
のエステル誘導体の共重合体、およびそれらの混合物か
らなる群から選択されたものである特許請求の範囲１４
項 記載の方法。 ２１）ジアゾキノン増感剤が２，３，４−トリ〔（６−
ジアゾ−５，６−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル
）スルホニル−オキシ〕−ベンゾフエノンである特許請
求の範囲第１４項記載の方法。 ２２）ジアゾキノン増感剤が４，８−ビス〔６−ジアゾ
−５，６−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニル）
スルホニルオキシメチル〕トリシクロ〔５．２．１．０
＾２＾，＾６〕デカンである特許請求の範囲第１４項記
載の方法。 ２３）ジアゾキノン増感剤がフオトレジスト組成物中に
約５〜２５重量％の濃度で含まれている特許請求の範囲
１４項記載の方法。 ２４）ポリアミン酸が次の一般式を有する特許請求の範
囲第１４項記載の方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＱはＣまたはＣ＝Ｏ、Ｒは活性水素を有しない２
価の芳香族または脂肪族基、Ｒ＿１は水素または１ない
し５個の炭素原子を含むアルキル基、そしてＲ＿２およ
びＲ＿３はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（
ｎは正整数）およびＣＦ＿３から独立に選択され、ｍは
０から１の整数、およびｐは正整数である。 ２５）ポリアミン酸が次の構造式を有する特許請求の範
囲１４項記載の方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２６）層を紫外線で像様露光し、露光後約１００°〜１
３０℃で焼付けし、紫外線で全体露光して、現象した際
にネガテイブレジストを製造する特許請求の範囲第１４
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80486985A | 1985-12-05 | 1985-12-05 | |
| US804869 | 1985-12-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135824A true JPS62135824A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0652426B2 JPH0652426B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=25190062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61257148A Expired - Lifetime JPH0652426B2 (ja) | 1985-12-05 | 1986-10-30 | フオトレジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4880722A (ja) |
| EP (1) | EP0224680B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0652426B2 (ja) |
| DE (1) | DE3683464D1 (ja) |
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