JPH0652426B2 - フオトレジスト組成物 - Google Patents

フオトレジスト組成物

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JPH0652426B2
JPH0652426B2 JP61257148A JP25714886A JPH0652426B2 JP H0652426 B2 JPH0652426 B2 JP H0652426B2 JP 61257148 A JP61257148 A JP 61257148A JP 25714886 A JP25714886 A JP 25714886A JP H0652426 B2 JPH0652426 B2 JP H0652426B2
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インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション
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    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 １．発明の属する分野 この発明はフオトレジストに関する。さらに詳しくは、
ジアゾキノンで増感したポリアミド酸をベースとする感
光性フオトレジストに関する。
２．先行技術 フォトレジスト組成物はこの技術分野において良く知ら
れたものであつて、適当な波長の光に露光したときある
種の溶剤（現像剤）へのその溶解速度が化学的に変化す
る溶液から沈積させたコーテイングより成るものであ
る。２種類のフォトレジストすなわちネガティブおよび
ポジティブフォトレジストが知られている。ネガ型レジ
ストは最初はその現像液に溶解する混合物であるが次い
で活性光線に露光すると現像液に不溶性になって像を形
成する。逆に、ポジ型レジストでは、活性光線によりレ
ジストが現像液に可溶性になる。
ポジ型レジストはこの分野では公知であつて、一般的に
は、フイルム形成性重合体結合剤中に感光性化合物を含
むものである。最もしばしば用いられる樹脂結合剤はア
ルカリに可溶性のフエノールホルムアルデヒド樹脂であ
る。これらの材料は、フエノールとホルムアルデヒドと
を熱可塑性（ノボラツク）重合体が形成される条件下で
反応させた生成物である。ポジテイブレジストは、ノボ
ラツク型フエノールホルムアルデヒド樹脂に光反応性化
合物、いわゆる増感剤、例えば４−または５−置換ジア
ゾキノン（1,2）−ジアジド−スルホン酸エステルを含
有させることによつて製造される。
先行技術においては、結合剤としてノボラツク型樹脂を
使用している前述のポジテイブレジストは、最もしばし
ば、半導体製造における化学エツチング剤から基板を保
護するためのマスクとして用いられている。そのような
製造工程においては、フオトレジストは半導体基板上に
塗布され、それから画像化処理され、その可溶化部分を
除去するために現像される。基体の表面上に残存してい
るレジスト媒体は、次いで回路パターンを出現させるた
めの基板露光部分の選択的エツチングを容易化するため
に保護マスクとして使用される。
基体のエツチングは、慣用の如く、化学処理によつて、
あるいは乾式エツチング、例えばグロー放電により生成
される化学的に活性なガス状のフルオロカーボン種（sp
ecies）などを用いる反応性イオンエツチングによつて
実施される。化学的エツチングは、エツチング剤の純度
と組成を注意して調整しなければならないし、エツチン
グ時間を薄膜のエツチングがアンダーまたはオーバーエ
ツチングになるのを防止するために注意深く調整しなけ
ればならない、という欠点を有する。反応性イオンエツ
チングは化学的エツチングの実際的な代替手段である。
反応性イオンエツチングを用いた場合には、化学的エツ
チングに伴う調整問題が回避されるし、エツチング装置
が最も精密な薄膜パターンに対する適当なプロセス制御
を保証する。
反応性イオンエツチングに伴う問題のひとつは、多くの
レジスト材料がその処理に損なわれることなく耐えるこ
とができず、基体に沿つて腐食されるか、またはガス状
イオンとの反応によりおよび半導体基体の温度（典型的
には約200℃）により多くのレジスト材料が流れ、その
結果としてパターン解像度が損なわれることである。例
えば、ノボラツク型フエノールホルムアルデヒド樹脂は
120℃を越える温度で流動し始め、反応性イオンエツチ
ングの間に発生するガス流が衝突したとき腐食する。
感光性ポリアミド酸がこれまでに基体上のレリーフパタ
ーンの形成のための技術として開示されている。例えば
米国特許第4,451,551号明細書において、アミノ基と芳
香族アジド基を有する化合物で光増感されたポリアミド
酸を含有するコーテイング膜が基板上に回転塗付され、
紫外線源に像様露光された後、非露光部分が現像溶液で
溶解され除去されて、ネガテイブレリーフパターンが形
成される。現像後、重合体レリーフパターンは耐熱性ポ
リイミドの前駆体であるので、150゜〜300℃での熱処理
によつて耐熱性イミド重合体に転化される。その結果得
られるレリーフパターンは、400℃に１時間加熱した場
合にもゆがまないし、ドライエツチング耐性フオトレジ
ストとして有用であることが開示されている。
光増感剤としてジアゾキノン（1,2）−ジアジド−スル
ホン酸エステルを用いる、ポジ型のポリアミド酸をベー
スとするフォトレジスト組成物を製造する試みがこれま
でになされている。そのような試みは、フオトレジスト
システムが普通現像剤として用いられているアルカリ性
溶液中での現像時に高い溶解速度を示すので、成功しな
かつた。その非常に大きい溶解速度は細い線の配置を得
るための適切なプロセス制御を阻止してしまうのであ
る。フオトレジスト中の増感剤濃度を、例えば約５０重
量％までに、増加することによつて溶解率を低減しよう
とする試みは、フオトレジストの光学密度を、紫外線の
ような輻射源が膜の厚み方向全てにわたつて実質的に浸
透できない程度までに増加させてしまう。
したがつて、優良なパターン図形が得られるような紫外
線露光に対して、ポリアミド酸の感光度を減少させるこ
となく、アルカリ性現像液に対するジアゾキノンで増感
したポリアミド酸をベースとするフオトレジストの溶解
率を制御する必要性が、この技術において存在する。
〔発明の要約〕
ポリアミド酸をベースとする像様露光されたフオトレジ
ストシステムの溶解速度を現像中においてフオトレジス
トのポリアミド酸成分の酸性度をフオトレジストの像様
露光に先立つて減少させることによつて、レジスト製造
工程において有用な水準まで、制御できることが今や見
い出された。
その本来値の約10〜40％まで、そして好ましくは約10〜
30％までポリアミド酸の酸性度を減少させることによつ
て、アルカリ性現像剤中における像様露光済みのフオト
レジストの溶解速度は、現像液中の酸性度低減ポリアミ
ド酸の低減した溶解速度のために、所望の範囲に調整さ
れた現像速度を得るように制御されうる。
低減された酸性度のポリアミド酸から調製されるフオト
レジストは、優れた熱的安定性を有する。すなわち、レ
ジスト中の画像は２５０〜300℃程度の温度でも寸法変
化あるいはゆがみをほとんど、または全く起こさない
し、かつ実質的にレジスト形状を腐食することなく、フ
ツ素化合物反応性イオンエツチングによる乾式エツチン
グを実施できる。
〔好適な実施態様の説明〕
この発明のフオトレジスト組成物の製造に使用されるポ
リアミド酸は次の一般式を有する。
ここでＱはＣまたは-C＝０、Ｒは活性水素を持たない２
価の芳香族または脂肪族基である。２価の基Ｒには、例
えば が含まれる。
R1は水素または１〜３個の炭素原子を含むアルキル基で
ある。
R2およびR3は、Ｈ、CH3、CnH2n+1（ｎは正の整数）およ
びCF3から独立して選択される。ｍは０から１の整数、
そしてｐは正整数である。
構造式(I)で表わされるポリアミド酸、またはその官能
性誘導体は、150゜〜300゜に加熱されると、次の構造式で
表わされるようなイミド環を有する熱的に安定なポリイ
ミドに転化する。
この発明のフオトレジスト組成物の製造に有用なポリア
ミド酸は市販品として入手することができる。例えば、
次の構造式を有するポリアミド酸が、デユポン社からPI
2566という名で市販されている。
ここでｎはポリアミン酸の分子量が20,000となる正整数
である。
この発明のフオトレジスト組成物の製造に有用な、別の
市販品として入手することができるポリアミド酸には、
デユポン社から販売されている次の構造式をするPI 255
0、 および次の構造式を有するPI 5878が含まれる。
ここでｎは正整数である。
ポリアミド酸の酸性度は、さまざまな手段でポリアミド
酸の本来の酸性度の約10〜30％まで減ずることができ
る。それらの手段には、部分的イミド化や、フオトレジ
スト組成物中へのアルカリ性有機反応剤の加入、有機塩
基を用いたポリアミド酸の遊離カルボン酸基の部分的中
和、またはポリアミド酸およびそのエステル誘導体の混
合物もしくは該酸とそのエステルの共重合体の使用が含
まれる。
好ましくは約10〜30％のレベルのポリアミド酸の部分イ
ミド化は、ポリアミド酸をベースとしたフオトレジスト
溶液を半導体基板上にデポジツトするコーテイング工程
の間に実施される。すなわち、ポリアミド酸基剤フオト
レジスト溶液を半導体基板上に塗布した後、その基板を
約85〜95℃の温度で約15〜30分間加熱して、ポリアミド
酸の約10〜20％のイミド化を実行する。
より高温ではポリアミド酸のより高い割合のイミド化が
起こる（例えば120℃では35％のイミド化が起こる）け
れども、100℃より高い温度は、そのような温度ではフ
オトレジスト溶液中に溶解しているジアゾキノン増感剤
の劣化が起こるので、避けなければならない。
アルカリ反応剤を用いたポリアミド酸の酸性度の低減化
は、イミダゾールやトリエチルアミンのような有機アル
カリ性化合物をフオトレジスト溶液中に、該溶液中に溶
解しているポリアミド酸の重量に対して約１〜10％の濃
度で溶解させることによつて行なうことができる。
ポリアミド酸の遊離カルボン酸基の部分的中和は、ポリ
アミド酸をフオトレジスト溶液中に加入する前に、トリ
エチルアミンのようなアミン化合物の如き塩基性有機化
合物の１当量を１当量のポリアミド酸と反応させること
によつて行なうことができる。
フオトレジスト組成物のポリアミド酸成分の酸性度低減
化はまた、フオトレジスト溶液中の非変成ポリアミド酸
を、ポリアミド酸とポリアミド酸のエステル誘導体の混
合物、またはポリアミド酸とそのエステル誘導体の共重
合体で置換することによつても実現することができる。
その場合、フオトレジスト溶液中のポリアミド酸の固型
物としての含有量は、その共重合体誘導体エステルに対
するポリアミド酸の割合が５：１〜３：７からなるもの
とされる。
半導体基板コーテイング用フオトレジスト溶液を製造す
るために、酸性度が低減されたポリアミド酸をポリアミ
ド酸用溶剤に約10〜20重量％、そして好ましくは約14〜
18重量％の固型物濃度で溶解される。適当な溶媒には、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２−ピロ
リドン、N,N′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホニド、およびジメチルイミダゾリジノンのような極性
溶媒がある。それらは単独でも、その混合物としても使
用できる。
ジアゾキノン増感剤として、2,3,4−トリ〔（６−ジア
ゾ−5,6−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）スル
ホニル−オキシ〕−ベンゾフエノン、4,8ビス〔（６−
ジアゾ−5,6−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニ
ル）スルホニル−オキシメチル〕トリシクロ〔5.2.1.0
2,6〕デカン、ジアゾナフトキノン、そして米国特許第
3,046,118号、同第3,046,121号、同第3,106,465号、同
第3,201,239号、および同第3,666,473号明細書に開示さ
れている2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエノンの１−
オキソ−２−ジアゾ−ナフトキノン−５−スルホン酸エ
ステルのような1,2−ジアゾ−ナフタレン−５−スルホ
ネート型のものも使用することができる。
酸性度を低減化したポリアミド酸と組合せて使用するジ
アゾキノン増感剤の量は、酸性度を低減化したポリアミ
ド酸の約５〜25重量％の濃度範囲で用いられる。この発
明のフオトレジスト溶液中に加入されたジアゾキノン増
感剤の量が実質的に２５％を超えた場合には、アルカリ
性現像液中での露光済フオトレジスト組成物の溶解速度
が細い線解像度のレジスト画像を製造するためにはあま
りに速すぎてしまう。
レジストマスクの形成操作において、光増感性の酸性度
を低減化したポリアミド酸は、フオトレジストとして用
いるために所望の半導体基板上に溶液でキヤストまたは
回転塗付される。フオトレジストは約１〜３μｍ厚さの
薄膜として基板上にデポジツトされる。部分的イミド化
がポリアミド酸の酸性度低減化手段として選択される場
合には、デポジツトされた膜を約８５〜９５℃で約30〜
60分間加熱する。別の方法としては、キヤストフイルム
が溶媒を蒸発させるために85〜90℃で３０分間加熱され
る。
乾燥したフオトレジスト膜はそれからジアゾキノン増感
剤に反応を起こさせる活性光線に露光される。慣用的
に、365〜436ナノメートルの波長のものである活性光線
が用いられる。同様にＸ線、イオンビームおよび電子ビ
ームのようないろいろな形の高エネルギー線も使用され
る。露光は、パターンマスクを通して行なわれるか、あ
るいは感光性レジスト層の表面に形付けた活性光線を直
接照射することによつて行なわれる。パターンは、ポジ
テイブフオトレジストを製造するためにレジストの露光
領域を除去するアルカリ性現像液でフオトレジスト層を
処理することによつて基体部分を露出させてフオトレジ
スト層内に現像される。照射されたフオトレジスト膜
は、コーテイングされた基体を、水酸化カリウム、リン
酸水素ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウムおよびその混合物を基礎とするアルカリ性現像液
に、一般的には約１〜３分間浸漬されることによつて現
像される。
ネガテイブフオトレジストを所望する場合には、フオト
レジスト層は、像様露光後であつて現像以前において、
約10〜20分間約110〜130℃で熱処理される。この熱処理
後、フオトレジスト層は紫外線源に約60〜120秒間全面
露光（すなわちマスクなしで）され、それからアルカリ
性現像液中で現像して、ネガテイブフオトレジストが得
られる。
この発明を下記の実施例によつて詳しく説明するが、こ
の発明は実施例の細部に限定されるものではない。
例Ｉ 分子量20,000のポリアミド酸であるPI2566を１７重量
％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（NMP）５０重量％お
よび２−エトキシエタノール５０重量％からなる溶媒混
合物に溶解してフオトレジスト組成物を製造した。
ジアゾキノン増感剤の2,3,4−トリ〔（６−ジアゾ−5,6
−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）スルホニル−
オキシ〕−ベンゾキノンがポリアミド酸溶液中に１４重
量％の濃度で加えられた。50/50NMP／エトキシエタノー
ル溶剤中に溶剤１部に対して上記の如く製造したポリア
ミド酸溶液2.5部の割合で希釈した溶液を、アミノプロ
ピルトリエトキシシランで接着性向上処理をした熱的に
生成させた二酸化ケイ素層を有するシリコンウエハーの
表面に、5000回転／分の回転コーテイング法で塗付す
る。ウエハーに被覆されたフオトレジストは９５℃で25
分間予備加熱して、ポリアミド酸を部分的に20％イミド
化度程度にイミド化した。厚さ２μｍの部分的イミド化
フオトレジスト層は、パターンマスクを通して３００ワ
ツトの出力で３６５ナノメートルの波長の光源で６０秒
間、活性光線に像様露光された。
露光されたポジテイブフオトレジスト膜は、0.23N KOH
現像液で現像された。４μｍの線一空間図形を良好な縁
部規定度でフオトレジスト膜上に解像するためには、約
１５０秒の現像時間が必要であつた。
例II ジアゾキノン感光剤の濃度を１０重量％として例Ｉの製
法を繰返した。そしてポリアミド酸溶液の希釈を行なわ
ずに、3000回転／分で回転コーテイングを行なつた。
露光されたポジテイブフオトレジスト膜を0.40N KOH現
像液中において現像した。45゜側壁を有する10μｍ厚さ
の膜上に50μｍのバイアス（vias）を得るためには、８
０秒の現像時間が必要であつた。
このシステムの特有成分は前述したものであるが、この
発明のシステムに影響を与え、価値を高める、あるいは
言いかえればそれを改良する、多くの別の変形例が誘導
されうる。そしてそれらはこの発明に包含されるべきも
のである。
この明細書中には変形例が示されてはいるけれども、こ
の明細書の開示を読みとることで当業者には多くの変更
やさらに分枝的に変更したものが思い付かれるだろう。
そしてそれらもまた、この発明に包含されるものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 ウエイン・エム・モーロウ アメリカ合衆国12590．ニユーヨーク州ウ オツピンガーズフオールズ．リデイアドラ イブ10 (72)発明者 ナンシー・ウオード・スナイダー アメリカ合衆国12330．ニユーヨーク州ニ ユーバーグ．メドウストリート14 (56)参考文献 特開 昭54−70820（ＪＰ，Ａ)

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、ｎは正の整数である）を有するポリアミド酸の
    酸性度を約10〜40％低減化したポリアミド酸およびジア
    ゾキノン増感剤からなることを特徴とする、フォトレジ
    スト組成物。
  2. 【請求項２】酸性度を低減化したポリアミド酸が部分的
    にイミド化したポリアミド酸である特許請求の範囲第１
    項記載のフォトレジスト組成物。
  3. 【請求項３】酸性度を低減化したポリアミド酸が約20〜
    40％のイミド化度に部分的イミド化されているポリアミ
    ド酸である特許請求の範囲第２項記載のフォトレジスト
    組成物。
  4. 【請求項４】酸性度を低減化したポリアミド酸がポリア
    ミド酸と塩基性有機化合物の混合物である特許請求の範
    囲第１項記載のフォトレジスト組成物。
  5. 【請求項５】酸性度を低減したポリアミド酸がポリアミ
    ド酸の遊離カルボン酸基の一部を有機塩基で中和したポ
    リアミド酸である特許請求の範囲第１項記載のフォトレ
    ジスト組成物。
  6. 【請求項６】有機塩基がトリエチルアミンである特許請
    求の範囲第５項記載のフォトレジスト組成物。
  7. 【請求項７】酸性度を低減化したポリアミド酸がポリア
    ミド酸とそのエステル誘導体の混合物、ポリアミド酸と
    その誘導体の共重合体、およびそれらの混合物からなる
    群から選ばれたものである特許請求の範囲第１項記載の
    フォトレジスト組成物。
  8. 【請求項８】ジアゾキノン増感剤が2,3,4−トリ〔（６
    −ジアゾ−5,6−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニ
    ル）スルホニル−オキシ〕−ベンゾフェノンである特許
    請求の範囲第１項記載のフォトレジスト組成物。
  9. 【請求項９】ジアゾキノン増感剤が4,8−ビス〔（６−
    ジアゾ−5,6−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタレニル）
    スルホニル−オキシメチル〕トリシクロ〔5.2.1.02,6〕
    デカンである特許請求の範囲第１項記載のフォトレジス
    ト組成物。
  10. 【請求項１０】ジアゾキノン増感剤がフォトレジスト組
    成物中に約５〜25重量％の濃度で配合されている特許請
    求の範囲第１項記載のフォトレジスト組成物。
  11. 【請求項１１】(a)式 （式中、ｎは正の整数である）を有するポリアミド酸の
    酸性度を約10〜40％低減化したポリアミド酸およびジア
    ゾキノン増感剤からなる層を基板上にコーティングし、 (b)層を活性光線に像露光し、次いで (c)層をアルカリ性現像液で現像して層の露光部分を除
    去する ことからなるレジストマスクの製造方法。
  12. 【請求項１２】酸性度を低減化したポリアミド酸が、酸
    性度を約10〜30％低減したポリアミド酸である特許請求
    の範囲第11項記載の方法。
  13. 【請求項１３】酸性度を低減化したポリアミド酸が活性
    光線に露光するに先立ってポリアミド酸を部分的にイミ
    ド化することによって製造される特許請求の範囲第11項
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】ポリアミド酸を約10〜30％のイミド化度
    に部分イミド化する特許請求の範囲第13項記載の方法。
  15. 【請求項１５】酸性度を低減化したポリアミド酸がポリ
    アミド酸と塩基性有機化合物の混合物である特許請求の
    範囲第11項記載の方法。
  16. 【請求項１６】酸性度を低減化したポリアミド酸がポリ
    アミド酸の遊離カルボン酸基の一部を活性光線に露光す
    るに先立ってトリエチルアミンで中和したポリアミド酸
    である特許請求の範囲第11項記載の方法。
  17. 【請求項１７】酸性度を低減化したポリアミド酸が、ポ
    リアミド酸とそのエステル誘導体との混合物、ポリアミ
    ド酸とそのエステル誘導体の共重合体およびそれらの混
    合物からなる群から選択されたものである特許請求の範
    囲第11項記載の方法。
  18. 【請求項１８】ジアゾキノン増感剤が2,3,4−トリ
    〔（６−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−５−オキソ−ナフタ
    レニル）スルホニル−オキシ〕−ベンゾフェノンである
    特許請求の範囲第11項記載の方法。
  19. 【請求項１９】ジアゾキノン増感剤が4,8−ビス〔６−
    ジアゾ−5,6−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニ
    ル）スルホニルオキシメチル〕トリシクロ〔5.2.1.
    02,6〕デカンである特許請求の範囲第11項記載の方法。
  20. 【請求項２０】ジアゾキノン増感剤がフォトレジスト組
    成物中に約５〜25重量％の濃度で含まれている特許請求
    の範囲第11項記載の方法。
  21. 【請求項２１】式 （式中、ｎは正の整数である）を有するポリアミド酸の
    酸性度を約10〜40％低減化したポリアミド酸およびジア
    ゾキノン増感剤からなる層を基板上にコーティングし、
    層を紫外線に像露光し、露光後約100〜130℃で焼付け
    し、紫外線に全面露光しそして現像することからなるネ
    ガティブレジストの製造方法。
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