JPS6187665A - ジーまたはテトラヒドロイソキノリン誘導体、それらの製造法、およびそれらを含有する医薬組成物 - Google Patents

ジーまたはテトラヒドロイソキノリン誘導体、それらの製造法、およびそれらを含有する医薬組成物

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JPS6187665A JP60169664A JP16966485A JPS6187665A JP S6187665 A JPS6187665 A JP S6187665A JP 60169664 A JP60169664 A JP 60169664A JP 16966485 A JP16966485 A JP 16966485A JP S6187665 A JPS6187665 A JP S6187665A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はある種の微生物およびカビ感染の治療において
有用な１ｇＰの化合物、該化合物を官有する組成物、お
よび該化合物の製造における中間体に関する。 英国特許第１．１８１．９５９号は、式（１）〔式中、
Ｒお工びＲは水素または塩素であり、セしてＲｏは水素
またはメチルである〕の化合物が血栓症の予防において
有効であることを開示している。 米国特許第６．８２６．１４８号を工、なかんずく、式
（ｎ） 〔式中、Ｒｄお工びＲｏは水素、低級アルキルまたはベ
ンジルであり、あるいは−緒でメチレン倫を形成し、そ
してｘ’、ｎｇお工びＲｈは各々水素または低級アルキ
ルである〕の化合物を、降圧およびＯＮＢ活性を有する
として開示している。特定的に開示されているのは、Ｒ
ｄ−Ｒｈが各々メチルである式（Ｉｆ）の化合物である
。 なかんずく、式（、Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を包含
する１群のビニールイノキノリン、原虫、特にトリ；七
ナス属のもの、たとえばトリコモナス・ワキナリｘ　（
Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　）　、
膣粘膜の刺激および引続く膣分泌異常の発現の原因とな
る年−に対し活性を有することが今や発見された。 従って、本発明は抗原虫剤としての使用のための化合物
を提供し、該化合物は式（ｍ）〔式中、点線は単結合ま
たは二重結合のいずれか乞示し； ｍは点線が二重結合を示すときには０であり、またはｍ
は点線が単結合を示すときには１であり；ＲＯは水素ま
たは基○Ｈ２ＲＬ　Ｏであり；Ｒ１は水素、あるいはフ
ッ素、塩素、メトキシ、メチル、トリツルオフメチルま
たはメチルチオから選択される置換基であり； Ｒ２、Ｒ３お工びＲ４は等しいかまたは異ったものであ
り、そして各々は水素、あるいは弐Ｒ１Ｑ−Ａ−（式中
、ＲＡ　Ｏは水素、あるいは随意にハロゲン、フルオロ
スルホニル、シアノ、ヒドロキシ、チオ、ニトロ、０１
〜３アルコキシまたはＯ１〜３アルキルチオ（そのアル
コキシおよびアルキルチオ基は随意にハロゲン、ヒドロ
キシ、チオ、Ｃ１〜２アルコキシまたは０１〜２アルキ
ルチオにより更にｔｌ’％されていてもよい）Ｋエリ置
換されていてもよい０１〜１６ヒドロカルビル基であり
、そしてＡは酸素、硫黄またはメチレンである）の置換
基であり；あるいは任意の２１ｖＡの隣接する置換基Ｈ
Ａ〜Ｒ４は−緒でメチレンジオキシまたはエチレンジオ
キシ基を形成し； Ｈ５ｆＬは水素またはＣ１〜１２ヒドロカルビルであり
そしてＲ５ｂは水素であり、あるいはＲ５ａおよび１５
ｋｌは各々０１〜４アルキルであり、あるいは１５ａお
よびＨ５ｂはそれらが結合する炭素原子と一緒で０３〜
８スビａシクロアルキル環を形成し；Ｈ６ａおよびａ６
ｂは等しいかまたは異ったものであり、そして各々は水
素または０１〜１２ヒドロカルビルであり、あるいはそ
れらが結合する炭素原子とｍ　”ｃ　ｃ３〜８スピロシ
クロアルキル環を形成し；あるいはＲ５ａおよびＢ６ａ
はそれらが結合する炭素原子と一緒で、随意に２つまで
の二重結合を含有しうる５員または６負のカルがサイク
リック環を形成し： Ｒ７は水素またはフッ素であり； Ｒ８は水−８、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または随意
に１１１ｆｆｉもしくはそれ以上のノ１０ｒン原子によ
り１１換されていても工いＣエル２アルキルであり：Ｒ
９は基−（ＯＨ＝　０Ｈ）ｎＲ１１（式中、ｎは０〜２
であり、セしてＨｌｌは水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２
〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、あるいは随意に
ヒドロキシ、チオ、ハロゲン、フルオロスルホニル、ニ
トロ、シアノ、０１〜１２ヒドロ力ルビル％’１−１２
とげロカルビルオキシ、”１−１２ヒドロカルビルチオ
（その該ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシおよび
ヒドロカルビルチオ基は各々随意にハロゲン、ヒドロキ
シ、チオ、Ｃ１〜２アルキルチオまたは０１〜２アルコ
キシ基により更に置換されていてもよい）により置換さ
れていてもよい３から１６員までを含有するモノサイク
リック、ビサイクリツク、トリサイクリックまたはテト
ラサイクリック環系でである）であり；基Ｒ８およびＲ
’　＋１随意Ｋ　０Ｘ−４アルキレン橋を介して結合し
ていてもよい〕の化合物、あるいはそれらの塩またはア
シル誘４体である。 ｍ＝１のとき、適当にはＲＩＪは水素、０１〜４アルキ
ル、または随意に置換されていてもよいベンジルであり
、そして好ましくはＲｏは水素、メチル、エチルまたは
ベンジルである。 適当にはＲ１は水素、フッ素またはメトキシであり、そ
して好ましくはそれは水素またはメトキシである。 Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は好ましくは水素、０１〜１゜ア
ルキル％０１４０了ルコキシ、ベンジルオキシ、フェニ
ルオキシ、ｃ３〜フシクロアルキルオキシ、０４〜１゜
シクロアルキルアルキルオキシおよび０３〜６フルケニ
ルオキシから選択され、各々は随意に上記に限定した如
く置換されていてもよい。 Ｈ５ａは適当には水素、Ｃ１〜４アルキル、フェニルま
たはベンジルであり、そして好ましくは水素またはメチ
ルである。Ｂ５ｔ）は好ましくは水素またはメチルであ
る。 Ｒ６ａおよびＲ６１）は適当には水素またはＣ１〜４ア
ルキルであり； Ｒ７は好ましくは水素であり、そしてＲ８は好ましくは
水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルである。 Ｈｌｌがモノサイクリック、ビサイクリツク、トリサイ
クリックまたはテトラサイクリック環系であるとき、そ
れは飽和、部分飽和または不飽和のいずれかである。環
系はカルボサイクリックまたはへテロサイクリックの（
八ずれかであり、そしてヘテロサイクリックであるとき
、それは適当には酸素、硫黄または窒素から選択される
３個までの環異種原子を含有しつる。好ましくは、１個
より多い環異種原子が存在するとき、それらの１個は窒
素である。好ましい環系はナフチル、フェニル・アンス
リル、７エナンスリル、０３〜８シクロアルキル、０５
〜８シクロアルケニル、チェニル、フラニル、インドリ
ル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、あるいはそれ
らの還元または部分還元誘導体である。 好ましくは、Ｒ１１がモノサイクリック、ピサイクリツ
ク、トリサイクリックまたはテトラサイクリック環系で
あるとき、ｎは０または１である。 本発明の化合物が活性である他の原虫は、コクア（Ｇｉ
ａｒｄｉａ　ｌａｍｂｌｉａ　）、アメーハタトエハエ
ン物バペシア（Ｂａｂｅｓｉａ　）を包含する。 本発明の化合物の多くのものはまた、広いスペクトルの
抗カビ活性を有することが認められた。 それらが活性であるカビは人、動物および植物において
病原性であるもの、たとえば；キャンデイダ・アルビカ
７７．　（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｌｃａｎｓ　）、キ
ャｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅａ　）　、）リコ７４ト
ンｅルブルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐθａｉｅｓ　）
たとえばフサリウム・ンラ＝　（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｅ
ｏｌａｎｉ　）、スボＯ／（リックス。 シリウム・ルデルム（ｐ、　ｒｕｂｒｕｍ　）　、アル
テルマ包含する。 従って、本発明はまた、カビ感染に対する使用のための
化合物を提供し、該化合物は式（ＩＩＩＡ　）〔式中、
Ｒ１〜Ｒ７お工びＲ９は、Ｒユ１が基Ｒ１３（そ（Ｆ）
　Ｒ１３ｋｌ水素、０ｘ−８アル中ル、０２〜８アルケ
ニル、０２〜８アルキニル、あるいは随意にヒドロキシ
、チオ、ハｏｒン、フルオロスルホニル、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜１２ヒトαカルビル、ｃｌ〜１２ヒドロカル
ビルオキシ、Ｃ１〜１２ヒドロカルビルチオ（その該ヒ
ドロカルビル、ヒドロカルビルオキシおよびヒドロカル
ビルチオ基は各々随意にハｃｘｒン、ヒドロキシ、チオ
、Ｃ１〜２アルキルチオまたはｃｌ〜２アルコキシによ
り更に置換されていてもＪ：Ｌｎ）により置換されてい
てもよい６から１０員までを含有するモノサイクリック
またはビサイクリック環系である）である場合を除いて
、上記に限定した如くである〕の化合物、あるいはそれ
らの塩またはアシル誘導体である。 好ましい置換基Ｒ１”％＋Ｈ７お工びＲ９は、化合物（
ｍ）に関し上記に限定したものである。 上記化合物は、酵母様力ビキャ７デイダ・アルビカンス
（Ｃａｎｄｉｄａ　ａ：Ｌｂｉｃａｎｓ　）および密接
に関連した微生物に工つ
【生じる感染の治療において特
に有用であることが認められた。そのような感染は一般
にキャンデイダ症またはモニリア症として示され、そし
てたとえば膣キャンデイダ症を包含する。 従って、他の態様において、本発明を１、哺乳動物にお
けるキャンデイダ感染に対する使用のための式（ｍＡ）
の化合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導体を提
供する。特に人におけるキャンデイダ感染に対する使用
のための式（ｌｉｌＡ）の化合物が提供される。 本発明は更に、植物おＬび植物製品たとえは材木におけ
るカビ感染の治療または予防における使用のため０式（
ｍＡ）の化合物を提供する。 本発明の化合物の多くのものは新規であり、従って、更
に他の態様において、本発明は１群の新規化合物を提供
し、該新規化合′Ｊｍは、ｉ）　　Ｒ″お工びＲ３が等
しいかまたは異ったものであり、そして各々がヒドロキ
シ、メトキシまたはエトキシであるとき；あるいはＲ２
お工びＲ３が一緒でメチレンジオキシまたはエチレンジ
オキシ基を形成するとき；あるいハＲ２がベンジルオキ
シでありそしてＲ３がメトキシであるとき　Ｒ１は基Ｈ
１ｉａ　（そのＲＬ２はフッ累、塩素、メチル、トリフ
ルオロメチルまたはメチルチオである）でなければなら
ず、および（または）Ｒ４は上記に限定した如き置換基
でなければならず、あるいは、＋ｉ）　　Ｒ３お工びＲ
４が各々メトキシであり、セしてＲ９が２−クロロおよ
び５−ニトロ置換基を担ったフェニル基であるとき、フ
ェニル基は上記に限定した如き置換基により付加的に置
換され、および（１タｋＬ　）　Ｒ１、ＲＺ　オに、ヒ
Ｒ５ｅＬ−Ｒ８Ｃｌ）少＜　トも１つは上記に限定した
如き置換基であり、あるいは、 １ｉｉ）　　Ｒ↓〜Ｒ１が各々水素であり、セしてｉｔ
’が水素、メチルまたは未置換フェニルであるとき、Ｒ
５ａおよび（または）　Ｈａｂは上記に限定した如き置
換基であり、あるいは、 ＋Ｖ）　　Ｒ”−Ｒ’が各々水素であり、そして戸がブ
ロモ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、メトキシまたはニ
トロ置換基を担ったフェニル基であるとき、フェニル環
は上記に限定した如き置換基によりトリ置換され、ある
いは、 Ｖ）　　Ｒ’が６−１４−および５−位においてヒドロ
キシまたは０１〜６アルコキシにエリ置換されたフェニ
ル基であり、セしてＲ２お工びＲ３が各々ヒドロキシ、
Ｃ１〜４アルコキシまたはベンジルオキシであるとき　
ＨＡ％Ｒ４、Ｒ？お工びＲ８の少くとも１つは上記に限
定した如き置換基であるという条件で、上記に限定した
如き一般式（ｎＩ）を有する。 上記におよび以後に使用する置換および置換基なる語は
、それらの通常の意味で、即ち特定の原子または分子へ
の水素以外の原子または基の結合を示すために使用され
る。 本発明の好ましい新規化合物は　Ｒ３が基Ｒ１４−Ａ−
であり−、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ４−Ｒ９が上記に限定
した如くであり、Ｒ１４−Ａ−が随意にＲＩＯに関し上
記に限定した如く置換されていてもよい０３〜１０ヒド
ロカルビルであるものを包含する。本発明σ−）より好
ましい新規化合物は　Ｂｌ　、Ｒ２およびＲ４−Ｒ９が
上記に限定した如き好ましい置換基であり、そしてＲ１
４−Ａ−が０３−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェ
ニルオキシ、Ｃ３〜フシクロアルキルオキシ、Ｃ４〜Ｂ
シクロアルキルアルキルオキシお工びＣ３〜６アルケニ
ルオキシであり、各々が随意に上記に限定した如く置換
されていてもよいものである。特に好ましい化合物は　
Ｒ１４−Ａ−が上記の好筐しい置換基から選択され、セ
してＲ２お工びＲ′が各々水素、０１〜４アルコキシま
たは０１−４アルキルであるもσ）である。最も好まし
い群の化合物は、Ｒ″お工びＲ３が水素であるものであ
る。 本発明の好ましい群の新規化合物は、式（ＩＶ）Ｒ％ 〔式中、点線は単結合または二重結合のいずれかを示し
、そしてｍ％Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１
４−Ａ−は、基０（Ｒ８）＝　ＯＲ’Ｒ９が３　、４　
、５−トリヒドロキシスチリル、あるいは七〇）モノ−
、ジーまたはトリーエーテルであるとき　Ｒ２かヒドロ
キシ、’１−４アルコキシまたはベンジルオキシであり
、および（または）Ｒ１お工びＲ４の１万または両方が
上記に限定した如き置換基である場合な除いて、上記に
限定した如くである〕の化合物、あるいはそれらの塩ま
たはアシル誘導体である。 本発明の更に好ましい群の新規化合物は、式〔式中、ｍ
、ＲＯｌＲｉお工びＲ５〜Ｒ９は上記に限定した如くで
あり； Ｒ１５は水氷または置換基Ｒ１Ｂ−Ａ−（式中、Ａは上
記に限定した如くであり、セしてＲｌｇは水素、０３〜
６アルキル、０３〜１シクロアルキル、０４〜８シクロ
アルキルアルキル、またはフェニルであり、各々は随意
に１個もしくはそれ以上の／１０ｒ）、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシ、チオ、ｃｌ〜２アルコキシまたはＣ１〜
２フルキルチオにより置換すれていてもよい）であり： Ｒ１６は基Ｒ１９−Ａ　−（式中、Ａは上記に限定した
如くであり、そしてＲ１９は水素、０１〜２アルキル、
エチニルまたはエチニルであり； Ｒｌ　？は水素または上−に限定した如き基ＨＡ　４−
　ｐ、−である〕のものである。 好ましい置換基Ｒ１訃工びＲ８〜Ｒ９は式（Ｉ［Ｉ）に
関連して限定したものである。弐Ｒ五ａ　＋　Ａ　−１
Ｒより−Ａ−お工びＢ　１４−　Ａ−σう好ましい＃Ｐ
は、Ａが酸素またはメチレンであるものである。式ＲＬ
　９−　Ａ　−の最も好ましい群は、Ａが酸素であるも
のである。 本発明にエリ提供される他の好ましい群の新規化合物は
、式（Ｖｌ） 〔式中、ｍ、Ｒ’％Ｒ１％Ｒ↓６お工び８５〜戸は上記
に限定した如くであり、そしてＲにＵお工びＲにｌは等
しいかまたは異ったものであり、そして各々は上記に限
定した如き基Ｒ１０−Ａ−である〕の化合物、あるいは
それらの塩またはアシル誘導体である。 更に他の好ましい群の新規化合物は、式（■）〔式中、
Ｒ２２はメトキシまたは基ＲＡ２であり、そしてＲ′！
３は基Ｒ１０−７，−であり、そしてｍ％ＲＯ１Ｒ１°
Ａ、　Ｒ１２およびＲ５−Ｒ８は上記に限定した如くで
ある〕の化合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導
体である。 Ｃ式中、Ｒ”を工Ｃ３〜１０アルキル、ベンジル、フェ
ニル、０３〜フシクロアルキル、Ｃ４〜８シクａアルキ
ルアルキルお工びＣ３〜１ｏアルケニルｔあり、各々は
随意にハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、チオ、ニトロ％
　ｃｌ−、、アルコキシまたは（１’ｌ−３アルキルチ
オ（そのアルコキシおよびアルキルチオ基は［意にハロ
ゲン、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１〜２アルコキシまたは０
１〜２アルキルチオにより更に置換されていてもよい）
にエリ置換されていても工く、セしてＢ２６は水素、あ
るいはヒドロキシ％　’１〜１２ヒドロカルビルオキシ
、チオ、Ｃｌ〜１２ヒドロカルビルチオ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノまたはＣ１〜１２ヒトΩカルビルから選択
される５個までの置換基であり、該ヒトミカルビル、ヒ
ドロカルビルチオまたはヒドロカルビルオキシ基は各々
随意にノ〜ａｒノ、ヒドロキシ、チオ、０１〜２アルキ
ルチオまりｔ！Ｏｘ〜２アルコキシ基に工り更Ｋｌｔ換
されテ１４てもよい〕の化合物、あるいはそれらの塩ま
たはアシル誘導体である。最も好ましくは、Ｒ２５は７
エール、するいはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シ、０１〜２アルコキシおよび０１〜４アルキルから選
択される２個までの置換基である。 式（ｒＶ）の他の好ましい群の化合物は、式（ＩＸ）〔
式中、Ｒ２４は上記に限定した如くである〕の化合物、
あるいはそれらの塩またはアシル誘導体である。 式（ＩＶ）の更に他の好ましい群の化合物は、式（Ｘ） 〔式中、Ｅは酸素、硫黄および窒素から選択される異種
原子１個を占有する５または６員環を示し、環は随意に
ヒドロキシ％０１−２アルコキシ、ＩＮ。 ｒン、　Ｃｌ〜２アルキル、ニトロまたはシアンから選
択される１または２個の基により置換されていてもよい
〕の化合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導体で
ある。好ましいヘテロサイクリック環は、ピリジル、チ
ェニルお工びフリルである０式（ＩＶ）の追加の好まし
い群の化合物は、式Ｏａ）〔式中、Ｇは上記に限定した
如き随意に置換されていてもよいビサイクリックまたは
トリサイクリック基である〕の化合物、あるいはそれら
１７）塩またはアシル誘導体である。好ましいビサイク
リツク基はナフチル、アンスリル、フェナンスリル、イ
ンドリル、キノリルおよびインキノリル、あるいはそれ
らの還元または部分還元銹導体である。 式（ＩＶ）のなお他の好ましい詳の化合物は、一般式（
ＸＩ［） 〔式中、Ｒ２６はフッ素、塩素、臭素およびメチルから
選択される〕の化合物、あるいはそれらの塩またはアシ
ル誘導体である。 本発明の好ましい新規化合物は、次のものを包含する： １）　　（旦）−６−プチルオキシー１−（２−シクロ
ヘキシルビニール）−５，４−ジヒドロインキノリン、 ２）　　６−ベンジルオキシ−１−［２−シクロヘキシ
ルビニール）−３，４−ジヒドロインキノリ　　ン　、 ３）　　６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−ス
チリルインキノリン、 ４）　　　１−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒ
ドロ−６−ゾロぎルオキシインキノリン、５）　　（至
）−１−（２−シクロヘキシルビニール）−３，４−ジ
ヒドロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）インキノリ
ン、 ６）　　（＝）−１−（２−シクロヘキシルビニ−？ル
）−３，４−ジヒドロ−６−ゾロぎルオキシインキノリ
ン、 ７）　　　（ｃ）−１−（シクロヘキシルビニール）−
６−へキシルオキシ−６，４−ジヒドロインキノリン、 ８）　　（匹）−６−（４−クロロベンジルオキシ）−
１−（２−シクロヘキシルビニール）−６゜４−ジヒド
ロインキノリン、 ９）　　（囲）−６−ベンジルオキシ−１−Ｃ２−（シ
クロヘキセ−６−エニル）ビニール］　−６゜４−ジヒ
ドロインキノリン、 １０）６−プチルオキシー５，４−ジヒドロ−１−（２
，５−ジメトキシスチリル）インキノリン、 １１）６−プチルオキシー３．４−ジヒドロ−１−２（
３，４，５−トリメトキシスチリル）イソキノリン １２）６−プチルオキシー１−（２−クロロスチリル）
−３，４−ジヒドロインキノリン、１６）６−プチルオ
キシー５，４−ジヒドロ−１−（４−シアノスチリル）
インキノリン、１４〕６−プチルオキシー３．４−−／
ヒドロー１−（２，４−ジメトキシスチリル）インキノ
リン、 １５）６−プチルオキシー１−（４−ｔ−ブチルスチリ
ル）−３，４−ジヒドロインキノリン、１６）６−ブチ
ルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（４−インゾロビル
スチリル）インキノリン、１７）６−プチルオキシー３
．４−ジヒドｏ−１−（４−メチルスチリル）イソキノ
リン、１８）６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１
−（３，４−ジメトキシスチリル）インキノリン、 １９）６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（４
−ニトロスチリル）インキノリン、２０）６−ブテルオ
キシー３，４−ジヒドロ−１−（２，４−ジメチルスチ
リル）インキノリン、２１）６−プチルオキシー１−（
２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロインキ
ノリン、２２）６−プチルオキシー１−（４−クロロス
チリル）−３，４−ジヒドロインキノリン、２３）（匹
）−６−プチルオキシー１−（２−ペンタフルオロフェ
ニル）ビニール−３，４−ジヒドロインキノリン、 ２４）６−ブチルオキシ−６，４−ジ辷ドｏ−１−（４
−フェニルステリル）インキノリン、２５）６−プチル
オキシー１−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−
ジヒドロ−７−メチル−インキノリン、 ２６）３．４−ジヒドロ−１−（４−メチルステリル）
−６−プロピルオキシインキノリン、２７）１−（４−
シアノスチリル）−１，４−ジヒドロ−６−プロピルオ
キシインキノリン、２Ｂ）５．４−ジヒドロ−６−ｆロ
ビルオキシ−１−スチリルインキノリン、 ２９）３．４−ジヒドロ−１−（２，５−ジメトキシス
チリル）−６−ゾロビルオキシインキノリ　　ン　、 ３０）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
−６−プロピルオキシインキノリン、３１）　　１−（
２，４−ジクロロスチリル）−６゜４−ジヒドロ−６−
プロぎルオキシインキノリン、 ５２）５．４−ジヒ１０−１−（４−フェニルスチリル
）−６−プロピルオキシインキノリン、３３）　　１−
　（２、４−ジクロロスチリル）−６゜４−ジヒドロ−
６−（３，３−ジメチルブチルオキシ）インキノリン、 ３４）１−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
−６−（３，３−ジメチルブチルオキシ）インキノリン
、 ３５）１−（４−クロロステリル）−３，４−ジヒドロ
−６−（３，３−ジメチルブチルオキシ）インキノリン ３６）　　６−シクロへキシルメトキシ−３，４−ジヒ
ドロ−１−スチリルインキノリン、 ３７）１−（４−シアノスチリル）−６−７りａヘキシ
ルメトキシ−３，４−ジヒドロインキノリ　　ン　、 ３Ｂ）１−（４−クロロスチリル）−６−シクロヘキジ
ルメトキシー３．４−ジヒドロインキノリ　　ン　、 ！１９）１−（２−クロロスチリル）−６−シクロヘキ
ジルメトキシー６．４−ジヒドロインキノリ　　ン　、 ４０）　　１−（２，４−ジクロスチリル）−６−シク
ロヘキジルメトキシー６．４−ジヒドロインキノリン、 ４１）　　　（亙）−６−シクロへキシルメトキシ−１
−ｔ２−＜ペンタフルオロフェニル）ヒニール）−３，
４−ジヒドロインキノリン、 ４２）　　１−（４，−クロロスチリル）−６，４−ジ
ヒドロ−６−（２−メチルゾロビルオキシ）−６−メチ
ルインキノリン、 ４３）　　１−　（２、４−ジクロロスチリル）−３゜
４−ジヒドロ−６−メチル−６−（２−メチルゾロビル
オキシ）インキノリン、 ４４）１−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドｏ
−３−メチル−６−（２−メチルゾロビルオキシ）イン
キノリン、 ４５）６−（ブドー６−エニルオキシ）−１−（４−１
０ロスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリン、 ４６）６−（ブドー６〜エニルオキシ）−１−（２，４
−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリン
、 ４７）１−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
−６−（２−メチルプロピルオキシ）−インキノリン、 ４８）　　１−　（２、４−ジクロロスチリル）−６゜
４−ジヒドロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）−イ
ンキノリン、 ４９）　　１−（２，４−ジクロロスチリル〕−６゜４
−ジヒドロ−６−（６−メチルブチルオキシ）インキノ
リン、 ５０）１−（４−クロロスチリル）−３、４−ジヒドロ
−６−（６−メチルブチルオキシ）−インキノリン、 ５１）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
−６−（２−メチルゾロビルオキシ）−インキノリン、 ５２）６−ベンジルオキシ−１−（４−シアノスチリル
）−３，４−ジヒドロインキノリン、５６）６−ベンジ
ルオキシ−６，４−ジヒＰロー１−スチリルインキノリ
ン、 ５４）６−ベンジルオキシ−１−（２−りｃ２ｅＩスチ
リル）−３，４−ジヒドロインキノリン、５５）６−ベ
ンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（２，５−ジメ
トキシステリル）インキノリ　　ン　、 ５６）６−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（
２，４−ジメトキシスチリル）インキノリ　　ン　、 ５７）６−ベンジルオキシ−１−（４−クロロスチリル
）−６，４−ジヒドロイノキノリン、５８）６−ベンジ
ルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−メチルスチリ
ル）イソキノリン、５９）６−ベンジルオキシ−３，４
−ジヒドロ−１−（４−インゾロビルスチリル）インキ
ノリン、 ６０）　　６−ベンジルオキシ−１−（４−ｔ−ブチル
スチリル）−３，４−ジヒドロインキノリン、６１）６
−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（２，４−
ジメチルスチリル）インキノリン、 ６２）６−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（
４−ニトロスチリル）インキノリン、６６）６−ベンジ
ルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４
−ジヒドロイソキノリン、 ６４）（匹）　−６−ベンジルオキシ−１−（２−（ペ
ンタフルオロフェニル）ビニール）−５゜４−ジヒドロ
インキノリン、 ６５）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
−６−フエツキシーインキノリン、６６）　　１−（２
，４−ジクロロスチリル）−６゜４−ジヒドロ−６−フ
エツキシインキノリゾ、６７）６−（４−クロロフェノ
キシ）−１−（４−クロロスチリル）−Ｓ、４−ジヒド
ロインキノリン、 ６８）６−（４−クロロフェノキシ）−３，４−ジヒド
ロ−１−（４−二トロスチリル）−インキノリン、 ６９）６−（４−クロロフェノキシ）　−１−（２゜４
−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリン
、 ７０）６−（４−クロロフェノキシ）−３，４−ジヒド
ロ−１−スチリルインキノリン、７１）　　６−（４−
ｔ；−ブチルフェノキシ）−１−（２，４−ジクロロス
テリル）−３，４−ジヒドロインキノリン、 ７２）　　６−　（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−１−
（４−クロロステリル）−ｔ、４−ジヒドロインキノリ
ン、 ７３）　　６−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−６゜４
−ジヒドロ−１−スチリルインキノリン、７４）６−へ
キシルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−スチリルインキ
ノリン、 ７５）１−（４−クロロスチリル）−６−へキシルオキ
シ−３，４−ジヒドロインキノリン、７６）１−（２−
クロロスチリル）−３，４−ジヒドｏ−６−ヘキジルオ
キシイソキノリン、７７）１−（４−クロロスチリル）
−６−へキシルオキシ−６，４−ジヒドロインキノリン
、７Ｂ）　　１−（２、４−ジクロロスチリル）−６−
へキシルオキシ−６，４−ジヒドロイソキノリン、 ７９）　　６−　（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−
１−（４−シアノスチリル）−３，４−ジヒドロインキ
ノリン、 ８０）　　６−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−６
，４−ジヒドｏ−１−スチリルインキノリン、８１）　
　６−　（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−１−（２
，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロイノキノ
リン、 ８２）６−ベンジルオキシ−１−（４−フェニルスチリ
ル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、８３）６−（４
−クロロベンジルオキシ）−６゜４−ジヒドロ−１−ス
チリルインキノリン、８４）＜５−（４−りａａベンジ
ルオキシ）−１−（４−クロロスチリル）４．４−ジヒ
ドロインキノリン、 ８５）６−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（２，
４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリ
ン、 ８６）６−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（４−
シアノスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリン、 ８７）６−Ｃ２−クロロベンジルオキシ）−１−（２−
クロロスチリル）−３，４−Ｐヒトロインキノリン、 ８８）６−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（２，
４−ジクロロスチリル）−５，４−ジヒドロイソキノリ
ン、 ８９）　　６−　（２、４−ジクロロベンジルオキシ）
−１−（４−シアノスチリル）−３，４−ジヒドロイン
キノリン、 ９０）１−（４−クロロスチリル）−６−（２゜４−ジ
クロロベンジルオキシ）−５，４−ジヒドロインキノリ
ン、 ９１）　　６−　（２、４−ジクロロベンジルオキシ）
−３，４−ジヒドロ−１−スチリルイノキノリン１ ９２）　　６−　（２、４−ジクロロベンジルオキシ）
−１−（２，４−ジクロロステリル）−３，４−ジヒド
ロインキノリン、 ９３）６−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（
３，４，５−）リメトキシスチリル）インキノリン、 ９４）３．４−ジヒドロ−３−メチル−６−４／−ｆａ
ビルオキシ−１−スチリルイソキノリン、９５）５．４
−ジヒドロ−６−ニトキシー６−プロビルー１−ステリ
ルイソキノリン、 ９６）３．４−ジヒドロ−６−エチル−６−プロビルオ
キシ−１−スチリルインキノリン、９７）１−（２−ク
ロロスチリル）−６−（３−トリフルオロメチルベンジ
ルオキシ）−６，４−ジヒドロインキノリン、 ９Ｂ）１−（４−シアノスチリル）−６−（３−トリフ
ルオロメチルベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロイン
キノリン、 ９９）３．４−ジヒドロ−１−スチリル−６−（３−ト
リフルオロメチルベンジルオキシ）イノキノリン、 １００）　　６−プチルオキシー１−（２−フルオロス
チリル）−５，４−ジヒドロイノキノリン、１０１）　
　６−ベンジルオキシ−１−（２−フルオロスチリル）
−３，４−ジヒドロイソキノリン、１０２）　　（Ｆｉ
）　　−６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（
２−（４−ゾロモー２−チェニル）ビニールコインキノ
リン、 １０３）　　（旦）　−６−ブチルオキシ−６，４−ジ
ヒドロ−１−［２−（５−プロモー２−チェニル）ビニ
ールコイン阜ノリン、 １０４）　　（耳）　−６−ベンジルオキシ−６，４−
ジヒドロ−１−（２−（２−チェニル）ビニール〕イン
キノリン、 １０５）　　（租）　−６−ブチルオキシ−６，４−ジ
ヒドロ−１−１２−（２−チェニル）ビニールコインキ
ノリン、 １０６）　　（苔）　−６−ベンジルオキシ−６，４−
ジヒドロ−１−（３−チェニル）ビニールインキノリン
、 １０７）　　（リ　−６−プチルオキシー３．４−ジヒ
ドＩ：ｌ−１−（３−’Ｊ−エニル）ビニールインキノ
リ　　ン　、 １０８）　　（晃）−６−ベンジルオキシ−６，４−ジ
ヒドロ−１−［２−（４−ブロモ−２−チェニル）ビニ
ールコインキノリン、 １０９）　　（杢）−６−ベンジルオキシ−６，４−ジ
ヒドロ−１−（２−（５−ブロモ−２−チェニル）ビニ
ールコインキノリン、 １１０）　　（耳）　−６−プチルオキシー１−［２−
（２−フリル）ビニール］−３，４−ジヒドロインキノ
リン、 １１１）　　（見）　−６−ペンシルオキシ−１−（２
−（２−フリル）ビニール）−，５，４−ジヒドロイン
キノリン １１２）　　（晃）−６−（４−クロロベンジルオキシ
）−１−［２−（２−７リル）ビニール〕−３゜４−ジ
ヒドロインキノリン、 １１３）　　（見）−３，４−ジヒドｃ２−６−ブロビ
ルオキシー１−［２−（５−ニトロ−２−フリル）〕ビ
ニールインキノリン、 １１４）　　（ｇ）　　−６−プチルオキシー３．４−
ジヒドロ−１−（：２−（５−ニトロ−２−フリル）〕
ビニールインキノリン、 １１５）　　（Ｅ）　　−６−ベンジルオキシ−６，４
−ジヒドロ−１−［２−（５−ニトロ−２−フリル）〕
ビニールインキノリン、 １１６）　　（匹）　−６−プチルオキシー５．４−ジ
ヒド”−１−［２−（３−メチル−２−チェニル）ビニ
ールコインキノリン、 １１７）　　（５）　　−３，４−ジヒドロ−１−Ｃ２
−（６−メチル−２−チェニル）ビニール〕−６−ブロ
ピルオキシイノキノリン、 １１８）　　（邑）　−６−ベンジルオキシ−６，４−
ジヒドロ−１−［２−（３−メチル−２−チェニル）ビ
ニールコインキノリン、 １１９）（晃）−３，４−ジヒげロー１−［２−（５−
メチル−２−フリル）ビニールツー６−ゾロビルオキシ
−インキノリン、 １２０）　　（Ｅ）　　−６−ブチルオキシ−６，４−
ジヒドロ−１−［２−（５−メチル−２−フリル）ビニ
ールインキノリン、 １２１）　　（星）　−６−ベンジルオキシ−６，４−
ジヒドロ−１−（２−（５−メチル−２−フリル）ビニ
ールコインキノリン、 １２２）　　（と）−３，７１−ジヒドロ−１−（２−
（５−ニトロ−２−チェニル）ビニール〕−６−グロビ
ルオキシインキノリン、 １２３）　　（望）　−６−ブチルオキシ−６，４−ジ
ヒドロ−１−［２−（５−ニトロ−２−チェニル）ビニ
ールコインキノリン、 １２４）　　（リ　−６−ブチルオキシ−６，４−ジヒ
ドロ−１−１ｍ２−（４−ピリジル）ビニールコインキ
ノリン、 １２５）　　（リ　−６−ベンジルオキシ−６，４−ジ
ヒドｌ：１−１−［２−（４−ピリジル）ビニールコイ
ンキノリン、 １２６）　　（Ｅ、Ｅ）　−６−ベンジルオキシ−６，
４−ジヒドｏ−１−（４−フェニルブタ−１，３−、ジ
ェニル）インキノリン、 １２７）　　Ｃ見、巨＞−６，ｉｉ−ジヒドロ−１−（
ペンタ−１ｊ５−ジェニル）　−６−７’ロビルオキシ
イノキノリン、 １２８）　　（星、リー６−ゾテルオキシー６，４−ジ
ヒドロ−１−（ペンタ−１，！ｔ−ジェニル）インキノ
リン、 １２９）　　（１１）　−６−へキシルオキシ−６，４
−ジヒドロ−１−（ペンター１．６−ジェニル）インキ
ノリン、 １３０）　　（易、晃）−６−ベンジルオキシ−３，４
−ジヒドロ−１−（ペンター１．６−ジェニル）インキ
ノリン、 １３１）　　（リ　−６，４−ジヒドロ−１−（２−（
２−ナフチル）ビニール）−６−：７’ロビル２ギシ〜
インキノリン、 １３２）　　（匹）　−６−ブチルオキシ−６，４−ジ
ヒドロ−１−［２−（２−ナフチル）ビニールコインキ
ノリン、 １３３）　　（見）　−６−ベンジルオキシ−３，４−
ジヒドロ−１−［２−（２−ナフチル）ビニールコイン
キノリン、 １３４）　　（Ｅ）−３，４−ジヒドロ−１−［２−（
１−ナフチル）ビニール）−６−ｆロビルオキシーイン
キノリン、 １３５）　　（昇）−６−ブチルオキシ−６，４−ジヒ
ドロ−１−（２−（１−ナフチル）ビニールコインキノ
リン、 １３６）　　（Ｋ）　　−６−ベンジルオキシ−６，４
−ジヒドロ−１−（２−（１−ナフチル）ビニールコイ
ンキノリン、 １６７）３．４−ジヒドロ−１−７’ロブ−１−エール
−６−プロピルオキシインキノリン、１３８）　　６−
ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−７’　ｏ　７
’　−１−エニルインキノリン、１３９）　　（旦）−
６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（ペンタ−
１，３−ジェニル）インキノリン、 １４０）　　６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１
−（４−フェニルブタ−１，３−ジェニル）インキノリ
ン、 １４１）　　１−　（２−（９−アンスリル）ビニール
）−６−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロインキノリ
ン、 １４２）　　１−　（２−（９−アンスリル）ビニール
）−６，４−ジヒドロ−６−プロピルオキシインキノリ
ン、 １４３）！１．４−ジヒドロー１−（２−（９−フェナ
ンスリル）ビニール）−６−プロピルオキシインキノリ
ン、 １４４）　　６−ブテルオキシー３．４−ジヒドロ−１
−（２−（５−メチル−２−チェニル）ビニール）イン
キノリン、 １４５）３．４−ジヒドロ−１−（２−（５−メチル−
２−チェニル）ビニール）−６−７’口ぎルオキシイン
キノリン、 １４６）　　６−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−
１−（２−（５−メチル−２−チェニル）ビニール）イ
ンキノリン、 １４７）　　（冬）　−６−プチルオキシー１−（１−
ブロモ−２−フェニルビニール）−３，４−ジヒドロイ
ンキノリン、 １４８）　　（Ｚ）　　−６−ベンジルオキシ−１−（
１−ブロモー２−フェニルビニール）−３，４−’／ヒ
ドロイノキノリン、 １４９）　　（乙）　−６−プチルオキシー１−（１−
フルオロ−２−フェニルビニール）−３，４−ジヒドロ
インキノリン、 １５０）　　（Ｚ）　　−６−プチルオキシー１−（１
−クロロ−２−フェニルビニール）−３，４−ジヒドロ
インキノリン、 １５１）　　（乙）−６−ベンジルオキシ−１−（１−
クロロ−２−フェニルビニール）−３，４−ジヒドロイ
ンキノリン、 １５２）　　（旦）　−６−ベンジルオキシ−３，４−
ジヒドロ−１−（２−フェニル）−１−、Ｔ’チルビニ
ール）インキノリン、 １５３）　　（見）　−６−プチルオキシー３．４−ジ
ヒドロ−１−（２−フェニル−１−メチルビニール）イ
ンキノリン、 １５４）　　（Ｚ）　　−６−ベンジルオキシ−１−（
１−フルオロ−２−フェニルビニール）−３，４−ジヒ
ドロインキノリン、 １５５）１−（２，４−ジクロロスチリル）−３゜４−
ジヒドロ−６，７−ジプロピルオキシインキノリン、 １５６）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒド
ロ−６−メチル−６，７−ジプロピルオキシインキノリ
ン、 １５７）６．７−シプチルオキシー１−（４−クロロス
チリル）−５，４−ジヒドロインキノリン、１５８）１
−（２，４−ジクロロスチリル）−６゜４−ジヒドロ−
５−メチル−６，７−ジプロピルオキシインキノリン、 １５９）６．７−シプチルオキシー１−（４−クロロス
チリル）−３−メチル−イソキノリン、１６［１）　　
６−プチルオキシー１−（２，４−ジクロロスチリル）
−７−ニトキシー３．４−ジヒドロインキノリン、 １６１）　　７−プチルオキシー１−（２，４−ジクロ
ロスチリル）−６−ニドキシー６．４−ジヒドロインキ
ノリン、 １６２）　　７−プチルオキシー１−（４−クロロスチ
リル）−６−ニドキシー６．４−ジヒドロインキノリン
、 １６３）　　６−プチルオキシー１−（４−クロロスチ
リ＃　）−７−ニドキシー６．４−ジヒドロインキノリ
ン、 １６４）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒド
ロ−６，７−ジペンチルオキシインキノリン、 １６５）１−（４−クロロスチリル）−６，７−ジヘキ
シルオキシー６．４−ジヒドロインキノリン、 １６６）３．４−ジヒドロ−１−（４−ヒドロキシスチ
リル）−６，７−シゾロビルオキシーインキノリン、 １６７）３．４−ジヒドロ−１−（４−）リフルオロメ
チルスチリル）−６，７−ジプロピルオキシインキノリ
ン、 １６Ｂ）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒド
ロ−６，７−ジプロピルオキシインキノリン、 １６９）６．７−ビスベンジルオキシ−１−（２−クロ
ロスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリ　　ン　、 １７０）６．７−ピスベンジルオキシー１−（２゜４−
ジクロロスチリル）−５，４−ジヒドロインキノリン、 １７１）５．６−ビス（ベンジルオキシ）−３，４−ジ
ヒドロ−１−スチリルインキノリン、１７２）５．６−
ビス（ベンジルオキシ）−１−（４−クロロスチリル）
−！１．４−ジヒドロインキノリン、 １７３）５．６−ビス（ベンジルオキシ）−１−（２，
４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロインキノリ
ン、 １７４）　　５−ベンジルオキシ−６，４−ジヒドロ−
８−メトキシ−１−スチリル−インキノリン、１７５）
　　５−ベンジルオキシ−１−（４−シアノスチリル）
−５，４−ジヒドロ−８−メトキシイノキノリン、 １７６）　　６−ベンジルオキシ−１−（４−クロロス
チリル）−３，４−ジヒドロ−７−メドキシー５−プロ
ピルインキノリン、 １７７）　　６−ベンジルオキシ−１−（２−クロロス
チリル）−３，４−ジヒドロ−７−メドキシー５−プロ
ピルインキノリン、 １７８）　　６−ヒトロキシー６．４−ジヒドロ−７−
メドキシー５−ゾロビル−１−スチリルインキノリン、 １７９）１−（２，４−ジクロロスチリル）−６゜４ジ
ヒドロ−６−ヒトロキシー７−メトキシー５−プロピル
インキノリン、 １８０）１−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒド
０−６−ヒトロキシー７−メトキシー５−プロピルイン
キノリン、 １８１）１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒド
ロ−５−ヒドロキシ−８−メトキシイノキノリン、 １８２）　　６−プチルオキシー１−（２，４−ジクロ
ロスチリル）−３，４−ジヒドｃ２−７−メチルインキ
ノリン、 １８３）１−（４−アセトキシスチリル）−３，４−ジ
ヒドロ−６，７−ジプロピルオキシインキノリン １８４）１．２．３．４−テトラヒドロ−６，７−シプ
チルオキシー１−（４−クロロス−Ｆ−ＩＪル）インキ
ノリン、 １８５）１−（４−クロロスチリル）−１，２，３゜４
−テトラヒドロ−６，７−ジプロピルオキシインキノリ
ン、 １Ｂ６）３．４−ジヒドロ−６，６−ジメチル−６−グ
ロビルオキシー１−スチリルインキノリン、１８７）５
．４−ジヒドロ−５，５，４，４−テトラメチル−６−
ブロビルオキシー１−スチリルイノキノリン、 １８Ｂ）　　６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−３
゜３−ジメチル−１−スチリルインキノリン、１８９）
３．４−ジヒドロ−６，６−ジメチル−６−ヘゾチルオ
キシー１−スチリルインキノリン、１９０）！１．４−
ジヒドロー４．４−ジメチル−６−プロぎルオキシー１
−スチリルインキノリン、１９１）４−７”チルオキシ
スチリル−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ２０２）　　６−プチルオキシー３．４−ジヒドロ−１
−（２−（３，４−ジヒドロ−５，６，７−トリメトキ
シナフチル）〕インキノリン、２０３）　　６−ベンジ
ルオキシ−６，４−ジヒドロ−１−（３，４−ジヒドロ
−５，６，７−ドリメトキシー２−ナフチルコインキノ
リン、あるいはそれらの塩またはアシル誘導体。 本発明の最も好ましい化合物は、（Ｅ）−１−（２−シ
クロヘキシルビニール）−３，４−ジヒドロ−６−ゾロ
ビルオキシインキノリンお工びその塩であり、特に好ま
しい塩はリン酸で形成されるものである。 式（ＩＩＩ）から（ＸＩ［）までの化合物は、多数の異
性形で存在する。本発明は、異性形の混合物、そしてま
た個々の異性体を提供する。 従って、本発明の化合物は、ビニール二重結合に関係す
る巨または４異性形のいずれかにおいて存在しうる。見
−異性体が一般に好ましく；列外はビニール二重結合が
トリＩＩＬ換され、そして第６の置換基がニトロ、トリ
フルオロメチル１にはハロゲノである化合物であり、そ
の場合歪−異性本が好ましい。 化合物が式（ｍ）から（■）までσ〕ものであり、そし
てろ−および（または）４−位において置換されている
とき、それはそれらの位置に関して光学異性形において
存在しえ、そして化合物がテトラヒトロインキノリンで
あるとき、それはまたインキノリン環の１−位に関し光
学異性形において存在しうる。 上記に限定した如き置換基はまた不斉中心な貨有しえ、
それによって化合物に光学活性が賦与される。すべての
光学形は本発明の範囲内に入る。 適当には式（ＩＩＩ）から（■）までの化合物は遊離塩
基またはそれらの酸付加塩の形で存在する。式・　（Ｉ
ｌｌ）からＯａ）までの化合物の適当な酸付加塩は有機
および無機の酸の両方とで形成されるものを包言する。 溶媒和物、そして詩に水和物もまた、本発明の範囲内に
包言される。 従つ℃、適当な塩は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、過塩素
酸、硫酸、クエン酸、酒石酸、リン酸、乳酸、安息香酸
、グルタミン酸、シュウ酸、アスパライン酸、ピルビン
酸、酢酸、コハク酸％　７ｆｆ−ル酸、マレイン酸、オ
キサロ酢酸、イセチオン酸、ステアリン酸、フタール戚
、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ヘンゼ
ンスルホン酸、ラクトビオン酸およびグルクロン酸から
形成されるものを包宮する。最も好ましくは、酸付加塩
は、医薬的に受容しうるものである。 式（Ｉ［［）から（Ｘ［）までの化合物がヒドロキシ基
によりに決されているとき、それら化会１勿σ）アルカ
リ金属塩を形成しえ、そしてそれら塩はまた本発明の部
分を構成する。特に適当なアルカリ金属塩は、ナトリウ
ムおよびカリウムから形成されるものである。 適当なアシル誘導体は、ヒドロキシ基が基−ＣＯＵ−［
式中、Ｍは水素または上記に限定した如き基Ｈ２５であ
る〕により置換されているもσ）である。式（ＩＩＩ）
の化合物が１．２．３．４−テトラヒトロインキノリン
類であるとき、それらはその基−００Ｍがインキノリン
環の２〜位の窒素に結合しているアシル誘導体を形成す
る。 他の態様にお込で、本発明は式（ＩＩＩ）の化合物、ま
たはそれらの医薬的に受容しうる塩、または以後に記載
する如き組成物σ〕有効な無毒の抗原虫愉の投与による
、原虫感染、特にトリコモナス感染の治療または予防の
ための方法を提供する。 本発明はまた、上記に限定した如き式（ＩＩＩＡ）の化
合物の有効な無毒の抗カビ址の投与からなる、人お工び
動物におけるカビ感染の治療または予防のだめの方法を
提供する。 式（Ｉ■）の化合物は化学物ｆ（そσ）ものとして単独
で投与することが可能であるけれども、式（ｆｌｙ）の
化合物を医薬製剤とじて提供するのが好ましい。 使用される投与の正確な方法は、最終的にはその状態を
治療する医師の判断によるものであり、そして治療され
る感染の特定の１質にエリ決定される。しかしながら、
式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩＡ）の化合物は、局所的に
投与するのが最も便宜であると認められた。 従って、他の態様において、本発明は、１種もしくはそ
れ以上の医薬的に受容しうる担体または賦形系との混合
における式（ＩＩＩ）の化合物、あるいはそれらの塩ま
たはアシル誘導本からなる局所製剤を提供する。本製剤
は、軟膏、クリーム、懸濁液、ローション、粉末、溶液
、ペースト、デル、スプレー、エアロ・デルまたは油の
形をとりうる。 別途に、製剤は、ペッサリー、または坐剤、またはドレ
ッシング、たとえば活性成分および随意に１種もしくは
それ以上の賦形系または希釈剤を゛浸透させた包帯およ
び粘着性プラスターからなりうる。使用しうる担体は、
たとえば多価アルコール、たとえばポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコールまたはグリセロールな包含
でる。適当な賦形系は、この技術分野において適当であ
ることが知られているものである。 活性成分は一般に、組成物の０．１から９５％ｗ／ｗま
での濃度で存在し、そして好ましくは０．１〜５チの一
度で存在する。 腸内お工び膣内投与Ｋ特に適当な製剤は、単位投薬坐剤
またはペッサリーとして存在する。それらは活性成分を
１種もしくはそれ以上の通常σ）固体担体たとえばカカ
オ脂と混合し、そして生成した混会物を成型することに
より製造しうる。別途に、膣内投与σ〕場合には、製剤
は活性成分および随意に１種もしくはそれ以上の賦形系
または希釈剤を浸透させたタンポンとして存在しうる。 腸内お工び膣内投与に適当な他の製剤は、クリーム、デ
ル、フオーム、ペーストおよびスプレーを包含″ｆろ。 組成物の投与回数、化合物の投与１＋におよび治療期間
は、もちろん感染および状態の重篤さに従論、すべて可
変である。最終的には、治療基準は医師の判断による。 典型的には、ペッサリーは膣内に１個または２個または
６個が、一般に１日１回または２回挿入される。ペッサ
リーは夜に投与するのがしばしば便宜である。膣内クリ
ーム、デル、フオームまたは軟膏は一般に１日１回から
４回まで投与され、そして同様に夜に投与するのが便宜
であると認めつる。クリームの塗布は、しはしはアプリ
ケーターにエリ助けられる。 しはしは、クリームに他の形の医薬、たとえばタンポン
またはペッサリーとの組合せにおいて投与される。その
ような組合せは、本発明の範凹内に入る。 タンポンは通常１日１回投与されるけれども、ある場合
には投与回数の増加が必要であると認められる。 治療期間は一般に１日から１４日間の間であるけれども
、若干の場合エリ長期間が必要である。 上記の如く、１日に投与される活性化合物のｂｔは感染
の重さに依存するが、典型的ＴＩＣは１０■から１Ｊま
での間で可変である。最も便宜には、投与される活性化
合物の量は、１日２０■から５００■までの間で可変で
ある。 局所製剤が好ましいけれども、本発明の化合物はまた、
他の経路たとえば経口または非経口により投与しうる。 従って、更に他の態様において、本発明は医薬的に受容
しうる担体との組合せにおいて式（ｍ）の新規化合物か
らなる医薬組成物を提供する。′医薬組成物”および１
医薬的に受容しうる担体”なる語は、人間および（また
は）動物医療における使用に適当な組成物および担体を
意味する。本発明の組成物中に存在する医薬的に受容し
うる担体は、医薬λ投与する目的に推奨される物質であ
る。それらは液体、固体または気体物質であり、それら
は不活性あるいは医療的に受容しうるものであり、そし
て活性成分と相容性である。 それら医薬組成物は非経口で投与され、止剤ブたはペッ
サリーとして使用され、あるいは軟膏、クリームまたは
粉末として局所的に適用される。 経口投与のためには、微細粉末または顆粒は、希釈剤、
分散化剤および（または）界面活性剤を含有しえ、そし
て水またはシロップ中のドラフト剤、乾燥状態における
カプセル剤、カシェ剤または錠剤、あるいは水またはシ
ロップ中の非水性懸濁剤として存在しうる。望ましいか
または必要である場合には、香料、防腐剤、懸濁化剤、
濃化剤または乳化剤を包含させうる。 非経口投与のためには、本化合物は、滅菌水性注射溶液
において存在しえ、それは必要な場合抗ｒＥｌｌ化剤、
バッファーおよび他の医薬的に受容しうる添加剤を含有
しうる。 式（ｍ）の新規化合物からなる組成物中に包含しうる他
の成分は、医療的に不活性な成分、たとえば固体または
液体の希釈剤、たとえば錠剤またはカプセル剤のための
乳糖、グルコース、デンプンまたはリン酸カルシウム；
軟カプセル剤のためのオリーブ油またはエチルオレエー
ト：および懸濁剤または乳剤のための水または植物油；
滑沢剤たとえばタルクまたはステアリン酸マグネシウム
；ｒル化剤たとえばコロイド状粘土；濃化剤たとえばト
ラガントゴムまたはアルギン酸ナトリウム；ならびに他
の治療的に受容しうる補助成分たとえばそのような製剤
において担体とし有用である軟釈剤、防腐剤、バッファ
ーおよび抗酸化剤を包含する。 植物あるｈは植物製品たとえば材木に対する適用σ）た
めには、式（ｎＩａ）の化合物は、典型的には撒布粉末
（ｄｕｓｔｓ　）として、または粉末として、あるいは
植物または植物製品に対する噴霧、浸漬または塗布のた
めの溶液または懸濁液として製剤化され、製剤は植物お
Ｌび植物製品係数の技術分野においてよく知られている
方法に従い製造される。 所望ＣＩ）場合、製剤は、適当な強度への希釈のために
α絹物、たとえば粉末および液体濃縮物として存在しう
る。製剤は随意に、他の殺カビＭＩＪお工び（または）
防腐剤、殺虫剤、染料、６媒および希釈剤を含有しうる
。材木の処理のためには、式（Ｉ■ａ）の化合物を投与
する特に適当な方法は、材木の浸漬、塗布または真空浸
透を包合する。 本発明の化合物の抗カビ活性は、最小静菌（阻害）濃度
（ｒｎ、ｉ、ｃ、）を決定することにより評価しうる。 この試験は、適当な栄養媒質を官有する１連のプレート
または試験管を調製することにより遂行され、各プレー
トまたは試験管はまた各種０度の試験化合物を官有し、
ついで媒質に１種のカビを接種する。インキュベーショ
ン期間の後、プレートをカビの生育の存在または不存在
につき視覚的に試験する。ｍ、　ｉ、　ｃ、は、カビの
生育を阻害するのに必要な最小濃度である。 本発明の化合物の抗原虫、たとえば抗トリコモナス活性
は、通常の方法により、たとえば最小阻害碌度（ｍ、−
ｉ、Ｃ，）または５０チ阻害水準（工Ｃ５０）を決定す
ることにより評価しうる。 上記から、本発明の化合物の多くのものはトリコモナス
およびカビの両方に対し活性であり、そして実際に、そ
のような二重の活性を発ｉｊ　ｆろそれら化合物は本発
明の好ましい態様を示すことが判明する。 加えて、本化合物の多くはまた、他の寄生性生物、たと
えばフイラリア虫たとえばデルシア・パ式（ＩＩＩ）の
化合物は嫌気性または実質的嫌気性細菌、たとえば、従
来非特異膣炎として分類されていた状態の多くの因とな
ることが現在知られた種対し活性を有し、式（Ｉｌｌ）
　ｃｌ）いくつかの化合物は付加的に殺虫ｔＩ５注、た
とえば蚊の幼生、いが（ｃｌｏｔｈｅｓ　ｍｏｔｈ　）
およびカツオブシムシ（ｃａｒｐｅｔｂｅθｔｈｅ　）
幼生に対する活性を有することかまた認められた。 本発明はまた式（ＩＩＩ）の新規化合物の製造法を提供
し、その方法は次のものからなる： ａ）式（ＸＩＩ［） 〔式中、Ｒ”％Ｒ’は上記に限定した如くであり、そし
てｚＬが水素でありそしてＸｌ−０−Ｙｌが基ａ＝０で
あるか、またはＸｉが除去される基でありそしてｙｌお
よびｚｌが一緒でＱａおよびＮ間の第２の結合を形成す
るものであるかのいずれかである〕の化合物を閉環する
。 １））　　Ｒ７が水素であり、そしてＲ８が水素、０１
〜２アルキル、シアノまたはニトロである式（ｍ）の新
規化合物を製造することが望ましいときには、Ｒ１−Ｒ
６が上記に限定した如くであり、そしてＨＥＥＬお工び
Ｆ８ｂが共に水素であるか筐たは一緒で基＝Ｐ（０アル
キル）２または＝ｐｐｈ３を形成するかのいずれかであ
る式（ＸＩＶ　）の化合物な　Ｒ７およびＲ９が上記に
限定した如くである式（ＸＶ）の化合物と縮合させる。 Ｃ）（＋）　Ｒ６ａオＩヒＲｕｂ　カ共＜ａｌ＋４アル
キル基である式（Ｉｌｌ）の新規化合物を製造すること
が望ましいときＫは、式（ＸＶＩ）の化合物を式（ＸＶ
ＩＩ）の化合物Ｈよ 〔式中、ＲＬ〜Ｒ５およびＲ７−Ｒ９は上記に限定した
゛如くであり、Ｒ６ａお工びＲ６ａは等しいかまたは異
ったものであり、そして各々はｃｌ〜４アルキル基であ
り、そしてｘ２除去される基である〕を反応させる。 （ｉｉ）　　Ｒ６ｂが基０’Ｈ２Ｒ６Ｃであり、そして
Ｂ１０が水素または０１〜３アルキルである式（ＩＩＩ
）の新規化合物を製造することが望ましいときには、式
（ＸＶＩａ）（ＸＶＩａ）　　　　　　　Ｒ１ の化合物を式（ＸＶＩＩ）の化合物と反応させる。 ｄ）式（没ｍ） 〔式中、Ｒ１〜Ｒ９ｉ工上記に限定した如くである〕の
化合物を閉環する。 ｅ）式（ＩＩＩ）ｖ新規化合物の１つを式（ＤＩ）の他
の新規化合物に変換する。 ａ）　　Ｚが水素でありそしてＸ−０−Ｙが基Ｃ＝Ｏで
ある式（ｍ）σ）化合物０、この技術分野において熟練
している者にビシュラー・ナビラルスキー反応として知
られている閉環は、たとえばオーガニック・リアクショ
ンズ（○ｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９５
１、■巻、７４まには英国特許 第１，１８１．９５９号に記載された東件に従い、化合
物（ＸＩＩＩ）を不活性溶媒の存在において脱水剤と反
応させることにより通常行われる。典型的には、溶媒は
炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、シ
メン、デカリンまたはテトラリン、不活性極性アプロチ
ック溶媒、たとえばニトロベンゼン、あるいはハロダン
化炭化水素、たとえばクロロホルム、四塩化炭素、１．
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼンまたはブロモアルケンである。 好ましくは、溶媒はクロロホルムまたはトルエンである
。脱水剤が液体、たとえばオキシ塩化リンであるとき、
反応は、もしもそのように望むならば、混合物なしのこ
の試薬中で行いうる。縮合剤または脱水剤は、随意に無
水トリフルオロ酢酸および四塩化ケイ素の存在において
、五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸、ポリリン
酸エチル、五塩化リン、塩化アルミニウム、塩化第二ス
ズ、チオニルクロライｒ、塩化亜鉛、酸化アルミニウム
、オキシ臭化リン、トリフルオロ酢酸から通常選択され
る。脱水剤としてリン基碇試薬を使用するのが便宜であ
ると認められ；好ましくは試薬はオキシ塩化リンまたは
五酸化リン、ある＾はそれらの混合物である。 ２が水素であり、そしてＸ−Ｃ−Ｙが基Ｃ＝Ｏである式
（Ｘ１ｌｌ　）の化合物は、式（ＸＩＸ）Ｒよ 〔式中、Ｈ１〜Ｒ６は上記に限定した如くである〕のア
ミンを、式（ＸＸ） Ｂ＆′ ０　＝　ＯＲＲ（豆） り轟 〔式中　Ｒ７〜Ｒ９は上記に限定した如くである〕のカ
ルがン酸、あるいはそれらの機能性誘導体、たとえば酸
ハライド、エステル、アミド筐たは無水物と５ｔＧさせ
ることにエリ製造される。 式（ＸＩＸ　）のアミンのアシル化は、この技術分野に
おいて熟練している省に工〈知られている広範囲の条件
下に生じる；たとえば、米国特許第３ｊ８２３．１４８
号参照。 式（ＸＩＸ）のアミンは、この技術分野におりて熟練し
ている者によく知られている方法に従い合成しうる。 Ｒ３がＲ２４０であり、そしてＲ２４が上記に限定した
如くである式（ＸＩＸ）のアミンは、下記反応式１お工
び２に記載される経路に従い製造するのが特に便宜であ
ると認められた。 Ｐ４　　　　　　閑　　　　　　　　　　　　　０　　
　　情Ｐ４ＣＩ５ 匡　　　　　　　　　　　　　　　　に′自　　　　　
　　　　　　　　　　　　　氏情 口 ｂ）　　Ｒ８ａおよびＲ＆″が水素である式（Ｘ［Ｖ）
の化合物と式（ＸＶ）の化合物との反１もは、イズベス
チア・アＫｈｉｍ、　Ｎａｕｋｉ　）、１７（５）、５
．６２〜６６（１９６４）（ロシア）　（ｃ、　Ａ、　
６２．１１７７８ｄ）、〜６７７（ｃ、Ａ、８９．１６
３６１８ｊ）Ｋ記載されたと同様の条件下に生じる。 従って、たとえば、反応体は、−緒で、アシル化剤たと
えば無水酢酸の存在において単に攪拌しりる。 別途に、反応は塩基性条件下に行いえ、たとえば１−メ
チル基はリチウム化しえ、そしてリチウム誘導体は引続
いてアルデヒドまたはケトンで処理しうる。 Ｈｋｌ＆およびＲ８ｂが水素である式（Ｘ［Ｖ　）の化
合物は、式（ＸＸＩ） 〔式中、Ｒ１−Ｒ６およびＲ８は上記に限定した如くで
ある〕の化合物のビシュラー・ナピラルスキー反応によ
り製造しうる。 〇− Ｒ８ａ　オ工ヒＲ８ｂカーｇテＴｓ　＝Ｐ−（０７／Ｌ
、＊＃）２または＝　ＰＰｈ３を構成する式（ＸＩＶ）
の化合物が製造しえ、そしてウイツテイツヒ反応および
関連反応の技術分野において熟練している者によく知ら
れていると同様の条件下に、式（ＸＶ）のカルボニル化
合物と反応しうる；たとえば、ティラー（Ｌｃ、　Ｔａ
ｙｌｏｒ　）およびマーチン（Ｓ、　Ｆ、　Ｍａｒｔｉ
ｎ）、１９７２．９４．２８７４、デプス（Ａ、　Ｂｕ
ｚａｓ）およびフイネット（Ｊ、　Ｐ、　Ｆｉｎｅｔ　
）　、テトラヘドロ７・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　、Ｌｅｔｔｅｒｓ　）、１９７６．２４３６お工
びライタツカ−（Ｎ。 １９６９．９４参照。従って、反応は、使用される反応
条件下に不活性の無水溶媒、たとえばトルエン、ベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホ
キサイド、グリコールエーテルおよびＣ１〜６アルキル
エーテル中、−８０℃から１６０℃までの温度範囲内で
、適当に行われる。 反応は便宜には０℃から５０℃までの間、そして最も便
宜には室温で行われる。 一 Ｈ８ＦＬお工びＲ８ｂが一緒で基＝Ｐ（０アルキル）２
または＝ＰＰｈ３を形成する式（ＸＩＶ）の化合物は、
式（ＸＩＸ　） 〔式中、Ｒ″〜Ｒ６は上記に限定した如くであり、セし
てｘ３は塩素、臭素またはヨウ素である〕の化合物を、
上記に限定した如き無水浴媒中、トリフェニルホスフィ
ンまたはトリアルキルホスファイトと反応させ、引続い
て生成したホスホニウム塩を強塩基、たとえばシミスル
ナトリウム（シミスルは、ジメチルスルホキシドのカル
ボアニオンである）、あるい（工Ｃ１〜４アルキルまた
はアリールリチウム化合物たとえばブチルリチウム、金
員ヒドリド−たとえばナトリウムヒドリド、あるｈはア
ルカリ釡属アミドたとえばナトリウムアミドで処理する
ことにエリ製造される。式（居）の化合物は、たとえば
デプス（Ｂｕｚａｓ　）およびフイネツ）　（Ｆｉｎθ
１）（上Ｊピ）あるいはチャイルド（１（。 Ｃｈｉｌｄ　）およびパイ−ｒ　：ｙ　（Ｆ、　Ｌ、　
ｐｙｍａｎ　）　、ず・ｑｈｅｍ、　Ｂｏａ、）、１９
３１．４１に記載されたと同様の条件下に、上記に限定
した如き式（ＸＶＩ＞のフェネチルアミンのα−ハロア
セチル誘導体のぎシュラ−・ナピラルスキー閉環により
製造しうる。 ｃ）　　Ｘにがハロｒンであるとき、式（ＸＶＩ）の化
合物と式（Ｘ■）の化合物との反応は一般に、たとえば
ヘミツー７ｘ−ペリヒテ（ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）　、
１９６１、ユ↓、１９９に記載されたと同様の条件に従
い、適当な１谷媒中、そして金属ハライドたとえば塩化
第二スズまたは塩化アルミニウムの存在におＡて行われ
る。 ｘ２がヒドロキシであるとき、反応は通常強酸たとえば
過塩素酸、リン酸、ポリリン酸、フマール散または置換
スルホン酸、あるいは三フッ化ホウ素の存在において行
われ、そして好ましくは酸は硫酸である。もしも所望な
らば共浴媒筐たに希釈剤が使用できる。適当な共溶媒は
、氷酢酸、無氷酢酸、ジ−ニーブチルエーテル、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ニトロベンゼンおよびヘキサンを
包含する。反応は一般に、０〜１００°Ｃの温度範囲内
、そして好ましくは２０〜５５℃の範囲内で行われる。 一般に、この反応において使用される条件は、オーガニ
ック・リアクションズ（ＯｒｇａｎｉｃＲｅａｃｔｌｏ
ｎｓ）、１７巻、２１３中σ）同様の方法につき６ピ載
されたと同様である。 Ｘ２かヒドロキシであるとき、反応はトリフルオロ酢酸
／無水トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ／ＴＦＡＡ）の存在に
おいて、はぼ室温で行いうろことが付加的に発見された
。 Ｘ２がヒドロキシである式（Ｘ■）の化合物は、対応の
エステルと２当社のアルキルグリニヤ試薬たとえばメチ
ルマグネシウムヨウダイトとの反応により製造しうる。 このエステルは、式（ＸＩＸθ）または（ＸＩＸｇ）の
化合物から公知の加水分解／エステル化方法を経て得る
ことができる。 ｄ）式ＣＸ■）の化合物の閉環は、米国特許第３，０６
７，２０３号および英国特許第８６２，０５２号中に開
示されたと同様σ）条件下に、たとえば酸性試薬たとえ
ば鉱酸またはオキシ塩化リンの存在［オイて、随意に有
機溶媒たとえばベンゼン、トルエンまたは酢酸の存在に
おいて加熱することにより生じうる。式（Ｘｌ’ｌ）の
化合物の製造は、上記に限定した如き式（ＸＶ）のアル
デヒドを、式（ＸＸＩＩＩ）〔式中、Ｒ１〜Ｒ６お工び
Ｒ８は上記に限定した如くであり、そしてＹ２はカルボ
ン酸のアシル残基、たとえばアセチルである〕の化合物
と縮合することにエリ達成しうる。縮合は、溶媒たとえ
ばテトラヒドロフラノ、ジオキサンまたはｃｌ−４アル
コール、あるいはそれらの水性混合物中、塩蚕たとえば
アルカリ金属のアミド、アルコキサイドまたは水酸化物
の存在において生じる。式（摺皿）の化合物は、米国特
許第３．０６７．２０３号中に記載されたと同様の方法
に従い合成される。 ｅ）式（ｍ）の他の新規化合物への弐ＧＩＩ）の１つの
新規化合物の変換は、この技術分野において熟練してい
る者によく知られている方法に従い行われる。たとえば
、そのような化合物がヒドロキシまたはチオ基により置
換されているとき、これは公知の方法に従ｈアシル化ま
たはアルキル化しうる。 式（ｍ）の化合物がアシルオキシまたはベンジルオキシ
により置換されているとき、これはそれぞれ加水分解ま
たは水素分解によりヒドロキシに変形しうる。チオまた
はヒドロカルビルチオ置換基が存在するとき、これはも
しも所望ならば水素分解を経て水素原子により置換しう
る。式（ｍ）の化合物がテトラヒトロインキノリンであ
るとき、これはもしも所望ならば公知方法に従い６．４
−ジヒドロインキノリンに酸化しうる。もしも化合物が
化合物中に保持されなければならないことが望ましいが
上記条件に感受性である追加基を有するならば、そのよ
うな方法がｆ史出できないことは、熟練してｂる者には
容易に明らかであろう。 式（ＸＩＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩａ）
、００Ｉ］１１）　、（Ｘ［Ｘ）、（ＸＸＩ）、（Ｘｉ
）、おｊび（ＸＸＩＩＩ）　（１）新規化学中間体は、
本発明の範囲内に入る。 以下の実施例で本発明を説明するけれども、本発明を限
定することはどのようにも意図するものではなめ。 列１ ン硝酸塩 ６−ヒトロキシペンズアルデヒド（６１，９）を、ジメ
チルホルムアミド（７００α３）中のナトリウムヒドリ
ド（１３，０，Ｖ）の懸濁液に４０分間かかつて加え、
反応混合物の温度はＣ０２／オキシトール浴により１０
℃以下に保った。６５分間攪拌した後、１−ブロモブタ
ン（７３，Ｖ）を１時間かかつて滴下し、ついで混合物
を室温で２．５時間攪拌し、引続いて８５°Ｃで更に２
．５時間加熱した。生成した混合物を氷水（１０００ｃ
ｍ３）に注入し、そして１夜放置し、ついで４０〜６０
°石油（ｐｅｔｒｏｌ　）　／　ｚ−テｋ　（３：　１
　）　（５Ｘ２００ｃＴＬ３）で抽出した。合せた有機
層を、塩化ナトＩＪウム含有１Ｍ水酸化ナトリウム溶液
で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、活性炭で処理し
、濾過し、ついで蒸発して、黄褐色の易動性油（７９，
７ｇ）を得た。 １Ｂ、　　ｓ−ツーニルオキシベンジルアルコール例１
人の生成物（７９，７，ＳＦ）をメタノール（５５０ｃ
ＩｒＬ３）ＶＣ溶かし、そして冷却した攪拌溶液にナト
リウムざロヒドリド（１７，４５，９）を加えた。室温
で１５０分間攪拌した後、混合物を濾過し、そして蒸発
乾固した。残液を水（５００ＣＩｒｔ５）とエーテル（
２００ｃｒｒＬ３）との間に分配し、そして水性層を分
離し、更にエーテル（４Ｘ２ＤＯｉ）で抽出した。合せ
たエーテル抽出液を水で洗滌し、乾燥し、活性炭で処理
し、濾過し、ついで蒸発して、黄金白油（７８，７，９
）を得、た。 １０．３−ブチルオキシベンジルクロライドエーテル（
４５０ｃｍ３）中のｆｉＩＢの生成物（７８，７ｇ）を
、チオニルクロライド（８５ｃｒｒ？）およヒ乾燥エー
テル（４ｃＷＬ３）中のピリジン（６滴）で処理し、そ
して添加に引続いて反応混合物を３時間還流加熱した。 冷却した後、混合物を濾過し、そして蒸発し、セして残
渣を水（６００ｃｒＩＬ３）とエーテル（２００ｃＩｒ
Ｌ”）との間に分配した。水性層を分離し、そしてエー
テル（４Ｘ２００ｃｒＩＬ３）で更に洗滌し、そして合
せたエーテル抽出液を蒸留水、引続いて５％重炭酸ナト
リウム溶液で洗滌し、ついで乾燥し、濾過し、そして蒸
発してタン皮包易動性油（８３，７ｇ）を得た。 １Ｄ、６−ブチルオキシベンジルシアナイドジメチルス
ルホキサイド（２００ｃｍ３）中のｆ’ｄ　１０の生成
物（４２，０，！？）をジメチルスルホキサイド（３０
０ｃ＋＋ｔ’）中のシアン化カリウム（２２，４＆）の
懸濁液を加え、そして混合物゛を室温で３日間攪拌し、
ついで更に３日間放置した。混合物をついで水で希釈し
、そしてエーテル（５Ｘ２００ｃ＆）で抽出し；合せた
エーテル抽出液を蒸留水で洗滌し、乾燥し、活性炭で処
理し、濾過し、そして蒸発して、表題化合物をタン皮包
の易動性油Ｃ５Ｂ、６Ｉ）を得た。 １に、　　２−Ｃ５−７”チルオキシフェニル）エチル
アミン 的１ＤからのニトリルＣ５８，６４９）をアンモニアで
飽和したメタノール（７００ｃｍ’）に溶かし、そして
生成した混合物をラネーニッケル触媒上、７０℃および
４５気圧の水素において２時間水素化した。冷却後、溶
液を濾過し、そして蒸発して緑色油（４２，２Ｊ）を得
た。この緑色油を減圧下に蒸留し、そして生成物画分を
１０４〜１１　Ｄｏ／（］、Ｑ　５　Ｍ　Ｈｇで採取し
た（２８−２ｇ）。 粉末化炭酸カリウム（４，５、ｌｉｊ　）を、アセトニ
トリル（５５ｃｍ”）中の２−（３−ブチルオキシフェ
ニル）エチルアミン（４，１２ｇ）の溶液に加えた。 アセトニトリル（２０α３）中の６−シクロヘキジルア
クリロイルクロライド（３ｔ、６６．９）の溶液を１５
分間かかつて滴下し、ついで反応混合物を室温で２時間
攪拌した。蒸留水（７５ｃｒｒＬ３）およびｓｖＭ（３
ｃｍ３）での処理に引続いて、白色沈澱が生成した。こ
れを濾過し、そして吸引乾燥して、生成物（５，７６！
Ｉ）を得た、融点６７〜７１℃。 乾燥エタノール不含クロロホルム（４０ｃｒｒＬ３）中
の列１Ｇからの生成物（４，６，９）の浴液に、ホスホ
リルクロライド（５ｃｍ３）を加えた。生成した混合物
を５．５時間還流７１Ｇ熱し、ついで溶媒を蒸発して、
淡タン皮包の易動性油が残留した。この油を水（６０ｃ
ＩＩＬ３）で処理し、２０分間激しく攪拌し、ついで２
°Ｃに冷却し、ついで水性層を除去した。 油をついでアセトン（１０ｃｍ′ｓ）Ｋ溶かし、エーテ
ルを加え、そして浴液を飽和重炭酸カリウム溶液（５０
ｃＭＬ’）で２回抽出した。水性層をついでエーテル（
５０ｃＩｒＬ３）で１回抽出し、そして合せたエーテル
抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ついで酢
酸エチル（２０ｃｍ３）中の７０％硝ｆＩＲ（１，２５
ｇ）の冷却し攪拌した溶液に加えた。 表題１８合物が淡クリーム色の板状晶（２，０６ｊｉ）
として結晶化した、融点１６０〜１６１°００元素分析
値：　０２１Ｈ２６ＮＯ，ＨＮＯ３，０，２５Ｈ２０と
して計算値：　０６６．５８　；　Ｈ８，０６；　Ｎ　
７．３９測定値：　０６６．６５　；Ｈ８，０２；　Ｈ
７，３０例２ ミ　　ン アセトニトリル（２５ｃｍ３）中の２−〔６−ベンジル
オキシフェニル〕エチルアミン（２，３＆　）（列１Ｅ
に記載したと同様の方法で製造）の溶液に、粉末化炭酸
カリウム（２，１＃　）　、引続いてアセトニトリル（
１０ｃｍ”）中の６−シクロヘキジルプロペノイルクロ
ライド（１，７２，９）を１０分間かかつて加えた。生
成した混合物を１時間攪拌し、ついで水（４０ｃｍ’）
および８ｖＭ　（５ｃｍ’）で処理し、それにエリ油の
沈澱が生成し、それは−化して淡タン皮包の固体を数分
後に与えた。この固体を痣取し、水中５４　ＢＶＭで洗
滌し、そして吸引乾燥した。収量＝　３．０８９　、融
点９８〜１００℃。 ン硝酸塩 還流におけるナトリウム乾燥トルエン（１０ｃ！ＩＬ３
）中のＰＪ２Ａから得られたアミドｃｉ、ｏｙ）の溶液
に、ホスホリルクロライド（１，２ｃＲ３）を加え、そ
処理し、よく攪拌し、ついで２°Ｃで放置した。水性層
を傾斜し、残渣を最小址のＢＶＭＶＣ爵かし、そして生
成した浴液なエーテルと飽和重炭酸カリウム浴液との間
に分配した。エーテル層を分離し、重炭酸カリウム溶液
で更に２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し
、ついで酢酸エチル（６ｃｒｒＬ３）中の硝１ｆｆｌ（
０，２６，ｌｉ’）の冷溶液に加え、攪拌によりゴム状
物が分離した。酢酸エチル、アセトンおよびエーテルで
のゴム状物の処理は、ベージュ色のゾリズム晶（０，２
５ｇ）としての表題化合物の結晶化を生じた、融点１５
１〜１５２℃。 元素分析値：　Ｃ２４Ｈ２フＮｏ、）ＩＮＯ３として計
算値：　ａ　７０．５９　；　Ｈ６，８６；　Ｎ　６．
８６測定値：　Ｃ＋７０．４６；Ｈ６，７１；Ｈ６，９
２例３ ニトロエタン ％Ｊ　Ｉ　Ａの生成物（５，０、Ｆ　）を氷酢酸（１８
ｃｍ’）に洛かし、そしてニトロメタン（２，１ｇ　）
および酢酸アンモニウム（０，９７９＞を加えた。反応
混合物を１０時間還流加熱し、追加ニトロメタン（０，
５９）を還流の４時間後に加えた。反り混合物をついで
メタノール／水混合物（１：２）（４０ｃＩＩＬ３）で
処理し、そしてエーテルで数回抽出した。合せたエーテ
ル抽出液を水および重炭酸カリウム溶液で順次洗滌し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、活性炭で処理し、濾過し、
ついで蒸発して、暗褐色油（５，４Ｎ　）を得た。 ３Ｂ、　　２−Ｃ３−−ｆ５−ルオキシフェニル〕エチ
ルアミン リチウムアルミニウムヒドリド（２５，０、ｆ　）を、
ナトリウム乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５０
ｃｍ３）に、０℃で注意して加えた。ナトリウム乾燥エ
ーテル（２５０ｃｒＩＬ３）をついで圧力平衡滴下濾斗
を経て９口え、これに引続いてナトリウム乾燥エーテル
（２５Ｄ　０ｃＩＩＬ”）中のＮＪ３Ｂの生成物（４８
，７＃）の浴液を２時間かかつて滴下し、反応混合物は
通して約１０℃に維持した。反応混合物を室温に加温し
、ついでこの温度で１士時間攪拌し、ついで更に１．５
時間還流加熱した。反応混合物を０℃に冷却した後、エ
ーテル（２５０ｃｍ”）を加え、引続いて５Ｍ水酸化ナ
トリウムを注意して加えた。混合物を水（２００ｃｍ３
）で希釈した後、有機層を分離し、そして水性層を更に
エーテル（４Ｘ２００ｃｒＩＴ３）で洗滌した。合せた
エーテル抽出液を乾燥し、活性炭で処理し、濾過し、そ
して蒸発して、褐色油を得、それを高真空下に蒸留して
、無色の油＜２２．２９）を得た、沸点１１０〜１１２
°０／　０．０２　ｕＬＨｇ　ｃｓ３ｃ、Ｎ−（３−フ
ェニルゾロペノイル〕−６−プチルオキシフエネチルア
ミン アセトニトリル（４０ｃｎＬ”）中の２−（６−ブチル
オキシフェニル）エチルアミン（１，０ｇ）の溶液に、
粉末化炭酸カリウム（０，８０，！ｉ’）を加え亀シン
ナモイルクロライド（１，０３，９）をついで１５分間
かかつて少量ずつ加え、ついで反応混合物を室温で６．
５時間攪拌し、その後蒸留水（４０ｃｎＬ３）を加えた
。混合物を１夜放置し、ついで濾過し、そして酢酸エチ
ルで数回抽出した。合せた酢酸エチル抽出液を重炭酸カ
リウム溶液、水および０．５Ｍ塩酸で順次洗滌し、つい
で硫酸ナトリウム上で乾燥し、ついで蒸発して、生成物
をタン皮包の油（１，６０，Ｆ）として得た。 ６Ｄ、６−ブチルオキシ−６，４−ジヒドロ−１乾燥し
たエタノール不含クロロホルム（５０ｃｎＬ３）中の列
３Ａからの生成物（５，２０ｇ）の溶液に、ホスホリル
クロライド（６，５ｃｍ”）を加えた。反応混合物を６
時間還流加熱し、ついで蒸発して褐色油を得、それを水
で処理し、加温し、そしてよく攪拌した。冷却した後、
水性層を傾斜し、そして残留ゴム状固体を沸騰アセトン
ＶＣ浴かした。アセトンおよびエーテルの添加、引続く
冷却は、溶液から淡黄色プリズム晶（１，１９ｇ）とし
ての表題化合物の結晶化を生じた、融点２１４〜２１７
℃。 元素分析値：　０２１Ｈ２３ＮＯ，ＨＣｊとして計算値
：　ｃ　７５．７９　；　Ｈ７，０３；　Ｎ　４．１０
測定値：　ｃ７３．７１　；　Ｈ７，１７；Ｈ４，２８
１ＨＪ３Ａからの生成物を、２Ｎ水酸化ナトリウムおよ
び酢酸エチルで粗生成物を処理したことを除き、列３Ｂ
に記載したと同様の方法で、ホスホリルクロライドで処
理した。有機層をついで硫限ナトリウム上で乾燥し、そ
して蒸発して澄明な油を得、それをエーテルに浴かし、
ついで溶液をメタノールおよびエーテル中の７マール酸
の溶液に加えた。生成物が輝線／黄色結晶として得られ
た、融点１７９〜１８２℃。 元素分析値：　０２１Ｈ２３Ｎ０．０４Ｈ４０，として
計算値：　ａ　７１．２６　；　Ｈ６，４１；　Ｎ　３
．３３測定値：　ａ７１．０４　；Ｈ６，５７；Ｎ３．
１６列３にの生成物を希アルカリに溶かし、そして遊離
塩基をエーテル中に抽出した。エーテル浴液を乾燥し、
濾過し、ついでアセトン中の過塩素酸で処理してライム
黄色の結晶を得た、融点２２８〜２６０℃。 元素分析値：　０２１Ｈ２３ＮＯ，Ｈ（ＪＯ，として計
：Ｊ＄１直　：　　ａ　　６　２．１　５　　；　　Ｈ
５，９２；　　Ｎ　　３．４　５測定値：　ｃ　６２．
４４　；　Ｈ５，９８；　Ｎ　３．４１同様の方法で、
遊離塩基のエーテル溶液を適当な酸で処理することによ
り、次の塩が形成した：硝酸塩：融点１８１〜１８３°
Ｃ 元素分析値：　０２１Ｈ２３ＮＯ，ＨＮＯ３として計算
値：　ａ６Ｂ、４８；Ｈ６，５２；Ｈ７，６１測定値：
　０６８．２０　；　Ｉ（６，５８；　Ｎ　７．５６元
素分析値：　０２１Ｈ２３ＮＯ，ＨＢｒとして計算値：
　ｃｓ５．２８　；　Ｈ６，２２：　Ｎ３．６３１１１
ｊ足値：０６５．５５；Ｈ６，２７：Ｎ３．６２水素硫
酸塩：融点２０５〜２０６６Ｃ 元素分析値：　０２１Ｈ２３ＮＯ−Ｈ２ＳＯ，として計
算値：ｃ６２．５３；ａ６．２０；Ｎ３．４７測定値：
ｃ６２．７２　；Ｈ６，２１；Ｎ３．４７て 計算値：　（３６９，７８；　Ｈ６，５４；　Ｎ２．９
１測定値：０６９．７０　；Ｈ６，４６；Ｎ２．８５元
素分析値：　ｃ２１Ｈ２３ＮＯ，Ｄ−（ＯＨＯＨ，００
２Ｈ）２として計算値：　Ｈ６５，９３；Ｈ６，３７；
Ｎ３．０８測定値：　ｃ　６５−７７　；　Ｈ６，４２
；　Ｎ　３．１１１６２℃ 元素分析値：　０２１Ｈ２３ＮＯ，Ｈ３Ｐ０．、１．５
　Ｈ２０として計算値：　（３５８，６０；Ｈ６，７４
；Ｎ３．２６測定値：０５８．４８：Ｈ６，６２；Ｎ３
．２２［ＨＪ　４ アセトニトリル（４０α３）中の列１Ｅに記載したと同
様の方法で製造した２−（３−７″ロビルオキシフエニ
ル）エチルアミン（２，６９，Ｆ）の溶液に、トリエチ
ルアミン（３ｃＩＩＬ３）を加エタ。アセトニトリル（
２００の３）中の２−クロロシンナモイルクロライド＜
５．６１）の溶液をゆっくり加え、反応混合物は水浴中
で冷却した。添加が完了したとき、混合物を室温で４０
分間攪拌し、水（６０ｃｒｒＬ３）およびＳｖＭ（２ｃ
ｒＩＬ３）で処理し、そしてよく攪拌した。生成した沈
澱を濾過し、洗滌し、そして空気乾燥した、（５，４９
，！ｉ＋）融点９６〜９９°００例２７Ａで製造したア
ミド（５，４５，ｆ）を乾燥したエタノール不含クロロ
ホルムＣ３０ｔｘ３）ＶＣ溶かし、ホスホリルクロライ
ド（６ｃｍ”）を加え、そして生成した混合物を４．５
時間還流加熱した。混合物をついで蒸発し、そして残留
油を研和して黄色固体を得、それを熱ｓＶＭ　（２０ｃ
ｍ３）　Ｋ　ＩＩＩかした。 溶液の１部をエーテルで処理して、塩酸塩としての表題
化合物の結晶化が生じ、それを濾過し、洗睡しそして乾
燥した、（１，０，９）融点１９９〜２０２℃。 元素分析値：　０２０Ｈ２ｏＣＪＮＯ，ＨＣｊ、　０．
２５　Ｈ２０として計算値：　ａ　６５．４８　；　Ｈ
５，８７；　Ｎ　！１．８２測定値：　ｃ　６５．５７
　；　）１５．９５　；　Ｎ　３．８０残留部分（８ｃ
ｍ３）の飽和重炭酸カリウムとエーテルとの間に分配し
、エーテル層を分離し、塩基で史に２回洗滌し、ついで
乾燥し、濾過し、ついでｐ−トルエンスルホン酸の溶液
にゆっくり加えた。生成した輝黄色結晶の沈澱を濾過し
、洗滌し、そして乾燥した、（１，７０＃）融点１４５
〜１４７ｃ０ 元素分析値：　０２ｏＨ２ｏ（ＪＮＯ，Ｃ７ＨＢＳＯ３
，０，３３Ｈ２０として 計算値：　ｃ　６４．５４　；Ｈ５，６９；　Ｎ２．２
８　；　Ｈ２０１−１９％測定値：　Ｈ６４，３８；Ｈ
５，６４；　Ｎ２．７４　；１００°Ｃ＆Ｃおける損失
は１．２２％であった。 列５〜９４ 列１〜４に記載したと同様の方法に従い、以下の化合物
を製造した。列記したすべての化合物につき、満足な元
素分析が得られ、即ち分析的に得られた元素組成は計算
値の０．４％以内であった。 列記した化合物の各々について、核磁気共鳴（ｎ、ｍ、
ｒ、）スペクトルは、記載した構造に一致した。 次の略号を使用した： Ｍｅ＝メチル Ｅｔ　　＝エチル Ｐｒ　　＝プロピル Ｂｕｔ　＝−プチル 化合物番号　　　　塩　　　　　　　水和　　　　　融
　点（モル水）　　　　（℃） ５　　　　　　　ＨＮＯ３０，２５１５９−１６１６Ｈ
ＯＬＯ，−２０１−２０３ ６トシレート　　　　　　　１　　　　　　１３４−１
３５６　　　Ｈ−タートレート　　　　２　　　　　　
８０−８０．５６　　　　Ｈ３Ｐ０４（’−６）　　　
　　　　　　　　　７８−７９６　　　Ｈ−オキサレー
ト　　　　　　　　　１４７−１４８６　　　　　　　
ＨＮＯ３０，３３１５３，１５４６ＨＢｒ　　　　　　
　Ｏ，５１８１−１８３７ＨＢｒ　　　　　　　ｏ、ｓ
　　　　　１７８−１８０８　　　　　　　ＨＮＯ３１
５９−１６２９Ｈ−オキサレート（２）　　　　２　　
　　　　１３９−１４０１０　　　　　　　ＨＣＩ　　
　　　　　０．３！＋　　　　１７１−１７３１Ｑ　　
　Ｈ−フマレート　　　　０．２５　　　１４４−１４
５１Ｄ　　　　Ｈ−）シレート　　　　　１　　　　　
　１３６−１３８１Ｑ　　　　Ｈ−７タレート　　　　
０．２５　　　　９０−９１１３　　　　Ｈ−サクシネ
ート　　　　　　　　　　１０５−１０６１　Ｑ　　　
　　　　ＨＢｒ　　　　　　　Ｏ，５１９３−１９４１
Ｑ　　　　　　　ＨＣｌ０．　　　　　　　　　　　１
７３−１７４化合ｖｌＪ番号　　　　塩　　　　　　水
和　　　　融　点（モル水）　　　　（℃） １０　　　　　　　ＨＮＯ３１５１−１５２１９Ｈ２Ｂ
Ｏ３（１，５２１４−２１５１１ＨＣＩ　　　　　　　
１　　　　　１７９−１８１１２　　　　　　　ＨＣＩ
　　　　　　　１．５　　　　１８３−１８５１３　　
　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　０．６６　　　２１８
−２２０１４　　　　Ｈ−７マレート（１，４）　　　
　　−１５０−１５３１５ＭＣＩ　　　　　　４．５　
　　　２２＜Ｓ−２２８１６ＨＣＩ　　　　　　　２．
５　　　２０５−２０７１７　　　　　　　ＭＣＩ　　
　　　　　２　　　　　２１９−２２１１８　　　　　
　　ＨＣＩ　　　　　　　２．２５　　　２００−２０
２１９　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　１　　　　
　２１０−２１２２０　　　　　　　ＭＣＩ　　　　　
　　０．５　　　２０９−２１１２１　　　　　　　Ｍ
ＣＩ　　　　　　　０．５　　　２２０−２２２２２　
　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　−２３４−２３６２
３ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　　１５８−１５９２
３　　　　Ｈ−オキサレート（１，５）　　　　−１４
７−１４８２４ＨＣＩ　　　　　　　１　　　　　１９
４−１９６２５　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　２
．５　　　１８０−１８３化合物番号　　　　塩　　　
　　　　水和　　　　融　点（そル水）　　　（℃） ２６　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　−２３０−２
３３２７ＭＣＩ　　　　　　　０．２５　　　２４２−
２４３２７　　　　Ｈ−フマレート　　　　　０．２５
　　　１５４−１５５２８　　　　　　ＨＣＩ　　　　
　　　　　　　　　２！＋４−２３５２８　　　　Ｈ−
フマレート（１，５）　　　　　１　　　　　　１３３
−１３５２９　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　２　
　　　　１８０−１８１２９　　　Ｈ−７タレート　　
　　　　　　　　　１１８−１１９２９　　　　Ｈ−フ
マレート　　　　　０．２５　　　１４９−１５０３　
Ｄ　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　　２
３９−２４２３Ｄ　　　Ｈ−オキサレート　　　−１５
６−１５９３１ＨＣＩ　　　　　　　−２２９−２３１
３１ＨＣｌ０．　　　　　−　　　　　２３１−２３２
３２　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　２　　　　　
２０６−２０８３２　　　Ｈ−７マレート　　　　　０
．５　　　　１３８−１３９３３　　　　　　　ＨＣＩ
　　　　　　　１　　　　　２１８−２２１３４　　　
　　　　ＨＣＩ　　　　　　　２　　　　　１７４−１
７６３５　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　０．５　
　　２２８−２３０５６　　　　　　　ＨＣＩ　　　　
　　　０．３３　　　２３３−２３５化合物番号　　　
塩　　　　　　　水　和　　　融　点（モル水）　　　
（℃） ３７　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　０．５　　　２
２８−２３０３６　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　０
．２５　　　２３２−２３４３９　　　　　ＨＮＯ３１
４６−１４８４０ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　　２
２４−２２６４１　　　　　トシレート　　　　　［１
，２５１８０−１８１４２ＨＣＩ　　　　　　　０．５
　　　　１９４−１９６４６ＨＣＩ　　　　　　　２．
５　　　　１４２−１４５４４　　　　　　ＭＣＩ　　
　　　　　０．３３　　　１４９−１５２４５　　　　
　　ＨＣＩ　　　　　　　０．２５　　　２１８−２２
０４６　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　　
２２３−２２５４７　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　
０．５　　　　１９７−１９９４８　　　　　　ＭＣＩ
　　　　　　　−２３１−２！＋４４９　　　　　　Ｈ
ＣＩ　　　　　　　０．２５　　　２２５−２２７５０
　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　１．５　　　　２１
４−２１６５１　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　−２
４３−２４４５２ＭＣＩ　　　　　　　２．５　　　　
１９８−１９９５２　　　Ｈ−フタレート　　　　−　
　　　　１４９−１５０５２　　　　　トシレート　　
　　　１　　　　　２３４−２３５化合物番号　　　　
塩　　　　　　水　和　　融　点（モル水）　　（℃） ５２　　　　　メシレート　　　　０．！１３　　　２
１１−２１２５２　　　Ｈ−オキサレー）　　　　０．
２５　　　１９５−１９７５２　　　　Ｈ−タートレー
ト　　　　　　　　　　　１６０−１６１５２　　　　
）！−フマレート　　　　　　　　　　　１５９−１６
０５２　　　　　　　ＨＣｌ０．　　　　−　　　　　
２０６−２０７５２　　　　　　　ＨＮＯ３１４３−１
４５５２Ｈ３ＰＯ４２２１１１−２１１ ５３ＨＣＩ　　　　　　　１　　　　　２１（１−２１
１５４ＨＣＩ　　　　　　　０．６６　　　１９８〜２
００５５　　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　２．５　
　　１９２−１９５５６　　　　Ｈ−フマレート　　　
　　０．７５　　　１７３−１７５５７　　　　　　　
ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　２０７−２０９５７　
　　　Ｈ−タートレート　　　　　　　　　　　１６５
−１６６５８　　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　２．
２５　　　１９４−１９６５９　　　　　　　Ｈｃ１２
．５　　　２０１−２［１４６０Ｈ−フマレート　　　
　０．２５　　　１７２−１７４６１　　　　　　　Ｈ
Ｃｌ　　　　　　　１２［１３−２０４，５６２ＨＣＩ
　　　　　　１モ＃Ｍｅｏｌ（１９６−１９８化合物番
号　　　　塩　　　　　　水　和　　融　点（モル水）
　　　（’０） ６ｔ　　　　ＨＣＩ　　　　　　　２１５−２１７６Ａ
　　　　ＨＢｒ　　　　−１９６−１９８６４トシレー
ト　　　　　０．５　　　　１７２〜１７３６４　　　
　ＨＮＯ３１３り−１３４ ６５ＨＣｌ　　　　１．５　１７２−１７５６６　　　
　Ｈ−オキサレート　　　　　　　　　１５２−１５４
６７　　　　ＨＣＩ　　　　０．２５　１９３−１９７
６８　　　　ＨＣＩ　　　　１　　１８６−１８９６９
　　　　Ｈ−オキサレート　　　　　　　　　１２Ｂ−
１！、０７０　　　　（功−Ｈ−タートレート　　　　
　１．５　　　　　１１７−１１９７１　　　　ＭＣＩ
　　　　−２１５−２１７７２ＭＣＩ　　　　０．７５
　２２５−２２６７３　　　　ＭＣＩ　　　　１．２５
　２１６−２１８７４　　　　ＭＣＩ　　　　０．５　
１８６−１８８７４　　　　Ｈ−フマレート　　　　　
０．２５　　　１３５−１３６７５　　　　ＭＣＩ　　
　　−２１２−２１４７５トシレート　　　　　　　　
　　　１７０−１７３７６　　　　ＨＣＩ　　　　１．
２５　１７５−１７７化会物番号　　　　塩　　　　　
　水　和　　融　点（モル水）　　Ｃ℃） ７６　　１１−オキサレート１　　　　　１２４−１２
７７７　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　
２０９−２１１７　ｓ　　　　　　　Ｂｃ１２１２−２
１４７９　　　　　　　［１０，２５１９４−１９６８
０Ｈ２ｓ０４　　　　０．２５　　　１９３−１９５８
１　　　　　　　ＨＮＯ３０，５１４７−１４９８２）
ＩＣＩ（２）　　　　　１．０　　　１９０−１９１８
３　　　　　１（Ｃ１２１９−２２０８４ＭＣＩ　　　
　　　　０．３５　　　２１０−２１２３５　　　　　
　ＨＣＩ　　　　　　　１．５　　　２０６−２０７８
６　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　１．３　　　１７
５−１７８３７　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　１　
　　　　１８７−１８９６８　　　　　　ＨＣＩ　　　
　　　　０．５　　　２１２−２１４８９　　　　　　
ＨＣＩ　　　　　　　２　　　　　１９２−１９４９　
Ｄ　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　０．５　　　１
９５−．１９７９１　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　
　０．５　　　１８７−１８９９２　　　　　　ＨＣＩ
　　　　　　　　　　　　　２１５−２１７９３　　　
　　　ＨＣＩ　　　　　　　１．２５　　　２０５−２
０７化合物番号　　　　塩　　　　　　水　和　　融　
点（モル水）　　（℃） ９４　　　　Ｈ−フマレート　　　　　　　　　　　１
６２−１６４９５　　　Ｈ−７マレート　　　　　　　
　　　　１６０〜１６１９５　　　　　　　ＨＢｒ　　
　　　　　０．７５　　　　８８−９０９６　　Ｈ−フ
マレート　　　　　　　　　　１７４−１７５９７　　
　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　２０
５−２０６９８　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　
　　　　　　２１２−２１４９９　　　　　　　ｍｃｌ
　　　　　　　１　　　　　　２１２−２１４１００　
　　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　
１８９−１９１１０１　　　　　　　１（Ｃ１０，２５
１８７−１８９マロン酸（１６，２１１）をピリジン（
Ｉ　Ｄ　０３”）お工びピペリジン（３−２ｃＩＩＬ３
）中ｃｖ　４−ブロモチオフェン−２−アルデヒド（２
５，１、Ｆ　）の浴液に加え、そして生成した混合物を
１００℃で６．５時間加熱し、室温に１夜冷却し、つい
で蒸発してベージュ色の半固体を得た。この半固体を水
酸化カリウム水溶液で処理し、そして生成した混合物を
水（５０ｃｒｒＬ３）で希釈し、製塩ｅ　（９０ｃＩｒ
Ｌ３）で酸性化し、ついで冷却して沈澱を生成し、それ
を濾過し、エーテル／４０〜６０石油で洗滌し、つめで
吸引乾燥した、（２６，１，９）融点１６７〜１６９°
Ｃ（水性メタノール）。 元素分析値： 計算値：（＋３６−０５；Ｈ２，１５ 測定値：　０３６．３０　；Ｈ２，０３ネチルアミン ９１１０２　Ａからの生成ｖＩＪ（１＆）を乾燥ベンゼ
ン（５ｃｒＩＬ”）に浴かし、そしてチオニルクロライ
ド（２ｃｒｒＬ３）の存在において４．５時間還流加熱
し、ついで蒸発して酸クロライドを淡黄茶色の結晶性固
体（１，０７，９）として得た、融点８〜〜９１℃。 粉末化炭酸カリウム（１，７，＠）をアセトニトリル（
６０ｃｒＩＬ３）中の２−（３−ブチルオキシフェニル
）エチルアミン（２，１，９）Ｃ例１の方法に工り製造
）の浴液に７ＪＯえ、セしてアセトニトリル（３０ｃｒ
ｒＬ３）中の上記の如く製造した酸クロライド（３，２
４，９）を１０分間かかつて滴下した。反応混合物を室
温で４時間攪拌し、水（６０ｃｍ’）で処理し、ついで
エーテル（６×６０ｃｒＩＬ３）で抽出した。 合せたエーテル抽出液を１Ｍ水酸化ナトリウム浴液、水
および１Ｍ塩酸で順次洗滌し、ついで硫酸ナトＩＪウム
上で乾燥し、濾過し、そして表題化合物を淡タン反色の
易動性油（４，８３，９）として得た。 １０２Ｂからの生成物（４，４＆　）を乾燥したエタノ
ール不含クロロホルム中に浴かし、そして列３＆Ｃ記載
したと同様の方法で、ホスホリルクロライド（５ｃｌＩ
Ｌ’）で処理した。エーテル、メタノールおよびアセト
ンの混合物から再結晶の後、生成物が黄色針状晶（２，
７６、！ｉ＋）として得られた、融点１９６〜１９８°
Ｃ０ 元素分析値：　Ｏｚ　ｇＨ２０ＢｒＮＯ８、ＨＣＪとし
て計算値：　Ｃ５３，４６；Ｈ４，９２；Ｎ３．２Ｂ測
定値：　０５３．３４　；Ｈ４，９４；ＩＪｓ、ｏａ列
１０６ ネチルアミン マロン９Ｃ６，４７＆）を、例１０２ＡｃＩ）方法ニ従
い５−ブロモチオフェン−２−アルデヒド（１０ｇ）と
反すさせて、３−（２−（５−プロそチェニル）〕〕ゾ
ロブー２−エン酸９．１６ｇ）〔融点２０７〜２０９°
Ｇ〕を得、それをついで例１０２Ｂに記載した方法に従
い酸クロライド〔融点１６９〜１７１°Ｃ〕に変換した
。 この酸クロライドをついで、９１Ｊ　１０２　Ｂに記載
した方法に従い２−（３−ブチルオキシフェニル）エチ
ルアミンをアシル化するために使用して、生成物が暗タ
ン皮包の油が生成した。 列１０３Ａで製造したアミド（４，６，９）を、例１０
２Ｃの方法に従い閉環して、表題化合物ｔ２．８９．９
）を輝黄色針状晶として得、それをアセトン、メタノー
ルおよびエーテルの混合物から再結晶した、融点２２８
〜２６０’Ｃ。 元素分析値：　０１ｇＨ２ＯＢｒＮＯ８，ＨＣｊ、０−
６６　Ｈ２０として計算値：０５１．９９；Ｈ４，９４
；Ｎ３．１９測定値二ｃ５２．０３　；Ｈ４，８２；Ｎ
２．８６列１０４〜１４６ 以下の化合物を汐り１０２〜１０６に記載したと同様の
方法に従い製造した。 化合物番号　　　　塩　　　　　　水　和　　融　点（
モル水）　　　（’Ｃ） １０４　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　０．５　　　１
９５−１９６１０４　　　　　　ＨＮＯ３−１７０−１
７２１Ｑ　５　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　　　
　　２１１−２１３１　（）　６ＥＣＩ　　　　　　０
．７５　　２０５−２０６１ｏ　７　　　　　　ＨＣＩ
　　　　　　−２１６−２１９１Ｑ　３　　　　　　Ｍ
ＣＩ　　　　　　　　　　　　１９８−２００１　［］
　９　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　１　　　　　１９
９−２０１１Ｑ　９　　　　　　ＨＮＯ３１８１−１８
３１１０Ｈ−７マレート　　　０．２５　　　１５０−
１５１１１　ｏ　　　　　　ａＢｒ　　　　　　−２２
４−２２５１１１ＨＢｒ　　　　　　−２１２−２１３
１１２トレシート　　　　　　　　　　　１７４−１７
５１１２　　　Ｈ−７マレート　　　０．５　　　　１
６１−１６２１１２　　　Ｈ−７タレート　　　　　　
　　　　１４３−１４４１１３　　　　　　ＨＣＩ　　
　　　　−）３５０１１４　　　　　　ＨＣＩ　　　　
　　０．７５　　２０５−２０７１１５　　　　　　Ｈ
ｃｌｏ　、５　　　２１３−２１５１１６　　　　　　
ＨＮＯ，−１６１−１６３化合物番号　　　　塩　　　
　　　水　和　　融　点（モル水）　　（℃） １１７　　　　　　　　ＨＮＯ３１９５−１９６１１８
ＨＩＪＯ３１７９−１８０ １１９ＨＮＯ３０，２５１８７−１８９１１９Ｈ−フマ
レート　　　　　　　　　　１４２−１４４１２０　　
　　　　　　Ｈ２ＳＯ４−１８０−１８２１２１Ｈ−７
マレート　　　１　　　　　１６６−１６８１２１　　
　　　　　　ＨＮＯ３１８１−１８３１２２トレシート
　　　　　　　　　　　　１８２−１８４１２２　　　
　　　　　Ｈ２ＢＯ３２３５−２３７１２３ＨＣＩ　　
　　　　　　１．７５　　　１８０−１８３１２３　　
　　　　　　Ｈ２ＳＯ４０，６６２００−２０２１２４
ＨＣＩ（２）　　　　　　　　　　　　２２０−２２２
１２４　　　　　　　　ＨＮＯ３（２）　　　　　　　
　　　　１６５−１６７．５１２５　　　　　　　　Ｈ
ＮＯ３（２）　　　　　　　　　　　１５７−１５８１
２６　　　　Ｈ−７マレート　　　０．２５　　　１５
２−１５３１２６　　　　　　　１（Ｃ１１，２５１８
２−１８３１２７ＨＮｏ３　　　　　　　　　　　　１
５２−１５３１２７　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　
　　−１９４−１９５化合物番号　　　　塩　　　　　
　水　和　　融　点Ｃモル水）　　　（’Ｃ） １２８　　　　　　ＨＮＯ３−１３９−１４１１２９Ｈ
ＮＯ３１３８−１３９ １！１０　　　　　　ＨＮＯ３−１３３−１３６１３１
ＨＣＩ　　　　　　１　　　　　２３９−２４１１３２
　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　−２１７−２１９１３
２ａＢｒ　　　　　　−２４２−２４３１３３ＭＣＩ　
　　　　　０．３３　　２２３−２２４１６３　　　Ｈ
−フマレー）　　　　１．２５　　　１８６−１８５１
３４　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　０．５５　　　２
１５−２１７１３４　　　　　　、トレシート　　　　
　　　　　　　　　１７６−１７７１３５　　　　　　
ＨＣＩ　　　　　　１．５　　　２１４−２１６１６５
　　　　　トレシート　　　　　０．２５　　　１７４
−１７５１３６　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　０．２
５　　　２１１−２１２１３６　　　Ｈ−フタレート　
　　−１５８−１５９１３７ＨＮＯ３０，２５１２５−
１２６１３８ＨＮＯ３０，２５１４１−１４２１５９）
ＨＮＯ３１３９−１４１ １４０ＨＮＯ３１８０−１８１ 化合物番号　　　　塩　　　　　　　水　和　　融　点
（モル水）　　（℃）　　　　　　　′１４０　　　　
Ｈ−フマレート　　　１　　　　　１６５−１６６１４
１　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　１．５　　　１
１２−１１４１４２　　　　　　　ＨＮＯ３１Ｅ３Ｓ−
１８４１４５ＨＣＩ　　　　　　　１．２５　　　２０
９−２１４１４４　　　　　　　ＨＮＯ３１９９−２０
１１４５ａｈｏ３２１０−２１２ １４１）　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　１　　　
　　１９８−２００１４６　　　　　　　ＨＮＯ３−１
８８−１９０２０２）ＩＣＩ（２）　　　　　２　　　
　　１９１−１９５２０３　　　　　　１（Ｃ１（２）
　　　　　１　　　　　１４９−１５１例１４７ キノリン １４７Ａ、　　２−　（３−ｙ”チルオキシフェニル）
エチルアミン ラネーニッケル触媒（約５１）を、アンモニア飽和メタ
ノール（７００の３）中の６−プチルオキジベンジルシ
アナイド（３８，６１’％例１Ｄに従い製造）の溶液に
加えた。生成した混合物を水素（４５気圧）の存在にお
いて、７０℃で２時間加熱し、ついで室温に１夜冷却し
た。冷却した混合物を濾過して触媒を除去し、ついて蒸
発して緑色油（４２，２ｇ）を得た。 α−ブロモコハク１ｍ（６，８１，９）、乾燥クロロホ
ルム（５０ｃｒＩＬ３）およびチオニルクロライド（５
ｃＩｒＬ３）の混合物を５．５時間還流加熱し、その時
間でＨＣｊの発生か終了した。淡黄色の溶液をついで蒸
発乾固して、酸クロライドを淡黄色の油（７，３５ｙ）
として得た。 酸クロライドの１部分Ｃ５，６１）をアセトニトリル（
１０ｃｒＰＬ３）に溶かし、そしてアセトニトリル（６
０α３）中の２−（３−７”チルオキシフェニル）エチ
ルアミン（２，９，９）および粉末化炭酸カリウム（３
！ｉ）の混合物に加えた。生成した混合物を室温で１時
間攪拌し、ついで水とエーテル（５０ｃＩＩ？）との間
に分配した。有機層を水、ついで０．５Ｍ塩酸で洗滌し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発して
淡タン皮包の油を得、それは固化してクリーム色のワッ
クス性針状晶（５，００ｇ）を与えた、融点＝３８〜６
９°Ｃ０例１４７Ｂの生成物（４，９，９）を、列１Ｇ
に記載した方法に従い、乾燥したエタノール不含クロロ
ホルム中のホスホリルクロライド（６ｍ３）で処理し、
仕上けおよびシュウ酸での処理の後に、表題化合物をク
リーム色の結晶性固Ｋ　（２，００ｇ　）として得た、
融点１５９〜１６００゜ 元素分析値：　０２４Ｈ２２ＢｒＮ０．０２Ｈ２０４と
して計算値：　０５８．２２　；Ｎ５．０＋Ｓ　；Ｎ２
．９５測定値：　０５　Ｂ−５６ｙ　Ｈ５−０９；　Ｎ
　２−９Ｔ、−１，ｃ＋、　（シリカダル）、溶媒メタ
ノール：クロロホルム（１：４）、モノスポットＲｆＯ
，７７９１１４８〜１５４ 例１４７に記載した方法疋従い、下記に列記する化合物
を製造した： 化合物番号　　　　塩　　　　　　水　和　　融　点（
モル水）　　（℃） １４８　　　　Ｈ−オ＊ｆｖ−）　　　０．２５　　　
１５９−１６０１４９　　　Ｈ−オキサレート　　１　
　　　　１６６−１６８１４９　　　　　　　Ｈ２８０
４１６８−１７０１５０Ｈ）Ｊｏ３　　　　　１１０９
−１１１１５１　　　　　　　ＨＮＯ３１３５−１３７
１５１Ｈ−オｎ−Ｌ’−４−１６０−１６２１５２ａＢ
ｒ　　　　　　　Ｏ，５５１Ｂ６−１８８１５２　　　
　　　　ａ２ｓｏ、　　　　　　　　　　　１８０−１
８４１５６　　　Ｈ−オキサレート　　−１７５−１７
６１５４ＨＮＯ３０，２５１５４−１５５例１４８ ヒト 鉱油中のナトリウムヒドリド（１５，９＃　）の５０係
懸濁液を、窒素下にナトリウム乾燥エーテル（２Ｘ５０
ｃｍ３）で洗滌し、ついでジメチルホルムアミＰ　（３
００ｃｍ’）を添７Ｊｎ　した。混合物を冷却し、つい
でろ、４−ジヒーロキシベンズアルデヒド（２０，７Ｉ
ｉ）をゆっくり加えた。１５分間の攪拌時間の後、プロ
ピルヨウダイト（５６，１，Ｖｉ’１０分間かかつて滴
下し、そして生成した混合物を室温で４時間攪拌し、つ
いで１夜放置した。混合物をついで水に注入し、そして
エーテル（２００ｃＩｒＬ３、ついで３×１５０ａＩＬ
３）で抽出した。会せたエーテル抽出液を２Ｎ水酸化ナ
トリウム（２Ｘ１００ｃｒｒＬ”　）、ついで水（２Ｘ
１００ｃｍ’）で況繰し、そして洗液をエーテル（２×
１００ｃＩｒＬ３）で更に抽出した。炭酸ナトリウム上
で乾燥した後、エーテル層を活性炭で処理し、ついで濾
過しそして蒸発して、暗褐色油（１６，７ＪＺ　）を得
た、沸点１０．０５朋Ｈｇ。 １１０〜１１５°Ｃ０ ｖｍａＸ　１６９０．１５１０．１２７０．１１３５゜
１５５Ｂ、　　１−　（６，４−ジ−プロピルオキシフ
ェール）−２−二トロエタン 列１５５Ａの生成物（４，４４１１）を、例６Ａに記載
したと同様の条件下にニトロメタンと反応させて、表題
化合物が黄色結晶性固１ｔ（３，３，９）として生成し
た、融点＝１０９〜１１２°Ｇ　ｏ　”ＨＮＭＲ（ＣＤ
ＩＪ３）　０．８〜１．２（６Ｈ，ｔ）、１．５〜２．
１（４Ｈ１セクステツト）、６．８〜４．１（４１（、
ダブレットのトリプレット）、６．７〜７．２（３Ｈ。 ｍ）、７．３４　（Ｉ　Ｈ％ｄ（Ｊ＝１３ｔｌｚ））、
７．８４（ＩＨ％（１（Ｊ＝１３Ｅｌｚ））。 列１５５Ｂの生成物（１０，Ｆｌ）を、例６Ｂの方法に
従いリチウムアルミニウムヒドリドで還元して、表題化
合物をタン皮包の油（８，８，＠）として得た、沸点１
０．０５蘭＝１１４〜１１５°Ｃ０工Ｒ１ｎａｚ　（ａ
ｒｔ−１）３３８０．１５１５．１２６５゜チルアミン ゛例１５５Ｃの生成物（２，４，９）を、岡１Ｆに記載
したと同様の方法で、炭酸カリウムの存在において、ア
セトン溶液中の２．４−ジクロロシンナモイルクロライ
ドでアシル化した。表題化合物が淡黄色の結晶性固体（
４，５，９）として得られた、融点＝１６２〜１６４′
″Ｃ（メタノール）。 ４−ジヒドロ−６ｊ７−ジゾロビルオキシインキ列１５
５Ｄの生成物（２，６，ＳＦ）を、飼１Ｇの方法に従い
、ホスホリルクロライド（１，９＃）で処理した。仕上
げおよびアセトン／エーテルからの再結晶に引続いて、
表題化合物が、微細な黄色針状晶（２，０ｇ）として得
られた、融点１７１〜１７６℃。 元素分析値：　ｃ２’３ａ２５ｃｊ２１４ｏ２．ａｃ！
、　２Ｈ２０として計算値：　０５６．２６　；Ｈ６，
１１；　Ｎ２．８５　；　）Ｉ２ｏ　７．３４測定値：
　ｃ５５．９４　：Ｈ５，７２；Ｎ２．８３１０５℃に
おける損失；７．４５％・ Ｔ、１０．　（シリカゾル）！２−ブタノール：水：酢
酸エチル：酢酸（１：１：１：１）、モノスボツ）　　
Ｒｆ　　Ｏ，７４ 工ＲＶ、、、　（ｃｚ−”）　１５９５．１５８０．１
６７０．１３３５．１２７５ モノ水和物　融点１７９〜１８１°Ｇ 塩酸塩の水浴液を重炭酸カリウムで塩基性にし、そして
エーテルで抽出することにより、遊離塩基′が得られた
。エーテル層の乾燥、溶媒の蒸発およびペンタン／ニー
、チルからの残渣の結晶化は、淡クリーム色の針状晶を
与えた、融点９３．５〜９４．０Ｑ０ 元素分析値：　０２３Ｈ２５（Ｊ２ＮＯ２として計算値
：ｃ６６．０８　；Ｈ５，９９；Ｎ３．３５測定値：　
０６６．４６　；Ｈ６，０２；ＩＪ３゜１４例１５６ キノリン ルー２−ニトロゾロノー１−エン ３．４−ジーＰ−ゾロビルベンズアルデヒド（２２，２
ｇ、列１５５Ａに従い得た）、ニトロエタン（９，７！
？）、ｎ−ブチルアミン（２，５ｃ！ＩＬ３）およびト
ルエン（５０ｃｒＩ？）の混合物を、ディーノースター
ク装置中、窒素下に３日間還流加熱し、その時間の間に
理論量の水が共沸除去された。混合物を、ついで蒸発し
て、褐色の油を得た。この油をついで水（１５（Ｔ’）
で処理し、０〜６℃に冷却し、そしてメタノールを結晶
化が生じるまで加えた。 暗黄金色の固体を濾過し、そして吸引乾燥した、（２１
，０９）　、融点＝４９〜５２℃。 例１５６Ａの生成物を、列１５５Ｂの方法に従い、リチ
ウムアルミニウムヒドリドで還元した。 仕上げおよび高真空下の蒸留は、無色の油（２２，４！
ｉ）を与えた、沸点１０．００５ａＪＩＨｇ　１２４〜
１６０°Ｇ。 （３，４１Ｆプロピルフエニル〕ソロ７’−２−１ルア
ミン 乾燥したエタノール不合クロロホルム（４５ｃＩｒＬ３
）中の１５６Ｂの生成物（４，０，９）、トリエチルア
ミン（！１．６　＃　）および炭酸カリウム（４，８ｇ
）を−緒に、室温で３０分間攪拌し、ついで４−クロロ
シンナモイルクロライド（３，６１を少批ずつ加え、温
度は１５°から２０°Ｃまでの間に留るように注意を払
った。生成した混合物をついで室温で６時間攪拌し、つ
いで水（４５儂３）、２Ｍ　Ｈ（Ｊ（４５ｃｍ３）、２
　Ｍ　ＮａＯＨ（４５ａｎ３）そして最後に水（４５儒
３）で順次抽出した。 有機層を無水炭酸ナトリウム上で乾燥し、Ｉ・イア０／
活性炭で処理し、濾過し、そして蒸発して、淡黄色の固
体（６，５ＥＭ）を得、それをメタノールから再結晶し
て、灰白色の固体（３，１，９）を得た、融点１４２〜
１４４℃。 ジインキノリン 乾燥したエタノール不言クロロホルム９０列１５６０の
生成物（５，１，９）の溶液を、列１Ｇの方法に従いホ
スホリルクロライドで処理した。仕上げおよびエタノー
ル：エーテル：石？’１ｔｌ（１：５：４）からの結晶
化に引続いて、生成物が黄色針状晶（１，７ｇ）として
得られた、融点１１７〜１１９°Ｃ０ Ｔ、Ｉ！、０．　（シリカダル、ｎ　−Ｂｕｏａ　：　
Ｈ２０：　ＨＡＱ　：ｇｔｏＨ（１：　１：　１　：　
１　））、モノスポットＲｆ＝０．７２、Ｔ、１．Ｏ（
シＩＪ　力ｐｆル、Ｍ１３０Ｈ：　０ＨＣｊ３（ｊ　：
　４　））、モノスポットＲｆ＝　０．６９２水和物融
点１０９〜１１１９Ｃ 元素分析値：　０２．Ｈ２８（ＪＮＯ、ＨＣｌ２　Ｈ２
０として計算値：　０６１．２７　；Ｈ７，０２；Ｎ２
．９８　；　Ｈ２０７，６６測定埴：　ａ　６１．０９
　；Ｈ６，７９；　Ｎ２．７８　；１００°Ｃにおける
損失＝７．６８％ 列１５７〜１８６ 列１４１お工び１４２に８ピ載したと同様の方法により
、以下の化合物を製造した。 化合物番号　　　　塩　　　　　　水　和　　融　点（
モル水）　　（℃） １５７　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　１　　　
　　　１０８−１１１１５８ＨＣＩ　　　　　　　　１
　　　　　　１８２−１８４１５９　　　　　　　ＨＣ
Ｉ　　　　　　　　５　　　　　　１１１−１１３１６
　Ｄ　　　　　　　　ＨＣｌ　　　　　　　　１１！１
０−１３２１６１　　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　
　　０．７５　　　１７５−１７６１６２　　　　　　
　ＭＣＩ　　　　　　　　０．２５　　　２０９−２１
０１６３　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　　１．７
５　　　　８４−８６１６４　　　　　　　ＨＣＩ　　
　　　　　　１　　　　　　　９Ｅｌ−１０１１６５Ｈ
ＣＩ　　　　　　　　２．５　　　　１０８−１１０１
６６　　　Ｈ−オキサレート　　０．２５　　　１９２
−１９．り１６７　　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　　
　３　　　　　　１＜５２−１＜処１６８　　　　　　
ＨＣＩ　　　　　　　　１　　　　　　１６７−１６８
１６９　　　　　　　ＭＣＩ　　　　　、　　　０．５
　　　　１４２−１４４１７０　　　　　　　　Ｈ２Ｂ
Ｏ３１１７９−１８１１７１ＨＣＩ　　　　　　　　０
．３　　　　１９３−１９５１７２　　　　　　　ＨＣ
Ｉ　　　　　　　　０．７５　　　２０９−２１０１７
　！ｔ　　　　　　　ＨＣｌ　　　　　　　　１．２５
　　　１９６−１９８１７４　　　　Ｈ−タートレート
　　　１　　　　　　１４９−１５３”化合物番号　　
　　塩　　　　　　水　和　　融　点い透水）　　（０
Ｃ） １７５　　　　　　ＭＣＩ　　　　　　２．５　　　２
０５−２０６１７６　　　　　　ＨＣＩ　　　　　　２
　　　　　１５５−１５６１７７　　　Ｈ−オキサレー
ト（１，４）　　　　−１４２−１４４１７８ＨＣＩ　
　　　　　１．５　　　１３５−１３３１７９　　　　
　　ＭＣＩ　　　　　　０．７５　　　１４０−１４！
１１ｆ３　Ｑ　　　　　　Ｈｃｌｌ　　　　　　２１８
−２２０１８１　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　　　
　　　２２６−２２８１８２　　　　　　ＨＣｊ　　　
　　　２．５　　　１８０−１８３１８６　　　Ｈ−オ
キサレート　　０．５　　　１３７−１３９例１８４ ０℃におＡて、水：メタノール（１：１）混合物（８０
α３）中９）例１５７の生成物を、ナトリウムボロヒド
リド（０，１ｇ）で１０分間かかつて処理した。室温で
９０分間攪拌した後、ベンゼン（５０ｍ’）を加え、そ
して生成した混合物を二一チル（２×１００ｃｒＩＬ３
）で抽出した。合せた有機層を塩水（２Ｘ５０ｃｉ’）
で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ついで
蒸発乾固してクリーム色の固体（０，８５Ｆ）を得た。 固体をエーテル（２５♂）に浴かし、そして表題化合物
を溶液からエーテル性塩化水素（２ｃＩＩＬ３）の添加
により沈澱させた。収量＝　０．７６　、Ｆ　、融点１
８９〜１９０℃。 元素分析値：　ｃ２５Ｈ３２ｃＪＮｏ２．ＨｃＪ、　０
．５Ｈ２ｏとして計算値：　ｃ　６５，３５　；　Ｈ７
，４０；　Ｎ　３．０５測定値：　ｃ６５．５０　；Ｈ
７，５１；Ｎ３．０７例１８５ ノリン塩酸塩 列１８４の方法に工り、［ＨＪ１６８の生成物をナトリ
ウムざロヒドリドで還元して、表題化合物を無色の針状
晶として得た、融点２２９〜２６１℃。 元素分析値：　０．３Ｈ２８ＣＬＮＯ−Ｈ（Ｊとして計
算１ｉｉ：　０６５．４０　；Ｈ６，８７；Ｎ３．３２
測定値：Ｃ６５，１１；Ｈ６，９４；Ｎ３．２２例１８
６ アセテート エタノール（３，’９　＃　）、水（０，２ＩＩ）、濃
硫酸（３，９＃）および３−プロピルオキシフェニルア
セトニトリル（３，５Ｊ９．２０ミリモル）の混合物を
、６時間還流加熱した。冷却後、エーテル（２０ｄ）お
よび水（２０ｍ）を加え、そして混合物を攪拌した。２
層に分離し、そしてエーテル抽出液を１０チ重炭酸カリ
ウム（２Ｘ２０ｍ）で洗滌し、Ｎ　ａ　２８０４上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発乾固して、淡タン皮包の油を
得た、収ｆｃ＝４．０３．９　（９０，８チ）。 乾燥エーテル（１００ｍ）中のメチルマグネシウムヨウ
ダイトの溶液を、マグネシウム（１，９，９；７７．３
ミリモル）お工びヨウトメタン（１１，Ｏｇ；７７．５
ミＩＪ　ｉル）から、標準方法を用いて製造した。エー
テル（２０ｍ）中のエチル（３シゾロぎルオキシフェニ
ル）アセテ−）（７，８＃；３５ミリモル）の浴液な、
メチルマグネシウムヨウダイ）ＰＫ１０分間かかつて加
えた。２５°Ｃで６０分間攪拌した後、混合物を２時間
還流加熱し、−５°Ｇに冷却し、飽和塩化アンモニウム
浴液（５０ｍ）ついで濃Ｈ（Ｊ　（２５ｍｌ　）で注意
して処理した。２層に分離し、そして有機層を１０％塩
水（２Ｘ２０−）で洗滌し、Ｎａ２ｓｏ、上で乾燥し、
濾過し、そして蒸発乾固して、淡タン皮包の油を得た、
収量＝　７．１　ｇ（９７，２％）。 ２０℃において、トリフルオロ酢酸（８−）中の２−メ
チル−３−（３−７’ロビルオキシ）プロパン−２−オ
ール（１，０２，９；　５．０ミリモル）の溶液に、無
水トリフルオロ酢酸（０，９４，！ＴＩ；　５．５ミリ
モル）、引！いてシンナモイルニトリル（０，７２，９
；　５．０　ミＩＪモル）を加えた。反応混合物の温度
は、急速に４０℃に上昇した。反し混合物をついで２５
〜２８℃で２時間攪拌し、氷／水（７５ｇ）に注入し、
Ｉ　Ｑ　Ｍ　ＮａＯＨで塩基性（ｐＨ９〜９．５）にし
、そして遊離した塩基性物質をエーテル（３Ｘ　２　Ｄ
　ｒｄ　）に抽出した。合せた抽出液を２０チ塩水（２
Ｘ２０ｍ）で洗滌し、Ｎａ２ｓｏ４上で乾燥し、濾過し
、そして濾液を温アセトン（１０ｄ）中のシュウ酸（０
，！Ｍ）の攪拌した溶液に導入した。放置により、黄色
σ）プリズム晶が沈積した、収量＝１．８５，９（９０
，３％）ｌ）融点１７５〜１７６°Ｇ（発泡） 元素分析値： 計算値：　０６６．７４　；　Ｈ６，８３：　Ｎ　３．
２４％測定値：　Ｃｊ６６．６６　；Ｈ６，６０；　Ｎ
２．９８チＴ／Ｃ（シリカチル）、溶媒Ｂｕｏａ　：　
Ｈ２０：　ｘｔｏｕ：　ａｏＡｃ　（１：　１　：　１
　：　１　）、モノスポットＲｆＯ１８０，０ＨＣｊ３
−　ＭｅＯＨ（４：　１　）、モノスポットＲｆ　Ｏ，
６０ 列１８７ 乾燥ジグリム（２０ｍ）中のナトリウムヒドリド（０，
！Ｍ、２１ミリモル）の懸濁液に６−プロピルオキシフ
ェニルアセトニトリル（１，７５ｇ；１０ミリモル）を
加え、引続めてヨウトメタン（６，１２ｇ；２２ミリモ
ル）を１０分間かかつて滴下した。添加が完了したとき
、反る混合物を２０℃で２時間攪拌し、ついで氷／水（
１００１１）に注入した。沈叙した油をエーテル（３ｘ
２０−）に抽出し、そして会せた抽出液をＮ８２８０　
、上で乾燥し、濾過し、そして蒸発乾固してタン皮包の
油を得、それを減圧下（蒸留して、無色の油を得た、収
量＝１．９６，９（９５，５チ）、沸点１１６〜１１８
’Ｏ／　０．０８　ＩｌｘＨｇ　。 表題化合物を、２−メチル−２−（６−ゾロリルオキシ
フエニル）プロピオニトリルかう、［ＨＪ１８６ＡＫ記
載したと同様の方法を用いて製造し、そして非常に淡色
の油とし【、収率８４．８　％で得た。 １８７０、　２　、３−ジメチル−５−＜５−−ｆロビ
ル表題化合物を、エテル２−メチル−２−（３−プロピ
ルオキシフェニル）プロピオネートから、上記１８＜５
Ｂ［記載したと同様の方法を用いて製造し、そして無色
の油として、収率９５．６’４で得た。 表題化合物を、２，３−ジメチル−３−（３−プロピル
オキシフェニルフッタン−２−オール（７）から、１８
６Ｃに記載したと同様の方法を用いて製造した。水素フ
マレートは、塩基のエーテル浴液を、熱メタノール中の
フマール酸の浴液に加え、そして冷却することに、エリ
、輝黄色のプリズム晶として得られた。収ｉ＝１．４０
＃　（３９，８チ） 融点２１８〜２２０℃ 元素分析値： 計算値：　ａ　７１．８７　；　Ｈ７，１６；　Ｎ　２
．９９係測定値：　０７１．８７　；Ｎ７．（’１９　
；Ｎ３．００チＴｊＯ（シリカゲル）、溶媒ｚｔｏＡｃ
−Ｍｅｏａ　（４：　１　）、モノス°ボットＲｆ　Ｏ
，５６ 列１８８〜１８９ 次の化合物を例１８６に記載したと同様の方法で製造し
た。 １８Ｂ）　　６−プチルオキシー３．４−ジヒドロ−６
゜３−ジメチル−１−スチリルインキノリン水素フｉレ
ート、融点１８９〜１９１℃、 １８９）！１．４−ジヒドロ−６，６−シメチルー６−
へブチルオキシ−１−スチリルインキノリン水素７マレ
ート、融点１３６〜１３８℃。 ｖｉ＠１９０ 乾燥Ｎ２下に、乾燥ＴＨＦ（２５＋ｄ）中のＬｉＡｌＨ
４（１，０１１）の懸濁液に、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＡ）
中の２−メチル−２−＜５−プロピルオキシフェニル）
　７’　ａビオニトリル（１，０２１）ａ＞ｆｆ＋Ｈな
１０分間かかつて加えた。２５℃で２０分間攪拌した後
、反応混合物を５時間還流加熱し、０℃に冷却し、エー
テル（５０ｄ）で希釈し、そして酢酸エチル（２ｍｇ　
）、引続いて５　Ｍ　ＮａＯＨ（５ｍ　）　”Ｃ’注意
して分解した。混合物を濾過し、そして残渣をエーテル
（３Ｘ１０ｍ）と餌料した。合せた濾液を２　Ｄ　％　
［（４Ｘ　１０　ｍ　）　テ抽°出し、そして合せた抽
出液を１０　Ｍ　ＮａＯＨで塩基性にした。遊離した油
をエーテル（３Ｘ１５ｍ）に抽出し、そして合せた抽出
液をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、そして蒸発乾固
して、無色の油を得た。 収量＝０．９３　＃　（８９，４チ） アセトニトリル中の１−アミノ−２−メチル−２−Ｃ５
−ｆ’クロルオキシフェニル）フロパン（２，０７１；
１０ミリモル）の浴液を、列６Ｃに記載した方法に従い
、シンナモイルクロライｒ（１，８７９；１１ミリモル
）で処理し、仕上げの後、生成物を無色の長い絹様針状
晶（２，７２／。 ８１チ）として得た、融点＝８６〜８１０６元素分析値
： 計算値：　ｃ　７８．３４　；　Ｈ８，［＋　１　；　
Ｈ４，１５多測定埴：　ｃ　７　Ｂ、２６　；　Ｈ７，
８８；　Ｎ　４．ＣＩ　６％例１８８Ｂの生成物を、Ｆ
ｌｌ１２８　Ｋ記載したと同様Ｑ）　条件下に、ホスホ
リルクロライドと反応させて、表題化合物を得た。 収率＝４５．６％、融点＝１５６〜１５８℃。 元素分析値： 計算値：　ｃ　６８．１５　；　Ｈ６，２８；　Ｎ２．
８４チ測定値：　Ｃ６Ｂ、０８　；Ｈ６，１０：Ｎ２．
９０％Ｔ１．Ｃ，（シリカ）　ＯＨＣＪ３−ＭｅＯＨ（
４：　１　）、モノスポットＲｆ　Ｏ−５８ 例１９１ ンキノリン 氷酢酸’　（５ａｎ３）お工び製塩（ｊｌＲ（３０ｃＩ
Ｌ３）中の１−（２−（２−アセトアミドエチル）フェ
ニル）−３−（４−ブチルオキシフェール）７′Ｊロペ
ノン（５，０６，？、　８．３８ミリモル）の溶液を、
３時間還流加熱した。冷却により、固体が沈澱した。粗
塩酸塩を濾過し、そしてエーテルで洗滌した。固体をア
セトンおよびエーテルから再結晶して、輝黄色のプリズ
ム晶を得、それを濾過し、洗滌し、そして吸引乾燥した
。収量＝１．６９１＜５９．１％）、融点＝８６〜８７
℃。 元素分析値： 計算値：　ａ　７２．８５　；　Ｈ７，０８；　Ｈ４，
０５％測定値：　０７２．８７　；　Ｈ７，２９；　Ｈ
４，００％生物活性 決定 変形ダイヤモンド媒質（Ｍｏｃｌｌｆｉｅｄ　Ｄｉａｍ
ｏｎｄｓＭｅｄｉｕｍ　（ＭＤＭ））をクルダ（Ｊ、Ｋ
ｕｌｄａ）等＆ＩＣエリ記（ＡＪｎｅｒｉ（！ａｎ　　
Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｑｂｓｔｅｔｒｉｃｓ　　
ａｎｄＧｙｎａｅｃｏｌｏｇｙ　　）、　１９７０、１
０８、９０８〜９１８〕に従い製造し、そして媒質４ｄ
を１連の試験管（通常１６本）の各々にぎペットで入れ
た。 各試験管に、試験医薬の各種濃度の浴液（通常、エタノ
ール＋ＭＤＭ中）または（ｉ濁液な加えた。各医薬０度
につき複製の試験管を製造した。 最後に、各試験管に、トリコモナス・ワギナリス（０，
５ｍ’）を１　ｘ　Ｉ　Ｃ５信−３の濃度で加えて、最
終トリコモナス娘度Ｉ　Ｘ　１０’　ｃｍ−”を各試験
管に与えた。試験管をついで６７°Ｃでインキュベート
（好気的）し、そして生成したトリコモナス数を２４お
よび４８時間目に、血球計算器 （ｈａｅｍｏｃｙｔｏｍｅｔｅｒ）を用いて数えた。各
医薬水準につき平均数を決定し、そして未処理対照（医
薬の代りＫ　Ｏ，５ｃｍ’対照を与えた）と比較し、そ
してそれらの結果から、係阻害を各医薬水準につき決定
した。 この情報をついで、５０％阻害繞度（工０５０）を決定
するために使用した。結果を表９に示す◎Ｕ】 製剤ＰＪ 列１９３ ２％ｒル チｗ　／　ｗ 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ヒド
ロキシプロぎルメチルセルロース　　　　　　　２．５
０（メトセルフ４Ｍ） ポリオツク７、　（ＰＯ１７０Ｘ）ＷＳＲ−２０５０，
２５プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　
１０．００メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　
　０．１５プロピルパラベン　　　　　　　　　　　　
　０．０５精製水　　　　　　　　　　　適量　全量１
００．００岡１９４ ２％クリーム ％　ｗ／ｗ 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　２．０分画コ
コナツ油　　　　　　　　　　　　　１１．０（ミグリ
オール８１２） デイナスト：ｙ　（Ｄｙｎａｓｔｏｎ　）１１４　　　
　　　　　８．０ツイー７６０　　　　　　　　　　　
　　２．５ツイーン８０　　　　　　　　　　　　　１
，２プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　
１ｏ、０フエネチルアルコール　　　　　　　　　　　
　　　１．０精製水　　　　　　　　　　適量　　　全
量１００．０例１９５ タンポン ％　　Ｗ／Ｗ 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　０．１　！ｉ
インウィター（工ｎｗｉｔｏｒ）７４２　　　　　　　
　　　０．１　、ＳＪ硬脂肪　　　　　　　　　　適量
　　　　全量２．Ｏ２（ウイテプンルＷ６５） ｇＡＪｌ　９６ １チｒル ％　ｗ／ｗ 化合物　　　　　　　　　　　　　　　１．００ボロキ
サ−ｒ　−（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）４０７　　　　　　
　２５．ＯＤエタノール　　　　　　　　　　　　　２
０．００メチルパラベン　　　　　　　　　　　０．１
５プロピルパラベン　　　　　　　　　　０．０５精製
水　　　　　　　　　　適量　　　全量１００．００ｆ
ｉｖＵｌ　　９　７ ペッサリー 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　０．１０グリ
セロール　　　　　　　　　　　　２．１０ゼ、？　７
０．４２ 精製水　　　　　　　　　　適量　　　　　全量３．０
０例１９８ １％フオーム ％　Ｗ／Ｗ 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ホリ
オキシエチレン　セチルオレイルアルコール　　２．１
０ポリオキシエチレン　オレイルアルコール　　　　　
０．２８ポリオキシエチレン　ラノリンアルコール　　
　　　０．１９２−メチル−ペンタン−２，４−ジオー
ル　　　　　　２．１５ジクロロジフルオロメタン２．
００ ジクロロテトラフルオロエタン　　　　　　　　　　５
．００精製水　　　　　　　　　適量　　　全量ｉ　ｏ
　ｏ、ｏ　。 列１９９ １％軟膏 ％　ｗ／ｗ 化合物　　　　　　　　　　　　　　　１．００プラス
チベースＳＯＷ　　　適量　　　全量１００．００列２
００ １％インサート 基質： 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　［１，１硫酸
マグネシウム　　　適量　　　　全量６．０外皮： エチルビニールアセテート 外部への通路を有しそして糸が取りつけられている 例２０１ キャンデイダ・アルビカンスに対するインビトロ活性 本発明の化合物のキャンデイダ・アルビカンスに対する
最小阻害濃度（Ｍ工Ｃ）を決定した。結果を表１１に示
す。 （ＹＮＢ）］培地 デフコ（Ｄｉｆｃｏ）ＹＮＢ　　　　　　　６．７９Ｄ
−グルコース　　　　　　　１０．ｏ　ｇＬ−アスパラ
ギン　　　　　　　１．５ｇ蒸留水　　　　　　　　　
　　１００！３溶ｉを０．４５μｍ膜フイルタ−ユニッ
トで濾過器滅菌し、ついで滅菌蒸留水（ＳＤＷ　）−Ｙ
ＮＢ溶液５ＤＷ（１：５）で更に希釈した。 表１１

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）抗原虫剤としての使用のための、式（III）▲数
    式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、点線は単結合または二重結合のいずれかを示し
    ；ｍは点線が二重結合を示すときには０であり、または
    ｍは点線が単結合を示すときには１であり；Ｒ＾０は水
    素または基ＣＨ＿２Ｒ＿１＿０であり；Ｒ＾１は水素、
    あるいはフッ素、塩素、メトキシ、メチル、トリフルオ
    ロメチルまたはメチルチオから選択される置換基であり
    ； Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は等しいかまたは異つたも
    のであり、そして各々は水素、あるいは式Ｒ＾１＾０−
    Ａ｛式中、Ｒ＾１＾０は水素、あるいは随意にハロゲン
    、フルオロスルホニル、シアノ、ヒドロキシ、チオ、ニ
    トロ、Ｃ＿１＿〜＿３アルコキシまたはＣ＿１＿〜＿３
    アルキルチオ（そのアルコキシまたはアルキルチオ基は
    随意にハロゲン、ヒドロキシ、チオ、Ｃ＿１＿〜＿２ア
    ルコキシまたはＣ＿１＿〜＿２アルキルチオにより更に
    置換されていてもよい）により置換されていてもよいＣ
    ＿１＿〜＿１＿６ヒドロカルビル基であり、そしてＡは
    酸素、硫黄またはメチレンである｝の置換基であり、あ
    るいは任意の２個の隣接する置換基Ｒ＾１〜Ｒ＾４は一
    緒でメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ基を形成
    し； Ｒ＾５＾ａは水素またはＣ＿１＿〜＿１＿１ヒドロカル
    ビルでありそしてＲ＾５＾ｂは水素であり、あるいはＲ
    ＾５＾ａおよびＲ＾５＾ｂは各々Ｃ＿１＿〜＿４アルキ
    ルであり、あるいはＲ＾５＾ａおよびＲ＾５＾ｂはそれ
    らが結合する炭素原子と一緒でＣ＿３＿〜＿８スピロシ
    クロアルキル環を形成し； Ｒ＾６＾ａおよびＲ＾６＾ｂは等しいかまたは異つたも
    のであり、そして各々は水素またはＣ＿１＿〜＿１＿２
    ヒドロカルビルであり、あるいはそれらが結合する炭素
    原子と一緒でＣ＿３＿〜＿８スピロシクロアルキル環を
    形成し；あるいはＲ＾５＾ａおよびＲ＾６＾ａはそれら
    が結合する炭素原子と一緒で、随意に２つまでの二重結
    合を含有しうる５員または６員のカルボサイクリツク環
    を形成し； Ｒ＾７は水素またはフッ素であり； Ｒ＾８は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または随意
    に１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
    ていてもよいＣ＿１＿〜＿２アルキルであり；Ｒ＾９は
    基−（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｎＲ＾１＾１（式中、ｎは０〜２
    であり、そしてＲ＾１＾１は水素、Ｃ＿１＿〜＿８アル
    キル、Ｃ＿２＿〜＿８アルケニル、Ｃ＿２＿〜＿８アル
    キニル、あるいは随意にヒドロキシ、チオ、ハロゲン、
    フルオロスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１＿〜＿１
    ＿２ヒドロカルビル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビ
    ルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビルチオ（そ
    の該ヒドロカルビル、ヒヒドロカルビルオキシおよびヒ
    ドロカルビルチオ基は各々随意にハロゲン、ヒドロキシ
    、チオ、Ｃ＿１＿〜＿２アルキルチオまたはＣ＿１＿〜
    ＿２アルコキシ基により更に置換されていてもよい）に
    より置換されていてもよい３から１６員までを含有する
    モノサイクリツク、ビサイクリツク、トリサイクリツク
    またはテトラサイクリツク環系である｝であり；基Ｒ＾
    ８およびＲ＾９は随意にＣ＿１＿〜＿４アルキレン橋を
    介して結合していてもよい〕の化合物、あるいはそれら
    の塩またはアシル誘導体。
  2. （２）カビ感染に対する使用のための式（IIIＡ）▲数
    式、化学式、表等があります▼（IIIＡ） 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾７およびＲ＾９は、Ｒ＾１＾１が
    基Ｒ＾１＾３｛そのＲ＾１＾３は水素、Ｃ＿１＿〜＿８
    アルキル、Ｃ＿２＿〜＿８アルケニル、Ｃ＿２＿〜＿８
    アルキニル、Ｃ＿２＿〜＿８アルキニル、あるいは随意
    にヒドロキシ、チオ、ハロゲン、フルオロスルホニル、
    ニトロ、シアノ、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビル、
    Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビルオキシ、Ｃ＿１＿〜
    ＿１＿２ヒドロカルビルチオ（その該ヒドロカルビル、
    ヒドロカルビルオキシおよびヒドロカルビルチオ基は各
    々随意にハロゲン、ヒドロキシ、チオ、Ｃ＿１＿〜＿２
    アルキルチオまたはＣ＿１＿〜＿２アルコキシにより更
    に置換されていてもよい）により置換されていてもよい
    ３から１０員までを含有するモノサイクリツクまたはビ
    サイクリツク環系である｝である場合を除き上記に限定
    した如くである〕の化合物、あるいはそれらの塩または
    アシル誘導体である特許請求の範囲第１項の化合物。
  3. （３）Ｒ＾１〜Ｒ＾９が、 ｉ）Ｒ＾２およびＲ＾３が等しいかまたは異つたもので
    あり、そして各々がヒドロキシ、メトキシまたはエトキ
    シであるとき；あるいはＲ＾２およびＲ＾３が一緒でメ
    チレンジオキシまたはエチレンジオキシ基であるとき；
    あるいはＲ＾２がベンジルオキシでありそしてＲ＾３が
    メトキシであるとき、Ｒ＾１が基Ｒ＾１＾２〔そのＲ＾
    １＾２はフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルま
    たはメチルチオである〕でなければならず、および（ま
    たは）Ｒ＾４が上記に限定した如き置換基でなければな
    らず、あるいは、 ｉｉ）Ｒ＾３およびＲ＾４が各々メトキシであり、そし
    てＲ＾９が２−クロロおよび５−ニトロ置換基を担つた
    フエニル基であるとき、フエニル基が上記に限定した如
    き置換基および（または）Ｒ＾１、Ｒ＾２の少くとも１
    つにより追加置換され、そしてＲ＾５＾ａ〜Ｒ＾８が上
    記に限定した如き置換基であり、あるいは、 ｉｉｉ）Ｒ＾１〜Ｒ＾４が各々水素であり、そしてＲ＾
    ９が水素、メチルまたは未置換フエニルであるとき、Ｒ
    ＾５＾ａおよび（または）Ｒ＾５＾ｂが上記に限定した
    如き置換基であり、あるいは、 ｉｖ）Ｒ＾１〜Ｒ＾４が各々水素であり、そしてＲ＾９
    がブロモ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、メトキシまた
    はニトロ置換基を担つたフェニル基であるとき、フェニ
    ル環が上記に限定した如き置換基によりトリ置換され、
    あるいは、 ｖ）Ｒ＾９が３−、４−および５−位において、ヒドロ
    キシまたはＣ＿１＿〜＿６アルコキシにより置換され、
    そしてＲ＾２およびＲ＾３が各々ヒドロキシ、Ｃ＿１＿
    〜＿４アルコキシまたはベンジルオキシであるとき、Ｒ
    ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾７およびＲ＾８の少くとも１つが上
    記に限定した如き置換基である、 という条件において、Ｒ＾１〜Ｒ＾９が特許請求の範囲
    第１項において限定した如き式（III）の化合物である
    、特許請求の範囲第１項の化合物。
  4. （４）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、点線は単結合または二重結合のいずれかを示し
    ；Ａ、ｍ、Ｒ＾０およびＲ＾１、ならびにＲ＾２および
    Ｒ＾４〜Ｒ＾９は特許請求の範囲第１項において限定し
    た如くであり、そしてＲ＾１＾４は随意にＲ＾１＾０に
    関し特許請求の範囲第１項において限定した如く置換さ
    れていてもよいＣ＿３＿〜＿１＿６ヒドロカルビルであ
    る；ただし、基Ｃ（Ｒ＾８）＝ＣＲ＾７Ｒ＾９が３，４
    ，５−トリヒドロキシスチリル、あるいはそのモノ−、
    ジ−またはトリ−エーテルであるとき、Ｒ＾２がヒドロ
    キシ、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシまたはベンジルオキシ
    以外のものであり、および（または）Ｒ＾１および（ま
    たは）Ｒ＾１およびＲ＾４の１方または両方が特許請求
    の範囲第１項において限定した如き置換基である場合を
    除く〕の化合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導
    体。
  5. （５）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、点線、Ｒ＾０、Ｒ＾１、Ｒ＾５＾ａおよびｍは
    特許請求の範囲上記各項のいずれかに限定した如くであ
    り；Ｒ＾１＾５は水素または基Ｒ＾１＾８−Ａ｛式中、
    Ｒ＾１＾８は水素、Ｃ＿３＿〜＿６アルキル、Ｃ＿３＿
    〜＿７シクロアルキル、Ｃ＿４＿〜＿８シクロアルキル
    アルキルまたはフェニルであり、各々は随意に１個もし
    くはそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
    、チオ、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシまたはＣ＿１＿〜＿
    ２アルキルチオにより置換されていてもよい｝であり；
    Ｒ＾１＾６は基Ｒ＾１＾９−Ａであり、そしてＲ＾１＾
    ９は水素、Ｃ＿１＿〜＿２アルキシ、エテニルまたはエ
    チニルであり、Ｒ＾１＾７は水素または基Ｒ＾１＾４−
    Ａ−｛式中、Ｒ＾１＾４は特許請求の範囲第４項におい
    て限定した如くである｝である〕の化合物、あるいはそ
    れらの塩またはアシル誘導体。
  6. （６）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１は等しいかまたは
    異つたものであり、そして各々は基Ｒ＾１＾０Ａであり
    、そしてｍ、Ｒ＾０、Ｒ＾１、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾５〜Ｒ
    ＾１＾９およびＲ＾１＾０Ａは上記に限定した如くであ
    る〕の化合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導体
    。
  7. （７）式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾２＾２はメトキシまたは基Ｒ＾１＾２であ
    り、Ｒ＾２＾３はそのＲ＾２＾２がメトキシまたは基Ｒ
    ＾１＾２である基であり、Ｒ＾２＾３は基Ｒ＾１＾０Ａ
    であり、そしてｍ、Ｒ＾０、Ｒ＾１＾０Ａ、Ｒ＾１＾２
    およびＲ＾５〜Ｒ＾８は特許請求の範囲上記各項におい
    て限定した如くである〕の化合物、あるいはそれらの塩
    またはアシル誘導体。
  8. （８）式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾２＾４はＣ＿３＿〜＿１＿０アルキル、ベ
    ンジル、フエニル、Ｃ＿３＿〜＿７シクロアルキル、Ｃ
    ＿４＿〜＿８シクロアルキルアルキルおよびＣ＿３＿〜
    ＿１＿０アルケニルであり、各々は随意にハロゲン、シ
    アノ、ヒドロキシ、チオ、ニトロ、Ｃ＿１＿〜＿３アル
    コキシまたはＣ＿１＿〜＿３アルキルチオ（そのアルコ
    キシおよびアルキルチオ基は随意にハロゲン、ヒドロキ
    シ、チオ、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシまたはＣ＿１＿〜
    ＿２アルキルチオにより更に置換されていてもよい）に
    より置換されていてもよく、そしてＲ＾２＾５は水素、
    あるいはヒドロキシ、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビ
    ルオキシ、チオ、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビルチ
    オ、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ＿１＿〜＿１＿
    １ヒドロカルビルオキシ基チオ、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ヒ
    ドロカルビルチオムハロゲン、ニトロ、シアノまたはＣ
    ＿１＿〜＿１＿２ヒドロカルビルから選択される５個ま
    での置換基であり、該ヒドロカルビル、ヒドロカルビル
    チオまたはヒドロカルビルオキシ基は各々随意にハロゲ
    ン、ヒドロキシ、チオ、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシ基に
    より更に置換されていてもよい〕の特許請求の範囲第３
    項の化合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導体。
  9. （９）式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、Ｒ＾２＾４は上記に限定した如くである〕の特
    許請求の範囲第３項の化合物、あるいはそれらの塩また
    はアシル誘導体。
  10. （１０）式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中、Ｅは酸素、硫黄および窒素から選択される環異
    種原子を含有する５または６員環を示し、環は随意にヒ
    ドロキシ、Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシ、ハロゲン、Ｃ＿
    １＿〜＿２アルキル、ニトロまたはシアノから選択され
    る１個もしくはそれ以上の基により置換されていてもよ
    い〕の特許請求の範囲第５項の化合物、あるいはそれら
    の塩またはアシル誘導体。
  11. （１１）式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、Ｇは特許請求の範囲第１項において限定した如
    き随意に置換されていてもよいビサイクリツクまたはト
    リサイクリツク基である〕の特許請求の範囲第３項の化
    合物、あるいはそれらの塩またはアシル誘導体。
  12. （１２）式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中、Ｒ＾２＾６はフッ素、塩素、臭素およびメチル
    から選択される〕の特許請求の範囲第３項の化合物、あ
    るいはそれらの塩またはアシル誘導体。
  13. （１３）次の群から選択される化合物： （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−１−（２−シクロヘキ
    シルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−１−〔２−シクロヘキシルビニー
    ル〕−３，４−ジヒドロイソキノリン、６−ブチルオキ
    シ−３，４−ジヒドロ−１−スチリルイソキノリン、 １−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    プロピルオキシイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−１−（２−シクロヘキシルビニール）−３
    ，４−ジヒドロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）イ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−１−（２−シクロヘキシルビニール）−３
    ，４−ジヒドロ−６−プロピルオキシイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−１−（シクロヘキシルビニール）−６−ヘ
    キシルオキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−（４−クロロベンジルオキシ）−１−
    （２−シクロヘキシルビニール）−３，４−ジヒドロイ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−１−〔２−（シクロ
    ヘキセ−３−エニル）ビニール〕−３，４−ジヒドロイ
    ソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２，５−
    ジメトキシスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（３，４，
    ５−トリメトキシスチリル）イソキノリン、６−ブチル
    オキシ−１−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒド
    ロイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−シア
    ノスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２，４−
    ジメトキシスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（４−ｔ−ブチルスチリル）−
    ３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−イソ
    プロピルスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−メチ
    ルスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（３，４−
    ジメトキシスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−ニト
    ロスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２，４−
    ジメチルスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）
    −３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（４−クロロスチリル）−３，
    ４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−１−（２−ペンタフル
    オロフエニル）ビニール−３，４−ジヒドロイソキノリ
    ン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−フエ
    ニルスチリル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）
    −３，４−ジヒドロ−７−メチル−イソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−１−（４−メチルスチリル）−６−
    プロピルオキシイソキノリン、 １−（４−シアノスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    プロピルオキシイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−６−プロピルオキシ−１−スチリル
    イソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−１−（２，５−ジメトキシスチリル
    ）−６−プロピルオキシイソキノリン、１−（４−クロ
    ロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−プロピルオキシ
    イソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６−プロピルオキシイソキノリン、３，４−ジヒドロ
    −１−（４−フエニルスチリル）−６−プロピルオキシ
    イソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６−（３，３−ジメチルブチルオキシ）イソキノリン
    、 １−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    （３，３−ジメチルブチルオキシ）イソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    （３，３−ジメチルブチルオキシ）イソキノリン、 ６−シクロヘキシルメトキシ−３，４−ジヒドロ−１−
    スチリルイソキノリン、 １−（４−シアノスチリル）−６−シクロヘキシルメト
    キシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、１−（４−クロ
    ロスチリル）−６−シクロヘキシルメトキシ−３，４−
    ジヒドロイソキノリン、１−（２−クロロスチリル）−
    ６−シクロヘキシルメトキシ−３，４−ジヒドロイソキ
    ノリン、１−（２，４−ジクロロスチリル）−６−シク
    ロヘキシルメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−シクロヘキシルメトキシ−１−（２−
    （ペンタフルオロフエニル）ビニ−ル）３，４−ジヒド
    ロイソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    （２−メチルプロピルオキシ）−３−メチルイソキノリ
    ン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −３−メチル−６−（２−メチルプロピルオキシ）イソ
    キノリン、 １−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−３−
    メチル−６−（２−メチルプロピルオキシ）イソキノリ
    ン、 ６−（ブト−３−エニルオキシ）−１−（４−クロロス
    チリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（ブト−３−エニルオキシ）−１−（２，４−ジク
    ロロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    （２−メチルプロピルオキシ）−イソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６−（２−メチルプロピルオキシ）−イソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６−（３−メチルブチルオキシ）−イソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    （３−メチルブチルオキシ）−イソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    （２−メチルプロピルオキシ）−イソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−１−（４−シアノスチリル）−３
    ，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−スチリル
    イソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−１−（２−クロロスチリル）−６
    ，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２，５
    −ジメトキシスチリル）イソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２，４
    −ジメトキシスチリル）イソキノリン，６−ベンジルオ
    キシ−１−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    イソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−メ
    チルスチリル）イソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−イ
    ソプロピルスチリル）イソキノリン、６−ベンジルオキ
    シ−１−（４−ｔ−ブチルスチリル）−３，４−ジヒド
    ロイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２，４
    −ジメチルスチリル）イソキノリン、６−ベンジルオキ
    シ−３，４−ジヒドロ−１−（４−ニトロスチリル）イ
    ソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル
    ）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−１−（２−（ペンタ
    フルオロフエニル）ビニール）−３，４−ジヒドロイソ
    キノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    フエノキシ−イソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６−フエノキシイソキノリン、 ６−（４−クロロフエノキシ）−１−（４−クロロスチ
    リル）−３，４−ジヒドロイソキノリン，６−（４−ク
    ロロフエノキシ）−３，４−ジヒドロ−１−（４−ニト
    ロスチリル）−イソキノリン、 ６−（４−クロロフエノキシ）−１−（２，４−ジクロ
    ロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（４−クロロフエノキシ）−３，４−ジヒドロ−１
    −スチリルイソキノリン、 ６−（４−ｔ−ブチルフエノキシ）−１−（２，４−ジ
    クロロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（４−ｔ−ブチルフエノキシ）−１−（４−クロロ
    スチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（４−ｔ−ブチルフエノキシ）−３，４−ジヒドロ
    −１−スチリルイソキノリン、 ６−ヘキシルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−スチリル
    イソキノリン、 １−（４−シアノスチリル）−６−ヘキシルオキシ−３
    ，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    ヘキシルオキシイソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−６−ヘキシルオキシ−３
    ，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−６−ヘキシルオキ
    シ−３，４−ジヒドロイソキノリン、６−（４−ｔ−ブ
    チルベンジルオキシ）−１−（４−シアノスチリル）−
    ３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−３，４ジヒド
    ロ−１−スチリルイソキノリン、 ６−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−１−（２，４
    −ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン
    、 ６−ベンジルオキシ−１−（４−フエニルスチリル）−
    ３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（４−クロロベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロ
    −１−スチリルイソキノリン、 ６−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（４−クロロ
    スチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（２，４−ジ
    クロロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（４−シアノ
    スチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（２−クロロ
    スチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（２，４−ジ
    クロロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−１−（４−
    シアノスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−６−（２，４−ジクロロ
    ベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−３，４−ジ
    ヒドロ−１−スチリルイソキノリン、６−（２，４−ジ
    クロロベンジルオキシ）−１−（２，４−ジクロロスチ
    リル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（３，４
    ，５−トリメトキシスチリル）イソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−３−メチル−６−イソ−プロピルオ
    キシ−１−スチリルイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−６−エトキシ−３−プロピル−１−
    スチリルイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−３−エチル−６−プロピルオキシ−
    １−スチリルイソキノリン、 １−（２−クロロスチリル）−６−（３−トリフルオロ
    メチルベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリ
    ン、 １−（４−シアノスチリル）−６−（３−トリフルオロ
    メチルベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリ
    ン、 ３，４−ジヒドロ−１−スチリル−６−（３−トリフル
    オロメチルベンジルオキシ）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（２−フルオロスチリル）−３
    ，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−１−（２−フルオロスチリル）−
    ３，４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（４−ブロモ−２−チエニル）ビニール〕イソ
    キノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（５−ブロモ−２−チエニル）ビニール〕イソ
    キノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（２−チエニル）ビニール〕イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（２−チエニル）ビニール〕イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−（３−チエニル）ビニール−イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −（３−チエニル）ビニールイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（４−ブロモ−２−チエニル）ビニール〕イ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（５−ブロモ−２−チエニル）ビニール〕イ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−１−〔２−（２−フリ
    ル）ビニール〕−３，４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−１−〔２−（２−フ
    リル）ビニール〕−３，４−ジヒドロイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−（４−クロロベンジルオキシ）−１−
    〔２−（２−フリル）ビニール〕−３，４−ジヒドロイ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−６−プロピルオキシ−
    １−〔２−（５−ニトロ−２−フリル）〕ビニールイソ
    キノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（５−ニトロ−２−フリル）〕ビニールイソキ
    ノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（５−ニトロ−２−フリル）〕ビニールイソ
    キノリン （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（３−メチル−２−チエニル）ビニール〕イソ
    キノリン、 （￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−１−〔２−（３−メチ
    ル−２−チエニル）ビニール〕−６−プロピルオキシイ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（３−メチル−２−チエニル）ビニール〕イ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−１−〔２−（５−メチ
    ル−２−フリル）ビニール〕−６−プロピルオキシ−イ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（５−メチル−２−フリル）ビニール〕イソキ
    ノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（５−メチル−２−フリル）ビニール〕イソ
    キノリン、 （￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−１−〔２−（５−ニト
    ロ−２−チエニル）ビニール〕−６−プロピルオキシイ
    ソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（５−ニトロ−２−チエニル）ビニール〕イソ
    キノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（４−ピリジル）−ビニール〕イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（４−ピリジル）−ビニール〕イソキノリン
    、 （￥Ｅ￥，￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジ
    ヒドロ−１−（４−フエニルブタ−１，３−ジエニル）
    イソキノリン、 （￥Ｅ￥，￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−１−（ペンタ
    −１，３−ジエニル）−６−プロピルオキシイソキノリ
    ン、 （￥Ｅ￥，￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒ
    ドロ−１−（ペンタ−１，３−ジエニル）イソキノリン
    、 （￥Ｅ￥，￥Ｅ￥）−６−ヘキシルオキシ−３，４−ジ
    ヒドロ−１−（ペンタ−１，３−ジエニル）イソキノリ
    ン、 （￥Ｅ￥，￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジ
    ヒドロー１−（ペンタ−１，３−ジエニル）イソキノリ
    ン、 （￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−１−〔２−（２−ナフ
    チル）ビニール〕−６−プロピルオキシ−イソキノリン
    、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −〔２−（２−ナフチル）ビニール〕イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（２−ナフチル）ビニール〕イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−３，４−ジヒドロ−１−〔２−（１−ナフ
    チル）ビニール〕６−プロピルオキシ−イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−〔
    ２−（１−ナフチル）ビニール〕イソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−〔２−（１−ナフチル）ビニール〕イソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−１−プロプ−１−エニル−６−プロ
    ピルオキシイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−プロプ−
    １−エニルイソキノリン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −（ペンタ−１，３−ジエニル）イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（４−フエ
    ニルブタ−１，３−ジエニル）イソキノリン、 １−（２−（９−アンスリル）ビニール）−６−ベンジ
    ルオキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（２−（９−アンスリル）ビニール）−３，４−ジ
    ヒドロ−６−プロピルオキシイソキノリン、 ３、４−ジヒドロ−１−（２−（９−フエナンスリル）
    ビニール）−６−プロピルオキシイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２−（５
    −メチル−２−チエニル）ビニール）イソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−１−（２−（５−メチル−２−チエ
    ニル）ビニール）−６−プロピルオキシイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１−（２−（
    ５−メチル−２−チエニル）ビニール）イソキノリン、 （￥Ｚ￥）−６−ブチルオキシ−１−（１−ブロモ−２
    −フエニルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノリン
    、 （￥Ｚ￥）−６−ベンジルオキシー１−（１−ブロモ−
    ２−フエニルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノリ
    ン、 （￥Ｚ￥）−６−ブチルオキシ−１−（１−フルオロ−
    ２−フエニルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノリ
    ン、 （￥Ｚ￥）−６−ブチルオキシ−１−（１−クロロ−２
    −フエニルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノリン
    、 （￥Ｚ￥）−６−ベンジルオキシ−１−（１−クロロ−
    ２−フエニルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノリ
    ン、 （￥Ｅ￥）−６−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−
    １−（２−フエニル）−１−メチルビニール）イソキノ
    リン、 （￥Ｅ￥）−６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−１
    −（２−フエニル−１−メチルビニール）イソキノリン
    、 （￥Ｚ￥）−６−ベンジルオキシ−１−（１−フルオロ
    −２−フエニルビニール）−３，４−ジヒドロイソキノ
    リン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６，７−ジプロピルオキシイソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−３−
    メチル−６，７−ジプロピルオキシイソキノリン、 ６，７−ジブチルオキシ−１−（４−クロロスチリル）
    −３，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（２，４，ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −３−メチル−６，７−ジプロピルオキシイソキノリン
    、 ６，７−ジブチルオキシ−１−（４−クロロスチリル）
    −３−メチル−イソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）
    −７−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ７−ブチルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）
    −６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ７−ブチルオキシ−１−（４−クロロスチリル）−６−
    エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（４−クロロスチリル）−７−
    エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６，
    ７−ジペンチルオキシイソキノリン、１−（４−クロロ
    スチリル）−６，７−ジヘキシルオキシ−３，４−ジヒ
    ドロイソキノリン、３，４−ジヒドロ−１−（４−ヒド
    ロキシスチリル）−６，７−ジプロピルオキシ−イソキ
    ノリン、 ３，４−ジヒドロ−１−（４−トリフルオロメチルスチ
    リル）−６，７−ジプロピルオキシイソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６，
    ７−ジプロピルオキシイソキノリン、 ６，７−ビスベンジルオキシ−１−（２−クロロスチリ
    ル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、６，７−ビスベ
    ンジルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）−３
    ，４−ジヒドロイソキノリン、 ５，６−ビス（ベンジルオキシ）−３，４−ジヒドロ−
    １−スチリルイソキノリン、 ５，６−ビス（ベンジルオキシ）−１−（４−クロロス
    チリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ５，６−ビス（ベンジルオキシ）−１−（２，４−ジク
    ロロスチリル）−３，４−ジヒドロイソキノリン、 ５−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−８−メトキシ
    −１−スチリル−イソキノリン、 ５−ベンジルオキシ−１−（４−シアノスチリル）−３
    ，４−ジヒドロ−８−メトキシイソキノリン、 ６−ベンジルオキシ−１−（４−クロロスチリル）−３
    ，４−ジヒドロ−７−メトキシ−５−プロピルイソキノ
    リン、 ６−ベンジルオキシ−１−（２−クロロスチリル）−３
    ，４−ジヒドロ−７−メトキシ−５−プロピルイソキノ
    リン、 ６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−５
    −プロピル−１−スチリルイソキノリン、 １−（２，４−ジクロロスチリル）−３，４−ジヒドロ
    −６−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−プロピルイソキ
    ノリン、 １−（２−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−６−
    ヒドロキシ−７−メトキシ−５−プロピルイソキノリン
    、 １−（４−クロロスチリル）−３，４−ジヒドロ−５−
    ヒドロキシ−８−メトキシイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−１−（２，４−ジクロロスチリル）
    −３，４−ジヒドロ−７−メチルイソキノリン、 １−（４−アセトキシスチリル）−３，４−ジヒドロ−
    ６，７−ジプロピルオキシイソキノリン、１，２，３，
    ４−テトラヒドロ−６，７−ジブチルオキシ−１−（４
    −クロロスチリル）イソキノリン、 １−（４−クロロスチリル）−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロ−６，７−ジプロピルオキシイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチル−６−プロピルオ
    キシ−１−スチリルイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−３，３，４，４−テトラメチル−６
    −プロピルオキシ−１−スチリルイソキノリン、 ６−ブチルオキシ−３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチ
    ル−１−スチリルイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチル−６−ヘプチルオ
    キシ−１−スチリルイソキノリン、 ３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチル−６−プロピルオ
    キシ−１−スチリルイソキノリン、 ４−ブチルオキシスチリル−３，４−ジヒドロイソキノ
    リン、 あるいはそれらの塩またはアシル誘導体。
  14. （１４）（￥Ｅ￥）−１−（２−シクロヘキシルビニー
    ル）−３，４−ジヒドロ−６−プロピルオキシイソキノ
    リンまたはその塩。
  15. （１５）特許請求の範囲第１４項の化合物のリン酸塩。
  16. （１６）１種もしくはそれ以上の医薬的に受容しうる担
    体または賦形薬と一緒での、特許請求の範囲第３〜１５
    項のいずれかに限定した如き化合物からなる医薬製剤。
  17. （１７）局所投与のための、特許請求の範囲第１６項の
    製剤。
  18. （１８）特許請求の範囲第３項の化合物の製造法におい
    て： ａ）式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾７は上記に限定した如くであり、
    そしてＺ＾１が水素でありそしてＸ＾１−Ｃ−Ｙ＾１が
    基Ｃ＝０であるかまたはＸ＾１が除去される基でありそ
    してＹ＾１およびＺ＾１が一緒でＣａおよびＮ間に第２
    の結合を形成するものであるかのいずれかである〕の化
    合物を閉環し； ｂ）Ｒ＾７が水素であり，そしてＲ＾８が水素、Ｃ＿１
    ＿〜＿２アルキル、シアノまたはニトロである式（III
    ）の新規化合物を製造することが望ましいとき、Ｒ＾１
    〜Ｒ＾６が上記に限定した如くであり、そしてＲ＾８＾
    ａおよびＲ＾８＾ｂが共に水素であるかまたは一緒で基
    ＝Ｐ（Ｏアルキル）＿２または＝ＰＰｈ＿３を形成する
    ものであるかのいずれかである式（ＸIV）の化合物を、
    Ｒ＾７およびＲ＾９が上記に限定した如くである式（Ｘ
    Ｖ）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） と縮合させ； ｃ）（ｉ）Ｒ＾６＾ａおよびＲ＾６＾ｂの両方がＣ＿１
    ＿〜＿４アルキル基である式（III）の化合物を製造す
    ることが望ましいとき、式（ＸVI）の化合物を式（ＸV
    II）の化合物▲数式、化学式、表等があります▼（ＸV
    II） 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾５およびＲ＾７〜Ｒ＾９は上記に
    限定した如くであり、Ｒ＾６＾ａおよびＲ＾６＾ｂは等
    しいかまたは異つたものであり、そして各々はＣ＿１＿
    〜＿４アルキル基であり、そしてＸ＾２は除去される基
    である〕と反応させ； （ｉｉ）Ｒ＾６＾ｂが基ＣＨ＿２Ｒ＾６＾ｃであり、そ
    してＲ＾６＾ｃが水素またはＣ＿１＿〜＿３アルキルで
    ある式（III）の新規化合物を製造することが望ましい
    ときには、式（ＸVIａ）▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（ＸVIａ） の化合物を式（ＸVII）の化合物と反応させ；ｄ）式（
    ＸVIII） （ＸVIII）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾９は上記に限定した如くである〕
    の化合物を閉環し； ｅ）式（III）の１新規化合物を、式（III）の他の新規
    化合物に変換することからなる方法。
  19. （１９）式（ＸIII）、（ＸIV）、（ＸVI）、（ＸVIａ
    ）および（ＸVIII）の新規化学中間体。
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