JPS6183221A - ポリピリダジン及びその製造方法 - Google Patents
ポリピリダジン及びその製造方法Info
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- JPS6183221A JPS6183221A JP20596384A JP20596384A JPS6183221A JP S6183221 A JPS6183221 A JP S6183221A JP 20596384 A JP20596384 A JP 20596384A JP 20596384 A JP20596384 A JP 20596384A JP S6183221 A JPS6183221 A JP S6183221A
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- Japan
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- polypyridazine
- pyridazine
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- electrolyte
- cathode
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な導電性高分子化合物ポリピリダジン及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
近年、科学技術の進歩に伴い、エレクトロニクス用表示
素子や高効率バッテリー、各種のセンサー等に対する要
求が高まシ、多種の導電性高分子の開発が求められてい
る。これまでに、ポリアセチレン、ポリチオフェン（ポ
リチェニレン）、ポリフェニレン、ポリピロール等の各
種電子共役系高分子が開発され、とれらの高分子化合物
はドーピング等により有機化合物としては極めて高い電
気伝導性が付与されることが知られておシ、その電気伝
導性を利用した応用が検討されている段階である。また
、これらの高分子化合物は耐熱性に優れているところか
ら、従来よシ宇宙航空用材料あるいはエンジニアリング
プラスチックとして、金属代替材料として期待されてい
る。
素子や高効率バッテリー、各種のセンサー等に対する要
求が高まシ、多種の導電性高分子の開発が求められてい
る。これまでに、ポリアセチレン、ポリチオフェン（ポ
リチェニレン）、ポリフェニレン、ポリピロール等の各
種電子共役系高分子が開発され、とれらの高分子化合物
はドーピング等により有機化合物としては極めて高い電
気伝導性が付与されることが知られておシ、その電気伝
導性を利用した応用が検討されている段階である。また
、これらの高分子化合物は耐熱性に優れているところか
ら、従来よシ宇宙航空用材料あるいはエンジニアリング
プラスチックとして、金属代替材料として期待されてい
る。
例えば特開昭５６−４７４２１に於いては、線状ポリ（
２，５−チェニレン）重合体、その製造方法およびその
重合体からなる半導体が開示されてお＃）、特開昭５８
−８９６４０に於いては、電導性アセチレン高重合体が
開示されている０ 従来、上記のような電子共役系高分子は、塩化第一銅や
ニッケル化合物を触媒として合成されたシ、あるいは、
単量体をベレット状にしてそれを高温で加熱することに
よって製造されていた。
２，５−チェニレン）重合体、その製造方法およびその
重合体からなる半導体が開示されてお＃）、特開昭５８
−８９６４０に於いては、電導性アセチレン高重合体が
開示されている０ 従来、上記のような電子共役系高分子は、塩化第一銅や
ニッケル化合物を触媒として合成されたシ、あるいは、
単量体をベレット状にしてそれを高温で加熱することに
よって製造されていた。
従来の製造方法によって得られている上記の如き電子共
役系高分子化合物は耐熱性に優れているが、その不融解
性および不溶解性のために、著しく成形加工性に乏しい
ものであシ、また空気中での劣化が著しい等の問題点を
有しているものが多い。それ故、これらの電子共役系高
分子の実用化が大きく立ち遅れているのが現状である。
役系高分子化合物は耐熱性に優れているが、その不融解
性および不溶解性のために、著しく成形加工性に乏しい
ものであシ、また空気中での劣化が著しい等の問題点を
有しているものが多い。それ故、これらの電子共役系高
分子の実用化が大きく立ち遅れているのが現状である。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、上記の問題点、すなわち、これまでに開
発されている電子共役系高分子が空気中で著しく劣化し
やすく、またその成型加工が極めて困難であると云う問
題点を解決するために種々検討の結果、次式： で表わされる構造を繰シ返し単位として有する新規な導
電性高分子化合物ポリピリダジンを、ピリダジンを電気
化学的に酸化することによって製造し得ることを見出し
た。上記の導電性高分子化合物ポリピリダジンは、電子
共役系高分子であるので、導電性を有することはもちろ
んであるが、これを実用に適した形態で容易に得ること
ができるという特徴をも備えている。
発されている電子共役系高分子が空気中で著しく劣化し
やすく、またその成型加工が極めて困難であると云う問
題点を解決するために種々検討の結果、次式： で表わされる構造を繰シ返し単位として有する新規な導
電性高分子化合物ポリピリダジンを、ピリダジンを電気
化学的に酸化することによって製造し得ることを見出し
た。上記の導電性高分子化合物ポリピリダジンは、電子
共役系高分子であるので、導電性を有することはもちろ
んであるが、これを実用に適した形態で容易に得ること
ができるという特徴をも備えている。
本発明のポリピリダジンは、ピリダジンを単量体として
、電気化学的酸化法によシミ極面上で製造される。電気
化学的酸化法は、有機物質の酸化方法として一般的な方
法であるが、これまでのところ、ピリダジンに対してこ
の方法を適用し高分子化したという報告はなされていな
い０ 電気化学的酸化法によってポリピリダジンを製造する際
の反応装置の一例の概略を第１図に示すが、本発明のこ
の反応は他の電気化学的酸化反応装置によっても可能で
チシ、第１図のものに限定されるものではない。
、電気化学的酸化法によシミ極面上で製造される。電気
化学的酸化法は、有機物質の酸化方法として一般的な方
法であるが、これまでのところ、ピリダジンに対してこ
の方法を適用し高分子化したという報告はなされていな
い０ 電気化学的酸化法によってポリピリダジンを製造する際
の反応装置の一例の概略を第１図に示すが、本発明のこ
の反応は他の電気化学的酸化反応装置によっても可能で
チシ、第１図のものに限定されるものではない。
第１図に示した装置を用いる有機化合物の電□ 気化学
的酸化は、適当な溶媒中に電解質を溶解せしめ、これに
酸化せしめようとする物質を溶解して、電解液１となし
、陽極２及び陰極３を該電解液１中に浸漬させて通電す
ることによって行われる。陽極としてはｐｔ、ネサガラ
ス等、陰極としてはＮ１等が用いられる０ 本発明で使用することのできる溶媒としては、アセトニ
トリル、ベンゾニトリル、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホアミド、ピリジン、プロピレンカーボネ
ート、テトラヒドロフラン、ニトロベンゼン、ジメチル
スルホオキサイド、ジオキサン、メタノール、エタノー
ル及び水等の通常の極性溶媒が挙げられるが、好ましく
は、水をわずかに（１，０ｐｐｍ 以上）含むこれらの
極性溶媒が適当でおり、特に好ましくは、ベンゾニトリ
ル−水、アセトニトリル−水あるいはニトロベンゼン−
水混合溶媒が用いられる。
的酸化は、適当な溶媒中に電解質を溶解せしめ、これに
酸化せしめようとする物質を溶解して、電解液１となし
、陽極２及び陰極３を該電解液１中に浸漬させて通電す
ることによって行われる。陽極としてはｐｔ、ネサガラ
ス等、陰極としてはＮ１等が用いられる０ 本発明で使用することのできる溶媒としては、アセトニ
トリル、ベンゾニトリル、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホアミド、ピリジン、プロピレンカーボネ
ート、テトラヒドロフラン、ニトロベンゼン、ジメチル
スルホオキサイド、ジオキサン、メタノール、エタノー
ル及び水等の通常の極性溶媒が挙げられるが、好ましく
は、水をわずかに（１，０ｐｐｍ 以上）含むこれらの
極性溶媒が適当でおり、特に好ましくは、ベンゾニトリ
ル−水、アセトニトリル−水あるいはニトロベンゼン−
水混合溶媒が用いられる。
また、本発明で使用することのできる電解質としては、
アニオンとして、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素等のハロ
ゲン元素及びＢＦｌｌ−、（’＃Ｏ１−。
アニオンとして、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素等のハロ
ゲン元素及びＢＦｌｌ−、（’＃Ｏ１−。
ＡｓＦ ＋ ＳＯ−、ｍ−二トロベンゼンスルホン酸
イオン、パラトルエンスルホン酸イオン等の、ルイス酸
としての性質を有する化合物のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、遷移金属塩及びアンモニウム塩、テトラ
アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。中でも、ハロ
ゲン化合物。
イオン、パラトルエンスルホン酸イオン等の、ルイス酸
としての性質を有する化合物のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、遷移金属塩及びアンモニウム塩、テトラ
アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。中でも、ハロ
ゲン化合物。
特にＬｉＡｓＦ６． ＬｉＢＦ、 の如きハロゲン化
金属塩及び過塩素酸テトラブチルアンモニウムｓ ＴＡ
Ｏ，ＩＡＯｌｌ等が挙げられる。
金属塩及び過塩素酸テトラブチルアンモニウムｓ ＴＡ
Ｏ，ＩＡＯｌｌ等が挙げられる。
本発明のポリピリダジンの製造は、上記のような極性溶
媒中にピリダジン及び上記の電解質を溶解して、・陽極
と陰極を浸漬し電圧を印加することによってなされ、陽
極板上にポリピリダジン４（第１図）が生成する。使用
する電解質及びピリダジンの量は特に制限されず、溶媒
に対してのピリダジン濃度が０．０１ ｍｏ１／Ｊ以上
であれば良好な生成物が得られる。また、反応温度も特
に制限されないが、溶媒とピリダジンとの反応を避ける
為に８０℃以下が望ましく、また、よシ低温で反応した
方が、機械的性質の良好な生成物が得られる。
媒中にピリダジン及び上記の電解質を溶解して、・陽極
と陰極を浸漬し電圧を印加することによってなされ、陽
極板上にポリピリダジン４（第１図）が生成する。使用
する電解質及びピリダジンの量は特に制限されず、溶媒
に対してのピリダジン濃度が０．０１ ｍｏ１／Ｊ以上
であれば良好な生成物が得られる。また、反応温度も特
に制限されないが、溶媒とピリダジンとの反応を避ける
為に８０℃以下が望ましく、また、よシ低温で反応した
方が、機械的性質の良好な生成物が得られる。
本発明の製造方法によって得られるポリピリダジンの形
態は、使用する電極の形状を変えることによってコント
ロールすることができる。
態は、使用する電極の形状を変えることによってコント
ロールすることができる。
また、生成物の表面状態は、電解質及び印加電圧に影響
されるが、印加電圧が２．５〜４０Ｖ、特に２．８〜６
．Ｏｖの範囲であると、表面状態の平滑な生成物が得ら
れる。
されるが、印加電圧が２．５〜４０Ｖ、特に２．８〜６
．Ｏｖの範囲であると、表面状態の平滑な生成物が得ら
れる。
本発明の導電性高分子化合物ポリピリダジンは、種々の
ドーパントを用いることによって１０″Ｂ〜１０１ＩＳ
Ｚ−程度の電気伝導度を有することができるので、例え
ば電池の電極活物質や、光スィッチ等のエレクトロニク
ス用表示素子、各種のセンサーとしての利用が可能であ
る。また、本発明のポリピリダジンは、半導体としての
性質も有しておシ、エレクトロニクス用材料として利用
することができる。
ドーパントを用いることによって１０″Ｂ〜１０１ＩＳ
Ｚ−程度の電気伝導度を有することができるので、例え
ば電池の電極活物質や、光スィッチ等のエレクトロニク
ス用表示素子、各種のセンサーとしての利用が可能であ
る。また、本発明のポリピリダジンは、半導体としての
性質も有しておシ、エレクトロニクス用材料として利用
することができる。
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
（実施例１）
反応容器内に、過塩素酸テトラブチルアンモニウム（０
，３５Ｆ、 ０．０旧モル）、ピリダジン（ｏ、ａ ｏ
ｔｌｏ、ｏ １モル）及びアセトニトリル−水混合溶
媒（９９：１）２５ｍ／を仕込み、過塩素酸テトラブチ
ルアンモニウムを完全に溶解した後、陽極として白金板
、陰極としてニッケル板を浸漬し、３．５■の定電圧を
加えたところ、速やかに白金板上に青色の生成物が析出
した。
，３５Ｆ、 ０．０旧モル）、ピリダジン（ｏ、ａ ｏ
ｔｌｏ、ｏ １モル）及びアセトニトリル−水混合溶
媒（９９：１）２５ｍ／を仕込み、過塩素酸テトラブチ
ルアンモニウムを完全に溶解した後、陽極として白金板
、陰極としてニッケル板を浸漬し、３．５■の定電圧を
加えたところ、速やかに白金板上に青色の生成物が析出
した。
２．５時間の反応の後、電極を取出しアセトニトリルで
洗浄した後、減圧乾燥して、フィルム状のポリピリダジ
ンを得た。このフィルム状のポリピリダジンは厚さが１
０μｍのもので、表面に光沢を有する黒色であった。
洗浄した後、減圧乾燥して、フィルム状のポリピリダジ
ンを得た。このフィルム状のポリピリダジンは厚さが１
０μｍのもので、表面に光沢を有する黒色であった。
上記のようにして得られたポリピリダジンを、赤外吸収
スペクトルを用いて分析した結果を第２図に示した。
スペクトルを用いて分析した結果を第２図に示した。
第２図に於て次の吸収が見出される。
ピリダジン環に起因する吸収
３０００ 偏−１付近（３本）
１５５５ 薗−１
１４５０信−１
１２７０信−１
１０５０眞−１
９７０薗−１
パラ置換したピリダジン環に起因する吸収１１２２ 濡
−１ １０９０偏−１ ８９０ａ！ｎ−” 従って、反応生成物にはピリダジン骨格が残っているこ
と、即ち開環等は起こっていないこと、及びピリダジン
環はパラ置換された状態であることがわかる。
−１ １０９０偏−１ ８９０ａ！ｎ−” 従って、反応生成物にはピリダジン骨格が残っているこ
と、即ち開環等は起こっていないこと、及びピリダジン
環はパラ置換された状態であることがわかる。
以上のことから、得られた生成物はバラ位で置換された
ピリダジン環の構造、即ち次式：を繰り返し単位として
持っているポリピリダジンであることがわかる。
ピリダジン環の構造、即ち次式：を繰り返し単位として
持っているポリピリダジンであることがわかる。
また、上記ポリピリダジンの元素分析結果は、次表の通
シであシ、目的物質が得られていることがわかる０ このポリピリダジンの電気伝導度は常温で１０Ｓ／ので
あった。
シであシ、目的物質が得られていることがわかる０ このポリピリダジンの電気伝導度は常温で１０Ｓ／ので
あった。
（実施例２）
反応容器内に、実施例１と同様に過塩素酸テトラブチル
アンモニウム０．３５ Ｆ 、ピリダジン０．８ （ｌ
ｆを仕込み、ベンゾニトリル−水混合溶媒（９９，９
：０．１ ） ２５ｔｌを加えて、過塩素酸テトラブチ
ルアンモニウムを完全に溶解した後、陽極としてネサガ
ラス、陰極としてニッケル板を浸漬し、３．Ｏｖの定電
圧を加えたところ、速やかにネサガラス上に青色の生成
物が析出した。
アンモニウム０．３５ Ｆ 、ピリダジン０．８ （ｌ
ｆを仕込み、ベンゾニトリル−水混合溶媒（９９，９
：０．１ ） ２５ｔｌを加えて、過塩素酸テトラブチ
ルアンモニウムを完全に溶解した後、陽極としてネサガ
ラス、陰極としてニッケル板を浸漬し、３．Ｏｖの定電
圧を加えたところ、速やかにネサガラス上に青色の生成
物が析出した。
１０分間の反応の後に電極を取シ出し、ベンゾニトリル
で洗浄後、減圧乾燥してポリピリダジンを得た。
で洗浄後、減圧乾燥してポリピリダジンを得た。
また、同様の条件で２．５時間反応させたものは、洗浄
、転線後に１０μｍの膜厚を有する、表面に光沢を有す
る黒色のポリピリダジンであった。この試料の電気伝導
度は、常温で６．Ｏ８／薗であった。
、転線後に１０μｍの膜厚を有する、表面に光沢を有す
る黒色のポリピリダジンであった。この試料の電気伝導
度は、常温で６．Ｏ８／薗であった。
（実施例３）
反応容器内にＬｉＡｓ Ｆ６（０、Ｏ旧モル）、ピリダ
ジン（ｏ、ａ ｏ ｔ、 ０．０１モル）及びベンゾニ
トリル−水混合溶媒２５ｍ１（９９，９：０．１ ）を
仕込み、実施例１と同様に陽極として白金板、陰極とし
てニッケル板を浸漬し、５．２Ｖの定電圧を加えたとこ
ろ、速やかに白金板上に青色の生成物が析出した。１．
０時間の反応の後、電極を取出し、ベンゾニトリルで洗
浄後、減圧乾燥して緑色のフィルム状のポリピリダジン
を得た。このポリピリダジンの電気伝導度は常温で２０
．Ｏ８Ｚ驚であった。
ジン（ｏ、ａ ｏ ｔ、 ０．０１モル）及びベンゾニ
トリル−水混合溶媒２５ｍ１（９９，９：０．１ ）を
仕込み、実施例１と同様に陽極として白金板、陰極とし
てニッケル板を浸漬し、５．２Ｖの定電圧を加えたとこ
ろ、速やかに白金板上に青色の生成物が析出した。１．
０時間の反応の後、電極を取出し、ベンゾニトリルで洗
浄後、減圧乾燥して緑色のフィルム状のポリピリダジン
を得た。このポリピリダジンの電気伝導度は常温で２０
．Ｏ８Ｚ驚であった。
（実施例４）
反応容器内にＬＩＢＦ、 （０−，００１モル）、ピリ
ダジン（ｏ、ａ ｏ ｔ、 ｏ、ｏ １モル）及びプロ
ピレンカーボネー）２５ｇｇを仕込み、実施例１と同様
に、陽極としてネサガラス、陰極としてニッケル板を浸
漬し、３．５Ｖの定電圧を印加したところ、ネサガラス
上に青色のポリピリダジンが析出した。１．５時間の反
応の後、洗浄、乾燥して得られたポリピリダジンの電気
伝導度は、０．８Ｓ／薗であった。
ダジン（ｏ、ａ ｏ ｔ、 ｏ、ｏ １モル）及びプロ
ピレンカーボネー）２５ｇｇを仕込み、実施例１と同様
に、陽極としてネサガラス、陰極としてニッケル板を浸
漬し、３．５Ｖの定電圧を印加したところ、ネサガラス
上に青色のポリピリダジンが析出した。１．５時間の反
応の後、洗浄、乾燥して得られたポリピリダジンの電気
伝導度は、０．８Ｓ／薗であった。
（実施例５）
反応容器内にＬｔ、Ｂｙ、 （ｏ、ｏｏｌ−ｔ＝ル）、
ピリダジン（、ｏ、８ｔ １ｏ、ｏ１モル）及びベンゾ
ニトリル−水混合溶媒（９９，９：０．１ ） ２５Ｗ
Ｌｌを仕込み、実施例１と同様に陽極としてネサガラス
、陰極としてニッケル板を浸漬し、３．ＯＶの定電圧を
印加したところ、ネサガラス上に青色のポリピリダジン
が析出した。１．０時間の反応の後、洗浄、乾燥して得
られたポリピリダジンの電気伝導度は常温で４．ｒＪＢ
／ａｎであった。また、同一条件で製造したポリピリダ
ジンをＫＯＨ水溶液に浸漬処理するとポリピリダジンの
色相は茶色に変化した。その可視吸収スペクトル変化か
ら、このエネルギーバンドギャップは１．８ｅＶであっ
た。ＫＯＨ水溶液で処理した後の電気伝導度は約１Ｏ−
８Ｓ１０１１であった。更に同じ条件で製造したポリピ
リダジンを電解液中で短絡したものも、ＫＯＨ水溶液で
処理したものと同様に、茶色に変色し、電気伝導度も著
しく低下した。
ピリダジン（、ｏ、８ｔ １ｏ、ｏ１モル）及びベンゾ
ニトリル−水混合溶媒（９９，９：０．１ ） ２５Ｗ
Ｌｌを仕込み、実施例１と同様に陽極としてネサガラス
、陰極としてニッケル板を浸漬し、３．ＯＶの定電圧を
印加したところ、ネサガラス上に青色のポリピリダジン
が析出した。１．０時間の反応の後、洗浄、乾燥して得
られたポリピリダジンの電気伝導度は常温で４．ｒＪＢ
／ａｎであった。また、同一条件で製造したポリピリダ
ジンをＫＯＨ水溶液に浸漬処理するとポリピリダジンの
色相は茶色に変化した。その可視吸収スペクトル変化か
ら、このエネルギーバンドギャップは１．８ｅＶであっ
た。ＫＯＨ水溶液で処理した後の電気伝導度は約１Ｏ−
８Ｓ１０１１であった。更に同じ条件で製造したポリピ
リダジンを電解液中で短絡したものも、ＫＯＨ水溶液で
処理したものと同様に、茶色に変色し、電気伝導度も著
しく低下した。
第１図は１本発明の製造方法に用いる反応装置の１例の
略ボ図、第２図は、実施例１で得られたポリピリダジン
の赤外吸収スペクトルである０
略ボ図、第２図は、実施例１で得られたポリピリダジン
の赤外吸収スペクトルである０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる構造を繰り返し単位として有する新規導電
性高分子化合物ポリピリダジン。 ２ ピリダジンを電気化学的に酸化して、ポリピリダジ
ンを生成せしめることを特徴とするポリピリダジンの製
造方法。 ３ 電気化学的酸化が電解質としてハロゲン化合物を用
いて行なわれる、特許請求の範囲第２項記載のポリピリ
ダジンの製造方法。 ４ ハロゲン化合物がハロゲン化金属塩、ＬｉＣｌＯ＿
４及び過塩素酸テトラブチルアンモニウムから選ばれた
ものである特許請求の範囲第３項記載のポリピリダジン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20596384A JPS6183221A (ja) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | ポリピリダジン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20596384A JPS6183221A (ja) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | ポリピリダジン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6183221A true JPS6183221A (ja) | 1986-04-26 |
Family
ID=16515605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20596384A Pending JPS6183221A (ja) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | ポリピリダジン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6183221A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01210420A (ja) * | 1988-02-16 | 1989-08-24 | Ryuichi Yamamoto | 導電性物質 |
| JP2002284862A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
| JP2007009061A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Tokyo Institute Of Technology | 高分子化合物の製造方法及び高分子化合物、並びにそれを用いた有機電子デバイス |
| JP2010248522A (ja) * | 2010-06-14 | 2010-11-04 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
| CN113981477A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-01-28 | 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 | 一种一锅两步法电氧化环合制备哒嗪类化合物的方法 |
-
1984
- 1984-10-01 JP JP20596384A patent/JPS6183221A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01210420A (ja) * | 1988-02-16 | 1989-08-24 | Ryuichi Yamamoto | 導電性物質 |
| JP2002284862A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
| JP2007009061A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Tokyo Institute Of Technology | 高分子化合物の製造方法及び高分子化合物、並びにそれを用いた有機電子デバイス |
| JP2010248522A (ja) * | 2010-06-14 | 2010-11-04 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
| CN113981477A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-01-28 | 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 | 一种一锅两步法电氧化环合制备哒嗪类化合物的方法 |
| CN113981477B (zh) * | 2021-11-25 | 2024-02-02 | 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 | 一种一锅两步法电氧化环合制备哒嗪类化合物的方法 |
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