JPS60203608A - 電導性重合体の製造法 - Google Patents
電導性重合体の製造法Info
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- JPS60203608A JPS60203608A JP6005584A JP6005584A JPS60203608A JP S60203608 A JPS60203608 A JP S60203608A JP 6005584 A JP6005584 A JP 6005584A JP 6005584 A JP6005584 A JP 6005584A JP S60203608 A JPS60203608 A JP S60203608A
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- JP
- Japan
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- vinylcarbazole
- conductive polymer
- polymer
- electrically conductive
- monomer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、主鎖に共役不飽和結合を有しない新規な電導
性重合体の製造法に関する。
性重合体の製造法に関する。
（従来技術）
従来から、フィルム状のポリアセチレン、ポリピロール
等の主鎖に共役不飽和結合を有する重合体をドーピング
することによって電導性重合体を製造する方法が知られ
ている。しかし、電導性ポリアセチレンは、主鎖に共役
不飽和結合を多数有しているため、酸化安定性が悪く、
空気と長時間接触していると劣化し、電導性付与後、自
然に電導性が消失する。ポリピロールについても同様の
欠点がある。
等の主鎖に共役不飽和結合を有する重合体をドーピング
することによって電導性重合体を製造する方法が知られ
ている。しかし、電導性ポリアセチレンは、主鎖に共役
不飽和結合を多数有しているため、酸化安定性が悪く、
空気と長時間接触していると劣化し、電導性付与後、自
然に電導性が消失する。ポリピロールについても同様の
欠点がある。
（発明の目的）
本発明は、このような問題点を解決するものであり、主
鎖に共役不飽和結合を有しない新規な電導性重合体を重
合体のドーピングによらず、単量体の電解重合によって
製造する方法を提供するものである。
鎖に共役不飽和結合を有しない新規な電導性重合体を重
合体のドーピングによらず、単量体の電解重合によって
製造する方法を提供するものである。
（発明の構成）
本発明は、側鎖に芳香環を有する非共役系不飽和単量体
を電解重合することを特徴とする電導性重合体の製造法
に関する。
を電解重合することを特徴とする電導性重合体の製造法
に関する。
本発明において、側鎖に芳香環を有する非共役系不飽和
単量体としては、ビニルナフタレン、ビニルアントラセ
ン、１．３−ジフェニル−５−パラ（ビニルフェニル）
−２−ピラゾリン、１．３−ジフェニル−５−パラ（メ
タクリロイルフェニル）−２−ピラゾリン、２−パラ（
メタクリロイルアミノフェニル）−５−フェニル−１，
３−オキサゾール、２−フェニル−５−パラ（メタクリ
ロイルアミノフェニル）−１，３−オキサゾール、ビニ
ルカルバゾール系単量体等があり、このうち、ビニルカ
ルバゾール系単量体が１本発明における電解重合に最も
適する。
単量体としては、ビニルナフタレン、ビニルアントラセ
ン、１．３−ジフェニル−５−パラ（ビニルフェニル）
−２−ピラゾリン、１．３−ジフェニル−５−パラ（メ
タクリロイルフェニル）−２−ピラゾリン、２−パラ（
メタクリロイルアミノフェニル）−５−フェニル−１，
３−オキサゾール、２−フェニル−５−パラ（メタクリ
ロイルアミノフェニル）−１，３−オキサゾール、ビニ
ルカルバゾール系単量体等があり、このうち、ビニルカ
ルバゾール系単量体が１本発明における電解重合に最も
適する。
本発明のビニルカルバゾール系単量体としては。
一般式（１＋
ＣＨ＝ ＣＨ２
Ｒ２Ｒ１
（ただし、ＲＩおよびＲ２は、水素、アルキル基。
ハロゲン、ニトロ基、アミン基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、ホ
ルミル基、シアノ基、ベンゾイル基。
アルキルアミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、ホ
ルミル基、シアノ基、ベンゾイル基。
置換ベンゾイル基等である）で表わされる化合物（ただ
し９式中、Ｒ１３はアルキル基等であり、Ｒ４は一般式
（１）の几１と同様のものである）で表わされる化合物
などがある。具体的には、Ｎ−ビニルカルバソール、３
−アミノ−Ｎ−ビニルカルバソール、３−フルオロ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、３−クロロ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、３−プロモーＮ−ビニルカルバゾール、３−シ
アノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−アイオド−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、３−ニトロ−Ｎ−ビニルカルバソー
ル、メチル−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−ジメチルア
ミノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−
ビニルカルバゾール、３−アセトアミド−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、３−ホルミル−Ｎ−ビニルカルバゾール、
３−アセチル−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−カルボキ
シリックアンド−Ｎ−ビニルカルバソール、３．６−ジ
ニトロ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３．６−シブロム−
Ｎ−ビニルカルバゾール、３．６−ジアイオドーＮ−ビ
ニルカルバゾール、３．６−ジクロロ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、３．６−ジアセチル−Ｎ−ビニルカルバソー
ル、３．６−ジシアノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３，
６−ジフトオキシ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３．６−
ジーｔ−ブチル−Ｎ−ビニルカルバゾール、３，６〜ジ
アミノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３，６−ビス（ジメ
チルアミノ）−Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−エチル−
２−ビニルカルバソール、Ｎ−エチル、−３−ビニルカ
ルバゾール等があシ、これらを単独で又は２種以上併用
して使用される。
し９式中、Ｒ１３はアルキル基等であり、Ｒ４は一般式
（１）の几１と同様のものである）で表わされる化合物
などがある。具体的には、Ｎ−ビニルカルバソール、３
−アミノ−Ｎ−ビニルカルバソール、３−フルオロ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、３−クロロ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、３−プロモーＮ−ビニルカルバゾール、３−シ
アノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−アイオド−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、３−ニトロ−Ｎ−ビニルカルバソー
ル、メチル−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−ジメチルア
ミノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−
ビニルカルバゾール、３−アセトアミド−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、３−ホルミル−Ｎ−ビニルカルバゾール、
３−アセチル−Ｎ−ビニルカルバゾール、３−カルボキ
シリックアンド−Ｎ−ビニルカルバソール、３．６−ジ
ニトロ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３．６−シブロム−
Ｎ−ビニルカルバゾール、３．６−ジアイオドーＮ−ビ
ニルカルバゾール、３．６−ジクロロ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、３．６−ジアセチル−Ｎ−ビニルカルバソー
ル、３．６−ジシアノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３，
６−ジフトオキシ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３．６−
ジーｔ−ブチル−Ｎ−ビニルカルバゾール、３，６〜ジ
アミノ−Ｎ−ビニルカルバゾール、３，６−ビス（ジメ
チルアミノ）−Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−エチル−
２−ビニルカルバソール、Ｎ−エチル、−３−ビニルカ
ルバゾール等があシ、これらを単独で又は２種以上併用
して使用される。
本発明における電解重合は、上記非共役系不飽和単量体
を電解質溶液に溶解し、これに電極を浸漬し、参照電極
（Ａｇ ／Ａｇ＋）に対して作用電極（陽極）に電位を
負荷することによシ行なうことができる。上記非共役系
不飽和単量体の重合は。
を電解質溶液に溶解し、これに電極を浸漬し、参照電極
（Ａｇ ／Ａｇ＋）に対して作用電極（陽極）に電位を
負荷することによシ行なうことができる。上記非共役系
不飽和単量体の重合は。
陽極表面で起こシ、得られる電導性重合体は、陽極表面
に生成してくる。この電導性重合体は、多くの溶媒に不
溶性であり、各電導性重合体に応じて特徴的に呈色して
おり、これにより電導性重合体の生成を確認することが
できる。例えば、上記ビニルカルバゾールから得られた
電導性重合体は。
に生成してくる。この電導性重合体は、多くの溶媒に不
溶性であり、各電導性重合体に応じて特徴的に呈色して
おり、これにより電導性重合体の生成を確認することが
できる。例えば、上記ビニルカルバゾールから得られた
電導性重合体は。
青緑色に呈色している。
上記電解質溶液中の支持電解質としては。
ＮａＣｌ０＜ 、 ＬｉＣｊ’０４．等のアルカリ金属
の過塩素酸塩。
の過塩素酸塩。
（ＣｚＨｓ）４ＮｃＪＯｎ、 （Ｃ４Ｉ−１９）４Ｎｃ
ｌ！０４等のアンモニウムの過塩素酸塩、 ＮａＢＦ４
等のアルカリ金属の四弗化ホウ素酸塩、（Ｃ２Ｈ５）４
ＮＢＦ４． （Ｃ４Ｈ９）４ＮＢＦ４等の第４級アンモ
ニウムの四弗化ホウ素酸塩、 ＫＣＩ！。
ｌ！０４等のアンモニウムの過塩素酸塩、 ＮａＢＦ４
等のアルカリ金属の四弗化ホウ素酸塩、（Ｃ２Ｈ５）４
ＮＢＦ４． （Ｃ４Ｈ９）４ＮＢＦ４等の第４級アンモ
ニウムの四弗化ホウ素酸塩、 ＫＣＩ！。
ＬｉＣｌ！、ＫＩ等のハロゲン化金属、 ＨＨ４Ｃ１，
（Ｃ４Ｈ＊）ｉＮＢｒＮＢｒ日ノハロゲン化アンモニウ
ムａＮＯ３，ＫＮＯｓ 等のアルカリ金属の硝酸塩、硝
酸アンモニウム等があυ、溶媒としては、アセトニトリ
ル、塩化メチレン、エーテル、環状エーテル、ヘキサメ
チルホスホアミド、炭酸プロピレン、酢酸メチル、ジオ
キサン等の電極反応を起こさず、上記支持電解質を溶解
するものが使用される。支持電解質の濃度は、約０．０
５〜３モル／ｌが好ましく、特に０，１〜１モル／ｌが
好ましい。電解質の濃度が小さすぎると電極反応が起こ
らず、大きすぎると支持電解質イオンの移動が起こシに
くくなる。
（Ｃ４Ｈ＊）ｉＮＢｒＮＢｒ日ノハロゲン化アンモニウ
ムａＮＯ３，ＫＮＯｓ 等のアルカリ金属の硝酸塩、硝
酸アンモニウム等があυ、溶媒としては、アセトニトリ
ル、塩化メチレン、エーテル、環状エーテル、ヘキサメ
チルホスホアミド、炭酸プロピレン、酢酸メチル、ジオ
キサン等の電極反応を起こさず、上記支持電解質を溶解
するものが使用される。支持電解質の濃度は、約０．０
５〜３モル／ｌが好ましく、特に０，１〜１モル／ｌが
好ましい。電解質の濃度が小さすぎると電極反応が起こ
らず、大きすぎると支持電解質イオンの移動が起こシに
くくなる。
上記電解質溶液に、上記非共役系不飽和単量体をｌＸｌ
０−’モル／ｌ〜Ｉ Ｘ １０−”モル／ｌの濃度範囲
になるように溶解するのが好ましい。単量体の濃度が小
さすぎると収率が低下し、大きすぎるとイオンが移動し
にくくなる。
０−’モル／ｌ〜Ｉ Ｘ １０−”モル／ｌの濃度範囲
になるように溶解するのが好ましい。単量体の濃度が小
さすぎると収率が低下し、大きすぎるとイオンが移動し
にくくなる。
また、電極としては、金、白金１．パラジウム。
ルテニウム、ロジウム、イリジウム等の金属電極。
グラファイト、グラジ−カーボン、パイロリティックグ
ラファイト等の炭素電極、酸化インジウム。
ラファイト等の炭素電極、酸化インジウム。
酸化スズ等をガラス、ポリマーフィルム等の表面に製膜
した透明電極などを使用することができる。
した透明電極などを使用することができる。
電解重合に際し９作用電極に負荷される電位は。
単量体を電解質に溶解してめたサイクリックポルタムグ
ラムにおける酸化ピーク又はその近傍の電位が好ましい
。
ラムにおける酸化ピーク又はその近傍の電位が好ましい
。
本発明により得られた電導性重合体は、フィルム状でそ
のまま使用してもよく２錠剤成形機等でペレット状に賦
形して使用してもよい。まだ、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等のポリオレフィン。
のまま使用してもよく２錠剤成形機等でペレット状に賦
形して使用してもよい。まだ、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等のポリオレフィン。
ポリスチレン、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピ
リジン、ポリ塩化ビニル等のノ・ロゲン化ビニル重合体
、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
ポリフエニレンオギサイド等の非電導性樹脂と混合して
もよい。混合方法としては、上記電導性重合体の粉末を
非電導性樹脂の有機溶剤溶液に添加して、有機溶剤除去
する方法、上記電導性重合体の粉末を非電導性樹脂の溶
融下に添加、混練した後冷却する方法によって行なうこ
とができる。これらの方法において、上記電導性重合体
の粉末を添加された有機溶剤溶液又は溶融混線物を適当
な型に注型する方法等によシ適宜の形状に成形される。
リジン、ポリ塩化ビニル等のノ・ロゲン化ビニル重合体
、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
ポリフエニレンオギサイド等の非電導性樹脂と混合して
もよい。混合方法としては、上記電導性重合体の粉末を
非電導性樹脂の有機溶剤溶液に添加して、有機溶剤除去
する方法、上記電導性重合体の粉末を非電導性樹脂の溶
融下に添加、混練した後冷却する方法によって行なうこ
とができる。これらの方法において、上記電導性重合体
の粉末を添加された有機溶剤溶液又は溶融混線物を適当
な型に注型する方法等によシ適宜の形状に成形される。
上記電導性重合体の粉末は、非電導性樹脂の粉末と単に
混ばし、ベレット状等に賦形してもよい。
混ばし、ベレット状等に賦形してもよい。
上記電導性重合体と非電導性樹脂の配合割合は。
前者１重量％以上に対し、後者９９Ｍ量−以下になるよ
うに配合するのが好ましい。電導性重合体が少なすぎる
と混合物の電導性が劣る。好ましくは、電導性重合体２
０重量−以上に対して非電導性樹脂８０重量％以下が好
ましい。また、成形性の点からは、非電導性樹脂を１０
重量褒以上含むのが好ましい。
うに配合するのが好ましい。電導性重合体が少なすぎる
と混合物の電導性が劣る。好ましくは、電導性重合体２
０重量−以上に対して非電導性樹脂８０重量％以下が好
ましい。また、成形性の点からは、非電導性樹脂を１０
重量褒以上含むのが好ましい。
本発明により得られる電導性重合体は、電気抵抗素子、
感熱素子、感光素子等の電気機器部品として有用な高分
子半導体ｒ ｐ／ｎヘテロ接合素子。
感熱素子、感光素子等の電気機器部品として有用な高分
子半導体ｒ ｐ／ｎヘテロ接合素子。
ショットキー接合素子に利用できる。また９種々のダイ
オード等の表示素子としても有用である。
オード等の表示素子としても有用である。
（実施例）
次に９本発明の実施例を示す。
実施例１
まず、Ｎ−ビニルカルバゾールのサイクリックポルタム
グラムを次のようにして得た。ジクロロメタンに活物質
としてＮ−ビニルカルバソールを１０−３モル／ｌの濃
度で及び支持電解質として（Ｃ４Ｈ９）４ＮＣＩＯ４を
１０−１モル／ｌの濃度で溶解した後、参照電極（Ａｇ
／Ａｇ＋０．０１モル／Ｖ）を用いてサイクリックポル
タムグラムを得た。＋〇、９５Ｖ（対Ａｇ ／Ａｇ＋）
に酸化ピークを示し、相当する還元波は見られず、陽極
酸化過程は不可逆性を示しだ。
グラムを次のようにして得た。ジクロロメタンに活物質
としてＮ−ビニルカルバソールを１０−３モル／ｌの濃
度で及び支持電解質として（Ｃ４Ｈ９）４ＮＣＩＯ４を
１０−１モル／ｌの濃度で溶解した後、参照電極（Ａｇ
／Ａｇ＋０．０１モル／Ｖ）を用いてサイクリックポル
タムグラムを得た。＋〇、９５Ｖ（対Ａｇ ／Ａｇ＋）
に酸化ピークを示し、相当する還元波は見られず、陽極
酸化過程は不可逆性を示しだ。
次に、２室セル構造のガラス反応容器中で、陽極側セル
に、ジクロロメタンにＮ−ビニルカルバゾールを５．０
Ｘ１０−３モル／ｌの濃度で及び（Ｃ４Ｈ９）４ ＮＣ
ｌＯ４を２．０Ｘ１０−’モル／ｌの濃度で溶解したも
のを入れ、陰極側セルに、ジクロロメタンに（Ｃ４Ｈ９
）４ ＮＣｌＯ４を２．０Ｘ１０−１モル／ｌの濃度で
溶解したものを入れ９作用電極にＮ−ビニルカルバゾー
ルの酸化ピーク近傍の電位である＋０．９０ＶＣ対参照
電極（Ａｇ 、／Ａｇ” 、 ０．０１ モル／Ｊ））
で定電位陽極酸化を行なった。作用電極 −（陽極）お
よび対極（陰極）いずれも白金電極を用いた。作用電極
を含むセル内は、マグネットスターラーで攪拌しながら
反応を行なった。定電位酸化によシ、溶液は緑に着色し
、１５０分間反応を続けた（総計２８．０クーロンの電
気量が流した）ところ２作用電極上に、暗緑色重合体が
２３ｍｇ析出した。この重合体を精製ジクロロメタンで
洗浄後、真空乾燥して試料とした。
に、ジクロロメタンにＮ−ビニルカルバゾールを５．０
Ｘ１０−３モル／ｌの濃度で及び（Ｃ４Ｈ９）４ ＮＣ
ｌＯ４を２．０Ｘ１０−’モル／ｌの濃度で溶解したも
のを入れ、陰極側セルに、ジクロロメタンに（Ｃ４Ｈ９
）４ ＮＣｌＯ４を２．０Ｘ１０−１モル／ｌの濃度で
溶解したものを入れ９作用電極にＮ−ビニルカルバゾー
ルの酸化ピーク近傍の電位である＋０．９０ＶＣ対参照
電極（Ａｇ 、／Ａｇ” 、 ０．０１ モル／Ｊ））
で定電位陽極酸化を行なった。作用電極 −（陽極）お
よび対極（陰極）いずれも白金電極を用いた。作用電極
を含むセル内は、マグネットスターラーで攪拌しながら
反応を行なった。定電位酸化によシ、溶液は緑に着色し
、１５０分間反応を続けた（総計２８．０クーロンの電
気量が流した）ところ２作用電極上に、暗緑色重合体が
２３ｍｇ析出した。この重合体を精製ジクロロメタンで
洗浄後、真空乾燥して試料とした。
得られた重合体は、中性ポリ（Ｎ−ビニルカルバソール
）の溶解性とは異なシ、ベンゼン、テトラヒドロフラン
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの
溶媒に不溶であった。
）の溶解性とは異なシ、ベンゼン、テトラヒドロフラン
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの
溶媒に不溶であった。
上記重合体の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）は、
１１００ｃｍ−１にＣＩＣｋ−に基づく強い吸収。
１１００ｃｍ−１にＣＩＣｋ−に基づく強い吸収。
７８０ｃｍ−’に３位あるいは６位が置換したカルバゾ
ール環のＣ−Ｈ面外変角振動に基づく吸収がみられ、カ
ルバゾール環の３位あるいは６位で架橋した構造を有す
ることを示唆している。
ール環のＣ−Ｈ面外変角振動に基づく吸収がみられ、カ
ルバゾール環の３位あるいは６位で架橋した構造を有す
ることを示唆している。
拡散反射スペクトルにおいては、明確な吸収の極大は認
められないが、４００ｎｍよシ長波長領域にカルバゾー
ルカチオンラジカル種に基づくとみなされる吸収がみら
れた。
められないが、４００ｎｍよシ長波長領域にカルバゾー
ルカチオンラジカル種に基づくとみなされる吸収がみら
れた。
次に、上記重合体を錠剤成形器を用い、３０ｋｇ／ｃｍ
２の荷重を加え、直径４ｍｍのペレットに成形した。
２の荷重を加え、直径４ｍｍのペレットに成形した。
電極としてステンレスを用い、成形されたペレットに２
ｋｇ／ｃｍ２の荷重をかけて、直流２端子法によって電
導度をめた。電導度は、７．６Ｘ１０−’Ω−１゜■−
１であった。活性化エネルギーは、０゜１７ ｅＶであ
った。元素分析の結果からドーピング率は６５チであっ
た。
ｋｇ／ｃｍ２の荷重をかけて、直流２端子法によって電
導度をめた。電導度は、７．６Ｘ１０−’Ω−１゜■−
１であった。活性化エネルギーは、０゜１７ ｅＶであ
った。元素分析の結果からドーピング率は６５チであっ
た。
同じ実験をさらに２度繰シ返した。１回目に得られた重
合体は、電導度７．８Ｘ１０−７Ω−”ｃｍ−”。
合体は、電導度７．８Ｘ１０−７Ω−”ｃｍ−”。
活性化エネルギー０．１７ｅＶ、ドービーグ率５８チ、
２回目に得られた重合体は、電導度１．３×１０−６０
−”ａｍ−”、ドーピング率５６％とほぼ再現性のある
データーが得られた。
２回目に得られた重合体は、電導度１．３×１０−６０
−”ａｍ−”、ドーピング率５６％とほぼ再現性のある
データーが得られた。
（発明の効果）
本発明によって、電解重合法によシ新規な非共役系電導
性重合体を得ることができる。該非共役系電導性重合体
は良好な電導度を示す。
性重合体を得ることができる。該非共役系電導性重合体
は良好な電導度を示す。
）−′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、側鎖に芳香環を有する非共役系不飽和単量体を電解
重合することを特徴とする電導性重合体の製造法。 ２、側鎖に芳香環を有する非共役系不飽和単量体がビニ
ルカルバゾール系単量体である特許請求の範囲第１項記
載の電導性重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6005584A JPS60203608A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 電導性重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6005584A JPS60203608A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 電導性重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60203608A true JPS60203608A (ja) | 1985-10-15 |
Family
ID=13131011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6005584A Pending JPS60203608A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 電導性重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60203608A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038224A1 (en) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | University Of Wollongong | Hydrodynamic electroprocessing of soluble conducting polymers |
| EP1580825A1 (en) * | 2004-03-24 | 2005-09-28 | Rohm And Haas Company | Memory devices based on electric field programmable films |
-
1984
- 1984-03-28 JP JP6005584A patent/JPS60203608A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038224A1 (en) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | University Of Wollongong | Hydrodynamic electroprocessing of soluble conducting polymers |
| EP1580825A1 (en) * | 2004-03-24 | 2005-09-28 | Rohm And Haas Company | Memory devices based on electric field programmable films |
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