JPS6137846A - スクアリリウム染料 - Google Patents
スクアリリウム染料Info
- Publication number
- JPS6137846A JPS6137846A JP11989385A JP11989385A JPS6137846A JP S6137846 A JPS6137846 A JP S6137846A JP 11989385 A JP11989385 A JP 11989385A JP 11989385 A JP11989385 A JP 11989385A JP S6137846 A JPS6137846 A JP S6137846A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- molecules
- squarylium
- photoconductor
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- GAGQLYUSBUNDLG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)cyclobut-2-en-1-yl]-5-pyrrolidin-1-ylphenol Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)N1CCCC1)C1=CC(C1)C1=C(C=C(C=C1)N1CCCC1)O GAGQLYUSBUNDLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- -1 hydroxy pyrrolidino Chemical group 0.000 description 14
- 238000010953 Ames test Methods 0.000 description 13
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 description 2
- 231100000299 mutagenicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000007886 mutagenicity Effects 0.000 description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- AJZCZJPUFFZNQS-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-[3-[4-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl]cyclobut-2-en-1-yl]phenol Chemical compound OC1=CC(N(C)C)=CC=C1C1C=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C)C)O)C1 AJZCZJPUFFZNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000134 Metallised film Polymers 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005274 electronic transitions Effects 0.000 description 1
- 230000005183 environmental health Effects 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000010224 hepatic metabolism Effects 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 230000003228 microsomal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- 231100000150 mutagenicity / genotoxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-L squarate Chemical compound [O-]C1=C([O-])C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
A、産業上の利用分野
本発明は、スクアIJ リウム染料及び電子写真用゛光
導電体に係り、更に具体的に云えば、好ましい再現性及
びコストを有するとともに、突然変異性に関スるエーム
ズ争テス)(Ames test)に於て陽性の反応
を示さない、光導電体の電荷発生染料分子に係る。更に
、上記染料を用いた光導電体は、優れた光導電体の電気
的応答を有していなければならない。・ B、開示の概要 スクアリリウム染料分子が、フェノール前駆物質から合
成される。その結果得られたヒドロキシ・ピロリジノ・
スクアリリウム(OHPYRR8Q)は、突然変異性に
関するエームズ・テストに於て陰性の反応を有する染料
を得るために、精製しなくてもよい。上記染料分子を用
いた電子写真用光導電体は、優れた電子写真特性を示す
。
導電体に係り、更に具体的に云えば、好ましい再現性及
びコストを有するとともに、突然変異性に関スるエーム
ズ争テス)(Ames test)に於て陽性の反応
を示さない、光導電体の電荷発生染料分子に係る。更に
、上記染料を用いた光導電体は、優れた光導電体の電気
的応答を有していなければならない。・ B、開示の概要 スクアリリウム染料分子が、フェノール前駆物質から合
成される。その結果得られたヒドロキシ・ピロリジノ・
スクアリリウム(OHPYRR8Q)は、突然変異性に
関するエームズ・テストに於て陰性の反応を有する染料
を得るために、精製しなくてもよい。上記染料分子を用
いた電子写真用光導電体は、優れた電子写真特性を示す
。
C9従来技術
スクアリン酸メチン染料は公知の化合物である。
米国特許第3824099号明細書は、電子写真用光導
電体の電荷発生属に於ける発光種としてのスクアリリウ
ム染料分子(OH8Q)について記載している。本出願
人による米国特許出願第591746号は、その一般的
な族の染料に於て、工氏ムズ・テストで陰性を示す、優
れた0H8Q電荷発生分子を形成するために必要な精製
技術を開示している。
電体の電荷発生属に於ける発光種としてのスクアリリウ
ム染料分子(OH8Q)について記載している。本出願
人による米国特許出願第591746号は、その一般的
な族の染料に於て、工氏ムズ・テストで陰性を示す、優
れた0H8Q電荷発生分子を形成するために必要な精製
技術を開示している。
D0発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、優れた電子写真用光導電体を形成する
ために用いることができ、エームズ・テストに於て陰性
であり、しかも容易且つ安価に製造できるスクアリリウ
ム族の染料即ち0HPYRR8Qを提供することである
。
ために用いることができ、エームズ・テストに於て陰性
であり、しかも容易且つ安価に製造できるスクアリリウ
ム族の染料即ち0HPYRR8Qを提供することである
。
E1問題点を解決するだめの手段
本発明は、優れた電子写真用光導電体を形成するために
用いることができ、エームズ・テストに於て陰性であり
、しかも容易且つ安価に製造できるスクアリリウム族の
染料即ち0HPYRR8Qを提供する。
用いることができ、エームズ・テストに於て陰性であり
、しかも容易且つ安価に製造できるスクアリリウム族の
染料即ち0HPYRR8Qを提供する。
その新規は染料は次に示す分子式を有する。
本発明を用いた電子写真用多層プレートは、導電性基板
、特定のスクアIJ IJウム電荷発生染料の種である
ヒドロキシ・ピロリジノ・スクアリリウム即ち0HPY
RR8Q、及び正孔輸送材料よシ成る。この構造の電子
写真用光導電体は、感度が極めて高く、9000A迄延
びる金色性の応答を示す。それらを用いるために特に適
している分野は、7500乃至8500Aの領域で発光
する固体レーザを有するプリンタに用いられる場合であ
る。
、特定のスクアIJ IJウム電荷発生染料の種である
ヒドロキシ・ピロリジノ・スクアリリウム即ち0HPY
RR8Q、及び正孔輸送材料よシ成る。この構造の電子
写真用光導電体は、感度が極めて高く、9000A迄延
びる金色性の応答を示す。それらを用いるために特に適
している分野は、7500乃至8500Aの領域で発光
する固体レーザを有するプリンタに用いられる場合であ
る。
電子写真用光導電体には、常に保健上の問題が存在して
いる。例えば、2.4.7−ドリニトロー9−フルオレ
ノンを含む従来技術による光導電体は、突然変異性に関
するエームズ・テストに於て陽性であることが解ってい
る。
いる。例えば、2.4.7−ドリニトロー9−フルオレ
ノンを含む従来技術による光導電体は、突然変異性に関
するエームズ・テストに於て陽性であることが解ってい
る。
任意の一般的なりラスの発光性染料分子に於て、通常1
つの特定の染料の構造体が好ましく、その構造体が、最
良の全体的性能が得られるように最適化される。その場
合に、その構造体が環境的な保健上の問題を有すること
が解った場合、ものになる代替的構造体を児出すことは
容易でない。
つの特定の染料の構造体が好ましく、その構造体が、最
良の全体的性能が得られるように最適化される。その場
合に、その構造体が環境的な保健上の問題を有すること
が解った場合、ものになる代替的構造体を児出すことは
容易でない。
従って、本発明に於て発見したように、一般的なスクア
リリウムのクラスに属する新規な染料分子0HPYRR
8Qが、エームズ・テストに於て陽性を示す、その族の
他の染料と同一の電子写真特性を示すように形成され、
しかも出発材料を精製することを必要とせずに、エーム
ズ・テストに於て常に陰性を示したことは予想しないこ
とであった。
リリウムのクラスに属する新規な染料分子0HPYRR
8Qが、エームズ・テストに於て陽性を示す、その族の
他の染料と同一の電子写真特性を示すように形成され、
しかも出発材料を精製することを必要とせずに、エーム
ズ・テストに於て常に陰性を示したことは予想しないこ
とであった。
今日、幾つかの周知の電子写真的複写方法が用いられて
いる。それらは、それらの特定の処理工程に於て異カリ
、特に、帯電(通常は、コロナによる)及び照射の行わ
れる順序が異なっている。
いる。それらは、それらの特定の処理工程に於て異カリ
、特に、帯電(通常は、コロナによる)及び照射の行わ
れる順序が異なっている。
しかしながら、すべての電子写真的複写方法は、選択的
に光に曝すことにより、光導電体の一部を選択的に導電
性にする処理工程を含む。
に光に曝すことにより、光導電体の一部を選択的に導電
性にする処理工程を含む。
本発明による。電荷発生染料化合物は、そのようなすべ
ての方法に於て有用外電子写真用プレートの形成に有用
である。
ての方法に於て有用外電子写真用プレートの形成に有用
である。
本発明に於ける利点の1つは、電荷発生分子0HPYR
R8Qが、種々の分子のクラスに属する、広範囲の電荷
輸送分子とともに用いられることである。有用なりラス
の電荷輸送分子は、例えば、ヒドラゾン、ピラゾリン、
フルオレノン、トリフェニルメタン等である。又は、電
荷輸送材料がセレニウムの如き有機材料であってもよい
。
R8Qが、種々の分子のクラスに属する、広範囲の電荷
輸送分子とともに用いられることである。有用なりラス
の電荷輸送分子は、例えば、ヒドラゾン、ピラゾリン、
フルオレノン、トリフェニルメタン等である。又は、電
荷輸送材料がセレニウムの如き有機材料であってもよい
。
本発明による電荷発生分子は、電荷輸送層の上に用いら
れても、電荷輸送層の下に用いられてもよく、又は電荷
輸送分子と内部で混合されて単一層の光導電体を形成し
てもよい。機械的な理由から、一般的には、電荷輸送層
が光導電体の最上層であることが好ましい。電荷発生分
子が別個の電荷発生層として用いられる場合には、その
層は概して1ミクロン以下のオーダーの厚さを有する。
れても、電荷輸送層の下に用いられてもよく、又は電荷
輸送分子と内部で混合されて単一層の光導電体を形成し
てもよい。機械的な理由から、一般的には、電荷輸送層
が光導電体の最上層であることが好ましい。電荷発生分
子が別個の電荷発生層として用いられる場合には、その
層は概して1ミクロン以下のオーダーの厚さを有する。
その電荷輸送層は、10乃至30ミクロンの厚さを有す
ることができる。
ることができる。
本発明による電荷発生層の形成に於て、0HPYRR8
Qスクアリリウム染料を単独で用いてもよいが、上記染
料を重合体結合剤又は結合剤の混合物とともに用いるこ
とが好ましい。染料と結合剤との最適な比率は、概して
約0.1対09である。
Qスクアリリウム染料を単独で用いてもよいが、上記染
料を重合体結合剤又は結合剤の混合物とともに用いるこ
とが好ましい。染料と結合剤との最適な比率は、概して
約0.1対09である。
従来技術に於て、多くの種類の結合剤の材料が知られて
おシ、例えば、アリール・スルホンアミド重合体、エポ
キシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル等がある。
おシ、例えば、アリール・スルホンアミド重合体、エポ
キシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル等がある。
光導電性の現象は、少くとも2つのステップ、即ち電荷
の発生及び電荷の輸送を含む。本発明は、スクアリリウ
ム染料が光を吸収するときに電子−正孔対を効率的に発
生し、適当なキャリアが導電性の接地プレーン及び電荷
輸送分子中に注入された後に、静電潜像を生ぜしめるこ
とができることを用いている。
の発生及び電荷の輸送を含む。本発明は、スクアリリウ
ム染料が光を吸収するときに電子−正孔対を効率的に発
生し、適当なキャリアが導電性の接地プレーン及び電荷
輸送分子中に注入された後に、静電潜像を生ぜしめるこ
とができることを用いている。
本発明の予測しなかった利点は、その特定のスクアIJ
IJウム染料を、電荷を発生する集合体(aggre
gate) の種に形成することができることである
。
IJウム染料を、電荷を発生する集合体(aggre
gate) の種に形成することができることである
。
一般的に、集合体は、分子間の距離が短かい配列体であ
り、電子的遷移がそれらの分子間に生じることができ、
よシ広い吸収スペクトルを生じると考えられている。分
子が平坦な構造体に固定された場合には、それらの集合
体はずっと容易に形成される。本発明による分子の一部
が、分子に平坦性を与えるように働き、従って光導電体
の製造中に分子間の距離の短かい配列体が生じて、広い
スペクトル応答及び効率的な電荷の発生が得られるO F、実施例 本発明を更に詳細に説明するだめに以下に幾つかの例を
示すが、それらは本発明の範囲を何ら限定するものでは
ない。
り、電子的遷移がそれらの分子間に生じることができ、
よシ広い吸収スペクトルを生じると考えられている。分
子が平坦な構造体に固定された場合には、それらの集合
体はずっと容易に形成される。本発明による分子の一部
が、分子に平坦性を与えるように働き、従って光導電体
の製造中に分子間の距離の短かい配列体が生じて、広い
スペクトル応答及び効率的な電荷の発生が得られるO F、実施例 本発明を更に詳細に説明するだめに以下に幾つかの例を
示すが、それらは本発明の範囲を何ら限定するものでは
ない。
実施例1
本発明による染料、即ち2.4−ジ−(o−ヒドロキシ
−p−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイリウ
ム−1.3−ジオラート(ヒドロキシ・ピロリジノ・ス
クアリリウム、即ち0HPYRR8Q )を、次のよう
に形成した。
−p−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイリウ
ム−1.3−ジオラート(ヒドロキシ・ピロリジノ・ス
クアリリウム、即ち0HPYRR8Q )を、次のよう
に形成した。
11入りの三首フラスコ中に、360m1のトルエン、
210’m/のn−ブタノ−)L’、、29.’64、
P(0,18モル)のメタ・ピロリジノ・フェノール、
及び10.26p(0,089モル)のスクアリン酸を
入れる。そのフラスコには、還流冷却器及びディーンー
スターク(Dean−8tark) ・レシーバが設け
られている。上記混合物を、24時間の間、加熱して還
流させてから、ぬるく冷してデ遇する。生成物をn−ブ
タノール、トルエン、及びエチル・アルコールで洗浄す
る。その生成物を、50150の)#エン及びn−ブタ
ノールを用いて1[]分間50℃でスラリ状にし、沢過
して集め、エチル・アルコールで洗浄し、高真空状態で
50℃に於て4時間の間乾燥させる。収率は、2991
即ち81%であった。
210’m/のn−ブタノ−)L’、、29.’64、
P(0,18モル)のメタ・ピロリジノ・フェノール、
及び10.26p(0,089モル)のスクアリン酸を
入れる。そのフラスコには、還流冷却器及びディーンー
スターク(Dean−8tark) ・レシーバが設け
られている。上記混合物を、24時間の間、加熱して還
流させてから、ぬるく冷してデ遇する。生成物をn−ブ
タノール、トルエン、及びエチル・アルコールで洗浄す
る。その生成物を、50150の)#エン及びn−ブタ
ノールを用いて1[]分間50℃でスラリ状にし、沢過
して集め、エチル・アルコールで洗浄し、高真空状態で
50℃に於て4時間の間乾燥させる。収率は、2991
即ち81%であった。
比較例1
従来技術による染料である、2.4−ジ−(o−ヒドロ
キシ−p−ジメチルアミノ・フェニル)シクロブテン・
ジイリウム−1,3−ジオラ、−トのエームズ・テスト
を行った。その染料は、前述の米国特許第382409
9号明細書の第2実施例に示されている型の染料である
。
キシ−p−ジメチルアミノ・フェニル)シクロブテン・
ジイリウム−1,3−ジオラ、−トのエームズ・テスト
を行った。その染料は、前述の米国特許第382409
9号明細書の第2実施例に示されている型の染料である
。
その突然変異性のテストは、溶剤としてDMSOを用い
て行われた。5つのテスタ系(testerstrai
ns)(TA 1535、TA1557、TA15ろ8
、TA98、及びTAloo)に於て、代謝を活性化し
そして又活性化せずに、6つのレベルのドース量を各々
2回宛テストした。再現性を確認するために、それらの
テストを反復して行った。
て行われた。5つのテスタ系(testerstrai
ns)(TA 1535、TA1557、TA15ろ8
、TA98、及びTAloo)に於て、代謝を活性化し
そして又活性化せずに、6つのレベルのドース量を各々
2回宛テストした。再現性を確認するために、それらの
テストを反復して行った。
バックグラウンドの2倍を超える結果を生じたテスタ系
のみを次に示す。
のみを次に示す。
1 1 2.9
2.42 2.9 2.
!12 1 2.8
2.72 3.32.E] ジメチルアミノ・フェニルの前駆物質は蒸留せねばなら
ず、その染料は、上記ボーダー・ラインよシも陽性の結
果を得るために、厳密に精製されねばならなかった。そ
のようにしなかった場合には、その分析は極めて大きな
突然変異性を有した。
2.42 2.9 2.
!12 1 2.8
2.72 3.32.E] ジメチルアミノ・フェニルの前駆物質は蒸留せねばなら
ず、その染料は、上記ボーダー・ラインよシも陽性の結
果を得るために、厳密に精製されねばならなかった。そ
のようにしなかった場合には、その分析は極めて大きな
突然変異性を有した。
例えば、精製しなかった場合に、上記の従来技術による
化合物は、次の結果を示した。
化合物は、次の結果を示した。
1 1 4.9 2゜62
6.8 3.6実施例2 上記実施例1に於ける2、4−ジ−(o−ヒドロキシ−
p−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイリウム
−1,6−シオラート(ヒドロキシ・ピロリジノ・スク
アリリウム、即ち0HPYRR8Q )のエームズ・テ
ストを行った。
6.8 3.6実施例2 上記実施例1に於ける2、4−ジ−(o−ヒドロキシ−
p−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイリウム
−1,6−シオラート(ヒドロキシ・ピロリジノ・スク
アリリウム、即ち0HPYRR8Q )のエームズ・テ
ストを行った。
エームズ・テストによるサルモネラ/ミクロゾームの分
析に於ける上記化合物の突然変異性の活動を、サルモネ
ラ・チフイムリウム(Salmonellatyphi
murium)の5つの標準系、即ちTAI5ろ5、T
A1537、TA1538、Ti2B、及びTAloo
を用いて調べた。すべての分析を、ラットの肝蔵の代謝
を活性化する装置を用いた場合及び用いない場合の両方
に於て、各々2回宛行った。DMSOを溶剤として用い
た。
析に於ける上記化合物の突然変異性の活動を、サルモネ
ラ・チフイムリウム(Salmonellatyphi
murium)の5つの標準系、即ちTAI5ろ5、T
A1537、TA1538、Ti2B、及びTAloo
を用いて調べた。すべての分析を、ラットの肝蔵の代謝
を活性化する装置を用いた場合及び用いない場合の両方
に於て、各々2回宛行った。DMSOを溶剤として用い
た。
上記化合物を、プレート当り10乃至5000マイクロ
グラムの範囲のドース量で、間を置いて2日間、テスト
した。第1の分析に於ては、低レベルのS−9を用い、
確認のだめの第2の分析に於ては、高レベルのS−9を
用いた。プレート当り500マイクログラムのドース量
レベルに於て、及びそれよりも高いレベルに於て、沈殿
物が観察され、それらのプレートを手で数えた。行われ
たいずれの分析に於ても、突然変異性の活動は何ら観察
されなかった。
グラムの範囲のドース量で、間を置いて2日間、テスト
した。第1の分析に於ては、低レベルのS−9を用い、
確認のだめの第2の分析に於ては、高レベルのS−9を
用いた。プレート当り500マイクログラムのドース量
レベルに於て、及びそれよりも高いレベルに於て、沈殿
物が観察され、それらのプレートを手で数えた。行われ
たいずれの分析に於ても、突然変異性の活動は何ら観察
されなかった。
上記実施例1の化合物を用いた電子写真用光導電体にエ
ームズ・テストを行った。
ームズ・テストを行った。
上記光導電体を、5mβのジメチルスルホキシド当り、
250m2 のフィルムの濃度で、20分間、超音波で
処理した。その抽出物を分割して、半分を暗所に置き、
他の半分を可視光線に4時間の間曝した。それらの抽出
物を、テスタ系TAI538及びTi9Bに於て、代謝
の活性化を行いそして又行わずに、プレート当り5乃至
200μlの範囲のドース量でテストした。
250m2 のフィルムの濃度で、20分間、超音波で
処理した。その抽出物を分割して、半分を暗所に置き、
他の半分を可視光線に4時間の間曝した。それらの抽出
物を、テスタ系TAI538及びTi9Bに於て、代謝
の活性化を行いそして又行わずに、プレート当り5乃至
200μlの範囲のドース量でテストした。
それらの2つのテスタ系は、ヒドロキシ−ジメチルアミ
ノ・スクアリリウム、即ち比較例1の染料、により開始
される。DEHの光化学的劣化から形成された突然変異
原を検出するために最適であることが既に解っているの
で、選択された。
ノ・スクアリリウム、即ち比較例1の染料、により開始
される。DEHの光化学的劣化から形成された突然変異
原を検出するために最適であることが既に解っているの
で、選択された。
突然変異性の活動は何ら検出されなかった。これは、そ
れらの条件の下で抽出物が突然変異性を有する、ヒドロ
キシ・ジメチルアミノ・スクアリリウムから形成された
光導電体を用いた場合の結果とは対照的であった。
れらの条件の下で抽出物が突然変異性を有する、ヒドロ
キシ・ジメチルアミノ・スクアリリウムから形成された
光導電体を用いた場合の結果とは対照的であった。
実施例4
実施例1の化合物から電子写真用光導電体を形成した。
その光導電体は次のようにして形成された。025!の
ヒドロキシ・ピロリジノ・スクアリリウムを3m1lの
エチレンジアミン中に溶解させた。完全に溶解させると
、淡黄色の溶液が得られる。上記溶液に1.5PのEp
on 1009 (Shell Oi1社のエポキ
シ樹脂の商品名)と、1、0 、Pの1.1−ジフェニ
ル・ヒドラゾン−p−ジエチルアミノベンズアルデヒド
(DEH)と、25mjtのテトラヒドロフランを攪拌
しながら加えた。得られた薄縁色の溶液を、メニスカス
被覆装置により、アルミニウム化されたマイラ基板上に
被覆した。その被覆は、毎分0.6.0.9.1.2、
及び1.5mの速度で行われた。得られた被膜を、10
0℃で40分間、硬化させた。その層内体が、負又は正
の電荷を保持゛シル活性線に対して感応する。即ち、適
切な暗電圧を保持する厚さ迄その層を被覆することによ
り、使用可能な単一層の光受容器が得られる。しかしな
がら、本実施例に於ては、上記の被覆層は、電荷発生層
として用いられ、44重量%のMe r l on M
−60(MobayChemica1社のポリカーボ
ネート樹脂の商品名)と、16重量%のPE−200(
Goodyear社のポリエステル樹脂の商品名)と、
40重量%のDEHとよシ成る電荷輸送層で更に被覆さ
れた。
ヒドロキシ・ピロリジノ・スクアリリウムを3m1lの
エチレンジアミン中に溶解させた。完全に溶解させると
、淡黄色の溶液が得られる。上記溶液に1.5PのEp
on 1009 (Shell Oi1社のエポキ
シ樹脂の商品名)と、1、0 、Pの1.1−ジフェニ
ル・ヒドラゾン−p−ジエチルアミノベンズアルデヒド
(DEH)と、25mjtのテトラヒドロフランを攪拌
しながら加えた。得られた薄縁色の溶液を、メニスカス
被覆装置により、アルミニウム化されたマイラ基板上に
被覆した。その被覆は、毎分0.6.0.9.1.2、
及び1.5mの速度で行われた。得られた被膜を、10
0℃で40分間、硬化させた。その層内体が、負又は正
の電荷を保持゛シル活性線に対して感応する。即ち、適
切な暗電圧を保持する厚さ迄その層を被覆することによ
り、使用可能な単一層の光受容器が得られる。しかしな
がら、本実施例に於ては、上記の被覆層は、電荷発生層
として用いられ、44重量%のMe r l on M
−60(MobayChemica1社のポリカーボ
ネート樹脂の商品名)と、16重量%のPE−200(
Goodyear社のポリエステル樹脂の商品名)と、
40重量%のDEHとよシ成る電荷輸送層で更に被覆さ
れた。
テトラヒドロフラン中の上記溶液は、ヒドロキシ・ピロ
リジノ・スクアリリウムの電荷発生層上に、乾燥時に2
.1 mJ / cm3)の厚さになるように被覆され
た。
リジノ・スクアリリウムの電荷発生層上に、乾燥時に2
.1 mJ / cm3)の厚さになるように被覆され
た。
次の表は、それらの多層光導電体の電気的性能を示す。
0、6 1.5 67D、
9 1.1 891.2
1.2 128 1.5 1.6110 毎分0.9mの速度で被覆した上記光導電体の分光感度
を次の表に示す。
9 1.1 891.2
1.2 128 1.5 1.6110 毎分0.9mの速度で被覆した上記光導電体の分光感度
を次の表に示す。
500 3.4
700 1、55
800 1、4
850 1、3
比較例2
本発明による染料0HPYRR8Qの代りに、2.4−
ジー(p−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイ
リウム−1.3−ジオラート、即ち集合体を容易に形成
しないスクアリリウム族の染料、を用いた以外は、実施
例4の場合と同様にして、電子写真用光導電体を形成し
た。この染料が集合体を形成しない理由は知られていな
いが、分子が平坦でないことにより集合体が形成されな
いものと考えられる。
ジー(p−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイ
リウム−1.3−ジオラート、即ち集合体を容易に形成
しないスクアリリウム族の染料、を用いた以外は、実施
例4の場合と同様にして、電子写真用光導電体を形成し
た。この染料が集合体を形成しない理由は知られていな
いが、分子が平坦でないことにより集合体が形成されな
いものと考えられる。
この場合には、電荷発生層が硬化されたとき、極めて小
さな視覚的光学密度しか観察されず、光導電体が回転デ
ィスク電位計でテストされたとき、実質的に光導電性は
何ら存在しなかった。従って、この染料は、実施例4の
染料と同一の組成で、発光性染料として用いることがで
きないことが解った。
さな視覚的光学密度しか観察されず、光導電体が回転デ
ィスク電位計でテストされたとき、実質的に光導電性は
何ら存在しなかった。従って、この染料は、実施例4の
染料と同一の組成で、発光性染料として用いることがで
きないことが解った。
これは、次に示す従来技術によるスクアリリウ ・
ム染料の場合についても云える。
ム染料の場合についても云える。
2.4−ジ−(o−メチル−p−ピロリジノ・フェニル
)シクロブテン・ジイリウム−1゜3−ジオラート 上記染料は、硬化されたときにモノマ種の存在を示し、
実質的に何ら光導電性を有し寿かった。
)シクロブテン・ジイリウム−1゜3−ジオラート 上記染料は、硬化されたときにモノマ種の存在を示し、
実質的に何ら光導電性を有し寿かった。
2.4−ジー(ジヒドロキシエチルアミノフェニル)シ
クロブテン・ジイリウム−1.6−シオラート 2.4−ジ−(o−メチル−p−ジメチルアミノ・フェ
ニル)シクロブテン・ジイリウム−1.6−シオラート これらの染料も、硬化されたときにモノマ種の存在を示
し、実質的に何ら光導電性を有しなかった。
クロブテン・ジイリウム−1.6−シオラート 2.4−ジ−(o−メチル−p−ジメチルアミノ・フェ
ニル)シクロブテン・ジイリウム−1.6−シオラート これらの染料も、硬化されたときにモノマ種の存在を示
し、実質的に何ら光導電性を有しなかった。
2.4−ジ−(o−メチル−p−ジメチルアミノ・フェ
ニル)シクロブテン・ジイリウム−1.3−ジオラート この染料は、硬化されたときにモノマ種のみの存在を示
し、実質的に何ら光導電性を有しなかった。
ニル)シクロブテン・ジイリウム−1.3−ジオラート この染料は、硬化されたときにモノマ種のみの存在を示
し、実質的に何ら光導電性を有しなかった。
他 の 例
比較例1のヒドロキシ・ジメチルアミノ・スクアリリウ
ム染料(OH8Q )及び本発明によるヒドロキシ・ピ
ロリジノ・スクアリリウム染料の両方を被覆して、それ
らの光導電体の性能を比較した。それらの組成は、電荷
発生染料分子の点を除いて、同一であった。アルミニウ
ム化された0、076mmのポリエステル基板を、導電
性の接地ブレーンとして用いた。それから、その基板を
、65重量ヴの5antolite MHP(Mon
sant。
ム染料(OH8Q )及び本発明によるヒドロキシ・ピ
ロリジノ・スクアリリウム染料の両方を被覆して、それ
らの光導電体の性能を比較した。それらの組成は、電荷
発生染料分子の点を除いて、同一であった。アルミニウ
ム化された0、076mmのポリエステル基板を、導電
性の接地ブレーンとして用いた。それから、その基板を
、65重量ヴの5antolite MHP(Mon
sant。
Chemica1社のアリール・スルホンアミド樹脂の
商品名)と、65重量係のElavamide 80
61 (E、J、Dupont 社のポリアミド樹脂
の商品名)とより成る有機障壁層で被覆した。その被膜
の乾燥時の厚さは約0.01ミクロンであった。
商品名)と、65重量係のElavamide 80
61 (E、J、Dupont 社のポリアミド樹脂
の商品名)とより成る有機障壁層で被覆した。その被膜
の乾燥時の厚さは約0.01ミクロンであった。
被覆溶剤として、アルコールを用いた。
次に、上記障壁層上に、5 D15 Dの5antol
ite及びPE−20[]の混合物より成る接着層を被
覆しだ。この層は、テトラヒドロフランから、約002
ミクロンの乾燥時の厚さに被覆された。
ite及びPE−20[]の混合物より成る接着層を被
覆しだ。この層は、テトラヒドロフランから、約002
ミクロンの乾燥時の厚さに被覆された。
それから、上記障壁層及び接着層の上に、電荷発生層を
被覆した。染料を、第2アミン・ピロリドン及びモルホ
リン中に溶解させ、それから5antoliteを含む
テトラヒドロフランで希釈した。アミン/テトラヒドロ
フランの濃度は、16784 (容量係)であった。5
antol i te /染料の比率は、80/2 +
3 (重量%)であった。
被覆した。染料を、第2アミン・ピロリドン及びモルホ
リン中に溶解させ、それから5antoliteを含む
テトラヒドロフランで希釈した。アミン/テトラヒドロ
フランの濃度は、16784 (容量係)であった。5
antol i te /染料の比率は、80/2 +
3 (重量%)であった。
その被膜の乾燥時の厚さは、約005ミクロンであった
。
。
次に、電荷輸送層を他の層上に被覆した。その電荷輸送
層は、55重量係のM 60 (Mobay社のポリ
カーボネート樹脂の商品名)と、5重量係のPE−20
0と、3925重量%のDEHと、075重量%のAc
etosol Yellow GLS(Sandoz
社の染料ρ商品名)とより成った。
層は、55重量係のM 60 (Mobay社のポリ
カーボネート樹脂の商品名)と、5重量係のPE−20
0と、3925重量%のDEHと、075重量%のAc
etosol Yellow GLS(Sandoz
社の染料ρ商品名)とより成った。
被覆溶剤としてテトラヒドロフランが用いられ、乾燥時
の被膜の厚さは20ミクロンであった。このようにして
被覆された2種類の染料分子を電気的に比較した結果を
次に示す。
の被膜の厚さは20ミクロンであった。このようにして
被覆された2種類の染料分子を電気的に比較した結果を
次に示す。
暗電圧 −704−686’V225v迄
のエネルギ 0.53 0.42 μj /
c m 2暗所疲労(2k) −5o −65
■明所疲労(2k) −4,!l −’!
>6 V暗電圧 −671−6”、
5 ’V定電圧、1/’j/am2 −226
−’186 V暗電圧 −650−
635V50V迄のエネルギ 1.6 1.
6 μj /c脅2暗減衰 27
26 V/秒上記データは、2つの光受容器が
極めて似てお)、両者が優れた電気的性能を有している
ことを示している。従って、エームズ・テストに於て陰
性を示す0HPYRR8Qが、0I(SQに代るものと
して有用であることが解った。
のエネルギ 0.53 0.42 μj /
c m 2暗所疲労(2k) −5o −65
■明所疲労(2k) −4,!l −’!
>6 V暗電圧 −671−6”、
5 ’V定電圧、1/’j/am2 −226
−’186 V暗電圧 −650−
635V50V迄のエネルギ 1.6 1.
6 μj /c脅2暗減衰 27
26 V/秒上記データは、2つの光受容器が
極めて似てお)、両者が優れた電気的性能を有している
ことを示している。従って、エームズ・テストに於て陰
性を示す0HPYRR8Qが、0I(SQに代るものと
して有用であることが解った。
G0発明の効果
本発明によれば、優れた電子写真用光導電体を形成する
ために用いることができ、エームズ・テストに於て陰性
であり、しかも容易且つ安価に製造できるスクアリリウ
ム族の染料即ち0HPYRR8Qが得られる。
ために用いることができ、エームズ・テストに於て陰性
であり、しかも容易且つ安価に製造できるスクアリリウ
ム族の染料即ち0HPYRR8Qが得られる。
出願人インタブカショナノいビジネス・マシーンズ・コ
ーポレーション代理人 弁理士 山 本 仁
朗 ′(外1名)
ーポレーション代理人 弁理士 山 本 仁
朗 ′(外1名)
Claims (2)
- (1)2,4−ジ−(o−ヒドロキシ−p−ピロリジノ
・フェニル)シクロブテン、ジイリウム−1,3−ジオ
ラートである、スクアリリウム染料。 - (2)電荷発生体が2,4−ジ−(o−ヒドロキシ−p
−ピロリジノ・フェニル)シクロブテン・ジイリウム−
1,3−ジオラートである、電子写真用光導電体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63501384A | 1984-07-27 | 1984-07-27 | |
US635013 | 1984-07-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6137846A true JPS6137846A (ja) | 1986-02-22 |
JPH0219858B2 JPH0219858B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=24546068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11989385A Granted JPS6137846A (ja) | 1984-07-27 | 1985-06-04 | スクアリリウム染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0172321B1 (ja) |
JP (1) | JPS6137846A (ja) |
DE (1) | DE3561018D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010231200A (ja) * | 2009-03-05 | 2010-10-14 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、製造方法、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
JP2014510804A (ja) * | 2011-02-09 | 2014-05-01 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン | アリールスクアラインからなる有機感光デバイスとその製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5077160A (en) * | 1990-05-18 | 1991-12-31 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with fluorinated squaraine compositions |
US20100065112A1 (en) | 2008-09-15 | 2010-03-18 | Thompson Mark E | Organic Photosensitive Devices Comprising a Squaraine Containing Organoheterojunction and Methods of Making Same |
CN103030989B (zh) * | 2012-12-10 | 2014-05-14 | 北京化工大学 | 一类水溶性吲哚方酸菁多功能细胞荧光染料的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4175956A (en) * | 1978-02-10 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Electrophotosensitive materials for migration imaging processes |
-
1985
- 1985-05-24 EP EP19850106381 patent/EP0172321B1/en not_active Expired
- 1985-05-24 DE DE8585106381T patent/DE3561018D1/de not_active Expired
- 1985-06-04 JP JP11989385A patent/JPS6137846A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010231200A (ja) * | 2009-03-05 | 2010-10-14 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、製造方法、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
JP2014510804A (ja) * | 2011-02-09 | 2014-05-01 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン | アリールスクアラインからなる有機感光デバイスとその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0172321B1 (en) | 1987-11-19 |
DE3561018D1 (en) | 1987-12-23 |
JPH0219858B2 (ja) | 1990-05-07 |
EP0172321A2 (en) | 1986-02-26 |
EP0172321A3 (en) | 1986-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4677045A (en) | Squarylium charge generating dye and electrophotographic photoconductor | |
US20060204871A1 (en) | Organic photoconductive material and, using the same, electrophotographic photoreceptor and image forming device | |
JPS5857739B2 (ja) | ヒカリデンドウセイソセイブツ | |
JP2629885B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6137846A (ja) | スクアリリウム染料 | |
JP2812729B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09304956A (ja) | 電子写真用感光体 | |
EP1235117B1 (en) | Imaging members | |
JP3280578B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2814739B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0314336B2 (ja) | ||
JP2816064B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2806567B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3144145B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0836269A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2898170B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH06110229A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09304957A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2816065B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
EP0548953B1 (en) | Photoconductor for electrophotography | |
JP3594882B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2002123013A (ja) | 電子写真感光体、それに用いるベンゾフラン−スチリル化合物、およびその製造方法 | |
JPH02189553A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02168259A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2000206713A (ja) | 電子写真用感光体 |