JPS61296069A - 水性濃厚染料溶液組成物 - Google Patents
水性濃厚染料溶液組成物Info
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- JPS61296069A JPS61296069A JP13687185A JP13687185A JPS61296069A JP S61296069 A JPS61296069 A JP S61296069A JP 13687185 A JP13687185 A JP 13687185A JP 13687185 A JP13687185 A JP 13687185A JP S61296069 A JPS61296069 A JP S61296069A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｘはそれぞれ独立にＬｌ、−ＮＨ２（Ｃ２Ｈ４０
Ｈ） ２ｔｉは−ＮＨ（ＣＨ２０Ｈ２０Ｈ） ５であり
、そしてｎは１または２の数を示す）で表わされる、褐
色テトラキスアゾ染料の新規な安定濃厚な水性溶液組成
物に関する。
Ｈ） ２ｔｉは−ＮＨ（ＣＨ２０Ｈ２０Ｈ） ５であり
、そしてｎは１または２の数を示す）で表わされる、褐
色テトラキスアゾ染料の新規な安定濃厚な水性溶液組成
物に関する。
従来一般式
（式中ｎは前記と同じ意味を表わす）の褐色色テトラキ
スアゾ染料はナトリウム塩の微細に粉砕された粉末の形
、そして場合によっては適当な希釈剤および助剤を配合
した形で市販され且つ実用化されているが、これら粉末
染料は作業環境、作業能率および染色つの品質管理上等
多くの欠点を有することは良く知られている。需要先で
ある製紙業界や染色業界から濃厚且つ安定な水性溶液組
成物の提供を強く要望されている。
スアゾ染料はナトリウム塩の微細に粉砕された粉末の形
、そして場合によっては適当な希釈剤および助剤を配合
した形で市販され且つ実用化されているが、これら粉末
染料は作業環境、作業能率および染色つの品質管理上等
多くの欠点を有することは良く知られている。需要先で
ある製紙業界や染色業界から濃厚且つ安定な水性溶液組
成物の提供を強く要望されている。
このような要望に対して本染料はそのナトリラム塩の形
で水溶液にした場合低濃度、２５℃で２チ程度のものが
得られるにすぎずしかもそれは経時的変化、不溶解物の
析出および変色を起しやすく、その解決策が見出されて
いなかった。
で水溶液にした場合低濃度、２５℃で２チ程度のものが
得られるにすぎずしかもそれは経時的変化、不溶解物の
析出および変色を起しやすく、その解決策が見出されて
いなかった。
したがって本発明の主たる目的は前述したような欠点を
完全に克服した高濃度、かつ安定な褐色染料水溶液組成
物を提供するのにある。
完全に克服した高濃度、かつ安定な褐色染料水溶液組成
物を提供するのにある。
本発明者等の研究によれば前記一般式（Ｄの褐色テトラ
キスアゾ染料を形成する酸基をリチウム塩ジェタノール
アミン塩またはトリエタノールアミン塩にすることによ
り、例えば２５℃において２０％＋Ｌｉ塩）ないし約４
０係（ジェタノールアミン塩）程度に親水性および易溶
性が増大することを見出し、さらに水溶性ポリアルキレ
ングリコールを全組成物（染料土水＋ポリアルキレング
リコール）重ｉあたり１〜４０チ添加することにより安
定性が特異的に向上することを見出した。
キスアゾ染料を形成する酸基をリチウム塩ジェタノール
アミン塩またはトリエタノールアミン塩にすることによ
り、例えば２５℃において２０％＋Ｌｉ塩）ないし約４
０係（ジェタノールアミン塩）程度に親水性および易溶
性が増大することを見出し、さらに水溶性ポリアルキレ
ングリコールを全組成物（染料土水＋ポリアルキレング
リコール）重ｉあたり１〜４０チ添加することにより安
定性が特異的に向上することを見出した。
本発明によれば従来と全く異なった理想的な純染料分全
組成物重量あたり１０〜４０％を含む高濃度できわめて
安定な褐色テトラキスアゾ染料の水性溶液組成物を４す
ることかできる。
組成物重量あたり１０〜４０％を含む高濃度できわめて
安定な褐色テトラキスアゾ染料の水性溶液組成物を４す
ることかできる。
本発明の新規な濃厚水性溶液中で染料成分として使用さ
れる褐色テトラキスアゾ染料は、それ自体既知の方法を
使用して製造することができる。
れる褐色テトラキスアゾ染料は、それ自体既知の方法を
使用して製造することができる。
例えばもつとも有利にはＣ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｂｒｏｗ
ｎ １とナフチルアミンモノスルホン酸類例えば１−ア
ミノナフタリン−６、−４、または−５−スルホン酸、
２−アミノナフタリン−１−１−３−１−５−１−６−
１−７−１または−８−スルホン酸およびナフチルアミ
ンジスルホン酸類例えば１−アミンナフタリン−４，６
−または−４，７−または−５，７−ジスルホン酸、２
−アミンナフタリン−６，６−１−３，７−１−４，７
−１−５，７−１−４，８，−１および−６，８−ジス
ルホン酸を公知の方法でジアゾ化した、ジアゾニウム塩
を約１＝２０モル比で水酸化リチウム、炭酸リチウム、
ジェタノールアミンまたはトリエタノールアミンで…を
調整しつつカップリングさせ一般式（１）で表わ・され
るテトラキスアゾ染料のリチウム、ジェタノールアミン
またはトリエタノールアミン塩およびそれらの混合物を
製造しつる。
ｎ １とナフチルアミンモノスルホン酸類例えば１−ア
ミノナフタリン−６、−４、または−５−スルホン酸、
２−アミノナフタリン−１−１−３−１−５−１−６−
１−７−１または−８−スルホン酸およびナフチルアミ
ンジスルホン酸類例えば１−アミンナフタリン−４，６
−または−４，７−または−５，７−ジスルホン酸、２
−アミンナフタリン−６，６−１−３，７−１−４，７
−１−５，７−１−４，８，−１および−６，８−ジス
ルホン酸を公知の方法でジアゾ化した、ジアゾニウム塩
を約１＝２０モル比で水酸化リチウム、炭酸リチウム、
ジェタノールアミンまたはトリエタノールアミンで…を
調整しつつカップリングさせ一般式（１）で表わ・され
るテトラキスアゾ染料のリチウム、ジェタノールアミン
またはトリエタノールアミン塩およびそれらの混合物を
製造しつる。
あるいはまた上述したテトラキスアゾ染料は相当するナ
トリウ、ム塩を水に溶解させ塩酸または硫酸で酸析し、
析出する遊離酸をい過して次いで得られた遊離酸の湿ケ
ーキに水酸化リチウム、炭酸リチウム、ジェタノールア
ミンまたはトリエタノ−ルアばンを加えることによって
も得られる。このようにして得られた塩は文献未載の新
規な塩であって、既知のナトリウム塩またはカリウム塩
に比して顕著に増大した水溶性を示す。
トリウ、ム塩を水に溶解させ塩酸または硫酸で酸析し、
析出する遊離酸をい過して次いで得られた遊離酸の湿ケ
ーキに水酸化リチウム、炭酸リチウム、ジェタノールア
ミンまたはトリエタノ−ルアばンを加えることによって
も得られる。このようにして得られた塩は文献未載の新
規な塩であって、既知のナトリウム塩またはカリウム塩
に比して顕著に増大した水溶性を示す。
本発明は上述のような新規な塩である褐色テトラキスア
ゾ染料と共に、ポリアルキレングリコールを含有せしめ
てなる水性溶液組成物である。本発明においてはポリア
ルキレングリコールはテトラキスアゾ染料の水溶液を調
製した後で添加してもよいし、あるいはまたこれらを先
に水溶液とした後でこれにテトラキスアゾ染料を溶解さ
せてもよい。あるいはまた前述したような新規な塩とし
ての褐色テトラキスアゾ染料生成過程で例えばカップリ
ング反応過程でその反応溶液にポリアルキレングリコー
ルを添加することもできる。もちろんこの場合には得ら
れた添加混合物を所定の最終染料濃度となるように適宜
希釈または濃縮して差支えない。
ゾ染料と共に、ポリアルキレングリコールを含有せしめ
てなる水性溶液組成物である。本発明においてはポリア
ルキレングリコールはテトラキスアゾ染料の水溶液を調
製した後で添加してもよいし、あるいはまたこれらを先
に水溶液とした後でこれにテトラキスアゾ染料を溶解さ
せてもよい。あるいはまた前述したような新規な塩とし
ての褐色テトラキスアゾ染料生成過程で例えばカップリ
ング反応過程でその反応溶液にポリアルキレングリコー
ルを添加することもできる。もちろんこの場合には得ら
れた添加混合物を所定の最終染料濃度となるように適宜
希釈または濃縮して差支えない。
本発明において使用する水溶性ポリアルキレングリコー
ルとしてはポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール等があけられる。これらポリアルキレングリコ
ールは重合度６以上であって分子量約２０００以下のも
のが好ましい。
ルとしてはポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール等があけられる。これらポリアルキレングリコ
ールは重合度６以上であって分子量約２０００以下のも
のが好ましい。
ジエチレングリコールのようなジアルキレングリコール
では本発明の効果を期待しえないことは興味深いことで
ある。これらは通常最終目的物としての濃厚水溶液重量
の１〜４０チ特に好ましくＩｄ５〜１０重１ｔ％の量で
使用されるのがよく、そのようにすることによって高安
定高濃度な水性溶液組成物を得ることが可能である。
では本発明の効果を期待しえないことは興味深いことで
ある。これらは通常最終目的物としての濃厚水溶液重量
の１〜４０チ特に好ましくＩｄ５〜１０重１ｔ％の量で
使用されるのがよく、そのようにすることによって高安
定高濃度な水性溶液組成物を得ることが可能である。
本発明にかかる染料水溶液組成物は、なお必要に応じて
当業者には既知の種々の添加剤を含有させることができ
、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールの
クリコール類、クリセリンのごとき多価アルコール、イ
ソプロピルアルコール等のアルコールＭ、＞オキサン、
ジメチルスルホオキシド、ホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
、グリコールモノアルキルエーテル類等の水溶性有機溶
剤、尿素、アルキル尿素、ε−カプロラクタム等の酸ア
ミド化合物類、トリエチルアミン、プロパツールアミン
、エチルジェタノールアミン等の脂肪族アミン類および
各種界面活性剤、消泡剤等があげられる。
当業者には既知の種々の添加剤を含有させることができ
、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールの
クリコール類、クリセリンのごとき多価アルコール、イ
ソプロピルアルコール等のアルコールＭ、＞オキサン、
ジメチルスルホオキシド、ホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
、グリコールモノアルキルエーテル類等の水溶性有機溶
剤、尿素、アルキル尿素、ε−カプロラクタム等の酸ア
ミド化合物類、トリエチルアミン、プロパツールアミン
、エチルジェタノールアミン等の脂肪族アミン類および
各種界面活性剤、消泡剤等があげられる。
このような補足的添加剤は染料水溶液の最終用途に応じ
て当業者により適宜選択されるものである。
て当業者により適宜選択されるものである。
本発明による褐色トリスアゾ染料濃厚水溶液は種々の天
然または再生セルロースまたはアセチルセルロースのご
ときセルロース誘導体、例えば紙、木綿等の染色のみな
らず絹、羊弔、ポリアミド繊維、皮革などの天然または
合成ポリアミド材料を褐色に染色するのに使用できる。
然または再生セルロースまたはアセチルセルロースのご
ときセルロース誘導体、例えば紙、木綿等の染色のみな
らず絹、羊弔、ポリアミド繊維、皮革などの天然または
合成ポリアミド材料を褐色に染色するのに使用できる。
特に本発明において褐色テトラキスアゾ染料がテトラス
ルホン酸リチウム型の場合には上述したようなポリアミ
ド材料の染色に対して特に有用である。
ルホン酸リチウム型の場合には上述したようなポリアミ
ド材料の染色に対して特に有用である。
以下実施例により具体的に本発明を説明する。
説明中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 １
ナフチオン酸ソーダ４９０部を水４００部に溶解し３５
チ塩酸５７．４部を加えた後２０℃で亜硝酸ソーダ１４
０部、水４０部に溶解した液を加え公知の方法でジアゾ
化する。ジアゾ化終了後析出したす７チオン酸のジアゾ
ニウム塩をＦ別することにより得られた湿ケーキ８０部
を公知の方法で得られた、式 の構造を有するＣ、１． Ｂａ５ｉｃ Ｂｒｏｗｎ １
４１．９部、水１００部、ポリエチレングリコール（
ＭＷ４００）２００部、尿素２０．０部と伴に均一なス
ラリーとし１０℃においてトリエタノールアミンでｐＨ
９に調整しながらカップリングを終了させ、次いで３０
℃に昇温し水で全量を３００部とした後わずかな不溶解
分を除去すれば濃厚な液状組成物が得られた。この組成
物は遊離酸の形の染料分２７チを含有しており、冷水で
任意の割合で希釈することができ６ケ月間保存しても何
等の変質も認められなかった。これに対して従来のナト
リウム塩の染料は水に対して２５℃に於て２％、８０℃
に於て５チ溶解するにすぎない。
チ塩酸５７．４部を加えた後２０℃で亜硝酸ソーダ１４
０部、水４０部に溶解した液を加え公知の方法でジアゾ
化する。ジアゾ化終了後析出したす７チオン酸のジアゾ
ニウム塩をＦ別することにより得られた湿ケーキ８０部
を公知の方法で得られた、式 の構造を有するＣ、１． Ｂａ５ｉｃ Ｂｒｏｗｎ １
４１．９部、水１００部、ポリエチレングリコール（
ＭＷ４００）２００部、尿素２０．０部と伴に均一なス
ラリーとし１０℃においてトリエタノールアミンでｐＨ
９に調整しながらカップリングを終了させ、次いで３０
℃に昇温し水で全量を３００部とした後わずかな不溶解
分を除去すれば濃厚な液状組成物が得られた。この組成
物は遊離酸の形の染料分２７チを含有しており、冷水で
任意の割合で希釈することができ６ケ月間保存しても何
等の変質も認められなかった。これに対して従来のナト
リウム塩の染料は水に対して２５℃に於て２％、８０℃
に於て５チ溶解するにすぎない。
上記の組成物を水で希釈しこれをストック液としてバル
ブを連続的に染色すると褐色の紙製品を得る。この得ら
れた染色物の均染性は極めて良好である。
ブを連続的に染色すると褐色の紙製品を得る。この得ら
れた染色物の均染性は極めて良好である。
ｌ Ｏ−
使用例 １
叩解度２５８Ｒのり、Ｂ、に、Ｐ、 ３ ［） ＩＩ／
ｚのバルブ溶液３３０部の中へ実施例１で得られた染料
浴液組成物０．１部を入れ１０分間よく攪拌した後サイ
ズ剤０．１部金入れ、更に１０分後熱水硫酸アルミニウ
ム０．３部を添加し、１０分間攪拌を続けて染色する。
ｚのバルブ溶液３３０部の中へ実施例１で得られた染料
浴液組成物０．１部を入れ１０分間よく攪拌した後サイ
ズ剤０．１部金入れ、更に１０分後熱水硫酸アルミニウ
ム０．３部を添加し、１０分間攪拌を続けて染色する。
これを抄紙すると褐色の均染性の優れた紙を得る。
実施例 ２
公知の方式で得られた、ナトリウム塩の染料を酸析する
ことにより得られた式 の構造をもった染料９０部を含む湿ケーキ２００部、水
酸化リチウム１水塩１７．５部、ポリプロピレングリ＝
ｙ−ル（ＭＷ２００ ） １５部、水３９部の混合物を
４０℃に加温して均一な褐色溶液とし少量の不溶解残渣
を除去すると濃厚な溶液組成物が得られた。この組成物
は遊離酸の形の染料６６重量％を含有する。
ことにより得られた式 の構造をもった染料９０部を含む湿ケーキ２００部、水
酸化リチウム１水塩１７．５部、ポリプロピレングリ＝
ｙ−ル（ＭＷ２００ ） １５部、水３９部の混合物を
４０℃に加温して均一な褐色溶液とし少量の不溶解残渣
を除去すると濃厚な溶液組成物が得られた。この組成物
は遊離酸の形の染料６６重量％を含有する。
実施例１と同様な試験を行った結果、この組成物は冷水
で任意の割合に希釈することができ、６ケ月間保存して
も何等の変質も認められなかった。なお別に前記で水酸
化リチウムと等モルのジェタノールアミンを使用しても
同様に前記のごとく高濃度且つ高安定な組成物が得られ
友。
で任意の割合に希釈することができ、６ケ月間保存して
も何等の変質も認められなかった。なお別に前記で水酸
化リチウムと等モルのジェタノールアミンを使用しても
同様に前記のごとく高濃度且つ高安定な組成物が得られ
友。
使用例 ２
クロムれ甲皮を６０分間水洗しマングルローラで絞り率
１００チとした後、それの２０部をドラム中で水１００
部および重炭酸ナトリウム０．４部で５分間処理し、２
０分間水洗した抜水１００部および実施例２で得られた
染料溶液組成物０．２部を加えて４０〜５０℃で６０分
間染色後、さらに加脂剤０．６部を加えて４５〜５０℃
で６０分間加脂処理を行った。
１００チとした後、それの２０部をドラム中で水１００
部および重炭酸ナトリウム０．４部で５分間処理し、２
０分間水洗した抜水１００部および実施例２で得られた
染料溶液組成物０．２部を加えて４０〜５０℃で６０分
間染色後、さらに加脂剤０．６部を加えて４５〜５０℃
で６０分間加脂処理を行った。
その後染色ドラムの残水を捨て、新たに水１００部およ
び９０チ蟻酸０．２部を加えて４０℃で１０分間処理し
た後に水洗乾燥すると均染性のすぐれたクロム揉甲皮の
褐色染色物を得る。
び９０チ蟻酸０．２部を加えて４０℃で１０分間処理し
た後に水洗乾燥すると均染性のすぐれたクロム揉甲皮の
褐色染色物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘはそれぞれ独立にＬｉ、−ＮＨ＿２（ＣＨ＿２
ＣＨ＿２ＯＨ）＿２または−ＮＨ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
Ｈ）＿３であり、そしてｎは１または２の数を示す）で
表わされる、褐色染料と水溶性ポリアルキレングリコー
ルを含有することを特徴とする、安定な水性濃厚溶液組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60136871A JPH07748B2 (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 水性濃厚染料溶液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60136871A JPH07748B2 (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 水性濃厚染料溶液組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61296069A true JPS61296069A (ja) | 1986-12-26 |
| JPH07748B2 JPH07748B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=15185474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60136871A Expired - Fee Related JPH07748B2 (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 水性濃厚染料溶液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07748B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004048478A1 (de) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer flüssigformulierung von salzen sulfonsaurer azofarbstoffe |
| WO2005113681A1 (de) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer flüssigformulierung von salzen sulfonsaurer azofarbstoffe |
| JP2007522268A (ja) * | 2003-12-04 | 2007-08-09 | クラリアント インターナショナル リミティド | 染料の濃縮水性組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (ja) * | ||||
| JPS5516009A (en) * | 1978-07-20 | 1980-02-04 | Nippon Kagaku Kogyosho:Kk | Trisazo dye solution composition |
-
1985
- 1985-06-25 JP JP60136871A patent/JPH07748B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631379A (ja) * | ||||
| JPS5516009A (en) * | 1978-07-20 | 1980-02-04 | Nippon Kagaku Kogyosho:Kk | Trisazo dye solution composition |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004048478A1 (de) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer flüssigformulierung von salzen sulfonsaurer azofarbstoffe |
| CN100345910C (zh) * | 2002-11-28 | 2007-10-31 | 巴斯福股份公司 | 制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法 |
| US7488810B2 (en) | 2002-11-28 | 2009-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing a liquid formulation of salts of sulfoacidic azo dyes |
| JP2007522268A (ja) * | 2003-12-04 | 2007-08-09 | クラリアント インターナショナル リミティド | 染料の濃縮水性組成物 |
| WO2005113681A1 (de) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer flüssigformulierung von salzen sulfonsaurer azofarbstoffe |
| US7847073B2 (en) | 2004-05-19 | 2010-12-07 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing a liquid formulation of salts of sulphonic-acid azo dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07748B2 (ja) | 1995-01-11 |
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