CN100345910C - 制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法 - Google Patents

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Abstract

一种制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法，其包括：a)由间-亚苯基二胺制备苯胺棕；b)在不必中间分离所述苯胺棕的情况下将至少等摩尔量的重氮化氨基芳基磺酸I偶合至苯胺棕上H2N-Ar-SO3H (I)，其中Ar是亚苯基(其可以被磺基单取代)或者萘(其可以被磺基单取代或二取代和/或被羟基单取代)，和c)将所述染料以其酸形式分离并随后将其溶解于含水的碱中。

Description

制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法
本发明涉及一种制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法。
自从染料化学开始以来，苯胺棕和其偶合产物例如C.I.直接棕44就是已知的。例如，Colour Index表明C.I.直接棕44通过在形式上将2份磺胺酸偶合到1份苯胺棕(碱性棕C.I.21000)上而获得。引用的德国专利46804教导了苯胺棕与磺胺酸的反应。然而，该产物会被大量苯胺棕污染，必须通过过滤除去苯胺棕。通过盐析从该水溶液中回收所述染料。然而，通过盐析获得的染料并不适合于制备液体制剂，这是因为其盐负荷量太高。此外，这种分离步骤非常昂贵且不方便。
JP 61296069教导了通过如下方式制备直接棕44的锂盐：从其钠盐开始将所述酸沉淀和然后采用氢氧化锂以制备锂盐。
本发明的目的是提供一种制备低盐和低苯胺棕的所述染料的液体制剂的方法。该方法还可具有良好的时空产率并产生极少的废水。
我们已经发现通过一种制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法实现了该目的，该方法包括：a)由间-亚苯基二胺制备苯胺棕；b)在不必中间分离所述苯胺棕的情况下将至少等摩尔量的重氮化氨基芳基磺酸I偶合至苯胺棕上
               H2N-Ar-SO3H    (I)，
其中Ar是亚苯基(其可以被磺基单取代)或者萘(其可以被磺基单取代或二取代和/或被羟基单取代)，和c)将所述染料以其酸形式分离并随后将其溶解于含水的碱中。
可用的重氮组分I包括氨基芳基磺酸，例如邻-、间-和对-氨基苯磺酸、1-氨基苯-3，5-二磺酸、1-氨基苯-2，4-二磺酸、1-氨基苯-2，5-二磺酸、1-萘基胺-2-磺酸、1-萘基胺-3-磺酸、1-萘基胺-4-磺酸、1-萘基胺-5-磺酸、1-萘基胺-6-磺酸、1-萘基胺-7-磺酸、1-萘基胺-8-磺酸、1-萘基胺-3，6-二磺酸、1-萘基胺-3，8-二磺酸、1-萘基胺-4，7-二磺酸、1-氨基-8-羟基萘-4，6-二磺酸、1-氨基-8-羟基萘-4-磺酸、1-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、2-氨基萘-1-磺酸、2-萘基胺-5-磺酸、2-萘基胺-6-磺酸、2-萘基胺-7-磺酸、2-氨基萘-8-磺酸、2-萘基胺-1，5-二磺酸、2-萘基胺-3，6-二磺酸、2-萘基胺-4，8-二磺酸、2-萘基胺-5，7-二磺酸、2-萘基胺-6，8-二磺酸、2-萘基胺-3，6-二磺酸、2-萘基胺-5，7-二磺酸、2-萘基胺-3，6，8-三磺酸、2-氨基-8-羟基萘-6-磺酸、2-氨基-5-羟基萘-7-磺酸、2-氨基-3-羟基萘-6-磺酸和2-氨基-5-羟基萘-1，7-二磺酸。
优选的是其中Ar为亚苯基或萘的氨基芳基磺酸，其可以分别被磺基取代。特别优选的是邻-、间-和对-氨基苯磺酸，尤其是磺胺酸(对-氨基苯磺酸)。
采用常规的重氮化试剂将所述氨基芳基磺酸I重氮化，所述重氮化试剂例如为亚硝酸，其由碱金属亚硝酸盐在酸性条件下形成。可用的重氮化试剂还包括亚硝酰基硫酸和烷基亚硝酸酯，尤其是新戊二醇二亚硝酸酯。
当过量的亚硝酸酯或亚硝酸盐被破坏(例如采用氨基磺酸)之后，将含有所述重氮盐的反应混合物加入一般地苯胺棕的水溶液中。该偶合反应优选在pH为4-8、更优选pH为5-6下进行。
使用本领域技术人员已知的试剂调节该偶合反应的pH。可用的碱包括例如碱性金属氢氧化物，例如氢氧化钠水溶液；碱性金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸氢钠或者磷酸二氢钠；胺，例如乙醇胺；或者羧酸的碱金属盐例如乙酸钠、乙酸锂、乙酸钾、甲酸钠、丙酸钠、草酸钠、琥珀酸钠、谷氨酸钠、己二酸钠、乙醇酸钠、乳酸钠、苹果酸钠、柠檬酸钠、酒石酸钠、延胡索酸钠或马来酸钠。
所述重氮组分I可以单独使用或者以其混合物使用。使用混合物可得到还含有不对称取代的染料的染料混合物。本方法的优选方案不采用重氮组分混合物。在形式上，重氮组分I以双摩尔偶合到苯胺棕上可制得对称染料。然而，通常得到含有单重、双重、三重和四重偶合产物的混合物。
以每1mol偶合组分计所用的重氮组分的量优选为1-4，更优选为1.5-2.5，尤其为1.8-2.2mol。因此通常可以实现在所述产物混合物中苯胺棕含量＜10wt％。
所述偶合反应通常在0-20℃的温度下进行。为了完成反应，优选加热到20-30℃的温度。
根据本发明，以其酸形式分离所述磺化偶氮染料。这通过在偶合反应发生后酸化所述混合物而实现。设定的pH值优选为0-4.5，更优选为0-2。在本方法的一个特别优选方案中，逐步使pH降低。这可以通过在15-45分钟内以两份或更多份添加酸来实现。类似地可以以多份或者甚至连续地计量所述酸。
在本方法的另一个优选方案中，有利地使所述磺化偶氮染料的酸在20-70℃下结晶。
这样以固体提供所述磺化偶氮染料的酸，其可以以通常常规的方式如通过过滤或离心分离而分离。这是使所述偶氮染料除去其盐负荷的一种简单方法。优选用水清洗所得的染料直到其盐含量为＜5wt％，优选＜2wt％。
随后将所述磺化偶氮染料溶解于稀释的碱中。碱的选择决定了所获得的该染料的盐。特别优选钠和/或铵盐。
合适的盐包括金属盐或铵盐。金属盐特别是锂、钠或钾盐。用于本发明目的的铵盐是含有取代或未取代的铵阳离子的盐。取代的铵阳离子的实例是单烷基-、二烷基-、三烷基-、四烷基-或苄基三烷基-铵阳离子或者例如源自含氮的5元或6元饱和杂环的阳离子，例如吡咯烷、哌啶、吗啉或哌嗪阳离子或者其N-单烷基取代或N，N-二烷基取代的产物。这里，烷基在一般意义上被理解为指的是直链或支化的C1-C20烷基，其可以被1个或2个羟基取代和/或被1-4个醚官能团形式的氧原子间断。通常制备锂、钠、钾盐或NH4 +盐或者它们的混合物。
在本方法的一个特别优选方案中，苯胺棕由间-亚苯基二胺制备并在不必中间分离的情况下反应以形成所述磺化偶氮染料。
以一般已知的方式通过在形式上将3份间-亚苯基二胺中的1份四偶氮化并且使得其余2份偶合而制备苯胺棕。为此，在酸性条件下将3mol间-亚苯基二胺与1.5-2.5mol、优选1.8-2.2mol亚硝酸钠反应。优选的是其中在延长的时间例如30-60、优选40-50分钟内计量加入所述酸的方法。为了完成反应，将该反应混合物的pH调节到2-4范围内的数值，并且随后将该反应混合物搅拌一段时间。产生苯胺棕的整个反应在-5至+25℃下、优选在0至15℃下进行。当完成加入亚硝酸盐时，搅拌该反应混合物0.5-4小时。于是可以将所述氨基芳基磺酸I的重氮盐直接计量加入该反应混合物中。
所述磺化偶氮染料的含水盐溶液可以直接用于液体制剂。
如果需要，将所述染料溶液与增溶剂混合。在这种情况下，将其溶液或者固体本身与增溶剂混合。所述添加剂包括例如可与水混溶的有机溶剂，例如C1-C4链烷醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇；羧酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；酮或酮醇，如丙酮、甲乙酮或2-甲基-2-羟基戊-4-酮；醚，如四氢呋喃或二烷、单亚烷基二醇、低聚亚烷基二醇或聚亚烷基二醇、或者具有C2-C6亚烷基单元的硫代二醇，例如乙二醇、1，2-丙二醇或1，3-丙二醇、1，2-丁二醇或1，4-丁二醇、新戊二醇、1，6-己二醇、二甘醇、三甘醇、双丙甘醇、硫代二甘醇、聚乙二醇或聚丙二醇，其它多元醇，例如丙三醇或1，2，6-己三醇，多元醇的C1-C4烷基醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单丁醚(丁基二甘醇)或三甘醇单甲醚或三甘醇单乙醚；多元醇的C1-C4烷基酯，γ-丁内酯或二甲亚砜。可用的增溶剂还包括内酰胺，例如己内酰胺、2-吡咯烷酮或N-甲基-2-吡咯烷酮，脲、环脲，例如1，3-二甲基咪唑啉-2-酮或1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮以及聚丙烯酸、聚丙烯酸衍生物、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚硅氧烷或者各单体的共聚物。类似地可以使用亚乙基亚胺、环氧乙烷或环氧丙烷的低聚物或者这些低聚物的衍生物。
优选的增溶剂是脲类、单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺、己内酰胺、具有C2-C5-亚烷基单元的单亚烷基二醇、二亚烷基二醇或三亚烷基二醇和/或具有亚乙基和/或亚丙基单元的低聚亚烷基二醇和聚亚烷基二醇及它们的C1-C4烷基醚和C1-C4烷基酯。非常特别优选乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、新戊二醇、二甘醇单丁醚、烷基聚乙二醇(MW 200-500)、脲类和己内酰胺。
优选的液体品种基本含有：
15-30wt％磺化偶氮染料(以不含抗衡离子的染料计)
0-30wt％增溶剂，基于含水的液体品种的总量。特别优选的是基本含有15-30wt％磺化偶氮染料和1-30wt％、优选1-5wt％增溶剂的液体品种，所述增溶剂特别为乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、新戊二醇、二甘醇单丁醚、烷基聚乙二醇(MW 200-500)、脲类和/或己内酰胺。这些液体品种显著之处在于优异的储存稳定性。该液体品种特别可用于染色和印刷纤维素纤维材料，例如含木浆和不含木浆的纸料。
根据本发明的方法提供了现成可销售的磺化偶氮染料的液体制剂，其使得可以通过用水稀释而直接、简单地制备染浴。该液体制剂具有低的盐含量。根据本发明的方法使得可以在4-50℃下以良好的时空产率和高稳定性制备磺化四偶氮染料盐的液体制剂。
下面的实施例说明本发明。除非另有说明，份数以重量计。
实施例
实施例1
将173份苯胺棕碱搅拌到2500份冰水中。为了制备重氮组分，供入1300份水和157份25wt％的氢氧化钠水溶液作为初始进料，并且将170份磺胺酸溶解于其中。
将1300份冰和335份23体积％的亚硝酸钠溶液加入该磺胺酸溶液，并且加入447份20％的盐酸用于重氮化。在短时间的进一步搅拌之后，通过加入氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。
在用氢氧化钠水溶液调节pH为5.0-6之前将该重氮组分加入所述偶合组分中。当偶合反应结束后，用盐酸调节pH为1。将固体染料滤出，用水清洗去盐并干燥。获得1.5wt％以下的NaCl的360g染料。基于染料，苯胺棕含量为12wt％。
实施例2
将根据实施例1作为潮湿的滤饼获得的20份染料与5份1，2-丙二醇和pH 10-12的72份稀释的氢氧化钠水溶液一起溶解。
在净化过滤后，将所述染料溶液直接用于纸料染色。
实施例3-7的综合实验说明：
为了制备所述偶合组分，在室温下将163份间-亚苯基二胺作为初始进料作为在900份水和45份20％盐酸中的溶液供入。加入1300份冰。然后伴随着搅拌加入76份固体亚硝酸钠。在40-50分钟内计量加入395份20％的盐酸，接着搅拌以完成反应。用25wt％的氢氧化钠水溶液调节pH为3，接着在3℃下搅拌1小时。
为了制备所述重氮组分，将1300份水和157份25wt％的氢氧化钠水溶液作为初始进料供入，并将X份磺胺酸溶解于其中。在将447份20％的盐酸加入用于重氮化之前，将1300份冰和Y份亚硝酸钠溶液(23体积％)加入所述磺胺酸溶液。在随后短时间的搅拌之后，通过加入氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。
将该重氮组分加入所述偶合组分中，并且用氢氧化钠水溶液调节pH为5.0-6。当偶合反应结束后，用盐酸调节pH为1，将固体染料滤出，用水清洗去盐并干燥。
实施例3
根据综合实验说明使用144份磺胺酸(X)和283份亚硝酸盐溶液(Y)制备染料。这得到了0.84wt％以下的NaCl的332g染料。基于染料，苯胺棕含量为15wt％。
实施例4
根据综合实验说明使用170份磺胺酸(X)和335份亚硝酸盐溶液(Y)制备染料。这得到了0.46wt％以下的NaCl的350g染料。基于染料，苯胺棕含量为12wt％。
实施例5
根据综合实验说明使用183份磺胺酸(X)和361份亚硝酸盐溶液(Y)制备染料。这得到了1.3wt％以下的NaCl的390g染料。基于染料，苯胺棕含量为10wt％。
实施例6
根据综合实验说明使用170份磺胺酸(X)和344份亚硝酸盐溶液(Y)制备染料。这得到了1.3wt％以下的NaCl的347g染料。基于染料，苯胺棕含量为6.8wt％。
实施例7
根据综合实验说明使用177份磺胺酸(X)和357份亚硝酸盐溶液(Y)制备染料。这得到了0.16wt％以下的NaCl的352g染料。基于染料，苯胺棕含量为5.8wt％。
实施例8
将根据实施例3-7作为潮湿的滤饼获得的20份染料与5份1，2-丙二醇和pH 10-12的75份稀释的氢氧化钠水溶液一起溶解。在净化过滤后，将染料溶液直接用于纸染色。
实施例9
将根据实施例3-7作为潮湿的滤饼获得的20份染料与5份1，2-丙二醇和pH 9-10的75份稀释的氨水溶液一起溶解。在净化过滤后，将染料溶液直接用于纸染色。
实施例10
将根据实施例3-7作为潮湿的滤饼获得的23份(估算100％)染料与5份新戊二醇一起溶解于pH 9-10的72份稀释的氢氧化钠水溶液和25％氨的混合物(其形式上得到1/1钠/铵盐)。在净化过滤后，将染料溶液直接用于纸染色。
实施例11
将根据实施例3-7作为潮湿的滤饼获得的23份(估算100％)染料与1份乙基聚乙二醇(MW 400)一起溶解于pH 9-10的76份稀释的氢氧化钠水溶液和25％氨的混合物(其形式上得到1/1钠/铵盐)。在净化过滤后，将染料溶液直接用于纸染色。
实施例12
将根据实施例3-7作为潮湿的滤饼获得的21份(估算100％)染料与5份乙基聚乙二醇(MW 200)一起溶解于pH 9-10的74份稀释的氢氧化钠水溶液和25％氨的混合物(其形式上得到1/1钠/铵盐)。在净化过滤后，将染料溶液直接用于纸染色。
实施例13
将根据实施例3-7作为潮湿的滤饼获得的23份(估算100％)染料与2.5份脲一起溶解于pH 9-10的74.5份稀释的氢氧化钠水溶液和25％氨的混合物(其形式上得到1/1钠/铵盐)。在净化过滤后，将染料溶液直接用于纸染色。

Claims (10)

1.一种制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法，其包括：a)由间-亚苯基二胺制备苯胺棕；b)在不必中间分离所述苯胺棕的情况下将至少等摩尔量的重氮化氨基芳基磺酸I偶合至苯胺棕上
             H2N-Ar-SO3H    (I)，
其中Ar是亚苯基，其可以被磺基单取代，或者萘，其可以被磺基单取代或二取代和/或被羟基单取代，和c)将所述染料以其酸形式分离并随后将其溶解于含水的碱中。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述偶氮染料由邻-、间-和/或对-氨基苯磺酸重氮组分制备。
3.如权利要求1所述的方法，其中所述苯胺棕和重氮组分以1∶1～1∶4的化学计量比使用。
4.如权利要求2所述的方法，其中所述苯胺棕和重氮组分以1∶1～1∶4的化学计量比使用。
5.如权利要求1-4中任一项所述的方法，其中通过调节pH至0-4.5范围内的数值而将所述偶氮染料分离。
6.如权利要求1-4中任一项所述的方法，其中通过逐步酸化将所述偶氮染料结晶。
7.如权利要求5所述的方法，其中通过逐步酸化将所述偶氮染料结晶。
8.如权利要求1-4和7中任一项所述的方法，其中所述磺化偶氮染料在20-70℃下以其酸形式结晶。
9.如权利要求5所述的方法，其中所述磺化偶氮染料在20-70℃下以其酸形式结晶。
10.如权利要求6所述的方法，其中所述磺化偶氮染料在20-70℃下以其酸形式结晶。
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