ES2276137T3 - Procedimiento para la obtencion de una formulacion liquida de sales de colorantes azoicos de acido sulfonico. - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para la obtención de formulaciones líquidas de sales de colorantes azoicos de ácido sulfónico que comprende: a) obtención de vesuvina a partir de m-fenilendiamina; b) sin aislamiento intermedio de vesuvina copulado de una cantidad al menos equimolar de ácidos aminoarilsulfónicos diazotados I H2N - Ar - SO3H (I), significando Ar fenileno, que puede estar monosubstituido con sulfo, o naftileno, que puede estar mono- o o disubstituido con sulfo y/o monosubstituido con hidroxi, sobre vesuvina, y c) aislamiento de colorantes en su forma ácida, y subsiguiente disolución en bases acuosas.

Description

Procedimiento para la obtención de una formulación líquida de sales de colorantes azoicos de ácido sulfónico.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la obtención de una formulación líquida de sales de colorantes azoicos de ácido sulfónico.
Vesuvina y sus productos de copulado, como C.I. Direct Brown 44, son conocidos desde el comienzo de la química de colorantes. De este modo, del índice de color se puede extraer que formalmente se copulan dos partes de ácido sulfánilico sobre una parte de Vesuvina (Bismarck Brown C.I. 21000), para obtener C.I. Direct Brown 44. La solicitud de patente alemana 46804 aquí citada muestra la reacción de vesuvina con ácido sulfanílico. No obstante, el producto está impurificado con grandes cantidades de vesuvina, que se separan mediante filtración. El colorante se obtiene a partir de las disoluciones acuosas mediante salinizado. No obstante, un colorante obtenido mediante salinizado es inapropiado para la obtención de formulaciones líquidas, ya que está vinculado a una carga de sales demasiado elevada. Además, tales pasos de aislamiento son muy costosos.
La JP 61 296 069 enseña la obtención de sal de litio de Direct Brown 44, precipitándose el ácido partiendo de la sal sódica, y obteniéndose a continuación la sal sódica con hidróxido de litio. Por lo tanto, era tarea de la presente invención poner a disposición un procedimiento cuyo resultado fuera una formulación líquida de colorante pobre en sales y pobre en vesuvina. Además, el procedimiento presentará un buen rendimiento espacio-tiempo con la menor cantidad posible de agua residual.
Correspondientemente se encontró un procedimiento para la obtención de formulaciones líquidas de sales de colorantes azoicos de ácido sulfónico que comprende: a) obtención de vesuvina a partir de m-fenilendiamina; b) sin aislamiento intermedio de vesuvina copulado de una cantidad al menos equimolar de ácidos aminoarilsulfónicos diazotados I
(I),H_{2}N - Ar - SO_{3}H
significando Ar fenileno, que puede estar monosubstituido con sulfo, o naftileno, que puede estar mono- o disubstituido con sulfo y/o monosubstituido con hidroxi, sobre vesuvina, y c) aislamiento de colorantes en su forma ácida, y subsiguiente disolución en bases acuosas.
Como componentes diazoicos 1 se deben citar ácidos aminoarilsulfónicos, como ácido o-, m- y p-aminobencenosulfónico, ácido 1-aminobenceno-3,5-disulfónico, ácido 1-aminobenceno-2,4-disulfónico, ácido 1-aminobenceno-2,5-disulfónico, ácido 1-naftilamin-2-sulfónico, ácido 1-naftilamin-3-sulfónico, ácido 1-naftilamin-4-sulfónico, ácido 1-naftilamin-5-sulfónico, ácido 1-naftinamin-6-sulfónico, ácido 1-naftilamin-7-sulfónico, ácido 1-naftilamin-8-sulfónico, ácido 1-naftilamin-3,6-disulfónico, ácido 1-naftilamin-3,8-disulfónico, ácido 1-naftilamin-4,7-disulfónico, ácido 1-amino-8-hidroxinaftalin-4,6-disulfónico, ácido 1-amino-8-hidroxinaftalin-4-sulfónico, ácido 1-amino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico, ácido 2-aminonaftalin-1-sulfónico, ácido 2-naftilamin-5-sulfónico, ácido 2-naftilamin-6-sulfónico, ácido 2-naftilamin-7-sulfónico, ácido 2-aminonaftalin-8-sulfónico, ácido 2-naftilamin-1,5-disulfónico, ácido 2-naftilamin-3,6-disulfónico, ácido 2-naftilamin-4,8-disulfónico, ácido 2-naftilamin-5,7-disulfónico, ácido 2-naftilamin-6,8-disulfónico, ácido 2-naftilamin-3,6-disulfónico, ácido 2-naftilamin-5,7-disulfónico, ácido 2-naftilamin-3,6,8-trisulfónico, ácido 2-amino-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico, ácido 2-amino-5-hidroxinaftalin-7-sulfónico, ácido 2-amino-3-hidroxinaftalin-6-sulfónico y ácido 2-amino-5-hidroxinaftalin-1,7-disulfónico.
Son preferentes ácidos aminoarilsulfónicos, en los que Ar significa fenileno o naftileno, que pueden estar substituidos respectivamente con un grupo sulfo. Es especialmente preferente ácido o-, m- y p-aminobencenosulfónico, en especial ácido sulfanílico (ácido p-aminobencenosulfónico).
El diazotado de ácidos aminoarilsulfónicos I se efectúa con agentes de diazotado habituales, como ácido nítrico, que se forma en ácidos a partir de nitrito alcalino. Además son agentes de diazotado apropiados ácido nitrosilsulfúrico y alquilnitrito, especialmente dinitrito de neopentilglicol.
Tras destrucción del nitrito excedente, a modo de ejemplo con ácido amidosulfónico, la mezcla de reacción que contiene la sal de diazonio se añade generalmente a la disolución acuosa de vesuvina. El copulado se efectúa preferentemente en el intervalo de pH de 4 a 8, de modo especialmente preferente de 5 a 6.
Se ajusta el valor de pH para copulado con el agente conocido por el especialista. Las bases apropiadas a tal efecto son, a modo de ejemplo, hidróxidos metálicos básicos, como hidróxido sódico, carbonatos metálicos básicos, como carbonato sódico, hidrogenocarbonatos sódicos y dihidrogenofosfatos sódicos, aminas, como etanolamina, o sales alcalinas de ácidos carboxilícos como acetato sódico, acetato de litio, acetato potásico, formiato sódico, propionato sódico, oxalato sódico, succinato sódico, glutamato sódico, adipato sódico, glicolato sódico, lactato sódico, malato sódico, citrato sódico, tartrato sódico, fumarato sódico o maleinato sódico.
Los componentes diazoicos I se pueden emplear por separado o en sus mezclas. En el caso de empleo de mezclas se obtienen mezclas de colorantes que contienen también colorantes substituidos por vía asimétrica. Tras una variante de procedimiento preferente no se acoplan mezclas de componentes diazoicos. Desde el punto de vista puramente formal, en el caso de copulado bimolar de un componente diazoico 1 sobre vesuvina se obtiene un colorante simétrico. No obstante, por regla general se presenta una mezcla del producto de copulado simple, doble, triple y cuádruple.
Sobre 1 mol de componente de copulado se emplean preferentemente 1 a 4, de modo especialmente 1,5 a 2,5, en especial 1,8 a 2,2 moles de componente diazoico. De este modo se puede conseguir generalmente un contenido en vesuvina de <10% en peso en la mezcla de producto.
El copulado se efectúa generalmente en el intervalo de temperaturas de 0 a 20ºC. Para completar la reacción se calienta preferentemente a temperaturas de 20 a 30ºC.
Según la invención, el colorante azoico de ácido sulfónico se aísla en su forma ácida. Esto se efectúa acidificándose las mezclas una vez efectuado el copulado. Preferentemente se ajusta un valor de pH en el intervalo de 0 a 4,5, de modo especialmente preferente de 0 a 2. Según una variante de procedimiento especialmente preferente, el valor de pH se reduce gradualmente. Esto se puede efectuar añadiéndose el ácido en al menos dos porciones durante un intervalo de tiempo de 15 a 45 minutos. Del mismo modo es posible dosificar continuamente el ácido en varias
porciones.
Según otra variante de procedimiento es ventajoso cristalizar el ácido del colorante azoico de ácido sulfónico a temperaturas de 20 a 70ºC. El ácido del colorante azoico de ácido sulfónico se obtiene como producto sólido, que se puede aislar de modo habitual generalmente, como filtración o centrifugado. De este modo se puede liberar el colorante azoico de su carga salina de manera sencilla. Preferentemente se lava el colorante obtenido con agua hasta que el contenido en sales es < 5% en peso, preferentemente < 2% en peso.
El colorante azoico de ácido sulfónico se disuelve a continuación en bases diluidas. Según selección de base se obtiene la correspondiente sal del colorante. Son especialmente preferentes las sales sódicas y/o amónicas.
En este caso entran en consideración como sales sales metálicas o amónicas. Las sales metálicas son en especial las sales de litio, sodio o potasio. En el sentido según la invención se debe entender por sales amónicas aquellas sales que presentan cationes amonio no substituidos, o bien substituidos. Los cationes amonio substituidos son, por ejemplo, cationes monoalquil-, dialquil-, trialquil-, tetraalquil- o benciltrialquilamonio, o aquellos cationes que se derivan de heterociclos nitrogenados de 5 o 6 eslabones, como cationes pirrolidinio, piperidinio, morfolinio o piperazinio, o sus productos N-monoalquil- o N,N-dialquilsubstituidos. En este caso se debe entender por alquilo alquilo con 1 a 20 átomos de carbono en general de cadena lineal o ramificado, que puede estar substituido por uno o dos grupos hidroxilo, y/o interrumpido por 1 a 4 átomos de oxígeno. Por regla general se obtienen sales de litio, sodio, potasio o sales de NH_{4}^{+}, o su mezcla.
Según la invención se obtiene vesuvina a partir de m-fenilendiamina, y se hace reaccionar la misma para dar el colorante azoico de ácido sulfónico sin aislamiento intermedio.
En este caso se obtiene la vesuvina de modo conocido generalmente tetraazotándose formalmente una de tres partes de m-fenilendiamina, y dejándose copular las dos partes restantes. A tal efecto se hacen reaccionar 3 moles de m-fenilendiamina con 1,5 a 2,5 moles, preferentemente 1,8 a 2,2 moles de nitrito sódico en ácidos. En este caso es preferente un procedimiento en el que se añade con dosificación el ácido durante un intervalo de tiempo más largo, a modo de ejemplo 30 a 60, preferentemente 40 a 50 minutos. Para completar la reacción, el valor de pH de la mezcla de reacción se ajusta a 2 hasta 4, y se agita aún algún tiempo de modo subsiguiente. La reacción total para dar vesuvina se lleva a cabo a una temperatura de -5 a +25ºC, preferentemente 0 a 15ºC. Una vez concluida la adición de nitrito se agita la mezcla de reacción durante un intervalo de tiempo de 0,5 a 4 horas. A continuación se puede dosificar directamente la sal de diazonio de ácido aminoarilsulfónico I a la mezcla de reacción.
La disolución salina acuosa de colorante azoico de ácido sulfónico se puede emplear adicionalmente para formulaciones líquidas de manera directa.
En tanto se desee, las disoluciones de colorante se mezclan con aditivos solubilizadores. A tal efecto se mezcla su disolución, o bien ya el producto sólido con aditivos solubilizantes. Tales aditivos son, a modo de ejemplo, disolventes orgánicos miscibles con agua, como alcanoles con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol o terc-butanol, amidas de ácido carboxílico, como N,N-dimetilformamida o N,N-dimetilacetamida, cetonas o cetoalcoholes, como acetona, metiletilcetona o 2-metil-2-hidroxipentan-4-ona, éteres, como tetrahidrofurano o dioxano, mono-, oligo- o polialquilenglicoles o tioglicoles que presentan unidades alquileno con 2 a 6 átomos de carbono, como etilenglicol, 1,2- o 1,3-propilenglicol, 1,2- o 1,4-butilenglicol, neopentilglicol, hexano-1,6-diol, dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol, tiodiglicol, polietilenglicol o polipropilenglicol, otros polioles, como glicerina o hexano-1,2-6-triol, éteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de alcoholes polivalentes, como monometil- o monoetiléter de etilenglicol, monometil- o monoetiléter de dietilenglicol, monobutiléter de dietilenglicol (butildiglicol) o monometil- o monoetiléter de trietilenglicol, ésteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de alcoholes polivalentes, \gamma-butirolactona o dimetilsulfóxido. Los aditivos solubilizadores apropiados son además lactamas, como caprolactama, pirrolidin-2-ona o N-metilpirrolidin-2-ona, urea, ureas cíclicas, como 1,3-dimetilimidazolidin-2-ona o 1,3-dimetilhexahidropirimid-2-ona, así como ácidos poliacrílicos, derivados de ácido poliacrílico, polivinilaminas, polivinilamidas, polivinilacetatos, polivinilalcoholes, polivinilpirrolidonas, polisiloxanos, o mezclas de los respectivos mónomeros. Del mismo modo se pueden aplicar oligómeros de etilenimina, óxido de etileno u óxido de propileno, o derivados de estos oligómeros.
Los aditivos solubilizadores preferentes son ureas, mono-, di- o trietanolamina, caprolactama, mono-, di- o trialquilenglicoles, que presentan unidades alquileno con 2 a 5 átomos de carbono y/o oligo- y polialquilenglicoles con unidades etileno y/o propileno, así como sus éteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y ésteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Son muy especialmente preferentes etilenglicol, 1,2- o 1,3-propilenglicol, neopentilglicol, butildiglicol, alquilpolietilenglicoles (MW 200 - 500), ureas y caprolactama.
Los ajustes líquidos preferentes contienen esencialmente
un 15 a un 30% en peso de colorante azoico de ácido sulfónico (referido al colorante sin contraion),
un 0 a un 30% en peso de aditivos solubilizantes,
referido a la cantidad total de ajuste líquido acuoso. Son especialmente preferentes ajustes líquidos que contienen esencialmente un 15 a un 30% en peso de colorantes azoicos de ácido sulfónico, y un 1 a un 30% en peso, preferentemente un 1 a un 5% en peso de aditivos solubilizadores, especialmente etilenglicol, 1,2- o 1,3-propilenglicol, neopentilglicol, butildiglicol, alquilpolietilenglicoles (MW 200 - 500), ureas y/o caprolactama. Estos ajustes líquidos se distinguen por una extraordinaria estabilidad al almacenaje. Los ajustes líquidos son apropiados, entre otras cosas, para el teñido y estampado de materiales fibrosos de celulosa, como masas de papel que contienen madera y exentas de madera.
Con ayuda del procedimiento según la invención se obtienen formulaciones líquidas comercializables de colorantes azoicos de ácido sulfónico, que posibilitan la obtención directa de baños colorantes mediante dilución simple con agua. Las formulaciones líquidas presentan un contenido en sales reducido. El procedimiento según la invención posibilita la obtención de formulación líquida de sales de colorantes tetraazoicos de ácido sulfónico en buen rendimiento espacio-tiempo, y estabilidad elevada a temperaturas en el intervalo de 4 a 50ºC.
Los siguientes ejemplos explicarán la invención más detalladamente. En el caso de indicaciones en partes se trata de partes en peso, en tanto no se indique lo contrario.
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Ejemplos
Ejemplo 1
(No correspondiente a la invención)
Se agitaron 173 partes de base vesuvina en 2.500 partes de una mezcla de hielo/agua. Para la obtención del componente diazoico se dispusieron 1.300 partes de agua y 157 partes de hidróxido sódico al 25% en peso, y se disolvieron en el mismo 170 partes de ácido sulfanílico. A la disolución de ácido sulfanílico se añadieron 1.300 partes de hielo y 335 partes de una disolución de nitrito sódico al 23% en volumen, y se diazotó mediante adición de 447 partes de ácido clorhídrico al 20%. Tras un tiempo de reacción breve se destruyó el nitrito excedente mediante adición de ácido amidosulfónico.
El componente diazoico se añadió al componente de copulado y se ajustó un valor de pH de 5,0 - 6 con hidróxido sódico. Una vez concluido el copulado se ajustó el valor de pH a pH 1 mediante adición de ácido clorhídrico. El colorante sólido se separó por filtración y se liberó de sales mediante lavado con agua, y se secó. Se obtuvo 360 g de colorante, a parte de un 1,5% en peso de NaCl. El contenido en vesuvina ascendía a un 12% en peso, referido al colorante.
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Ejemplo 2
(No correspondiente a la invención)
Se disolvieron 20 partes de colorante obtenido según el ejemplo 1 como torta prensada húmeda junto con 5 partes de 1,2-propanodiol en 72 partes de hidróxido sódico diluido a pH 10-12. Tras purificación por filtración se empleó la disolución de colorante directamente para la coloración de papel.
Prescripción de ensayo general respecto a los ejemplos 3 - 7
Para la obtención del componente de copulado se dispusieron 163 partes de m-fenilendiamina disuelta en 900 partes de agua y 45 partes de ácido clorhídrico al 20% a temperatura ambiente. Se introdujeron 1.300 partes de hielo. Después se añadieron bajo agitación 76 partes de nitrito sódico sólido. Se añadieron con dosificación 395 partes de ácido clorhídrico al 20% en el intervalo de 40 - 50 minutos, y se agitó de modo subsiguiente para completar la reacción. Se ajustó el pH a 3 con hidróxido sódico al 25% en peso, y se agitó de modo subsiguiente una hora a 3ºC.
Para la obtención del componente diazoico se dispusieron 1.300 partes de agua y 157 partes de hidróxido sódico al 25% en peso, y se disolvieron X partes de ácido sulfanílico. A la disolución de ácido sulfanílico se añadieron 1.300 partes de hielo e Y partes de disolución de nitrito sódico (al 23% en volumen), y se diazotó mediante adición de 447 partes de ácido clorhídrico al 20%. Tras un tiempo de agitación subsiguiente breve se destruyó el nitrito excedente mediante adición de ácido amidosulfónico.
El componente diazoico se añadió al componente de copulado, y se ajusto un valor de pH de 5,0-6 con hidróxido sódico. Una vez concluido el copulado se ajustó el valor de pH a pH 1 mediante adición de ácido clorhídrico, se separó por filtración el producto sólido, y se liberó de sales mediante lavado con agua, y se secó.
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Ejemplo 3
Se obtuvo el colorante según la prescripción de ensayo general, empleándose 144 partes de ácido sulfanílico (X) y 283 partes de disolución de nitrito (Y). Se obtuvieron 332 g de colorante, menos un 0,84% en peso de NaCl. El contenido en vesuvina ascendía a un 15% en peso, referido al colorante.
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Ejemplo 4
Se obtuvo el colorante según la prescripción de ensayo general, empleándose 170 partes de ácido sulfanílico (X) y 335 partes de disolución de nitrito (Y). Se obtuvieron 350 g de colorante, menos un 0,46% en peso de NaCl. El contenido en vesuvina ascendía a un 12% en peso, referido al colorante.
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Ejemplo 5
Se obtuvo el colorante según la prescripción de ensayo general, empleándose 183 partes de ácido sulfanílico(X) y 361 partes de disolución de nitrito (Y). Se obtuvieron 390 g de colorante, menos un 1,3% en peso de NaCl. El contenido en vesuvina ascendía a un 10% en peso, referido al colorante.
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Ejemplo 6
Se obtuvo el colorante según la prescripción de ensayo general, empleándose 170 partes de ácido sulfanílico(X) y 344 partes de disolución de nitrito (Y). Se obtuvieron 347 g de colorante, menos un 1,3% en peso de NaCl. El contenido en vesuvina ascendía a un 6,8% en peso, referido al colorante.
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Ejemplo 7
Se obtuvo el colorante según la prescripción de ensayo general, empleándose 177 partes de ácido sulfanílico(X) y 357 partes de disolución de nitrito (Y). Se obtuvieron 352 g de colorante, menos un 0,16% en peso de NaCl. El contenido en vesuvina ascendía a un 5,8% en peso, referido al colorante.
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Ejemplo 8
Se disolvieron 20 partes de colorante obtenido según el ejemplo 3 a 7 como torta prensada húmeda junto con 5 partes de 1,2-propanodiol en 75 partes de hidróxido sódico diluido a pH 10-12. Tras purificación por filtración se empleó la disolución de colorante directamente para la coloración de papel.
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Ejemplo 9
Se disolvieron 20 partes de colorante obtenido según el ejemplo 1 como torta prensada húmeda junto con 5 partes de 1,2-propanodiol en 75 partes de hidróxido sódico diluido a pH 9-10. Tras purificación por filtración se empleó la disolución de colorante directamente para la coloración de papel.
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Ejemplo 10
Se disolvieron 23 partes (100% calculado) de colorante obtenido según los ejemplos 3 a 7 como torta de prensado húmeda junto con 5 partes de neopentilglicol en 72 partes de una mezcla de hidróxido sódico diluido y amoníaco al 25% a pH 9-10 (se obtiene formalmente la sal sódica/amónica 1/1). Tras purificación por filtración se empleo la disolución de colorante directamente para el teñido de papel.
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Ejemplo 11
Se disolvieron 23 partes (100% calculado) de colorante obtenido según los ejemplos 3 a 7 como torta de prensado húmeda junto con 1 parte de un etilpolietilenglicol (MW 400) en 76 partes de una mezcla de hidróxido sódico diluido y amoniaco al 25% a pH 9-10 (se obtiene formalmente la sal sódica/amónica 1/1). Tras purificación por filtración se empleó la disolución de colorante directamente para el teñido de papel.
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Ejemplo 12
Se disolvieron 21 partes (100% calculado) de colorante obtenido según los ejemplos 3 a 7 como torta de prensado húmeda junto con 5 partes de un etilpolietilenglicol (MW 200) en 74 partes de una mezcla de hidróxido sódico diluido y amoniaco al 25% a pH 9-10 (se obtiene formalmente la sal sódica/amónica 1/1). Tras purificación por filtración se empleó la disolución de colorante directamente para el teñido de papel.
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Ejemplo 13
Se disolvieron 23 partes (100% calculado) de colorante obtenido según los ejemplos 3 a 7 como torta de prensado húmeda junto con 5 partes de urea en 74,5 partes de una mezcla de hidróxido sódico diluido y amoníaco al 25% a pH 9-10 (se obtiene formalmente la sal sódica/amónica 1/1). Tras purificación por filtración se empleo la disolución de colorante directamente para el teñido de papel.

Claims (6)

1. Procedimiento para la obtención de formulaciones líquidas de sales de colorantes azoicos de ácido sulfónico que comprende: a) obtención de vesuvina a partir de m-fenilendiamina; b) sin aislamiento intermedio de vesuvina copulado de una cantidad al menos equimolar de ácidos aminoarilsulfónicos diazotados I
(I),H_{2}N - Ar - SO_{3}H
significando Ar fenileno, que puede estar monosubstituido con sulfo, o naftileno, que puede estar mono- o disubstituido con sulfo y/o monosubstituido con hidroxi, sobre vesuvina, y c) aislamiento de colorantes en su forma ácida, y subsiguiente disolución en bases acuosas.
2. Procedimiento para la obtención de una formulación líquida según la reivindicación 1, caracterizado porque se obtienen los colorantes azoicos partiendo de ácido o-, m- y/o p-aminobencenosulfónico como componente diazoico.
3. Procedimiento para la obtención de una formulación líquida según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se emplea vesuvina y componente diazoico en proporción estequiométrica 1:1 a 1:4.
4. Procedimiento para la obtención de una formulación líquida según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque los colorantes azoicos se aíslan mediante ajuste del valor de pH a 0 hasta 4,5.
5. Procedimiento para la obtención de una formulación líquida según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se cristalizan los colorantes azoicos mediante acidificado gradual.
6. Procedimiento para la obtención de una formulación líquida según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se cristalizan los colorantes azoicos de ácido sulfónico en su forma ácida a temperaturas de 20 a 70ºC.
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