JPS61266487A - 防汚性撥水撥油剤 - Google Patents
防汚性撥水撥油剤Info
- Publication number
- JPS61266487A JPS61266487A JP10619585A JP10619585A JPS61266487A JP S61266487 A JPS61266487 A JP S61266487A JP 10619585 A JP10619585 A JP 10619585A JP 10619585 A JP10619585 A JP 10619585A JP S61266487 A JPS61266487 A JP S61266487A
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- JP
- Japan
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- polymerizable monomer
- group
- oil repellent
- water
- stain
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、撥水撥油剤に関する。更に詳しくは、汚れ脱
離性能を向上させた撥水撥油剤に関する。
離性能を向上させた撥水撥油剤に関する。
撥水撥油剤の有効成分として用いられる共重合体中に汚
れ脱離性能を付与させる重合性単量体を共重合させるこ
とが従来から提案されておシ、かかる重合性単量体とし
ては、例えばポリオキシアルキレングリコールジ（メタ
）アクリレート（％開昭５３−１３４，７８７号公報）
、ポリオキシアルキレン基含有親水性化合物（同５３−
１３４，７８６号公報）、（メタ）アクリロニトリルお
よび親水性化合物（同５０−１４０．３８７号公報）、
（メタ）アクリロニトリルおよびポリエチレングリコー
ル基含有親水性化合物（同５０−２０，９９１号公報）
、ポリエチレングリコール基含有単量体化合物（同４９
−７５，４７２号公報）などがそれぞれ用いられている
。
れ脱離性能を付与させる重合性単量体を共重合させるこ
とが従来から提案されておシ、かかる重合性単量体とし
ては、例えばポリオキシアルキレングリコールジ（メタ
）アクリレート（％開昭５３−１３４，７８７号公報）
、ポリオキシアルキレン基含有親水性化合物（同５３−
１３４，７８６号公報）、（メタ）アクリロニトリルお
よび親水性化合物（同５０−１４０．３８７号公報）、
（メタ）アクリロニトリルおよびポリエチレングリコー
ル基含有親水性化合物（同５０−２０，９９１号公報）
、ポリエチレングリコール基含有単量体化合物（同４９
−７５，４７２号公報）などがそれぞれ用いられている
。
これらの共重合体の中、アクリロニトリルまたはメタク
リロニトリルを用いた場合にはいずれも共重合反応を完
結させることが困難であシ、それに伴って毒性の強いニ
トリル化合物を除去する工程を必要としている。更に、
高誘電率の溶媒の使用番必要とする場合もある。また、
他の共重合体の場合には、汚れ脱離性能自体が十分に満
足されるものではない。
リロニトリルを用いた場合にはいずれも共重合反応を完
結させることが困難であシ、それに伴って毒性の強いニ
トリル化合物を除去する工程を必要としている。更に、
高誘電率の溶媒の使用番必要とする場合もある。また、
他の共重合体の場合には、汚れ脱離性能自体が十分に満
足されるものではない。
本発明者らは、ニトリル系化合物を共重合させた場合の
ような毒性の問題がないオキシアルキレン基含有単量体
化合物を用い、しかも汚れ脱離性能の点でも遜色のない
撥水撥油剤用の重合体を求めて稲々検討の結果、下記一
般式で表わされるようなオキシアルキレン基含有単量体
化合物の重合体が、かかる目的に十分適合し得るもので
あることを見出した。
ような毒性の問題がないオキシアルキレン基含有単量体
化合物を用い、しかも汚れ脱離性能の点でも遜色のない
撥水撥油剤用の重合体を求めて稲々検討の結果、下記一
般式で表わされるようなオキシアルキレン基含有単量体
化合物の重合体が、かかる目的に十分適合し得るもので
あることを見出した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明は防汚性の撥水撥油剤に係シ、との撥水撥油剤
は、一般式 ％式％） （ここで、Ｒｆはパーフルオロアルキル基またはパーフ
ルオロアルキレングリコール基ヲ含有スル基であり、Ｒ
はアルキレン残基であｌ） 、Ｒ／は水素原子またはメ
チル基であ）、そしてｎは正の整数である）で表わされ
る重合性単量体の重合体よ）なる。
、本発明は防汚性の撥水撥油剤に係シ、との撥水撥油剤
は、一般式 ％式％） （ここで、Ｒｆはパーフルオロアルキル基またはパーフ
ルオロアルキレングリコール基ヲ含有スル基であり、Ｒ
はアルキレン残基であｌ） 、Ｒ／は水素原子またはメ
チル基であ）、そしてｎは正の整数である）で表わされ
る重合性単量体の重合体よ）なる。
上記一般式で表わされる重合性単量体としては、例えば
次のようなものが用いられる。
次のようなものが用いられる。
ｎ：６．８など
ｍ＝６．８．１０，１２．１４など
重合体中には、本発明の目的を阻害しない範囲内、一般
には汚れ脱離性および汚れ付着防止性が損われないよう
に、前記一般式で表わされる重合性単量体が約１０モル
％以上、好ましくは約２０モル％以上共重合されるよう
な割合の範囲内において、他の重合性単量体、例えばハ
ロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、アクリロニト
リル、メタクリレートリル、アクリル酸、メタクリル酸
、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキル、アリール
またはアリールなどのエステル類、スチレン、α−メチ
ルスチレン、アルキルビニルエーテル、）１アルキルビ
ニルケトン、ブタジェン、イソプレン、クロロブレン、
ポリアルキレングリコールの７クリレートまたはメタク
リレート、カルボン酸ビニルエステル、ｐ−ビニルベン
ゼンスルホン酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
のリン酸エステルなどを共重合させることができる。
には汚れ脱離性および汚れ付着防止性が損われないよう
に、前記一般式で表わされる重合性単量体が約１０モル
％以上、好ましくは約２０モル％以上共重合されるよう
な割合の範囲内において、他の重合性単量体、例えばハ
ロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、アクリロニト
リル、メタクリレートリル、アクリル酸、メタクリル酸
、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキル、アリール
またはアリールなどのエステル類、スチレン、α−メチ
ルスチレン、アルキルビニルエーテル、）１アルキルビ
ニルケトン、ブタジェン、イソプレン、クロロブレン、
ポリアルキレングリコールの７クリレートまたはメタク
リレート、カルボン酸ビニルエステル、ｐ−ビニルベン
ゼンスルホン酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
のリン酸エステルなどを共重合させることができる。
これらの共単量体の内、イオン性（アニオン性）残基を
有する重合性単量体を、一般に約０．１〜３０重量％、
好ましくは約１〜２０重量％共重合させることが望まし
い。このような割合で共重合させると、耐ドライソイル
性に一層すぐれるようになるが、約２０ｉｉ％以上の共
重合は、重合体の溶媒に対する溶解性や水性系での安定
性に問題を生ずるようになる。また、ポリアルキレング
リフールのアクリレートまたはメタクリレートの共重合
は、前記一般式で表わされる重合性単量体の重合体の発
揮する防汚性を更に補わせる。
有する重合性単量体を、一般に約０．１〜３０重量％、
好ましくは約１〜２０重量％共重合させることが望まし
い。このような割合で共重合させると、耐ドライソイル
性に一層すぐれるようになるが、約２０ｉｉ％以上の共
重合は、重合体の溶媒に対する溶解性や水性系での安定
性に問題を生ずるようになる。また、ポリアルキレング
リフールのアクリレートまたはメタクリレートの共重合
は、前記一般式で表わされる重合性単量体の重合体の発
揮する防汚性を更に補わせる。
重合度Ｒ５は、メチルエチルケトン、アセトン、メチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケトンなどのケトン類
、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピルセロ
ソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソル
ブアセテート、エチレングリコールジアセテートなどの
セロソルブ類、ジグライム、トリグライム、テトラグラ
イムなどのグライム類、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチル７セ
トアミド、ヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類な
どの溶媒空寸たは乳化剤存在下の水性媒体中で重合触媒
を用いて、殆んど定量的に行われる。
イソブチルケトン、ジイソブチルケトンなどのケトン類
、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピルセロ
ソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソル
ブアセテート、エチレングリコールジアセテートなどの
セロソルブ類、ジグライム、トリグライム、テトラグラ
イムなどのグライム類、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチル７セ
トアミド、ヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類な
どの溶媒空寸たは乳化剤存在下の水性媒体中で重合触媒
を用いて、殆んど定量的に行われる。
得られた重合体は、溶液重合液を有機溶媒で、また乳化
重合液を水でいずれも固型分濃度０．５重量％程度に希
釈し、撥水撥油剤として調製され、各種＆ｌ維などの被
処理物に対して適用される。
重合液を水でいずれも固型分濃度０．５重量％程度に希
釈し、撥水撥油剤として調製され、各種＆ｌ維などの被
処理物に対して適用される。
従来は、耐ドライソイル性および油汚れ脱離性にすぐれ
た撥水撥油剤はなく、一方の性質にすぐれていれば必ず
他方の性質に劣っていた。しかるに、゛本発明に係る撥
水撥油剤は、これら２つの性質のいずれにもすぐれてい
るばかシではなく、種種の生活汚れ脱離性の点でもすぐ
れているという効果を発揮する。このような効果は、重
合体側鎖にオキシアルキレン基を導入することによシ始
めて発揮されるものであシ、オキシアルキレン基を有し
ない場合には、防汚性の効果がいずれも発揮されない。
た撥水撥油剤はなく、一方の性質にすぐれていれば必ず
他方の性質に劣っていた。しかるに、゛本発明に係る撥
水撥油剤は、これら２つの性質のいずれにもすぐれてい
るばかシではなく、種種の生活汚れ脱離性の点でもすぐ
れているという効果を発揮する。このような効果は、重
合体側鎖にオキシアルキレン基を導入することによシ始
めて発揮されるものであシ、オキシアルキレン基を有し
ない場合には、防汚性の効果がいずれも発揮されない。
次に、実施例について本発明を説明する０なお、各参考
例は、用いられる重合体についての単量体の合成例およ
び重合例を示している。
例は、用いられる重合体についての単量体の合成例およ
び重合例を示している。
参考例１
’ｓ？１．’ｚ”４（”ｚＨ４）ａＯＨ８０９（０，１
モル）およびメタクリル酸９．４６９（１，１モル）を
、ｐ−）ルエンスルホン酸０．５ｇを存在させたベンゼ
ン中で還流させ、水を共沸留去し、ガスクロマトグラフ
分析でメタクリル酸が消滅し九点で反応を終えた。
モル）およびメタクリル酸９．４６９（１，１モル）を
、ｐ−）ルエンスルホン酸０．５ｇを存在させたベンゼ
ン中で還流させ、水を共沸留去し、ガスクロマトグラフ
分析でメタクリル酸が消滅し九点で反応を終えた。
炭酸す） ＩＪウムを反応混合物に加え、ｐ−）ルエン
スルホン酸を中和してから口過し、ベンゼンを減圧下で
留去する。
スルホン酸を中和してから口過し、ベンゼンを減圧下で
留去する。
赤外線吸収スペクトルでエステル基（１７３０ｃｒｎ−
’）の存在が確認される上記目的物８４．８り（収率９
７．７％）が得られた。
’）の存在が確認される上記目的物８４．８り（収率９
７．７％）が得られた。
参考例２（溶液重合例）
参考例１で得られたエステル１００りおよびメチルエチ
ルケトン４００ｇを、容量５００−のセパラブルフラス
コ中に仕込み、十分攪拌しながら窒素置換する。３０分
後に７ゾビスイソプテロニトリル０．５ ｇを加え、１
６時間還流下に反応させた後冷却する。固型分濃度２０
．１％の重合体溶液が得られ、この結果から重合反応は
ほぼ定量的に進行していることが分る。
ルケトン４００ｇを、容量５００−のセパラブルフラス
コ中に仕込み、十分攪拌しながら窒素置換する。３０分
後に７ゾビスイソプテロニトリル０．５ ｇを加え、１
６時間還流下に反応させた後冷却する。固型分濃度２０
．１％の重合体溶液が得られ、この結果から重合反応は
ほぼ定量的に進行していることが分る。
参考例３（乳化重合例）
参考例１で得られたエステル ７５り０Ｈ２−
０（ＯＨ，）Ｇｏｏ（ＯＨ２０Ｈ２０）、Ｈ１５グＯＨ
−ＯＨＯＯＭＨＯＨ２０Ｈ４９ ｏ、ａ「ζＸｏ（ｏｈ２ｏｎ２ｏ）、。Ｈ６９アセトン
６０ ｇ水
３４０ ｇ１
’ １ 以上の各成分を十分に加熱攪拌して均一にした後、還流
下に窒素置換を３０分間行ない、過硫酸アンモニウム１
ｇをそこに加えて、１０時間反応させた。固型分濃度２
０．３％の水性乳化液が得られ、この結果から重合反応
はほぼ定量的に進行していることが分る。
０（ＯＨ，）Ｇｏｏ（ＯＨ２０Ｈ２０）、Ｈ１５グＯＨ
−ＯＨＯＯＭＨＯＨ２０Ｈ４９ ｏ、ａ「ζＸｏ（ｏｈ２ｏｎ２ｏ）、。Ｈ６９アセトン
６０ ｇ水
３４０ ｇ１
’ １ 以上の各成分を十分に加熱攪拌して均一にした後、還流
下に窒素置換を３０分間行ない、過硫酸アンモニウム１
ｇをそこに加えて、１０時間反応させた。固型分濃度２
０．３％の水性乳化液が得られ、この結果から重合反応
はほぼ定量的に進行していることが分る。
実施例１〜１８
参考例１にならって、メチルエチルケトン中での溶液重
合が行われた。得られた重合体溶液を、固型分濃度が０
．５重量％となるように、メチルエチルケトンで希釈し
て撥水撥油剤を調製し、この中に２５ Ｘ ２５αの大
きさのツイル布（ポリエステル６５／綿３５）を十分に
浸漬して乾燥させた後、１５０℃で３分間硬化させた。
合が行われた。得られた重合体溶液を、固型分濃度が０
．５重量％となるように、メチルエチルケトンで希釈し
て撥水撥油剤を調製し、この中に２５ Ｘ ２５αの大
きさのツイル布（ポリエステル６５／綿３５）を十分に
浸漬して乾燥させた後、１５０℃で３分間硬化させた。
この撥水撥油剤処理ツイル布について、次のような試験
を行なった。
を行なった。
耐ドライソイル性試験 ＤＬＲ
けいそう土５６％、エロジール１５％、酸化第２鉄１％
、セメント１５％、カーボンブラック３％およびｎ−オ
クタン１０％の重量組成を有する人ニドライブイルと上
記処理フィル布とを２：ｌの重量比で混合攪拌し、汚染
させる。その後、電気掃除機で余分の汚れを除去し、汚
染度および汚染ランクを測定した。
、セメント１５％、カーボンブラック３％およびｎ−オ
クタン１０％の重量組成を有する人ニドライブイルと上
記処理フィル布とを２：ｌの重量比で混合攪拌し、汚染
させる。その後、電気掃除機で余分の汚れを除去し、汚
染度および汚染ランクを測定した。
耐油汚れ性試験（Ｏ３Ｒ）
上記処理ツイル布に３重泊２りを滴下し、これをポリエ
チレンシート間に挾んで８．５に４の鉄板による荷重を
かけ、この状態で８０℃の雰囲気中に１時間放置した。
チレンシート間に挾んで８．５に４の鉄板による荷重を
かけ、この状態で８０℃の雰囲気中に１時間放置した。
その後、洗剤（化工石鹸製品スーパーザブ）の０．１％
水溶液を用い、４０℃テ’１５分間洗濯し、８０℃で１
５分間乾燥した。この洗濯布について、汚染度および汚
染ランクを測定した。
水溶液を用い、４０℃テ’１５分間洗濯し、８０℃で１
５分間乾燥した。この洗濯布について、汚染度および汚
染ランクを測定した。
耐生活汚れ性試験（ＬＳＲ）
耐油汚れ性試験で用いられた８重泊の代υに１醤油、ケ
チャツプ、ソース、マヨネーズおよびコーヒー各０．５
２の混合物が用いられた。
チャツプ、ソース、マヨネーズおよびコーヒー各０．５
２の混合物が用いられた。
なお、汚染度および汚染ランクは、次のようにして測定
された。
された。
Ｒｏ−Ｒｐ
Ｏ汚染度−−Ｘ １００ （％）
Ｏ
Ｒｏ：未汚染布の反射率
Ｒｐ：汚染布の反射率
（反射率：東洋精機製デジタルフォトホルト反射率計に
よる）０汚染ランクの評価 ５：しみ残シなし ４：しみ残シ殆んどなし ３：しみ残シわずかにあシ ２：じみが相当残っている １：じみが著しく残っている 得られた結果は、共単量体の組成と共に、次の表１に示
される。
よる）０汚染ランクの評価 ５：しみ残シなし ４：しみ残シ殆んどなし ３：しみ残シわずかにあシ ２：じみが相当残っている １：じみが著しく残っている 得られた結果は、共単量体の組成と共に、次の表１に示
される。
（以下余白）
手続補正書（自発）
昭和６０年１０月８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ＣＨ＿２＝ＣＲ′ＣＯＯ（ＲＯ）＿ｎＲｆ （ここで、Ｒｆはパ−フルオロアルキル基またはパ−フ
ルオロアルキレングリコール基を含有する基であり、Ｒ
はアルキレン残基であり、Ｒ′は水素原子またはメチル
基であり、そしてｎは正の整数である）で表わされる重
合性単量体の重合体よりなる防汚性の撥水撥油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60106195A JPH0768509B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | 防汚性撥水撥油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60106195A JPH0768509B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | 防汚性撥水撥油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61266487A true JPS61266487A (ja) | 1986-11-26 |
| JPH0768509B2 JPH0768509B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14427396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106195A Expired - Fee Related JPH0768509B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | 防汚性撥水撥油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768509B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5008354A (en) * | 1988-04-30 | 1991-04-16 | Hoya Corporation | Contact lens |
| EP0609456A4 (en) * | 1992-07-03 | 1998-04-29 | Daikin Ind Ltd | CLEANING AGENT FOR DRY CLEANING. |
| US6387292B1 (en) * | 1999-08-03 | 2002-05-14 | Nippon Mektron, Limited | Process for producing anti-soil finishing agent |
| WO2009084530A1 (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素重合体および防汚剤 |
| JP2009209312A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-17 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素重合体および防汚剤 |
| JPWO2015046375A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-03-09 | 株式会社ネオス | 親水撥油性付与剤およびこれを含有する組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194839A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Nippon Mektron Ltd | アクリル酸エステルの製造法 |
| JPS59145274A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-20 | アトシエム | 建築材料を防油防水処理するための組成物および方法 |
-
1985
- 1985-05-20 JP JP60106195A patent/JPH0768509B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194839A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Nippon Mektron Ltd | アクリル酸エステルの製造法 |
| JPS59145274A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-20 | アトシエム | 建築材料を防油防水処理するための組成物および方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5008354A (en) * | 1988-04-30 | 1991-04-16 | Hoya Corporation | Contact lens |
| EP0609456A4 (en) * | 1992-07-03 | 1998-04-29 | Daikin Ind Ltd | CLEANING AGENT FOR DRY CLEANING. |
| US5883067A (en) * | 1992-07-03 | 1999-03-16 | Daikin Industries, Ltd. | Soil release agent for dry cleaning |
| US6387292B1 (en) * | 1999-08-03 | 2002-05-14 | Nippon Mektron, Limited | Process for producing anti-soil finishing agent |
| WO2009084530A1 (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素重合体および防汚剤 |
| JP5556179B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-07-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素重合体および防汚剤 |
| JP2009209312A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-17 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素重合体および防汚剤 |
| JPWO2015046375A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-03-09 | 株式会社ネオス | 親水撥油性付与剤およびこれを含有する組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768509B2 (ja) | 1995-07-26 |
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