JPS61258897A - 潤滑組成物 - Google Patents

潤滑組成物

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JPS61258897A
JPS61258897A JP61043933A JP4393386A JPS61258897A JP S61258897 A JPS61258897 A JP S61258897A JP 61043933 A JP61043933 A JP 61043933A JP 4393386 A JP4393386 A JP 4393386A JP S61258897 A JPS61258897 A JP S61258897A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明１−１：新規化学方法および組成物に係り、こ
とに、ある種の置換コハク酸系アシル化剤、置換アシル
化組成物の製造方法およびそれによって得られたアシル
化組成物、上記置換コハク酸系アシル化剤および置換ア
シル化組成物を含んでなる潤滑組成物、上記置換コハク
酸系アシル化剤および置換アシル化組成物からある種の
カルビン酸誘導体組成物を製造する方法、潤滑粘度を有
する油を多量にそして上記カルビン酸誘導体組成物の一
種以上を少量含んでなる潤滑組成物、後処理カルビン酸
誘導体組成物の製造方法お：びそれによって得られ友後
処理カルボン酸誘導体組成物、潤滑粘度を有する油を多
量にそして上記後処理カルビン酸誘導体組成物の少なく
とも１種を少量含んでなる潤滑組成物、さらには、通常
液状の実質的に不活性の有機溶剤／希釈剤を多量にそし
て上記置換コハク酸系アシル化剤および組成物の一種以
上を約１０ないし約８０重量％の割合で含んでなる濃縮
物に関する。
一つの観点からすると、この発明は１９５０年代以来開
発されつづけている高分子量カルボン酸系アシル化剤お
よびそのアシル化誘導体にまつわる潤滑剤の分野におけ
る改良であるとみなすことができる。例えば、ある特許
文献に、通常少なくとも約５０個の脂肪族炭素原子を含
有するオレフィン（例えば、ポリブテンの、よ・うなポ
リアルケン）またはその誘導体を不飽和カルボン酸また
はその誘導体と反応させることによって高分子量カルボ
ン酸系アシル化剤を製造する方法が開示されて込る。典
型的な不飽和カルボン酸およびその誘導体は、アクリル
酸、メチルアクリレート、マレイン酸、フマル酸および
無水マレイン酸である。このような特許文献の例を挙げ
ると米国特許第３０２４２３７号、同第３０８７９３６
号、同第３１７２８９２号、同第３２１５７０７号、同
第３２１９６６６号、同第３２３１５８７号、同第３２
４５９１０号、同第３２７２７４６号、同第３２８８７
１４号、同第３３１２６１９号、同第３３４１５４２号
、同第３３６７９４３号、同第３３８１０２２号、同第
３４５４６０７号、同第３４０７０９８号、同第３６３
０９０２号、同第３６５２６１６号、同第３７５５１６
９号、同第３８６８３３０号および同第３９１２７６４
号、英国特許第９４４１３６号、同第１０８５９０３号
、同第１１６２４３６号および同第１４４０２１９号、
さらにはカナダ国特許第９５６３９７号である。
これら特許文献には、また、これら高分子量カルボン酸
系アシル化剤の種々の誘導体が燃料および潤滑組成物中
における添加剤として、とくにエンジンの清浄化を促進
し、燃焼による酸性副生成物を中和する等の作用をなす
分散剤／清浄剤として有用であることが示されている。
上記文献に開示されている組成物の匹くつかは、現在、
市販の潤滑添加剤としてかなり多量に用いられている。
この発明はある種新規の高分子量カルボン酸系アシル化
剤が特異で有用な性質を潤滑添加剤および潤滑組成物に
与える、と同時に従来の他の高分子量カルボン酸系アシ
ル化剤から調製された潤滑添加剤および潤滑組成物の望
ましい性質を保持することができるという知見に基づい
ている。これに加えて、上記望ましい性質はそれ自体そ
のまま保持されるばかりでなく、しばしば、増大あるい
は改善されるのである。例えば、従来の高分子量アシル
化剤から製造されたある種の潤滑添加剤が潤滑組成物中
において無灰分散剤として作用することが知られていた
とすると、上記新規高分子量カルボン酸から製造された
相応する添加剤はしばしばニジ改善され次無灰分散剤特
性を示す等である。
この発明の新規高分子量カルボン酸系アシル化剤および
その誘導体、ことに後者は例えば１０Ｗ−３０クランク
ケースエンジン油のような多等級潤滑組成物に粘度指数
向上剤を全くあるいはｔｌとんと加える必要のない位充
分な流動性変性特性を潤滑組成物に付与する。
流動性変性剤とくに粘度指数向上剤（以下これを、Ｖ、
１．向上剤と称することがある）は、平均分子！６００
００〜８００００あるーはそれ以上のポリブテンや平均
分子量２００００〜２０００００の水素化ブタジェン−
スチレン共重合体といったように、その特性が完全に炭
化水素のものであシ、分散性や清浄性を示さない・すな
わち、これらは潤滑剤に所望のＶ、１．向上特性だけを
付与する一機能性添加剤である。し念がって、分散剤特
性や清浄剤特性を得るためには例えば米国特許第３５５
４９１１号お：び同第３７６１４０４号に記載されてい
るような分散剤または清浄剤をさらに加える必要がある
。
（＆）流動性変性特性ことにＶ、１．向上特性と（ｂ）
分散剤および（または）清浄剤特性との両方の性質を示
す多機能性潤滑剤用添加剤を製造するために、一般に２
つの方法が用いられてきている。
一つの方法は、ある種の極性基（通常、カルボン酸誘導
体またはエステルのようなカルボン酸誘導体）を高分子
量重合体に懸垂させたシ、導入し念シするものである。
こうして得られた高分子物質はその高分子量炭化水素骨
格に基因するｖ、　１．向上特性と、極性基に基因する
分散剤もしくは清浄剤特性を示しつづける。この方法は
米国特許第３７０２３００号および同第３９３３７６１
号に記載されている。この方法によって得た重合体に関
するより適切な用語が見当らないので、これをこの明細
書中におりて「分散性Ｖ、Ｉ、向上剤」と称することが
ある。
もう一つの方法は分散剤／清浄剤を変性して当該分散剤
／清浄剤に流動性変性特性、とくにＶ、１．向上特性を
導入するものである。この方法は米国特許第３２１９６
６６号に説明されてｂる。この米国特許は、王として、
高分子量コハク酸系アシル化剤のアシル化窒素誘導体に
関するものであって、この誘導体は潤滑組成物中におい
て分散剤として作用する。この分散剤が誘導される上記
アシル化剤は、分子量約７５０〜５０００のポリオレフ
ィンから誘導された置換基を好ましくは有する置換コハ
ク酸系アシル化剤　　　）である。しかしながら、この
米国特許には、分散特性に加えてＶ、Ｉ、向上特性を望
むならば上記置換基はこれを分子量約１００００〜約１
０００００あるいはそれ以上の高分子量オレフィン重合
体から誘導しなければならないという記載がある。
再び、この方法（すなわち、非常に高分子量の置換基を
分散剤に導入する方法）によって得た多機能性潤滑剤用
添加剤に関し、より適切な用語が見当らないので、これ
をこの明細書中においてｒＶ、Ｉ、向上性分散剤」、ｒ
　Ｖ、　１．向上性清浄剤」および（または）　ｌ−Ｖ
、　１．向上性分散剤／清浄剤」と称することとする。
米国特許第３６３０９０２号に、清浄性および粘度指数
向上性の両方を有する潤滑剤用添加剤を製造するための
第３の方法が記載されている。
この方法は高分子量スクシンイミドを重合性酸と反応さ
せてスクシンイミドの重合性アシル誘導体を生成するこ
とを含むものである。この重合性誘導体は、次に、これ
を重合させて所望多機能性潤滑剤用添加剤が得られる。
この発明のカルデン酸系アシル化剤およびその誘導体は
、多機能性潤滑剤用添加剤のさらに独特でこれまで知ら
れてｂなかった製造方法を表象するものである。
この発明の主目的は新規置換コハク酸系アシル化剤を提
供することである。
この発明の他の目的はポリアルケン、マレイン酸および
（または）フマル酸もしくはそれらの誘導体、および塩
素から新規置換アシル化組成物を製造するための方法、
さらにはこの方法によって得た新規置換アシル化組成物
を提供することである。
この発明のさらに他の目的は前記新規置換コハク酸系ア
シル化剤および新規置換アシル化組成物を含有する潤滑
組成物および濃縮物を提供することである。
この発明のさらに他の目的は前記新規置換コハク酸系ア
シル化剤および新規置換アシル化組成物からカルボン酸
誘導体を製造するための方法、さらにはこのカルボン酸
誘導体を含有する潤滑組成物および濃縮物を提供するこ
とである。
さらにまた、この発明の目的は前記カルボン酸誘導体を
後処理する方法、この方法に工って得た後処理カルボン
酸誘導体組成物、さらにはこの後処理カルがン酸誘導体
組成物を含有する１１ｉ！滑剤組成物および濃縮物を提
供することである。
ある態様において、上記諸口的の一つあるいはそれ以上
は、Ｍｎが１３００ないし約５０００でＭｗ／Ｍ　ｎが
約１．５ないし約４であるポリアルケンから誘導された
ｔ換体基とコハク酸基とからなり、前記置換体基の車量
重量当り平均で少なくとも１．３個のコハク酸基をその
構造中に有することを特徴とする置換コハク酸系アシル
化剤を提供することによって達成される。
他の態様において、この発明の一つまたはそれ以上の目
的は、（ＮＭｎ値が１３００ないし約５０００でＭｗ／
Ｍｎ値が約１．５ないし約４であるポリアルケン、（Ｂ
）式 （ＸおよびＸについては以後述べる）で示される酸系反
応体の１種以上、および（Ｃ）塩素を少なくとも約１４
０℃の温度で熱することからなる置換アシル化組成物の
製造方法およびこの方法によって得た置換アシル化組成
物を提供することによって達成される。ただし、上記反
応体（Ａ）と（Ｂ）とのモル比は囚の１モル当り　（Ｂ
）は少なくとも１．３モルであり（（Ａ）のモル数は（
Ａ）の総重量をＭｎ値で除した商である）、また用いた
塩素の蓋は囚と反応すべき（Ｂ）の１モル当ジ少なくと
も約０．２モルである。この置換アシル化組成物は、そ
の構造中に、囚から誘導され几置換基の１当量重量当り
（Ｂ）から誘導された基を少なくとも１．３個有するこ
とによって特徴づけられる。
この発明の一つまたはそれ以上の目的は、上記置換コハ
ク酸系アシル化剤もしくは置換アシル化組成物の１種以
上を、（ａ）構造中に少なくとも１個のＩ（−Ｎ、基が
存在することによって特徴づけられるアミン、（ｂ）ア
ルコール、（ｅ）反応性金属または反応性金属化合物お
よび（ｄ）上記反応体（＆）ないしくｅ）の２種以上の
組合せよりなる群の中から選ばれた反応体と反応させる
ことからなるカルボン酸誘導体組成物の製造方法および
この方法によって得たカルボン酸誘導体組成物全提供す
ることによって達成される。上記反応体（ｄｌの成分は
上記アシル化剤と同時ま次は任意の順序で反応させる。
この発明の１つまたはそれ以上の目的は、反応体が（ａ
）である上記カルボン酸誘導体組成物を酸化ホウ素、水
利酸化ホウ素、ハロダン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ
素含有酸のエステル、二硫化炭素、Ｈ２Ｓ、イオウ、塩
化イオウ、シアン化アルケニル、カルボン酸系アシル化
剤、アルデヒド、ケトン、尿素、チオ尿素、グアニジン
、ジシアンジアミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸
ヒドロカルビル、チオリン酸ヒト“ロカルビル、チ１亜
リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、リン酸、
ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカルビルインシ
アネート、ヒドロカルビルインチオシアネート、エポキ
シド、エピスルフィド、ホルムアルデヒドもしくはホル
ムアルデヒド生成化合物とフェノール、およびイオウと
フェノールよりなる群の中から選ばれた１種以上の後処
理剤と反応させることからなる後処理カルボン酸誘導体
組成物の製造方法およびこの方法によって得た後処理カ
ルボン酸誘導体組成物を提供することによって達成され
る。
この発明の１つ以上の目的は、反応体が（ｂｌである上
記カルボン酸誘導体組成物を酸化ホウ素、水利酸化ホウ
素、ハロダン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有酸の
エステル、イオウ、塩化イオウ、硫化リン、酸化リン、
カルボン酸系アシル化剤、エポキシドおよびエピスルフ
ィドよりなる群の中から選ばれた１種以上の後処理剤と
反応させることからなる後処理カルボン酸誘導体組成物
の製造方法およびこの方法によって得られた後処理カル
ボン酸誘導体組成物を提供することによって達成される
。
この発明の１つま友はそれ以上の目的は、反応体が（ａ
）と（ｂ）の組合せである上記カルがン酸誘導体組成物
を酸化ホウ素、水利酸化ホウ素、ハロダン化ホウ素、ホ
ウ素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、二硫化炭素、イ
オウ、塩化イオウ、シアン化アルケニル、カルボン酸系
アシル化剤、アルデヒド、ケトン、尿素、チオ尿素、グ
アニジン、ジシアンジアミド、リン酸ヒドロカルビル、
亜リン酸ヒドロカルビル、チオリン酸ヒドロカルビル、
チオ亜リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、リ
ン酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカルビル
インシアネート、ヒドロカルビルインチオシアネート、
エポキシド、エピスルフィド、ホルムアルデヒドモジく
はホルムアルデヒド生成化合物とフェノール、およびイ
オウとフェノールよりなる群の中から選ばれた１種以上
の後処理剤と反応させることからなる後処理カルボン酸
誘導体組成物の製造方法およびこの方法によって得た後
処理カルボン酸誘導体組成物を提供することによって達
成される。
この発明の１つまたはそれ以上の目的は、また、潤滑粘
度を有する潤滑油を多量に、そして上記置換コハク酸系
アシル化剤、置換アシル化組成物、カルボン酸誘導体組
成物および後処理カルボン酸誘導体組成物の少なくとも
１種を少量含んでなる潤滑組成物を提供することによっ
て達成される。
さらに、この発明の１つまたはそれ以上の目的は、通常
液状の実質的に不活性な有機溶剤／希釈剤を約２０重量
％ないし約９０重Ｊｉ％の割合で、そして前記置換コハ
ク酸系アシル化剤、置換アシル化組成物、カルボン酸誘
導体組成物および後処理カルボン酸誘導体組成物の少な
くとも１種を約１０重量％ないし約８０重量％の割合で
含んでなる濃縮組成物を提供することによって達成され
る。
以下この発明の詳細な説明する。
置換コハク酸系アシル化剤 この発明の新規置換コハク酸系アシル化剤はその構造中
に２つの基が存在することによって特徴づけられるもの
である。
第１の基はこれをこの明細書中において「置換体基」と
いうこととし、これはポリアルケンから誘導されたもの
である。この置換体基が誘導されるポリアルケンはＭｎ
　（数平均分子量）が１３００ないし約５０００でＭｗ
／Ｍｎが約１．５ないし約４であることによって特徴づ
けられる。
第２の基はこれをこの明細書中において「コハク酸基」
ということとする。このコハク酸基は構造式 によって特徴づけられる基である。式１において、Ｘお
工びＸは同一または異なる基であって、そのうちの少な
くとも一方は当該置換コハク酸系アシル化剤がカルボン
酸系アシル化剤として機能し得るようにするものである
。すなわち、ＸおよびＸ′のうちの少なくとも一方は当
該置換コハク酸系アシル化剤がアルコールをエステル化
し、アンモニアまたはアミンとアミドまたはアミン塩を
生成し、反応性金属または反応性金属化合物と金属塩を
生成し、あるいはさもなければ通常のカルボン酸系アシ
ル化剤として機能し得るようなものである。この発明の
目的からすると、エステル交換反応およびアミド基転移
反応は通常のアシル化反応と考える。
すなわち、Ｘおよび（または）Ｘ′は、通常、−ＯＨ，
−０−ヒドロカルビル、−０−Ｍ”　（Ｍ＋は金属陽イ
オン、アンモニウム陽イオンまたはアミン陽イオン）、
−ＮＨ２，−ＣＺ、−Ｂｒであり、あるいはＸお工びＸ
′は無水物を形成する一〇−であってもかまわない。上
記以外のＸ基またはＸ′基は、それが他方の基のアシル
化反応を妨害しないようなものである限シとくに制限は
ない。しかしながら、好ましくはＸお工びＸ′の各々が
コハク販基の両方のカルボン酸部（すなわち るようなものである。
置換体基中の炭素原子と炭素−炭素結合を形成して込る
。他の未結合手は同一または異なる置換体基と類似の結
合を形成していてもかまわないが、通常、上記炭素−炭
素結合を形成している未結合手を除く全ての未結合手は
水素と結合している。
前記置換コハク酸系アシル化剤はその構造中に置換体基
１当量重量当り少なくとも１．３個のコハク酸基（すな
わち式■で示される基）を有していることによって特徴
づけられる。この発明において、置換体基の当量重量数
は置換コノ・り酸系アシル化剤中に存在する置換体基の
総重量を置換体基が誘導されるポリアルケンのＭｎ値で
除した商に相当する。したがって、例えば置換コハク酸
系アシル化剤が、置換体基の総重量が４００００で、置
換体基の誘導されるポリアルケンのＭｎ値が２０００で
あることによって特徴づけられる場合、この置換コハク
酸系アシル化剤は全部で２０　（４００００／２０００
＝２０　’）当量重量の置換体基を有するわけである。
それ故、この例示した置換コハク酸系アシル化剤は、ま
た、この発明の新規置換コハク酸系アシル化剤の要件の
一つを満足するためにはその構造中食なくとも２６個の
コハク酸基が存在することによって特徴づけられる。
この発明の置換コハク酸系アシル化剤の他の要件は当核
置換体基がＭｗ／Ｍｎ値が約１．５ないし約４であるポ
リアルケンから誘導されたものであることである。Ｍｙ
は重量平均分子量を示す通常の記号である。
この発明において、前記ポリアルケンのＭｎ値およびＭ
ｗ値はグル浸透クロマトグラフィー（ｃｐｃ）によって
決定されている。この方法は浸透性が大きな度合で異な
るポリスチレングルの多異孔性溶媒膨潤重合体組織を固
定相とするカラムクロマトグラフィーである。重合体試
料を含有する液相（テトラヒドロフラン）がこのグルを
通遇するに従い重合体分子はこれらに対して機械的な障
害を構成しないグルの全ての部分中に拡散する。小さい
分子はど完全に「浸透」しカラム中に長く留まジ、大き
な分子はど「浸透」しにくくカラム内を早く通過する。
この発明に用いられるポリアルケンのＭｎ値およびＭｗ
値は分子量分布の知られている重合体の一連の校正標準
について得られた分布データとの比較によって容易に得
られる。この発明ではインブテンの一連の分別重合体（
ポリイソブチンが好ましｂ）を校正標準として用いてい
る。
以上述べ念Ｍｎ値およびＭｗ値を有するポリアルケンは
当該技術分野において知られており、通常の方法によっ
て製造することができる。いくつかのこのようなポリア
ルケン、ことにポリブテンは市販されている。
再びこの発明の置換コノ・り酸系アシル化剤の特性に戻
ると、コノ・り酸基は、通常、式に相当する。ここで、
ＲおよびＲ′は、それぞれ独立に、　　−ＯＨ，−ＣＬ
、−０−低級アルキル、あるいはこれらＲおよびＲ′は
一〇−ヲ形成する。この後者の場合、コハク酸基は無水
コノ・り酸基となる。個々のコハク酸系アシル化剤にお
いて全てのコハク酸基が同一である必要はないが、同一
であってもかまわない。好ましくは、コノ１り酸基は式 （４）　　　　　　　　　　　　　■）ま九は式ＩＩＩ
　（Ａ）および式ＩＩＩ　（Ｂ）の混合体に相当する。
コハク酸基が同一または異なる置換コハク酸系アシル化
剤の製造Ｆ！自自省者は容易であろうし、置換コハク酸
系アシル化剤自体を処理（例えば、無水物を加水分解し
て遊離の酸としたり、あるいは遊離の酸を塩化チオニル
と反応させて酸クロリドに転化する等）したり、および
（または）適当なマレイン酸反応体またはフマル酸反応
体全選択する等の通常の方法によっておこなえる。
既述のように、置換体基の１当量重量描りのコハク酸基
の数の最小値は１．３であり、好ましくは１．４である
。通常、置換体基の１当量重量当す１，４ないし約３．
５個のコハク酸基が存在する。置換体基１当量重量当り
のコハク酸基の数の最小値は１．５であることがことに
好ましい。
置換体基１当！重量当りのコハク酸基の数は１．５ない
し約２．５であることが好ましい。
以上述べたことから、この発明の置換コハク酸系アシル
化剤は次の記号によって示すことができる。
Ｒ，−！Ｒ２）ア ここで、Ｒ４は１当量重量の置換体基を示し、Ｒ２は前
記式Ｉ、ＩＩま念は■に相当する１個のコハク酸基を示
し、ｙは１．３以上（すなわち≧１．３）の数を示す。
より好ましい置換コハク酸系アシル化剤は、例えば、＼
Ｒ１およびＲ２Ｑそれぞれこの明細書に記載の好ましい
置換体基およびコハク酸基とし、ｙ’に上記したように
変える（例えばｙは１．４以上（ｙ≧１．４）、ｙは１
．５以上（ｙ≧１−５）、ｙは１．４ないし約３．５（
ｙ＝１．４〜３．５）およびｙは１．５ないし約３．５
（ｙ＝１．５〜３．５）とすることによって示すことが
できる。
以上述べ念ような、好ましさが置換体基の当量重貴当り
のコハク酸基の数に依存する場合に加えて、好ましさが
置換体基の誘導されるポリアルケンの特性に基づく場合
もある。
Ｍｎ値に関しては、例えば、最小値が約１５００である
場合が好ましく、約１５００ないし約３２００の範囲内
のＭｎ値も好ましい。より好ましいＭｎ［は約１５００
ないし約２８００の範囲である。さらに好ましいＭｎ値
の範囲は約１５００ないし約２４００である。ポリブテ
ンに関してはことに好ましい最小凪値は約１７００であ
り、ことに好ましいＭｎ値の範囲は約１７００ないし約
２４００である。
’ｂｈｒ／Ｍｎ値に関してもいくつかの好ましい値があ
る。好ましい最小Ｍｙ／Ｍｎ値は約１，８であり、約１
．８ないし約３．６の範囲内の値も好ましい。
より好ましい最小ＭＷ／′Ｍｎ値は約２．０であシ、約
２．０ないし約３．４の範囲内の値も好ましい。ことに
好ましい最小Ｍｙ／Ｍｎ値は約２．５であり、約２．５
ないし約３，２の範囲内の値もことに好ましい。
ここで注意しておくが、今まで述べてきた置換コハク酸
系アシル化剤の好ましい特性は相互に独立なものおよび
相互に依存しているものの両方を意味する。すなわち、
例えば、置換体基の１当量重量当りのコハク酸基の好ま
しい最小数が１．４あるいは１．５であるということが
Ｍｎ値またはＭｙ／Ｍｎ値好ましい値とは関係がないと
いう意味において上記特性は独立的なものである。
しかし、例えば、コハク酸基の好ましい最小値が１．４
または１．５であることをＭｎ値および（ま之は）　Ｍ
ｗ／Ｍｎ値の好ましい値と組合せた場合、この組合せは
この発明のより好ましい態様を示しているという意味合
いにおいては上記特性は相互依存性がある。し念がって
、覆々の／４’ラメータはそれを個々に論議していると
きはそれだけで独立の意味を有するが、また他のノＪ／
ラメータと組合せてより好ましい場合を示すことができ
る。この概念は、とくに他の明示がない限り、好ましい
値、範囲、比、反応体等に関してこの明細書の全てに当
てはまる。
置換体基が誘導されるポリアルケンは２個ないし約１６
個の、通常２個ないし約６個の炭素原子全有する重合性
オレフィン単量体の単独および相互重合体である。相互
重合体は、２種以上のオレフィン単量体を常法に従って
相互重合化して得たところの、構造中に上記２橿以上の
オレフィン単量体の各々から誘導された単位を有するポ
リアルケンである。すなわち、相互重合体は二元共重合
体、三元共重合体、四元共重合体等を包含する。当業者
に明らかなように、置換体基が誘導されるポリアルケン
は通常「ポリオレフィン」としばしば呼ばれている。
上記ポリアルケンが誘導されるオレフィン単量体はエチ
レン性不飽和基（すなわち、３＝ｃり）全１つ以上有す
ることによって特徴づけられる重合性オレフィン単量体
である。すなわち、これらはエチレン、プロピレン、ブ
テン−１、イソブチンおよびオクテン−１のようなモノ
オレフィン単量体あるいはブタツエン−１，３およびイ
ソプレンのようなポリオレフィン単量体（通常、ジオレ
フィン単量体）である。
これらオレフィン単量体は、通常、重合性末端オレフィ
ン、すなわち、構造中＞Ｃ＝ＣＨ２基イン単量体（いく
つかの特許文献ではこれをメディアルオレフィンと称し
ていることがある）もポリアルケンの製造に用いられる
。内部オ゛レフインを用いる場合、これらは、通常、末
端オレフィンとともに用いられ相互重合ポリアルケンを
生成する。この発明において、ある重合性オレフィン単
量体が末端オレフィン、内部オレフィンの両方に分類す
ることができる場合、これを末端オレフィンとみなすこ
ととする。したがっテ、ペンタジェン−１，３（ピペリ
レン）ｔｄ末端オレフィンである。
この発明のポリアルケンは、一般に、炭化水素ポリアル
ケンであるが、この発明の置換コＩ・り酸系アシル化剤
の生成全実質的に阻害しない限り、低級アルコキシ基、
低級アルキルメルカプト基、ヒドロキシ基、メルカプト
基、オキソ基（すなわち、ケト基やアルデヒド基におけ
るような１１、例えば三〇−Ｃ−Ｃ＝および＝Ｃ−Ｃ−
Ｈ）、ニトロ基、ハロ基、シアン基、カルゲアルコキシ
基（すなわち、−Ｃ−Ｏ−アルキル、このアルキルは、
通常、低級アルキル）、アルカノイルオキシ基（すなわ
ち、アルキル−Ｃ−Ｏ−１このアルキルは通常、低級ア
ルキル）等の非炭化水素基を含んでいてもかまわない。
このような非炭化水素基が存在する場合、通常、ポリア
ルケンの総重量の約１０重量％を越・えない。このよう
にポリアルケンが非炭化水素基を含有していてもかまわ
ないので、ポリアルケンが誘導されるオレフィン単量体
もこのような非炭化水素基を含有していてもかまわない
こととなる。しかしながら、通常、実用性および価格の
点から、オレフィン単量体およびポリアルケンはこの発
明の置換コハク酸系アシル化剤の生成を容易にするクロ
ル基を除き他の非炭化水素基を含んでいない。（この明
細書において、「低級アルキル」とか「低級アルコキシ
ｊ等のように「低級」という語が化学基について用いら
れた場合、それは７個までの炭素原子を有する基のこと
を示す。） ポリアルケンは芳香族基（ことにフェニル基並びにパラ
（第三ブチル）フェニル基のような低級アルキル置換フ
ェニル基および（ｔ７ｔは）低級アルコキシ置換フェニ
ル基）および重合性環状オレフィンもしくは環状脂肪族
置換重合性脂環式オレフィンから得られるような環状脂
肪族基を含有していてもかまわないが、通常、このよう
な基を含んでいない。ただし、ブタツエン−１，３とス
チレンま念は・母う（第三ブチル〕スチレンとのような
１．３−ツエンとスチレンとの相互重合体から誘導され
たポリアルケンは例外である。ポリアルケン基に芳香族
基および環状脂肪族基が存在し得るから、ポリアルケン
が誘導されるオレフィン単量体は芳香族基および環状脂
肪族基を含有していてもかまわない。
ポリアルケンについて述べてきたことから、（ツエン−
スチレン相互重合体を除く）芳香族基および環状脂肪族
基を有することのない脂肪族炭化水素ポリアルケンが一
般的に好ましいことがわかるであろう。この一般的な好
ましさの範囲において、２個ないし約１６個の炭素原子
を有する炭化水素末端オレフィンの単独重合体または相
互重合体から誘導されたポリオレフィンがさらに好まし
い。ただし、通常、末端オレフィンの相互重合体が好ま
しいが、約１６個までの炭素原子を有する内部オレフィ
ンから誘導され九重合体単位を約４０％まで含有するこ
とのある相互重合体も同様に好ましい。さらに好ましい
ポリアルケンは２個ないし約６個の、より好ましくは２
個ないし４個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独
もしくは相互重合体である。他の好ましいオレフィンは
後者のオレフィンであって約６個までの炭素原子を有す
る内部オレフィンから誘導された重合体単位を約２５％
まで含有するものである。
通常の重合方法によってポリアルケンを生成することの
できる末端オレフィン単１体および内部オレフィン単量
体の具体例を挙げると、エチレン、プロピレン、ブテン
−１、ブテン−２、イソブチン、ペンテン−１、ヘキセ
ン−１、ヘプテン−１、オクテン−１、ノネン−１、デ
セン−１、ペンテン−２、プロぎレン三景体、ジイソブ
チレン、インブチレン三量体、ブタノエン−１，２、ブ
タノエン−１，３、ペンタノエン−１．２、ペンタ・ジ
エン−１，３、Ｋンタジ二ンー１゜４、イソプレン、ヘ
キサジエン−１，５，２−クロル−ブタ・ツエン−１，
３，２−メチル−ヘプテン−１，３−シクロヘキシルブ
テン−１，２−メチル−５−プロピル−ヘキセン−１、
・（ンテン−３、オクテン−４，３，３−ツメチル−イ
ンテン−１、スチレン、２，４−ノクロルスチレン、ゾ
ピニルベンゼン、酢酸ビニル、アリルアルコール、酢酸
１−メチル−ビニル、アクリル酸エチル、メタクリル酸
メチル、エチルビニルエーテルおよびメチルビニルケト
ンである。これらの中では重合性炭化水素単量体が好ま
しく、重合性炭化水素単量体の中では末端オレフィンが
ことに好ましい。
Ｉリアルキレンの具体例を挙げると、ポリプロピレン、
ポリブテン、エチレンーゾロピンン共重合体、スチレン
−イソブチン共重合体、インブテン−ブタノエン−１，
３共重合体、フロペン−イソプレン共重合体、インブテ
ン−クロルプレン共重合体、インブテン−（・臂ラメチ
ル）スチレン共重合体、ヘキセン−１とヘキサジエン−
１，３との共重合体、オクテン−１とヘキセン−１との
共重合体、ヘゲテン−１とペンテン−１との共重合体、
３−メチル−ブテン−１とオクテン−１との共重合体、
３．３−ジメチル−ペンテン−１とヘキセン−１との共
重合体、イソブチン、スチレンおよび−にリレンの三元
共重合体である。上記相互重合体のより具体的な例を挙
げると、イソブチン９５（重量）チとスチレン５（重量
）チとの共重合体、イソブチン９８チとヒヘリレン１ｑ
ｂおよびクロルプレン１チとの三元共重合体、イソブチ
ン９５チとブテン−１２チおよびヘキセン−１３％との
三元共重合体、イソブチン６０チとペンテン−１２０チ
およびオクテン−１２０％との三元共重合体、ヘキセン
−１８０チとへブテン−１２０チとの共重合体、イソブ
チン９０％とシクロヘキセン２％およびプロピレン８チ
との三元共重合体、さらＫはエチレン８０％とプロピレ
ン２０チとの共重合体である。ポリアルケンの好ましい
供給源はブテン含量が約３５ないし約７５重量％でイソ
ブチン含量が約３０ないし約６０重量％の０４製油所ス
トリームを三塩化アルミニウムや三フフ化ホウ素のよう
なルイス酸触媒の存在下に重合させることＫよって得念
ホリ（イソブチン）である。このポリイソブチンは式 ％式％ で示されるイソブチン繰返し単位を主として（ａ繰返し
単位の約８０チ以上）含有している。
ＭｎおよびＭｗ／ＭｎＫついての種々の要件を満足する
上記ポリアルケンの製造方法は当業者に明らかであるし
、この発明はそのような製造方法によって制限されるも
のではない。当業者にすぐ思いつく方法は重合温度の制
御、重合禁止剤および（または）触媒の量および種類の
規制、重合工程における連鎖停止基の使用等である。
非常圧軽質の成分ばストリッピング（減圧ストリッピン
グも含む）シ九シおよび（ま九は）高分子量ポリアルケ
ンを酸化的にま九は機械的に変性してより低分子量のポ
リアルケンを得たりする等の他の常法も用いられる。
この発明の置換コハク酸アシル化剤を製造するに当り、
上記ポリアルケンの１種ま念はそれ以上を一般式 （ここで、ＸおよびＸ′は既述のとおり）で示されるマ
レイン酸系反応体もしくはフマル酸系反応体からなる群
の中から選ばれ念酸系反応体の１種以上と反応させる。
好ましくは、マレイン酸系反応体およびフマル酸系反応
体は式（ここで、ＲおよびＲ′は既述のとおり〕に相当
する１種以上の化合物である。通常、マレイン酸系反応
体またはフマル酸系反応体にマレイン酸、フマル酸、無
水マレイン酸またはこれら２種以上の混合物である。普
通、フマル酸系反応体よりもマレイン酸系反応体の方が
好ましい。
後者は入手がより容易であシ、一般に、ポリアルケン（
またはその誘導体）とより容易に反応してこの発明の置
換コハク酸系アシル化剤を生成することができるからで
ある。ことに好ましい反応体はマレイン酸、無水マレイ
ン酸およびこれらの混合物である。入手の容易性および
反応のしやすさの観点から、無水マレイン酸が通常用い
られる。
上記１種以上のポリアルケンおよび１種以上のマレイン
酸系もしくはフマル酸系反応体は公知のいくつかの方法
を適用して反応させてこの発明の置換コハク酸系アシル
化剤を生成することができる。この発明の置換コハク酸
系アシル化剤の製造方法は、従来の、／　＋７アルケン
（もしくはポリオレフィン）′ｔ−上記の特定のポリア
ルケンで置き代え、用いるマレイン酸系もしくはフマル
酸系反応体の量が最終置換コハク酸系アシル化剤中にお
ける置換体基１当量重量につき少なくとも約１．３個の
コハク酸基が存在するようなものであることを除けば、
従来の高分子量無水コハク酸やその他同様のコハク酸系
アシル化剤の製造方法と基本的に類似のものである。
簡便のため、以後この明細書中で「マレイン酸系反応体
」という語をしばしば用いる。以後この語を用いた場合
、これは式■に相当するマレイン酸系反応体、フマル酸
系反応体およびこれらの混合物からなる群の中から選ば
れた酸系反応体の総括概念とする。
この発明の置換コハク酸系アシル化剤を製造するための
方法の１つが米国特許第３２１９６６６号に示されてい
る。この方法は「２段工程」方法と呼ばれ、まず、ｙｆ
”Ｉ）アルケンの１分子量当りクロル基が少なくとも約
１個導入されるまでポリアルケンを塩素化するという第
１段工程を含んでいる。（この発明では、ポリアルケン
゛の分子量はＭＴＩ値に相当する。）塩素化はポリアル
ケン中に所望量の塩素が導入されるまでポリアルケンを
塩素がスと単に接触することによっておこなえる。塩素
化け、一般に、約７５ないし約１２５℃の温度でおこな
われる。この塩素化工程で希釈剤を用いる場合、その希
釈剤はそれ自体が容易に塩素化されるものであってはな
らない。ポリ塩素化もしくは過塩素化および（または）
ポリフッ素化もしくは過フッ素化したアルカンおよびベ
ンゼンが好適な希釈剤の例である。
２段塩素化工程の第２段階は、この発明の目的に従えば
、上記塩素化ポリアルケンを通常的１００℃ないし約２
００℃の温度でマレイン酸系反応体と反応させるもので
ある。塩素化ポリアルケンとマレイン酸系反応体とのモ
ル比は、通常、約１：１である。（この発明において、
塩素化ポリアルケンの１モルは非塩素化ポリアルケンの
Ｍｎ値に相当する塩素化ポリアルケンの重量である。）
しかしながら、マレイン酸系反応体を化学量論的に過剰
に用いることができる。
例えばモル比１：２等である。上記塩素化工程中にポリ
アルケン１分子につき平均で約１個以上のクロル基が導
入されている場合、塩素化ポリアルケン１分子につき】
モル以上のマレイン酸系反応体が反応し得る。このよう
な状況のため、塩素化ポリアルケンとマレイン酸系反応
体との比を当量で表わし念方がよいであろう。
（この発明では、塩素化ポリアルケンの１当量重量はＭ
ｎ値に相当する重量を塩素化ポリアルケア１分子当りの
クロル基の平均数で除し比値であり、一方、マレイン酸
系反応体の当量重量はその分子量である。）すなわち、
塩素化ポリアルケンとマレイン酸系反応体との比は、通
常、塩素化ポリアルケン１モル当りマレイン酸系反応体
約１当景ないし塩素化ポリアルケン１当量当りマレイン
酸系反応体約１当量まであり、普通、マレイン酸系反応
体が過剰（例えば、約５ないし約２５重量％過剰）であ
ることが望ましい。未反応過剰マレイン酸系反応体は、
反応生成物から通常、減圧下で留去できるし、あるいは
以下述べる反応工程の後段で反応させることもできる。
こうして得られたポリアルケン置換コハク酸系アシル化
剤は、所望数のコハク酸基が導入されていないならば、
再度塩素化する。この塩素化時に前記第２段工程からの
過剰マレイン酸系反応体が存在する場合、この過剰分は
この塩素化工程中にさらに導入される塩素と反応する。
さもなければ、この塩素化工程中および（または）塩素
化工程後にさらにマレイン酸系反応体を導入する。この
手法は置換体基１当量重量当りのコハク酸基の総数が所
望の値に達するまで繰返しおこなうことができる。
この発明の置換コハク酸系アシル化剤を製造する九めの
他の方法は米国特許第３９１２７６４号および英国特許
第１４４０２１９号に記載さている方法を利用するもの
である。この方法では、ポリアルケンとマレイン酸系反
応体とをまず一緒に加熱することによって「直接アルキ
ル化」によって反応させる。この直接アルキル化工程が
完了したら反応混合物に塩素を導入して未反応マレイン
酸系反応体の反応を促進する。上記特許文献によれば、
オレフィン重合体すなわちポリアルケンの１モルにつき
０．３ないし２モルもしくはそれ以上の無水マレイン酸
が反応に用いられる。この直接アルキル化は１８０℃な
いし２５０℃の温度でおこなわれる。塩素導入中の温度
は１６０℃ないし２２５℃である。この発明の置換コハ
ク酸系アシル化剤を製造するためにこの方法を利用する
に当って、最終生成物中にポリアルケン１当量重量当り
少なくとも１．３個のコハク酸基を導入するに充分な量
のマレイン酸系反応体および塩素を用いることが必要で
ある。
この発明の置換コハク酸系アシル化剤を製造するために
用いることのできる他の方法が（１）米国特許出願第５
８２０６２号（発明の名称：アン・インブルーブト・プ
ロセス・フォー・メイキングｅサクシニック・アシッド
・アシレイティングエイジエンツ：１９７５年３月２９
日出願）および（２）米国特許出願第６９５２３４号（
発明の名称：ツウーステッゾ・メソッド・フォー・ザ・
プリバレージョン・オプ・サブステイテユーテッド・カ
ルブキシリック・アシン、ｌ”、１９７６年６月１１日
出願）に記載されている。
効率、総体的経済性および得られるアシル化剤さらには
その誘導体の性能といった観点から、この発明の置換コ
ハク酸系アシル化剤の現在のところ最も好ましい方法は
いわゆる「１段階」方法である。この方法は米国特許第
３２１５７０７号および同第３２３１５８７号に記載さ
れている。
基本的には、この１段階方法はこの発明の所望の置換コ
ハク酸系アシル化剤を提供するに必要な量のポリアルケ
ンおよびマレイン酸系反応体全含有するポリアルケンと
マレイン酸系反応体との混合物を調製することを含むも
のである。
このことは、置換体基１当量重量につき少なくとも１．
３個のコハク酸基が存在し得るためにはテリアルケン１
モルにつき少なくとも１．３モルのマレイン酸系反応体
がなければならないということを意味する。ついで、温
度を少なくとも約１４０℃に保持しながら塩素を上記混
合物に導入する°。この塩素の導入は、通常、攪拌しな
がら上記混合物中に塩素ガスを通すことによっておこな
われる。
上記方法の変形として、塩素導入中あるいは塩素導入後
にさらにマレイン酸系反応体を加えることもできるが、
この方法は、前記米国特許第３２１５７０７号および同
第３２３１５８７号に述べられている理由から、現在の
ところ、塩素導入前に全てのポリアルケンと全てのマレ
イン酸系反応体とを混合しておくという方法はど好まし
いものではない。
普通、ポリアルケンが１４０℃以上の温度下で充分に液
状のものであれば実質的に不活性の通常液状の溶剤／希
釈剤を上記１段階方法において用いる必要はない。しか
しながら、このよう々溶剤／希釈剤を用いる場合には、
既述のように、それは塩素化されないものであることが
好ましい。この目的のためには、やは夛、ポリ塩素化も
しくは過塩素化および（または）ポリフッ素化もしくけ
過フッ素化のアルカン、シクロアルカンおよびベンゼン
が用いられる。
塩素はこれを上記１段階方法をおこなっている間に連続
的にまたは断続的に導入することができる。この塩素の
導入速度にとくに制限はないが、塩素を最大限に利用す
るためには導入速度を反応中における塩素の消費速度と
ほぼ同一とする必要がある。塩素の導入速度が消費速度
を越えると、塩素が反応混合物から放出される。
塩素の損失を防止し塩素を最大限に利用するために、超
常圧をも含む閉鎖系を用いることがしばしば有利である
。
前記１段階方法における反応が妥当な速度で生ずる最低
温度は約１４０℃である。したがって、この方法が通常
おこなわれる最低温度は１４０℃付近である。好ましい
温度範囲は普通的１６０℃ないし約２２０℃である。２
５０℃あるいはそれ以上といったようなより高い温度を
用いてもかまわないが、通常、あまシ利点はない。実際
、２２０℃を越える温度は、ポリアルケンをクランクし
くすなわち、熱劣化により分子量を減少させ）および（
または）マレイン酸系反応体を分解するので、この発明
のアシル化コハク酸系組成物の製造には不利である。こ
のため、約２００℃ないし約２１０℃の最高温度はこれ
を通常越えることはない。前記１段階方法における有用
な温度の上限は、主として、各反応体および所望生成物
を含む反応混合物中の成分の分解温度によって決定され
る。この分解温度は、反応体または生成物がかなり分解
して所望生成物の生成を阻害するような温度である。
この１段階方法において、マレイン酸系反応体と塩素と
のモル比は、生成物中に導入されるべきマレイン酸系反
応体１モル当り塩素が少なくとも約１モル存在するよう
なものである。実際的な理由から、反応混合物からの塩
素の想失を防止するために、若干過剰の、通常、約５な
いし約３０重量％過剰の塩素を用いる。これよりも過剰
の塩素を用いてもかまわないが、あまり利点はない。
既述のように、ポリアルケンとマレイン酸系反応体との
モル比は、ポリアルケン１モル当りマレイン酸系反応体
が少なくとも約１．３モル存在するようなものである。
これは、生成物中の置換体基１当量重量当り少なくとも
約１．３個のコハク酸基が存在し得るために必要である
。しかしながら、好ましくは、マレイン酸系反応体を過
剰に用いる。すなわち、生成物中に所望数のコハク酸基
を供給するに必要な量に対して、通常、約５ないし約２
５チ過剰のマレイン酸系反応体を用いる。
この発明の置換アシル化組成物を製造する念めの好まし
い方法は、 （Ａ）　　Ｍｎ値が約１３００ないし約５０００でＭ、
ｗＺＭｎ値が約１．５ないし約４であるポリアルケンと
、 （Ｂ）式 （ここで、ＸおよびＸ′は既述のとおり）で示される酸
系反応体の１種以上と、　　゛ （Ｃ″）　塩素とを少なくとも約１４０℃ないし分解温
度までの温度で加熱接触することからなり、反応体ＧＡ
）　：　（Ｂ）のモル比は反応体（Ａ）１モル当量反応
体（Ｂ）が少なくとも約１．３モル（反応体（Ａ）のモ
ル数は反応体囚の総重量をＭｎ値で除した商である）で
あり、そして使用する塩素の量は反応体（Ａ）と反応す
べき反応体（Ｂ）１モル当り少なくとも約０．２モル（
好ましくは、少なくとも約０．５モル）の塩素を提供す
るものであることを特徴とするものである。この方法に
よって得られる置換アシル化組成物は、その構造中に、
反応体囚から誘導された置換体基１当量重量当り反応体
■）から誘導された基を平均で少なくとも１．３個有す
ることＫよって特徴づけられる。この方法によって得ら
れる置換アシル化組成物もこの発明の一部を構成する。
既に明らかなように、今述べた好ましい方法は、米国特
許第３９１２７６４号および英国特許第１４４０２１９
号に記載されているところの直接アルキル化とその後の
塩素化を含む方法と、米国特許第３２１５７０７号およ
び同第３２３１５８７号に記載されている完全な１段階
方法とを総括した方法である。したがって、この方法で
は、ポリアルケンと酸系反応体との初期混合物が置換ア
シル化組成物中に最終的に導入されるべき酸系反応体の
全てを含んでいる必要はない。言い換えると、酸素反応
体の全景が初めから存在していてもかまわないし、その
一部のみが初めに存在しており反応工程中に残りの酸系
反応体を加えるようにしてもかまわない。同様に、塩素
導入前に直接アルキル化反応をおこなってもかまわない
。しかしながら、通常、初期反応混合物は使用すべきポ
リアルケンと酸系反応体との総量を含んでいる。さらに
、使用すべき塩素の量は、通常、塩素導入開始時に存在
する未反応反応体（８）１モル当り少なくとも１モルの
塩素全提供するようなものである。したがって、もし反
応体（Ａ）　：　（Ｂ）のモル比が反応体（ト）１モル
当量反応体（８）約１．５モルの割合であり、直接アル
キル化によって反応体（Ｂ）の半分量が生成物に導入さ
れたならば、反応を完結する念めに導入すべき塩素の量
は未反応の反応体ＣＢ）のモル数０．７５を基準とする
こととなる。すなわち、少なくとも約０．７５モル（も
しくは、既述のようにそれ以上）の塩素が導入される。
この発明の置換アシル化組成物を製造するためのより好
ましい方法は、 （Ａ）　　Ｍｎ値が約１３００ないし約５０００でＭＷ
／Ｍｎ値が約１．５ないし約４であるポリアルケン、 （Ｂ）式 ％式％ （ここで、ＲおよびＲ′は既述のとおり）で示される酸
系反応体の１種以上および （Ｃ）　　塩素よりなる混合物を少なくとも約１４０℃
の温度で加熱することからなり、反応体（Ａ）：の）の
モル比は反応体ＧＡ）１モル当量反応体■）が少なくと
も約１．３モル（反応体囚のモル数は反応体囚の総量４
１　ｆ　Ｍｎ値で除した商である）であり、そして使用
する塩素の量は反応体（５）と反応すべき反応体（Ｂ）
１モル当り少なくとも約１モルの塩素を提供するもので
あることを特徴とするもの　′である。この方法によっ
て得られる置換アシル化組成物は、その構造中に、反応
体（Ａ）から誘導された置換体基１当量重量当り反応体
（Ｂ）から誘導された基を平均で少なくとも１．３個有
することによって特徴づけられる。この方法によって得
られる置換アシル化組成物もこの発明の一部を構成する
。
ここで、この明細書中で使用している「置換コハク酸系
アシル化剤」という用語および「置換アシル化組成物」
という用語について説明しておく。前者の用語はその製
造方法に係わりなく置換コハク酸系アシル化剤を表わす
上で用いられている。先に詳しく述べたように、置換コ
ハク酸系アシル化剤を製造する念めにはいくつかの方法
が利用できる。一方、後者の用語は、この明細書で述べ
ている特定の好ましい方法によって製造された反応混合
物を表わす上で用いられている。したがって、個々の置
換アシル化組成物の特定は個々の製造方法に依存する。
この発明の新規アシル化剤はこれを上記各用語によって
最もよく示すことができるものと考えられる。ことに１
　この発明の生成物は、前述のように、明らかに置換コ
ハク酸系アシル化剤ではあるが、その構造を単一の化学
式で表わすことができないので今述べたことは妥当であ
ろう。実際、生成物の混合物は本来的に存在するのであ
る。
前記の好ましい製造方法に関しても、（ａ）置換コハク
酸系アシル化剤および（ｂ）ＭｒＬ値、Ｍｗ／Ｍｎ値、
ポリアルケンの内容および組成、酸系反応体（すなわち
、マレイン酸系反応体および（または）７マル酸系反応
体）、反応体の比および反応温度につ吻て既に述べ九好
ましさが同様に当てはまる。また、同じ好ましさが前記
の好ましい製造方法によって得られた置換アシル化組成
物にも適応する。
例えば、反応温度が約１６０ないし約２２０℃であるよ
うな方法は好ましい。同様に、２個ないし約１６個の炭
素原子を有する末端オレフィンの単独もしくは相互重合
体（次だし、場合に応じて、相互重合体は約１６個まで
の炭素原子を有する内部オレフィンから誘導された重合
体単位を約４０チまで含有し得る）であるポリアルケン
を用いる方法は好ましで、この方法によって得た組成物
は好ましい。より好ましい態様においては、ポリアルケ
ンは２個ないし６個の炭素原子を有する末端オレフィン
の単独もしくは相互重合体であシ、この相互重合体は約
６個までの炭素原子を有する内部オレフィンから誘導さ
れた重合単位を約２５チまで含有していてもかまわない
。
同様にして、置換アシル化組成物のコハク酸基含量は置
換コハク酸系アシル化剤に関して記したものと同一であ
るのが好ましい。すなわち、反応体囚から誘導され九置
換体基１当量重量当り反応体（Ｂ）から誘導されたコハ
ク酸基を構造中に平均で少なくとも１．４個有する置換
アシル化組成物が好ましく、反応体（Ａ）から誘導され
た置換体基１当量重量当シ反応体（Ｂ）から誘導され之
コハク酸基を少なくとも１．４個ないし約３．５個まで
含有する置換アシル化組成物がより好ましい。さらにま
た、反応体囚から誘導された置換体基１当量重量当り反
応体（Ｂ）から誘導されたコハク酸基を少なくとも１．
５個含有する置換アシル化組成物がさらに好ましく、反
応体囚から誘導され念置換体基１当量重量当り反応体（
Ｂ）から誘導されたコハク酸基を少なくとも１，５個な
いし約２．５個含有する置換アシル化組成物がことに好
ましい。
最後に、置換コハク酸系アシル化剤と同様に、反応体Ｃ
Ｂ）から誘導されたコハク酸基が式およびこれらの混合
物に相当するような方法によって得られた置換アンル化
組成物は好ましい。
この発明の置換アシル化組成物を製造するためのことに
好ましい方法は、 ＣＡ）　　Ｍｎ値が約１７００ないし約２４００でＭｗ
／Ｍｎ値が約２．５ないし３．２であってブテン類から
誘導された単位の総数の少なくとも５０％がイソブチン
から誘導されたものであるポリブテン、 （Ｂ）式 （ここで、ＲおよびＲ′はそれぞれ一〇Ｈ１ま念は結合
して一〇−を形成する）で示される酸系反応体の１種以
上、および （Ｑ　塩素よシなる混合物を約１６０°Ｃないし約２２
０″Ｃの温度で加熱することからな夛、反応体（１）：
（匂のモル比は反応体囚１モル当）反応体（ａ）が少な
くとも約１．５モル（反応体（４）のモル数は反応体囚
の総重量をＭｎ値で除した商である）であシ、そして使
用する塩素の量は反応体（５）と反応すべき反応体（四
１モル当夛少なくとも約１モルの塩素を提供するもので
あることを特徴とするものである。この方法によって得
られる置換アシル化組成物は、その構造中に、反応体囚
から誘導された置換体基１当量重量当シ反応体（鴎から
誘導された基を平均で少なくとも１．５個有することに
よって特徴づけられる。この方法によって得られる置換
アシル化組成物もこの発明の好ましい種を構成する。
簡便のために、以下、しばしば、この発明の置換コハク
酸系アシル化剤と置換アシル化組成物とを併せて「アシ
ル化性剤」ということとする。
この発明のアシル化性剤は、従来公知の高分子量カル？
ン酸系アシル化剤と同様に潤滑剤および燃料用添加剤と
して有用である。例えば、ある樵のコハク酸、無水コハ
ク酸およびコハク酸の低級アルキルエステルであるこの
発明のアシル化性剤は沸点が実質的に１００’Ｆないし
７５０’Ｆの炭化水素系燃料巾約５０ないし約１０００
　ｐｐｍの濃度で用いて析出物生成を減少させるための
燃料用添加剤として用いることができる。米国特許第３
３４６３５４号には、この発明のアシル化性剤に適用し
得るところの公知の高分子量カルゲン酸系アシル化剤の
使用についての指示が示されている。同様に、米国特許
第３２８８７１４号には、公知の無水コハク酸である高
分子量カルゲン酸系アシル化剤を潤滑組成物中における
分散剤／清浄剤としてｈかに使用するかということが開
示されてお夛、これはこの発明のアシル化性剤に適用で
きる。
同様に、米国特許第３７１４０４２号はこの発明のアシ
ル化性剤を過塩基性錯体の処理に使用する場合の参考と
なる。すなわち、コハク酸基、無水コハク酸基あるいは
コハク酸エステル基を含有するこの発明のアシル化性剤
は、米国特許第３７１４０４２号に記載の方法および工
程に従って、その高分子量カルがン酸系アシル化剤を当
量重量基準でこの発明のアシル化性剤と置き代えること
によって、塩基性スルホン酸金属錯体、スルホネート−
カル？キシレート錯体およびカルゲキシレート錯体を処
理するために用いることができる。この発明のアシル化
性剤は他の新規組成物を製造するための中間体としての
有用性を越える有用性を持っているので、□先にも述べ
また以後詳述するように、このアシル化性剤を含有する
潤滑組成物および濃縮物もこの発明の一部を構成する。
それでも、この発明のアシル化性剤の主用途はカルがン
酸誘導体組成物の製造における中間としてのものであり
、この型造方法はアシル化性剤の１種以上を、（ａ）構
造中に少なくとも１つのＩ（−Ｎり基を有するアミン、
（ｂ）アルコール、（ｅ）反応性金属または反応性金属
化合物および（ｄ）上記反応体（ａ）ないしくｃ）の２
種以上の組合せよシなる群の中から選ばれた反応体と反
応させるととシル化性剤と同時または任意の順序で反応
させることができる。
構造中に少なくとも１つのｕ−Ｎく基が存在することに
よって特徴づけられるアミン（すなわち、上記反応体（
輔）はモノアミン化合物であってもＩリアミン化合物で
あってもかまわない。
この発明にとって、ヒドラジン並びに３個までの置換基
を含有する置換ヒドラジンはカル？ン酸誘導体組成物を
製造するための好適なアミンとして含まれる。この発明
のアシル化性剤の１覆以上と反応させるて当量、１種ま
たはそれ以上のアミンを用いることができる。好ましく
は、アミンは少なくとも１個の一級アミノ基（すなわち
−Ｎｆ（２）を含・有してお夛、よシ好ましくは、アミ
ンはポリアミン、ことに少なくとも２個のＨ−Ｎぐ基（
このうちの一方または両方が一級または２級アミンであ
る）を含有するポリアミンである。ポリアミンは、モノ
アミンと比べて、分散剤／清浄剤としてよシ効果的なカ
ル？ン酸誘導体組成物を生成するばかりでなく、よシ優
れＪ　Ｖ、１．向上特性を発揮するカルデン酸誘導体組
成物を生成する。反応体（ａ）として好適なモノアミン
およびポリアミンについては以後さらに詳しく述べる。
反応体（ｂｌとして用いることのできるアルコールには
一価アルコールと多価アルコールがある。
多価アルコールは、−価アルコールに比べて、分散剤／
清浄剤としてよシ効果的なカルデン酸誘導体組成物を、
通常、生成するので好ましい。
さらに、多価アルコールから誘導されたカル？ン酸誘導
体組成物は非常に優れたＶ、１．向上特性を発揮するの
で、多価アルコールはことに好ましい反応体である。反
応体（ｂ）として好適なアルコールについては以後さら
に詳しく述べる。
反応体（ｃ）として有用な反応性金属および反応性金属
化合物は、カル？ン酸およびカルぎン酸系アシル化剤と
反応したとき、塩および錯体を生成することが知、られ
ているものである。これら反応性金属および反応性金属
化合物についてはさらに後述する。
反応体（ａ）として有用なモノアミンおよびポリアミン
はその構造中央なくとも１個のｕ−Ｎ＜基が存在してい
なければならない。したがって、これらは少なくとも１
個の一級アミノ基（Ｈ２Ｎ−）マ九は二級アミノ基を有
する。これらアミンは脂肪族、指環族、芳香族ま九は複
素環族であシ、脂肪族置換芳香族、脂肪族置換指環族、
脂肪族置換複素環族、指環族置換脂肪族、指環族置換芳
香族、指環族置換複素環族、複素環族置換脂肪族および
複素環族置換芳香族のアミンも含まれ、またこれらは飽
和でも不飽和でもかまわない。不飽和の場合、当該アミ
ンはアセチレン不飽和（−Ｃ−＝Ｃ−）を含まない。こ
れらアミンは、この発明のアシル化性剤との反応が妨害
されない限りにおいて非炭化水素置換基を含んでいても
かまわない。このような非炭化水素基として、低級アル
コキシ基、低級アルキルメルカプト基、ニトロ基、介在
基例えば−〇−および−Ｓ−（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｘ−ＣＨ２ＣＨ２−基においてＸが一〇−または−８
−であるような場合）等が挙げられる。
以後さらに詳しく述べる分校ポリアルΦレンポリアミン
、ポリオキシアルキレンポリアミンおよび高分子量ヒド
ロカルビル置換アミンを除き、反応体（ａ）として用い
られるアミンは、通常、全部で、約４０個以下の、普通
約２０個以下の炭素原子を含有している。
脂肪族モノアミンには脂肪族モノ置換アミンおよび脂肪
族ジ置換アミンが含まれ、当該脂肪族基は飽和であって
も不飽和であっても、ま念直鎖であっても分枝鎖であっ
てもかまわない。
すなわち、これらアミンは一級もしくは二級の脂肪族ア
ミンである。このようなアミンとして、例えば、モノも
しくはジアルキル置換アミン、モノもしくはジアルケニ
ル置換アミン、およびＮ−アルケニル基を１個そしてＮ
−アルキル基を１個有するアミン等が挙げられる。この
脂肪族アミンの総炭素原子数は、上に述べたように、通
常、約４０を越えることはなく、普通、約２０を越える
ことはない。このようなモノアミンの具体例を挙げると
、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−ブチルアミン、
ジ−ｎ−ブチルアミン、アリルアミン、イソブチルアミ
ン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、
メチルラウリルアミン、オレイルアミン、Ｎ−メチル−
オクチルアミン、ドデンルアミン、オクタデシルアミン
等である。脂環族置換脂肪族アミン、芳香族置換脂肪族
アミンおよび複素環族置換脂肪族アミンの例は、２−（
シクロヘキシル）−ｘｆルアミン、ベンジルアミン、フ
ェネチルアミンおよび３−（フリルグロビル）アミンで
ある。
指環族モノアミンは、環中の炭素原子を介してアミン窒
素に直接結合しｆｃｌつの＠環族基が存在するモノア。
ミンである。その具体例を挙げるト、シクロヘキンルア
ミン、シクロペンチルアミン、シクロへキセニルアミン
、シクロペンテニルアミン、Ｎ−エチル−シクロヘキシ
ルアミン、シンクロヘキシルアミン等である。脂肪族置
換指環族モノアミン、芳香族置換肪環族モノアミンおよ
び複素環族置換指環族モノアミンの例としては、プロピ
ル置換シクロヘキシルアミン、フェニル置換シクロペン
チルアミンおよびピラニル置換シクロヘキシルアミンが
挙げられる。
反応体（ａ）として好適な芳香族モノアミンは芳香環の
炭素原子がアミノ窒素に直接結合しているモノアミンで
ある。芳香環は、通常、−核式芳香場（すなわち、ベン
ゼンから誘導され念もの）であるが、縮合環ことにす７
タレンから誘導された環を含んでいてもかまわない。芳
香族モノアミンの例を挙げると、アニリン、ジ（ツクラ
メチルフェニル）アミン、ナフチルアミン、Ｎ−（ｎ−
ブチル）アニリン等である。脂肪族置換芳香族モノアミ
ン、指環族置換芳香族モノアミンおよび複素環族置換芳
香族モノアミンの例は、ノ臂うエトキンアニリン、ｄラ
ドデシルアニリン、シクロヘキシル置換ナフチルアミン
およびチェニル置換アニリンである。
反応体（ａ）として好適なポリアミンは、構造中てさら
に他のアミン窒素が存在していることを除けば前記モノ
アミンと同様の脂肪族、指環族および芳香族ポリアミン
である。上記他のアミン窒素は一級、二級または三級ア
ミノ窒素であってもかまわない。このようなポリアミン
の例を挙げると、Ｎ−アミノプロピル−シクロヘキシル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−パラフェニレンジア
ミン、ビス−（）臂うアミノフェニル）メタン、１，４
−ジアミノシクロヘキサン等である。
この発明のカル？ン酸誘導体組成物を製造する際に用い
られる反応体（ＩＬ）として、複素環族モノアミンおよ
びポリアミンも使用できる。この「複素環族モノアミン
およびポリアミン」は−級もしくは二級アミノ基を少な
くとも１個そして複素環中の異原子としての窒素を少な
くとも１個含有する複素環族アミンのことである。しか
しながら、この複素環族モノもしくはプリアミン中に少
なくとも１個の一級もしくは二級アミノ基が存在する限
夛において、複素環中の異原子であるＮ原子は三級アミ
ノ窒素、すなわち直接結合した水素原子を持念ない窒素
であってもかまわない。これら複素環族アミンは飽和で
あっても不飽和であっても良く、またニトロ基、アルコ
キシ基、アルキルメルカプト基、アルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アルカリール基、アールアルキル基
等の種々の置換基を含有していてもかまわない。一般に
、この置換基中の炭素原子の総数は約２０を越えること
はない。複素環族アミンは窒素以外の異原子ことに酸素
およびイオウな含んでいてもかまわない。
いうまでもなく、これらアミンは窒素異原子を１個以上
含有していてもよい。五員複素環および六員複素環が好
ましい。
好適な複素環族アミンの例を挙げると、アジリジン類、
アゼチジン類、アゾリジン類、テトラもしくはジヒドロ
ピリジン類、ピロール類、インドール類、ピペリジン類
、イミダゾール類、ジもしくはナト２ヒドロイミダゾー
ル類、ピペラジン類、イソインドール類、プリン類、モ
ルホリン類、チオモルホリフ類、Ｎ−アミノアルキルモ
ルホリン類、Ｎ−アミノアルキルチオモルホリン類、Ｎ
−アミノアルキルピペラジン、類、Ｎ、Ｎ−ジ−アミノ
アルキルピペラジン類、アゼピン類、アゾシン類、アゾ
エン類、アゼシン類、これらのテトラ、ジもしくはパー
ヒドロ誘導体およびこれらの２種以上の混合物である。
好ましい複素環族アミンは、複素環中に窒素と酸素およ
び（を之は）イオウのみを異原子として含有する飽和五
員および六員複素環族アミンであり、ことにピペリジン
類、ピペラジン類、チオモルホリン類、モルホリン類、
ピロリジン類等である。ことに好ましいものは、ピペリ
ジン、アミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、ア
ミノアルキル置換ピペラジン、モルホリン、アミノアル
キル置換モルホリン、ピロリジンおよびアミノアルキル
置換ピロリジンである。通常、上記アミノアルキル置換
基は複素環の一部を構成している窒素に結合している。
このような複素環族アミンの具体例を挙げると、Ｎ−ア
ミノクロビルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペラジン
およびＮ、ｄ−ジーアミノエチルビイラジンである。
上記したアミン類に類似するヒドロキシアミンはモノア
ミンであれ、ポリアミンであれ、少なくとも１つの一級
もしくは二級アミノ基を含有している限夛、反応体（耐
として有用である。
したがって、トリヒドロキシエチルアミンにおけるよう
に三級アミノ窒素のみを有するヒドロキシアミンは反応
体（ａ）からは除外される（しかし、以後述べるように
反応体（ｂ）としては用いられる）。ここで言うヒドロ
キシアミンはカルゲニル炭素原子以外の炭素原子に直接
結合したヒドロキシ置換基を有するアミンである。すな
わち、このアミンはアルコールとして作用し得るヒドロ
ギア基を有するものである。このようなヒドロキシアミ
ンの具体例を挙げると、エタノールアラン、ノー（３〜
とＰロキシプロピル）アミン、３−ヒドロキシブチルア
ミン、４−ヒドロキシブチルアミン、ジェタノールアミ
ン、ジー（２−ヒドロキシゾロピル）アミン、Ｎ−（ヒ
ドロキシゾロピル）ｆロビルアミン、Ｎ−（２−ヒドロ
キンエチル）シクロヘキシルアミン、３−ヒドロキシン
クロペンチルアミン、ノ臂う−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−ヒドロキンエチルピペラジン等である。
同様にアミンとして好適するものは一般式（ここで、Ｒ
は一０Ｉ（、−ＮＨ２，０ＮＨ４等、ＲＩＬは！＋７に
相当する原子価を有する多価有機基、Ｒ６およびＲは、
各々独立に、水素、ヒドロ力ルピル基または置換とｒロ
カルビル基であり、　　　　′アミノスルホン酸１分子
当量Ｒ６およびＲｃの少なくとも一方は水素である、Ｘ
およびｙはそれぞれ１またはそれ以上の整数）で示され
るアミノスルホン酸またはその誘導体である。上式から
、この各アミノスルホン酸系反応体は少なくとも１個の
訊くまたはＨ２Ｈ−基そして少なくとも１個の−８−Ｒ
基を有していることがわかるであろう。これらアミノス
ルホン酸は脂肪族、脂環族ま九は芳香族のアミノスルホ
ン酸および当該スルホ基の官能性誘導体である。
具体的にいうと、このアミノスルホン酸は芳香族アミノ
スルホン酸すなわちＲ３が７エニレンのような多価芳香
族基でありて少なくとも１個の−８−Ｒ基が当該芳香族
基の環炭素原子に直接結合している酸であってよい。ま
た、アミノスルホン酸はモノアミノ脂肪族スルホン酸す
なわちＸが１であ夛、Ｒ＠がエチレン、プロピレン、ト
リメチレンおよび２−メチレンプロピレンのような多価
脂肪族基である酸であってかまわない。これらアミノス
ルホン酸およびこれらとこ他のカルデン酸系アシル化剤
との反応と同様）については米国特許出願第３１００４
２号（１９７２年１１月２８日出願）が参考になシ、こ
の特許出願は、また、上記アミノスルホン酸から誘導さ
れ之カル？ン！ｌ＃導体組成物の使用方法にも参考にな
る。反応体（ａ）として有用な他の好適なアミノスルホ
ン酸およびその誘導体が米国特許第３９２６８２０号、
同第３０２９２５０号および同第３３６７８６４号に記
載されている。
反応体（ａ）として、また、ヒドラジンおよび置換ヒド
ラジンも用いられる。ヒドラジン中の窒素原子の少なく
とも１つはそれに直接結合した水素を含有するものであ
る。好ましくは、ヒドラジン窒素に直接結合した水素が
少なくとも２個存在し、さらに好ましくは２つの水素が
同じ窒素に結合している。ヒドラジンに存在し得る置換
基としては、アルキル基、アルケニル基、アリ−Ｎ基、
アールアルキル基、アルカリールル基ことに低級アルキ
ル基、フェニル基、または置換フェニル基例えば低級ア
ルコキシ置換フェニル基および低級アルキル置換フェニ
ル基である。置換ヒドラジンの金体例を挙げると、メチ
ルヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラノン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルヒドラゾン、フェニルヒドラジン、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−エチルヒドラゾン、Ｎ−（パラ−トリル）−Ｎ
’−（ｎ−ブチル）ヒドラジン、Ｎ−（パラ−ニトロフ
ェニル）ヒドラジ、ン、Ｎ−（）４−ｙ−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−メチルヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ジー（）やジー
クロルフェノール）ヒドラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ−シ
クロヘキシルヒドラジン等である。
反応体（ａ）として用いることのできる高分子量ヒドロ
カルビルアミンはモノアミンであれプリアミンであれ、
一般に、分子景が少なくとも約４００の塩素化Ｉリオレ
フインをアンモニアま九はアミンと反応させることによ
って得られる。
このようなアミンは当該技術分野で知られておシ、例え
ば、米国特許第３２７５５５４号および同第３４３８７
５７号に記載されている。これらアミンが反応体（ａ）
として用いられるための要件は、これらアミンが少なく
とも１個の一級もしくは二級アミン基を有するというこ
とである。
反応体（ａｌとして好適なアミンの他の群は分枝鎖ポリ
アルキレンポリアミンである。この分枝鎖ポリアルキレ
ンポリアミンは、当該分枝基が、主鎖に存在するアミノ
単位９個当量平均で少なくとも１個の例えば１個ないし
４個の窒素結合うなポリアルキレンである。好ましくは
上記分枝側鎖は主鎖単位９個当カ１個存在している。
したがって、これらポリアミンは少なくとも３個の一級
アミノ基と少なくとも１個の三級アミノ基を含有するも
のである。
上記分枝鎖ポリアルキレンポリアミンは式（ここで、Ｒ
はエチレン、プロピレン、ブチレンのようなアルキレン
基または他の同族体（直鎖および分枝鎖の両方を含む）
等、好ましくはエチレン、そしてｘ、ｙおよび２は整数
であってＸは例えば４ないし２４もしくはそれ以上、好
ましくは６ないし１８、ｙは例えば工ないし６もしくは
それ以上、好ましくは工ないし３．２は例えばＯないし
６、好ましくはＯまたは１）で示すことができる。Ｘ単
位およびｙ単位は連続的であっても交互的であっても、
あるいは規則的にまたはランダムに分布していてかまわ
ない。
このようなポリアミンの好ましいものは式（ここで、ｎ
は整数例えば工ないし２０、好ましくは１ないし３、Ｒ
は好ましくはエチレンであるがプロピレン、ブチレン等
（直鎖あるいは分枝鎖を含む）であってもよい）で示さ
れるものである。
好ましい例は式 （ここで、ｎは１ないし３）で示される。
上記各括弧内の単位は頭頂構造または頭尾構造で結合し
ている。ｎが１ないし３であるところの式で示される化
合物は、ポリアミンＮ−４００、ポリアミンＮ−８００
，ポリアミンＮ−１２００等として製造販売されている
。ポリアミンＮ−４００は上式においてｎが１の場合に
相当する。
米国特許第３２００１０６号および同第３２５９５７８
号には上記ポリアミンの製造方法やそれとカルデン酸系
アシル化剤との反応方法が記載されており、これと類似
の方法がこの発明でも用いられるので参考となる。
好適なアミンとしては、さらに、平均分子量が約２００
ないし４０００、好ましくは約４００ナイし約２０００
のポリオキシアルキレンポジアミン例えばポリオキシア
ルキレンジアミンおよびポリオキシアルキレントリアミ
ンがある。
これらポリオキシエチレンポ、ジアミンの例はそれぞれ
以下の各式によって示されるものである。
式　　■ Ｎｆ（２−アルキレン−ｆ、０−アルキレン塩−ＮＨ２
（ここで、ｍは約３ないし７０、好ましくは約１０ない
し３５） 式■ Ｒ（フルキレン−←０−アルキレン５ＮＨ２〕３〜６（
ここで、ｎは約１ないし４０であってｎの全ての総計は
約３ないし約７０、一般に約６なりし約３５、セしてＲ
は６個までの炭素原子を有し原子価が３ないし６の多価
飽和炭化水素基）。
上記各アルキレン基は直鎖であっても分枝鎖であっても
よく、１個ないし７個の、通常、１個ないし４個の炭素
原子を含有している。上記式■および式■に存在するア
ルキレン基は同じであっても異なっていてもかまわない
。
これらポリアミンのより具体的な例は以下の式によって
示される。
式　　■ Ｈ３ＣＨ３ （ここで、Ｘは約３ないし７０、好ましくは約　　　５
１０ないし３５） 式　　Ｘ Ｈ３ （ここで、ｘ　＋　ｙ　＋　ｚは約３ないし３０、好ま
しくは約５ないし１０）。
この発明にとって、好ましいポリオキシアルキレンポリ
アミンは平均分子量が約２００ないＬ２０００のポリオ
キシエチレンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン
もしくはポリオキシプロピレントリアミンである。これ
らポリオキンアルキレンポリアミンは、例えば、ジエア
ミ　　ン　（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　　　）　　　Ｄ　　
　−２３０、Ｄ−４００゜Ｄ−１０００、Ｄ−２０００
、Ｔ−４０３等の商品名で・クエファーソン・ケミカル
・カンツクニー　（Ｊｅｆｆｅｒｓｏｎ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ　）から市販されている。
米国特許第３８０４７６３号および同第３９４８８００
号には、このようなポリオキシアルキレンポジアミンや
それとカル？ン酸系アシル化剤との反応方法が記載され
ており、この方法は上記ポリオキシアルキレンポリアミ
ンとこの発明のアンル化性剤との反応に適用できる。
反応体（ａ）として最も好ましいアミンは以後詳述する
ポリアルキレンポリアミンを含むアルキレンポリアミン
である。このアルキレンポジアミンは式 Ｈ−Ｎそアルキレン−ＮＲ→−Ｒ式　Ｘ（ここで、ｎは
１ないし約１０、各Ｒは、独立に、水素原子、約３０個
までの炭素原子を有するヒドロカルピル基もしくはヒド
ロキシ置換ヒドロカルビル基、そして「アルキレン」基
は約１個ないし約１０個の炭素原子を有し、好ましくけ
エチレンま念はプロピレンである。ことに好ましいもの
は、各Ｒが水素であるアルキレンポリアミンであシ、エ
チレンポジアミン類およびエチレンポリアミン類の混合
物が最も好ましい。通常、ｎは平均で約２ないし約７で
ある。
このようなアルキレンポリアミンの例を挙げると、メチ
レンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレンＩリア
ミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン、
ヘキシレンポリアミン、ヘキシレンポジアミン等である
。このようなアミンの高級同族体および関連するアミノ
アルキル置換ピ４ラジンも含まれる。
この発明のカルゲン酸誘導体組成物を製造する際に有用
なアルキレンポリアミンの例を挙げると、エチレンジア
ミン、トリエチレンテトラアミン、プロピレンジアミン
、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デ
カメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘ
ゾタメチレン）トリアミン、トリプロピレンテトラアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン、トリメチレンジアミ
ン、ペンタエチレンヘキサアミン、ジ（トリメチレン）
トリアミン、Ｎ−（２−７ミノエチル）ピペラジン、１
，４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジン等である。
これらアルキレンポリアミンの２種またはそれ以上を縮
合して得られる高級同族体や上記ポリアミン０２種以上
の混合物も反応体（ａ）として有用である。
価格および性能の点から、上記したよりなエチレンポリ
アミンがことに有用である。このようなポリアミンがカ
ークおよびオズマー編「デ・エンサイクロペディア・オ
プ・ケミカル・テクノロジー」第２版（インターサイエ
ンス・パプリノシャーズ刊、１９６５年）の第７巻２７
〜３９頁に記載の「ジアミンズ・アンド・バイヤー・ア
ミンズ」という項に記載されている。
このようなポリアミンは、アルキレンクロリドとアンモ
ニアとの反応またはエチレンイミンとアンモニアのよう
な開環剤との反応によって最も都合よく製造できる。こ
の反応によってピペラジンのような環状縮合生成物を含
むアルキレン　　　ゝポリアミンのいくぶん複雑な混合
物が得られる。
この混合物は、この発明の新規イオウ含有組成物の製造
にことに有用である。一方、純粋のアルキレンポリアミ
ンを用いても同様に満足できる生成物が得られる。
窒素原子上に１つまたはそれ以上のヒドロキシアルキル
置換基を有するヒドロキシアルキルアルキレンポリアミ
ンも既述のオレフィン系カルデン酸のアミドもしくはエ
ステル官能性誘導体の製造に有用である。好ましいヒド
ロキンアルキル置換アルキレンポ、ジアミンは当該ヒド
ロキシアルキル基が低級（すなわち、８個未満の炭素原
子を有する）ヒドロキシアルキル基であるものである。
このようなヒドロキシアルキル置換ポリアミンの例を挙
げると、Ｎ−（２−ヒドロキンエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、モ
ノヒドロキンプロピル置換ジエチレントリアミン、ジヒ
ドロキンプロピル置換テトラエチレンペンタアミン、Ｎ
−（３−ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミン等
である。これらヒドロキシアルキレンポリアミンをその
アミン基またはヒドロキシ基を介して縮合させて得られ
る高級同族体も同様に反応体（ａ）として有用である。
アミン基を介して縮合させると、アンモニアの離脱を伴
なって高級アミンが得られ、一方、ヒドロキン基を介し
て縮合させると、水の離脱を伴なってエーテル結合を有
する生成物が得られる。
この発明のアシル化性剤と前記のアミンとから製造され
たカル？ン酸誘導体組成物はアミン基、アミド、イミド
およびイミダシリンさらにはこれらの混合物等のアシル
化アミンである。
アシル化性剤とアミンとからカルゲン酸誘導体を製造す
る念めには、１種もしくはそれ以上のアシル化性剤と１
種もしくはそれ以上のアミンとを、場合に応じて通常液
状の実質的に不活性の有機溶剤／希釈剤の存在下に、約
８０°Ｃないし分解温度（分解温度については既に述べ
た）までの温度、通常、約１００°Ｃないし約３００’
Ｏ（ただし、３００″Ｃが分解温度を越えないことが必
要）までの温度で熱する。普通約１２５℃ないし約２５
０°０の温度が用いられる。アシル化性剤とアミンとは
アシル化性剤１当景当りアミンが約０．５当量ないし約
２モル存在するような割合で反応させる。この発明では
、アミンの当量はアミンの総重量を存在する窒素原子の
総数で除し九価である。したがって、例えば、オクチル
アミンの１当量重量は分子量に相当し、エチレンジアミ
ンの１当量重景は分子量の半分に相当し、そしてアミノ
エチルピ（ラジンの、１当量重量は分子量のイに相当す
る。
アシル化性剤の当量数はアシル化性剤中に存在するカル
デン酸系官能基（例えば、 よびＲについては既に述べた）の数に依存する。
すなわち、アシル化性剤の当量数は存在するコハク酸基
の数によって変わる。アシル化性剤の当量数を決定する
に当って、カル？ン酸系アシル化剤として反応し得ない
カルゲン酸系官能基は排除する。しかしながら、一般に
、アシル化性剤中のコハク酸基１個につき２当量のアシ
ル化性剤が存在する。別の観点からいうと、反応体（Ｂ
）すなわちアシル化性剤が誘導されるマレイン酸系反応
体から誘導された各基につき２当景存在する。カル？ン
酸系官能基の数を決定するために通常公知の方法（例え
ば酸価、ケン化数）が利用でき、したがってアミンと反
応するアシル化性剤の当量数も決定できる。
この発明のアシル化性剤は潤滑油組成物用添加剤として
好適なアシル化アミンの製造に当って、従来の高分子量
アシル化剤と同様に用いることができるので、米国特許
第３１７２８９２号、同第３２１９６６６号および同第
３２７２７４６号が参考となる。これら特許文献には、
この発明のアシル化性剤と前記アミンとの反応に適用し
得る方法が記載されている。これら特許文献に記載の方
法をこの発明に適用する当り、これら特許文献に開示さ
れている高分子量カルはン酸系アシル化剤をこの発明の
アシル化性剤と当量基準で置き換えればよい。すなわち
、上記特許文献で高分子量カル？ン酸系アシル化剤が１
当量用いられている場合、この発明のアシル化性剤を１
当量用いる。上記特許文献には、また、得られたアシル
化アミンの潤滑油組成物中における添加剤としての使用
方法が開示されている。
上記特許文献に記載されているアシル化アミンを、この
発明のアシル化性剤と前記アミンとの反応によって得た
アシル化アミンと同一当量基準で置き換えることによっ
て分散特性／清浄特性を潤滑油に付与することができる
。しかし、実際には、この発明のアシル化アミンを用い
れば同等かよシ優れた分散特性／清浄特性がよυ少ない
量の添加によって得られるのである。
この発明のアシル化性剤からカルビン酸誘導体組成物を
製造する上に有用な反応体（ｂ）として好適なアルコー
ルとして一般式 Ｒ３−（−０Ｈ）ｎｌ　　　　　　　　式　　店で示さ
れる化合物がある。この式でＲ３は炭素−酸素結合（す
なわち、−ＣＯＨ０ここで、当該炭素はカル♂ニル基の
一部ではない）によって当該−ＯＨ基に結合した一価も
しくは多価有機基、そしてｍは１ないし約１０の整数、
通常２ないし約６である。アミン反応体（ａ）と同様に
、このアルコールも脂肪族、肪環族、芳香族ま念は複素
環族であってよく、脂肪族置換脂環族アルコール、脂肪
族置換芳香族アルコール、脂肪族置換複素環族アルコー
ル、脂環族置換脂肪族アルコール、指環族置換芳香族ア
ルコール、指環族置換複素環族アルコール、複素環族置
換脂肪族アルコール、複素環族置換指環族アルコールお
よび複素環族置換芳香族アルコールも含まれる。
ポリオキシアルキレンアルコールを除き、弐店に相当す
る一価もしくは多価アルコールは、通常、約４０個を越
えない炭素原子、一般に約２０個を越えない炭素原子を
含有している。これらアルコールはアミンに関して述べ
たものと同じタイプの非炭化水素置換基すなわちアルコ
ールとこの発明のアシル化性剤との反応を阻害しない非
炭化水素置換基を含有していてもかまわない。一般Ｋ、
多価アルコールが好ましい。
前記アミンとアルコールを含めて考えても、多価アルコ
ールが好ましい。この多価アルコールから誘導されたカ
ルボン酸誘導体組成物（すなわち、エステル）はことに
優れたＶ、１．向上特性を示すからである。しかしなが
ら、アミンと多価アルコールとを組合せても優れたｖ、
１．向上特性を有するカルがン酸誘導体組成物が得られ
る。
この発明のカルボン酸誘導体組成物の製造において反応
体（ｂ）として好適なポリオキシアルキレンアルコール
の中に、水系エマルジョン用解乳化剤がある。この明細
書および特許請求の範囲において、「水系エマルジ薯ン
用解乳化剤」という用語は、水系エマルジョンの生成を
防止ないし抑制し得る、あるいは水系エマルジヨンを破
壊し得るポリオキシアルキレンアルコールのことを示す
。「水系エマルジヨン」という語は水中油型エマルジ５
ンおよび油中水型エマルゾ胃ンの総括的表現である。
多くの市販のポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤
が反応体（ｂ）として使用できる。有用な解乳化剤は種
々の有機アミン、カル？ン酸アミドもしくは四級アンモ
ニウム塩とエチレンオキシドとの反応生成物である。こ
のようなＩリオキシエチル化アミン、アミドおよび四級
アンモニウム塩は、ＥＴＨＯＤＵＯ匹Ｎ　Ｔ　（ＤＵＯ
匹四で　という商品名のＮ−アルキルアルキレンジアミ
ンのエチレンオキシド縮合生成物）　、ＥＴＨＯＭＥＥ
Ｎ（−級脂肪アミンのエチレンオキシド縮合生成物であ
る三級アミン）、ＥＴＨＯＭＩＤ　（脂肪酸アミドのエ
チレンオキシド縮合生成物）、およびＥＴＨＯＱＵＡＤ
（四級アンモニウムクロリドのような四級アンモニウム
塩のポリオキシエチル化物）という商品名でアーマ−・
インダストリアル・ケミカル・カン＝ニー　（Ａｒｍｏ
ｕｒ　ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、
　）から販売されている。
好ましい解乳化剤は液状のポリオキシアルキレンアルコ
ールも２しくけその誘導体である。ここでいう誘導体と
はヒドロカルビルエーテル、　　　　□およびこのアル
コールを種々のカルゲン酸と反応させて得られるカルデ
ン酸エステルテする。
上記ヒドロカルビル基の例を挙げると、それぞれ約４０
個までの炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル
基、アルキルアリール基、アールアルギル基もしくはア
ルキルアリールアルキル基等である。ヒドロカルビル基
の具体例を挙げると、メチル基、ブチル基、ドデシル基
、トリル基、フェニル基、ナフチル基、ドデシルフェニ
ル基、ａＪ？ラージーチルフェニルエチル基、シクロヘ
キシル基等である。上記エステル誘導体の製造だ有用な
カルポン酸は、酢酸、吉草酸、ラウリン酸、ステアリン
酸、コハク酸、および当該アルキル基もしくはアルケニ
ル基が約２０個までの炭素原子を含有するアルキル置換
もしくはアルケニル置換コハク酸のようなモノもしくは
ポリカルぎン酸である。この種のアルコールはＰＬＵＲ
ＯＮＩＣ（ワイアンドット・ケミカル・コーポレーショ
ン製）、ＰＯＬＹＧＬＹＣＯＬ　１１２−２（ダウ・ケ
ミカル社製、エチレンオキシドとプロピレンオギシドと
から誘導された液状トリオール）、ＴＥＲＧＩＴＯＬ　
（エニオ／・カーバイド社製、ドデシルフェニルもしく
はノニルフェニルポリエチレングリコールエーテル）オ
よヒＵＣＯＮ　（ユニオン・カーバイド社製、ポリアル
キレングリコールおよびその誘導体）という商品名で市
販されている。もっとも、反応体（ｂ）として用いられ
る解乳化剤はポリオキンアルキレンアルコール１分子当
り平均で少なくとも１個の遊離アルコール性ヒドロキン
基を含有していなくてはならない。解乳化剤であるこれ
らポリオキンアルキレンアルコール【おいて、アルコー
ル性ヒドロキシ基は芳香核の一部を構成していない炭素
原子に結合しているものである。
この好ましいポリオキンアルキレンアルコールの中には
「ブロック」共重合体として製造され念ポリオールがあ
る。すなわち、ヒドロキシ置換化合物Ｒ４−（ＯＨ）、
（ここで、ｑは１ないし６、好ましくは２ないし３、そ
してＲ４は一価もしくは多価アルコールあるいは一価も
しくは多価フェノール、ナフトール等の残基）をアルキ
レンの炭素原子を有するアルキル基、そしてＲ６はＨま
たはＲ５と同じであってこのアルキレンオキシドの炭素
原子数は１０を越えない）と反応させて疎水性ペースを
生成する。ついで、この疎水性ペースをエチレンオキシ
ドと反応させて親水性部を導入して疎水性部と親水性部
との両方を有する分子を製造するものである。これら疎
水性部と親水性部との相対的な大きさは、当業者に明ら
かなように、反応体の比率や反応時間等の規制によって
調節できる。種々の潤滑剤組成物中における水系エマル
ジ冒ン用解乳化剤として好適し、したがって反応体（ｂ
）として好適する割合で疎水性部と親水性部を有するポ
リオールの製造方法は当業者に明らかであろう。すなわ
ち、ある潤滑剤においてよシ高い油溶性が要求される場
合は疎水性部を増加しおよび（または）親水性部を減少
させる。よシ高い水系エマルジョン破壊性が要求される
場合、疎水性部および（または）親水性部をそのように
調節する。
Ｒ４−（ＯＨ）ｑで示される化合物の例を挙げると、ア
ルキレングリコールおよびアルカンポリオールのような
脂肪族ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリメチレングリコール、グリセロー
ル、Ｋンタエリスリット、エリスリット、ソルビット、
マンニット等、およびアルキル化−価もしくは多価フェ
ノールおよびす７トールのような芳香族ヒドロキシ化合
物例えば、クレゾール、ヘプチルフェノール、ドデシル
フェノール、ジオクチルフェノール、トリへブチルフェ
ノール、レゾルシノール、ピロがロール等である。
２個ま念は３個のヒドロキンル基を有し、分素原子を有
するアルキル基）からなる疎水性部と−ＣＨ２ＣＨ２０
−基からなる親水性部とで実質的に構成されているポリ
オキンアルキレンポリオール解乳化剤が反応体（ｂｌと
してことに好ましい。
このようなポリオールは、まず、式Ｒ４−モｏＨ）ｑ（
ここでｑは２〜３）で示される化合物を式と反応させ、
ついで、この反応生成物をエチレンオキシドと反応させ
ることによって得られる。
Ｒ４（−ＯＨ）ｑはＴＭＰ（トリメチロールグロノぐン
）、ＴＭＥ（トリメチロールエタン）、エチレングリコ
ール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコ
ール、トリ（β−ヒドロキンプロピル）アミン、１．４
−（２−ヒドロキンエチル）シクロヘキサン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ、Ｎ−テトラキス（２−ヒドロキシエチル）エチレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ。
Ｎ、Ｎ−テトラキス（２−ヒドロキシエチル）エチレン
ジアミン、ナフトール、アルキル化ナフトール、レゾル
シノール、あるいは既述の例であってかまわない。
ポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤ハ約１０００
ないし約１００００、好ましくは約２０００ないし約７
０００の分子量を有するものである。エチレンオキシ基
（すなわち、−ＣＨ２ＣＨ２０−）は、通常、総平均分
子量の約５％ないし約４０チを構成する。当該エチレン
オキシ基が総平均分子量の約１０チないし約３０％を構
成しているポリオキシアルキレンテリオールは反応体（
ｂ）としてことに有用である。平均分子量が約２５００
ないし約６０００で、分子の約１０〜２０重量％までが
エチレンオキシ基知由来しているポリオキシアルキレン
ポリオールはことに優れた解乳化特性を有するエステル
を生成する。これらポリオールのエーテルもしくはエス
テル誘導体も反応体（ｂ）として有用である。
上記ポリアルキレンポリオールの代表例を挙げると、ワ
イアンドノト・ケミカル・カンノぐニーからＰＬＵＲＯ
ＮＩＣポリオール商品名で市販されている液状ポリオー
ルおよびその他類似のポリオールである。このＰＬＵＲ
ＯＮＩＣポリオールは式％式％ に相当する。この式で、ｘ＋　Ｙ　＋　Ｚは１よ）大き
な整数で、−Ｃ）（２ＣＨ２０−基が総分子量の約１０
ないし約１５重量％な構成するようなものである。この
ポリオールの平均分子量は約２５００ないし約４５００
である。このタイプのポリオールハフロピレングリコー
ルヲクロピレンオキシドと、ついでエチレンオキシドと
反応させることによって得られる。
上記の好ましいポリオキシアルキレンアル；−ル解乳化
剤の他の例はワイアンドット・コーポレーションから市
販されている液状のＴＥＴＲＯＮＩＣポリオールである
。このポリオールは一般式 で示される。このポリオールは米国特許第２９７９５２
８号に記載されている。この式に相当するポリオールで
あって平均分子量が約１００００まででエチレンオキシ
基が前記した多範囲にあるものが好ましい。平均分子量
が約５ｏｏｏで、エチレンオキシ基が総分子量の７．５
〜１２重量％占めているポリオールが具体例として挙げ
られる。このようなポリオールはエチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキ
レンジアミンをプロピレンオキシドと所望量の疎水性部
が得られるまで反応させ、ついで、反応生成物をエチレ
ンオキシドと反応させて所望数の親水性部を当該分子に
導入することによって製造できる。
この好ましい部類に属する他の市販のポリオキシアルキ
レンポリオール解乳化剤はダウ・ケミカル社製ＰＯＬＹ
ＧＬＹＣＯＬ　１１２−２　テあシ、これはプロピレン
オキシドとエチレンオキシドとから製造された平均分子
量約４．０００〜ｓｏｏ。
のトリオールで、エチレンオキシ基が約１８重量％を占
めている。このようなトリオールは、まずグリセロール
、ＴＭＥ、ＴＭＰ等をプロピレンオキシドと反応させて
疎水性ベースを生成し、ついでこのペースをエチレンオ
キシドと反応させて親水性部を導入することによって製
造できる。
反応体（ｂ）として有用なアルコールとしては、また、
アルキレングリコールやポリオキシエチレンアルコール
、ホリオキシグロピレンアルコール、ポリブチレンアル
コール等のポリオキシアルキレンアルコールがある。こ
れらポリオキシアルキレンアルコール（ポリグリコール
とも呼ばれる）は、約１５０個までのオキシアルキレン
基を含有することができ、当該アルキレン基は２個ない
し約８個の炭素原子を含有している。このようなポリオ
キシアルキレンアルコールは、一般に、二価のアルコー
ルである。すなわち、分子の各末端が一〇Ｈ基で終って
いるものである。このようなポリオキシアルキレンアル
コールが反応体（ｂ）として有用であるためには、この
ような−〇Ｈ基を少なくとも１個持っていなければなら
ない。したがって、残りの一〇Ｈ基は酢酸、グロビオン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、安息香酸等約２０個ま
での炭素原子を有する一塩基性脂肪族もしくは芳香族カ
ルゲン酸でエステル化してもかまわない。上記アルキレ
ングリコールおよびポリオキシアルキレングリコールの
モノエーテルも反応体（ｂ）として有用である。その例
を挙げると、これらアルキレングリコールおよびポリオ
キシアルキレングリコールのモノアリールエーテル、モ
ノアルキルエーテルもしくはモノアールアルキルエーテ
ルである。
この種のアルコールは一般式 ＨＯ−ＪｃＲ，Ｏ）−！、−ＯＲｏ　　　　　式　　Ｘ
ＩＶ（ここで、Ｒｏはフェニル基、低級アルコキシフェ
ニル基または低級アルキルフェニル基のようなアリール
基；エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基等の低級アルキル基；あるいはベンジル基、フェ
ニルエチル基、フェニルゾロビル基、ｐ−エチルフェニ
ルエチル基等のアールアルキル基、ｐは０ないし約１５
０、そしてＲＡおよびＲ８は２個ないし約８個までの好
ましくは２個ないし４個の炭素原子を有する低級アルキ
レン基）で示すことができる。アルキレン基がエチレン
基またはゾロぎレン基で、ｐが少なくとも２であるポリ
オキシアルキレングリコールおよびその上記のようなモ
ノエーテルは非常に有用である。
反応体（ｂ）として有用な一価および多価アルコールに
はモノヒドロキシおよびポリヒドロキシ芳香族化合物が
含まれる。−価および多価のフェノール類およびナフト
ール類が好ましいヒドロキシ芳香族化合物である。上記
ヒドロキシ芳香族化合物はヒドロキシ基に加えて、八日
基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキ
ルメルカプト基、ニトロ基等の他の置換基を含有してい
てもかまわない。通常、上記ヒドロキシ芳香族化合物は
１個ないし４個のヒドロキシ基を含有している。これら
ヒドロキシ芳香族化合物の具体例を挙げると、フェノー
ル、ｐ−クロルフェノール、ｐ−ニトロフェノール、ベ
ーターナフトール、アルファーナフトール、クレゾール
、レゾルシノール、カテコール、カルバクロール、チモ
ール、オイｒノール、ＰＩｐ’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ヒドロキノン、ピロがロール、フロログルシン、ヘ
キシルレゾルシノール、オルシン、グアヤコール、２−
１０ルフエノール、２．４−ジブチルフェノール、プロ
ペン四量体置換フェノール、ノドデシルフェノール、４
．４’−メチレン−ビス−メチレン−ビスフェノール、
アルファーデシル−ベーターナフトール、ポリイソブテ
ニル（分子量約１０００）置換フェノール、ヘプチルフ
ェノールとホルムアルデヒド０．５モルとの縮合生成物
、オクチルフェノールとアセトンとの縮合生成物、ジ（
ヒドロキシフェニル）オキシド、ジ（ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ジ（ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド、および４−シクロヘキシルフェノール等である。フ
ェノール並びに３個までの脂肪族炭化水素置換基を有す
る脂肪族炭化水素置換フェノール例えばアルキル化フェ
ノールがことに好ましい。上記脂肪族置換基は１００個
またはそれ以上の炭素原子を含有していてもよいが、通
常、１個ないし２０個の炭素原子を含有している。アル
キル基およびアルケニル基が好ましい脂肪族炭化水素置
換基である。
反応体（ｂ）として用いることのできる一価アルコール
の具体例をさらに挙げると、メタノール、エタノール、
インオクタツール、ドデカノール、シクロ−＼キサノー
ル、シクロペンタノールζペー＼ニルアルコール、ヘキ
サトリアコンタノール、ネオペンチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、ベンジＡ／フルコール、ベーターフ
ェネチルアルコール、２−メチルシクロヘキサノール、
ベータークロルエタノール、エチレングリコールノモノ
メチルエーテル、エチレンクリ：＝Ｉ　−Ａ’のモツプ
チルエーテル、ジエチレングリコールのモツプチルエー
テル、トリエチレングリコールのモノドデシルエーテル
、エチレングリコールのモノオレエート、ジエチレング
リコールのモノステアレー）、Ｓ＠Ｃ−ペンチルアルコ
ール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、５−ブロムドデカ
ノール、ニトロ−オクタデカノールおよびグリセロール
のジオレエートである。反応体（ｂ）トしてのアルコー
ルは、アリルアルコール、シンナミルアルコール、１−
シクロヘキセン−３−オールおよびオレイルアルコール
のような不飽和アルコールであってもかまわない。
反応体（ｂ）として有用な他のアルコールは、例えば、
オキシアルキレン基、アミノアルキレン基またはアばノ
ーアリーレンオキシ−アリーレン基が１個またはそれ以
上置換したアルコールのようなエーテルアルコールま念
はアばノアルコールである。これらアルコールの具体例
を挙げるト、セロソルブ、カルピトール、フェノキシエ
タノール、へブチルフェニル−（オキシプロピレン）６
−ＯＨ，オクチル−（オキシエチレン）３゜−０）Ｉ　
、フェニル−（オキシエチレン）２−ＯＨ、モノ−（ヘ
フチルフェニルーオキシプロピレン）置換グリセロール
、ポリ（スチレンオキシド）、アミノエタノール、３−
アミノ−エチルインタノール、ジ（ヒドロキシエチル）
アミン、Ｐ−アミノフェノール、トリ（ヒドロキシプロ
ピル）アミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチＶンノアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラヒドロキシ−トリメチレ
ンジアミン等である。
多価アルコールは、好ましくは、２個ないし約１０個の
ヒドロキシ基を含有している。これらアルコールの具体
例を挙げると、例えば、エチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリフチレンゲリ
コール、さらには当該アルキレン基が２個ないし約８個
の炭素原子を有する他のアルキレングリコールもしくは
ポリオキシアルキレングリコールのような既に述べたア
ルキレングリコールおよびポリオキシアルキレングリコ
ールである。
他の有用な多価アルコールとして、グリセロール、グリ
セロールのモノステアレート、グリセロールのモノメチ
ルエーテル、ペンタエリスリット、９．１０−ジヒドロ
キシステアリン酸のメチルエステル、２，３−ヘキサン
ジオール、２．４−ヘキサンジオール、ピナコール、エ
リスリ、ト、アラビット、ソルビット、マンニット、１
，２−シクロヘキサンジオールおよびキシレングリコー
ルが挙げられる。Ｓ、でんぷん、セルロース等の炭水化
物も同様に反応体（ｂ）として使用できる。
この炭水化物の具体例を挙げると、グルコース、フラク
トース、蔗糖、ラムノース、マンノース、グリセルアル
デヒドおよびガラクトースである。
少なくとも３個のヒドロキシル基を持ち、その一部がオ
クタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リルイン酸、デ
カン酸およびトール油酸のような約８個ないし約３０個
の炭素原子を有する脂肪族モノカＡ／テン酸でエステル
化されている多価アルコールも反応体（ｂ）として使用
できる。このような部分エステル化多価アルコールの具
体例をさらに挙げると、ソルビットのモノオレエート、
ソルビットのジステアレート、グリセロールのモノオレ
エート、グリセロールのモノステアレート、エリスリ、
トのジドデカノエート等である。
反応体（ｂ）として好適なアルコールの好ましいものは
、約１２個までの、ことＩＣ３個ないし１０　　　　’
個の炭素原子を有する多価アルコールである。
この種のアルコールの具体例を挙げると、グリセロール
、エリスリット、インタエリスリット、ジペンタエリス
リット、グルコン酸、グリセルアルデヒド、グルコース
、アラビノース、１１７−ヘプタンジオール、２．４−
ヘプタンジオール、１，２．３−ヘキサントリオール、
１，２．４−ヘキサントリオール、１．２．５−ヘキサ
ントリオール、２，３．４−ヘキサントリオール、１，
２．３−ブタントリオール、１，２．４−ブタン）＋７
オール、キナ酸、２，２，６．６−テトラキスー（ヒド
ロキシメチル）シクロヘキサノール、１．１０−デカン
ジオール、ジギタロース等である。少なくとも３個のヒ
ドロキシル基と１０個までの炭素原子を含有す・る脂肪
族アルコールがことに好ましい。
反応体（ｂ）として用いてことに好ましい多価アルコー
ルは、３個ないし１０個の、ことに３個ないし６個の炭
素原子を含有し、かつ少なくとも３個のヒドロキシル基
を有する多価アルカノールである。このようなアルカノ
ールの例を挙げると、グリセロール、エリスリット、ペ
ンタエリスリット、マンニット、ソルビット、２−ヒド
ロキシメチル−２−メチル−１，３−ｆロパンジオー／
Ｉ／（トリメチロールエタン）、２−ヒドロキシメチル
−２−エチル−１，３−７’ロノ４ンジオール（トリメ
チロールプロパン）　、１，２．４’−ヘキサントリオ
ール等である。
今まで述べてきたことから、反応体（＝）はアルコール
性ヒドロキシ置換基を含有していてもよく、反応体（ｂ
）は−級、二級または三級アミノ置換基を含有していて
もかまわないということがわかるであろう。したがって
、アミノアルコールは、それが少なくとも１個の一級も
しくは二級アミノ基を含有していれば、反応体（、）と
反応体（ｂ）の両方の範噴に入ることとなる。三級アミ
ノ基だけが存在している場合、当該アミノアルコールは
反応体（ｂ）にのみ属する。
反応体（、）および（または）反応体（ｂ）として好適
なアミノアルコールは１個またはそれ以上のアミン基と
１個またはそれ以上のヒドロキシ基を有するものである
。好適なアミノアルコールの具体例を挙げると、２−ヒ
ドロキシエチルアミン、３−ヒドロキシブチルアミン、
ジー（２−ヒドロキシエチル）アミノ、トリー（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン、ノー（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジー（２−ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラ
−（２−ヒドロキシエチル）エチレン・シアばン、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）ヒヘラジン、Ｎ、Ｎ′−シー
　（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−３−メチル−２−モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシプロピル）−６７メチルー２−モルホリン、Ｎ−（
２−ヒドロキシエチル）−５−カルベトキシ−２−ビイ
リドン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−カルベ
トキシ−２−ビイリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
）−５−（Ｎ−ブチルカルバミル）−２−ピｄ　ＩＪ　
トン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン、Ｎ−
（４−ヒドロキシブチＡＩ）ピペリジン、Ｎ、Ｎ−ジー
（２−ヒドロキシエチル）グリシンおよびこれと脂肪族
アルコール、ことに低級アルコールとのエステル、さら
にはＮ、Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）グリシ
ン等のＮ−（ヒドロキシ−低級アルキル）アはンもしく
はポリアミンである。さらに、当該アルキレンポリアミ
ンが既述のようなものであるモノ−Ｎ−ヒドロキシアル
キルもしくはｙｆ？＋）−Ｎ−ヒドロキシアルキル置換
アルキレン？リアばン、ことに当該アルキレン基が２個
〜３個の炭素原子を含有し、当該アルキレンポリアミン
が７個までのアミノ基を含有しているようなもの例えば
プロピレンオキシド２モルとジエチレントリアミンとの
反応生成物がある。
さらに、アミノアルコールの例を挙げると、米国特許第
３５７６７４３号に記載されている一般式 ％式％ （ここで、Ｒ，は少なくとも１個のアルコール性ヒドロ
キシル基を含有する一価の有機基であり、Ｒａ中の炭素
原子総数は約２０を越えない）で示されるヒドロキシ置
換−級アミンである。全部で約１０個までの炭素原子を
有するヒドロキシ置換脂肪族−級アミンがとくに有用で
ある。とくに好ましいものは、アミノ基（すなわち、−
級アミノ基）を１個と炭素原子数１０までのアルキル置
換基を１個とヒドロキシル基金６個まで有するポリヒド
ロキシ置換アルカノール−級アミンである。これらアル
カノール−級アばンはＲａがモノもしくはポリヒドロキ
シ置換アルキル基である場合に相当する。このヒドロキ
シル基の少なくとも１個が一級アルコール性ヒドロキシ
ル基であることが望ましい。トリスメチロールアミノメ
タンが単一で最も好ましいヒドロキシ置換−級アミンで
ある。これらヒドロキシ置換−級アミンの具体例を挙げ
ると、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−
メチル−１−７’ａノやノール、ｐ−（ベーターヒドロ
キシエチル）アニリン、２−アミノ−１−グロノ４ノー
ル、３−アミノ−１−７’ロノぞノール、２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−
２−エチル−１，３−ｆ　ｏ　／４’ンジオール、Ｎ−
（ベーターヒドロキシプロピル）−Ｎ／−（ベーターア
ミノエチル）ピペラジン、トリス（ヒドロキシメチル）
アミノメタン（トリスメチロールアミノメタンとしても
知られている）、２−アミノ−１−ブチノール、エタノ
−ルアばン、ベーター（ベーターヒドロキシエトキシ、
）−ｘｆルア＜ン、グルカミン、グルコサミン、４−ア
ミノ−３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン（これ
は、常法に従いイソプレンオキシドをアンモニアと反応
させて得られる）、Ｎ−（３−７ミノプロビル）−４−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、２−アミノ−６
−メチル−６−ヘプタノール、５−アミノ−１−ペンタ
ノール、Ｎ−（ベーターヒドロキシエチル）　−１，３
−ジアミノグロノイン、１＋３−・シアミノ−２−ヒド
ロキシ７’　ｃＩｔ＜？ン、Ｎ−（ベーターヒドロキシ
エトキシエチル）エチレンジアミン等でおる。反応体（
ａ）および（または）反応体（ｂ）として有用なその他
のヒドロキシ置換−級アミンが米国特許第３５７６７４
３号に記載されている。
この発明のアシル化性剤をアルコールと反応させて得た
カルデン酸誘導体組成物はエステルである。酸性エステ
ルおよび中性エステルの双方が含まれる。酸性エステル
はアシル化性剤中のいくつかのカルボン酸系官能基がエ
ステル化されておらずに遊離のカルボキシル基として存
在しているものである。いうまでもなく、酸性エステル
は、アシル化性剤中の全てのカルボキシル基をエステル
化するには不充分な量のアルコール全周いることによっ
て容易に製造される。
この発明のアシル化性剤はこれを通常のエステル化手法
に従ってアルコールと反応させる。
すなわち、通常、この発明のアシル化性剤とアルコール
とを、場合に応じて通常液状の実質的に不活性の有機溶
剤／希釈剤の存在下および（または）エステル化触媒の
存在下に熱するものである。少なくとも約１００℃ない
し分解温度（この分解温度については既に述べた）ｔで
の反応温度が用いられる。この温度は、通常、約１００
℃ないし約３００℃であシ、約１４０℃ないし約２５０
℃の温度がしばしば用いられる。
普通、アシル化性剤１当ｔｓｂ少なくとも約０．５尚量
のアルコールが用いられる。アシル化性剤の癌量はアミ
ンとの反応に関連させて先に述べたものと同じである。
アルコールの当量はその分子量を分子中に存在するヒド
ロキシル基の総数で除した値である。したがって、例え
ばエタノールの１当量重量はその分子量に相当し、エチ
レングリコールの１当量重量はその分子量の半分に相当
する。
高分子量カル？ン酸系アシル化剤をアルコールと反応さ
せて酸性エステルおよび中性エステルを得るための手法
は多くの特許文献に記載されており、これら手法はこの
発明のアシル化性剤とアルコールとからエステルを製造
する場合にも適用できる。必要なことは、このような特
許文献に記載されている高分子量カルボン酸系アシル化
剤を、通常、当量基準でこの発明のア　　　゛シル化性
剤と置き換えることである。この発明のアシル化性剤と
アルコールとの反応に参考となる特許文献は米国特許第
３３３１７７６号、同第３３８１０２２号、同第３５２
２１７９号、同第３５４２６８０号、同第３６９７４２
８号および同第３７５５１６９号である。
反応体（ｃ）として有用な反応性金属および反応性金属
化合物は、この発明のアシル化性剤との反応によりカル
ボン酸金属塩を生成するものおよびこの発明のアシル化
性剤を既述のアミンおよび（または）アルコールと反応
させて得たカルゲン酸誘導体組成物との反応により金属
含有錯体を生成するものである。米国特許第３３０６９
０８号Ｋ、この発明のアシル化性剤とアミンとの反応生
成物と錯体を形成する反応体（Ｃ）として有用な反応性
金属化合物が示されている。反応体（Ｃ）として有用な
錯体形成金属反応体としては、カドミウムや原子番号２
４ないし３０の金属（クロム、マンガン、鉄、コバルト
、ニッケル、銅および亜鉛）の硝酸塩、亜硝酸塩、ハラ
イド、カルゲン酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、硫酸塩、
亜硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩および酸化物が挙げられる
。これら金属はいわゆる遷移金属あるいは配位性金属、
すなわちその二次原子価あるいは配位原子価によって錯
体を形成し得る金属である。これら錯体生成金属化合物
の具体例を挙げると、硝酸第一コバルト、酸化第一コバ
ルト、酸化第二コバルト、亜硝酸コバルト、リン酸第二
コバルト、塩化第一コバルト、塩化第二コバルト、炭酸
第一コバルト、酢酸第一クロム、酢酸第ニクロム、臭化
第ニクロム、塩化第一クロム、フッ化第ニクロム、酸化
第一クロム、二酸化クロム、酸化第ニクロム、亜硫酸第
ニクロム、硫酸第一クロム７水和物、硫酸第ニクロム、
ギ酸第ニクロム、ヘキサン酸第ニクロム、オキシ塩化ク
ロム、亜リン酸第ニクロム、酢酸第一マンカン、安息香
酸第一マンガン、炭酸第一マンガン、二塩化マンガン、
三塩化マンガン、クエン酸第−マンガン、プ酸第−マン
ガン、硝酸第一マンガン、シュウ酸第−マンガン、−酸
化マンガン、二酸化マンガン、三酸化マンガン、七酸化
マンガン、リン酸第二マンガン、ピロリン酸第−マンガ
ン、メタリン酸第二マンガン、ヒポ亜リン酸第−マンガ
ン、バレル酸第−マンがン、酢酸第一鉄、安息香酸第二
鉄、臭化第一鉄、炭酸第一鉄、ギ酸第二鉄、乳酸第一鉄
、硝酸第一鉄、酸化第一鉄、酸化第二鉄、ヒド亜硫酸第
二鉄、硫酸第二鉄、亜硫酸第一鉄、ヒドロ亜硫酸第二鉄
、三臭化ニッケル、二塩化ニッケル、硝酸ニッケル、ジ
オレイン酸ニッケル、ステアリン酸ニッケル、亜硫酸ニ
ッケル、グロピオン酸第二銅、酢酸第二銅、メタホウ酸
第二銅、安息香酸第二銅、ギ酸第二銅、ラウリン酸第二
銅、亜硝酸第二銅、オキシ塩化第二銅、ノ９ルミナン酸
第二鋼、サルチル酸第二銅、安息香酸亜鉛、ホウ酸亜鉛
、臭化亜鉛、クロム酸亜鉛、ジクロム酸亜鉛、ニョウ化
亜鉛、乳酸亜鉛、硝酸亜鉛、酸化亜鉛、ステアリン酸亜
鉛、亜硫酸亜鉛、安息香酸カドミウム、炭酸カドミウム
、酪酸カドミウム、クロル酢酸カドミウム、フマル酸カ
ドばラム、硝酸カドミウム、ジー水素リン酸男ドばラム
、亜硫酸カドミウムおよび酸化カドミウムである。この
発明の方法にとって、これら化合物の水和物がことに好
都合である。
米国特許第３３０６９０８号に、錯体形成に好適な反応
性金属化合物および錯体形成方法が記載されている。こ
の方法は、ここに示されている高分子量カル♂ン酸系ア
シル化剤を、当量基準で、この発明のアシル化性剤と置
き換えることによってこの発明に適用できる。アシル化
アミンと反応性金属化合物との当量比は上記米国特許第
３３０６９０８号の場合と同じである。
米国再発行特許第２６４４３号には、この発明のアシル
化性剤とアミンとのカル？ン酸誘導体から塩を製造する
上で有用な金属が開示されている。金属塩は、この特許
文献によれば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛
、カドミウム、鉛、コバルトおよびニッケルから製造さ
れる。反応体（ｃ）として好適な反応性金属化合物の例
を挙げると、酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムプロピ
レート、ナトリウムベンチレ＋ト、ナトリウムフェノキ
シド、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、
カリウムメチＶ−）、カリウムペンチレート、カリウム
フェノキシト、酸化リチウム、水酸化リチウム、炭酸リ
チウム、リチウムベンチレート、酸化カルシウム、水酸
化カルシウム、炭酸カルシウム、カルシウムメチレート
、カドミウムメチレート、カルシウムプロピレート、塩
化カルシウム、フ、化カルシウム、カドミウムメチレー
ト、カルシウムフェノキシド、硝酸カルシウム、酸化バ
リウム、水酸化バリウム、炭酸バリウム、塩化バリウム
、フッ化バリウム、バリウムメチレート、バリウムプロ
ピレート、バリウムベンチＶ−）、硝酸バリウム、酸化
マンガン、水酸化マンガン、炭酸にンがン、マンガンエ
チレート、マンガングロピレート、塩化マンガン、臭化
マンガン、ヨウ化バリウム、マンガンフェノキシト、酸
化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛メチレート、亜鉛
プロピレート、亜鉛ペンチレート、塩化亜鉛、フッ化亜
鉛、硝酸亜鉛三水和物、酸化カドずラム、水酸化カドミ
ウム、炭酸カドミウム、カドミウムメチレート、カドミ
ウムメチレート、塩化カドミウム、臭化カドミウム、フ
ッ化カドミウム、酸化鉛、水酸化鉛、炭酸鉛、鉛エチン
ート、鉛ペンチレート、塩化鉛、フッ化鉛、ヨウ化鉛、
硝酸鉛、酸化ニッケル、水酸化ニッケル、炭酸ニッケル
、塩化ニッケル、臭化ニッケル、フッ化ニッケル、ニッ
ケルメチレート、ニッケル硬ンチレート、硝酸ニッケル
六水和物、酸化コバルト、水酸化コバルト、臭化第一コ
バルト、塩化第一コバルト、コバルトブチレート、硝酸
第一コバルト六水和物等である。
これら金属化合物は単なる例示であって、この発明はこ
れらに限定されるものではない。
米国再発行特許第２６４３３号には、反応体（ｃ）とし
て有用な反応性金属化合物および塩を形成するに当って
のこれり化合物の利用方法が記載されている。この方法
をこの発明に適用するためには、この特許文献に記載さ
れている高分子量カル？ン酸系アシル化剤を当量基準で
この発明のアシル化性剤と置き換えるだけでよい。
米国特許第３２７１３１Ｑ号に、高分子量カルボン酸系
アシル化剤ことにアルケニルコノ）り酸の金属塩の製造
方法が記載されている。ここに示されている金属塩は酸
性塩、中性塩および塩基性塩である。この特許文献に記
載されている高分子量カルボン酸の酸性塩、中性塩およ
び塩基性塩を製造するために用いられている反応性金属
化合物の例を挙げると、酸化リチウム、水酸化リチウム
、炭酸リチウム、リチウムペンチレート、酸化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメ
チレート、ナトリウムメチレート、ナトリウムフェノキ
シド、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、
カリウムメチＶ−）、酸化鋼、炭酸銀、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、マグネシ
ウムエチレート、マグネシウムプロピレート、マグネシ
ウムフェノキシド、酸化カルシウム、水酸化カルシウム
、炭酸カルシウム、カルシウムメチレート、カルシウム
ペンチレート、カルシウムペンチレート、酸化亜鉛、水
酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛プロピレート、酸化ストロン
チウム、水酸化ストロンチウム、酸化カドミウム、水酸
化カドミウム、炭酸カドマウム、カルシウムメチレート
、酸化バＩＪ　ラム、水酸化バリウム、水利バリウム、
炭酸バリウム、バリウムエチレート、バリウムペンチレ
ート、酸化アルミニウム、アルばニウムプロピレート、
酸化鉛、水酸化鉛、炭酸鉛、酸化スズ、スズブチレート
、酸化コバルト、水酸化コバルト、炭酸コバルト、コバ
ルトインチレート、酸化ニッケル、水酸化ニッケルおよ
び炭酸ニッケルである。この発明はこれら金属化合物の
使用のみに限定されるものではない。これら金属化合物
はこの発明において用いることのできるものの例示にす
ぎない。
米国特許第３２７１３１０号には、この発明のアシル化
性剤の塩を生成するに好適な反応性金属化合物やこの発
明に適用し得る塩の製造方法が示されているのでここに
記した。この特許文献に記載されている方法はその高分
子量力、＋１／＄ン酸を当量基準でこの発明のアシル化
性剤と置き換えるだけでこの発明に適用できる。
今まで述べてきたことから、この発明のアシル化性剤は
これを個々のアミン、アルコール、反応性金属もしくは
反応性金属化合物と反応させることもできるし、これら
反応体のいずれか２種以上の組合せと反応させることも
できるということがあきらかであろう。すなわち、この
発明のアシル化性剤は１種以上のアミン、１種以上のア
ルコール、１種以上の反応性金属または１種以上の反応
性金属化合物あるいはこれらの任意の混合物と反応させ
ることができる。この混合物は２種以上のアミン混合物
、２ｆ！！以上のアルコール混合物、２種以上の反応性
金属混合物、２種以上の反応性金属化合物混合物、アミ
ンとアルコールとの２種以上の混合物、アミンと反応性
金属あるいは反応性金属化合物との２種以上の混合物、
アルコールと反応性金属あるいは反応性金属化合物との
２種以上の混合物、またはアミン、アルコールおよび反
応性金属もしくは反応性金属化合物それぞれ１種以上の
混合物のいずれであってもかまわない。さらに、この発
明のアシル化性剤はアミン、アルコール、反応性金属、
反応性金属化合物または上記したこれらの混合物と同時
にあるいは任意の順序で反応させることができる。
カナダ国特許第９５６３９７号には、この発明のアシル
化性剤をアばン、アルコール、反応性金属、反応性金属
化合物あるいはこれらの混合物と順番にまたは同時に反
応させる上で参考となる方法が記載されている。そこに
記載されている方法をこの発明に適用するためには、記
載の高分子量カル♂ン酸系アシル化剤を当量基準でこの
発明のアシル化性剤と置き換えるだけでよい。このカナ
ダ国特許文献に示されている方法を利用して製造された
この発明の力／Ｉ／、）ｒン酸誘導体組成物は力＃ｙｌ
ｒン酸およびカルボン酸誘導体の好ましい部類を構成す
る。上記と同様な理由から、上記カナダ国特許に対応す
る米国特許第３８３６４６９号、同第３８３６４７０号
、同第３８３６４７１号、同第３８３８０５０号、同第
３８３８０５２号、同第３８７９３０８号、同第３９５
７８５４号および同第３９５７８５５号、さらには米国
特許出願第６４４６７７号（１９７５句２月２９日出願
）をここに記しておく。さらに、これら文献には、この
発明のアシル化性剤から分散剤／清浄剤を製造するため
に用いられるポリオキシアルキレンアルコール解乳他剤
メ量は当量基準で、通常、非常に少ないことが説明され
ている。
さらにいうと、この発明のより好ましいカルボン酸誘導
体組成物は上記カナダ国特許およびその対応米国特許の
方法に従い、ただしポリアルキレンアルコール解乳化剤
を用いずに製造したものである。言い換えると、この発
明のカルボン酸誘導体組成物の好ましいものは、上記カ
ナダ国特許の高分子量カルボン酸を当量基準でこの発明
のアシル化性剤と置き換え、かつポリアルキレンアルコ
ール解乳化剤を用いずにこの発明のアシル化性剤を１種
以上のアミン、アルコールまたは反応性金属化合物と反
応させて得た種々の反応生成物である。
さらにまた、米国特許第３８０６４５６号には、この発
明のアシル化性剤と前記ポリオキシアルキレンポリアミ
ンから生成物を製造する上で有用な方法が記載されてい
る。この米国特許に記載されている高分子量カルダン酸
系アシル化剤を当量基準でこの発明のアシル化性剤と置
き換えることによって同様の有用性を持ち、所望のＶＩ
向上特性を有する化合物が得られる。
米国特許第３５７６７４３号には、多価アルコールとア
ばン、ことにヒドロキシ置換−級アミンからカルボン酸
誘導体組成物を製造する方法が開示されている。この米
国特許に示されている高分子量カルゲン酸系アシル化剤
を当量基準でこの発明のアシル化性剤と置き代えること
によって所望の分散特性／清浄特性を持ち、Ｖ、Ｉ、向
上特性を有する組成物が得られる。
米国特許第３６３２５１０号には、混合エステル−金属
塩の製造方法が示されている。この発明のアシル化性剤
、アルコールおよび反応性金属化合物から混合エステル
−金属塩を製造するためには、この米国特許に示されて
いる高分子量カルゲン酸系アシル化剤を当量基準でこの
発明のアシル化性剤と置き換えてこの米国特許の方法に
準じて反応をおこなえばよい。こうして得られたカルボ
ン酸誘導体組成物はこの発明の好ましい態様である。
最後に、米国特許第３７５５１６９号、同第３８０４７
６３号、同第３８６８３３０号および同第３９４８８０
０号には、カルボン酸誘導体組成物の製造方法が開示さ
れている。これら特許の方法に準じ、かつこれら特許に
示されている高分子量カルダン酸系アシル化剤をこの発
明のアシル化性剤と置き換えることによって広汎なこの
発明のカルボン酸誘導体組成物が得られる。これまでに
数多くの特許文献を引用してきたが、それは簡便のため
と、この発明のアシル化性剤とアミン、アルコール、反
応性金属、反応性金属化合物またはこれらの混合物とか
らカルボン酸誘導゛体を製造するための方法は商業者に
は明らかであり、その詳細な記述は必要ではないと考え
るためである。
これまでに述べ九カルぎン酸誘導体組成物のうちで、こ
の発明のアシル化性剤とアルキレンポリアミンことにポ
リエチレンポリアミンおよび（または）多価アルコール
ことに多価アルカノールとから製造されたものがことに
好ましい。
既述のように、ポリアミンおよび（または）多価アルコ
ールの混合物も用いられている。この好ましいカルボン
酸誘導体組成物に・おいて、通常、アシル化性剤の全て
のカル？キシル基はエステル化されているか、アミン酸
、アミド、イばドもしくはイミダシリンの形成に関与し
ている。
既述のよ、うに、この発明のカルボン酸誘導体組成物に
所定の粘度指数向上特性を持たせるためには、この発明
のアシル化性剤を多官能性反応体と反応させることが必
要である。例えば、２個以上の一級および（または）二
級アεノ基を有するボリアばン、多価アルコール、１個
以上の一級および（または）二級アミノ基と１個以上の
ヒドロキシ基とを有するアミノアルコール、多価金属、
多価金属化合物等である。このような多官能性反応体は
カルボン酸誘導体組成物に橋かけあるいは架橋構造を提
供し、したがって粘度指数向上特性に寄与するものと考
えられる。しかし、粘度指数向上特性が得られるその機
構は定かではなく、この発明はそのような理論に拘束さ
れるものではない。一部または全部が多価アルコールか
ら誘導された六Ｎｚン酸誘導体組成物が潤滑組成物中に
おいて粘度指数向上剤の使用量を減少させる上でとくに
効果的であるから、反応体（、）、（ｂ）および（Ｃ）
の多官能性ということはカルボン酸誘導体組成物の粘度
指数向上特性を充分に説明するものではない。
しかし、アシル化性剤と反応するアミン、アルコール、
反応性金属または反応性金属化合物の全てが多官能性で
ある必要はない。したがって、−官能性と多官能性のア
ばン、アルコール、反応性金属もしくは反応性金属化合
物の組合せを用いることができる。例えば、モノアミン
と多価アルコールとの組合せ、−価アルコールとボリア
ばンとの組合せ、アミノアルコールと一価金属の化合物
との組合せ等である。
個々の因子ははっきりと決定されていないが、この発明
のアシル化性剤はこれをアミン、アルコール、反応性金
属、反応性金属化合物または多官能性反応体（例えば、
ポリアミン、多価アルコール）を充分に含有するこれら
の混合物と反応させることによってそのカルゲキシル基
（コハク酸基すなわちマレイン酸系反応体から誘導され
た基に由来する基）の総数の少なくとも約２５％が多官
能性反応体と反応するようにさせなければならないと考
えられる。得られるカルボン酸誘導体組成物の粘度指数
向上特性に関する限り、上記カルゲキシル基の少なくと
も約５０チが上記多官能性反応体との反応に関与した場
合により良好な結果が得られるようである。はとんどの
場合、この発明のアシル化性剤をそのカル♂キシル基の
少なくとも約７５チが反応するに充分な量のポリアミン
および（または）多価アルコール（またはアばノアルコ
ール）ト反応させ九ときに最良の結果が得られている。
ここで述べたチ値は、力／Ｉ／？キシル基のそのチが実
際に多官能性反応体と反応する必要はないという意味合
いにおいて「理論的」なものである。
むしろ、これらのチ値は、所望の粘度指数向上特性を得
るために、アシル化性剤との反応に望ましく利用できる
多官能性反応体の量を特徴づけるために用いられている
。
これまでに述べてきたことから、この発明のカルボン酸
誘導体組成・物は、これまで記してきた特許文献に記載
されている高分子量カルゲン酸系アシル化剤の誘導体に
いくぶん類似していることがわかるであろう。しかし、
この発明のカルボン酸誘導体組成物は、その独特の多機
能性のため、重要な点では、っきりと区別されるもので
ある。
この発明の他の態様はカルボン酸誘導体を後処理するこ
とである。カルボン酸誘導体を後処理するための方法は
従来の高分子量カルノン酸系アシル化剤の誘導体を後処
理するための方法と類似である。したがって、従来と同
様の反応条件、反応体比等を用いることができる。
この発明のアシル化性剤全既述のアミンと反応させるこ
とによって得たアシル化窒素組成物はこれを、酸化ホウ
素、酸化ホウ素水和物、ノ・ロデン化ホウ素、ホウ素含
有酸、ホウ素含有酸のエステル、二硫化炭素、Ｈ２Ｓ１
　イオウ、塩化イオウ、シアン化アルケニル、カルゲン
酸アシル化剤、アルデヒド、ケト／、尿素、チオ尿素、
グアニジン、ジシアンノアミド、リン酸ヒドロカルビル
、亜リン酸ヒドロカルビル、チオリン酸ヒドロカルビル
、チオ亜リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、
リン酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカルビ
ルイソシアネート、ヒドロカルビルインチオシアネート
、エポキシド、エピスルフィド、ホルムアルデヒドもし
くはホルムアルデヒド生成化合物とフェノール類、およ
びイオウとフェノール類からなる群の中から選ばれた後
処理剤の１種以上と接触させることによって後処理され
る。この発明のアシル化性剤とアミンおよびアルコール
とから製造されたカルぎン酸誘導体組成物についても同
じ後処理剤が使用できる。しかしながら、この発明のカ
ルボン酸誘導体組成物がアルコールとアシル化性剤とか
ら誘導された場合すなわち酸性または中性エステルであ
る場合は、後処理剤は、通常、酸化ホウ素、酸化ホウ素
水和物、ハロダン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有
酸のエステル、イオウ、塩化イオウ、硫化リン、酸化リ
ン、カル？ン酸アシル化剤、エポキシドおよびエピスル
フィドからなる群の中から選ばれる。
上記後処理剤の使用が関与する後処理方法は、従来の高
分子量カルゲン酸系アシル化剤とアミンおよび（または
）アルコールとの反応生成物への適用に関する限り知ら
れているものであるから、それをここで詳しく述べる必
要はないであろう。従来の方法をこの発明のカルボン酸
誘導体組成物に適用するためには、従来の反応条件、反
応体の比率等をこの発明の力／Ｉ／Ｚン酸誘導体組成物
にそのまま適用するだけでよい。この発明の力）ＶＺン
酸誘導体組成物に適用できる後処理方法および後処理剤
が以下の米国特許および英国特許に示されている。米国
特許第３０８７９３６号、同第３２００１０７号、同第
３２５４０２５号、同第３２５６１８５号、同第３２７
８５５０号、同第３２８１４２８号、同第３２８２９５
５号、同第３２８４４１０号、同第３３３８８３２号、
同第３３４４０６９号、同第３３６６５６９号、同第３
３７３１１１号、同第３３６７９４３号、同第３４０３
１０２号、同第３４２８５６１号、同第３５０２６６７
号、同第３５１３０９３号、同第３５３３９４５号、同
第３５４１０１２号（この発明のアシル化性剤とアミン
とから誘導されたカルボン酸誘導体組成物の後処理にお
ける酸性化クレーの使用）、。
同第３６３９２４２号、同第３７０８５２２号、同第３
８５９３１８号、同第３８６５８１３号、同第３４７０
０９８号、同第３３６９０２１号、同第３１８４４１１
号、同第３１８５６４５号、同第３２４５９０８号、同
第３２４５９０９号、同第３２４５９１０号、同第３５
７３２０５号、同第３２６９６８１号、同第３７４９６
９５号、同第３８６５７４０号、同第３９５４６３９号
、同第３４５９５３０号、同第３３９００８６号、同第
３３６７９４３号、同第３１８５７０４号、同第３５５
１４６６号、同第３４１５７５０号、同第３３１２６１
９号、同第３２８００３４号、同第３７１８６６３号、
同第３６５２６１６号、英国特許第１０８５９０３号、
同第１１６２４３６号および米国特許第３５５８７４３
号。これら特許に示されている方法は、それがこの発明
のカルボン酸誘導体組成物に適用された場合にこの発明
に属し、またその方法率じて得られた後処理カルメン酸
誘導体組成物もこの発明に属する。
既述のように、この発明のアシル化性剤、カルボン酸誘
導体組成物および後処理カルボン酸誘導体組成物は潤滑
油中の添加剤として有用である。今までに述べてきたこ
とから、この発明のアシル化性剤、カルボン酸誘導体組
成物および後処理カルボン酸誘導体組成物、ことに後二
者は主として分散剤／清浄剤および粘度指数向上剤とし
て機能することがわかるであろう。
この発明の潤滑組成物は潤滑油およびグリースを含むが
、大抵の場合、潤滑油である。この発明の潤滑油組成物
は天然油、合成油またはこれらの混合物をペースとして
いる。この発明の潤滑組成物には、自動車およびトラッ
ク用エンジン、舶用および鉄道用ジーゼルエンジン等の
火花点火式および圧縮点火式内燃機関用のクランクケー
ス潤滑油がある。この発明のアシル化性剤およびカルボ
ン酸誘導体組成物等を自動伝達流体、伝達軸用潤滑剤、
ギヤ潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧力流体および他の潤
滑油やグリース組成物に用いても有用である。
天然油には、歌曲および植物油（例えば、ひまし油やラ
ード油）、さらには、液体石油あるいはノラフィン系、
ナフテン系もしくは混合パラフィン系−ナフテン系の溶
剤処理もしくは酸処理した鉱物性潤滑油等がある。石炭
や頁岩から誘導された潤滑粘度を有する油も有用な基油
である。合成潤滑油には、単独重合および相互重合オレ
フィン（例えば、ポリブチレン類、ポリプロピレン類、
プロピレン−イソブチレン共重合体、塩素化ポリブチレ
ン類等、ポリ（１−ヘキセン）、？す（１−オクテン）
、ポリ（１−デセン）等あるいはこれらの混合物）、ア
ルキＡ／　ヘアーＷン類（ｆｌｕば、ドデシルベンゼン
類、テトラデシルベンゼン類、ジノニルベンゼン類、ジ
ー（２−エチルヘキシル）−ベンゼン類％）およびポリ
フェニル類（例えば、ピフェニル類、テルフェニル類、
アルキル化ホリフェニル類等）のような炭化水素油およ
びハロ置換炭化水素油、さらにはアルキル化ゾフェニル
エーテルやアルキル化ジフェニルスルフィドおよびこれ
らの誘導体、類似体および同族体等がある。
アルキレンオキシドの単独重合体および相互重合体、さ
らには、末端のヒドロキシル基がエステル化、エーテル
化等によって変性されているそれらの誘導体も公知合成
潤滑油の他の群を構成する。この例を挙げると、エチレ
ンオキシドやプロピレンオキシドの重合によって得た油
、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキルおよび
アリールエーテル類（例えば、平均分子量１０００のメ
チルポリイソプロピレングリコールエーテル、分子量５
００〜１０００のポリエチレングリコールのジフェニル
エーテル、分子量１０００〜１５００のポリエチレング
リコールのジエチルエーテル等）するいはこれらのモノ
およびポリカルデフ酸エステル類例えば、酢酸エステル
類、混合Ｃ３〜Ｃ８脂肪酸エステルもしくはテトラエチ
レングリコールのＣ１３オキソ酸ゾエステルである。
合成潤滑油の他の好適な群は、ジカルボン酸（例えば、
フタル酸、コノ＼り酸、アルキルコノ１り酸、アルケニ
ルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、
七）ぐシン酸、フマル酸、アジピン酸、リルイン酸二量
体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸
等）ト種々のアルコール（例えハ、ブチルアルコール、
ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチル
ヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコールモノエーテル、フロピレンゲリコール等）と
のエステル類である。
これらエステル類の具体的な例を挙げると、アジピン酸
ジプチル、セパシン酸ジ（２−エチルヘキシ／Ｉ／）、
フマル酸ジノルマルヘキシル、セパシン酸ジオクチル、
アゼライン酸ジイノオクチル、アゼライン酸ジインデシ
ル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セ／？シ
ン酸ジエイコシル、リルイン酸二量体の２−エチルへキ
シルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエチレング
リコール２モルおよび２−エチルカプロン酸２モルとの
複合エステル等でおる。
合成油として有用なエステル類には、さらに、Ｃ５〜Ｃ
１□モノカルボン酸とポリオールやポリオールエーテル
側光ば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールグロ
ノ９ン、ペンタエリスリット、ジインタエリスリット、
トリ４ンタエリスリツト等から製造したものがある。
ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−１
あるいはポリアリールオキシ−シロキサン油やシリケー
ト油のようなシリコン系油も合成潤滑剤の別の有用な群
を構成する（例えば、ケイ酸テトラエチル、ケイ酸テト
ラインプロピル、ケイ酸テトラ（２−エチルヘキシ／Ｌ
／）、ケイ酸テトラ（４−メチルヘキシル）、ケイ酸テ
トラ（パラ第三ブチルフェニル）、ヘキサ−（４−メチ
ル−２−ペントキシ）ジシロキサン、ポリ（メチル）シ
ロキサン類、ポリ（メチルフェニル）シロキサン類等）
。他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エステル類（
例えば、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デ
シルホスホン酸のジエチルエステル等）、重合テトラヒ
ドロフラン等がある。
以上述べた天然および合成タイプ（これらいずれか２種
以上の混合物も含む）の未精製油、精製油および再精製
油のいずれもがこの発明の潤滑組成物に用いられる。未
精製油は天然もしくは合成の供給源から精製処理を加え
ることなく直接得たものである。例えば、レトルトによ
って直接得たシェール油、１次蒸留によって直接得た石
油もしくはエステル化によって直接得たエステル油であ
ってそれ以上の処理を加えずに用いるものは未精製油で
ある。精製油は１つもしくはそれ以上の性質を改善する
ために１回もしくはそれ以上の精製工程で処理された以
外は未精製油と同様のものである。上記の精製方法は当
業者によく知られているところである。
例えば、溶剤抽出、二次蒸留、酸もしくは塩基抽出、ろ
過、・や−コレ−ジョン等である。再精製油は精製油を
得るたちに用いられる工程をすでに使用された精製油に
適用することによって得られる。このような再精製油は
また再生油としても知られ、そして、しばしば、使用済
みの添加剤や油分解生成物を除去するための方法によっ
てさらに処理される。
一般に、満足できる潤滑組成物を得るためには、油１０
０部中にこの発明のアシル化性剤、カルダン酸誘導体も
しくは後処理カルぜン酸誘導体組成物の少なくとも１種
を約０．０５〜３０重量部、通常量０．１〜１５重量部
の割合で溶解または安定に分散させる。この潤滑剤組成
物は、この発明の組成物に加えて、通常潤滑剤中に使用
されている他の添加剤を含んでいてもよい。
このような添加剤には、例えば、流動性改変剤、灰生成
型もしくは無灰型の補助清浄・分散剤、酸化防止剤、流
動点降下剤、消泡剤、極圧剤および着色安定剤がある。
この発明のアシル化性剤、カルボン酸誘導体組成物、お
よび後処理カルボン酸誘導体組成物はこれを潤滑油のよ
うな潤滑剤に直接加えてこの発明の潤滑組成物を調製し
てもよいし、低粘産油のような実質的に不活性の通常液
状の有機溶剤／希釈剤の少なくとも１種で希釈して濃縮
物を作り、この濃縮物を潤滑油に必要量加えてこの発明
の潤滑組成物を調製するようにしてもかまわない。この
濃縮物は、通常、実質的に不活性の通常液状の有機溶剤
／希釈剤を約２０ないし約９０重量％、そしてこの発明
のアシル化性剤、カルボン酸誘導体組成物、後処理カル
ボン酸誘導体組成物またはこれらの２種以上の混合物を
約１０ないし約８０重量％の割合で含んでいる。当該技
術分野で通常おこなわれているように、最終潤滑組成物
に加えるべきその他の添加剤の１種以上をこの発明の濃
縮物に加えておいてもかまわない。
この発明のカル？ン酸誘導体組成とくに、この発明のア
シル化性剤とポリアミンおよび（または）多価アルコー
ルとの反応によって得た組成物のその他の利点は、それ
が、ある種の問題を生ずる鉱油における分散剤／清浄剤
として効果的であるということである。多くの鉱油は芳
香族炭化水素成分を含有しており、この芳香族炭化水素
成分の大部分は縮合環式芳香族炭化水素である。理由は
よくわからないが、このような芳香族炭化水素を３重量
％を越えて含有する油は公知の分散剤／清浄剤の通常量
の添加によっても改善されないのである。しかし、この
発明のカルボン酸誘導体組成物ことにこの発明のアシル
化剤と１８１以上のポリエチレンポリアミンおよび（ま
たは）１種以上の多価アルカノールとの反応によって得
たものは、上記のような油を処理する上で公知の分散剤
／清浄剤よりもはるかに優れている。
以下、この発明の好ましい態様およびアシル化性剤、カ
ルボン酸誘導体組成物および後処理カルボン酸誘導体組
成物の製造方法を実施例で説明する。この実施例は現在
のところ好ましいこの発明の態様を示すものであり。以
下の実施例において、全ての「％」および「部」は、こ
の明細書および特許請求の範囲におけると同様、とくに
他の指示がない限シ重量基準である。
実施例１ ポリイソブチン（Ｍｎ＝１８４５．Ｍｗ＝５３２５）５
１０部（０，２８モル）と無水マレイン酸５９部（０，
５９モル）との混合物を１１０℃に熱した。ついで、こ
の混合物を７時間で１９０℃に熱し、その間に塩素がス
４３部（０，６モル）を表面下から導入した。１９０〜
１９２℃で、さらに塩素１１部（０，１６モル）　’ｉ
　３．５時間かけて加えた。この反応混合物を、窒素を
吹込みながら、１９０〜１９３℃で１０時間熱すること
によってストリッピングした。残渣は、ケン化当量数８
７　（ＡＳＴＭＤ−９４によって測定）の所望のポリイ
ソブチン置換コハク酸系アシル化剤であった。
実施例２ ポリイソブチン（扁＝２０２０、最＝６０４９）１００
０部（０，４９５モル）と無水マレイン酸１１５部（１
，１７モル）との混合物を１１０℃に熱した。
ついで、この混合物を６時間で１８４℃に熱し、その間
に塩素ガス８５部（１，２モル）を表面下から加えた。
１８４〜１８９℃で、さらに塩素５９部（０，８３モル
）を４時間かけて加えた。
この反応混合物を、窒素を吹込みながら、１８６〜１９
０℃で２６時間熱することによってストリッピングした
。残渣は、ケン化当量数８７（ＡＳＴＭＤ−９４で測定
）の所望のポリイソブチン置換コハク酸系アシル化剤で
あった。
実施例３ ポリイソブチン　（Ｍｎ＝１６９６、Ｍｗ＝６５９４　
）３０００部に塩素ガス２５１部を８０℃で導入するこ
とによって製造したポリイノブテンクロリド３２５１部
と無水マレイン酸３４５部との混合物を０．５時間で２
００℃に熱した。この反応混合物を２００〜２２４℃で
６．３３時間保持し、減圧下２１０℃でストリッピング
しろ過した。
ろ液はケン化当量数９４　（ＡＳＴＭ　Ｄ−９４で測定
）の所望のポリイソブチン置換コハク酸系アシル化剤で
あった。
実施例４ ポリイソブチｙ　（Ｍｎ＝　１８４５、Ｍｗ＝５３２５
）３０００部（１，６３モル）と無水マレイン酸３４４
部（３，５１モル）との混合物を１４０℃に熱した。つ
いで、この混合物を５．５時間で２０１℃に熱し、その
間に塩素ガス３１２部（４，３９モル）を表面下から加
えた。この反応混合物を、窒素を吹込みながら、２０１
〜２３６℃で２時間熱し、減圧下２０３℃でス）　ＩＪ
ッピングした。
これをろ過することによって、ケン化当量数９２　（Ａ
ＳＴＭ　Ｄ−９４で測定）の所望のポリイソブチン置換
コハク酸系アシル化剤をろ液として得た。
実施例゛５ ポリイソブチン（扁＝２０２０、ら＝６０４９）３００
０部（１，４９モル）と無水マレイン酸３６４部（３，
７１モル）との混合物を２２０℃で８時間熱した。この
混合物を１７０℃に冷却した。
１７０〜１９０℃で、塩素ガス１０５部（１，４８モル
）を８時間で表面下から加えた。この反応混合物を、窒
素を吹込みながら、１９０℃で２時間熱し、づいで、減
圧下１９０℃でストリッピングした。これをろ過するこ
とによって、所望のポリイソブチン置換コハク酸系アシ
ル化剤をろ液として得た。
実施例に の発明の特許請求の範囲に属し、約２０００のＭｎを有
するポリイソブテンＳｏｏ部、鉱油６４６部および無水
マレイン酸８７部よりなる混合物を２．３時間で１７９
℃に熱した。１７６〜１８０℃で塩素ガス１００部を１
９時間かけて表面下から加えた。この反応混合物を、１
８０℃で０．５時間窒素を吹込むことによって、ストリ
ッピングした。残渣は所望のポリイソブチン置換コハク
酸アシル化剤の油溶液であった。
実施例７ ポリイソブテン（扁＝１８４５、偏＝５３２５）を兎が
１４５７で痴が５８０８のポリイソブチンと等モル基準
で置き代えて実施例１の工程をおこなった。
実施例８ ポリイノブテン（晃＝１８４５、偏＝５３２５）を蚤が
２５１０でしが５７９３のポリインブテンと等モル基準
で置き代えて実施例１の工程をおこなった。
実施例９ ｆ　＋）　イｙ　フ−ｙ−ｙ　（Ｍｎ　＝１８４５、Ｍ
ｗ＝５３２５　）をＭｎが３２２０でＭｙが５６６０の
ポリイソブチンと等モル基準で置き代えて実施例１の工
程をおこなっ九。
実施例１０ １分子当り約３個ないし約１０個の窒素原子を有するエ
チレンポリアミンの市販混合物１０．２部（０，２５当
量）ｔ−１１３８℃で、鉱油１１３部と実施例１の置換
コノ・り酸系アシル化剤１６１部との混合物に加えるこ
とによって反応混合物を調製した。この反応混合物を２
時間で１５０℃に熱し、窒素を吹込むことによりてスト
リッピングした。これをろ過して所望生成物の油溶液を
ろ液として得た。
実施例１１ １分子当り約３個ないし１０個の窒素原子を有するエチ
レンポリアミンの市販混合物５７部（１，３８当量）を
１４０ないし１４５℃で、鉱油１０６７部と実施例２で
調製した置換コノ１り酸系アシル化剤８９３部（１，３
８ｉ量）との混合物に加えて反応混合物を調製した。こ
の反応混合物を３時間で１５５℃に熱し、窒素を吹込む
ことによってストリッピングした。これをろ過して所望
生成物の油溶液をろ液として得た。
実施例１２ １分子当量約３個ないし１０個の窒素原子を有するエチ
レンポリアミンの市販混合物１８．２部（０，４３３当
量）を１４０℃で鉱油３９２部と実施例２で製造した置
換コハク酸系アシル化剤３８４部（０，５２当量）との
混合物に加えて反応混合物を調製した。この反応混合物
を１．８時間で１５０℃に熱し、窒素を吹込むことＫよ
ってストリッピングした。これをろ過して所望生成物の
油溶液をろ液として得た。
実施例１３ 実施例２で製造したポリイソブチン置換コノ翫り酸系ア
シル化剤３３４部（０，５２当量）、鉱油５４８部、ペ
ンタエリスリット３０部（０，８８当量）およびダウ・
ケミカル社製ＰＯＬＹＧＬＹＣＯＬ１１２−２解乳化剤
８．６部（０，００５７当量）よシなる混合物を１５０
℃で２．５時間熱した。この反応混合物を５時間で２１
０℃に熱し、２１０℃で３．２時間保持した。これを１
９０℃に冷却し、１分子当量平均で約３個ないし約１０
個の窒素原子を有するエチレンポリアミンの市販混合物
８．５部（０，２当量）を加えた。これを、窒素を吹込
みながら、２０５℃で３時間加熱することによってスト
リッピングし、ついでろ過して所望生成物の油溶液をろ
液として得た。
実施例１４ 実施例７で製造した置換コノ・り酸系アシル化剤の油溶
液５５００部を１５０℃で鉱油３０００部と１分子当り
平均で約３個〜１０個の窒素原子ヲ有スるエチレンポリ
アミンの市販混合物２３６部との混合物に１時間かけて
加えて反応混合物ｔＤｄｇした。この反応混合物を１５
５〜１６５℃で２時間熱し、１６５℃で１時間窒素を吹
込むことによってストリッピングした。ついで、これを
ろ過して所望の窒素含有生成物の油溶液をろ液として得
た。
実施例１５〜３３ これら実施例を表１に示す条件で実施例１０の工程に従
っておこなった。
車　車　　車 ０１５　　　　噂 ■　　の　　　　■　　Ｏ■ −凶　　　ｎ ｃＱｃＱｅ’１ 実施例３４ 実施例２で製造したポリイソブチン置換コノ１り酸系ア
シル化剤２１３０部（１，５モル）、カプロラクタム１
８７部（１，６５モル）、鉱油５７５部および水酸化ナ
トリウム２部よシなる混合物を１９０〜１９３℃で２時
間熱した。この反゛応混合物を減圧下２００℃でストリ
ッピングし、１５０℃でろ過することによって所望生成
物の油溶液を得た。
実施例３５ 実施例２で製造したポリイソブチン置換コハク酸系アシ
ル化剤３２２５部（５，０当量）、ペンタエリスリット
２８９部（８，５当量）および鉱油５２０４部よりなる
混合物を２２５〜２３５℃で５．５時間熱した。この混
合物を１３０℃でろ過して所望生成物の油溶液を得た。
実施例３６ 実施例３５で製造した所望生成物の油溶液６３１部とア
ントラニル酸５０部との混合物を１９５〜２１２℃で２
時間熱した。ついで、この混合物ｔ−１３０℃でろ過し
て所望生成物の油溶液を得た。
実施例３７ アばノプロピルジエタノールアミン１４部を、１９０〜
２００℃で、実施例３５で製造した所望生成物の油溶液
８６７部に加えて反応混合物を調製した。この反応混合
物を１９５℃で２．２５時間保持し、ついで１２０℃に
冷却し、ろ過した。ろ液は所望生成物の油溶液であった
。
実施例３８ ピペラジン７．５部を、１９０℃で、実施例３５で製造
した所望生成物の油溶液８６７部に加えて反応混合物を
調製した。この反応混合物を１９０〜２０５℃で２時間
熱し、ついで１３０℃に冷却し、ろ過した。ろ液は所望
生成物の油溶液であった。
実施例３９ 実施例７で製造したポリイソブチン置換コノ・り酸系ア
シル化剤１４８０部、Ｃ４２〜０１８直鎖−級アルコー
ルの市販混合物１１５部（０，５３ａ量）、Ｃ８〜Ｃ７
゜直鎖−級アルコールの市販混合物８７部（０，５９４
当量）、鉱油１０９８部およびトルエン４００部よりな
る混合物を１２０℃に熱した。
１２０℃で硫酸１．５部を加え、この反応混合物を１６
０℃に熱し、この温度で３時間保持した。
ついで、この反応混合物に、ｎ−ブタノール１５８部（
２，０当量）および硫酸１．５部を加えた。この反応混
合物を１６０℃で１５時間熱し、ついでアミノプロピル
モルホリン１２．６部（０，０８８当量）を加えた。こ
の混合物を１６０℃でさらに６時間保持し、減圧下１５
０℃でストリッピングし、ろ過して所望生成物の油溶液
を得た。
実施例４０ 実施例１で製造したポリイソブチン置換コハク酸系アシ
ル化剤３２８部（０，５当量）　、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２−ピロリドン１２９部（１，０当量）お
よび鉱油３５９部よシなる混合物を１９０℃で４時間熱
した。この加熱の間に、窒素を吹込むことによって水を
連続的に除去した。この混合物をろ過して所望生成物の
油溶液を得た。
実施例Ａ 二硫化炭素３１部を、１１３〜１４５℃で、実施例１５
で製造した所望生成物の油溶液８５３部に１．６６時間
かけて加えて反応混合物を調製した。この反応混合物を
１４５〜１５２℃で３．５時間熱し、ろ過して所望生成
物の油溶液を得た。
実施例Ｂ ホウ酸６２部と実施例１０で製造した所望生成物の油溶
液２７２０部との混合物を窒素下１５０℃で６時間熱し
た。この混合物をろ過して所望のホウ素含有生成物の油
溶液を得たつ 実施例Ｃ オレイルアルコールとホウ酸との等モル混合物をトルエ
ン中還流温度で熱し、その間に水を共沸留去した。この
反応混合物を減圧下１５０℃まで熱した。残渣はホウ素
含量３．２チ、ケン化数６２のホウ酸オレイルエステル
であった。
このエステル３４４部と実施例１０で製造した所望生成
物の油溶液２７２０部との混合物を１５０℃で６時間熱
し、ろ過した。ろ液は所望のホウ素含有生成物の油溶液
であった。
実施例り 三フッ化ホウ素３４部を、８０℃で、実施例１１で製造
した所望生成物の油溶液２１９０部中に３時間で吹込ん
だ。得られ念混合物に７０〜８０℃で２時間窒素を吹込
んで所望生成物の油溶液を残渣として得た。
実施例Ｅ 実施例１２で製造した所望生成物の油溶液３４２０部と
アクリロニトリル５３部との混合物を１２５ないし１４
５℃の還流温度で１．２５時間、１４５℃で３時間熱し
、ついで減圧下１２５℃でストリッピングした。残渣は
所望生成物の油溶液であった。
実施例Ｆ エチレンオキシド４４部を、１５０℃で、実施例１１で
得た所望生成物の油溶液１４６０部に１時間かけて加え
た。この反応混合物１１５０℃で１時間保持し、ろ過し
て所望生成物の油溶液を得た。
実施例Ｇ 実施例１０で得た所望生成物の油溶液１１６０部とテレ
フタル酸７３部との混合物ｆｃ１５０〜１６０℃で熱し
、ろ過した。ろ液は所望生成物の油溶液であった。
実施例Ｈ 五酸化リン１モルをデシルアルコール３モルに３２℃な
いし５５℃の温度範囲で加え、この混合物を６０〜６３
℃で反応が完結するまで熱することによってリン酸のデ
シルエステルを製造した。生成物はリン含有量９．９％
、酸価（フェノールフタレイン指示薬）２５０のリン酸
デシルエステルの混合物であった。実施例１０で製造し
た所望生成物の油溶液１７５０部と上記デシルエステル
１１２部との混合物を１４５〜１５０℃で１時間熱した
。この混合物をろ過して所望生成物の油溶液をろ液とし
て得た。
実施側光 実施例１１で製造した所望生成物の油溶液２９２０部と
チオ尿素６９部との混合物を８０℃に熱し、同温度で２
時間保持した。ついで、この混合物を１５０〜１５５℃
で４時間熱し、その最後に窒素を吹込んだ。この混合物
をろ過して所望生成物の油溶液をろ液として得た。
実施例Ｊ 実施例１１で製造した所望生成物の油溶液１４６０部と
３７％ホルムアルデヒド水溶液８１部との混合物を還流
下で３時間熱した。この混合物を減圧下１５０℃でスト
リッピングした。
残渣は所望生成物の油溶液であった。
実施例に 実施例１０で製造した所望生成物の油溶液１１６０部と
一塩化イオウ６７部との混合物を窒素下１５０℃で１時
間熱した。この混合物をろ過して所望のイオウ含有生成
物の油溶液を得た。
実施例し ギ酸１１．５部を、６０℃で、実施例１１で得た所望生
成物の油溶液１０００部に加えた。この反応混合物を６
０〜１００℃で２時間、９２〜１００℃で１．７５時間
熱し、ろ過して所望生成物の油溶液を得た。
実施例Ｍ プロピレンオキシド５８部を、８０〜９０℃で、実施例
３５で製造した所望生成物の油溶液１１７０部とピリシ
ン１０部との混合物に加えた。
この反応混合物を１００〜１２０℃で２．５時間熱し、
減圧下で１７０℃までストリッピングした。残渣は所望
生成物の油溶液であった。
実施例Ｎ 実施例３５で得た所望生成物の油溶液１１７０部と無水
マレイン酸３６部との混合物を１．５時間かけて２００
℃に熱し、２００〜２１０℃で５．５時間保持した。こ
の加熱の最後の１．５時間中に窒素を吹込んだ。この混
合物を減圧下１９０℃までストリッぎングし、ろ過して
所望生成物の油溶液をろ液として得た。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）潤滑粘度を有する油を多量に、そしてＭｎ値が１
    ３００ないし約５０００でＭｗ／Ｍｎ値が約１．５ない
    し約４であるポリアルケンから誘導された置換体基とコ
    ハク酸基とからなり、かつこの置換体基１当量重量につ
    き少なくとも約１．３個のコハク酸基を有する置換コハ
    ク酸系アシル化剤の１種またはそれ以上を少量含んでな
    る潤滑組成物。
  2. （２）コハク酸基が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立に、−ＯＨ、
    −Ｃｌまたは−Ｏ−低級アルキル、もしくは結合して−
    Ｏ−を形成する）で示され、かつ全てのコハク酸基は同
    一である必要はないことを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の潤滑組成物。
  3. （３）置換体基が２個ないし約１６個の炭素原子を有す
    る末端オレフィンの単独重合体および約１６個までの炭
    素原子を有する内部オレフィンから誘導された単位を約
    ４０％まで有することのある相互重合体からなる群の中
    から選ばれたポリアルケンの１種もしくはそれ以上から
    誘導されたことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載
    の潤滑組成物。
  4. （４）ポリアルケンが２個ないし約１６個の炭素原子を
    有する末端オレフィンの単独重合体および約１６個まで
    の炭素原子を有する内部オレフィンから誘導された単位
    を約４０％まで有することのある相互重合体からなる群
    の中から選ばれたポリアルケンの１種もしくはそれ以上
    である特許請求の範囲第３項記載の潤滑組成物。
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MX (7) MX167078B (ja)
MY (1) MY103474A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010047747A (ja) * 2008-07-22 2010-03-04 Sanyo Chem Ind Ltd 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2010053352A (ja) * 2008-07-31 2010-03-11 Sanyo Chem Ind Ltd 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2010077403A (ja) * 2008-08-29 2010-04-08 Sanyo Chem Ind Ltd 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2019189887A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 出光興産株式会社 潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに潤滑油組成物

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1104171B (it) * 1977-02-25 1985-10-21 Lubrizol Corp Agenti acilanti composizioni lubrificanti che li contengomo e procedimento per la loro preparazione
US4329249A (en) * 1978-09-27 1982-05-11 The Lubrizol Corporation Carboxylic acid derivatives of alkanol tertiary monoamines and lubricants or functional fluids containing the same
GB2061958B (en) * 1979-10-24 1983-07-20 Shell Int Research Process for the preparation of polyalkenyl-substituted succinic anhydride
WO1982000466A1 (en) * 1980-08-06 1982-02-18 Cane C Polyalkenyl bis(succinic anhydrides or acids)their preparation and use
MX173581B (es) * 1981-09-14 1994-03-16 Lubrizol Corp Concentrado aditivo y metodo para disminuir el consumo de combustible en motores de combustion interna
IN163431B (ja) * 1982-03-12 1988-09-24 Lubrizol Corp
GB2156799B (en) * 1984-03-21 1987-12-16 Ici Plc Emulsion explosive
GB8628523D0 (en) * 1986-11-28 1987-01-07 Shell Int Research Lubricating composition
US4857214A (en) * 1988-09-16 1989-08-15 Ethylk Petroleum Additives, Inc. Oil-soluble phosphorus antiwear additives for lubricants
GB8824381D0 (en) * 1988-10-18 1988-11-23 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additive composition
GB8824380D0 (en) * 1988-10-18 1988-11-23 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additive compositions
CA2148975C (en) * 1994-05-18 2005-07-12 Andrew G. Papay Lubricant additive compositions
US6070558A (en) * 1994-11-16 2000-06-06 The Lubrizol Corporation Process for reducing liner lacquering in a marine diesel engine and fuel therefor
US6933351B2 (en) * 2003-06-20 2005-08-23 Infineum International Limited Process for forming polyalkenyl acylating agents
US20080248983A1 (en) 2006-07-21 2008-10-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for lubricating heavy duty geared apparatus
US8912133B2 (en) 2007-11-13 2014-12-16 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a polymer
US8637437B2 (en) 2007-11-13 2014-01-28 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a polymer
US8143201B2 (en) * 2010-03-09 2012-03-27 Infineum International Limited Morpholine derivatives as ashless TBN sources and lubricating oil compositions containing same
US20130005622A1 (en) 2011-06-29 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity engine oil with superior engine wear protection
US8586520B2 (en) 2011-06-30 2013-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Method of improving pour point of lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
EP2726583A1 (en) 2011-06-30 2014-05-07 ExxonMobil Research and Engineering Company Lubricating compositions containing polyetheramines
SG10201604800QA (en) 2011-06-30 2016-08-30 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
SG193979A1 (en) 2011-06-30 2013-11-29 Exxonmobil Res & Eng Co Method of improving pour point of lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
WO2013055480A1 (en) 2011-10-10 2013-04-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity engine oil compositions
EP2773732A1 (en) 2011-11-01 2014-09-10 ExxonMobil Research and Engineering Company Lubricants with improved low-temperature fuel economy
US20130137617A1 (en) 2011-11-14 2013-05-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20130165354A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US8703666B2 (en) 2012-06-01 2014-04-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions and processes for preparing same
US9228149B2 (en) 2012-07-02 2016-01-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Enhanced durability performance of lubricants using functionalized metal phosphate nanoplatelets
US9487729B2 (en) 2012-10-24 2016-11-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized polymers and oligomers as corrosion inhibitors and antiwear additives
US20140194333A1 (en) 2013-01-04 2014-07-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20140274849A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating composition providing high wear resistance
US20150099675A1 (en) 2013-10-03 2015-04-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Compositions with improved varnish control properties
WO2015099820A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9506008B2 (en) 2013-12-23 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20150175923A1 (en) 2013-12-23 2015-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US10190072B2 (en) 2013-12-23 2019-01-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9885004B2 (en) 2013-12-23 2018-02-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US10208269B2 (en) 2013-12-23 2019-02-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity ester lubricant and method for using
US20150175924A1 (en) 2013-12-23 2015-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9896634B2 (en) 2014-05-08 2018-02-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition
US10519394B2 (en) 2014-05-09 2019-12-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness
US20150322369A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US20150322367A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US20150322368A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US9506009B2 (en) 2014-05-29 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
DK3149129T3 (da) * 2014-05-30 2019-05-13 Lubrizol Corp Anvendelse af imidazolholdige kvaternære ammoniumsalte
US10689593B2 (en) 2014-08-15 2020-06-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
US9944877B2 (en) 2014-09-17 2018-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
WO2016073149A1 (en) 2014-11-03 2016-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Low transition temperature mixtures or deep eutectic solvents and processes for preparation thereof
EP3237903B1 (en) 2014-12-24 2020-02-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Methods for authentication and identification of petroleum products
EP3237904A1 (en) 2014-12-24 2017-11-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Methods for determining condition and quality of petroleum products
WO2016109376A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
WO2016109382A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US10781397B2 (en) 2014-12-30 2020-09-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US10066184B2 (en) 2014-12-30 2018-09-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions containing encapsulated microscale particles
US9926509B2 (en) 2015-01-19 2018-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility
US10119093B2 (en) 2015-05-28 2018-11-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
WO2016200606A1 (en) 2015-06-09 2016-12-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Inverse micellar compositions containing lubricant additives
US10119090B2 (en) 2015-07-07 2018-11-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US10316712B2 (en) 2015-12-18 2019-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions for surface finishing of materials
US10550335B2 (en) 2015-12-28 2020-02-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Fluxed deasphalter rock fuel oil blend component oils
US10590360B2 (en) 2015-12-28 2020-03-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Bright stock production from deasphalted oil
US10550341B2 (en) 2015-12-28 2020-02-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Sequential deasphalting for base stock production
SG11201805801YA (en) 2016-02-26 2018-09-27 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricant compositions containing controlled release additives
SG11201805790TA (en) 2016-02-26 2018-09-27 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricant compositions containing controlled release additives
US9951290B2 (en) 2016-03-31 2018-04-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions
US10494579B2 (en) 2016-04-26 2019-12-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Naphthene-containing distillate stream compositions and uses thereof
US20180037841A1 (en) 2016-08-03 2018-02-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating engine oil for improved wear protection and fuel efficiency
EP3494199A1 (en) 2016-08-05 2019-06-12 Rutgers, the State University of New Jersey Thermocleavable friction modifiers and methods thereof
US10479956B2 (en) 2016-09-20 2019-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-newtonian engine oil with superior engine wear protection and fuel economy
US10829708B2 (en) 2016-12-19 2020-11-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US10647936B2 (en) 2016-12-30 2020-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving lubricant antifoaming performance and filterability
EP3562924B8 (en) 2016-12-30 2022-07-20 ExxonMobil Technology and Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
SG11201906193XA (en) 2017-02-01 2019-08-27 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating engine oil and method for improving engine fuel efficiency
US10793801B2 (en) 2017-02-06 2020-10-06 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same
WO2018156304A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions and methods of use thereof
US10738258B2 (en) 2017-03-24 2020-08-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency
US10858610B2 (en) 2017-03-24 2020-12-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10876062B2 (en) 2017-03-24 2020-12-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10808196B2 (en) 2017-03-28 2020-10-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity reducing base stocks and lubricating oil formulations containing the same
WO2019014092A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Exxonmobil Research And Engineering Company CONTINUOUS PROCESS FOR FAT PRODUCTION
US20190031975A1 (en) 2017-07-21 2019-01-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving deposit control and cleanliness performance in an engine lubricated with a lubricating oil
WO2019028310A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Exxonmobil Research And Engineering Company NEW FORMULATION FOR LUBRICATION OF HYPER-COMPRESSORS ENSURING ENHANCED PUMPABILITY IN HIGH PRESSURE CONDITIONS
US20190085256A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydraulic oil compositions with improved hydrolytic and thermo-oxidative stability
US20190093040A1 (en) 2017-09-22 2019-03-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity and deposit control
US20190127658A1 (en) 2017-10-30 2019-05-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US20190136147A1 (en) 2017-11-03 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved performance and methods of preparing and using the same
WO2019094019A1 (en) 2017-11-09 2019-05-16 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness
WO2019103808A1 (en) 2017-11-22 2019-05-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines
WO2019112711A1 (en) 2017-12-04 2019-06-13 Exxonmobil Research And Enginerring Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
WO2019118115A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions containing microencapsulated additives
US20190203151A1 (en) 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Flat viscosity fluids and lubricating oils based on liquid crystal base stocks
US20190203142A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with wear and sludge control
US20190203144A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubrication of oxygenated diamond-like carbon surfaces
US10774286B2 (en) 2017-12-29 2020-09-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions with improved performance and methods of preparing and using the same
CN108516622B (zh) * 2018-04-10 2021-03-26 西南民族大学 一种端羧基超支化聚合物阻垢剂及其制备方法和应用
WO2019217058A1 (en) 2018-05-11 2019-11-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20190376000A1 (en) 2018-06-11 2019-12-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-zinc-based antiwear compositions, hydraulic oil compositions, and methods of using the same
US20190382680A1 (en) 2018-06-18 2019-12-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Formulation approach to extend the high temperature performance of lithium complex greases
WO2020023430A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines using biodiesel fuel
US20200032158A1 (en) 2018-07-24 2020-01-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine corrosion protection
WO2020068439A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oils with improved oxidative stability and traction performance
US20200140775A1 (en) 2018-11-05 2020-05-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance
WO2020112338A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with improved deposit resistance and methods thereof
US20200181525A1 (en) 2018-12-10 2020-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving oxidation and deposit resistance of lubricating oils
WO2020132164A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity control
US20200199485A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having polyurea thickeners made with isocyanate terminated prepolymers
WO2020131310A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving high temperature antifoaming performance of a lubricating oil
US20200199481A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having calcium sulfonate and polyurea thickeners
US20200199475A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant Compositions With Improved Wear Control
US20200199480A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with antioxidant formation and dissipation control
WO2020131441A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having improved performance
WO2021154497A1 (en) 2020-01-30 2021-08-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Sulfur-free, ashless, low phosphorus lubricant compositions with improved oxidation stability
EP4179049A1 (en) 2020-07-09 2023-05-17 ExxonMobil Technology and Engineering Company Engine oil lubricant compositions and methods for making same with superior engine wear protection and corrosion protection
CN114057917B (zh) * 2020-08-04 2024-03-26 中国石油天然气股份有限公司 一种后处理无灰分散剂及其制备方法
CN115777010A (zh) 2020-09-30 2023-03-10 埃克森美孚技术与工程公司 可用于干式离合器摩托车的低摩擦和低牵引润滑剂组合物
WO2022099291A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Engine oil lubricant compositions and methods for making same with steel corrosion protection
US11760952B2 (en) 2021-01-12 2023-09-19 Ingevity South Carolina, Llc Lubricant thickener systems from modified tall oil fatty acids, lubricating compositions, and associated methods
CN118541464A (zh) 2021-12-21 2024-08-23 埃克森美孚技术与工程公司 具有优异油耗的发动机油润滑剂组合物及其制造方法
US20240141156A1 (en) 2022-10-11 2024-05-02 Infineum International Limited Functionalized C4 to C5 Olefin Polymers and Lubricant Compositions Containing Such
US20240141252A1 (en) 2022-10-11 2024-05-02 Benjamin G. N. Chappell Lubricant Composition Containing Metal Alkanoate
US20240141250A1 (en) 2022-10-18 2024-05-02 Infineum International Limited Lubricating Oil Compositions
US20240218284A1 (en) 2023-01-03 2024-07-04 Infineum International Limited Method for Reduction of Abnormal Combustion Events

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53105506A (en) * 1977-02-25 1978-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition and concentrate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3991098A (en) * 1971-11-30 1976-11-09 Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition
US3985498A (en) * 1972-06-21 1976-10-12 Hoechst Aktiengesellschaft Process and device for drying chemical products
US3879308A (en) * 1973-05-14 1975-04-22 Lubrizol Corp Lubricants and fuels containing ester-containing compositions
US3864270A (en) * 1973-07-09 1975-02-04 Texaco Inc Dehydrohalogenated Polyalkene-Maleic Anhydride Reaction
US4113639A (en) * 1976-11-11 1978-09-12 Exxon Research & Engineering Co. Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53105506A (en) * 1977-02-25 1978-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition and concentrate

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010047747A (ja) * 2008-07-22 2010-03-04 Sanyo Chem Ind Ltd 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2010053352A (ja) * 2008-07-31 2010-03-11 Sanyo Chem Ind Ltd 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP2010077403A (ja) * 2008-08-29 2010-04-08 Sanyo Chem Ind Ltd 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2019189887A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 出光興産株式会社 潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに潤滑油組成物
JP2019178319A (ja) * 2018-03-30 2019-10-17 出光興産株式会社 潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに潤滑油組成物
US11390825B2 (en) 2018-03-30 2022-07-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dispersing agent for lubricating oil, method for producing same, and lubricating oil composition

Also Published As

Publication number Publication date
DE2808105A1 (de) 1978-09-07
FR2393056B1 (ja) 1983-09-09
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FR2393057B1 (ja) 1983-09-09
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MX174206B (es) 1994-04-28

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