JP2019178319A

JP2019178319A - 潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに潤滑油組成物

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Publication number: JP2019178319A
Application number: JP2018070380A
Authority: JP
Inventors: 甲嶋　宏明; Hiroaki Koshima; 宏明甲嶋; 高嶋　頼由; Yoriyuki Takashima; 頼由高嶋; 杜継葛西; Tokei Kasai
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2018-03-30
Filing date: 2018-03-30
Publication date: 2019-10-17
Anticipated expiration: 2038-03-30
Also published as: US20210009918A1; EP3778838A1; WO2019189887A1; US11390825B2; JP7150455B2; EP3778838A4

Abstract

【課題】高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上しつつ、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい潤滑油用分散剤の提供。【解決手段】ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィンと、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物と、ポリアミンとを原料とする、特定の含窒素化合物並びに当該特定の含窒素化合物のホウ素化物及び当該特定の含窒素化合物のアシル化物から選択される１種以上の化合物であり、ポリオレフィンは、下記の少なくともいずれかの条件を満たす、潤滑油用分散剤。（α）１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍのピーク積分値（Ｓａ）と、４．４０〜５．００ｐｐｍのピーク積分値（Ｓｂ）との比が２以上。（β）１．６５〜１．７５ｐｐｍのピーク積分値（Ｓｃ）と、１．７６〜２．１０ｐｐｍのピーク積分値（Ｓｄ）との比が１以上。【選択図】図１

Description

本発明は、潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに当該潤滑油用分散剤を含む潤滑油組成物に関する。

環境問題が世界規模でクローズアップされており、自動車等の車両に対しては「排ガス浄化性」及び「省燃費性」が強く要求されている。かかる要求に伴い、自動車等の車両に用いられる潤滑油組成物にも、「排ガス浄化性」及び「省燃費性」のさらなる改善が要求されている。
「排ガス浄化性」については、内燃機関、特にディーゼルエンジンの排出ガス中の窒素酸化物（ＮＯｘ）及び粒子状排出物（ＰＭ）等に起因する環境汚染への対策が重要な課題である。

ＮＯｘ削減のための具体策としては、ピーク燃焼温度を下げることが挙げられる。ピーク燃焼温度は、排出ガスの再循環（ＥＧＲ）率を高めること、燃料噴射時期の遅延等によって達成し得る。しかし、ＮＯｘ削減を目的としてピーク燃焼温度を低下させると、黒煙やＰＭの排出量が増加する。そのため、排出ガスの後処理装置の併用が必要となる。排出ガスの後処理装置としては、ＰＭトラップ等が検討されている。ＰＭトラップは、一般的にはフィルター構造を有している。

ところで、従来、内燃機関用の潤滑油組成物、特にディーゼルエンジン用の潤滑油組成物には、清浄剤と分散剤とが併用されている。
「清浄剤」とは、主に高温運転において劣化物の沈積を予防及び抑制する機能を有する添加剤を意味している。
「分散剤」とは、比較的低温で発生するスラッジ等を油中に分散するための添加剤である。
清浄剤としては、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の少なくともいずれかの金属を含む金属系清浄剤が一般的に用いられる。具体的には、当該金属のスルホネート、フェネート、サリチレート、ホスホネート、及びこれらの過塩基化合物等が金属系清浄剤として用いられる。
そのため、潤滑油組成物に含まれる金属系清浄剤中の金属分が排ガスに混入し、排出ガスの後処理装置のフィルターを閉塞する恐れがある。

排出ガスの後処理装置のフィルター閉塞の問題への対応策として、金属系清浄剤の使用量を低減することや、金属系清浄剤に代えて無灰系清浄剤を使用すること等が挙げられる。しかし、このような対応策のみでは、潤滑油組成物に求められる高温清浄性等の特性の維持が難しい。そこで、潤滑油組成物に求められる高温清浄性等の特性を維持すべく、清浄剤と併用される分散剤が各種提案されており、無灰系分散剤も各種提案されている。

このような無灰系分散剤としては、アルケニルコハク酸イミド、アルキルコハク酸イミド、アルケニルコハク酸アミド、及びアルキルコハク酸アミド等の含窒素化合物が各種提案されている。
例えば、特許文献１には、コハク酸イミド及びコハク酸アミド、またはそれらの混合物を無水フタル酸又はエチレンカーボネートで後処理したコハク酸イミド及びコハク酸アミド等が分散剤として有用であることが記載されている。
また、特許文献２には、分散剤として用いられるコハク酸イミド組成物の製造方法について記載されている。

特表２０１２−５１３４９５号公報特開２０１０−４３２７２号公報

ところで、上記のとおり、自動車等の車両に用いられる潤滑油組成物には、「排ガス浄化性」に加えて、「省燃費性」のさらなる改善も要求されている。潤滑油組成物の「省燃費性」を改善する手法の一つとして、潤滑油組成物の低粘度化が挙げられる。
しかしながら、無灰系分散剤として用いられている前記含窒素化合物は、潤滑油組成物を高粘度化させてしまうため、「省燃費性」の改善に際して障害となり得る。

詳細に説明すると、前記含窒素化合物は、一般的には、前記含窒素化合物自体と、前記含窒素化合物の合成原料であるポリオレフィンの未反応物（以下、「未反応ポリオレフィン」ともいう）が混合された状態で取り扱われる。ポリオレフィンは高分子量で高沸点のため蒸留できず、また各種溶剤への溶解性も前記含窒素化合物と同程度であることから、未反応ポリオレフィンを除去するのが困難なためである。
そのため、前記含窒素化合物を潤滑油組成物に添加する場合、分散剤として機能する有効成分である含窒素化合物自体の添加量を十分に確保しようとすると、未反応ポリオレフィンも必然的に多く添加されてしまう。
しかし、前記含窒素化合物が高粘度である一方で、未反応ポリオレフィンも高粘度である。そのため、余分に添加され、分散剤として何ら寄与しない未反応ポリオレフィンが潤滑油組成物をより高粘度化させる要因となる。

そのため、従来は、潤滑油組成物を低粘度化するために、低粘度の潤滑油基油を用いる等の手法が採用されていた。しかし、低粘度の潤滑油基油を用いると、ＮＯＡＣＫ値の上昇や引火点の低下といった新たな問題が生じやすい。
そこで、未反応ポリオレフィンの含有量が少ない高純度の前記含窒素化合物を提供し、未反応ポリオレフィンに起因する潤滑油組成物の粘度上昇を抑ることにより、潤滑油基油の選択の自由度を高めることができれば、潤滑油組成物の省燃費性をより向上させやすいと考えられる。加えて、未反応ポリオレフィンの含有量が少ない高純度の前記含窒素化合物を提供することで、有効成分である前記含窒素化合物の添加量をより少量の添加で十分に確保または向上させることができ、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させることができると考えられる。

本発明は、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させながらも、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに当該潤滑油用分散剤を含む潤滑油組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、含窒素化合物であるアルケニルコハク酸イミド、アルキルコハク酸イミド、アルケニルコハク酸アミド、及びアルキルコハク酸アミド、並びに当該含窒素化合物のホウ素化物又は当該含窒素化合物のアシル化物を合成する際の原料として特定のポリオレフィンを用いることによって、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、以下の［１］〜［３］に関する。
［１］ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、ポリアミン（Ｃ）とを原料とする、下記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物並びに当該含窒素化合物のホウ素化物及び当該含窒素化合物のアシル化物から選択される１種以上の化合物を含む潤滑油用分散剤であって、

（上記一般式（１）〜（４）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^９は、それぞれ独立して、ポリブテニル基及びポリイソブテニル基から選択されるアルケニル基、又は、水素化ポリブテニル基及び水素化ポリイソブテニル基から選択されるアルキル基であり、当該アルケニル基及び当該アルキル基は、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８０以下であり、質量平均分子量（Ｍｗ）が５００〜５，０００である。
Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、それぞれ独立して、炭素数２〜５のアルキレン基である。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。）
ポリオレフィン（Ａ）が、下記（α）及び（β）の少なくともいずれかの条件を満たす、潤滑油用分散剤。
（α）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓａ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｂ）との比（Ｓｂ／Ｓａ）が２以上である。
（β）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｃ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｄ）との比（Ｓｄ／Ｓｃ）が１以上である。
［２］上記［１］に記載の潤滑油用分散剤と、潤滑油基油とを含有する、潤滑油組成物。
［３］上記［１］に記載の潤滑油用分散剤の製造方法であって、
以下の反応工程（Ｓ１）及び（Ｓ２）を有し、
・反応工程（Ｓ１）：ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、を反応させる工程
・反応工程（Ｓ２）：反応工程（Ｓ１）で得られた反応生成物（Ｘ）と、ポリアミン（Ｃ）と、を反応させて含窒素化合物を得る工程
ポリオレフィン（Ａ）が、下記（α）及び（β）の少なくともいずれかの条件を満たす、潤滑油用分散剤の製造方法。
（α）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓａ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｂ）との比（Ｓｂ／Ｓａ）が２以上である。
（β）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｃ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｄ）との比（Ｓｄ／Ｓｃ）が１以上である。

本発明によれば、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させながらも、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい潤滑油用分散剤及びその製造方法、並びに当該潤滑油用分散剤を含む潤滑油組成物を提供することが可能となる。

ポリブテンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの一例を示す図である。

本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０〜９０、より好ましくは３０〜６０」という記載から、「好ましい下限値（１０）」と「より好ましい上限値（６０）」とを組み合わせて、「１０〜６０」とすることもできる。

［潤滑油用分散剤］
本発明の潤滑油用分散剤は、ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、ポリアミン（Ｃ）とを原料とする、下記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物並びに当該含窒素化合物のホウ素化物及び当該含窒素化合物のアシル化物から選択される１種以上の化合物を含む。

上記一般式（１）〜（４）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^９は、それぞれ独立して、ポリブテニル基及びポリイソブテニル基から選択されるアルケニル基、又は、水素化ポリブテニル基及び水素化ポリイソブテニル基から選択されるアルキル基である。
なお、上記一般式（２）中、Ｒ^３及びＲ^４は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。

本発明において、前記アルケニル基及び前記アルキル基の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８０以下である。分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８０より大きいと、含窒素化合物をより高粘度化させやすくするアルケニル基やアルキル基が混在し、潤滑油組成物をより高粘度化させやすい潤滑油用分散剤となってしまう。そのため、使用できる潤滑油基油の粘度が制限されるといった問題が生じ得る。
なお、本発明の一態様において、潤滑油組成物の高粘度化を抑えて、より粘度の低い潤滑油組成物を調製しやすくする観点から、前記アルケニル基及び前記アルキル基の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．７５以下であり、より好ましくは１．７０以下であり、更に好ましくは１．６５以下である。

また、本発明において、前記アルケニル基及び前記アルキル基の質量平均分子量（Ｍｗ）は５００〜５，０００である。
前記アルケニル基及び前記アルキル基の質量平均分子量（Ｍｗ）が５００未満であると、潤滑油基油への溶解性が低下する。また、潤滑油組成物の高温清浄性や分散性を十分に確保できなくなる。
前記アルケニル基及び前記アルキル基の質量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００よりも大きいと、前記含窒素化合物の塩基価を十分に確保できなくなる。
ここで、本発明の一態様において、潤滑油基油への溶解性をより良好にする観点、潤滑油組成物の高温清浄性をより優れたものとする観点、及び前記含窒素化合物の塩基価をより向上させる観点から、、前記アルケニル基及び前記アルキル基の質量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは６００〜４，０００であり、より好ましくは７００〜３，０００であり、更に好ましくは８００〜２，５００である。

なお、本発明において、前記アルケニル基及び前記アルキル基の質量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、前記アルケニル基及び前記アルキル基の生成源であるポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）について、後述する実施例に記載の方法で評価することができる。

上記一般式（１）〜（４）において、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、それぞれ独立して、炭素数２〜５のアルキレン基である。
前記アルキレン基の炭素数が１であると、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
また、前記アルキレン基の炭素数が５より大きいと、潤滑油組成物の高温清浄性を十分に確保できなくなる。
ここで、本発明の一態様において、潤滑油基油に対する溶解性をより良好にする観点、及び潤滑油組成物の高温清浄性をより優れたものとする観点から、前記アルキレン基は、好ましくは炭素数２〜４であり、より好ましくは炭素数２〜３であり、更に好ましくはエチレン基である。
なお、上記一般式（２）中、Ｒ^５及びＲ^６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
また、上記一般式（４）中、Ｒ^１０及びＲ^１１は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記一般式（１）〜（４）において、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、及びｒが１０より大きいと、潤滑油基油に対する溶解性が低下する。
ここで、本発明の一態様において、潤滑油基油に対する溶解性をより良好にする観点、及び潤滑油組成物の高温清浄性をより優れたものとする観点から、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、及びｒは、２〜６の整数であることが好ましく、２〜５の整数であることがより好ましい。

そして、本発明の潤滑油用分散剤は、ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）が、下記（α）及び（β）の少なくともいずれかの条件を満たす。
（α）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓａ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｂ）との比（Ｓｂ／Ｓａ）が２以上である。
（β）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｃ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｄ）との比（Ｓｄ／Ｓｃ）が１以上である。

図１に、ポリブテンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの一例を示す。
図１に示す^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルには、末端オレフィンに帰属されるピークと、内部オレフィンに帰属されるピークとが存在する。
図１に示す^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、末端オレフィンに帰属されるピークのうち、末端ビニリデン基に帰属されるピークは、４．４０〜５．００ｐｐｍと１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在する。
詳細には、図１に示す末端ビニリデン基のｂ、ｄ、ｅ、及びｆに帰属される４つのピークが存在する。
・末端ビニリデン基のｂ及びｄに帰属されるピークｂ及びピークｄ：４．４０〜５．００ｐｐｍ
・末端ビニリデン基のアリル位メチレン基のｅに帰属されるピークｅ及び末端ビニリデン基のアリル位メチル基のｆに帰属されるピークｆ：１．７６〜２．１０ｐｐｍ
また、図１に示す^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、末端オレフィンのうち、内部ビニリデン基に帰属されるピークが、４．４０〜５．００ｐｐｍに存在する。
詳細には、図１に示す内部ビニリデン基のｃに帰属される１つのピークが存在する。
・内部ビニリデン基のｃに帰属されるピークｃ：４．４０〜５．００ｐｐｍ
一方、図１に示す^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、内部オレフィンに帰属されるピークは、５．０１〜５．６０ｐｐｍと１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在する。
詳細には、図１に示す内部オレフィンのａ、ｇ、及びｈに帰属される３つのピークが存在する。
・内部オレフィンのａに帰属されるピークａ：５．０１〜５．６０ｐｐｍ
・内部オレフィンのアリル位メチル基のｇ及びｈに帰属されるピークｇ及びピークｈ：１．６５〜１．７５ｐｐｍ

そして、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける５．０１〜５．６０ｐｐｍの積分値を計算することでピークａの積分値が計算されてＳａが得られる。
^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける４．４０〜５．００ｐｐｍの積分値を計算することで、ピークｂ、ｃ、及びｄの積分値の合計が計算されてＳｂが得られる。
^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける１．６５〜１．７５ｐｐｍの積分値を計算することで、ピークｇ及びｈの積分値の合計が計算されてＳｃが得られる。
^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける１．７６〜２．１０ｐｐｍの積分値を計算することで、ピークｅ及びｆの積分値の合計が計算されてＳｄが得られる。

本発明では、下記条件の少なくともいずれかを満たす、ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）を原料として用いる。
（α）Ｓｂ／Ｓａが２以上である。
（β）Ｓｄ／Ｓｃが１以上である。
上記条件の双方を満たさない場合、末端ビニリデン基の含有量が少ないポリオレフィンを用いることになる。そのため、ポリオレフィン（Ａ）のマレイン化反応率が低下して、未反応ポリオレフィンが増加する。その結果、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物並びに当該含窒素化合物のホウ素化物及び当該含窒素化合物のアシル化物から選択される１種以上の化合物を含む潤滑油用分散剤は、少量の添加で潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させるのが困難となり、低粘度の潤滑油組成物を調製し難くなる。
なお、本発明の一態様において、マレイン化反応率をより向上させて、未反応ポリオレフィンをより低減させる観点から、条件（α）におけるＳｂ／Ｓａは、１０以上が好ましく、１２以上がより好ましく、１４以上が更に好ましく、１６以上がより更に好ましい。
また、同様の観点から、条件（β）におけるＳｄ／Ｓｃは、５以上が好ましく、５．２以上がより好ましく、５．５以上が更に好ましく、６．０以上がより更に好ましい。

ところで、マレイン酸化合物は、電子吸引基であるカルボキシル基の存在によって、オレフィン部位が電子プアーな状態にある。そのため、ポリオレフィン（Ａ）をマレイン化する際には、ポリオレフィン（Ａ）が電子リッチであることが好ましいと考えられる。したがって、有機電子論の観点からいえば、末端ビニリデン基を有するポリオレフィンよりも、内部オレフィンを有するポリオレフィンの方が、マレイン化反応に関与するオレフィン部位が電子リッチであるため、内部オレフィンを有するポリオレフィンの方がマレイン化反応は起こりやすいといえる。
一方で、内部オレフィンを多く含むポリオレフィンは、立体障害により反応が進行し難くなる。
これらの理由から、マレイン化反応の反応率の予測は困難である。
本発明では、このように予測が困難なマレイン化反応の反応率について、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて原料となるポリオレフィンを規定することで、反応率を向上させて、未反応ポリオレフィンを低減することを可能にしている。このことを利用することによって、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させながらも、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい潤滑油用分散剤の提供を可能としている。

［潤滑油用分散剤の製造方法］
本発明の潤滑油用分散剤の製造方法は、以下の反応工程（Ｓ１）及び（Ｓ２）を有する。
・反応工程（Ｓ１）：ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、を反応させる工程
・反応工程（Ｓ２）：反応工程（Ｓ１）で得られた反応生成物（Ｘ）と、ポリアミン（Ｃ）と、を反応させて含窒素化合物を得る工程
そして、ポリオレフィン（Ａ）が、下記（α）及び（β）の少なくともいずれかの条件を満たす。
（α）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓａ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｂ）との比（Ｓｂ／Ｓａ）が２以上である。
（β）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｃ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｄ）との比（Ｓｄ／Ｓｃ）が１以上である。

＜反応工程（Ｓ１）＞
反応工程（Ｓ１）では、ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、を反応させる。反応工程（Ｓ１）により、ポリオレフィン（Ａ）のマレイン化反応が生じ、アルケニルコハク酸無水物及びアルキルコハク酸無水物の少なくともいずれか一方が反応生成物（Ｘ）として得られる。

本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ１）におけるポリオレフィン（Ａ）とマレイン酸化合物（Ｂ）との配合比率（Ｂ／Ａ）は、高い反応生成物収率と低い不純物生成率の観点より、モル比で、０．２〜５が好ましく、０．７５〜２がより好ましく、１〜１．５が更に好ましい。
また、本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ１）における反応温度は、１００〜２５０℃が好ましく、１８０〜２５０℃がより好ましく、２００〜２５０℃が更に好ましい。
なお、反応工程（Ｓ１）では、溶媒として、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用してもよい。
また、反応収率をより向上させる観点から、適宜触媒を用いてもよい。

＜反応工程（Ｓ２）＞
反応工程（Ｓ２）では、反応工程（Ｓ１）で得られた反応生成物（Ｘ）と、ポリアミン（Ｃ）と、を反応させて含窒素化合物を得る。反応工程（Ｓ２）により、反応工程（Ｓ１）で得られた反応生成物（Ｘ）である、アルケニルコハク酸無水物及びアルキルコハク酸無水物の少なくともいずれか一方がイミド化又はアミド化し、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物が得られる。

ポリアミン（Ｃ）は、例えば直鎖状又は分岐状のアルキレン基を有する非環構造のポリアルキレンポリアミン及び環構造を有するポリアルキレンポリアミンから選択される１種以上であり、最終生成物であるアルケニルコハク酸イミド、アルキルコハク酸イミド、アルケニルコハク酸アミド、及びアルキルコハク酸アミドの構造に応じて適宜選択される。
ここで、ポリアミン（Ｃ）は、下記一般式（６）及び（７）で表される非環構造のポリアミンであることが好ましい。

上記一般式（６）及び（７）中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、それぞれ独立して、炭素数２〜５のアルキレン基であり、好ましくは炭素数２〜４のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数２〜３のアルキレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
なお、上記一般式（７）において、Ｒ^２２及びＲ^２３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
また、上記一般式（６）及び（７）中、ｔ及びｕは、１〜１０の整数であり、好ましくは２〜６の整数であり、より好ましくは２〜５の整数である。

上記一般式（６）及び（７）で表される非環構造のポリアルキレンポリアミンを例示すると、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ヘキサエチレンオクタミン等が挙げられる。

本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ２）における、反応工程（１）で得られた反応生成物（Ｘ）とポリアミン（Ｃ）との配合比率（Ｃ／Ｘ）は、モル比で、０．２〜５が好ましく、０．４〜２がより好ましく、０．４５〜１．９が更に好ましい。
また、本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ２）における反応温度は、１００〜２００℃が好ましく、１１０〜１９０℃がより好ましく、１２０〜１８０℃が更に好ましい。
なお、反応工程（Ｓ２）では、溶媒として、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用してもよい。

ここで、アルケニルコハク酸イミド、アルキルコハク酸イミド、アルケニルコハク酸アミド、及びアルキルコハク酸アミドのうち、上記一般式（１）で表されるモノイミド構造体、上記一般式（２）で表されるビスイミド構造体、上記一般式（３）で表されるモノアミド構造体、及び上記一般式（４）で表されるビスアミド構造体は、主に反応工程（２）における、反応工程（１）で得られた反応生成物（Ｘ）に対するポリアミン（Ｃ）の仕込み量によって作り分けることができる。
すなわち、反応生成物（Ｘ）とポリアミン（Ｃ）との配合比率（Ｃ／Ｘ）が０．８０〜１．２であれば、通常、モノイミド構造体又はモノアミド構造体が主に生成される。
反応生成物（Ｘ）とポリアミン（Ｃ）との配合比率（Ｃ／Ｘ）が０．４〜０．６であれば、通常、ビスイミド構造体が主に生成される。
反応生成物（Ｘ）とポリアミン（Ｃ）との配合比率（Ｃ／Ｘ）が１．８〜２．０であれば、通常、ビスアミド構造体が主に生成される。

＜反応工程（Ｓ３Ａ）＞
本発明の潤滑油用分散剤は、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物のホウ素化物であってもよい。
本発明の一態様の製造方法は、上記反応工程（１）及び（２）の後に、さらに以下の反応工程（Ｓ３Ａ）を有する
・反応工程（Ｓ３Ａ）：反応工程（Ｓ２）で得られた含窒素化合物をホウ素化合物と反応させて、該含窒素化合物のホウ素化物を得る工程。

反応工程（Ｓ３Ａ）では、反応工程（Ｓ２）で得られた含窒素化合物、すなわち、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物をホウ素化合物と反応させる。
当該ホウ素化合物は、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物をホウ素化できる化合物であれば特に限定されないが、例えば、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、及びホウ酸エステル等が挙げられ、好ましくはホウ酸である。

本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ３Ａ）における、含窒素化合物とホウ素化合物の配合比率（ホウ素化合物／含窒素化合物）は、モル比で、０．０５〜５が好ましく、０．１〜４がより好ましい。
また、本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ３Ａ）における反応温度は、５０〜２００℃が好ましく、１００〜１８０℃がより好ましい。
なお、反応工程（Ｓ３Ａ）では、溶媒として、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用してもよい。

＜反応工程（Ｓ３Ｂ）＞
本発明の潤滑油用分散剤は、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物のアシル化物であってもよい。
本発明の一態様の製造方法は、上記反応工程（１）及び（２）の後に、さらに以下の反応工程（Ｓ３Ｂ）を有する
・反応工程（Ｓ３Ｂ）：反応工程（Ｓ２）で得られた含窒素化合物をカルボン酸化合物と反応させて、該含窒素化合物のアシル化物を得る工程。

反応工程（Ｓ３Ｂ）では、反応工程（Ｓ２）で得られた含窒素化合物、すなわち、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物をカルボン酸化合物と反応させる。
当該カルボン酸化合物は、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物をアシル化できる化合物であれば特に限定されないが、例えば、ギ酸（メタン酸）、酢酸（エタン酸）、無水酢酸、プロピオン酸（プロパン酸）、酪酸（ブタン酸）、吉草酸（ペンタン酸）、カプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、ペラルゴン酸（ノナン酸）、カプリン酸（デカン酸）、ウンデカン酸、ラウリン酸（ドデカン酸）、トリデシル酸（トリデカン酸）、ミリスチン酸（テトラデカン酸）、ペンタデシル酸（ペンタデカン酸）、パルミチン酸（ヘキサデカン酸）、マルガリン酸（ヘプタデカン酸）、及びステアリン酸（オクタデカン酸）等が挙げられる。

本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ３Ｂ）における、含窒素化合物とカルボン酸化合物の配合比率（カルボン酸化合物／含窒素化合物）は、モル比で、０．０５〜５が好ましく、０．１〜４がより好ましい。
また、本発明の一態様の製造方法において、反応工程（Ｓ３Ｂ）における反応温度は、５０〜２００℃が好ましく、１００〜１８０℃がより好ましい。
なお、反応工程（Ｓ３Ｂ）では、溶媒として、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用してもよい。

［潤滑油組成物］
本発明の潤滑油組成物は、前記潤滑油用分散剤と、潤滑油基油とを含有する。
前記潤滑油用分散剤は、従来の含窒素化合物を含む潤滑油用分散剤と比較して未反応ポリオレフィンの含有量が少ないため、有効成分となる含窒素化合物を相対的に多く含む。したがって、前記潤滑油用分散剤の潤滑油組成物中含有量を低減することができ、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい。
本発明の一態様の潤滑油用分散剤において、上記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物並びに当該含窒素化合物のホウ素化物及び当該含窒素化合物のアシル化物から選択される１種以上の化合物（以下、「有効成分」ともいう）の含有量は、未反応ポリオレフィンも含めて、滑油用無灰系清浄剤の全量（１００質量％）基準で、５０〜１００質量％含有することが好ましく、６０〜１００質量％含有することがより好ましく、７０〜１００質量％含有することが更に好ましく、８０〜１００質量％含有することがより更に好ましく、９０〜１００質量％含有することが更になお好ましい。
本発明の潤滑油用分散剤は、従来の潤滑油用分散剤と比較して未反応ポリオレフィンの含有量が少ないため、有効成分を相対的に多く含む。したがって、少量の添加でも有効成分濃度を十分に高めることができ、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させ得る。また、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすく、省燃費性に優れる潤滑油組成物を調製しやすくできる。
本発明の一態様の潤滑油組成物は、かかる観点から、前記潤滑油用分散剤の含有量が、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１〜３０質量％、より好ましくは０．１〜２０質量％、更に好ましくは０．５〜１０質量％、より更に好ましくは１〜８質量％、更になお好ましくは２〜６質量％である。

＜潤滑油基油＞
本発明の潤滑油組成物に用いられる潤滑油基油は、特に制限はなく、潤滑油基油として使用可能な鉱油及び合成油から選択される１種以上を用いることができる。

鉱油としては、例えば、パラフィン系原油、中間基系原油、ナフテン系原油等の原油を常圧蒸留して得られる常圧残油；これらの常圧残油を減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等の精製処理を１つ以上施して得られる鉱油；フィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス（Gas To Liquids WAX））を異性化することで得られる鉱油等が挙げられる。
これらの鉱油は、単独で又は２種以上を併用してもよい。

また、鉱油としては、ＡＰＩ（米国石油協会）の基油カテゴリーにおいて、グループ１、２、及び３のいずれに分類されるものでもよいが、スラッジ生成をより抑制することができ、また粘度特性及び酸化劣化等に対する安定性をより向上させる観点から、グループ２、３に分類されるものが好ましい。

合成油としては、例えば、α−オレフィン単独重合体、及びα−オレフィン共重合体（例えば、エチレン−α−オレフィン共重合体等）等のポリα−オレフィン類；ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル等の各種エステル油；ポリフェニルエーテル等の各種エーテル；ポリグリコール；アルキルベンゼン；アルキルナフタレンなどが挙げられる。

潤滑油基油は、上記の鉱油を単独で、又は複数種を組み合わせて用いてもよい。また、上記の合成油を単独で、又は複数種組み合わせて用いてもよい。さらには、上記の鉱油を１種以上と上記の合成油を１種以上とを組み合わせて用いてもよい。

潤滑油基油の動粘度及び粘度指数については特に制限はないが、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性をより優れたものとし、潤滑油基油の取扱性をより良好なものとする観点から、動粘度及び粘度指数は、以下の範囲とすることが好ましい。
すなわち、潤滑油基油（Ｄ）の１００℃動粘度は、１〜５０ｍｍ^２／ｓであることが好ましく、２〜２０ｍｍ^２／ｓであることがより好ましく、３〜１５ｍｍ^２／ｓであることが更に好ましい。
潤滑油基油（Ｄ）の４０℃動粘度は、１〜２００ｍｍ^２／ｓであることが好ましく、５〜１６０ｍｍ^２／ｓであることがより好ましく、１０〜１３０ｍｍ^２／ｓであることが更に好ましい。
潤滑油基油（Ｄ）の粘度指数は、８０以上が好ましく、９０以上がより好ましく、１００以上が更に好ましい。
本明細書において、動粘度、及び粘度指数は、ＪＩＳＫ２２８３：２０００に準拠し、ガラス製毛管式粘度計を用いて測定した値である。

＜アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体＞
本発明の一態様の潤滑油組成物は、前記潤滑油用分散剤及び前記潤滑油基油に加えて、さらにアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を含有することが好ましい。アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を含有することで、潤滑油組成物の高温清浄性及びスラッジ分散性がさらに向上する。

アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体としては、例えば下記一般式（５）で表される化合物が挙げられる。

上記一般式（５）において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立して、炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニル基であり、ｓは１又は２である。
ここで、潤滑油基油への溶解性の観点、及び添加する質量当たりの性能の観点から、上記一般式（５）におけるＲ^１２及びＲ^１３は、炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素数１２〜１６のアルキル基又はアルケニル基であることがより好ましい。

上記一般式（５）で表されるアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を例示すると、（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル、（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル、（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルフェニルエステル、（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル、（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル、（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル、（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル、（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル、（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル、（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル、（テトラデシルヒドロキシ安息香酸）テトラデシルフェニルエステル、（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル、（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル、及び（ドデシルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル等が挙げられ、好ましくは（ドデシルサリチル酸）ドデシルフェニルエステルである。

本発明の一態様の潤滑油組成物において、アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の含有量は、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは１〜１０質量％、より好ましくは１〜５質量％、さらに好ましくは１〜３質量％である

アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体と前記潤滑油用分散剤の配合割合（アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体／前記潤滑油用分散剤）は、質量比で、１／９９〜９９／１、好ましくは１０／９０〜９０／１０、より好ましくは２０／８０〜８０／２０である。

＜その他の添加剤＞
本発明の一態様の潤滑油組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記潤滑油用分散剤及びアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体以外の他の成分を含んでいてもよい。
当該他の成分としては、潤滑油組成物に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、摩擦調整剤、極圧剤、他の分散剤、粘度指数向上剤、流動点向上剤、金属不活性化剤、防錆剤、消泡剤、抗乳化剤及び着色剤およびその他の添加剤が挙げられる。これらは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

［潤滑油組成物の各種物性］
本発明の一態様の潤滑油組成物は、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性をより優れたものとする観点から、１００℃動粘度、４０℃動粘度、及び粘度指数が、以下に説明する範囲であることが好ましい。なお、当該潤滑油組成物の４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数は、ＪＩＳＫ２２８３−２０００に準じて測定及び算出される値である。

＜潤滑油組成物の１００℃動粘度＞
本発明の一態様の潤滑油組成物は、３〜２０ｍｍ^２／ｓであることが好ましく、４〜１５ｍｍ^２／ｓであることがより好ましく、５〜１５ｍｍ^２／ｓであることが更に好ましい。

＜潤滑油組成物の４０℃動粘度＞
本発明の一態様の潤滑油組成物は、３０〜１５０ｍｍ^２／ｓであることが好ましく、４０〜１４０ｍｍ^２／ｓであることがより好ましく、５０〜１３０ｍｍ^２／ｓであることが更に好ましい。

＜潤滑油組成物の粘度指数＞
本発明の一態様の潤滑油組成物は、１００以上が好ましく、１０５以上がより好ましい。

［潤滑油組成物の用途］
本発明の一態様の潤滑油組成物は、ガソリンエンジンやディーゼルエンジン等の内燃機関に使用されることが好ましい。
本発明の潤滑油組成物に含まれる本発明の一態様の潤滑油用分散剤は、潤滑油組成物の高温清浄性及び塩基価に優れ、清浄剤としての機能も発揮し得る。そのため、金属系清浄剤を併用する際に、当該金属系清浄剤の使用量を低減することができる。具体的には、排ガス処理装置のフィルター類の閉塞の問題を抑制することができ、排ガス処理装置の長寿命化を図り、内燃機関を長期に亘り良好に作動させ得る。
また、本発明の潤滑油組成物に含まれる前記潤滑油用分散剤は、未反応ポリオレフィンの含有量が少ないため、少量の添加で十分な量の有効成分を潤滑油組成物中に含有させ得る。そのため、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすく、省燃費性に優れる潤滑油組成物を調整しやすい。
しかも、本発明の潤滑油組成物に含まれる前記潤滑油用分散剤は、少量の添加量であっても有効成分の添加量を従来よりも向上させ得る。したがって、前記有効成分のうち清浄剤として機能する分量を従来よりも増やすことができること、及び、前記有効成分がより多くのスラッジやその前駆体等を分散させることによって清浄剤により中和すべき物質が低減することの少なくともいずれかの効果により、長期に亘って潤滑油組成物の清浄性を維持しつつ、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすいものとできる。
当該潤滑油組成物は、内燃機関以外にも、ガソリン自動車、ハイブリッド自動車、電気自動車等の自動車用ギヤ油、その他一般機械等の工業用ギヤ油等のギヤ油、更には、油圧機械、タービン、圧縮機、工作機械、切削機械、歯車（ギヤ）、流体軸受け、転がり軸受けを備える機械等にも好適に用いられる。

したがって、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を充填した内燃機関が挙げられる。内燃機関としては、ガソリンエンジン及び／又はディーゼルエンジンが挙げられる。
さらに、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を充填した駆動系機構、工業設備等が挙げられる。

したがって、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を充填した内燃機関が挙げられる。内燃機関としては、ガソリンエンジン及び／又はディーゼルエンジンが挙げられる。
さらに、本発明の一態様としては、当該潤滑油組成物を充填した工業設備、駆動系機構等が挙げられる。

本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

［物性値の測定方法］
以下に説明する製造例において実施した物性値の測定方法は以下のとおりである。

＜質量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）＞
原料として用いたポリブテンの質量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）として評価した。
・ＳＥＣ装置：東ソー製ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ
・カラム：東ソー製ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎＨＸＬ−Ｈ＋ＴＳＫｇｅｌＧＭＨ−ＸＬ２本＋Ｇ２０００Ｈ−ＸＬ１本
・溶媒：テトラヒドロフラン（和光純薬工業製安定剤不含特級）
・検出器：示差屈折率（ＲＩ）検出器、ＵＶ検出器
・濃度：０．１ｗ／ｖ％
・注入量：１００μｌ
・流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
・検量線用標準試料：東ソー製ＴＳＫ標準ポリスチレン
・解析ソフト：ＧＰＣ−８０２０ｍｏｄｅｌ２

＜^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞
原料として用いたポリブテンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、以下の条件で測定した。
・ＮＭＲ装置：ブルカー・バイオスピン製ＤＲＸ５００
・分光計：ブルカー・バイオスピン製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩＨＤ
・プローブ：５ｍｍφＴＣＩクライオプローブ
・データポイント数：６４ｋ
・ダミースキャン回数：２回
・積算回数：６４回
・観測中心：６．１７５ｐｐｍ
・観測幅：２０ｐｐｍ
・ａｃｑｕｉｓｉｔｉｏｎｔｉｍｅ：３．２８秒
・ｒｅｌａｘａｔｉｏｎｄｅｌａｙ：１０秒
・ＮＭＲ試料管：５ｍｍφ
・サンプル量：５〜１５ｍｇ
・測定溶媒：重クロロホルム
・測定温度：室温
なお、以降の説明では、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて観測される各種ピークの積分値を以下のように呼ぶ。
・５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値：Ｓａ
・４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値：Ｓｂ
・１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値：Ｓｃ
・１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値：Ｓｄ
「５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値」に対する「４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値」は「Ｓｂ／Ｓａ」ともいう。
「１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値」に対する「１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値」は「Ｓｄ／Ｓｃ」ともいう。

＜けん化価＞
生成物のけん化価は、ＪＩＳＫ２５０３−２０１０に基づいて測定した。

＜塩基価＞
生成物の塩基価は、ＪＩＳＫ２５０１２００３に基づく塩酸法により測定した。

＜動粘度＞
生成物の１００℃動粘度は、ＪＩＳＫ２２８３−２０００に準じて測定した。

［製造例１〜４及び比較製造例１〜４］
以下に説明する製造例１〜４及び比較製造例１〜４により、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１〜Ｃ４及びポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１〜Ｄ４を調製した。
原料として使用したポリブテンＡ１−Ａ４及びポリブテンＢ１−Ｂ４の詳細は、後述する表１に示す。

＜製造例１＞
５００ｍＬのオートクレーブに、ポリブテンＡ１を２４０ｇ、臭化セチルを０．３ｇ（０．００１ｍｏｌ）、無水マレイン酸を２５．９ｇ（０．２６４ｍｏｌ）を投入して窒素置換し、２４０℃で５時間反応させた。次いで、２１０℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去した後、１４０℃に降温して加圧濾過し、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１の収量は２４７ｇであり、けん化価は９７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例２＞
ポリブテンＡ１をポリブテンＡ２に変更し、製造例１と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ２を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ２の収量は２４９ｇであり、けん化価は９６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例３＞
ポリブテンＡ１をポリブテンＡ３に変更すると共に、ポリブテンＡ３の投入量を３１２ｇに変更し、製造例１と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ３を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ３の収量は３１５ｇであり、けん化価は７４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例４＞
ポリブテンＡ１をポリブテンＡ４に変更すると共に、ポリブテンＡ４の投入量を２７６ｇに変更し、さらに、臭化セチルの投入量を０．１５ｇ（０．０００５ｍｏｌ）に変更し、無水マレイン酸の投入量を１２．９ｇ（０．１３２ｍｏｌ）に変更して、製造例１と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ４を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ４の収量は２７２ｇであり、けん化価は４０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜比較製造例１＞
ポリブテンＡ１をポリブテンＢ１に変更し、製造例１と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１の収量は２４６ｇであり、けん化価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜比較製造例２＞
ポリブテンＡ２をポリブテンＢ２に変更し、製造例２と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ２を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ２の収量は２５２ｇであり、けん化価は６８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜比較製造例３＞
ポリブテンＡ３をポリブテンＢ３に変更し、製造例３と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ３を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ３の収量は３１８ｇであり、けん化価は５２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜比較製造例４＞
ポリブテンＡ４をポリブテンＢ４に変更すると共に、ポリブテンＢ４の投入量を２７５ｇに変更し、製造例４と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ４を得た。
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ４の収量は２７５ｇであり、けん化価は２７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

原料として使用したポリブテンＡ１−Ａ４及びポリブテンＢ１−Ｂ４の詳細と、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１〜Ｃ４及びポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１〜Ｄ４のけん化価を表１に示す。

表１から以下のことがわかる。
質量平均分子量が１，０００である製造例１〜２で得られたポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１〜Ｃ２と比較製造例１〜４で得られたポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１〜Ｄ２とを比較すると、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１〜Ｃ２のほうがけん化価が高いことから、マレイン化反応率が高く、未反応ポリブテンの量が少ないと考えられる。
質量平均分子量が１，３００である製造例３で得られたポリブテニルコハク酸無水物Ｃ３と比較製造例３で得られたポリブテニルコハク酸無水物Ｄ３との比較、及び、質量平均分子量が２，３００である製造例４で得られたポリブテニルコハク酸無水物Ｃ４と比較製造例４で得られたポリブテニルコハク酸無水物Ｄ４との比較においても同様の傾向が見られた。

［製造例５〜８及び比較製造例５〜８］
以下に説明する製造例５〜８及び比較製造例５〜８により、ポリブテニルコハク酸イミドＥ１〜Ｅ４及びポリブテニルコハク酸イミドＦ１〜Ｆ４を調製した。

＜製造例５＞
１Ｌセパラブルフラスコ中に、製造例１で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１を５０ｇ（約０．０４３ｍｏｌ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）を３．５ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を２．５ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、鉱油（１５０ニュートラル留分の鉱油、１００℃動粘度：５．３ｍｍ^２／ｓ）を１９ｇ投入し、窒素気流下、１５０℃で４時間反応させた。次いで、２００℃に昇温し、未反応のＴＥＴＡ及びＤＥＴＡと生成水とを減圧留去した後、１４０℃に降温して加圧濾過し、ポリブテニルコハク酸イミドＥ１を得た。
ポリブテニルコハク酸イミドＥ１の収量は７１ｇであり、塩基価は４９．９ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は２７７ｍｍ^２／ｓであった。

＜製造例６＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１を、製造例２で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｃ２に変更し、製造例５と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＥ２を得た。
なお、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ２の投入量は５０ｇ（約０．０４３ｍｏｌ）である。
ポリブテニルコハク酸イミドＥ２の収量は７０ｇであり、塩基価は５０．３ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は２７６ｍｍ^２／ｓであった。

＜製造例７＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１を、製造例３で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｃ３に変更すると共に、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）の投入量を２．６ｇ（０．０１８ｍｏｌ）に変更し、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）の投入量を１．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）に変更して、製造例５と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＥ３を得た。
なお、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ３の投入量は５０ｇ（約０．０３３ｍｏｌ）である。
ポリブテニルコハク酸イミドＥ３の収量は６７ｇであり、塩基価は３４．０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は３１７ｍｍ^２／ｓであった。

＜製造例８＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１を、製造例４で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｃ４に変更すると共に、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）の投入量を１．５ｇ（０．０１０ｍｏｌ）に変更し、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）の投入量を１．０ｇ（０．０１０ｍｏｌ）に変更して、製造例５と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＥ４を得た。
なお、ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ４の投入量は５０ｇ（約０．０１８ｍｏｌ）である。
ポリブテニルコハク酸イミドＥ４の収量は６４ｇであり、塩基価は２２．２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は４８６ｍｍ^２／ｓであった。

＜比較製造例５＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｃ１を、比較製造例１で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１に変更すると共に、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）の投入量を２．５ｇ（０．０１７ｍｏｌ）に変更し、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）の投入量を１．８ｇ（０．０１７ｍｏｌ）に変更し、鉱油の投入量を１８ｇに変更して、製造例５と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＦ１を得た。
ポリブテニルコハク酸イミドＦ１の収量は６８ｇであり、塩基価は３８．４ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は２８２ｍｍ^２／ｓであった。

＜比較製造例６＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１を、比較製造例２で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｄ２に変更し、比較製造例５と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＦ２を得た。
なお、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ２の投入量は５０ｇ（約０．０３０ｍｏｌ）である。
ポリブテニルコハク酸イミドＦ２の収量は６７ｇであり、塩基価は３７．９ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は２８９ｍｍ^２／ｓであった。

＜比較製造例７＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ１を、比較製造例３で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｄ３に変更すると共に、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）の投入量を１．９ｇ（０．０１３ｍｏｌ）に変更し、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）の投入量を１．３ｇ（０．０１３ｍｏｌ）に変更して、比較製造例５と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＦ３を得た。
なお、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ３の投入量は５０ｇ（約０．０２３ｍｏｌ）である。
ポリブテニルコハク酸イミドＦ３の収量は６４ｇであり、塩基価は２７．１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は３１３ｍｍ^２／ｓであった。

＜比較製造例８＞
ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ３を、比較製造例４で得たポリブテニルコハク酸無水物Ｄ４に変更して、比較製造例７と同様の方法で、ポリブテニルコハク酸イミドＦ４を得た。
なお、ポリブテニルコハク酸無水物Ｄ４の投入量は５０ｇ（約０．０２３ｍｏｌ）である。
ポリブテニルコハク酸イミドＦ４の収量は６１ｇであり、塩基価は１６．２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、１００℃動粘度は４９４ｍｍ^２／ｓであった。

ポリブテニルコハク酸イミドＥ１〜Ｅ４及びポリブテニルコハク酸イミドＦ１〜Ｆ４を１５０ニュートラル留分の鉱油（４０℃動粘度３１．３８ｍｍ^２／ｓ、１００℃動粘度５．４０ｍｍ^２／ｓ、粘度指数＝１０５、硫黄含有量＝２質量ｐｐｍ未満）で希釈した評価油の塩基価及び１００℃動粘度を表２に示す。
なお、鉱油による希釈率は、ポリブテニルコハク酸イミドの原料であるポリブテンの数平均分子量が同一のものが同一希釈率となるように設定した。

表２に示す結果から、以下のことがわかる。
原料ポリブテンの数平均分子量が１，０００である製造例５のポリブテニルコハク酸イミドＥ１、製造例６のポリブテニルコハク酸イミドＥ２、比較製造例５のポリブテニルコハク酸イミドＦ１、比較製造例６のポリブテニルコハク酸イミドＦ２を比較すると、ポリブテニルコハク酸イミドＥ１、ポリブテニルコハク酸イミドＥ２の塩基価を極めて高くできることがわかる。
また、原料ポリブテンの数平均分子量が１，３００である製造例７のポリブテニルコハク酸イミドＥ３と比較製造例７のポリブテニルコハク酸イミドＦ３とを比較した場合、及び、原料ポリブテンの数平均分子量が２，３００である製造例８のポリブテニルコハク酸イミドＥ４と比較製造例８のポリブテニルコハク酸イミドＦ４とを比較した場合にも、同様の傾向が見られる。
これらの結果から、製造例５〜８で得られたポリブテニルコハク酸イミドＥ１〜Ｅ４は、少量の添加で潤滑油組成物中の分散剤としての有効成分濃度を十分に確保しやすく、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすいものであることがわかる。

［製造例９〜１２］
以下に説明する製造例９〜１２により、ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドＥ５〜Ｅ６及びアシル化ポリブテニルコハク酸イミドＥ７〜Ｅ８を調製した。

＜製造例９＞
２００ｍＬのセパラブルフラスコ中に、製造例５で得たポリブテニルコハク酸イミドＥ１を５０ｇ（約０．０２１ｍｏｌ）とホウ酸を５．８ｇ（０．０９４ｍｏｌ）投入し、窒素気流下、１５０℃で４時間反応させた。次いで、１５０℃で生成水を減圧留去した後、加圧濾過し、ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドＥ５を得た。
ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドＥ５の収量は５０ｇであり、塩基価は４７．２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ホウ素含有量は１．９質量％であった。

＜製造例１０＞
ホウ酸の投入量を２．９ｇ（０．０４７ｍｏｌ）とし、製造例９と同様の方法で、ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドＥ６を得た。
ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドＥ６の収量は５０ｇであり、塩基価は４８．０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ホウ素含有量は１．０質量％であった。

＜製造例１１＞
２００ｍＬのセパラブルフラスコ中に、製造例５で得たポリブテニルコハク酸イミドＣ１を５０ｇ（約０．０２１ｍｏｌ）とラウリン酸を８．５ｇ（０．０４２５ｍｏｌ）投入し、窒素気流下、１６０℃で５時間反応させて、アシル化ポリブテニルコハク酸イミドＥ７を得た。
アシル化ポリブテニルコハク酸イミドＥ７の収量は５７ｇであり、塩基価は１．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例１２＞
２００ｍＬのセパラブルフラスコ中に、製造例５で得たポリブテニルコハク酸イミドＣ１を５０ｇ（約０．０２１ｍｏｌ）と無水酢酸を４．３ｇ（０．０４２５ｍｏｌ）投入し、窒素気流下、１４０℃で５時間反応させて、次いで、残存酢酸を減圧留去して、アシル化ポリブテニルコハク酸イミドＥ８を得た。
アシル化ポリブテニルコハク酸イミドＥ８の収量は５３ｇであり、塩基価は５．３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドＥ５及びＥ６、並びに、アシル化ポリブテニルコハク酸イミドＥ７及びＥ８を、１５０ニュートラル留分の鉱油（４０℃動粘度３１．３８ｍｍ^２／ｓ、１００℃動粘度５．４０ｍｍ^２／ｓ、粘度指数＝１０５、硫黄含有量＝２質量ｐｐｍ未満）で希釈した評価油の塩基価を表３に示す。

［実施例１〜１０及び比較例１〜４］
以下に説明する実施例１〜１０及び比較例１〜４の潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験を実施した。

＜実施例１〜４及び比較実施例１〜４＞
５００ニュートラル留分の鉱油（４０℃動粘度９０．１１ｍｍ^２／ｓ、１００℃動粘度１１．０４ｍｍ^２／ｓ、粘度指数＝１０８、硫黄含有量＝５質量ｐｐｍ未満）に、製造例５〜８で得たポリアルケニルコハク酸イミドＥ１〜Ｅ４及び比較製造例５〜８で得たポリアルケニルコハク酸イミドＦ１〜Ｆ４を５質量％を配合して潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験（２３０℃）により評価した。潤滑油組成物の性状、評価結果を表４に示す。

＜実施例５〜８＞
製造例９〜１２で得たホウ素化ポリアルケニルコハク酸イミドＥ５〜Ｅ６及びアシル化ポリアルケニルコハク酸イミドＥ７〜Ｅ８を用いた以外は、実施例１と同様に潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験（２５０℃）により評価した。評価結果を表５に示す。

＜実施例９及び１０＞
５００ニュートラル留分の鉱油（４０℃動粘度９０．１１ｍｍ^２／ｓ、１００℃動粘度１１．０４ｍｍ^２／ｓ、粘度指数＝１０８、硫黄含有量＝５質量ｐｐｍ未満）、に、ドデシルサリチル酸ドデシルフェニルエステル２質量％と製造例９〜１０で得たホウ素化ポリアルケニルコハク酸イミドＥ５〜Ｅ６を５質量％を配合して潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験（２７０℃）により評価した。評価結果を表６に示す。

＜評価方法＞
ＪＰＩ−５Ｓ−５５−９９に準拠してホットチューブ試験を行った。具体的には、内径２ｍｍのガラス管に、ガラス管の温度を２３０℃、２５０℃、又は２７０℃に保ちながら、該ガラス管内に各実施例及び比較例の潤滑油組成物を０．３ｍＬ／時間で、空気を１０ｍＬ／分で１６時間流し続けた。その後、以下の評価を行った。

（１）ホットチューブ試験評点
上記ホットチューブ試験後、ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、無色透明の場合は１０点、黒の場合は０点として１１段階の評点をつけた。透明度が高いほど評点が高く、高温における清浄性及び安定性並びにスラッジ分散性が高いことを示す。
ホットチューブ試験評点は、４以上であればよく、好ましくは５以上、より好ましくは６以上、更に好ましくは９以上、より更に好ましくは１０である。

（２）堆積物量
上記ホットチューブ試験後、試験前後のガラス管質量の増加量をガラス管内に付着した堆積物量とした。堆積物量が少ないほど、高温における清浄性及び安定性が高いことを示す。
堆積物量は、３．０ｍｇ以下であればよく、好ましくは２．５ｍｇ以下、より好ましくは２．０ｍｇ以下、更に好ましくは１．５ｍｇ以下、より更に好ましくは１．０ｍｇ以下である。

表４〜表６より、以下のことがわかる。
表４の実施例１〜４の潤滑油組成物及び比較例１〜４の潤滑油組成物は、アルケニルコハク酸イミドＥ１〜Ｅ４及びＦ１〜Ｆ４の含有量が全て同一であるにも関わらず、実施例１〜４の潤滑油組成物の方が、ホットチューブ試験における評点が優れており、堆積物量も少なかった。
したがって、表２に示す結果も勘案すると、アルケニルコハク酸イミドＥ１〜Ｅ４は、潤滑油組成物の高温清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させながらも、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい潤滑油用分散剤として好適である。
また、表５に示す結果から、アルケニルコハク酸イミドのホウ素化物Ｅ５及びＥ６、並びにアルケニルコハク酸イミドのアシル化物Ｅ７及びＥ８を含む実施例５〜８の潤滑油組成物は、実施例１〜４の潤滑油組成物よりも高温におけるホットチューブ試験における評点が優れており、堆積物量も少なかった。
したがって、表３に示す結果も勘案すると、アルケニルコハク酸イミドのホウ素化物Ｅ５及びＥ６、並びに、アルケニルコハク酸イミドのアシル化物Ｅ７及びＥ８は、潤滑油組成物のより高温における清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させながらも、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい潤滑油用分散剤として好適である。
さらに、表６に示す結果から、アルケニルコハク酸イミドのホウ素化物Ｅ５及びＥ６に加えてアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体をさらに添加した実施例９及び１０の潤滑油組成物は、さらに高温でもホットチューブ試験における評点が優れており、堆積物量も少なかった。
したがって、潤滑油組成物に本発明の潤滑油用分散剤を添加すると共にアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を添加することで、潤滑油組成物のさらに高温における清浄性、塩基価、及びスラッジ分散性を維持又は向上させながらも、低粘度の潤滑油組成物を調製しやすい。

Claims

ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、ポリアミン（Ｃ）とを原料とする、下記一般式（１）〜（４）で表される含窒素化合物並びに当該含窒素化合物のホウ素化物及び当該含窒素化合物のアシル化物から選択される１種以上の化合物を含む潤滑油用分散剤であって、

（上記一般式（１）〜（４）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７、及びＲ^９は、それぞれ独立して、ポリブテニル基及びポリイソブテニル基から選択されるアルケニル基、又は、水素化ポリブテニル基及び水素化ポリイソブテニル基から選択されるアルキル基であり、当該アルケニル基及び当該アルキル基は、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８０以下であり、質量平均分子量（Ｍｗ）が５００〜５，０００である。Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、それぞれ独立して、炭素数２〜５のアルキレン基である。ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。）
ポリオレフィン（Ａ）が、下記（α）及び（β）の少なくともいずれかの条件を満たす、潤滑油用分散剤。
（α）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓａ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｂ）との比（Ｓｂ／Ｓａ）が２以上である。
（β）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｃ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｄ）との比（Ｓｄ／Ｓｃ）が１以上である。
Ｓｂ／Ｓａが１０以上であり、Ｓｄ／Ｓｃが５以上である、請求項１に記載の潤滑油用分散剤。
請求項１又は２に記載の潤滑油用分散剤と、潤滑油基油とを含有する、潤滑油組成物。
アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を更に含む、請求項３に記載の潤滑油組成物。
アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体が、下記一般式（５）で表される化合物である、請求項４に記載の潤滑油組成物。

（Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立して、炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニル基であり、ｓは１又は２である。）
内燃機関に用いられる、請求項４に記載の潤滑油組成物。
請求項１又は２に記載の潤滑油用分散剤の製造方法であって、
以下の反応工程（Ｓ１）及び（Ｓ２）を有し、
・反応工程（Ｓ１）：ポリブテン及びポリイソブテンから選択される１種以上のポリオレフィン（Ａ）と、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される１種以上のマレイン酸化合物（Ｂ）と、を反応させる工程
・反応工程（Ｓ２）：反応工程（Ｓ１）で得られた反応生成物（Ｘ）と、ポリアミン（Ｃ）と、を反応させて含窒素化合物を得る工程
ポリオレフィン（Ａ）が、下記（α）及び（β）の少なくともいずれかの条件を満たす、潤滑油用分散剤の製造方法。
（α）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて５．０１〜５．６０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓａ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて４．４０〜５．００ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｂ）との比（Ｓｂ／Ｓａ）が２以上である。
（β）^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．６５〜１．７５ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｃ）と、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて１．７６〜２．１０ｐｐｍに存在するピークの積分値（Ｓｄ）との比（Ｓｄ／Ｓｃ）が１以上である。
反応工程（Ｓ１）及び（Ｓ２）の後に、さらに反応工程（Ｓ３Ａ）を有する、請求項７に記載の潤滑油用分散剤の製造方法。
・反応工程（Ｓ３Ａ）：反応工程（Ｓ２）で得られた含窒素化合物をホウ素化合物と反応させて、該含窒素化合物のホウ素化物を得る工程。
反応工程（Ｓ１）及び（Ｓ２）の後に、さらに反応工程（３Ｂ）を有する、請求項７に記載の潤滑油用分散剤の製造方法。
・反応工程（Ｓ３Ｂ）：反応工程（Ｓ２）で得られた含窒素化合物をカルボン酸化合物と反応させて、含窒素化合物のアシル化物を得る工程。