JPS6024115B2 - リン含有酸塩の特性改善方法、添加剤濃縮物並びに潤滑剤または機能流体 - Google Patents
リン含有酸塩の特性改善方法、添加剤濃縮物並びに潤滑剤または機能流体Info
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はリン含有酸塩の製造方法に、この方法によっ
て得た組成物に、そしてこの組成物を含有する準櫓剤ま
たは機能流体に関する。
て得た組成物に、そしてこの組成物を含有する準櫓剤ま
たは機能流体に関する。
広くいうと、この発明は、式(RO)2PSSH(ここ
で、各Rは独立に炭化水素系基)で示されるリン含有酸
の塩もしくはそのリン含有酸前駆物質を式(R′○)よ
(ここで、各R′は独立に水素または炭化水素系基であ
って、せいぜい1つのR′が水素)で示される少なくと
も1種のホスフィトと約50qoないし約200℃の温
度で鞍触させることを特徴とするリン含有酸塩の特性改
良方法である。
で、各Rは独立に炭化水素系基)で示されるリン含有酸
の塩もしくはそのリン含有酸前駆物質を式(R′○)よ
(ここで、各R′は独立に水素または炭化水素系基であ
って、せいぜい1つのR′が水素)で示される少なくと
も1種のホスフィトと約50qoないし約200℃の温
度で鞍触させることを特徴とするリン含有酸塩の特性改
良方法である。
ホスホロジチオ酸の金属塩ことに亜鉛塩を酸化防止剤お
よび極圧剤して潤滑剤および機能流体中に加えることが
知られている。
よび極圧剤して潤滑剤および機能流体中に加えることが
知られている。
しかしながら、このような潤滑剤および機能流体が用い
られる環境はそれらを用いる機械類の発展に伴ない近年
さらに厳しくなってきている。近年いよいよ見受けられ
る問題は潤滑剤による機械中の金属(ことに、銅)部の
腐食あるいは錆である。ホスホロジチオ酸塩を製造する
ための通常の方法は、少なくとも1種のアルコールもし
くはフェノールを五硫化リンと反応させて相応する遊離
の酸を生成させる第1の工程、およびこの酸を金属塩基
で中和して所望の塩を生成させる第2の工程よりなる。
られる環境はそれらを用いる機械類の発展に伴ない近年
さらに厳しくなってきている。近年いよいよ見受けられ
る問題は潤滑剤による機械中の金属(ことに、銅)部の
腐食あるいは錆である。ホスホロジチオ酸塩を製造する
ための通常の方法は、少なくとも1種のアルコールもし
くはフェノールを五硫化リンと反応させて相応する遊離
の酸を生成させる第1の工程、およびこの酸を金属塩基
で中和して所望の塩を生成させる第2の工程よりなる。
この方法において化学量論的にやや過剰の硫黄を含有す
る五硫化リンを用いることが有利なことがある。例えば
、化学量論的な72.1重量%の硫黄を含有するのでは
なく約7箱重量%まで典型的には約72.3なし、し7
2.0重量%の硫黄を含有する五硫化リンを用いてろ過
性の優れた生成物が得られる。しかし、この生成物の利
点は、その中に過剰の硫黄が残存しこれによって上記し
た腐食および鈴の問題が生ずるという不利点を伴なう。
したがって、この発明の目的は改善された特性を持つホ
スホロジチオ酸塩の製造方法を提供することである。ま
た、この発明の目的は従来の過剰の硫黄を含有する五硫
化リンを用いて得られたホスホロジチオ酸塩より金属部
ことに銅部に対する腐食が少ないホスホロジチオ酸塩を
製造するとにある。
る五硫化リンを用いることが有利なことがある。例えば
、化学量論的な72.1重量%の硫黄を含有するのでは
なく約7箱重量%まで典型的には約72.3なし、し7
2.0重量%の硫黄を含有する五硫化リンを用いてろ過
性の優れた生成物が得られる。しかし、この生成物の利
点は、その中に過剰の硫黄が残存しこれによって上記し
た腐食および鈴の問題が生ずるという不利点を伴なう。
したがって、この発明の目的は改善された特性を持つホ
スホロジチオ酸塩の製造方法を提供することである。ま
た、この発明の目的は従来の過剰の硫黄を含有する五硫
化リンを用いて得られたホスホロジチオ酸塩より金属部
ことに銅部に対する腐食が少ないホスホロジチオ酸塩を
製造するとにある。
さらに、この発明の目的は改善されたホスホロジチオ酸
塩並びにこれを含有してなる潤滑剤および機能流体を提
供することである。この発明は、ホスホロジチオ酸塩も
しくはその前駆物質を上記式で示される少なくとも1種
のホスフイトと接触させることによって銅に対するリン
含有酸の腐食を実質的に減少させることができるという
知見に基いている。
塩並びにこれを含有してなる潤滑剤および機能流体を提
供することである。この発明は、ホスホロジチオ酸塩も
しくはその前駆物質を上記式で示される少なくとも1種
のホスフイトと接触させることによって銅に対するリン
含有酸の腐食を実質的に減少させることができるという
知見に基いている。
この式におけるRの定義に用いられている「炭化水素系
基」という語は当該分子の残りに直接結合した炭素原子
を持ち、かっこの発明の意味合いで主として炭化水素特
性を有する基を意味する。このような基を次に挙げる。
【11 炭化水素基、すなわち脂肪族基(例えば、アル
キル基やァルケニル基)、脂環族基(例えば、シクロア
ルキル基やシクロアルケニル基)、芳香族基(好ましい
)、脂肪族置換および脂環族置換芳香族基、芳香族置換
脂肪族基および脂環族基等。
基」という語は当該分子の残りに直接結合した炭素原子
を持ち、かっこの発明の意味合いで主として炭化水素特
性を有する基を意味する。このような基を次に挙げる。
【11 炭化水素基、すなわち脂肪族基(例えば、アル
キル基やァルケニル基)、脂環族基(例えば、シクロア
ルキル基やシクロアルケニル基)、芳香族基(好ましい
)、脂肪族置換および脂環族置換芳香族基、芳香族置換
脂肪族基および脂環族基等。
このような基は当業者に知られている。その例を挙げる
と、メチル基、エチル基、ブチル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、トリル基、フェネチル基およびビフェニ
リル基(これら全ての異性体も含まれる)である。‘2
1 畳換炭化水素基、すらわちこの発明の意味合いで当
該基の主たる炭化水素特性を大きく変えることのない非
炭化水素置換基を含有する基。
と、メチル基、エチル基、ブチル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、トリル基、フェネチル基およびビフェニ
リル基(これら全ての異性体も含まれる)である。‘2
1 畳換炭化水素基、すらわちこの発明の意味合いで当
該基の主たる炭化水素特性を大きく変えることのない非
炭化水素置換基を含有する基。
当業者にはこのような非置換基は明らかであろう(例え
ば、ハロ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボアル
コキシ基、ニトロ基、アルキルスルホキシ基)。【3}
へテロ基、すなわち、この発明の意味合いで主にに炭
化水素特性を有するが、炭素以外の原子を含有しそれが
なければ炭素原子だけで鎖または環を構成する基、当業
者には好適なへテロ原子は明らかであろう。
ば、ハロ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボアル
コキシ基、ニトロ基、アルキルスルホキシ基)。【3}
へテロ基、すなわち、この発明の意味合いで主にに炭
化水素特性を有するが、炭素以外の原子を含有しそれが
なければ炭素原子だけで鎖または環を構成する基、当業
者には好適なへテロ原子は明らかであろう。
例えば、窒素、酸素および硫黄である。一般に、上記炭
化水素系基中の炭素原子1の固毎に存在する非炭化水素
置換基またはへテロ原子の数はせし、ぜし、約3まで、
好ましくはせし、ぜし、1である。
化水素系基中の炭素原子1の固毎に存在する非炭化水素
置換基またはへテロ原子の数はせし、ぜし、約3まで、
好ましくはせし、ぜし、1である。
好ましくは、ホスフィト中にR′として存在する炭化水
素系基はアセチレン性不飽結合がなく、普通エチレン性
不飽和結合もなく、かつ約1なし、し約12個の、望ま
しくは約10までの炭素原子を有する。
素系基はアセチレン性不飽結合がなく、普通エチレン性
不飽和結合もなく、かつ約1なし、し約12個の、望ま
しくは約10までの炭素原子を有する。
これら基は普通炭化水素基ことに低級炭化水素基である
。「低級」という語は7個までの炭素原子を有する基の
ことを指す。これらは好ましくは低級ァルキル基もしく
はアリール基であり、ほとんどの場合低級アリ−ル基こ
とにフェニル基である。上記したホスフィトの定義から
明らかなように、これは三級または二級であり得る。
。「低級」という語は7個までの炭素原子を有する基の
ことを指す。これらは好ましくは低級ァルキル基もしく
はアリール基であり、ほとんどの場合低級アリ−ル基こ
とにフェニル基である。上記したホスフィトの定義から
明らかなように、これは三級または二級であり得る。
すなわち、のホスフイトは分子当りそれぞれ3個または
2個の炭化水素系基を含有する。二級ホスフィトは一般
にのように互変異性構造を持つものと考えられている。
2個の炭化水素系基を含有する。二級ホスフィトは一般
にのように互変異性構造を持つものと考えられている。
この発明の方法には三級ホスフィトが好ましい。
この発明の方法によって処理されるリン含有酸(または
その塩)は既述のように式(RO)2PSSH (ここで、各Rは独立に炭化水素系基、普通炭化水素基
)で示れる。
その塩)は既述のように式(RO)2PSSH (ここで、各Rは独立に炭化水素系基、普通炭化水素基
)で示れる。
R基は好ましくはアセチレン性不飽和を含まず、普通エ
チレン性不飽和をも含まず、一般に約3ないし約5q固
ことに約3ないし約18個の炭素原子を有する。アルキ
ル基ことに支枝アルキル基が好ましい。その塩は普通第
1族金属、第0族金属、アルミニウム、スズ、コバルト
、鉛、モリブテン、マンガンおよびニッケル、さらには
これら2種以上の金属の混合物等の金属のそれである。
好ましい塩は亜鉛のそれである。既述のように、ホスフ
ィト処理は遊離のリン含有酸またはその塩に対しておこ
なわれる。塩を処理することが好都合でありまたいまし
ば好ましい。上記リン含有酸および少なくとも1種のカ
ルボン酸の混合塩をホスフィトで処理することもこの発
明の範囲に属する。
チレン性不飽和をも含まず、一般に約3ないし約5q固
ことに約3ないし約18個の炭素原子を有する。アルキ
ル基ことに支枝アルキル基が好ましい。その塩は普通第
1族金属、第0族金属、アルミニウム、スズ、コバルト
、鉛、モリブテン、マンガンおよびニッケル、さらには
これら2種以上の金属の混合物等の金属のそれである。
好ましい塩は亜鉛のそれである。既述のように、ホスフ
ィト処理は遊離のリン含有酸またはその塩に対しておこ
なわれる。塩を処理することが好都合でありまたいまし
ば好ましい。上記リン含有酸および少なくとも1種のカ
ルボン酸の混合塩をホスフィトで処理することもこの発
明の範囲に属する。
カルボン酸はモノカルポン酸でもポリカルボン酸でもか
まわないが、モノカルボン酸ことに式R″COO日 (ここで、R″は脂肪族もしくは脂環族炭化水素系基)
で示れるものが好ましい。
まわないが、モノカルボン酸ことに式R″COO日 (ここで、R″は脂肪族もしくは脂環族炭化水素系基)
で示れるものが好ましい。
R′′は普通炭化水素基、一般にアルキル基好ましくは
分枝アルキル基である。これは普通約2なし、し約4の
固ことに約4なし、し約2の固の炭素原子を有する。上
記のような混合塩はリン含有酸およびカルボン酸の金属
塩を混合することによって、またはこれら酸の混合物を
少なくとも1種の金属塩基で中和することによって得ら
れる。いまいま、化学量論的に過剰の金属塩基(例えば
、酸当量当り約2ことに約1.5当量)が用いられる。
リン含有酸とカルボン酸との当量比は約0.1:1ない
し約30:1、好ましくは約0.5:1ないし約20:
1である。この発明の方法はリン含有機をホスフィトと
ともに典型的に約50なし、し約200℃好ましくは約
100℃ないし約15ぴ○の温度で単に熱することによ
って都合よくおこなうことができる。
分枝アルキル基である。これは普通約2なし、し約4の
固ことに約4なし、し約2の固の炭素原子を有する。上
記のような混合塩はリン含有酸およびカルボン酸の金属
塩を混合することによって、またはこれら酸の混合物を
少なくとも1種の金属塩基で中和することによって得ら
れる。いまいま、化学量論的に過剰の金属塩基(例えば
、酸当量当り約2ことに約1.5当量)が用いられる。
リン含有酸とカルボン酸との当量比は約0.1:1ない
し約30:1、好ましくは約0.5:1ないし約20:
1である。この発明の方法はリン含有機をホスフィトと
ともに典型的に約50なし、し約200℃好ましくは約
100℃ないし約15ぴ○の温度で単に熱することによ
って都合よくおこなうことができる。
この反応は実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤例え
ば鉱油、キシレン等の存在下におこなうことができる。
この希釈剤が鱗油または物理的および化学的に鍵油と類
似のものである場合、生成物を潤滑剤または機能流体中
に用いる前に除去する必要がないことが多い。用いるホ
スフイトの量は一般に塩10の部‘こつき約2ないし約
2の重量部、好ましくは約2なし、し約1の重量部であ
る。遊離のリン含有酸をホスフイトで処理する場合、そ
の重量比は塩の処理の所望レベルと等しくなるように調
整する。以下、この発明の実施例を記す。全ての部およ
び%は重量基準である。実施例 1〜14 トリフエニルホスフイトをジアルキルホスホロジチオ酸
亜鉛またはジアルキルホスホロジチオ酸とカルボン酸と
の混合塩とともに熱した。
ば鉱油、キシレン等の存在下におこなうことができる。
この希釈剤が鱗油または物理的および化学的に鍵油と類
似のものである場合、生成物を潤滑剤または機能流体中
に用いる前に除去する必要がないことが多い。用いるホ
スフイトの量は一般に塩10の部‘こつき約2ないし約
2の重量部、好ましくは約2なし、し約1の重量部であ
る。遊離のリン含有酸をホスフイトで処理する場合、そ
の重量比は塩の処理の所望レベルと等しくなるように調
整する。以下、この発明の実施例を記す。全ての部およ
び%は重量基準である。実施例 1〜14 トリフエニルホスフイトをジアルキルホスホロジチオ酸
亜鉛またはジアルキルホスホロジチオ酸とカルボン酸と
の混合塩とともに熱した。
上記亜鉛塩を製造するために用いたジアルキルホスホロ
ジチオ酸自体は少なくとも1種のアルコールを化学量論
的に過剰の硫黄を含有する五硫化リンと反応させて得た
ものである。反応条件は表1に示すとおりであった。実
施例1〜11はジアルキルホスホロジチオ酸亜鉛のホス
フィト処理に関し、実施例12〜14はジアルキルホス
ホロジチオ酸およびカルボン酸の混合亜鉛塩の処理に関
する。実施例12〜14で用いた塩は酸化亜鉛をジアル
キルホスホロジチオ酸基4当量およびカルボン酸1当量
と反応させて得たものである。酸1当量当り全部で1.
3当量の酸化亜鉛を用いた。反応は希釈剤として少量の
滋油中でおこなった。表 I 実施例 15 硫黄を72.3〜72.7%含有する五硫化リンを2ー
エチルヘキサ/−ル80モル%とブタノ−ル20モル%
との混合物を反応させることによってジアルキルホスホ
ロジチオ酸を得た。
ジチオ酸自体は少なくとも1種のアルコールを化学量論
的に過剰の硫黄を含有する五硫化リンと反応させて得た
ものである。反応条件は表1に示すとおりであった。実
施例1〜11はジアルキルホスホロジチオ酸亜鉛のホス
フィト処理に関し、実施例12〜14はジアルキルホス
ホロジチオ酸およびカルボン酸の混合亜鉛塩の処理に関
する。実施例12〜14で用いた塩は酸化亜鉛をジアル
キルホスホロジチオ酸基4当量およびカルボン酸1当量
と反応させて得たものである。酸1当量当り全部で1.
3当量の酸化亜鉛を用いた。反応は希釈剤として少量の
滋油中でおこなった。表 I 実施例 15 硫黄を72.3〜72.7%含有する五硫化リンを2ー
エチルヘキサ/−ル80モル%とブタノ−ル20モル%
との混合物を反応させることによってジアルキルホスホ
ロジチオ酸を得た。
この酸1006部にトリフヱニルホスフィト43部を加
え、この混合物を110qoで1時間熱した。このホス
フィト処理酸組成物を鉱油121部中酸化亜鉛139部
の懸濁液に30分間かけて加えた。
え、この混合物を110qoで1時間熱した。このホス
フィト処理酸組成物を鉱油121部中酸化亜鉛139部
の懸濁液に30分間かけて加えた。
この添加中温度は6400に上昇した。この混合物を8
0℃に3時間熱し、減圧ストリッピングし、ろ過鮫材を
用いてろ過して所望の亜鉛塩を鉱油中約90%溶液とし
て得た。実施例 16 トリフェニルホスフイトの代りにトリブチルホスフィト
を同じ重量基準で用いた以外は実施例1と同様にして所
望の金属塩を得た。
0℃に3時間熱し、減圧ストリッピングし、ろ過鮫材を
用いてろ過して所望の亜鉛塩を鉱油中約90%溶液とし
て得た。実施例 16 トリフェニルホスフイトの代りにトリブチルホスフィト
を同じ重量基準で用いた以外は実施例1と同様にして所
望の金属塩を得た。
実施例 17
トリフェニルホスフィトの代りにトリブチルホスフィト
を同じ重量基準で用いた以外は実施例3と同様にして所
望の金属塩を得た。
を同じ重量基準で用いた以外は実施例3と同様にして所
望の金属塩を得た。
実施例 18
Rが14個ないし1針固の炭素原子を有するアルキル基
の混合物である以外は実施例3と同様にして所望の金属
塩を得た。
の混合物である以外は実施例3と同様にして所望の金属
塩を得た。
実施例 19
金属塩がカルシウム塩である以外は実施例5と同様にし
て所望の金属塩を得た。
て所望の金属塩を得た。
実施例 20
金属塩がナトリウム塩である以外は実施例2と同様にし
て所望の金属塩を得た。
て所望の金属塩を得た。
実施例 21
金属塩がモリブデン塩である以外は実施例3と同機にし
て所望の金属塩を得た。
て所望の金属塩を得た。
既述のように、この発明の混合金属塩は潤滑剤用の添加
剤として有用であり、これは潤滑剤中で、主として、従
来のホスホロジチオ酸塩と比べて金属に対する腐食ある
いは錆発生の少ない酸化防止剤および極圧剤として作用
する。
剤として有用であり、これは潤滑剤中で、主として、従
来のホスホロジチオ酸塩と比べて金属に対する腐食ある
いは錆発生の少ない酸化防止剤および極圧剤として作用
する。
これら生成物は、潤滑粘度を有する種々の油系潤滑剤に
使用することができる。この油としては、天然および合
成の潤滑油さらにはそれらの混合物がある。これら潤滑
剤には、自動車およびトラック用エンジン、2サイクル
エンジン、航空機用ピストンエンジン、舶用および鰭珠
道用エンジン等のような火花点火式および圧縮点火式内
燃機関用のクランクケース潤滑剤がある。この発明の生
成物はまた、ガスェンジン、定置エンジンおよびタービ
ン等にも用いることができる。伝達藤用潤滑剤、歯車潤
滑剤、金属加工用潤滑剤および他の潤滑油やグリース組
成物、さらには圧力流体および自動伝達流体のような機
能流体に用いても有利である。天然油には、獣油および
植物油(例えば、ひまし油やラード油)、さらには、液
体石油あるいはパラフィン系、ナフテン系もしくは混合
パラフィン系−ナフテン系の溶剤処理もしくは酸処理の
鉱物閉園糟油等がある。
使用することができる。この油としては、天然および合
成の潤滑油さらにはそれらの混合物がある。これら潤滑
剤には、自動車およびトラック用エンジン、2サイクル
エンジン、航空機用ピストンエンジン、舶用および鰭珠
道用エンジン等のような火花点火式および圧縮点火式内
燃機関用のクランクケース潤滑剤がある。この発明の生
成物はまた、ガスェンジン、定置エンジンおよびタービ
ン等にも用いることができる。伝達藤用潤滑剤、歯車潤
滑剤、金属加工用潤滑剤および他の潤滑油やグリース組
成物、さらには圧力流体および自動伝達流体のような機
能流体に用いても有利である。天然油には、獣油および
植物油(例えば、ひまし油やラード油)、さらには、液
体石油あるいはパラフィン系、ナフテン系もしくは混合
パラフィン系−ナフテン系の溶剤処理もしくは酸処理の
鉱物閉園糟油等がある。
石炭や頁岩から誘導された潤滑粘度を有する油も有用な
基油である。合成油には、重合および相互重合オレフィ
ン(例えば、ポリブチレン類、ポリプロピレン類、プロ
ピレンーイソブチレン共重合体、塩素化ポリブチレン類
、ポリ(1ーヘキセン類)、ポリ(1ーオクテン類)、
ボリ(1−デセン類)、等およびこれらの混合物等)の
ような炭化水素油およびハロ置換炭化水素油、アルキル
ベンゼン類(例えば、ドデシルベンゼン類、テトラデシ
ルベンセン類、ジノニルベンゼン類、ジー(2ーェチル
ヘキシル)−ベンゼン類等)、ポリフェニル類(例えば
、ビフェニル類、テルフヱニル類、アルキル化ポリフェ
ニル類等)、アルキル化ジフェニルェーテル類およびア
ルキル化ジフェニルスルフイド類さらには、これらの誘
導体、類似体および同族体等がある。酸化アルキレンの
重合体および共重合体、さらには、末端のヒドロキシル
基がェステル化、エーテル化等によって変性されている
それらの誘導体も公知合成潤滑油の他の群を構成する。
この例を挙げると、酸化エチレンや酸化プロピレンの重
合によって得た油、これらポリオキシアルキレン重合体
のァルキルおよびアリールヱーテル類(例えば、平均分
子量1000のメチルーポリィソブロピレングリコール
ェーテル、分子量500〜1000のポリエチレングリ
コールのジフェニルェーテル、分子量1000〜150
0のポリプロピレングリコールのジェチルェーテル等)
、あるいはこれらのモノおよびポリカルボン酸ェステル
類、例えば、酢酸ヱステル類、混合C3〜C8脂肪酸ェ
ステルもしくはテトラエチレングリコールのC,3オキ
ソ酸ジェステルである。合成潤滑油の他の好適な群は、
ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、アルキル
コハク酸類、アルケニルコハク酸類、マレィン酸、アゼ
ラィン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アシピ
ン酸、リノレィン酸二量体、マロン酸、アルキルマロン
酸類、アルケニルマロン酸類等)と種々のアルコール(
例えば、ブチルアルコール、へキシルアルコール、ドデ
シルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、
プロピレングリコール等)とのェステル類からなる。
基油である。合成油には、重合および相互重合オレフィ
ン(例えば、ポリブチレン類、ポリプロピレン類、プロ
ピレンーイソブチレン共重合体、塩素化ポリブチレン類
、ポリ(1ーヘキセン類)、ポリ(1ーオクテン類)、
ボリ(1−デセン類)、等およびこれらの混合物等)の
ような炭化水素油およびハロ置換炭化水素油、アルキル
ベンゼン類(例えば、ドデシルベンゼン類、テトラデシ
ルベンセン類、ジノニルベンゼン類、ジー(2ーェチル
ヘキシル)−ベンゼン類等)、ポリフェニル類(例えば
、ビフェニル類、テルフヱニル類、アルキル化ポリフェ
ニル類等)、アルキル化ジフェニルェーテル類およびア
ルキル化ジフェニルスルフイド類さらには、これらの誘
導体、類似体および同族体等がある。酸化アルキレンの
重合体および共重合体、さらには、末端のヒドロキシル
基がェステル化、エーテル化等によって変性されている
それらの誘導体も公知合成潤滑油の他の群を構成する。
この例を挙げると、酸化エチレンや酸化プロピレンの重
合によって得た油、これらポリオキシアルキレン重合体
のァルキルおよびアリールヱーテル類(例えば、平均分
子量1000のメチルーポリィソブロピレングリコール
ェーテル、分子量500〜1000のポリエチレングリ
コールのジフェニルェーテル、分子量1000〜150
0のポリプロピレングリコールのジェチルェーテル等)
、あるいはこれらのモノおよびポリカルボン酸ェステル
類、例えば、酢酸ヱステル類、混合C3〜C8脂肪酸ェ
ステルもしくはテトラエチレングリコールのC,3オキ
ソ酸ジェステルである。合成潤滑油の他の好適な群は、
ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、アルキル
コハク酸類、アルケニルコハク酸類、マレィン酸、アゼ
ラィン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アシピ
ン酸、リノレィン酸二量体、マロン酸、アルキルマロン
酸類、アルケニルマロン酸類等)と種々のアルコール(
例えば、ブチルアルコール、へキシルアルコール、ドデ
シルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、
プロピレングリコール等)とのェステル類からなる。
これらェステル類の具体的な例を挙げる、アジピン酸ジ
ブチル、セバシン酸ジ(2ーェチルヘキシル)、フマル
酸ジノルマルヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼラ
ィン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フ
タル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジェ
イコシル、リノレイン酸二塁体の2ーェチルヘキシルジ
ェステル、セバシン酸1モルとテトラエチレングリコー
ル2モルおよび2−エチルカプロン酸2モルとを反応さ
せて得た複合ェステル等である。合成油として有用なェ
ステル類には、さらに、C5〜C,2モノカルポン酸と
ポリオールとから製造したものや、ネオベンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ベンタエリスリツト、
ジベンタヱリスリツト、トリベンタェリスリツト等のポ
リオールェーテル類がある。
ブチル、セバシン酸ジ(2ーェチルヘキシル)、フマル
酸ジノルマルヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼラ
ィン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フ
タル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジェ
イコシル、リノレイン酸二塁体の2ーェチルヘキシルジ
ェステル、セバシン酸1モルとテトラエチレングリコー
ル2モルおよび2−エチルカプロン酸2モルとを反応さ
せて得た複合ェステル等である。合成油として有用なェ
ステル類には、さらに、C5〜C,2モノカルポン酸と
ポリオールとから製造したものや、ネオベンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ベンタエリスリツト、
ジベンタヱリスリツト、トリベンタェリスリツト等のポ
リオールェーテル類がある。
ポリアルキルー、ポリアリールー、ポリアルコキシ−、
あるいはポリアリールオキシーシロキサン油やシリケー
ト油のようなシリコン系油も合成潤滑剤の別の有用な群
を構成する(例えば、ケイ酸テトラエチル、ケイ酸テト
ラィソプロピル、ケイ酸テトラ(2−エチルヘキシル)
、ケイ酸テトラ(4ーメチル−2−エチルヘキシル)、
ケイ酸テトラ(パラ第三ブチルフェニル)、ヘキサ−(
4ーメチル−2ーベントキシ)−ジシロキサン、ポリ(
メチル)シロキサン類、ポリ(メチルフェニル)シロキ
サン類等)。
あるいはポリアリールオキシーシロキサン油やシリケー
ト油のようなシリコン系油も合成潤滑剤の別の有用な群
を構成する(例えば、ケイ酸テトラエチル、ケイ酸テト
ラィソプロピル、ケイ酸テトラ(2−エチルヘキシル)
、ケイ酸テトラ(4ーメチル−2−エチルヘキシル)、
ケイ酸テトラ(パラ第三ブチルフェニル)、ヘキサ−(
4ーメチル−2ーベントキシ)−ジシロキサン、ポリ(
メチル)シロキサン類、ポリ(メチルフェニル)シロキ
サン類等)。
他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状ェステル類(例
えば、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デシ
ルホスホン酸のジェチルェステル等)、重合テトラヒド
ロフラン等がある。未精製、精製、再精製曲も、上記し
たタイプの天然のもの、合成のものあるいはこれらいず
れかの2種もしくはそれ以上の混合物は、この発明の潤
滑剤組成物に有用である。
えば、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デシ
ルホスホン酸のジェチルェステル等)、重合テトラヒド
ロフラン等がある。未精製、精製、再精製曲も、上記し
たタイプの天然のもの、合成のものあるいはこれらいず
れかの2種もしくはそれ以上の混合物は、この発明の潤
滑剤組成物に有用である。
未精製油は、精製処理をおこなわずに天然または合成の
供給源から直酸に得たものである。例えば、レトルト操
作によって直接得たシェール油、蒸留から直接得た石油
もしくはェステル化工程から直接得たェステル油であっ
て、さらに処理しないで用いたものは未精製油である。
精製油は、それが一つあるいはそれ以上の精製化処理を
施こされているということを除けば、未精製油と同じで
ある。このような精製化方法は公知である。(例えば、
溶媒抽出、酸または塩基抽出、ろ過パーコレーション等
)。再精製油は、一度使用した精製油を、精製油を得る
のと同じ操作に供して得られたものである。このような
再精製油は再生油としても知られており、これは、いよ
いよ、一度使用した添加剤や油分解生成物を除去するめ
に適用される方法でさらに処理される。一般に、この発
明の潤滑組成物剤および機能流体は酸化防止性および改
善された極圧特性を提供するに充分な量のこの発明の組
成物を含有している。
供給源から直酸に得たものである。例えば、レトルト操
作によって直接得たシェール油、蒸留から直接得た石油
もしくはェステル化工程から直接得たェステル油であっ
て、さらに処理しないで用いたものは未精製油である。
精製油は、それが一つあるいはそれ以上の精製化処理を
施こされているということを除けば、未精製油と同じで
ある。このような精製化方法は公知である。(例えば、
溶媒抽出、酸または塩基抽出、ろ過パーコレーション等
)。再精製油は、一度使用した精製油を、精製油を得る
のと同じ操作に供して得られたものである。このような
再精製油は再生油としても知られており、これは、いよ
いよ、一度使用した添加剤や油分解生成物を除去するめ
に適用される方法でさらに処理される。一般に、この発
明の潤滑組成物剤および機能流体は酸化防止性および改
善された極圧特性を提供するに充分な量のこの発明の組
成物を含有している。
通常、その量は流体総重量の約0.25なし、し約10
%、好ましくは約0.5なし、し約7.5%である。こ
の発明は、この発明の組成物と一緒に他の添加剤を用い
ることも意図している。このような添加剤には、例えば
、灰生成型もしくは無灰型清浄剤および分散剤、補助的
酸化防止剤、腐食防止剤、流動則降下剤、補助的極庄剤
、着色安定剤および消泡剤がある。灰生成型清浄剤とし
ては、アルカリ金属またはアルカリ士類金属とスルホン
酸、カルボン酸、あるいは炭素−リン直接結合を少なく
とも一つ有する有機リン含有酸例えば、オレフィン重合
体(例えば、分子量1000のボリィソブテン)を、三
塩化リン、七硫化リン、五硫化リン、三塩化リンとィオ
ウ、白リンとハロゲン化ィオウまたはホスホロチオン酸
クロリドのようなリン化剤で処理して得たものと油港性
中性および塩基性塩がある。
%、好ましくは約0.5なし、し約7.5%である。こ
の発明は、この発明の組成物と一緒に他の添加剤を用い
ることも意図している。このような添加剤には、例えば
、灰生成型もしくは無灰型清浄剤および分散剤、補助的
酸化防止剤、腐食防止剤、流動則降下剤、補助的極庄剤
、着色安定剤および消泡剤がある。灰生成型清浄剤とし
ては、アルカリ金属またはアルカリ士類金属とスルホン
酸、カルボン酸、あるいは炭素−リン直接結合を少なく
とも一つ有する有機リン含有酸例えば、オレフィン重合
体(例えば、分子量1000のボリィソブテン)を、三
塩化リン、七硫化リン、五硫化リン、三塩化リンとィオ
ウ、白リンとハロゲン化ィオウまたはホスホロチオン酸
クロリドのようなリン化剤で処理して得たものと油港性
中性および塩基性塩がある。
最も普通に用いられる塩は、ナトリウム、カリウム、リ
チウム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムお
よびバリウムのそれである。「塩基性塩」とは、有機酸
塩りも金属が化学量論的に過剰に存在しているような金
属塩をいう。
チウム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムお
よびバリウムのそれである。「塩基性塩」とは、有機酸
塩りも金属が化学量論的に過剰に存在しているような金
属塩をいう。
この塩基性塩を得るための最も普通の方法は、酸の鍵油
溶液を化学量論的に過剰の金属系中和剤例えば、金属酸
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくは硫化物と一
緒に50℃以上の温度で加熱し、得た物をろ過する方法
である。大過案9の金属を包含させるために、この中和
工程で「促進剤」を用いることも知られている。促進剤
として有用な化合物の例を挙げると、フェノール、ナフ
トール、アルキルフェノール類、チオフェノール、硫化
アルキルフェノール、およびホルムアルデヒドとフェノ
ール系物質との縮合生成物のようなフェノール系物質、
メタノール、2−プロパノール、オクチルアルコール、
セロソルブ、カルビトール、エチレングリコール、ステ
アリルアルコールおよびシクロヘキシルアルコールのよ
うなアルコール、アニリン、フヱニレンジアミン、フエ
ノチアジン、フエニルー8ーナフチルアミンおよびドデ
シルアミンのようなアミンである。塩基性塩を製造する
ためのとくに効果的な方法は、酸を、過剰の塩基性アル
カリ士類金属中和剤および少なくとも一種のアルコール
系促進剤と混合し、この混合物を例えば60〜200q
Cの昇温下で炭酸化する方法である。無灰清浄剤・分散
剤は、その構成によっては燃焼して、酸化ホウ素あるい
は五硫化リンのような不揮発性物を生成するにもかかわ
らず、そうよばれている。
溶液を化学量論的に過剰の金属系中和剤例えば、金属酸
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくは硫化物と一
緒に50℃以上の温度で加熱し、得た物をろ過する方法
である。大過案9の金属を包含させるために、この中和
工程で「促進剤」を用いることも知られている。促進剤
として有用な化合物の例を挙げると、フェノール、ナフ
トール、アルキルフェノール類、チオフェノール、硫化
アルキルフェノール、およびホルムアルデヒドとフェノ
ール系物質との縮合生成物のようなフェノール系物質、
メタノール、2−プロパノール、オクチルアルコール、
セロソルブ、カルビトール、エチレングリコール、ステ
アリルアルコールおよびシクロヘキシルアルコールのよ
うなアルコール、アニリン、フヱニレンジアミン、フエ
ノチアジン、フエニルー8ーナフチルアミンおよびドデ
シルアミンのようなアミンである。塩基性塩を製造する
ためのとくに効果的な方法は、酸を、過剰の塩基性アル
カリ士類金属中和剤および少なくとも一種のアルコール
系促進剤と混合し、この混合物を例えば60〜200q
Cの昇温下で炭酸化する方法である。無灰清浄剤・分散
剤は、その構成によっては燃焼して、酸化ホウ素あるい
は五硫化リンのような不揮発性物を生成するにもかかわ
らず、そうよばれている。
しかしながら、これは通常、金属を含んでおらず、した
がって、燃焼して金属含有灰を生成することがない。そ
の多くの種類が知られており、またそのいずれも、この
発明の潤滑組成物に有用である。以下にその例を挙げる
。【11少なくとも約34個、好ましくは、少なくとも
約払個の炭素原子を有するカルボン酸(またはその誘導
体)と、アミンのような窒素含有化合物、フェノールや
アルコールような有機ヒドロキシ化合物および(または
)塩基性無機物質との反応生成物。
がって、燃焼して金属含有灰を生成することがない。そ
の多くの種類が知られており、またそのいずれも、この
発明の潤滑組成物に有用である。以下にその例を挙げる
。【11少なくとも約34個、好ましくは、少なくとも
約払個の炭素原子を有するカルボン酸(またはその誘導
体)と、アミンのような窒素含有化合物、フェノールや
アルコールような有機ヒドロキシ化合物および(または
)塩基性無機物質との反応生成物。
この「カルポン酸系分散剤」は、英国特許第13065
2叫号や以下の番号を持つ米国特許に記載されている。
3163603号、3351552号、3541012
号、3184474号、338102号、3私2678
号、3215707号、3399141号、35426
80号、3219666号、3415750号、356
7637号、2271310号、3433744号、3
574101号、3272746号、3444170号
、3576743号、3281357号、344804
8号、3630904号、3306908号、3448
049号、3632510号、33115斑号、345
1933号、3632511号、3316177号、3
454607号、3697428号、3340281号
、3467668号、3725441号、334154
2号3501405号、Re26433号、33464
93号、352217叫号■ 比較的高分子量の脂肪族
もしくは脂環族ハライドとアミン、好ましくはポリアル
キレンポリアミンとの反応生成物。
2叫号や以下の番号を持つ米国特許に記載されている。
3163603号、3351552号、3541012
号、3184474号、338102号、3私2678
号、3215707号、3399141号、35426
80号、3219666号、3415750号、356
7637号、2271310号、3433744号、3
574101号、3272746号、3444170号
、3576743号、3281357号、344804
8号、3630904号、3306908号、3448
049号、3632510号、33115斑号、345
1933号、3632511号、3316177号、3
454607号、3697428号、3340281号
、3467668号、3725441号、334154
2号3501405号、Re26433号、33464
93号、352217叫号■ 比較的高分子量の脂肪族
もしくは脂環族ハライドとアミン、好ましくはポリアル
キレンポリアミンとの反応生成物。
これは「アミン分散剤」と呼ばれ、その例は以下の米国
特許に記されている。3275554号、345455
5号、34紙757号、3565804号‘3’ 当該
アルキル基が少なくとも約3の固の炭素原子を有するア
ルキルフェノールとアルデヒド(ことにホルムアルデヒ
ド)およびアミン(ことにポリアルキレンポリアミド)
との反応生成物。
特許に記されている。3275554号、345455
5号、34紙757号、3565804号‘3’ 当該
アルキル基が少なくとも約3の固の炭素原子を有するア
ルキルフェノールとアルデヒド(ことにホルムアルデヒ
ド)およびアミン(ことにポリアルキレンポリアミド)
との反応生成物。
これは「マンニッヒ分散剤」と呼ぶことができ、以下の
米国特許に記されている。3413347号、372雛
8ぴ号、3697574号、3728斑2号、3725
277号{4} 上記カルボン酸系、アミン、もしくは
マンニッヒ分散剤を、尿素、チオ尿素、二硫化炭素、ア
ルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換コハク酸
無水物、ニトリル、ェポキシド、ホウ素化合物、リン化
合物等の試薬で後処理して得た生成物。
米国特許に記されている。3413347号、372雛
8ぴ号、3697574号、3728斑2号、3725
277号{4} 上記カルボン酸系、アミン、もしくは
マンニッヒ分散剤を、尿素、チオ尿素、二硫化炭素、ア
ルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換コハク酸
無水物、ニトリル、ェポキシド、ホウ素化合物、リン化
合物等の試薬で後処理して得た生成物。
この例は以下の米国特許に見し、出される。30360
03号、斑67班3号、357945び号、3船7班6
号、3373111号、35915略号、320010
7号、3403102号、3600372号、3216
936号、3442808号、3639242号、32
54025号、3455831号、3私9229号、3
256185号、345斑32号、3鼠9659号、3
278550号、3493520号、3658836号
、32802乳号、3502677号、3697574
号、3281428号、3513093号、37027
57号、3282955号、3技8945号、3703
$6号、概12619号、3球968号、370430
8号、3366569号、3573010号、3708
522号‘5’メタクリル酸デシル、ビニルデシルェー
テルおよび高分子量オレフィンのような油可溶化性単力
体と極性彊換体を有する単力体(例えば、アクリル酸ア
ミノアルキルあるいはアクリルアミドやポリー(オキシ
ェチレン)置換アクリレート)との相互重合体。
03号、斑67班3号、357945び号、3船7班6
号、3373111号、35915略号、320010
7号、3403102号、3600372号、3216
936号、3442808号、3639242号、32
54025号、3455831号、3私9229号、3
256185号、345斑32号、3鼠9659号、3
278550号、3493520号、3658836号
、32802乳号、3502677号、3697574
号、3281428号、3513093号、37027
57号、3282955号、3技8945号、3703
$6号、概12619号、3球968号、370430
8号、3366569号、3573010号、3708
522号‘5’メタクリル酸デシル、ビニルデシルェー
テルおよび高分子量オレフィンのような油可溶化性単力
体と極性彊換体を有する単力体(例えば、アクリル酸ア
ミノアルキルあるいはアクリルアミドやポリー(オキシ
ェチレン)置換アクリレート)との相互重合体。
これを「重合体分散剤」と呼ぶ。その例が以下の米国特
許に記載されている。33296斑号、366673び
号、344925ぴ号、3粥7849号、351956
5号、370230針号補助的極圧剤、腐食防止剤およ
び補助的酸化防止剤の例を挙げると次のおりである。
許に記載されている。33296斑号、366673び
号、344925ぴ号、3粥7849号、351956
5号、370230針号補助的極圧剤、腐食防止剤およ
び補助的酸化防止剤の例を挙げると次のおりである。
すなわち、塩素化ワックスのような塩素化脂肪族炭化水
素、二硫化ペンジル、二硫化ビス(クロロベンジル)、
四硫化ジブチル、オレィン酸の硫化メチルェステル、硫
化アルキルフェノール、硫化ジベンテンおよび硫化テル
ベンのような有機硫化物および多硫化物、硫化リンとテ
レピンもしくはオレィン酸メチルとの反応生成物のよう
なホスホ硫化炭化水素、ジブチルホスフィト、ジヘプチ
ルホスフイト、ジシクロヘキシルホスフイト、ベンチル
フエニルホスフイト、ジベンチルフエニルホスフイト、
トリデシルホスフイト、ジステアリルホスフイト、ジメ
チルナフチルホスフイト、オレイル4−ベンチフエニル
ホスフイト、ポリプロピレン(分子量500)置換フェ
ニルホスフィト、ジィソブチル置換フェニルホスフィト
のような王としてジ炭化水素およびトリ炭化水素ホスフ
ィトを含むリンエステル、およびジオクチルジチオカル
バミン酸亜鉛やへプチルフェニルジオチオカルバミン酸
バリウムのようなチオカルバミン酸金属である。この発
明の組成物は、これを直接潤滑油に加えてもよい。しか
しながらこれを、鍵油、ナフサ、ベンゼン、トルェンま
たはキシレンのような実質的に不活性の通常液状の有機
希釈剤で希釈して添加剤濃縮物を作ることが好ましい。
この濃縮物は、普通、この発明の塩を約20なし、し約
90%含んでおり、また、さらに、既述の他の添加剤を
含んでいてもかまわない。この発明の潤滑組成物(実施
例C)および圧力流体(実施例AおよびB)の例を次の
表0に示す。表 l1
素、二硫化ペンジル、二硫化ビス(クロロベンジル)、
四硫化ジブチル、オレィン酸の硫化メチルェステル、硫
化アルキルフェノール、硫化ジベンテンおよび硫化テル
ベンのような有機硫化物および多硫化物、硫化リンとテ
レピンもしくはオレィン酸メチルとの反応生成物のよう
なホスホ硫化炭化水素、ジブチルホスフィト、ジヘプチ
ルホスフイト、ジシクロヘキシルホスフイト、ベンチル
フエニルホスフイト、ジベンチルフエニルホスフイト、
トリデシルホスフイト、ジステアリルホスフイト、ジメ
チルナフチルホスフイト、オレイル4−ベンチフエニル
ホスフイト、ポリプロピレン(分子量500)置換フェ
ニルホスフィト、ジィソブチル置換フェニルホスフィト
のような王としてジ炭化水素およびトリ炭化水素ホスフ
ィトを含むリンエステル、およびジオクチルジチオカル
バミン酸亜鉛やへプチルフェニルジオチオカルバミン酸
バリウムのようなチオカルバミン酸金属である。この発
明の組成物は、これを直接潤滑油に加えてもよい。しか
しながらこれを、鍵油、ナフサ、ベンゼン、トルェンま
たはキシレンのような実質的に不活性の通常液状の有機
希釈剤で希釈して添加剤濃縮物を作ることが好ましい。
この濃縮物は、普通、この発明の塩を約20なし、し約
90%含んでおり、また、さらに、既述の他の添加剤を
含んでいてもかまわない。この発明の潤滑組成物(実施
例C)および圧力流体(実施例AおよびB)の例を次の
表0に示す。表 l1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 少なくとも1種のアルカノールを硫黄を化学量論的
に過剰に含有する五硫化リンと反応させて粗製ジアルキ
ルホスホロジチオ酸を生成し、次に該酸を金属塩基を用
いて中和することによつて式 (RO)_2PSSH(
ここで、各Rは、独立に、約3個ないし約18個の炭素
原子を有するアルキル基)で示されるジアルキルホスホ
ロジチオ酸の該金属の塩を製造するに当り、該粗製ジア
ルキルホスホロジチオ酸もしくはその金属塩を約50℃
ないし約200℃の温度で式 (R′O)_3P (ここで、各R′は、独立に、7個までの炭素原子を有
する低級アルキル基もしくは低級アリール基)で示され
るホスフイトによつて、該金属塩100部につき約2な
いし約200部に相当する量的割合で処理することを特
徴とするジアルキルホスホロジチオ酸金属塩の製造方法
。 2 温度が約80ないし約150℃であり、金属塩をホ
スフイトで処理する特許請求の範囲第1項記載の製造方
法。 3 各Rが分枝鎖アルキル基である特許請求の範囲第2
項記載の製造方法。 4 各R′がフエニル基である特許請求の範囲第3項記
載の製造方法。 5 金属塩が亜鉛塩である特許請求の範囲第4項記載の
製造方法。 6 金属塩を少なくとも1種のカルボン酸金属塩との混
合物の形態で処理する特許請求の範囲第1項ないし第5
項のいづれか1項に記載の製造方法。 7 カルボン酸がモノカルボン酸である特許請求の範囲
第7項記載の製造方法。
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