JPH0248599B2 - - Google Patents

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JPH0248599B2
JPH0248599B2 JP53019978A JP1997878A JPH0248599B2 JP H0248599 B2 JPH0248599 B2 JP H0248599B2 JP 53019978 A JP53019978 A JP 53019978A JP 1997878 A JP1997878 A JP 1997878A JP H0248599 B2 JPH0248599 B2 JP H0248599B2
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lubricant composition
acylating agent
succinic acid
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JP53019978A
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Ansonii Meinhaato Nooman
Emaason Deebisu Kaaku
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Lubrizol Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は新規化学方法および組成物に係り、
ことに、ある種の置換コハク酸系アシル化剤、置
換アシル化組成物の製造方法およびそれによつて
得られたアシル化組成物、上記置換コハク酸系ア
シル化剤および置換アシル化組成物を含んでなる
潤滑組成物、上記置換コハク酸系アシル化剤およ
び置換アシル化組成物からある種のカルボン酸誘
導体組成物を製造する方法、潤滑粘度を有する油
を多量にそして上記カルボン酸誘導体組成物の一
種以上を少量含んでなる潤滑組成物、後処理カル
ボン酸誘導体組成物の製造方法およびそれによつ
て得られた後処理カルボン酸誘導体組成物、潤滑
粘度を有する油を多量にそして上記後処理カルボ
ン酸誘導体組成物の少なくとも１種を少量含んで
なる潤滑組成物、さらには、通常液状の実質的に
不活性の有機溶剤／希釈剤を多量にそして上記置
換コハク酸系アシル化剤および組成物の一種以上
を約10ないし約80重量％の割合で含んでなる濃縮
物に関する。 一つの観点からすると、この発明は1950年代以
来開発されつづけている高分子量カルボン酸系ア
シル化剤およびそのアシル化誘導体にまつわる潤
滑剤の分野における改良であるとみなすことがで
きる。例えば、ある特許文献に、通常少なくとも
約50個の脂肪族炭素原子を含有するオレフイン
（例えば、ポリブテンのようなポリアルケン）ま
たはその誘導体を不飽和カルボン酸またはその誘
導体と反応させることによつて高分子量カルボン
酸系アシル化剤を製造する方法が開示されてい
る。典型的な不飽和カルボン酸およびその誘導体
は、アクリリ酸、メチルアクリレート、マレイン
酸、フマル酸および無水マレイン酸である。この
ような特許文献の例を挙げると米国特許第
3024237号、同第3087936号、同第3172892号、同
第3215707号、同第3219666号、同第3231587号、
同第3245910号、同第3272746号、同第3288714号、
同第3312619号、同第3341542号、同第3367943号、
同第3381022号、同第3454607号、同第3407098号、
同第3630902号、同第3652616号、同第3755169号、
同第3868330号および同第3912764号、英国特許第
944136号、同第1085903号、同第1162436号および
同第1440219号、さらにはカナダ国特許956397号
である。これら特許文献には、また、これら高分
子量カルボン酸系アシル化剤の種々の誘導体が燃
料および潤滑組成物中における添加剤として、と
くにエンジンの清浄化を促進し、燃焼による酸性
副生成物を中和する等の作用をなす分散剤／清浄
剤として有用であることが示されている。上記文
献に開示されている組成物のいくつかは、現在、
市販の潤滑添加剤としてからに多量に用いられて
いる。 この発明はある種新規の高分子量カルボン酸系
アシル化剤が特異で有用な性質を潤滑添加剤およ
び潤滑組成物に与える、と同時に従来の他の高分
子量カルボン酸系アシル化剤から調製された潤滑
添加剤および潤滑組成物の望ましい性質を保持す
ることができるという知見に基づいている。これ
に加えて、上記望ましい性質はそれ自体そのまま
保持されるばかりでなく、しばしば、増大あるい
は改善されるのである。例えば、従来の高分子量
アシル化剤から製造されたある種の潤滑添加剤が
潤滑組成物中において無灰分散剤として作用する
ことが知られていたとすると、上記新規高分子量
カルボン酸から製造された相応する添加剤はしば
しばより改善された無灰分散剤特性を示す等であ
る。 この発明の新規高分子量カルボン酸系アシル化
剤およびその誘導体、ことに後者は例えば10W−
30クランクケースエンジン油のような多等級潤滑
組成物に粘度指数向上剤を全くあるいはほとんど
加える必要のない位充分な流動性変性特性を潤滑
組成物に付与する。 流動性変性剤とくに粘度指数向上剤（以下これ
を、V.I.向上剤と称することがある）は、平均分
子量60000〜80000あるいはそれ以上のポリブテン
や平均分子量20000〜200000の水素化ブタジエン
−スチレン共重合体といつたように、その特性が
完全に炭化水素のものであり、分散性や清浄性を
示さない。すなわち、これらは潤滑剤に所望の
Ｖ・Ｉ・向上特性だけを付与する一機能性添加剤
である。したがつて、分散剤特性や清浄剤特性を
得るためには例えば米国特許第3554911号および
同第3761404号に記載されているような分散剤ま
たは清浄剤をさらに加える必要がある。 (a)流動性変性特性ことにＶ・Ｉ・向上特性と(b)
分散剤および（または）清浄剤特性との両方の性
質を示す多機能潤滑剤用添加剤を製造するため
に、一般に２つの方法が用いられてきている。一
つの方法は、ある種の極性基（通常、カルボン酸
アミドまたはエステルのようなカルボン酸誘導
体）を高分子量重合体に懸垂させたり、導入した
りするものである。こうして得られた高分子物質
はその高分子量炭化水素骨格に基因するＶ・Ｉ・
向上特性と、極性基に基因する分散剤もしくは清
浄剤特性を示しつづける。この方法は米国特許第
3702300号および同第3933761号に記載されてい
る。この方法によつて得た重合体に関するより適
切な用語が見当らないので、これをこの明細書中
において「分散性Ｖ・Ｉ・向上剤」と称すること
がある。 もう一つの方法は分散剤／清浄剤を変性して当
該分散剤／清浄剤に流動性変性特性とくにV.I.向
上特性を導入するものである。この方法は米国特
許第3219666号に説明されている。この米国特許
は、主として、高分子量コハク酸系アシル化剤の
アシル化窒素誘導体に関するものであつて、この
誘導体は潤滑組成物中において分散剤として作用
する。この分散剤が誘導される上記アシル化剤
は、分子量約750〜5000のポリオレフインから誘
導された置換基を好ましくは有する置換コハク酸
系アシル化剤である。しかしながら、この米国特
許には、分散特性に加えてV.I.向上特性を望むな
らば上記置換基はこれを分子量約10000〜約
100000あるいはそれ以上の高分子量オレフイン重
合体から誘導しなければならないという記載があ
る。再び、この方法（すなわち、非常に高分子量
の置換基を分散剤に導入する方法）によつて得た
多機能性潤滑剤用添加剤に関しより適切な用語が
見当らないので、これをこの明細書中において
「V.I.向上性分散剤」、「V.I.向上性清浄剤」および
（または）「V.I.向上性分散剤／清浄剤」と称する
こととする。 米国特許第3630902号に、清浄性および粘度指
数向上性の両方を有する潤滑剤用添加剤を製造す
るための第３の方法が記載されている。この方法
は高分子量スクシンイミドを重合性酸と反応させ
てスクシンイミドの重合性アシル誘導体を生成す
ることを含むものである。この重合性誘導体は、
次に、これを重合させて所望多機能性潤滑剤用添
加剤が得られる。 この発明のカルボン酸系アシル化剤およびその
誘導体は、多機能性潤滑剤用添加剤のさらに独特
でこれまで知られていなかつた製造方法を表象す
るものである。 この発明の主目的は新規置換コハク酸系アシル
化剤を提供することである。 この発明の他の目的はポリアルケン、マレイン
酸および（または）フマル酸もしくはそれらの誘
導体、および塩素から新規置換アシル化組成物を
製造するための方法、さらにはこの方法によつて
得た新規置換アシル化組成物を提供することであ
る。 この発明のさらに他の目的は前記新規置換コハ
ク酸系アシル化剤および新規置換アシル化組成物
を含有する潤滑組成物および濃縮物を提供するこ
とである。 この発明のさらに他の目的は前記新規置換コハ
ク酸系アシル化剤および新規置換アシル化組成物
からカルボン酸誘導体を製造するための方法、さ
らにはこのカルボン酸誘導体を含有する潤滑組成
物および濃縮物を提供することである。 さらにまた、この発明の目的は前記カルボン酸
誘導体を後処理する方法、この方法によつて得た
後処理カルボン酸誘導体組成物、さらにはこの後
処理カルボン酸誘導体組成物を含有する潤滑剤組
成物および濃縮物を提供することである。 ある態様において、上記諸目的の一つあるいは
それ以上は、Mnが1300ないし約5000でMw／Mn
が約1.5ないし約４であるポリアルケンから誘導
された置換体基とコハク酸基とからなり、前記置
換体基の当量重量当り平均で少なくとも1.3個の
コハク酸基をその構造中に有することを特徴とす
る置換コハク酸系アシル化剤を提供することによ
つて達成される。 他の態様において、この発明の一つまたはそれ
以上の目的は、(A)Mn値が1300ないし約5000で
Mw／Mn値が約1.5ないし約４であるポリアルケ
ン、(B)式 （ＸおよびX′については以後述べる）で示さ
れる酸系反応体の１種以上、および(C)塩素を少な
くとも約140℃の温度で熱することからなる置換
アシル化組成物の製造方法およびこの方法によつ
て得た置換アシル化組成物を提供することによつ
て達成される。ただし、上記反応体(A)と(B)とのモ
ル比は(A)の１モル当り(B)は少なくとも1.3モルで
あり（(A)のモル数は(A)の総重量をMn値で除した
商である）、また用いた塩素の量は(A)と反応すべ
き(B)の１モル当り少なくとも約0.2モルである。
この置換アシル化組成物は、その構造中に、(A)か
ら誘導された置換基の１当量重量当り(B)から誘導
された基を少なくとも1.3個有することによつて
特徴づけられる。 この発明の一つまたはそれ以上の目的は、上記
置換コハク酸系アシル化剤もしくは置換アシル化
組成物の１種以上を、(a)構造中に少なくとも１個
のＨ−Ｎ基が存在することによつて特徴づけら
れるアミン、(b)アルコール、(c)反応性金属または
反応性金属化合物および(d)上記反応体(a)ないし(c)
の２種以上の組合せよりなる群の中から選ばれた
反応体と反応させることからなるカルボン酸誘導
体組成物の製造方法およびこの方法によつて得た
カルボン酸誘導体組成物を提供することによつて
達成される。上記反応体(d)の成分は上記アシル化
剤と同時または任意の順序で反応させる。 この発明の１つまたはそれ以上の目的は、反応
体が(a)である上記カルボン酸誘導体組成物を酸化
ホウ素、水和酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホ
ウ素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、二硫化炭
素、H2S、イオウ、塩化イオウ、シアン化アルケ
ニル、カルボン酸系アシル化剤、アルデヒド、ケ
トン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジシアンジ
アミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸ヒドロ
カルビル、チオリン酸ヒドロカルビル、チオ亜リ
ン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、リン
酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカル
ビルイソシアネート、ヒドロカルビルイソチオシ
アネート、エポキシド、エピスルフイド、ホルム
アルデヒドもしくはホルムアルデヒド生成化合物
とフエノール、およびイオウとフエノールよりな
る群の中から選ばれた１種以上の後処理剤と反応
させることからなるカルボン酸誘導体組成物の製
造方法およびこの方法によつて得た後処理カルボ
ン酸誘導体組成物を提供することによつて達成さ
れる。 この発明の１つ以上の目的は、反応体が(b)であ
る上記カルボン酸誘導体組成物を酸化ホウ素、水
和酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有
酸、ホウ素含有酸のエステル、イオウ、塩化イオ
ウ、硫化リン、酸化リン、カルボン酸系アシル化
剤、エポキシドおよびエピスルフイド、よりなる
群の中から選ばれた１種以上の後処理剤と反応さ
せることからなる後処理カルボン酸誘導体組成物
の製造方法およびこの方法によつて得られた後処
理カルボン酸誘導体組成物を提供することによつ
て達成される。 この発明の１つまたはそれ以上の目的は、反応
体が(a)と(b)の組合せである上記カルボン酸誘導体
組成物を酸化ホウ素、水和酸化ホウ素、ハロゲン
化ホウ素、ホウ素含有酸ホウ素含有酸のエステ
ル、二硫化炭素、イオウ、塩化イオウ、シアン化
アルケニル、カルボン酸系アシル化剤、アルデヒ
ド、ケトン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジシ
アンジアミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸
ヒドロカルビル、チオリン酸ヒドロカルビル、チ
オ亜リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リ
ン、リン酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒ
ドロカルビルイソシアネート、ヒドロカルビルイ
ソチオシアネート、エポキシド、エピスルフイ
ド、ホルムアルデヒドもしくはホルムアルデヒド
生成化合物とフエノール、およびイオウとフエノ
ールよりなる群の中から選ばれた１種以上の後処
理剤と反応させることからなる後処理カルボン酸
誘導体組成物の製造方法およびこの方法によつて
得た後処理カルボン酸誘導体組成物を提供するこ
とによつて達成される。 この発明の１つまたはそれ以上の目的は、ま
た、潤滑粘度を有する潤滑油を多量に、そして上
記置換コハク酸系アシル化剤、置換アシル化組成
物、カルボン酸誘導体組成物および後処理カルボ
ン酸誘導体組成物の少なくとも１種を少量含んで
なる潤滑組成物を提供することによつて達成され
る。 さらに、この発明の１つまたはそれ以上の目的
は、通常液状の実質的に不活性な有機溶剤／希釈
剤を約20重量％ないし約90重量％の割合で、そし
て前記置換コハク酸系アシル化剤、置換アシル化
組成物、カルボン酸誘導体組成物および後処理カ
ルボン酸誘導体組成物の少なくとも１種を約10重
量％ないし約80重量％の割合で含んでなる濃縮組
成物を提供することによつて達成される。 以下この発明を詳細に説明する。 置換コハク酸系アシル化剤 この発明の新規置換コハク酸系アシル化剤はそ
の構造中に２つの基が存在することによつて特徴
づけられるものである。第１の基はこれをこの明
細書中において「置換体基」ということとし、こ
れはポリアルケンから誘導されたものである。こ
の置換体基が誘導されるポリアルケンはMn（数
平均分子量）が1300ないし約5000でMw／Mnが
約1.5ないし約４であることによつて特徴づけら
れる。 第２の基はこれをこの明細書中において「コハ
ク酸基」ということとする。このコハク酸基は構
造式 によつて特徴づけられる基である。式Ｉにおい
て、ＸおよびX′は同一または異なる基であつて、
そのうちの少なくとも一方は当該置換コハク酸系
アシル化剤がカルボン酸系アシル化剤として機能
し得るようにするものである。すなわち、Ｘおよ
びX′のうちの少なくとも一方は当該置換コハク
酸系アシル化剤がアルコールをエステル化し、ア
ンモニアまたはアミンとアミドまたはアミン塩を
生成し、反応性金属または反応性金属化合物と金
属塩を生成し、あるいはさもなければ通常のカル
ボン酸系アシル化剤として機能し得るようなもの
である。この発明の目的からすると、エステル交
換反応およびアミド基転移反応は通常のアシル化
反応と考える。 すなわち、Ｘおよび（または）X′は、通常、−
OH、−Ｏ−ヒドロカルビル、−O-M+（M+は金属
陽イオン、アンモニウム陽イオンまたはアミン陽
イオン）、−NH2、−Cl、−Brであり、あるいはＸ
およびX′は無水物を形成する−Ｏ−であつても
かまわない。上記以外のＸ基またはX′基は、そ
れが他方の基のアシル化反応を妨害しないような
ものである限りとくに制限はない。しかしなが
ら、好ましくはＸおよびX′の各々がコハク酸基
の両方のカルボン酸部（すなわち、
【式】お よび
【式】）がアシル化反応に関与し得るよ うなものである。 式における
【式】基中の未結合手の１ つは置換体基中の炭素原子と炭素−炭素結合を形
成している。他の未結合手は同一または異なる置
換体基と類似の結合を形成していてもかまわない
が、通常、上記炭素−炭素結合を形成している未
結合手を除く全ての未結合手は水素と結合してい
る。 前記置換コハク酸系アシル化剤はその構造中に
置換体基１当量重量当り少なくとも1.3個のコハ
ク酸基（すなわち式で示される基）を有してい
ることによつて特徴づけられる。この発明におい
て、置換体基の当量重量数は置換コハク酸系アシ
ル化剤中に存在する置換体基の総重量を置換体基
が誘導されるポリアルケンのMn値で除した商に
相当する。したがつて、例えば置換コハク酸系ア
シル化剤が、置換体基の総重量が40000で、置換
体基の誘導されるポリアルケンのMn値が2000で
あることによつて特徴づけられる場合、この置換
コハク酸系アシル化剤は全部で20（40000／2000＝
20）当量重量の置換体基を有するわけである。そ
れ故、この例示した置換コハク酸系アシル化剤
は、また、この発明の新規置換コハク酸系アシル
化剤の要件の一つを満足するためにはその構造中
少なくとも26個のコハク酸基が存在することによ
つて特徴づけられる。 この発明の置換コハク酸系アシル化剤の他の要
件は当該置換体基がMw／Mn値が約1.5ないし約
４であるポリアルケンから誘導されたものである
ことである。Mwは重量平均分子量を示す通常の
記号である。 この発明において、前記ポリアルケンのMn値
およびMw値はゲル浸透クロマトグラフイー
（GPC）によつて決定されている。この方法は浸
透性が大きな度合で異なるポリスチレンゲルの多
異孔性溶媒膨潤重合体組織を固定相とするカラム
クロマトグラフイーである。重合体試料を含有す
る液相（テトラヒドロフラン）がこのゲルを通過
するに従い重合体分子はこれらに対して機械的な
障害を構成しないゲルの全ての部分中に拡散す
る。小さい分子ほど完全に「浸透」しカラム中に
長く留まり、大きな分子ほど「浸透」しにくくカ
ラム内を早く通過する。この発明に用いられるポ
リアルケンのMn値およびMw値は分子量分布の
知られている重合体の一連の校正標準について得
られた分布データとの比較によつて容易に得られ
る。この発明ではイソブテンの一連の分別重合体
（ポリイソブテンが好ましい）を校正標準として
用いている。 以上述べたMn値およびMw値を有するポリア
ルケンは当該技術分野において知られており、通
常の方法によつて製造することができる。いくつ
かのこのようなポリアルケン、ことにポリブテン
は市販されている。 再びこの発明の置換コハク酸系アシル化剤の特
性に戻ると、コハク酸基は、通常、式 に相当する。ここで、ＲおよびR′は、それぞれ
独立に、−OH、−Cl、−Ｏ−低級アルキル、ある
いはこれらＲおよびR′は−Ｏ−を形成する。こ
の後者の場合、コハク酸基は無水コハク酸基とな
る。個々のコハク酸系アシル化剤において全ての
コハク酸基が同一である必要はないが、同一であ
つてもかまわない。好ましくは、コハク酸基は式 または式(A)および式(B)の混合体に相当する。
コハク酸基が同一または異なる置換コハク酸系ア
シル化剤の製造は当業者には容易であろうし、置
換コハク酸系アシル化剤自体を処理（例えば、無
水物を加水分解して遊離の酸としたり、あるいは
遊離の酸を塩化チオニルと反応させて酸クロリド
に転化する等）したり、および（または）適当な
マレイン酸反応体またはフマル酸反応体を選択す
る等の通常の方法によつておこなえる。 既述のように、置換体基の１当量重量当りのコ
ハク酸基の数の最小値は1.3であり、好ましくは
1.4である。通常、置換体基の１当量重量当り1.4
ないし約3.5個のコハク酸基が存在する。置換体
基１当量重量当りのコハク酸基の数の最小値は
1.5であることがことに好ましい。置換体基１当
量重量当りのコハク酸基の数は1.5ないし約2.5で
あることが好ましい。 以上述べたことから、この発明の置換コハク酸
系アシル化剤は次の記号によつて示すことができ
る。 R1（R2）y ここで、R1は１当量重量の置換体基を示し、R2
は前記式，またはに相当する１個のコハク
酸基を示し、ｙは1.3以上（すなわち1.3）の数
を示す。より好ましい置換コハク酸系アシル化剤
は、例えば、R1およびR2をそれぞれこの明細書
に記載の好ましい置換体基およびコハク酸基と
し、ｙは上記したように変える（例えばｙは1.4
以上（ｙ1.4）、ｙは1.5以上（ｙ1.5）、ｙは
1.4ないし約3.5（ｙ＝1.4〜3.5）およびｙは1.5ない
し約3.5（ｙ＝1.5〜3.5）とする）ことによつて示
すことができる。 以上述べたような、好ましさが置換体基の当量
重量当りのコハク酸基の数に依存する場合に加え
て、好ましさが置換体基の誘導されるポリアルケ
ンの特性に基づく場合もある。 Mn値に関しては、例えば、最小値が約1500で
ある場合が好ましく、約1500ないし約3200の範囲
内のMn値も好ましい。より好ましいMn値は約
1500ないし約2800の範囲である。さらに好ましい
Mn値の範囲は約1500ないし約2400である。ポリ
ブテンに関してはことに好ましい最小Mn値は約
1700であり、ことに好ましいMn値の範囲は約
1700ないし約2400である。 Mw／Mn値に関してもいくつかの好ましい値
がある。好ましい最小Mw／Mn値は約1.8であ
り、約1.8ないし約3.6の範囲内の値も好ましい。
より好ましい最小Mw／Mn値は約2.0であり、約
2.0ないし約3.4の範囲内の値も好ましい。ことに
好ましい最小Mw／Mn値は約2.5であり、約2.5な
いし約3.2の範囲内の値もことに好ましい。 ここで注意しておくが、今まで述べてきた置換
コハク酸系アシル化剤の好ましい特性は相互に独
立なものおよび相互に依存しているものの両方を
意味する。すなわち、例えば、置換体基の１当量
重量当りのコハク酸基の好ましい最小数が1.4あ
るいは1.5であるということがMn値またはMw／
Mn値好ましい値とは関係がないという意味にお
いて上記特性は独立的なものである。しかし、例
えば、コハク酸基の好ましい最小値が1.4または
1.5であることをMn値および（または）Mw／
Mn値の好ましい値と組合せた場合、この組合せ
はこの発明のより好ましい態様を示しているとい
う意味合いにおいては上記特性は相互依存性があ
る。したがつて、種々のパラメータはそれを個々
に論議しているときはそれだけで独立の意味を有
するが、また他のパラメータと組合せてより好ま
しい場合を示すことができる。この概念は、とく
に他の明示がない限り、好ましい値、範囲、比、
反応体等に関してこの明細書の全てに当てはま
る。 置換体基が誘導されるポリアルケンは２個ない
し約16個の、通常２個ないし約６個の炭素原子を
有する重合性オレフイン単量体の単独および相互
重合体である。相互重合体は、２種以上のオレフ
イン単量体を常法に従つて相互重合化して得たと
ころの、構造中に上記２種以上のオレフイン単量
体の各々から誘導された単位を有するポリアルケ
ンである。すなわち、相互重合体は二元共重合
体、三元共重合体、四元共重合体等を包含する。
当業者に明らかなように、置換体基が誘導される
ポリアルケンは通常「ポリオレフイン」としばし
ば呼ばれている。 上記ポリアルケンが誘導されるオレフイン単量
体はエチレン性不飽和基（すなわち、Ｃ＝Ｃ
）を１つ以上有することによつて特徴づけられ
る重合性オレフイン単量体である。すなわち、こ
れらはエチレン、プロピレン、ブテン−１、イソ
ブテンおよびオクテン−１のようなモノオレフイ
ン単量体あるいはブタジエン−１，３およびイソ
プレンのようなポリオレフイン単量体（通常、ジ
オレフイン単量体）である。 これらオレフイン単量体は、通常、重合性末端
オレフイン、すなわち、構造中Ｃ＝CH2基を有
するオレフインである。しかしながら、構造中に
【式】基を有する内部オレフイン単 量体（いくつかの特許文献ではこれをメデイアル
オレフインと称していることがある）もポリアル
ケンの製造に用いられる。内部オレフインを用い
る場合、これらは、通常、末端オレフインととも
に用いられ相互重合ポリアルケンを生成する。こ
の発明において、ある重合性オレフイン単量体が
末端オレフイン、内部オレフインの両方に分類す
ることができる場合、これを末端オレフインとみ
なすこととする。したがつて、ペンタジエン−
１，３（ピペリレン）は末端オレフインである。 この発明のポリアルケンは、一般に、炭化水素
ポリアルケンであるが、この発明の置換コハク酸
系アシル化剤の生成を実質的に阻害しない限り、
低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト基、
ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基（すなわ
ち、ケト基やアルデヒド基におけるような
【式】例えば
【式】および
【式】）、ニトロ基、ハロ基、シアノ基、 カルボアルコキシ基（すなわち
【式】アル キル、このアルキルは、通常、低級アルキル）、
アルカノイルオキシ基（すなわち、アルキル
【式】このアルキルは通常、低級アルキ ル）等の非炭化水素基を含んでいてもかまわな
い。このような非炭化水素基が存在する場合、通
常、ポリアルケンの総重量の約10重量％を越えな
い。このようにポリアルケンが非炭化水素基を含
有していてもかまわないので、ポリアルケンが誘
導されるオレフイン単量体もこのような非炭化水
素基を含有していてもかまわないこととなる。し
かしながら、通常、実用性および価格の点から、
オレフイン単量体およびポリアルケンはこの発明
の置換コハク酸系アシル化剤の生成を容易にする
クロル基を除き他の非炭化水素基を含んでいな
い。（この明細書において、「低級アルキル」とか
「低級アルコキシ」等のように「低級」という語
が化学基について用いられた場合、それは７個ま
での炭素原子を有する基のことを示す。） ポリアルケンは芳香族基（ことにエニル基並び
にパラ（第三ブチル）フエニル基のような低級ア
ルキル置換フエニル基および（または）低級アル
コキシ置換フエニル基）および重合性環状オレフ
インもしくは環状脂肪族置換重合性脂環式オレフ
インから得られるような環状脂肪族基を含有して
いてもかまわないが、通常、このような基を含ん
でいない。ただし、ブタジエン−１，３とスチレ
ンまたはパラ（第三ブチル）スチレンとのような
１，３−ジエンとスチレンとの相互重合体から誘
導されたポリアルケンは例外である。ポリアルケ
ン基に芳香族基および環状脂肪族基が存在し得る
から、ポリアルケンが誘導されるオレフイン単量
体は芳香族基および環状脂肪族基を含有していて
もかまわない。 ポリアルケンについて述べてきたことから、
（ジエン−スチレン相互重合体を除く）芳香族基
および環状脂肪族基を有することのない脂肪族炭
化水素ポリアルケンが一般的に好ましいことがわ
かるであろう。この一般的な好ましさの範囲にお
いて、２個ないし約16個の炭素原子を有する炭化
水素末端オレフインの単独重合体または相互重合
体から誘導されたポリオレフインがさらに好まし
い。ただし、通常、末端オレフインの相互重合体
が好ましいが、約16個までの炭素原子を有する内
部オレフインから誘導された重合体単位を約40％
まで含有することのある相互重合体も同様に好ま
しい。さらに好ましいポリアルケンは２個ないし
約６個の、より好ましくは２個ないし４個の炭素
原子を有する末端オレフインの単独もしくは相互
重合体である。他の好ましいオレフインは後者の
オレフインであつて約６個までの炭素原子を有す
る内部オレフインから誘導された重合体単位を約
25％まで含有するものである。 通常の重合方法によつてポリアルケンを生成す
ることのできる末端オレフイン単量体および内部
オレフイン単量体の具体例を挙げると、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−１、ブテン−２、イソ
ブテン、ペンテン−１、ヘキセン−１、ヘプテン
−１、オクテン−１、ノネン−１、デセン−１、
ペンテン−２、プロピレン三量体、ジイソブチレ
ン、イソブチレン三量体、ブタジエン−１，２、
ブタジエン−１，３、ペンタジエン−１，２、ペ
ンタジエン−１，３、ペンタジエン−１，４、イ
ソプレン、ヘキサジエン−１，５、２−クロル−
ブタジエン−１，３、２−メチル−ヘペテン−
１、３−シクロヘキシルブテン−１、２−メチル
−５−プロピル−ヘキセン−１、ペンテン−３、
オクテン−４、３，３−ジメチル−ペンテン−
１、スチレン、２，４−ジクロルスチレン、ジビ
ニルベンゼン、酢酸ビニル、アリルアルコール、
酢酸１−メチル−ビニル、アクリル酸エチル、メ
タクリル酸メチル、エチルビニルエーテルおよび
メチルビニルケトンである。これらの中では重合
性炭化水素単量体が好ましく、重合性炭化水素単
量体の中では末端オレフインがことに好ましい。 ポリアルキレンの具体例を挙げると、ポリプロ
ピレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重
合体、スチレン−イソブテン共重合体、イソブテ
ン−ブタジエン−１，３共重合体、プロペン−イ
ソプレン共重合体、イソブテン−クロルプレン共
重合体、イソブテン−（パラメチル）スチレン共
重合体、ヘキセン−１とヘキサジエン−１，３と
の共重合体、オクテン−１とヘキセン−１との共
重合体、ヘプテン−１とペンテン−１との共重合
体、３−メチル−ブテン−１とオクテン−１との
共重合体、３，３−ジメチル−ペンテン−１とヘ
キセン−１との共重合体、イソブテン、スチレン
およびピペリレンの三元共重合体である。上記相
互重合体のより具体的な例を挙げると、イソブテ
ン95（重量）％とスチレン５（重量）％との共重合
体、イソブテン98％とピペリレン１％およびクロ
ルプレン１％との三元共重合体、イソブテン95％
とブテン−１ ２％およびヘキセン−１ ３％と
の三元共重合体、イソブテン60％とペンテン−１
20％およびオクテン−１ 20％との三元共重合
体、ヘキセン−１ 80％とヘプテン−１ 20％と
の共重合体、イソブテン90％とシクロヘキセン２
％およびプロピレン８％との三元共重合体、さら
にはエチレン80％とプロピレン20％との共重合体
である。ポリアルケンの好ましい供給源はブテン
含量が約35ないし約75重量％でイソブテン含量が
約30ないし約60重量％のC4製油所ストリームを
三塩化アルミニウムや三フツ化ホウ素のようなル
イス酸触媒の存在下に重合させることによつて得
たポリ（イソブテン）である。このポリイソブテ
ンは式
【式】で示されるイソブテン繰 返し単位を主として（総繰返し単位の約80％以
上）含有している。 MnおよびMw／Mnについての種々の要件を満
足する上記ポリアルケンの製造方法は当業者に明
らかであるし、この発明はそのような製造方法に
よつて制限されるものではない。当業者にすぐ思
いつく方法は重合温度の制御、重合禁止剤および
（または）触媒の量および種類の規制、重合工程
における連鎖停止基の使用等である。非常に軽質
の成分をストリツピング（減圧ストリツピングも
含む）したりおよび（または）高分子量ポリアル
ケンを酸化的にまたは機械的に変性してより低分
子量のポリアルケンを得たりする等の他の常法も
用いられる。 この発明の置換コハク酸アシル化剤を製造する
に当り、上記ポリアルケンの１種またはそれ以上
を一般式 （ここで、ＸおよびX′は既述のとおり）で示
されるマレイン酸系反応体もしくはフマル酸系反
応体からなる群の中から選ばれた酸系反応体の１
種以上と反応させる。好ましくは、マレイン酸系
反応体およびフマル酸系反応体は式 （ここで、ＲおよびR′は既述のとおり）に相
当する１種以上の化合物である。通常、マレイン
酸系反応体またはフマル酸系反応体はマレイン
酸、フマル酸、無水マレイン酸まはこれら２種以
上の混合物である。普通、フマル酸系反応体より
もマレイン酸系反応体の方が好ましい。後者は入
手がより容易であり、一般に、ポリアルケン（ま
たはその誘導体）とより容易に反応してこの発明
の置換コハク酸系アシル化剤を生成することがで
きるからである。ことに好ましい反応体はマレイ
ン酸、無水マレイン酸およびこれらの混合物であ
る。入手の容易性および反応のしやすさの観点か
ら、無水マレイン酸が通常用いられる。 上記１種以上のポリアルケンおよび１種以上の
マレイン酸系もしくはフマル酸系反応体は公知の
いくつかの方法を適用して反応させてこの発明の
置換コハク酸系アシル化剤を生成することができ
る。この発明の置換コハク酸系アシル化剤の製造
方法は、従来のポリアルケン（もしくはポリオレ
フイン）を上記の特定のポリアルケンで置き代
え、用いるマレイン酸系もしくはフマル酸系反応
体の量が最終置換コハク酸系アシル化剤中におけ
る置換体基１当量重量につき少なくとも約1.3個
のコハク酸基が存在するようなものであることを
除けば、従来の高分子量無水コハク酸やその他同
様のコハク酸系アシル化剤の製造方法と基本的に
類似のものである。 簡便のため、以後この明細書で「マレイン酸系
反応体」という語をしばしば用いる。以後この語
を用いた場合、これは式に相当するマレイン酸
系反応体、フマル酸系反応体およびこれらの混合
物からなる群の中から選ばれた酸系反応体の総括
概念とする。 この発明の置換コハク酸系アシル化剤を製造す
るための方法の１つが米国特許第3219666号に示
されている。この方法は「２段工程」方法と呼ば
れ、まず、ポリアルケンの１分子量当りクロル基
が少なくとも約１個導入されるまでポリアルケン
を塩素化するという第１段工程を含んでいる。
（この発明では、ポリアルケンの分子量はMn値
に相当する。）塩素化はポリアルケン中に所望量
の塩素が導入されるまでポリアルケンを塩素ガス
と単に接触することによつておこなえる。塩素化
は、一般に、約75ないし約125℃の温度でおこな
われる。この塩素化工程で希釈剤を用いる場合、
その希釈剤はそれ自体が容易に塩素化されるもの
であつてはならない。ポリ塩素化もしくは過塩素
化および（または）ポリフツ素化もしくは過フツ
素化したアルカンおよびベンゼンが好適な希釈剤
の例である。 ２段塩素化工程の第２段階は、この発明の目的
に従えば、上記塩素化ポリアルケンを通常約100
℃ないし約200℃の温度でマレイン酸系反応体と
反応させるものである。塩素化ポリアルケンとマ
レイン酸系反応体とのモル比は、通常、約１：１
である。（この発明において、塩素化ポリアルケ
ンの１モルは非塩素化ポリアルケンのMn値に相
当する塩素化ポリアルケンの重量である。）しか
しながら、マレイン酸系反応体を化学量論的に過
剰に用いることができる。例えばモル比１：２等
である。上記塩素化工程中にポリアルケン１分子
につき平均で約１個以上のクロム基が導入されて
いる場合、塩素化ポリアルケン１分子につき１モ
ル以上のマレイン酸系反応体が反応し得る。この
ような状況のため、塩素化ポリアルケンとマレイ
ン酸系反応体との比を当量で表わした方がよいで
あろう。（この発明では、塩素化ポリアルケンの
１当量重量はMn値に相当する重量を塩素化ポリ
アルケン１分子当りのクロル基の平均数で除した
値であり、一方、マレイン酸系反応体の当量重量
はその分子量である。）すなわち、塩素化ポリア
ルケンとマレイン酸系反応体との比は、通常、塩
素化ポリアルケン１モル当りマレイン酸系反応体
約１当量ないし塩素化ポリアルケン１当量当りマ
レイン酸系反応体約１当量まであり、普通、マレ
イン酸系反応体が過剰（例えば、約５ないし約25
重量％過剰）であることが望ましい。未反応過剰
マレイン酸系反応体は、反応生成物から通常、減
圧下で留去できるし、あるいは以下述べる反応工
程の後段で反応させることもできる。 こうして得られたポリアルケン置換コハク酸系
アシル化剤は、所望数のコハク酸基が導入されて
いないならば、再度塩素化する。この塩素化時に
前記第２段工程からの過剰マレイン酸系反応体が
存在する場合、この過剰分はこの塩素化工程中に
さらに導入される塩素と反応する。さもなけれ
ば、この塩素化工程中および（または）塩素化工
程後にさらにマレイン酸系反応体を導入する。こ
の手法は置換体基１当量重量当りのコハク酸基の
総数が所望の値に達すまで繰返しおこなうことが
できる。 この発明の置換コハク酸系アシル化剤を製造す
るための他の方法は米国特許第3912764号および
英国特許第1440219号に記載されている方法を利
用するものである。この方法では、ポリアルケン
とマレイン酸系反応体とをまず一緒に加熱するこ
とによつて「直接アルキル化」によつて反応させ
る。この直接アルキル化工程が完了したら反応混
合物に塩素を導入して未反応マレイン酸系反応体
の反応を促進する。上記特許文献によれば、オレ
フイン重合体すなわちポリアルケンの１モルにつ
き0.3ないし２モルもしくはそれ以上の無水マレ
イン酸が反応に用いられる。この直接アルキル化
は180℃ないし250℃の温度でおこなわれる。塩素
導入中の温度は160℃ないし225℃である。この発
明の置換コハク酸系アシル化剤を製造するために
この方法を利用するに当つて、最終生成物中にポ
リアルケン１当量重量当り少なくとも1.3個のコ
ハク酸基を導入するに充分な量のマレイン酸系反
応体および塩素を用いることが必要である。 この発明の置換コハク酸系アシル化剤を製造す
るために用いることのできる他の方法が(1)米国特
許出願第582062号（発明の名称：アン・インプル
ーブド・プロセス・フオー・メイキング・サクシ
ニツク・アシツド・アシレイテイングエイジエン
ツ；1975年３月29日出願）および(2)米国特許出願
第695234号（発明の名称：ツウーステツプ・メソ
ツト・フオー・ザ・プリパレーシヨン・オブ・サ
ブステイテユーテツド・カルボキシリツク・アシ
ツズ、1976年６月11日出願）に記載されている。 効率、総体的経済性および得られるアシル化剤
さらにはその誘導体の性能といつた観点から、こ
の発明の置換コハク酸系アシル化剤の現在のとこ
ろ最も好ましい方法はいわゆる「１段階」方法で
ある。この方法は米国特許第3215707号および同
第3231587号に記載されている。 基本的には、この１段階方法はこの発明の所望
の置換コハク酸系アシル化剤を提供するに必要な
量のポリアルケンおよびマレイン酸系反応体を含
有するポリアルケンとマレイン酸系反応体との混
合物を調製することを含むものである。このこと
は、置換体基１当量重量につき少なくとも1.3個
のコハク酸基が存在し得るためにはポリアルケン
１モルにつき少なくとも1.3モルのマレイン酸系
反応体がなければならないということを意味す
る。ついで、温度を少なくとも約140℃に保持し
ながら塩素を上記混合物に導入する。この塩素の
導入は、通常、撹拌しながら上記混合物中に塩素
ガスを通すことによつておこなわれる。 上記方法の変形として、塩素導入中あるいは塩
素導入後にさらにマレイン酸系反応体を加えるこ
ともできるが、この方法は、前記米国特許第
3215707号および同第3231587号に述べられている
理由から、現在のところ、塩素導入前に全てのポ
リアルケンと全てのマレイン酸系反応体とを混合
しておくという方法ほど好ましいものではない。 普通、ポリアルケンが140℃以上の温度下で充
分に液状のものであれば実質的に不活性の通常液
状の溶剤／希釈剤を上記１段階方法において用い
る必要はない。しかしながら、このような溶剤／
希釈剤を用いる場合には、既述のように、それは
塩素化されないものであることが好ましい。この
目的のためには、やはり、ポリ塩素化もしくは過
塩素化および（または）ポリフツ素化もしくは過
フツ素化のアルカン、シクロアルカンおよびベン
ゼンが用いられる。 塩素はこれを上記１段階方法をおこなつている
間に連続的にまたは断続的に導入することができ
る。この塩素の導入速度にとくに制限はないが、
塩素を最大限に利用するためには導入速度を反応
中における塩素の消費速度とほぼ同一とする必要
がある。塩素の導入速度が消費速度を越えると、
塩素が反応混合物から放出される。塩素の損失を
防止し塩素を最大限に利用するために、超常圧を
も含む閉鎖系を用いることがしばしば有利であ
る。 前記１段階方法における反応が妥当な速度で生
ずる最低温度は約140℃である。したがつて、こ
の方法が通常おこなわれる最低温度は140℃付近
である。好ましい温度範囲は普通約160℃ないし
約220℃である。250℃あるいはそれ以上といつた
ようなより高い温度を用いてもかまわないが、通
常、あまり利点はない。実際、220℃を越える温
度は、ポリアルケンをクラツクし（すなわち、熱
劣化により分子量を減少させ）および（または）
マレイン酸系反応体を分解するので、この発明の
アシル化コハク酸系組成物の製造には不利であ
る。このため、約200℃ないし約210℃の最高温度
はこれを通常越えることはない。前記１段階方法
における有用な温度の上限は、主として、各反応
体および所望生成物を含む反応混合物中の成分の
分解温度によつて決定される。この分解温度は、
反応体または生成物がかなり分解して所望生成物
の生成を阻害するような温度である。 この１段階方法において、マレイン酸系反応体
と塩素とのモル比は、生成物中に導入されるべき
マレイン酸系反応体１モル当り塩素が少なくとも
約１モル存在するようなものである。実際的な理
由から、反応混合物からの塩素の損失を防止する
ために、若干過剰の、通常、約５ないし約30重量
％過剰の塩素を用いる。これよりも過剰の塩素を
用いてもかまわないが、あまり利点はない。 既述のように、ポリアルケンとマレイン酸系反
応体とのモル比は、ポリアルケン１モル当りマレ
イン酸系反応体が少なくとも約1.3モル存在する
ようなものである。これは、生成物中の置換体基
１当量重量当り少なくとも約1.3個のコハク酸基
が存在し得るために必要である。しかしながら、
好ましくは、マレイン酸系反応体を過剰に用い
る。すなわち、生成物中に所望数のコハク酸基を
供給するに必要な量に対して、通常、約５ないし
約25％過剰のマレイン酸系反応体を用いる。 この発明の置換アシル化組成物を製造するため
の好ましい方法は、 (A) Mn値が約1300ないし約5000でMw／Mn値が
約1.5ないし約４であるポリアルケンと、 (B) 式 （ここで、ＸおよびX′は既述のとおり）で
示される酸系反応体の１種以上と、 (C) 塩素とを少なくとも約140℃ないし分解温度
までの温度で加熱接触することからなり、反応
体(A)：(B)のモル比は反応体(A)１モル当り反応体
(B)が少なくとも約1.3モル（反応体(A)のモル数
は反応体(A)の総重量をMn値で除した商であ
る）であり、そして使用する塩素の量は反応体
(A)と反応すべき反応体(B)１モル当り少なくとも
約0.2モル（好ましくは、少なくとも約0.5モ
ル）の塩素を提供するものであることを特徴と
するものである。この方法によつて得られる置
換アシル化組成物は、その構造中に、反応体(A)
から誘導された置換体基１当量重量当り反応体
(B)から誘導された基を平均で少なくとも1.3個
有することによつて特徴づけられる。この方法
によつて得られる置換アシル化組成物もこの発
明の一部を構成する。 既に明らかなように、今述べた好ましい方法
は、米国特許第3912764号および英国特許第
1440219号に記載されているところの直接アルキ
ル化とその後の塩素化を含む方法と、米国特許第
3215707号および同第3231587号に記載されている
完全な１段階方法とを総括した方法である。した
がつて、この方法では、ポリアルケンと酸系反応
体との初期混合物が置換アシル化組成物中に最終
的に導入されるべき酸系反応体の全てを含んでい
る必要はない。言い換えると、酸素反応体の全量
が初めから存在していてもかまわないし、その一
部のみが初めに存在しており反応工程中に残りの
酸系反応体を加えるようにしてもかまわない。同
様に、塩素導入前に直接アルキル化反応をおこな
つてもかまわない。しかしながら、通常、初期反
応混合物は使用すべきポリアルケンと酸系反応体
との総量を含んでいる。さらに、使用すべき塩素
の量は、通常、塩素導入開始時に存在する未反応
反応体(B)１モル当り少なくとも１モルの塩素を提
供するようなものである。したがつて、もし反応
体(A)：(B)のモル比が反応体(A)１モル当り反応体(B)
約1.5モルの割合であり、直接アルキル化によつ
て反応体(B)の半分量が生成物に導入されたなら
ば、反応を完結するために導入すべき塩素の量は
未反応の反応体(B)のモル数0.75を基準とすること
となる。すなわち、少なくとも約0.75モル（もし
くは、既述のようにそれ以上）の塩素が導入され
る。 この発明の置換アシル化組成物を製造するため
のより好ましい方法は、 (A) Mn値が約1300ないし約5000でMw／Mn値が
約1.5ないし約４であるポリアルケン、 (B) 式 （ここで、ＲおよびR′は既述のとおり）で
示される酸系反応体の１種以上および (C) 塩素よりなる混合物を少なくとも約140℃の
温度で加熱することからなり、反応体(A)：(B)の
モル比は反応体(A)１モル当り反応体(B)が少なく
とも約1.3モル（反応体(A)のモル数は反応体(A)
の総重量をMn値で除した商である）であり、
そして使用する塩素の量は反応体(A)と反応すべ
き反応体(B)１モル当り少なくとも約１モルの塩
素を提供するものであることを特徴とするもの
である。この方法によつて得られる置換アシル
化組成物は、その構造中に、反応体(A)から誘導
された置換体基１当量重量当り反応体(B)から誘
導された基を平均で少なくとも1.3個有するこ
とによつて特徴づけられる。この方法によつて
得られる置換アシル化組成物もこの発明の一部
を構成する。 ここで、この明細書中で使用している「置換コ
ハク酸系アシル化剤」という用語および「置換ア
シル化組成物」という用語について説明してお
く。前者の用語はその製造方法に係わりなく置換
コハク酸系アシル化剤を表わす上で用いられてい
る。先に詳しく述べたように、置換コハク酸系ア
シル化剤を製造するためにいくつかの方法が利用
できる。一方、後者の用語は、この明細書で述べ
ている特定の好ましい方法によつて製造された反
応混合物を表わす上で用いられている。したがつ
て、個々の置換アシル化組成物の特定は個々の製
造方法に依存する。この発明の新規アシル化剤は
これを上記各用語によつて最もよく示すことがで
きるものと考えられる。ことに、この発明の生成
物は、前述のように、明らかに置換コハク酸系ア
シル化剤ではあるが、その構造を単一の化学式で
表わすことができないので今述べたことは妥当で
あろう。実際、生成物の混合物は本来的に存在す
るのである。 前記の好ましい製造方法に関しても、(a)置換コ
ハク酸系アシル化剤および(b)Mn値、Mw／Mn
値、ポリアルケンの内容および組成、酸系反応体
（すなわち、マレイン酸系反応体および（または）
フマル酸系反応体）、反応体の比および反応温度
について既に述べた好ましさが同様に当てはま
る。また、同じ好ましさが前記の好ましい製造方
法によつて得られた置換アシル化組成物にも適応
する。 例えば、反応温度が約160ないし約220℃である
ような方法は好ましい。同様に、２個ないし約16
個の炭素原子を有する末端オレフインの単独もし
くは相互重合体（ただし、場合に応じて、相互重
合体は約16個までの炭素原子を有する内部オレフ
インから誘導された重合体単位を約40％まで含有
し得る）であるポリアルケンを用いる方法は好ま
しく、この方法によつて得た組成物は好ましい。
より好ましい態様においては、ポリアルケンは２
個ないし６個の炭素原子を有する末端オレフイン
の単独もしくは相互重合体であり、この相互重合
体は約６個までの炭素原子を有する内部オレフイ
ンから誘導された重合単位を約25％まで含有して
いてもかまわない。 同様にして、置換アシル化組成物のコハク酸基
含量は置換コハク酸系アシル化剤に関して記した
ものと同一であるのが好ましい。すなわち、反応
体(A)から誘導された置換体基１当量重量当り反応
体(B)から誘導されたコハク酸基を構造中に平均で
少なくとも1.4個有する置換アシル化組成物が好
ましく、反応体(A)から誘導された置換体基１当量
重量当り反応体(B)から誘導されたコハク酸基を少
なくとも1.4個ないし約3.5個まで含有する置換ア
シル化組成物がより好ましい。さらにまた、反応
体(A)から誘導された置換体基１当量重量当り反応
体(B)から誘導されたコハク酸基を少なくとも1.5
個含有する置換アシル化組成物がさらに好まし
く、反応体(A)から誘導された置換体基１当量重量
当り反応体(B)から誘導されたコハク酸基を少なく
とも1.5個ないし約2.5個含有する置換アシル化組
成物がことに好ましい。 最後に、置換コハク酸系アシル化剤と同様に、
反応体(B)から誘導されたコハク酸基が式
【式】
【式】 およびこれらの混合物に相当するような方法によ
つて得られた置換アシル化組成物は好ましい。 この発明の置換アシル化組成物を製造するため
のことに好ましい方法は、 (A) Mn値が約1700ないし約2400でMw／Mn値が
約2.5ないし3.2であつてブテン類から誘導され
た単位の総数の少なくとも50％がイソブテンか
ら誘導されたものであるポリブテン、 (B) 式 （ここで、ＲおよびR′はそれぞれ−OH、ま
たは結合して−Ｏ−を形成する）で示される酸
系反応体の１種以上、および (C) 塩素よりなる混合物を約160℃ないし約220℃
の温度で加熱することからなり、反応体(A)：(B)
のモル比は反応体(A)１モル当り反応体(B)が少な
くとも約1.5モル（反応体(A)のモル数は反応体
(A)の総重量をMn値で除した商である）であ
り、そして使用する塩素の量は反応体(A)と反応
すべき反応体(B)１モル当り少なくとも約１モル
の塩素を提供するものであることを特徴とする
ものである。この方法によつて得られる置換ア
シル化組成物は、その構造中に、反応体(A)から
誘導された置換体基１当量重量当り反応体(B)か
ら誘導された基を平均で少なくとも1.5個有す
ることによつて特徴づけられる。この方法によ
つて得られる置換アシル化組成物もこの発明の
好ましい種を構成する。 簡便のために、以下、しばしば、この発明の置
換コハク酸系アシル化剤と置換アシル化組成物と
を併せて「アシル化性剤」ということとする。 この発明のアシル化性剤は、従来公知の高分子
量カルボン酸系アシル化剤と同様に潤滑剤および
燃料用添加剤として有用である。例えば、ある種
のコハク酸、無水コハク酸およびコハク酸の低級
アルキルエステルであるこの発明のアシル化性剤
は沸点が実質的に100〓ないし750〓の炭化水素系
燃料中約50ないし約1000ppmの濃度で用いて析出
物生成を減少させるための燃料用添加剤として用
いることができる。米国特許第3346354号には、
この発明のアシル化性剤に適用し得るところの公
知の高分子量カルボン酸系アシル化剤の使用につ
いての指示が示されている。同様に、米国特許第
3288714号には、公知の無水コハク酸である高分
子量カルボン酸系アシル化剤を潤滑組成物中にお
ける分散剤／清浄剤としていかに使用するかとい
うことが開示されており、これはこの発明のアシ
ル化性剤に適用できる。 同様に、米国特許第3714042号はこの発明のア
シル化性剤を過塩基性錯体の処理に使用する場合
の参考となる。すなわち、コハク酸基、無水コハ
ク酸基あるいはコハク酸エステル基を含有するこ
の発明のアシル化性剤は、米国特許第3714042号
に記載の方法および工程に従つて、その高分子量
カルボン酸系アシル化剤を当量重量基準でこの発
明のアシル化性剤と置き代えることによつて、塩
基性スルホン酸金属錯体、スルホネート−カルボ
キシレート錯体およびカルボキシレート錯体を処
理するために用いることができる。この発明のア
シル化性剤は他の新規組成物を製造するための中
間体としての有用性を越える有用性を持つている
ので、先にも述べまた以後詳述するように、この
アシル化性剤を含有する潤滑組成物および濃縮物
もこの発明の一部を構成する。 それでも、この発明のアシル化性剤の主用途は
カルボン酸誘導体組成物の製造における中間とし
てのものであり、この製造方法はアシル化性剤の
１種以上を、(a)構造中に少なくとも１つのＨ−Ｎ
を有するアミン、(b)アルコール、(c)反応性金属
または反応性金属化合物および(d)上記反応体(a)な
いし(c)の２種以上の組合せよりなる群の中から選
ばれた反応体と反応させることからなるものであ
り、反応体(d)の成分は上記アシル化性剤と同時ま
たは任意の順序で反応させることができる。 構造中に少なくとも１つのＨ−Ｎ基が存在す
ることによつて特徴づけられるアミン（すなわ
ち、上記反応体(a)）はモノアミン化合物であつて
もポリアミン化合物であつてもかまわない。この
発明にとつて、ヒドラジン並びに３個までの置換
基を含有する置換ヒドラジンはカルボン酸誘導体
組成物を製造するための好適なアミンとして含ま
れる。この発明のアシル化性剤の１種以上と反応
させるに当り、１種またはそれ以上のアミンを用
いることができる。好ましくは、アミンは少なく
とも１個の一級アミノ基（すなわち−NH2）を
含有しており、より好ましくは、アミンはポリア
ミン、ことに少なくとも２個のＨ−Ｎ基（この
うちの一方または両方が一級または２級アミンで
ある）を含有するポリアミンである。ポリアミン
は、モノアミンと比べて、分散剤／清浄剤として
より効果的なカルボン酸誘導体組成物を生成する
ばかりでなく、より優れたV.I.向上特性を発揮す
るカルボン酸誘導体組成物を生成する。反応体(a)
として好適なモノアミンおよびポリアミンについ
ては以後さらに詳しく述べる。 反応体(b)として用いることのできるアルコール
には一価アルコールと多価アルコールがある。多
価アルコールは、一価アルコールに比べて、分散
剤／清浄剤としてより効果的なカルボン酸誘導体
組成物を、通常、生成するので好ましい。さら
に、多価アルコールから誘導されたカルボン酸誘
導体組成物は非常に優れたV.I.向上特性を発揮す
るので、多価アルコールはことに好ましい反応体
である。反応体(b)として好適なアルコールについ
ては以後さらに詳しく述べる。 反応体(c)として有用な反応性金属および反応性
金属化合物は、カルボン酸およびカルボン酸アシ
ル化剤と反応したとき、塩および錯体を生成する
ことが知られているものである。これら反応性金
属および反応性金属化合物についてはさらに後述
する。 反応体(a)として有用なモノアミンおよびポリア
ミンはその構造中少なくとも１個のＨ−Ｎ基が
存在していなければならない。したがつて、これ
らは少なくとも１個の一級アミノ基（H2N−）
または二級アミノ基を有する。これらアミン脂肪
族、脂環族、芳香族または複素環族であり、脂肪
族置換芳香族、脂肪族置換脂環族、脂肪族置換複
素環族、脂環族置換脂肪族、脂環族置換芳香族、
脂環族置換複素環族、複素環族置換脂肪族および
複素環族置換芳香族のアミンも含まれ、またこれ
らは飽和でも不飽和でもかまわない。不飽和の場
合、当該アミンはアセチレン不飽和（−Ｃ≡Ｃ
−）を含まない。これらアミンは、この発明のア
シル化性剤との反応が妨害されない限りにおいて
非炭化水素置換基を含んでいてもかまわない。こ
のような非炭化水素基として、低級アルコキシ
基、低級アルキルメルカプト基、ニトロ基、介在
基例えば−Ｏ−および−Ｓ−（例えば、−CH2CH2
−Ｘ−CH2CH2−基においてＸが−Ｏ−または−
Ｓ−であるような場合）等が挙げられる。 以後さらに詳しく述べる分枝ポリアルキレンポ
リアミン、ポリオキシアルキレンポリアミンおよ
び高分子量ヒドロカルビル置換アミンを除き、反
応体(a)として用いられるアミンは、通常、全部
で、約40個以下の、普通約20個以下の炭素原子を
含有している。 脂肪族モノアミンには脂肪族モノ置換アミンお
よび脂肪族ジ置換アミンが含まれ、当該脂肪族基
は飽和であつても不飽和であつても、また直鎖で
あつても分枝鎖であつてもかまわない。すなわ
ち、これらアミンは一級もしくは二級の脂肪族ア
ミンである。このようなアミンとして、例えば、
モノもしくはジアルキル置換アミン、モノもしく
はジアルケニル置換アミン、およびＮ−アルケニ
ル基を１個そしてＮ−アルキル基を１個有するア
ミン等が挙げられる。この脂肪族アミンの総炭素
原子数は、上に述べたように、通常、約40を越え
ることはなく、普通、約20を越えることはない。
このようなモノアミンの具体例を挙げると、エチ
ルアミン、ジエチルアミン、ｎ−ブチルアミン、
ジ−ｎ−ブチルアミン、アリルアミン、イソブチ
ルアミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウ
リルアミン、メチルラウリルアミン、オレイルア
ミン、Ｎ−メチル−オクチルアミン、ドデシルア
ミン、オクタデシルアミン等である。脂環族置換
脂肪族アミン、芳香族置換脂肪族アミンおよび複
素環族置換脂肪族アミンの例は、２−（シクロヘ
キシル）−エチルアミン、ベンジルアミン、フエ
ネチルアミンおよび３−（フリルプロピル）アミ
ンである。 脂環族モノアミンは、環中の炭素原子を介して
アミノ窒素に直接結合した１つの脂環族基が存在
するモノアミンである。その具体例を挙げると、
シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン、
シクロヘキセニルアミン、シクロペンテニルアミ
ン、Ｎ−エチル−シクロヘキシルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン等である。脂肪族置換脂環族モ
ノアミン、芳香族置換脂環族モノアミンおよび複
素環族置換脂環族モノアミンの例としては、プロ
ピル置換シクロヘキシルアミン、フエニル置換シ
クロペンチルアミンおよびピラニル置換シクロヘ
キシルアミンが挙げられる。 反応体(a)として好適な芳香族モノアミンは芳香
環の炭素原子がアミノ窒素に直接結合しているモ
ノアミンである。芳香環は、通常、一核式芳香環
（すなわち、ベンゼンから誘導されたもの）であ
るが、縮合環ことにナフタレンから誘導された環
を含んでいてもかまわない。芳香族モノアミンの
例を挙げると、アニリン、ジ（パラメチルフエニ
ル）アミン、ナフチルアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）
アニリン等である。脂肪族置換芳香族モノアミ
ン、脂環族置換芳香族モノアミンおよび複素環族
置換芳香族モノアミンの例は、パラエトキシアニ
リン、パラドデシルアニリン、シクロヘキシル置
換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニリンで
ある。 反応体(a)として好適なポリアミンは、構造中に
さらに他のアミノ窒素が存在していることを除け
ば前記モノアミンと同様の脂肪族、脂環族および
芳香族ポリアミンである。上記他のアミノ窒素は
一級、二級または三級アミノ窒素であつてもかま
わない。このようなポリアミンの例を挙げると、
Ｎ−アミノプロピル−シクロヘキシルアミン、
Ｎ，N′−ジ−ｎ−ブチル−パラフエニレンジア
ミン、ビス−（パラアミノフエニル）メタン、１，
４−ジアミノシクロヘキサン等である。 この発明のカルボン酸誘導体組成物を製造する
際に用いられる反応体(a)として、複素環族モノア
ミンおよびポリアミンも使用できる。この「複素
環族モノアミンおよびポリアミン」は一級もしく
は二級アミノ基を少なくとも１個そして複素環中
の異原子としての窒素を少なくとも１個含有する
複素環族アミンのことである。しかしながら、こ
の複素環族モノもしくはポリアミン中に少なくと
も１個の一級もしくは二級アミノ基が存在する限
りにおいて、複素環中の異原子であるＮ原子は三
級アミノ窒素、すなわち直接結合した水素原子を
持たない窒素であつてもかまわない。これら複素
環族アミンは飽和であつても不飽和であつても良
く、またニトロ基、アルコキシ基、アルキルメル
カプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、アルカリール基、アールアルキル基等の種々
の置換基を含有していてもかまわない。一般に、
この置換基中の炭素原子の総数は約20を越えるこ
とはない。複素環族アミンは窒素以外の異原子こ
とに酸素およびイオウを含んでいてもかまわな
い。いうまでもなく、これらアミンは窒素異原子
を１個以上含有していてもよい。五員複素環およ
び六員複素環が好ましい。 好適な複素環族アミンの例を挙げると、アジリ
ジン類、アゼチジン類、アゾリジン類、テトラも
しくはジヒドロピリジン類、ピロール類、インド
ール類、ピペリジン類、イミダゾール類、ジもし
くはテトラヒドロイミダゾール類、ピペラジン
類、イソインドール類、プリン類、モルホリン
類、チオモルホリン類、Ｎ−アミノアルキルモル
ホリン類、Ｎ−アミノアルキルチオモルホリン
類、Ｎ−アミノアルキルピペラジン類、Ｎ，
N′−ジ−アミノアルキルピペラジン類、アゼピ
ン類、アゾシン類、アゾニン類、アゼシン類、こ
れらのテトラ、ジもしくはパーヒドロ誘導体およ
びこれらの２種以上の混合物である。好ましい複
素環族アミンは、複素環中に窒素と酸素および
（または）イオウのみを異原子として含有する飽
和五員および六員複素環族アミンであり、ことに
ピペリジン類、ピペラジン類、チオモルホリン
類、モルホリン類、ピロリジン類等である。こと
に好ましいものは、ピペリジン、アミノアルキル
置換ピペリジン、ピペラジン、アミノアルキル置
換ピペラジン、モルホリン、アミノアルキル置換
モルホリン、ピロリジンおよびアミノアルキル置
換ピロリジンである。通常、上記アミノアルキル
置換基は複素環の一部を構成している窒素に結合
している。このような複素環族アミンの具体例を
挙げると、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−
アミノエチルピペラジンおよびＮ，N′−ジ−ア
ミノエチルピペラジンである。 上記したアミン類に類似するヒドロキシアミン
はモノアミンであれ、ポリアミンであれ、少なく
とも１つの一級もしくは二級アミノ基を含有して
いる限り、反応体(a)として有用である。したがつ
て、トリヒドロキシエチルアミンにおけるように
三級アミノ窒素のみを有するヒドロキシアミンは
反応体(a)からは除外される（しかし、以後述べる
ように反応体(b)としては用いられる）。ここで言
うヒドロキシアミンはカルボニル炭素原子以外の
炭素原子に直接結合したヒドロキシ置換基を有す
るアミンである。すなわち、このアミンはアルコ
ールとして作用し得るヒドロキシ基を有するもの
である。このようなヒドロキシアミンの具体例を
挙げると、エタノールアミン、ジ−（３−ヒドロ
キシプロピル）アミン、３−ヒドロキシブチルア
ミン、４−ヒドロキシブチルルアミン、ジエタノ
ールアミン、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミン、Ｎ−（ヒドロキシプロピル）プロピルアミ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシ
ルアミン、３−ヒドロキシシクロペンチルアミ
ン、パラ−ヒドロキシアニリン、Ｎ−ヒドロキシ
エチルピペラジン等である。 同様にアミンとして好適するものは一般式 （ここで、Ｒは−OH、−NH2、Ｏ−Ｎ＋H4等、Ra
はｘ＋ｙに相当する原子価を有する多価有機基、
RbおよびRcは、各々独立に、水素、ヒドロカル
ビル基または置換ヒドロカルビル基であり、アミ
ノスルホン酸１分子当りRbおよびRcの少なくと
も一方は水素である、ｘおよびｙはそれぞれ１ま
たはそれ以上の整数）で示されるアミノスルホン
酸またはその誘導体である。上式から、この各ア
ミノスルホン酸系反応体は少なくとも１個のHN
またはH2N−基そして少なくとも１個の
【式】基を有していることがわかるであろ う。これらアミノスルホン酸は脂肪族、脂環族ま
たは芳香族のアミノスルホン酸および当該スルホ
基の官能性誘導体である。 具体的にいうと、このアミノスルホン酸は芳香
族アミノスルホン酸すなわちRaがフエニレンの
ような多価芳香族基であつて少なくとも１個の
【式】基が当該芳香族基の環炭素原子に直接 結合している酸であつてもよい。また、アミノス
ルホン酸はモノアミノ脂肪族スルホン酸すなわち
ｘが１であり、Raがエチレン、プロピレン、ト
リメチレンおよび２−メチレンプロピレンのよう
な多価脂肪族基である酸であつてかまわない。こ
れらアミノスルホン酸およびこれらとこの発明の
アシル化性剤との反応方法（すなわち、他のカル
ボン酸系アシル化剤との反応と同様）については
米国特許出願第310042号（1972年11月28日出願）
が参考になり、この特許出願は、また、上記アミ
ノスルホン酸から誘導されたカルボン酸誘導体組
成物の使用方法にも参考になる。反応体(a)として
有用な他の好適なアミノスルホン酸およびその誘
導体が米国特許第3926820号、同第3029250号およ
び同第3367864号に記載されている。 反応体(a)として、また、ヒドラジンおよび置換
ヒドラジンも用いられる。ヒドラジン中の窒素原
子の少なくとも１つはそれに直接結合した水素を
含有するものである。好ましくは、ヒドラジン窒
素に直接結合した水素が少なくとも２個存在し、
さらに好ましくは２つの水素が同じ窒素に結合し
ている。ヒドラジンに存在し得る置換基として
は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
ールアルキル基、アルカリール基等が挙げられ
る。通常、この置換基はアルキル基ことに低級ア
ルキル基、フエニル基、または置換フエニル基例
えば低級アルコキシ置換フエニル基および低級ア
ルキル置換フエニル基である。置換ヒドラジンの
具体例を挙げると、メチルヒドラジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドラジン、Ｎ，N′−ジメチルヒドラ
ジン、フエニルヒドラジン、Ｎ−フエニル−
N′−エチルヒドラジン、Ｎ−（パラ−トリル）−
N′−（ｎ−ブチル）ヒドラジン、Ｎ−（パラ−ニ
トロフエニル）ヒドラジン、Ｎ−（パラ−ニトロ
フエニル）−Ｎ−メチルヒドラジン、Ｎ，N′−ジ
−（パラ−クロルフエノール）ヒドラジン、Ｎ−
フエニル−N′−シクロヘキシルヒドラジン等で
ある。 反応体(a)として用いることのできる高分子量ヒ
ドロカルビルアミンはモノアミンであればポリア
ミンであれ、一般に、分子量が少なくとも約400
の塩素化ポリオレフインをアンモニアまたはアミ
ンと反応させることによつて得られる。このよう
なアミンは当該技術分野で知られており、例え
ば、米国特許第3275554号および同第3438757号に
記載されている。これらアミンが反応体(a)として
用いられるための要件は、これらアミンが少なく
とも１個の一級もしくは二級アミノ基を有すると
いうことである。 反応体(a)として好適なアミンの他の群は分枝鎖
ポリアルキレンポリアミンである。この分枝鎖ポ
リアルキレンポリアミンは、当該分枝基が、主鎖
に存在するアミノ単位９個当り平均で少なくとも
１個の例えば１個ないし４個の窒素結合アミノア
ルキレン（すなわち、
【式】） を含有する側鎖であるようなポリアルキレンであ
る。好ましくは上記分枝側鎖は主鎖単位９個当り
１個存在している。したがつて、これらポリアミ
ンは少なくとも３個の一級アミノ基と少なくとも
１個の三級アミノ基を含有するものである。 上記分枝鎖ポリアルキレンポリアミンは式 （ここで、Ｒはエチレン、プロピレン、ブチレ
ンのようなアルキレン基または他の同族体（直鎖
および分枝鎖の両方を含む）等、好ましくはエチ
レン、そしてｘ，ｙおよびｚは整数であつてｘは
例えば４ないし24もしくはそれ以上、好ましくは
６ないし18、ｙは例えば１ないし６もしくはそれ
以上、好ましくは１ないし３、ｚは例えば０ない
し６、好ましくは０または１）で示すことができ
る。ｘ単位およびｙ単位は連続的であつても交互
的であつても、あるいは規則的にまたはランダム
に分布していてかまわない。 このようなポリアミンの好ましいものは式 （ここで、ｎは整数例えば１ないし20、好まし
くは１ないし３、Ｒは好ましくはエチレンである
がプロピレン、ブチレン等（直鎖あるいは分枝鎖
を含む）であつてもよい）で示されるものであ
る。 好ましい例は式 （ここで、ｎは１ないし３）で示される。 上記各括弧内の単位は頭頭構造または頭尾構造
で結合している。ｎが１ないし３であるところの
式で示される化合物は、ポリアミンＮ−400、ポ
リアミンＮ−800、ポリアミンＮ−1200等として
製造販売されている。ポリアミンＮ−400は上式
においてｎが１の場合に相当する。 米国特許第3200106号および同第3259578号には
上記ポリアミンの製造方法やそれとカルボン酸系
アシル化剤との反応方法が記載されており、これ
と類似の方法がこの発明でも用いられるので参考
となる。 好適なアミンとしては、さらに、平均分子量が
約200ないし4000、好ましくは約400ないし約2000
のポリオキシアルキレンポリアミン例えばポリオ
キシアルキレンジアミンおよびポリオキシアルキ
レントリアミンがある。これらポリオキシアルキ
レンポリアミンの例はそれぞれ以下の各式によつ
て示されるものである。 式 NH2−アルキレン（−Ｏ−アルキレン）−n NH2 （ここで、ｍは約３ないし70、好ましくは約10
ないし35） 式 Ｒ （−アルキレン （−Ｏ−アルキレン）−o
NH2〕3〜6 （ここで、ｎは約１ないし40であつてｎの全て
の総計の約３ないし70、一般に約６ないし約35、
そしてＲは６個までの炭素原子を有し原子価が３
ないし６の多価飽和炭化水素基）。上記各アルキ
レン基は直鎖であつても分枝鎖であつてもよく、
１個ないし７個の、通常、１個ないし４個の炭素
原子を含有している。上記式および式に存在
するアルキレン基は同じであつても異なつていて
もかまわない。 これらポリアミンのより具体的な例は以下の式
によつて示される。 式 （ここで、ｘは約３ないし70、好ましくは約10
ないし35） 式 （ここで、ｘ＋ｙ＋ｚは約３ないし30、好まし
くは約５ないし10）。 この発明にとつて、好ましいポリオキシアルキ
レンポリアミンは平均分子量が約200ないし2000
のポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロ
ピレンジアミンもしくはポリオキシプロピレント
リアミンである。これらポリオキシアルキレンポ
リアミンは、例えば、ジエアミン（Jeffamine）
Ｄ−230、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−2000、Ｔ−
403等の商品名でジエフアーソン・ケミカル・カ
ンパニー（Jefferson Chemical Company）から
市販されている。 米国特許第3804763号および同第3948800号に
は、このようなポリオキシアルキレンポリアミン
やそれとカルボン酸系アシル化剤との反応方法が
記載されており、この方法は上記ポリオキシアル
キレンポリアミンとこの発明のアシル化性剤との
反応に適用できる。 反応体(a)として最も好ましいアミンは以後詳述
するポリアルキレンポリアミンを含むアルキレン
ポリアミンである。このアルキレンポリアミンは
式 （ここで、ｎは１ないし約10、各R″は、独立
に、水素原子、約30個までの炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基もしくはヒドロキシ置換ヒドロカ
ルビル基、そして「アルキレン」基は約１個ない
し約10個の炭素原子を有し、好ましくはエチレン
またはプロピレンである。ことに好ましいもの
は、各R″が水素であるアルキレンポリアミンで
あり、エチレンポリアミン類およびエチレンポリ
アミン類の混合物が最も好ましい。通常、ｎは平
均で約２ないし約７である。このようなアルキレ
ンポリアミンの例を挙げると、メチレンポリアミ
ン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、
プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン、
ヘキシレン、ポリアミン、ヘプチレンポリアミン
等である。このようなアミンの高級同族体および
関連するアミノアルキル置換ピペラジンも含まれ
る。 この発明のカルボン酸誘導体組成物を製造する
際に有用なアルキレンポリアミンの例を挙げる
と、エチレンジアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジア
ミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチ
レン）トリアミン、トリプロピレンテトラアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン、トリメチレン
ジアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、ジ（ト
リメチレン）トリアミン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン、１，４−ビス（２−アミノエチ
ル）ピペラジン等である。これらアルキレンポリ
アミンの２種またはそれ以上を縮合して得られる
高級同族体や上記ポリアミンの２種以上の混合物
も反応体(a)として有用である。 価格および性能の点から、上記したようなエチ
レンポリアミンがことに有用である。このような
ポリアミンがカークおよびオズマー編「ザ・エン
サイクロペデイア・オブ・ケミカル・テクノロジ
ー」第２版（インターサイエンス・パブリツシヤ
ーズ刊、1965年）の第７巻27〜39頁に記載の「ジ
アミンズ・アンド・ハイヤー・アミンズ」という
項に記載されている。このようなポリアミンは、
アルキレンクロリドとアンモニアとの反応または
エチレンイミンとアンモニアのような開環剤との
反応によつて最も都合よく製造できる。この反応
によつてピペラジンのような環状縮合生成物を含
むアルキレンポリアミンのいくぶん複雑な混合物
が得られる。この混合物は、この発明の新規イオ
ウ含有組成物の製造にことに有用である。一方、
純粋のアルキレンポリアミンを用いても同様に満
足できる生成物が得られる。 窒素原子上に１つまたはそれ以上のヒドロキシ
アルキル置換基を有するヒドロキシアルキルアル
キレンポリアミンも既述のオレフイン系カルボン
酸のアミドもしくはエステル官能性誘導体の製造
に有用である。好ましいヒドロキシアルキル置換
アルキレンポリアミンは当該ヒドロキシアルキル
基が低級（すなわち、８個未満の炭素原子を有す
る）ヒドロキシアルキル基であるものである。こ
のようなヒドロキシアルキル置換ポリアミンの例
を挙げると、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペラジン、モノヒドロキシプロピル置
換ジエチレントリアミン、ジヒドロキシプロピル
置換テトラエチレンペンタアミン、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシブチル）テトラメチレンジアミン等であ
る。これらヒドロキシアルキレンポリアミンをそ
のアミノ基またはヒドロキシ基を介して縮合させ
て得られる高級同族体も同様に反応体(a)として有
用である。アミノ基を介して縮合させると、アン
モニアの離脱を伴なつて高級アミンが得られ、一
方、ヒドロキシ基を介して縮合させると、水の離
脱を伴なつてエーテル結合を有する生成物が得ら
れる。 この発明のアシル化性剤と前記のアミンとから
製造されたカルボン酸誘導体組成物はアミン基、
アミド、イミドおよびイミダゾリンさらにはこれ
らの混合物等のアシル化アミンである。アシル化
性剤とアミンとからカルボン酸誘導体を製造する
ためには、１種もしくはそれ以上のアシル化性剤
と１種もしくはそれ以上のアミンとを、場合に応
じて通常液状の実質的に不活性の有機溶剤／希釈
剤の存在下に、約80℃ないし分解温度（分解温度
については既に述べた）までの温度、通常、約
100℃ないし約300℃（ただし、300℃が分解温度
を越えないことが必要）までの温度で熱する。普
通約125℃ないし約250℃の温度が用いられる。ア
シル化性剤とアミンとはアシル化性剤１当量当り
アミンが約0.5当量ないし約２モル存在するよう
な割合で反応させる。この発明では、アミンの当
量はアミンの総重量を存在する窒素原子の総数で
除した価である。したがつて、例えば、オクチル
アミンの１当量重量は分子量に相当し、エチレン
ジアミンの１当量重量は分子量の半分に相当し、
そしてアミノエチルピペラジンの１当量重量は分
子量の1/3に相当する。 アシル化性剤の当量数はアシル化性剤中に存在
するカルボン酸系官能基（例えば、
【式】
【式】
【式】および
【式】Ｘ， X′RおよびR′については既に述べた）の数に依存
する。すなわち、アシル化性剤の当量数は存在す
るコハク酸基の数によつて変わる。アシル化性剤
の当量数を決定するに当つて、カルボン酸系アシ
ル化剤として反応し得ないカルボン酸系官能基は
排除する。しかしながら、一般に、アシル化性剤
中のコハク酸基１個につき２当量のアシル化性剤
が存在する。別の観点からいうと、反応体(B)すな
わちアシル化性剤が誘導されるマレイン酸系反応
体から誘導された各基につき２当量存在する。カ
ルボン酸系官能基の数を決定するために通常公知
の方法（例えば酸価、ケン化数）が利用でき、し
たがつてアミンと反応するアシル化性剤の当量数
も決定できる。 この発明のアシル化性剤は潤滑油組成物用添加
剤として好適なアシル化アミンの製造に当つて、
従来の高分子量アシル化剤と同様に用いることが
できるので、米国特許第3172892号、同第3219666
号および同第3272746号が参考となる。これら特
許文献には、この発明のアシル化性剤と前記アミ
ンとの反応に適用し得る方法が記載されている。
これら特許文献に記載の方法をこの発明に適用す
る当り、これら特許文献に開示されている高分子
量カルボン酸系アシル化剤をこの発明のアシル化
性剤と当量基準で置き換えればよい。すなわち、
上記特許文献で高分子量カルボン酸系アシル化剤
が１当量用いられている場合、この発明のアシル
化性剤を１当量用いる。上記特許文献には、ま
た、得られたアシル化アミンの潤滑油組成物中に
おける添加剤としての使用方法が開示されてい
る。上記特許文献に記載されているアシル化アミ
ンを、この発明のアシル化性剤と前記アミンとの
反応によつて得たアシル化アミンと同一当量基準
で置き換えることによつて分散特性／清浄特性を
潤滑油に付与することができる。しかし、実際に
は、この発明のアシル化アミンを用いれば同等か
より優れた分散特性／清浄特性がより少ない量の
添加によつて得られるのである。 この発明のアシル化性剤からカルボン酸誘導体
組成物を製造する上に有用な反応体(b)として好適
なアルコールとして一般式 R3（−OH）n 式XII で示される化合物がある。この式でR3は炭素−
酸素結合（すなわち、
【式】ここで、当該 炭素はカルボニル基の一部ではない）によつて当
該−OH基に結合した一価もしくは多価有機基、
そしてｍは１ないし約10の整数、通常２ないし約
６である。アミン反応体(a)と同様に、このアルコ
ールも脂肪族、脂環族、芳香族または複素環族で
あつてよく、脂肪族置換脂環族アルコール、脂肪
族置換芳香族アルコール、脂肪族置換複素環族ア
ルコール、脂環族置換脂肪族アルコール、脂環族
置換芳香族アルコール、脂環族置換複素環族アル
コール、複素環族置換脂肪族アルコール、複素環
族置換脂環族アルコールおよび複素環族置換芳香
族アルコールも含まれる。ポリオキシアルキレン
アルコールを除き、式XIIに相当する一価もしくは
多価アルコールは、通常、約40個を越えない炭素
原子、一般に約20個を越えない炭素原子を含有し
ている。これらアルコールはアミンに関して述べ
たものと同じタイプの非炭化水素置換基すなわち
アルコールとこの発明のアシル化性剤との反応を
阻害しない非炭化水素置換基を含有していてもか
まわない。一般に、多価アルコールが好ましい。
前記アミンとアルコールを含めて考えても、多価
アルコールが好ましい。この多価アルコールから
誘導されたカルボン酸誘導体組成物（すなわち、
エステル）はことに優れたV.I.向上特性を示すか
らである。しかしながら、アミンと多価アルコー
ルとを組合せても優れたV.I.向上特性を有するカ
ルボン酸誘導体組成物が得られる。 この発明のカルボン酸誘導体組成物の製造にお
いて反応体(b)として好適なポリオキシアルキレン
アルコールの中に、水系エマルジヨン用解乳化剤
がある。この明細書および特許請求の範囲におい
て、「水系エマルジヨン用解乳化剤」という用語
は、水系エマルジヨンの生成を防止ないし抑制し
得る、あるいは水系エマルジヨンを破壊し得るポ
リオキシアルキレンアルコールのことを示す。
「水系エマルジヨン」という語は水中油型エマル
ジヨンおよび油中水型エマルジヨンの総括的表現
である。 多くの市販のポリオキシアルキレンアルコール
解乳化剤が反応体(b)として使用できる。有用な解
乳化剤は種々の有機アミン、カルボン酸アミドも
しくは四級アンモニウム塩とエチレンオキシドと
の反応生成物である。このようなポリオキシエチ
ル化アミン、アミドおよび四級アンモニウム塩
は、ETHODUOMEN Ｔ（DUOMEEN Ｔとい
う商品名のＮ−アルキルアルキレンジアミンのエ
チレンオキシド縮合生成物）、ETHOMEEN（一
級脂肪アミンのエチレンオキシド縮合生成物であ
る三級アミン）、ETHOMID（脂肪酸アミドのエ
チレンオキシド縮合生成物）、および
ETHOQUAD（四級アンモニアムクロリドのよう
な四級アンモニウム塩のポリオキシエチル化物）
という商品名でアーマー・インダストリアル・ケ
ミカル・カンパニー（Armour Industrial
Chemical Co.）から販売されている。 好ましい解乳化剤は液状のポリオキシアルキレ
ンアルコールもしくはその誘導体である。ここで
いう誘導体とはヒドロカルビルエーテル、および
このアルコールを種々のカルボン酸と反応させて
得られるカルボン酸エステルである。上記ヒドロ
カルビル基の例を挙げると、それぞれ約40個まで
の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル
基、アルキルアリール基、アールアルキル基もし
くはアルキルアリールアルキル基等である。ヒド
ロカルビル基の具体例を挙げると、メチル基、ブ
チル基、ドデシル基、トリル基、フエニル基、ナ
フチル基、ドデシルフエニル基、パラ−オクチル
フエニルエチル基、シクロヘキシル基等である。
上記エステル誘導体の製造に有用なカルボン酸
は、酢酸、吉草酸、ラウリン酸、ステアリン酸、
コハク酸、および当該アルキル基もしくはアルケ
ニル基が約20個までの炭素原子を含有するアルキ
ル置換もしくはアルケニル置換コハク酸のような
モノもしくはポリカルボン酸である。この種のア
ルコールはPLURONIC（ワイアンドツト・ケミ
カル・コーポレーシヨン製）、POLYGLYCOL
112−２（ダウ・ケミカル社製、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドとから誘導された液状トリ
オール）、TERGITOL（ユニオン・カーバイド社
製、ドデシルフエニルもしくはトニルフエニルポ
リエチレングリコールエーテル）およびUCON
（ユニオン・カーバイド社製、ポリアルキレング
リコールおよびその誘導体）という商品名で市販
されている。もつとも、反応体(b)として用いられ
る解乳化剤はポリオキシアルキレンアルコール１
分子当り平均で少なくとも１個の遊離アルコール
性ヒドロキシ基を含有していなくてはならない。
解乳化剤であるこれらポリオキシアルキレンアル
コールにおいて、アルコール性ヒドロキシ基は芳
香核の一部を構成していない炭素原子に結合して
いるものである。 この好ましいポリオキシアルキレンアルコール
の中には「ブロツク」共重合体として製造された
ポリオールがある。すなわち、ヒドロキシ置換化
合物R4−（OH）q（ここで、ｑは１ないし６、好
ましくは２ないし３、そしてR4は一価もしくは
多価アルコールあるいは一価もしくは多価フエノ
ー、ナフトール等の残基）をアルキレンオキシド
【式】（ここで、R5は４個までの炭素 原子を有するアルキル基、そしてR6はＨまたは
R5と同じであつてこのアルキレンオキシドの炭
素原子数は10を越えない）と反応させて疎水性ベ
ースを生成する。ついで、この疎水性ベースをエ
チレンオキシドと反応させて親水性部を導入して
疎水性部と親水性部との両方を有する分子を製造
するものである。これら疎水性部と親水性部との
相対的な大きさは、当業者に明らかなように、反
応体の比率や反応時間等の規制によつて調節でき
る。種々の潤滑剤組成物中における水系エマルジ
ヨン用解乳化剤として好適し、したがつて反応体
(b)として好適する割合で疎水性部と親水性部を有
するポリオールの製造方法は当業者に明らかであ
ろう。すなわち、ある潤滑剤においてより高い油
溶性が要求される場合は疎水性部を増加しおよび
（または）親水性部を減少させる。より高い水系
エマルジヨン破壊性が要求される場合、疎水性部
および（または）親水性部をそのように調節す
る。 R4−（OH）qで示される化合物の例を挙げると、
アルキレングリコールおよびアルカンポリオール
のような脂肪族ポリオール、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、トリメチレング
リコール、グリセロール、ペンタエリスリツト、
エリスリツト、ソルビツト、マンニツト等、およ
びアルキル化一価もしくは多価フエノールおよび
ナフトールのような芳香族ヒドロキシ化合物例え
ば、クレゾール、ヘプチルフエノール、ドデシル
フエノール、ジオクチルフエノール、トリヘペチ
ルフエノール、レゾルシノール、ピロガロール等
である。 ２個または３個のヒドロキシ基を有し、分子が
【式】基（ここで、R5は３個までの炭 素原子を有するアルキル基）からなる疎水性部と
−CH2CH2O−基からなる親水性部とで自質的に
構成されているポリオキシアルキレンポリオール
解乳化剤が反応体(b)としてことに好ましい。この
ようなポリオールは、まず、式R4（−OH）q（ここ
でｑは２〜３）で示される化合物を式
【式】で示されぬ末端アルキレンオキ シドと反応させ、ついで、この反応生成物をエチ
レンオキシドと反応させることによつて得られ
る。R4（−OH）qはTMP（トリメチロールプロパ
ン）、TME（トリメチロールエタン）、エチレング
リコール、トリメチレングリコール、テトラメチ
レングリコール、トリ（β−ヒドロキシプロピ
ル）アミン、１，４−（２−ヒドロキシエチル）
シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラキス
（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラキス（２−ヒドロキシ
エチル）エチレンジアミン、ナフトール、アルキ
ル化ナフトール、レゾルシノール、あるいは既述
の例であつてかまわない。 ポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤は約
1000ないし約10000、好ましくは約2000ないし約
7000の分子量を有するものである。エチレンオキ
シ基（すなわち、−CH2CH2O−）は、通常、総
平均分子量の約５％ないし約40％を構成する。当
該エチレンオキシ基が総平均分子量の約10％ない
し約30％を構成しているポリオキシアルキレンポ
リオールは反応体(b)としてことに有用である。平
均分子量が約2500ないし約6000で、分子の約10〜
20重量％までがエチレンオキシ基に由来している
ポリオキシアルキレンポリオールはことに優れた
解乳化剤特性を有するエステルを生成する。これ
らポリオールのエーテルもしくはエステル誘導体
も反応体(b)として有用である。 上記ポリアルキレンポリオールの代表例を挙げ
ると、ワイアンドツト・ケミカル・カンパニーか
らPLURONICポリオールという商品名で市販さ
れている液状ポリオールおよびその他類似のポリ
オールである。このPLURONICポリオールは式 HO−（CH2CH2O）x（CHCH2O）y（CH2CH2O）z−
Ｈ 式 に相当する。この式で、ｘ，ｙ，ｚは１より大き
な整数で、−CH2CH2O−基が総分子量の約10な
いし約15重量％を構成するようなものである。こ
のポリオールの平均分子量は約2500ないし約4500
である。このタイプのポリオールはプロピレング
リコールをプロピレンオキシドと、ついでエチレ
ンオキシドと反応させることによつて得られる。 上記の好ましいポリオキシアルキレンアルコー
ル解乳化剤の他の例はワイアンドツト・コーポレ
ーシヨンから市販されている液状のTETRONIC
ポリオールである。このポリオールは一般式 で示される。このポリオールは米国特許第
2979528号に記載されている。この式に相当する
ポリオールであつて平均分子量が約10000までで
エチレンオキシ基が前記した％範囲にあるものが
好ましい。平均分子量が約8000で、エチレンオキ
シ基が総分子量の7.5〜12重量％占めているポリ
オールが具体例として挙げられる。このようなポ
リオールはエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジア
ミンをプロピレンオキシドと所望量の疎水性部が
得られるまで反応させ、ついで、反応生成物をエ
チレンオキシドと反応させて所望数の親水性部を
当該分子に導入することによつて製造できる。 この好ましい部類に属する他の市販のポリオキ
シアルキレンポリオール解乳化剤はダウ・ケミカ
ル社製POLYGLYCOL 112−２であり、これは
プロピレンオキシドとエチレンオキシドとから製
造された平均分子量約4000〜5000のトリオール
で、エチレンオキシ基が約18重量％を占めてい
る。このようなトリオールは、まずグリセロー
ル、TME、TMP等をプロピレンオキシドと反応
させて疎水性ベースを生成し、ついでこのベース
をエチレンオキシドと反応させて親水性部を導入
することによつて製造できる。 反応体(b)として有用なアルコールとしては、ま
た、アルキレングリコールやポリオキシエチレン
アルコール、ポリオキシプロピレンアルコール、
ポリブチレンアルコール等のポリオキシアルキレ
ンアルコールがある。こらポリオキシアルキレン
アルコール（ポリグリコールとも呼ばれる）は、
約150個までのオキシアルキレン基を含有するこ
とができ、当該アルキレン基は２個ないし約８個
の炭素原子を含有している。このようなポリオキ
シアルキレンアルコールは、一般に、二価のアル
コールである。すなわち、分子の各末端が−OH
基で終つているものである。このようなポリオキ
シアルキレンアルコールが反応体(b)として有用で
あるためには、このような−OH基を少なくとも
１個持つていなければならない。したがつて、残
りの−OH基は酢酸、プロピオン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、安息香酸等約20個までの炭素
原子を有する一塩基性脂肪族もしくは芳香族カル
ボン酸でエステル化してもかまわない。上記アル
キレングリコールおよびポリオキシアルキレング
リコールのモノエーテルも反応体(b)として有用で
ある。その例を挙げると、これらアルキレングリ
コールおよびポリオキシアルキレングリコールの
モノアリールエーテル、モノアルキルエーテルも
しくはモノアールアルキルエーテルである。この
種のアルコールは一般式 HO （−RAＯ）−P RB−ORC 式 （ここで、RCはフエニル基、低級アルコキシ
フエニル基または低級アルキルフエニル基のよう
なアリール基；エチル基、プロピル基、tert−ブ
チル基、ペンチル基等の低級アルキル基；あるい
はベンジル基、フエニルエチル基、フエニルプロ
ピル基、ｐ−エチルフエニルエチル基等のアール
アルキル基、ｐは０ないし約150、そしてRAおよ
びRBは２個ないし約８個までの好ましくは２個
ないし４個の炭素原子を有する低級アルキレン
基）で示すことができる。アルキレン基がエチレ
ン基またはプロピレン基で、ｐが少なくとも２で
あるポリオキシアルキレングリコールおよびその
上記のようなモノエーテルは非常に有用である。 反応体(b)として有用な一価および多価アルコー
ルにモノヒドロキシおよびポリヒドロキシ芳香族
化合物が含まれる。一価および多価のフエノール
類およびナフトール類が好ましいヒドロキシ芳香
族化合物である。上記ヒドロキシ芳香族化合物は
ヒドロキシ基に加えて、ハロ基、アルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシ基、アルキルメルカプト
基、ニトロ基能の置換基を含有していてもかまわ
ない。通常、上記ヒドロキシ芳香族化合物は１個
ないし４個のヒドロキシ基を含有している。これ
らヒドロキシ芳香族化合物の具体例を挙げると、
フエノール、ｐ−クロルフエノール、ｐ−ニトロ
フエノール、ベーターナフトール、アルフア−ナ
フトール、クレゾール、レゾルシノール、カテコ
ール、カルバクロール、チモール、オイゲノー
ル、ｐ，p′−ジヒドロキシビフエニル、ヒドロキ
ノン、ピロガロール、フロログルシン、ヘキシル
レゾルシノール、オルシン、グアヤコール、２−
クロルフエノール、２，４−ジブチルフエノー
ル、プロペン四量体置換フエノール、ジドデシル
フエノール、４，4′−メチレン−ビス−メチレン
−ビスフエノール、アルフア−デシル−ベータ−
ナフトール、ポリイソブテニル（分子量約1000）
置換フエノール、ヘプチルフエノールとホルムア
ルデヒド0.5モルとの縮合生成物、オクチルフエ
ノールとアセトンとの縮合生成物、ジ（ヒドロキ
シフエニル）オキシド、ジ（ヒドロキシフエニ
ル）スルフイド、ジ（ヒドロキシフエニル）ジス
ルフイド、および４−シクロヘキシルフエノール
等である。フエノール並びに３個までの脂肪族炭
化水素置換基を有する脂肪族炭化水素置換フエノ
ール例えばアルキル化フエノールがことに好まし
い。上記脂肪族置換基は100個またはそれ以上の
炭素原子を含有していてもよいが、通常、１個な
いし20個の炭素原子を含有している。アルキル基
およびアルケニル基が好ましい脂肪族炭化水素置
換基である。 反応体(b)として用いることのできる一価アルコ
ールの具体例をさらに挙げると、メタノール、エ
タノール、イソオクタノール、ドデカノール、シ
クロヘキサノール、シクロペンタノール、ベヘニ
ルアルコール、ヘキサトリアコンタノール、ネオ
ペンチルアルコール、イソブチルアルコール、ベ
ンジルアルコール、ベータ−フエネチルアルコー
ル、２−メチルシクロヘキサノール、ベータ−ク
ロルエタノール、エチレングリコールのモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールのモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールのモノプロピルエ
ーテル、トリエチレングリコールのモノドデシル
エーテル、エチレングリコールのモノオレエー
ト、ジエチレングリコールのモノステアレート、
sec−ペンチルアルコール、tert−ブチルアルコ
ール、５−ブロムドデカノール、ニトロ−オクタ
デカノールおよびグリセロールのジオレエートで
ある。反応体(b)としてのアルコールは、アリルア
ルコール、シンナミルアルコール、１−シクロヘ
キセン−３−オールおよびオレイルアルコールの
ような不飽和アルコールであつてもかまわない。 反応体(b)として有用な他のアルコールは、例え
ば、オキシアルキレン基、アミノアルキレン基ま
たはアミノ−アリーレンオキシ−アリーレン基が
１個またはそれ以上置換したアルコールのような
エーテルアルコールまたはアミノアルコールであ
る。これらアルコールの具体例を挙げると、セロ
ソルブ、カルビトール、フエノキシエタノール、
ヘペチルフエニル−（オキシプロピレン）6−OH、
オクチル−（オキシエチレン）30−OH、フエニル
−（オキシオクチレン）2−OH、モノ−（ヘプチル
フエニル−オキシプロピレン）置換グリセロー
ル、ポリ（スチレンオキシド）、アミノエタノー
ル、３−アミノ−エチルペンタノール、ジ（ヒド
ロキシエチル）アミン、ｐ−アミノフエノール、
トリ（ヒドロキシプロピル）アミン、Ｎ−ヒドロ
キシエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，
N′−テトラヒドロキシ−トリメチレンジアミン
等である。 多価アルコールは、好ましくは、２個ないし約
10個のヒドロキシ基を含有している。これらアル
コールの具体例を挙げると、例えば、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、
ジブチレングリコール、トリブチレングリコー
ル、さらには当該アルキレン基が２個ないし約８
個の炭素原子を有する他のアルキレングリコール
もしくはポリオキシアルキレングリコールのよう
な既に述べたアルキレングリコールおよびポリオ
キシアルキレングリコールである。 他の有用な多価アルコールとして、グリセロー
ル、グリセロールのモノステアレート、グリセロ
ールのモノメチルエーテル、ペンタエリスリツ
ト、９，10−ジヒドロキシステアリン酸のメチル
エステル、２，３−ヘキサンジオール、２，４−
ヘキサンジオール、ピナコール、エリスリツト、
アラビツト、ソルビツト、マンニツト、１，２−
シクロヘキサンジオールおよびキシレングリコー
ルが挙げられる。糖、でんぷん、セルロース等の
炭水化物も同様に反応体(b)として使用できる。こ
の炭水化物の具体例を挙げると、グルコース、フ
ラクトース、蔗糖、ラムノース、マンノース、グ
リセルアルデヒドおよびガラクトースである。 少なくとも３個のヒドロキシル基を持ち、その
一部がオクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、
リノレイン酸、デカン酸およびトール油酸のよう
な約８個ないし約30個の炭素原子を有する脂肪族
モノカルボン酸でエステル化されている多価アル
コールも反応体(b)として使用できる。このような
部分エステル化多価アルコールの具体例をさらに
挙げると、ソルビツトのモノオレエート、ソルビ
ツトのジステアレート、グルセロールのモノオレ
エート、グリセロールのモノステアレート、エリ
スリツトのジドデカノエート等である。 反応体(b)として好適なアルコールの好ましいも
のは、約12個までの、ことに３個ないし10個の炭
素原子を有する多価アルコールである。この種の
アルコールの具体例を挙げると、グリセロール、
エリスリツト、ペンタエリスリツト、ジペンタエ
リスリツト、グルコン酸、グリセルアルデヒド、
グルコース、アラビノース、１，７−ヘプタンジ
オール、２，４−ヘプタンジオール、１，２，３
−ヘキサントリオール、１，２，４−ベキサント
リオール、１，２，５−ヘキサントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、１，２，３−
ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオー
ル、キナ酸、２，２，６，６−テトラキス（ヒド
ロキシメチル）シクロヘキサノール、１，10−デ
カンジオール、ジギタロース等である。少なくと
も３個のヒドロキシル基と10固までの炭素原子を
含有する脂肪族アルコールがことに好ましい。 反応体(b)として用いてことに好ましい多価アル
コールは、３個ないし10個の、ことに３個ないし
６個の炭素原子を含有し、かつ少なくとも３個の
ヒドロキシル基を有する多価アルカノールであ
る。このようなアルカノールの例を挙げると、グ
リセロール、エリスリツト、ペンタエリスリツ
ト、マンニツト、ソルビツト、２−ヒドロキシメ
チル−２−メチル−１，３−プロパンジオール
（トリメチロールエタン）、２−ヒドロキシメチル
−２−エチル−１，３−プロパンジオール（トリ
メチロールプロパン）、１，２，４−ヘキサント
リオール等である。 今まで述べたきたことから、反応体(a)はアルコ
ール性ヒドロキシ置換基を含有していてもよく、
反応体(b)は一級、二級または三級アミノ置換基を
含有していてもかまわないということがわかるで
あろう。したがつて、アミノアルコールは、それ
が少なくとも１個の一級もしくは二級アミノ基を
含有していれば、反応体(a)と反応体(b)の両方の範
疇に入ることとなる。三級アミノ基だけが存在し
ている場合、当該アミノアルコールは反応体(b)に
のみ属する。 反応体(a)および（または）反応体(b)として好適
なアミノアルコールは１個またはそれ以上のアミ
ン基と１個またはそれ以上のヒドロキシ基を有す
るものである。好適なアミノアルコールの具体例
を挙げると、２−ヒドロキシエチルアミン、３−
ヒドロキシブチルアミン、ジ−（２−ヒドロキシ
エチル）アミン、トリ（２−ヒドロキシエチル）
アミン、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン、
Ｎ，Ｎ，N′−トリ−（２−ヒドロキシエチル）エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，，N′，N′−テトラ−
（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ，
N′−ジ−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−モルホリン、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−２−
モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−６
−メチル−２−モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−５−カルベトキシ−２−ピペリドン、
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−カルベトキ
シ−２−ピペリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５−（Ｎ−ブチルカルバミル）−２−ピペリ
ドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン、
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）ピペリジン、Ｎ，
Ｎ−ジ−（２−ヒドロキシエチル）グリシンおよ
びこれと脂肪族アルコール、ことに低級アルコー
ルとのエステル、さらにはＮ，Ｎ−ジ（３−ヒド
ロキシプロピル）グリシン等のＮ−（ヒドロキシ
−低級アルキル）アミンもしくはポリアミンであ
る。さらに、当該アルキレンポリアミンが既述の
ようなものであるモノ−Ｎ−ヒドロキシアルキル
もしくはポリ−Ｎ−ヒドロキシアルキル置換アル
キレンポリアミン、ことに当該アルキレン基が２
個〜３個の炭素原子を含有し、当該アルキレンポ
リアミンが７個までのアミノ基を含有しているよ
うなもの例えばプロピレンオキシド２モルとジエ
チレントリアミンとの反応生成物がある。 さらに、アミノアルコールの例を挙げると、米
国特許第3576743号に記載されている一般式 Ra−NH2 （ここで、Raは少なくとも１個のアルコール
性ヒドロキシル基を含有する一価の有機基であ
り、Ra中の炭素原子総数は約20を越えない）で
示されるヒドロキシ置換一級アミンである。全部
で約10個までの炭素原子を有するヒドロキシ置換
脂肪族一級アミンがとくに有用である。とくに好
ましいものは、アミノ基（すなわち、一級アミノ
基）を１個と炭素原子子数10までのアルキル置換
基を１個とヒドロキシル基を６個まで有するポリ
ヒドロキシ置換アルカノール一級アミンである。
これらアルカノール一級アミンはRaがモノもし
くはポリヒドロキシ置換アルキル基である場合に
相当する。このヒドロキシル基の少なくとも１個
が一級アルコール性ヒドロキシル基であることが
望ましい。トリスメチロールアミノメタンが単一
で最も好ましいヒドロキシ置換一級アミンであ
る。これらヒドロキシ置換一級アミンの具体例を
挙げると、２−アミノ−１−ブタノール、２−ア
ミノ−２−メチル−１−プロパノール、ｐ−（ベ
ータ−ヒドロキシエチル）アニリン、２−アミノ
−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノ
ール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−アミノ−２−エチル−１，３−
プロパンジオール、Ｎ−（ベータ−ヒドロキシプ
ロピル）−N′−（ベータ−アミノエチル）ピペラ
ジン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
（トリスメチロールアミノメタンとしても知られ
ている）、２−アミノ−１−ブチノール、エタノ
ールアミン、ベータ−（ベータ−ヒドロキシエト
キシ）−エチルアミン、グルカミン、グルコサミ
ン、４−アミノ−３−ヒドロキシ−３−メチル−
１−ブテン（これは、常法に従いイソプレンオキ
シドをアンモニアと反応させて得られる）、Ｎ−
（３−アミノプロピル）−４−（２−ヒドロキシエ
チル）ピペラジン、２−アミノ−６−メチル−６
−ヘプタノール、５−アミノ−１−ペンタノー
ル、Ｎ−（ベータ−ヒドロキシエチル）−１，３−
ジアミノプロパン、１，３−ジアミノ−２−ヒド
ロキシプロパン、Ｎ−（ベータ−ヒドロキシエト
キシエチル）エチレンジアミン等である。反応体
(a)および（または）反応体(b)として有用なその他
のヒドロキシ置換一級アミンが米国特許第
3576743号に記載されている。 この発明のアシル化性剤をアルコールと反応さ
せて得たカルボン酸誘導体組成物はエステルであ
る。酸性エステルおよび中性エステルの双方が含
まれる。酸性エステルはアシル化性剤中のいくつ
かのカルボン酸系官能基がエステル化されておら
ず遊離のカルボキシル基として存在しているもの
である。いうまでもなく、酸性エステルは、アシ
ル化性剤中の全てのカルボキシル基をエステル化
するには不充分な量のアルコールを用いることに
よつて容易に製造される。 この発明のアシル化性剤はこれを通常のエステ
ル化手法に従つてアルコールと反応させる。すな
わち、通常、この発明のアシル化性剤とアルコー
ルとを、場合に応じて通常液状の実質的に不活性
の有機溶剤／希釈剤の存在下および（または）エ
ステル化触媒の存在下に熱するものである。少な
くとも約100℃ないし分解温度（この分解温度に
ついては既に述べた）までの反応温度が用いられ
る。この温度は、通常、約100℃ないし約300℃で
あり、約140℃ないし約250℃の温度がしばしば用
いられる。普通、アシル化性剤１当量当り少なく
とも約0.5当量のアルコールが用いられる。アシ
ル化性剤の当量はアミンとの反応に関連させて先
に述べたものと同じである。アルコールの当量は
その分子量を分子中に存在するヒドロキシル基の
総数で除した値である。したがつて、例えばエタ
ノールの１当量重量はその分子量に相当し、エチ
レングリコールの１当量重量はその分子量の半分
に相当する。 高分子量カルボン酸系アシル化剤をアルコール
と反応させて酸性エステルおよび中性エステルを
得るための手法は多くの特許文献に記載されてお
り、これら手法はこの発明のアシル化性剤とアル
コールとからエステルを製造する場合にも適用で
きる。必要なことは、このような特許文献に記載
されている高分子量カルボン酸系アシル化剤を、
通常、当量基準でこの発明のアシル化性剤と置き
換えることである。この発明のアシル化性剤とア
ルコールとの反応に参考となる特許文献は米国特
許第3331776号、同第3381022号、同第3522179号、
同第3542680号、同第3697428号および同第
3755169号である。 反応体(c)として有用な反応性金属および反応性
金属化合物は、この発明のアシル化性剤との反応
によりカルボン酸金属塩を生成するものおよびこ
の発明のアシル化性剤を既述のアミンおよび（ま
たは）アルコールと反応させて得たカルボン酸誘
導体組成物との反応により金属含有錯体を生成す
るものである。米国特許第3306908号に、この発
明のアシル化性剤とアミンとの反応生成物と錯体
を形成する反応体(c)として有用な反外性金属化合
物が示されている。反応体(c)として有用な錯体形
成金属反応体としては、カドミウムや原子番号24
ないし30の金属（クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニツケル、銅および亜鉛）の硝酸塩、亜硝酸
塩、ハライド、カルボン酸塩、リン酸塩、亜リン
酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩およ
び酸化物が挙げられる。これら金属はいわゆる遷
移金属あるいは配位性金属、すなわちその二次原
子価あるいは配位原子価によつて錯体を形成し得
る金属である。これら錯体生成金属化合物の具体
例を挙げると、硝酸第一コバルト、酸化第一コバ
ルト、酸化第二コバルト、亜硝酸コバルト、リン
酸第二コバルト、塩化第一コバルト、塩化第二コ
バルト、炭酸第一コバルト、酢酸第一クロム、酢
酸第二クロム、臭化第二クロム、塩化第一クロ
ム、フツ化第二クロム、酸化第一クロム、二酸化
クロム、酸化第二クロム、亜硫酸第二クロム、硫
酸第一クロム７水和物、硫酸第二クロム、ギ酸第
二クロム、ヘキサン酸第二クロム、オキシ塩化ク
ロム、亜リン酸第二クロム、酢酸第一マンガン、
安息香酸第一マンガン、炭酸第一マンガン、二塩
化マンガン、三塩化マンガン、クエン酸第一マン
ガン、ギ酸第一マンガン、硝酸第一マンガン、シ
ユウ酸第一マンガン、一酸化マンガン、二酸化マ
ンガン、三酸化マンガン、七酸化マンガン、リン
酸第二マンガン、ピロリン酸第一マンガン、メタ
リン酸第二マンガン、ヒポ亜リン酸第一マンガ
ン、バレル酸第一マンガン、酢酸第一鉄、安息香
酸第二鉄、臭化第一鉄、炭酸第一鉄、ギ酸第二
鉄、乳酸第一鉄、硝酸第一鉄、酸化第一鉄、酸化
第二鉄、ヒポ亜リン酸第二鉄、硫酸第二鉄、亜硫
酸第一鉄、ヒドロ亜硫酸第二鉄、二臭化ニツケ
ル、二塩化ニツケル、硝酸ニツケル、ジオレイン
酸ニツケル、ステアリン酸ニツケル、亜硫酸ニツ
ケル、プロピオン酸第二銅、酢酸第二銅、メタホ
ウ酸第二銅、安息香酸第二銅、ギ酸第二銅、ラウ
リン酸第二銅、亜硝酸第二銅、オキシ塩化第二
銅、パルミナン酸第二銅、サリチル酸第二銅、安
息香酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、臭化亜鉛、クロム酸亜
鉛、ジクロム酸亜鉛、二ヨウ化亜鉛、乳酸亜鉛、
硝酸亜鉛、酸化亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜硫酸
亜鉛、安息香酸カドミウム、炭酸カドミウム、酪
酸カドミウム、クロル酢酸カドミウム、フマル酸
カドミウム、硝酸カドミウム、ジ−水素リン酸カ
ドミウム、亜硫酸カドミウムおよび酸化カドミウ
ムである。この発明の方法にとつて、これら化合
物の水和物がことに好都合である。 米国特許第3306908号に、錯体形成に好適な反
応性金属化合物および錯体形成方法が記載されて
いる。この方法は、ここに示されている高分子量
カルボン酸系アシル化剤を、当量基準で、この発
明のアシル化性剤と置き換えることによつてこの
発明に適用できる。アシル化アミンと反応性金属
化合物との当量比は上記米国特許第3306908号の
場合と同じである。 米国再発行特許第26443号には、この発明のア
シル化性剤とアミンとのカルボン酸誘導体から塩
を製造する上で有用な金属が開示されている。金
属塩は、この特許文献によれば、アルカル金属、
アルカリ土類金属、亜鉛、カドミウム、鉛、コバ
ルトおよびニツケルから製造される。反応体(c)と
して好適な反応性金属化合物の例を挙げると、酸
化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、ナトリウムメチレート、ナトリウムプロピレ
ート、ナトリウムペンチレート、ナトリウムフエ
ノキシド、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、カリウムメチレート、カリウムペンチ
レート、カリウムフエノキシド、酸化リチウム、
水酸化リチウム、炭酸リチウム、リチウムペンチ
レート、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、炭
酸カルシウム、カルシウムメチレート、カルシウ
ムエチレート、カルシウムプロピレート、塩化カ
ルシウム、フツ化カルシウム、カルシウムペンチ
レート、カルシウムフエノキシド、硝酸カルシウ
ム、酸化バリウム、水酸化バリウム、炭酸バリウ
ム、塩化バリウム、フツ化バリウム、バリウムメ
チレート、バリウムプロピレート、バリウムペン
チレート、硝酸バリウム、酸化マンガン、水酸化
マンガン、炭酸マンガン、マンガンエチレート、
マンガンプロピレート、塩化マンガン、臭化マン
ガン、ヨウ化バリウム、マンガンフエノキシド、
酸化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛メチレー
ト、亜鉛プロピレート、亜鉛ペンチレート、塩化
亜鉛、フツ化亜鉛、硝酸亜鉛三水和物、酸化カド
ミウム、水酸化カドミウム、炭酸カドミウム、カ
ドミウムメチレート、カドミウムプロピレート、
塩化カドミウム、臭化カドミウム、フツ化カドミ
ウム、酸化鉛、水酸化鉛、炭酸鉛、鉛エチレー
ト、鉛ペンチレート、塩化鉛、フツ化鉛、ヨウ化
鉛、硝酸鉛、酸化ニツケル、水酸化ニツケル、炭
酸ニツケル、塩化ニツケル、臭化ニツケル、フツ
化ニツケル、ニツケルメチレート、ニツケルペン
チレート、硝酸ニツケル六水和物、酸化コバル
ト、水酸化コバルト、臭化第一コバルト、塩化第
一コバルト、コバルトブチレート、硝酸第一コバ
ルト六水和物等である。これら金属化合物は単な
る例示であつて、この発明はこれらに限定される
ものではない。 米国再発行特許第26433号には、反応体(c)とし
て有用な反応性金属化合物および塩を形成するに
当つてのこれら化合物の利用方法が記載されてい
る。この方法をこの発明に適用するためには、こ
の特許文献に記載されている高分子量カルボン酸
系アシル化剤を当量基準でこの発明のアシル化性
剤と置き換えるだけでよい。 米国特許第3271310号に、高分子量カルボン酸
系アシル化剤ことにアルケニルコハク酸の金属塩
の製造方法が記載されている。ここに示されてい
る金属塩は酸性塩、中性塩および塩基性塩であ
る。この特許文献に記載されている高分子量カル
ボン酸の酸性塩、中性塩および塩基性塩を製造す
るために用いられている反応性金属化合物の列を
挙げると、酸化リチウム水酸化リチウム、炭酸リ
チウム、リチウムペンチレート、酸化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリ
ウムメチレート、ナトリウムプロピレート、ナト
リウムフエノキシド、酸化カリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム、カリウムメチレート、酸化
銀、炭酸銀、酸化マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム、炭酸マグネシウム、マグネシウムエチレー
ト、マグネシウムプロピレート、マグネシウムフ
エノキシド、酸化カルシウム、水酸化カルシウ
ム、炭酸カルシウム、カルシウムメチレート、カ
ルシウムプロピレート、カルシウムペンチレー
ト、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛プロ
ピレート、酸化ストロンチウム、水酸化ストロン
チウム、酸化カドミウム、水酸化カドミウム、炭
酸カドミウム、カドミウムエチレート、酸化バリ
ウム、水酸化バリウム、水和バリウム、炭酸バリ
ウム、バリウムエチレート、バリウムペンチレー
ト、酸化アルミニウム、アルミニウムプロピレー
ト、酸化鉛、水酸化鉛、炭酸鉛、酸化スズ、スズ
ブチレート、酸化コバルト、水酸化コバルト、炭
酸コバルト、コバルトペンチレート、酸化ニツケ
ル、水酸化ニツケルおよび炭酸ニツケルである。
この発明はこれら金属化合物の使用のみに限定さ
れるものではない。これら金属化合物はこの発明
において用いることのできるものの例示にすぎな
い。 米国特許第3271310号には、この発明のアシル
化性剤の塩を生成するに好適な反応性金属化合物
やこの発明に適用し得る塩の製造方法が示されて
いるのでここに記した。この特許文献に記載され
ている方法はその高分子量カルボン酸を当量基準
でこの発明のアシル化性剤と置き換えるだけでこ
の発明に適用できる。 今まで述べてきたことから、この発明のアシル
化性剤はこれを個々のアミン、アルコール、反応
性金属もしくは反応性金属化合物と反応させるこ
ともできるし、これら反応体のいずれか２種以上
の組合せと反応させることもできるということが
あきらかであろう。すなわち、この発明のアシル
化性剤は１種以上のアミン、１種以上のアルコー
ル、１種以上の反応性金属または１種以上の反応
性金属化合物あるいはこれらの任意の混合物と反
応させることができる。この混合物は２種以上の
アミン混合物、２種以上のアルコール混合物、２
種以上の反応性金属混合物、２種以上の反応性金
属化合物混合物、アミンとアルコールとの２種以
上の混合物、アミンと反応性金属あるいは反応性
金属化合物との２種以上の混合物、アルコールと
反応性金属あるいは反応性金属化合物との２種以
上の混合物、またはアミン、アルコールおよび反
応性金属もしくは反応性金属化合物それぞれ１種
以上の混合物のいずれであつてもかまわない。さ
らに、この発明のアシル化性剤はアミン、アルコ
ール、反応性金属、反応性金属化合物または上記
したこれらの混合物と同時にあるいは任意の順序
で反応させることができる。 カナダ国特許第956397号には、この発明のアシ
ル化性剤をアミンアルコール、反応性金属、反応
性金属化合物あるいはこれらの混合物と順番にま
たは同時に反応させる上で参考となる方法が記載
されている。そこに記載されている方法をこの発
明に適用するためには、記載の高分子量カルボン
酸系アシル化剤を当量基準でこの発明のアシル化
性剤と置き換えるだけでよい。このカナダ国特許
文献に示されている方法を利用して製造されたこ
の発明のカルボン酸誘導体組成物はカルボン酸お
よびカルボン酸誘導体の好ましい部類を構成す
る。上記を同様な理由から、上記カナダ国特許に
対応する米国特許第3836469号、同第3836470号、
同第3836471号、同第3838050号、同第3838052号、
同第3879308号、同第3957854号および同第
3957855号、さらには米国特許出願第644677号
（1975年12月29日出願）をここに記しておく。さ
らに、これら文献には、この発明のアシル化性剤
から分散剤／清浄剤を製造するために用いられる
ポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤の量は
当量基準で、通常、非常に少ないことが説明され
ている。 さらにいうと、この発明のより好ましいカルボ
ン酸誘導体組成物は上記カナダ国特許およびその
対応米国特許の方法に従い、ただしポリアルキレ
ンアルコール解乳化剤を用いずに製造したもので
ある。言い換えると、この発明のカルボン酸誘導
体組成物の好ましいものは、上記カナダ国特許の
高分子量カルボン酸を当量基準でこの発明のアシ
ル化性剤と置き換え、かつポリアルキレンアルコ
ール解乳化剤を用いずにこの発明のアシル化性剤
を１種以上のアミン、アルコールまたは反応性金
属化合物と反応させて得た種々の反応生成物であ
る。 さらにまた、米国特許第3806456号には、この
発明のアシル化性剤と前記ポリオキシアルキレン
ポリアミンから生成物を製造する上で有用な方法
が記載されている。この米国特許に記載されてい
る高分子量カルボン酸系アシル化剤を当量基準で
この発明のアシル化性剤と置き換えることによつ
て同様の有用性を持ち、所望のV.I.向上特性を有
する化合物が得られる。 米国特許第3576743号には、多価アルコールと
アミン、ことにヒドロキシ置換一級アミンからカ
ルボン酸誘導体組成物を製造する方法が開示され
ている。この米国特許に示されている高分子量カ
ルボン酸系アシル化剤を当量基準でこの発明のア
シル化性剤と置き換えることによつて所望の分散
特性／清浄特性を持ちV.I.向上特性を有する組成
物が得られる。 米国特許第3632510号には、混合エステル−金
属塩の製造方法が示されている。この発明のアシ
ル化性剤、アルコールおよび反応性金属化合物か
ら混合エステル−金属塩を製造するためには、こ
の米国特許に示されている高分子量カルボン酸系
アシル化剤を当量基準でこの発明のアシル化性剤
と置き換えてこの米国特許の方法に準じて反応を
おこなえばよい。こうして得られたカルボン酸誘
導体組成物はこの発明の好ましい態様である。 最後に、米国特許第3755169号、同第3804763
号、同第3868330号および同第3948800号には、カ
ルボン酸誘導体組成物の製造方法が開示されてい
る。これら特許の方法に準じ、かつこれら特許に
示されている高分子量カルボン酸系アシル化剤を
この発明のアシル化性剤と置き換えることによつ
て広汎なこの発明のカルボン酸誘導体組成物が得
られる。これまでに数多くの特許文献を引用して
きたが、それは簡便のためと、この発明のアシル
化性剤とアミン、アルコール、反応性金属、反応
性金属化合物またはこれらの混合物とからカルボ
ン酸誘導体を製造するための方法は当業者には明
らかであり、その詳細な記述は必要ではないと考
えるためである。 これまでに述べたカルボン酸誘導体組成物のう
ちで、この発明のアシル化性剤とアルキレンポリ
アミンことにポリエチレンポリアミンおよび（ま
たは）多価アルコールことに多価アルカノールと
から製造されたものがことに好ましい。既述のよ
うに、ポリアミンおよび（または）多価アルコー
ルの混合物も用いられている。この好ましいカル
ボン酸誘導体組成物において、通常、アシル化性
剤の全てのカルボキシル基はエステル化されてい
るか、アミン酸、アミド、イミドもしくはイミダ
ゾリンの形成に関与している。 既述のように、この発明のカルボン酸誘導体組
成物に所定の粘度指数向上特性を持たせるために
は、この発明のアシル化性剤を多官能性反応体と
反応させることが必要である。例えば、２個以上
の一級および（または）二級アミノ基を有するポ
リアミン、多価アルコール、１個以上の一級およ
び（または）二級アミノ基と１個以上のヒドロキ
シ基とを有するアミノアルコール、多価金属、多
価金属化合物等である。このような多官能性反応
体はカルボン酸誘導体組成物に橋かけあるいは架
橋構造を提供し、したがつて粘度指数向上特性に
寄与するものと考えられる。しかし、粘度指数向
上特性が得られるその機構は定かではなく、この
発明はそのような理論に拘束されるものではな
い。一部または全部が多価アルコールから誘導さ
れたカルボン酸誘導体組成物が潤滑組成物中にお
いて粘度指数向上剤の使用量を減少させる上でと
くに効果的であるから、反応体(a)，(b)および(c)の
多官能性ということはカルボン酸誘導体組成物の
粘度指数向上特性を充分に説明するものではな
い。 しかし、アシル化性剤と反応するアミン、アル
コール、反応性金属または反応性金属化合物の全
てが多官能性である必要はない。したがつて、一
官能性と多官能性のアミン、アルコール、反応性
金属もしくは反応性金属化合物の組合せを用いる
ことができる。例えば、モノアミンと多価アルコ
ールとの組合せ、一価アルコールとポリアミンと
の組合せ、アミノアルコールと一価金属の化合物
との組合せ等である。 個々の因子ははつきりと決定されていないが、
この発明のアシル化性剤はこれをアミン、アルコ
ール、反応性金属、反応性金属化合物または多官
能性反応体（例えば、ポリアミン、多価アルコー
ル）を充分に含有するこれらの混合物と反応させ
ることによつてそのカルボキシル基（コハク酸基
すなわちマレイン酸系反応体から誘導された基に
由来する基）の総数の少なくとも約25％が多官能
性反応体と反応するようにさせなければならない
と考えられる。得られるカルボン酸誘導体組成物
の粘度指数向上特性に関する限り、上記カルボキ
シル基の少なくとも約50％が上記多官能性反応体
との反応に関与した場合により良好な結果が得ら
れるようである。ほとんどの場合、この発明のア
シル化性剤をそのカルボキシル基の少なくとも約
75％が反応するに充分な量のポリアミンおよび
（または）多価アルコール（またはアミノアルコ
ール）と反応させたときに最良の結果が得られて
いる。ここで述べた％値は、カルボキシル基その
％が実際に多官能性反応体と反応する必要はない
という意味合いにおいて「理論的」なものであ
る。むしろ、これらの％値は、所望の粘度指数向
上特性を得るために、アシル化性剤との反応に望
ましく利用できる多官能性反応体の量を特徴づけ
るために用いられている。 これまでに述べたきたところから、この発明の
カルボン酸誘導体組成物は、これまで記してきた
特許文献に記載されている高分子量カルボン酸系
アシル化剤の誘導体にいくぶん類似していること
がわかるであろう。しかし、この発明のカルボン
酸誘導体組成物は、その独特の多機能性のため、
重要な点ではつきりと区別されるものである。 この発明の他の態様はカルボン酸誘導体を後処
理することである。カルボン酸誘導体を後処理す
るための方法は従来の高分子量カルボン酸系アシ
ル化剤の誘導体を後処理するための方法と類似で
ある。したがつて、従来と同様の反応条件、反応
体比等を用いることができる。 この発明のアシル化性剤を既述のアミンと反応
させることによつて得たアシル化窒素組成物はこ
れを、酸化ホウ素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン
化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有酸のエステ
ル、二硫化炭素、H2S、イオウ、塩化イオウ、シ
アン化アルケニル、カルボン酸アシル化剤、アル
デヒド、ケトン、尿素、チオ尿素、グアニジン、
ジシアンジアミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リ
ン酸ヒドロカルビル、チオリン酸ヒドロカルビ
ル、チオ亜リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸
化リン、リン酸、ヒドロカルビルチオシアネー
ト、ヒドロカルビルイソシアネート、ヒドロカル
ビルイソチオシアネート、エポキシド、エピスル
フイド、ホルムアルデヒドもしくはホルムアルデ
ヒド生成化合物とフエノール類、およびイオウと
フエノール類からなる群の中から選ばれた後処理
剤の１種以上と接触させることによつて後処理さ
れる。この発明のアシル化性剤とアミンおよびア
ルコールとから製造されたカルボン酸誘導体組成
物についても同じ後処理剤が使用できる。しかし
ながら、この発明のカルボン酸誘導体組成物がア
ルコールとアシル化性剤とから誘導された場合す
なわち酸性または中性エステルである場合、後処
理剤は、通常、酸化ホウ素、酸化ホウ素水和物、
ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有酸
のエステル、イオウ、塩化イオウ、硫化リン、酸
化リン、カルボン酸アシル化剤、エポキシドおよ
びエピスルフイドからなる群の中から選ばれる。 上記後処理剤の使用が関与する後処理方法は、
従来の高分子量カルボン酸系アシル化剤とアミン
および（または）アルコールとの反応生成物への
適用に関する限り知られているものであるから、
それをここで詳しく述べる必要はないであろう。
従来の方法をこの発明のカルボン酸誘導体組成物
に適用するためには、従来の反応条件、反応体の
比率等をこの発明のカルボン酸誘導体組成物にそ
のまま適用するだけでよい。この発明のカルボン
酸誘導体組成物に適用できる後処理方法および後
処理剤が以下の米国特許および英国特許に示され
ている。米国特許第3087936号、同第3200107号、
同第3254025号、同第3256185号、同第3278550号、
同第3281428号、同第3282955号、同第3284410号、
同第3338832号、同第3344069号、同第336569号、
同第3373111号、同第3367943号、同第3403102号、
同第3428561号、同第3502667号、同第3513093号、
同第3533945号、同第3541012号（この発明のアシ
ル化性剤とアミンとから誘導されたカルボン酸誘
導体組成物の後処理における酸性化クレーの使
用）、同第3639242号、同第3708522号、同第
3859318号、同第3865813号、同第3470098号、同
第3369021号、同第3184411号、同第3185645号、
同第3245908号、同第3245909号、同第3245910号、
同第3573205号、同第3269681号、同第3749695号、
同第3865740号、同第3954639号、同第3459530号、
同第3390086号、同第3367943号、同第3185704号、
同第3551466号、同第3415750号、同第3312619号、
同第3280034号、同第3718663号、同第3652616号、
英国特許第1085903号、同第1162436号および米国
特許第3558743号。これら特許に示されている方
法は、それがこの発明のカルボン酸誘導体組成物
に適用された場合にこの発明に属し、またその方
法準じて得られた後処理カルボン酸誘導体組成物
もこの発明に属する。 既述のように、この発明のアシル化性剤、カル
ボン酸誘導体組成物および後処理カルボン酸誘導
体組成物は潤滑油中の添加剤として有用である。
今までに述べてきたことから、この発明のアシル
化性剤、カルボン酸誘導体組成物および後処理カ
ルボン酸誘導体組成物、ことに後二者は主として
分散剤／清浄剤および粘度指数向上剤として機能
することがわかるであろう。 この発明の潤滑組成物は潤滑油およびグリース
を含むが、大抵の場合、潤滑油である。この発明
の潤滑油組成物は天然油、合成油またはこれらの
混合物をベースとしている。この発明の潤滑組成
物には、自動車およびトラツク用エンジン、舶用
および鉄道用ジーゼルエンジン等の火花点火式お
よび圧縮点火式内燃機関用のクランクケース潤滑
油がある。この発明のアシル化性剤およびカルボ
ン酸誘導体組成物等を自動伝達流体、伝達軸用潤
滑剤、ギヤ潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧力流体
および他の潤滑油やグリース組成物に用いても有
用である。 天然油には、獣油および植物油（例えば、ひま
し油やラード油）、さらには、液体石油あるいは
パラフイン系、ナフテン系もしくは混合パラフイ
ン系−ナフテン系の溶剤処理もしくは酸処理した
鉱物性潤滑油等がある。石炭や頁岩から誘導され
た潤滑粘度を有する油も有用な基油である。合成
潤滑油には、単独重合および相互重合オレフイン
（例えば、ポリブチレン類、ポリプロピレン類、
プロピレン−イソブチレン共重合体、塩素化ポリ
ブチレン類等、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１
−オクテン）、ポリ（１−デセン）等あるいはこ
れらの混合物）、アルキルベンゼン類（例えば、
ドデシルベンゼン類、テトラデシルベンゼン類、
ジノニルベンゼン類、ジ−（２−エチルヘキシル）
−ベンゼン類等）およびポリフエニル類（例え
ば、ビフエニル類、テルフエニル類、アルキル化
ポリフエニル類等）のような炭化水素油およびハ
ロ置換炭化水素油、さらにはアルキル化ジフエニ
ルエーテルやアルキル化ジフエニルスルフイドお
よびこれらの誘導体、類似体および同族体等があ
る。 アルキレンオキシドの単独重合体および相互重
合体、さらには、末端のヒドロキシル基がエステ
ル化、エーテル化等によつて変性されているそれ
らの誘導体も公知合成潤滑油の他の群を構成す
る。この例を挙げると、エチレンオキシドやプロ
ピレンオキシドの重合によつて得た油、これらポ
リオキシアルキレン重合体のアルキルおよびアリ
ールエーテル類（例えば、平均分子量1000のメチ
ルポリイソプロピレングリコールエーテル、分子
量500〜1000のポリエチレングリコールのジフエ
ニルエーテル、分子量1000〜1500のポリプロピレ
ングリコールのジエチルエーテル等）あるいはこ
れらのモノおよびポリカルボン酸エステル類例え
ば、酢酸エステル類、混合C3〜C8脂肪酸エステ
ルもしくはテトラエチレングリコールのC13オキ
ソ酸ジエステルである。 合成潤滑油の他の好適な群は、ジカルボン酸
（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク
酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、リノレイン酸二量体、マロン酸、アルキ
ルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々のア
ルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘ
キシルアルコール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコールモノエーテル、プロピレングリコ
ール等）とのエステル類である。これらエステル
類の具体的な例を挙げると、アジピン酸ジブチ
ル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマ
ル酸ジノルマルヘキシル、セバシン酸ジオクチ
ル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸
ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジ
デシル、セバシン酸ジエイコシル、リノレイン酸
二量体の２−エチルヘキシルジエステル、セバシ
ン酸１モルとテトラエチレングリコール２モルお
よび２−エチルカプロン酸２モルとの複合エステ
ル等である。 合成油として有用なエステル類には、さらに、
C5〜C12モノカルボン酸とポリオールやポリオー
ルエーテル例えば、ネオペンチルグリコール、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリツト、ジ
ペンタエリスリツト、トリペンタエリスリツト等
から製造したものがある。 ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−、あるいはポリアリールオキシーシロキサ
ン油やシリケート油のようなシリコン系油も合成
潤滑剤の別の有用な群を構成する（例えば、ケイ
酸テトラエチル、ケイ酸テトライソプロピル、ケ
イ酸テトラ（２−エチルヘキシル）、ケイ酸テト
ラ（４−メチルヘキシル）、ケイ酸テトラ（パラ
第三ブチルフエニル）、ヘキサ−（４−メチル−２
−ペントキシ）ジシロキサン、ポリ（メチル）シ
ロキサン類、ポリ（メチルフエニル）シロキサン
類等）。他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状
エステル類（例えば、リン酸トリクレジル、リン
酸トリオクチル、デシルホルホン酸のジエチルエ
ステル等）、重合テトラヒドロフラン等がある。 以上述べた天然および合成タイプ（これらいず
れか２種以上の混合物も含む）の未精製油、精製
油および再精製油のいずれもがこの発明の潤滑組
成物に用いられる。未精製油は天然もしくは合成
の供給源から精製処理を加えることなく直接得た
ものである。例えば、レトルトによつて直接得た
シエール油、１次蒸留によつて直接得た石油もし
くはエステル化によつて直接得たエステル油であ
つてそれ以上の処理を加えずに用いるものは未精
製油である。精製油は１つもしくはそれ以上の性
質を改善するために１回もしくはそれ以上の精製
工程で処理された以外は未精製油と同様のもので
ある。上記の精製方法は当業者によく知られてい
るところである。例えば、溶剤抽出、二次蒸留、
酸もしくは塩基抽出、ろ過、パーコレーシヨン等
である。再精製油は精製油を得るために用いられ
る工程をすでに使用された精製油に適用すること
によつて得られる。このような再精製油はまた再
生油としても知られ、そして、しばしば、使用済
みの添加剤や油分解生成物を除去するための方法
によつてさらに処理される。 一般に、満足できる潤滑組成物を得るために
は、油100部中にこの発明のアシル化性剤、カル
ボン酸誘導体もしくは後処理カルボン酸誘導体組
成物の少なくとも１種を約0.05〜30重量部、通常
約0.1〜15重量部の割合で溶解または安定に分散
させる。この潤滑剤組成物は、この発明の組成物
に加えて、通常潤滑剤中に使用されている他の添
加剤を含んでいてもよい。このような添加剤に
は、例えば、流動性改変剤、灰生成型もしくは無
灰型の補助清浄・分散剤、酸化防止剤、流動点降
下剤、消泡剤、極圧剤および着色安定剤がある。 この発明のアシル化性剤、カルボン酸誘導体組
成物、および後処理カルボン酸誘導体組成物はこ
れを潤滑油のような潤滑剤に直接加えてこの発明
の潤滑組成物を調製してもよいし、低粘度油のよ
うな実質的に不活性の通常液状の有機溶剤／希釈
剤の少なくとも１種で希釈して濃縮物を作り、こ
の濃縮物を潤滑油に必要量加えてこの発明の潤滑
組成物を調製するようにしてもかまわない。この
濃縮物は、通常、実質的に不活性の通常液状の有
機溶剤／希釈剤を約20ないし約90重量％、そして
この発明のアシル化性剤、カルボン酸誘導体組成
物、後処理カルボン酸誘導体組成物またはこれら
の２種以上の混合物を約10ないし約80重量％の割
合で含んでいる。当該技術分野で通常おこなわれ
ているように、最終潤滑組成物に加えるべきその
他の添加剤の１種以上をこの発明の濃縮物に加え
ておいてもかまわない。 この発明のカルボン酸誘導体組成とくに、この
発明のアシル化性剤とポリアミンおよび（また
は）多価アルコールとの反応によつて得た組成物
のその他の利点は、それが、ある種の問題を生ず
る鉱油における分散剤／清浄剤として効果的であ
るということである。多くの鉱油は芳香族炭化水
素成分を含有しており、この芳香族炭化水素成分
の大部分は縮合環式芳香族炭化水素である。理由
はよくわからないが、このような芳香族炭化水素
を３重量％を越えて含有する油は公知の分散剤／
清浄剤の通常量の添加によつても改善されないの
である。しかし、この発明のカルボン酸誘導体組
成物ことにこの発明のアシル化剤と１種以上のポ
リエチレンポリアミンおよび（または）１種以上
の多価アルカノールとの反応によつて得たもの
は、上記のような油を処理する上で公知の分散
剤／清浄剤よりもはるかに優れている。 以下、この発明の好ましい態様およびアシル化
性剤、カルボン酸誘導体組成物および後処理カル
ボン酸誘導体組成物の製造方法を実施例で説明す
る。この実施例は現在のところ好ましいこの発明
の態様を示すものである。以下の実施例におい
て、全ての「％」および「部」は、この明細書お
よび特許請求の範囲におけると同様、とくに他の
指示がない限り重量基準である。 以下実施例と比較例と試験例をあげて本発明を
説明する。 実施例１〜９は本発明で使用する置換コハク酸
系アシル化剤の製造方法を示し、 従来技術例１〜３は比較のための置換コハク酸
系アシル化剤の製造方法を示す。 実施例10〜40（但し特許請求範囲を減縮した結
果、実施例24，28，32，39は比較例に移した。そ
の結果実施例24と共に欠番となつている。）は本
発明の後処理を施こさない置換コハク酸系アシル
化剤と潤滑粘度を有する油とからなる潤滑剤組成
物を示す実施例である。 比較例４〜４、4A、５〜８は比較のための後
処理を施こさない、実施例10〜40と同様にした潤
滑剤組成物を示す例である。 実施例Ａ〜Ｎは本発明の後処理を施こした置換
コハク酸系アシル化剤と潤滑粘度を有する油とか
らなる潤滑剤組成物を示す実施例である。 比較例Ａ〜Ｆは比較のための後処理を施こした
置換コハク酸系アシル化剤を使用し実施例Ａ〜Ｎ
と同様にした潤滑剤組成物を示す例である。 実施例41〜46は本発明の構成要件が、互いに結
合して目的を達成し、効果を奏する事を示す試験
例である。 実施例 １ ポリイソブテン（Mn＝1845、Mw＝5325）510
部（0.28モル）と無水マレイン酸59部（0.59モ
ル）との混合物を110℃に熱した。ついで、この
混合物を７時間で190℃に熱し、その間に塩素ガ
ス43部（0.6モル）を表面下から導入した。190〜
192℃で、さらに塩素11部（0.16モル）を3.5時間
かけて加えた。この反応混合物を、窒素を呼込み
ながら、190〜193℃で10時間熱することによつて
ストリツピングした。残渣は、ケン化当量数87
（ASTM Ｄ−94によつて測定）の所望の、コハ
ク酸基が置換体基１当量重量当り1.74個結合した
ポリイソブテン置換コハク酸系アシル化剤であつ
た。 実施例 ２ ポリイソブテン（Mn＝2020、Mw＝6049）
1000部（0.495モル）と無水マレイン酸115部
（1.17モル）との混合物を110℃に熱した。つい
で、この混合物を６時間で184℃に熱し、その間
に塩素ガス85部（1.2モル）を表面下から加えた。
184〜189℃で、さらに塩素59部（0.83モル）を４
時間かけて加えた。この反応混合物を、窒素を吹
込みながら、186〜190℃で26時間熱することによ
つてストリツピングした。残渣は、ケン化当量数
87（ASTM Ｄ−94で測定）の所望の、コハク酸
基が置換体基１当量重量当り1.90個結合したポリ
イソブテン置換コハク酸系アシル化剤であつた。 実施例 ３ ポリイソブテン（Mn＝1696、Mw＝6594）
3000部に塩素ガス251部を80℃で導入することに
よつて製造したポリイソブテンクロリド3251部と
無水マレイン酸345部との混合物を0.5時間で200
℃に熱した。この反応混合物を200〜224℃で6.33
時間保持し、減圧下210℃でストリツピングしろ
過した。ろ液はケン化当量数94（ASTM Ｄ−94
で測定）の所望の、コハク酸基が置換体基１当量
重量当り1.74個結合したポリイソブテン置換コハ
ク酸系アシル化剤であつた。 実施例 ４ ポリイソブテン（Mn＝1845、Mw＝5325）
3000部（1.63モル）と無水マレイン酸344部
（3.51モル）との混合物を140℃に熱した。つい
で、この混合物を5.5時間で201℃に熱し、そのの
間に塩素ガス312部（4.39モル）を表面下から加
えた。この反応混合物を、窒素を吹込みながら、
201〜236℃で２時間熱し、減圧下203℃でストリ
ツピングした。これをろ過することによつて、ケ
ン化当量数92（ASTM Ｄ−94で測定）の所望の、
コハク酸基が置換体基１当量重量当り1.85個結合
したポリイソブテン置換コハク酸系アシル化剤を
ろ液としてえた。 実施例 ５ ポリイソブテン（Mn＝2020、Mw＝6049）
3000部（1.49モル）と無水マレイン酸364部
（3.71モル）との混合物を220℃で８時間熱した。
この混合物を170℃に冷却した。170〜190℃で、
塩素ガス105部（1.48モル）を８時間で表面下か
ら加えた。この反応混合物を、窒素を吹込みなが
ら、190℃で２時間熱し、ついで、減圧下190℃で
ストリツピングした。これをろ過することによつ
て、所望の、コハク酸基が置換体基１当量重量当
り2.04個結合したポリイソブテン置換コハク酸系
アシル化剤をろ液としてえた。 実施例 ６ この発明の特許請求の範囲に属し、約2000の
Mnを有するポリイソブテン800部、鉱油646部お
よび無水マレイン酸87部よりなる混合物を2.3時
間で179℃に熱した。176〜180℃で塩素ガス100部
を19時間かけて表面下から加えた。この反応混合
物を、180℃で0.5時間窒素を吹込むことによつ
て、ストリツピングした残渣は所望の、コハク酸
基が置換体基１当量重量当り1.82個結合したポリ
イソブテン置換コハク酸系アシル化剤をろ液とし
てえた。 実施例 ７ ポリイソブテン（Mn＝1845、Mw＝5325）を
Mnが1457でMwが5808のポリイソブテンと等モ
ル基準で置き代えて実施例１の工程をおこなつ
て、所望の、コハク酸基が置換体基１当量重量当
り1.71個結合したポリイソブテン置換コハク酸系
アシル化剤を得た。 実施例 ８ ポリイソブテン（Mn＝1845、Mw＝5325）を
Mnが2510でMwが5793のポリイソブテンと等モ
ル基準で置き代えて実施例１の工程をおこなつ
て、所望の、コハク酸基が置換体基１当量重量当
り1.73個結合したポリイソブテン置換コハク酸系
アシル化剤を得た。 実施例 ９ ポリイソブテン（Mn＝1845、Mw＝5325）を
Mnが3220でMwが5660のポリイソブテンと等モ
ル基準で置き代えて実施例１の工程をおこなつ
て、所望の、コハク酸基が置換体基１当量重量当
り1.74個結合したポリイソブテン置換コハク酸系
アシル化剤を得た。 従来技術例 １ ポリイソブテン（Mn＝940）１モル、無水マ
レイン酸1.1モルおよび塩素1.4モルを用いて、実
施例１の一般方法に従つて、ポリイソブテニル置
換コハク酸アシル化剤を調製する。この生成物
は、置換基の１当量重量あたり、約1.12個のコハ
ク酸基が結合したアシル化剤である。 従来技術例 ２ 従来技術１の一般方法に従つて、ポリイソブテ
ニル置換コハク酸アシル化剤を調製する。この生
成物は、置換基の１当量重量当り、約1.10個のコ
ハク酸基が結合したアシル化剤である。 従来技術例 ３ 従来技術例１の一般方法に従つて、ポリイソブ
テニル置換コハク酸アシル化剤を調製する。この
生成物は、置換基の１当量重量当り、約1.05個の
コハク酸基が結合したアシル化剤である。 実施例 10 １分子当り約３個ないし約10個の窒素原子を有
するエチレンポリアミンの市販混合物10.2部
（0.25当量）を、138℃で、鉱油113部と実施例１
の置換コハク酸系アシル化剤161部との混合物に
加えることによつて反応混合物を調製した。この
反応混合物を２時間で150℃に熱し、窒素を吹込
むことによつてストリツピングした。これをろ過
して所望反応生成物の油溶液をろ液とした得た。 この油溶液を、潤滑粘度を有する油に加えて潤
滑剤組成物とした。反応生成物の配合量は以下実
施例Ｑまで４〜６重量％の範囲にある。 但し、後で述べる比較試験においては正確に効
果を比較するため比較例も含めて配合量は全て同
一にし、同じ条件とした。 実施例 11 １分子当り約３個ないし約10個の窒素原子を有
するエチレンポリアミンの市販混合物57部（1.38
当量）を、140ないし145℃で、鉱油1067部と実施
例２で製造した置換コハク酸系アシル化剤893部
（1.38当量）との混合物に加えて反応混合物を調
製した。この反応混合物を３時間で155℃に熱し、
窒素を吹込むことによつてストリツピングした。
これをろ過して所望生成物の油溶液をろ液として
得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 12 １分子当り約３個ないし約10個の窒素原子を有
するエチレンポリアミンの市販混合物18.2部
（0.433当量）を140℃で、鉱油392部と実施例２で
製造した置換コハク酸系アシル化剤384部（0.52
当量）との混合物に加えて反応混合物を調製し
た。この反応混合物を1.8時間で150℃に熱し、窒
素を吹込むことによつてストリツピングした。こ
れをろ過して所望生成物の油溶液をろ液として得
た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 13 実施例２で製造したポリイソブテン置換コハク
酸系アシル化剤334部（0.52当量）、鉱油548部、
ペンタエリスリツト30部（0.88当量）およびダ
ウ・ケミカル社製POLYGLYCOL 112−２解乳
化剤8.6部（0.0057当量）よりなる混合物を150℃
で2.5時間熱した。この反応混合物を５時間で210
℃に熱し、210℃で3.2時間保持した。これを190
℃に冷却し、１分子当り平均で約３個ないし約10
個の窒素原子を有するエチレンポリアミンの市販
混合物8.5部（0.2当量）を加えた。これを、窒素
を吹込みながら、205℃で３時間加熱することに
よつてストリツピングし、ついでろ過して所望生
成物の油溶液ろ液として得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 14 実施例７で製造した置換コハク酸系アシル化剤
の溶液5500部を150℃で鉱油3000部と１分子当り
平均で約３個〜10個の窒素原子を有するエチレン
ポリアミンの市販混合物236部との混合物に１時
間かけて加えて反応混合物を調製した。この反応
混合物を155〜165℃で２時間熱し、165℃で１時
間窒素を吹込むことによつてストリツピングし
た。ついで、これをろ過して所望の窒素含有生成
物の油溶液をろ液して得た。 実施例 15〜33 これら実施例を表１に示す条件で実施例10の工
程に従つておこなつた。
【表】 実施例 35 実施例２で製造したポリイソブテン置換コハク
酸系アシル化剤3225部（5.0当量）、ペンタエリス
リツト289部（8.5当量）および鉱油5204部よりな
る混合物を225〜235℃で5.5時間熱した。この混
合物を130℃でろ過して所望生成物の油溶液を得
た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 36 実施例35で製造した所望生成物の油溶液の631
部とアントラニル酸50部との混合物を195〜212℃
で２時間熱した。ついで、この混合物を130℃で
ろ過して所望生成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 37 アミノプロピルジエタノールアミン14部を、
190〜200℃で、実施例35で製造した所望生成物の
油溶液867部に加えて反応混合物を調製した。こ
の反応混合物を195℃で2.25時間保持し、ついで
120℃に冷却し、ろ過した。ろ液は所望生成物の
油溶液であつた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 38 ピペラジン7.5部を、190℃で、実施例35で製造
した所望生成物の油溶液867部に加えて反応混合
物を調製した。この反応混合物を190〜205℃で２
間間熱し、ついで130℃に冷却し、ろ過した。ろ
液は所望生成物の油溶液であつた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 40 実施例１で製造したポリイソブテン置換コハク
酸系アシル化剤328部（0.5当量）、１−（２−ヒド
ロキシエチル）−２−ピロリドン129部（1.0当量）
および鉱油359部よりなる混合物を190℃で４時間
熱した。この加熱の間に、窒素を吹込むことによ
つて水を連続的に除去した。この混合物をろ過し
て所望生成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 41 Mn及びコハク酸基のポリブテン基に対する比
の重要性 この実施例においては、塩素ガスの存在下にポ
リブテンと無水マレイン酸とを反応させて得た４
種類の異なるアシル化剤から４種類の異なる置換
コハク酸誘導体を製造した。アシル化剤は鉱物油
中で１モル当り３〜10個の窒素原子を含有するエ
チレンポリアミンの市販の混合物と反応させた。
４種類の誘導体は、(a)用いたポリブテン、(b)コハ
ク酸基／ポリブテン基の比、及び(c)Mw／Mn比
において異なる、このうち３種類はCOOH対Ｎ
の比が同じ（４：３）で、残りの一つはこれがわ
ずかに違う（１：１）、ポリブテンの性質及び反
応体の量は表２に要約した。化合物Ｃは本発明の
化合物Ａ，Ｂ及びＸは比較例である。
【表】 ４種類のカルボン酸誘導体を添加して４つの潤
滑油を得た。各潤滑油は油成分は同じであり、カ
ルボン酸誘導体のみが異なる。これら潤滑油につ
いて分散特性の試験をしたところ、カルボン酸誘
導体の分散特性の差異が明らかになつた。結果を
表３に示す。 表 ３ カルボン酸誘導体の分散特性試験 潤滑油に含有される化合物 分散比率 Ａ 105 Ｂ 105 Ｃ 150 Ｘ 116 この結果Mn、Mw／Mn及びｍの３つの特性
（以下「３特性」という）について本発明の条件
を満たすカルボン酸誘導体は、分散比率が格段に
よいことが分る。本発明の条件に合致しないアシ
ル化剤から得られた化合物、即ち化合物Ａ，Ｂ及
びＸの分散比率は、本発明のそれに比べ劣つてい
た。 実施例 42 Mn及びコハク酸基のポリブテン基に対する比
の重要性 この実施例においては、ポリイソブテン置換コ
ハク酸系アシル化剤をペンタエリトリトールと反
応させた後、市販のエチレンポリアミンと反応さ
せてカルボン酸誘導体組成物を製造した。ここで
は２種類の異なるアシル化剤から２種類の異なる
誘導体を製造した。カルボン酸誘導体Ｄをつくる
のに用いたアシル化剤は、本発明の特性を全てそ
ろえてはいないが、カルボン酸誘導体Ｅは本発明
の特性を全てそろえている。
【表】 次に挙げる事項以外は実質的に同じ種類及び量
の添加剤を含む潤滑油（10W30）で製造した。カ
ルボン酸誘導体Ｄを含む潤滑油は、カルボン酸誘
導体Ｄを2.9％、及び市販の粘度改良剤を7.04％
含む。カルボン酸誘導体Ｅを含む潤滑油は、カル
ボン酸誘導体Ｅを2.9％含むが、市販の粘度改良
剤は3.52％しか含まない。２つの潤滑油の粘度を
測定した。また潤滑油のスラツジとワニスを減少
させる効果をみるのに用いられる標準的なエンジ
ンテストであるフオードVCテストを行なつた。
この結果を表５に示す。粘度の測定結果は第６表
に示す。
【表】
【表】 表５から本発明のカルボン酸誘導体を含む潤滑
油は、エンジンワニスとピストンワニス比率が改
善されていることが分る。また表６から本発明の
カルボン酸誘導体を含む潤滑油の粘度特性は、０
〓及び210〓の双方において優れていることが分
る。 実施例 43 コハク酸基のポリブテン基に対する比の重要性 この実施例においては、本発明の他のカルボン
酸誘導体と、アシル化剤におけるコハク酸基のポ
リブテン基に対する比が1.28で本発明の下限であ
る1.3を下回るアシル化剤から製造したカルボン
酸誘導体を比較した。用いた２つのアシル化剤の
性質を表７に示す。
【表】 Ｆ（比較例）とＧ（実施例）のカルボン酸誘導体
は、２つの異なるアシル化剤から実質的に同じ方
法で製造した。２つの異なるアシル化剤は、１モ
ル当り３〜10個の窒素原子を有する同量の市販の
エチレンポリアミン混合物と反応させた。製法に
ついての詳細は、例えば実施例10を参照された
い。比較例におけるカルボキシル基の窒素に対す
る当量比は、COOH：Ｎ＝１：１、実施例にお
けるそれは６：５である。この差は、誘導体の効
能には、さして影響はない。もしある場合は、ワ
ニス比率においてであろうが、窒素の比が高い比
較例に有用なものとなろう。 ２つのアミンカルボン酸誘導体を実質的に同一
の潤滑油（15W40）に添加した。比較例の誘導体
は潤滑油中に3.84％、実施例の誘導体は3.38％
（比較例より12％少ない））含ませた。 次いで２つの潤滑油を標準的なフオードVEテ
ストにかけた。結果を表８に示す。
【表】 この表から本発明の化合物を含む潤滑油は、ス
ラツジ特性において比較例に比べ著しく優れてい
ることが分る。窒素をより多く含有する比較例
は、予想通りピストンワニスと平均エンジンワニ
ス特性において本発明の化合物に勝つた。 実施例 44 コハク酸基のポリブテン基に対する比の重要性 生成物Ｈ（本発明）の準備； ポリブテン（Mn＝1780、Mw＝6580、Mw／
Mn3.69）1500ｇ（0.843モル）と無水マレイン酸
155ｇ（1.58モル）の混合物を138℃に加熱した。
次いで温度を190℃に上げながら、塩素ガス（142
ｇ、２モル）を８時間、混合物内を通じさせた。
次いで混合物に190℃で16時間窒素を吹き付けた
後、210℃で１時間真空（８mmHg）下でストリツ
ピングした。残留物のポリブテン置換コハク酸ア
シル化剤は、ポリブテン基１当量当り平均1.74個
のコハク酸基を有する。 生成物Ｈは、上述のアシル化剤１当量と１モル
当り３〜10個の窒素原子を有する市販のエチレン
ポリアミン１当量との混合物を約140℃の鉱物油
中で約２時間加熱して得られる。次いで混合物に
窒素を吹き付けながらストリツピングした後、残
留物をろ過して生成物Ｈの油状物（油分53.2％）
をろ液として得た。ろ液の体積粘性係数は、 100℃で415cStであつた。 潤滑油Ｈ； 生成物Ｈを含む潤滑油Ｈを次の組成で調製し
た。 中性油（150） 85％ 粘度指数向上剤 10％ 生成物Ｈ ５％ この潤滑油の粘度特性を測定した結果を表９に
示す。 生成物Ｉ（比較例）の準備； 生成物Ｈと同じ要領で、ポリブテン1500ｇ
（0.843モル）、無水マレイン酸78ｇ（0.79モル）
及び塩素（70ｇ、１モル）から置換コハク酸アシ
ル化剤を得た。このアシル化剤のポリブテン基１
当量当りのコハク酸基は平均1.11個であつた。 上述のアシル化剤１当量と市販のエチレンポリ
アミン１当量とを生成物Ｈの場合と同様に反応さ
せてカルボン酸誘導体を生成した（生成物Ｉ）。
生成物Ｉの体積粘性係数は、100℃で117.5cStで
あつた。 潤滑油Ｉ； 生成物Ｉを含む潤滑油Ｉを次の組成で調製し
た。 中性油（150） 85％ 粘度指数向上剤 10％ 生成物Ｉ ５％ 粘度指数向上剤と中性油の種類と量は、潤滑油
Ｈの場合と同じである。この潤滑油の粘度特性を
測定した結果を表９に示す。
【表】 結 論 生成物Ｉは、本発明の生成物ほど粘度指数向上
剤として効果的でない。潤滑油Ｉが潤滑油Ｈと同
じ粘度特性を得るには、さらに5.4％の粘度指数
向上剤が必要だつた。 生成物Ｈは、本発明の条件を満たすカルボン酸
誘導体である。他方生成物は本発明の３特性を
全てはそろえていない。生成物は置換体基１当
量当り平均で1.11個のコハク酸基しかない点を除
き、生成物Ｈと同じである。本発明の生成物Ｈ
は、置換体基１当量当り平均1.74個のコハク酸基
を有する。この２つの生成物の100℃における体
積粘性係数は、著しく異なる。さらに２つの生成
物を潤滑油に混合した場合も、潤滑油の100℃に
おける体積粘性係数は大きく異なる。本発明の生
成物Ｈは、比較例の生成物Ｉからは得られないよ
うな良好な粘度指数特性を潤滑油に与える。 実施例 45 Mw／Mnとコハク酸基のポリブテン基に対す
る比の重要性 生成物Ｊ（比較例）の準備； 前述のポリブテンとは異なるポリブテン（Mn
＝1490、Mw＝7150、Mw／Mn＝4.80）1500ｇ
（1.58モル）、無水マレイン酸155ｇ（1.58モル）
及び塩素ガス144ｇから前述と同様に置換コハク
酸アシル化剤を準備した。こうして得られた生成
物のポリブテン基１当量当りのコハク酸基は平均
1.65個であつた。 上述のアシル化剤１当量と市販のエチレンポリ
アミン１当量とを生成物Ｈの場合と同様に反応さ
せてカルボン酸誘導体を生成した（生成物Ｊ）。 誘導体化合物Ｈ、Ｉ及びＪの特性を表10に示
す。
【表】 この実施例においては、生成物Ｈ、Ｉ及びＪを
それぞれ2.25％づつ含む３つの潤滑油を調製し
た。これら３つの潤滑油を１−G2キヤタピラー
におけるピストンへの付着を予測するのに有効な
コーカースクリーンテストで評価した。このテス
トは、とりわけスチールパネルに形成されるコー
キングとラツカリングを減少させる潤滑能力を評
価するのによい。このテストではまた、熱い金属
面における潤滑油の相対的な安定性もみた。 このテストでは、潤滑油をステンレススチール
の容器に入れ、約100℃に加熱した。スチール性
のテストパネル（3.5×1.5インチ）を上述の油の
上に吊るして284℃に加熱した。油をかけ混ぜて
スチールパネルに油をはねかけた。これは前述の
温度を保つたまま６時間続けた。次いで油の撹は
んを続けながらパネルの冷却を開始し、パネルが
冷却したら、これを洗浄して残つた油を除去し次
のような評価をした。 本発明のカルボン酸誘導体(H)を含む潤滑油はパ
ネルへのコーキング、ラツカリングを効果的に減
少させ、また高温でも安定だつたが、本発明の条
件を満たさないカルボン酸誘導体（Ｉ，Ｊ）はパ
ネルへのコーキング、ラツカリングを減少させる
ことはできなかつた。特にＪについての結果が悪
かつた。Mw／Mn比（4.8）が、Ｈ及びＩ（Mw／
Mn＝3.69）と違つて本発明の条件からはずれて
いるためである。 実施例 46 Mw／Mnとコハク酸基のポリブテン基に対す
る比の重要性 重要性 この実施例においても、上述のカルボン酸誘導
体化合物Ｈ，Ｉ及びＪを用いた。既に述べたよう
に化合物Ｈは、本発明の全ての条件をそなえてい
る。化合物Ｉは、コハク酸基のポリブテン基に対
する比が1.11の比較例である。化合物Ｊはコハク
酸基のポリブテン基に対する比は本発明の範囲内
であるが、Mw／Mn比が4.80で本発明の範囲か
らはずれている。それぞれ化合物Ｈ、Ｉ及びＪを
用いた点以外は同一の潤滑油を３種類用意した。 各潤滑油の試料を用意して、これに酸化触媒を
加えた。各試料は試験管に入れて、145℃の湯浴
に浸漬した。試験管中の試料を約30分間暖めた
後、各試料に空気流を導入した。最初は64時間、
次は４時間毎に試験管中の各試料を取り出してホ
ワツトマンNo.１のペーパクロマトグラフイーに滴
下した。このペーパクロマトグラフイーを乾燥し
て、各試料の滴下点（スポツト）の連鎖を評価
し、スポツト退色の第１の徴候とした。スポツト
退色は通常種々の色の内スポツトの回りの暗色の
外スポツトとして現われるか、又は小さな暗色の
内スポツトとしてみられる。スポツト退色が現わ
れるまでの時間を測定し、これを添加物の相対的
な効能の目安とした。この分散スクリーンテスト
の結果を表11に示す。 表 11 潤滑油が含有する スポツト退色が現われ 化合物 る時間 Ｈ（本発明） 136時間以上 Ｉ（比較例） 64時間以下 Ｊ（比較例） 112時間 上述の結果から明らかなように、本発明の化合
物を含む潤滑油は、比較例のそれに比べ分散特性
が良好であある。Mw／Mn比が4.80の比較例化
合物Ｊは、本発明の化合物ほど効果的でない。同
様にコハク酸基のポリブテン基に対する比が小さ
い比較例化合物Ｉは、本発明の化合物と比べ著し
く分散特性が劣る。 実施例 47 エチレンポリアミンを、水酸化ストロンチウム
８水和物の当量（33.1部）で置き換えたこと以外
は、実施例10の工程を繰り返す。得られた生成物
は、潤眼剤組成物として有用である。 実施例 48 エチレンポリアミンを酸化カルシウムの16部
（0.25当量）で置き換えたこと以外は、実施例10
の工程を繰り返す。この方法で得られた生成物
は、潤滑剤組成物として優れている。 実施例 49 エチレンポリアミンを、水酸化カルシウムの９
部（0.25当量）で置き換えたこと以外は、実施例
10の工程を繰り返す。得られた生成物は、潤滑剤
組成物として優れている。 次に比較例をしめす。 比較例 １ 従来技術例−１で得た置換基の１当量重量あた
り約1.12個のコハク酸基が結合した。ポリイソブ
テン置換コハク酸アシル化剤と、反応物としてト
リエチレンテトラミンを用い、実施例10の工程を
繰返す。得られた生成物は潤滑剤組成物として不
適当であつた。 比較例 ２〜４，4A，５ 後記する表12に示す置換コハク酸系アシル化剤
と反応物を用い、実施例10の工程を繰返す。得ら
れた生成物は潤滑剤組成物として不適当であつ
た。 比較例 ６〜８ 後記する表12に示す置換コハク酸系アシル化剤
と反応物を用い、実施例16の工程を繰返す。得ら
れた生成物は潤滑剤組成物として不適当であつ
た。 比較例 ９〜13 後記する表12に示す置換コハク酸系アシル化剤
と、特許請求の範囲外のアミン、又はアルコール
又はアミノアルコールを用い、実施例10の工程を
繰返す。得られた生成物は潤滑油として不適当で
あつた。 次に本発明の置換コハク酸系アシル化剤の後処
理生成物を使用した潤滑剤組成物の実施例を示
す。 実施例 Ａ 二硫化炭素31部を、113〜145℃で、実施例15で
製造した所望生成物の油溶液853部に1.66時間か
けて加えて反応混合物を調製した。この反応混合
物を145〜152℃で3.5時間熱し、ろ過して所望生
成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｂ ホウ酸62部と実施例10で製造した所望生成物の
油溶液2720部との混合物を窒素下150℃で６時間
熱した。この混合物をろ過して所望のホウ素含有
生成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｃ オレイルアルコールとホウ酸との等モル混合物
をトルエン中還流温度で熱し、その間に水を共沸
留去した。この反応混合物を減圧下150℃まで熱
した。残渣はホウ素含量3.2％、ケン化数62のホ
ウ酸オレイルエステルであつた。このエステル
344部と実施例10で製造した所望生成物の油溶液
2720部との混合物を150℃で６時間熱し、ろ過し
た。ろ液は所望のホウ素含有生成物の油溶液であ
つた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｄ 三フツ化ホウ素34部を、80℃で、実施例11で製
造した所望生成物の油溶液2190部中に３時間で吹
込んだ、得られた混合物に70〜80℃で２時間窒素
を吹込んで所望生成物の油溶液を残渣として得
た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｅ 実施例12で製造した所望生成物の油溶液3420部
とアクリロニトリル53部との混合物を125ないし
145℃の還流温度で1.25時間、145℃で３時間熱
し、ついで減圧下125℃でストリツピングした。
残渣は所望生成物の油溶液であつた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｆ エチレンオキシド44部を、150℃で、実施例11
で得た所望生成物の油溶液1460部に１時間をかけ
て加えた。この反応混合物を150℃で１時間保持
し、ろ過して所望生成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｇ 実施例10で得た所望生成物の油溶液1160部とテ
レフタル酸73部との混合物を150〜160℃で熱し、
ろ過した。ろ液は所望生成物の油溶液であつた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。実施例 Ｈ 五酸化リン１モルをデシルアルコール３モルに
32℃ないし55℃の温度範囲で加え、この混合物を
60〜63℃で反応が完結するまで熱することによつ
てリン酸のデシルエステルを製造した。生成物は
リン含有量9.9％、酸価（フエノールフタイレン
指示薬）250のリン酸デシルエステルの混合物で
あつた。実施例10で製造した所望生成物の油溶液
1750部と上記デシルエステル112部との混合物を
145〜150℃で１時間熱した。この混合物をろ過し
て所望生成物の油溶液をろ液として得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｉ 実施例11で製造した所望生成物の油溶液2920部
とチオ尿素69部との混合物を80℃に熱し、同温度
で２時間保持した。ついで、この混合物を150〜
155℃で４時間熱し、その最後に窒素を吹込んだ。
この混合物をろ過して所望生成物の油溶液をろ液
として得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｊ 実施例11で製造した所望生成物の油溶液1460部
と37％ホルムアルデヒド水溶液81部との混合物を
還流下で３時間熱した。この混合物を減圧下150
℃でストリツピングした。残渣は所望生成物の油
溶液であつた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｋ 実施例10で製造した所望生成物の油溶液1160部
と一塩化イオウ67部との混合物を窒素下150℃で
１時間熱した。この混合物をろ過して所望のイオ
ウ含有生成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｌ ギ酸11.5部を、60℃で、実施例11で得た所望生
成物の油溶液1000部に加えた。この反応混合物を
60〜100℃で２時間、92〜100℃で7.5時間熱し、
ろ過して所望生成物の油溶液を得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｍ プロピレンオキシド58部を、80〜90℃で、実施
例35で製造した所望生成物の油溶液1170部とピリ
ジン10部との混合物に加えた。この反応混合物を
100〜120℃で2.5時間熱し、減圧下で170℃までス
トリツピングした。残渣は所望生成物の油溶液で
あつた。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｎ 実施例35で得た所望生成物の油溶液1170部と無
水マレイン酸36部との混合物を1.5時間かけて200
℃に熱し、200〜210℃で5.5時間保持した。この
加熱の最後の1.5時間中に窒素を吹込んだ。この
混合物を減圧下190℃までストリツピングし、ろ
過して所望生成物の油溶液をろ液として得た。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｐ 実施例６で調製されたポリイソブテン置換コハ
ク酸アシル化剤1100部（１当量）、水50部および
トルエン600部の混合物を調製し、２時間かけて
還流温度まで加熱する。この混合物に、酸化亜鉛
（86部、2.1当量）を加え、次いで、90〜100℃の
温度にて、３時間維持する。この反応混合物に対
し、90℃で１時間以上かけて、リン酸イソオクチ
ルエステル（これは、五酸化リン１モルと、イソ
オクチルアルコール３モルとを反応させることに
より、調製される）の376部（１当量）を加える。
その後、この混合物を、90〜100℃にて３時間維
持する。この反応混合物を、加熱により、120
℃／15mmまでストリツピングし、その残留物をろ
過する。このろ液は所望生成物の油溶液である。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 実施例 Ｑ リン酸のイソオクチルエステルを、以下のエス
テルの295部（１当量）で置き換えたこと以外は、
実施例Ｐの一般工程を繰り返す：このエステル
は、五酸化リンと、65重量％イソブチルアルコー
ルおよび35重量％第１級アミルアルコールを含む
混合物とを反応させることにより、調製される。
この生成物は、実施例10と同様にして潤滑剤組成
物とした。 比較例 Ａ 比較例１のカルボン酸誘導体500部、および尿
素16.2部の混合物を、200℃℃まで加熱し、この
温度で約11時間にわたり維持する。希釈油（80
部）を、この反応混合物に加え、次いで、ろ過す
る。このろ液は、所望生成物のオイル溶液であ
る。 このオイル溶液を実施例10と同様にして潤滑剤
組成物とした。 比較例 Ｂ 比較例１のカルボン酸誘導体500部を反応容器
に充填し、次いで、80℃まで加熱する。この温度
にて、10分間にわたり、二硫化炭素11.4部を１滴
づつ加える。全ての二硫化炭素を加えて、この混
合物を、８時間にわたり210〜220℃まで徐々に加
熱し、そしてろ過する。このろ液は、所望生成物
のオイル溶液である。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 比較例 Ｃ 比較例４のカルボン酸誘導体852.8部を反応容
器に充填し、次いで、90℃まで加熱する。この温
度にて、ホウ酸448.8部を加える。ホウ酸の添加
が完了するとすぐに、この混合物を150℃まで加
熱し、そしてこの温度にて1.75時間維持する。次
いで、この混合物をろ過する。このろ液は、所望
生成物のオイル溶液である。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 比較例 Ｄ 比較例４のカルボン酸誘導体866.4部を、ホウ
酸24.8部と反応させること以外は、比較例Ｃの方
法を繰り返して、潤滑剤組成物をえた。 比較例 Ｅ 比較例４のカルボン酸誘導体602部を反応容器
に充填し、次いで、120℃まで加熱、する。ホウ
酸（21部）をゆつくり加える。全てのホウ酸を加
えて、この混合物を、８時間にわたり、最大210
℃まで加熱する。この加熱の間に、水が発生す
る。この混合物をろ過する。このろ液は、所望生
成物のオイル溶液である。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 比較例 Ｆ 比較例4Aのカルボン酸誘導体300部、およびホ
ウ酸11.5部を、反応容器に充填する。この混合物
を210℃まで加熱し、そして水を発生させつつ、
この温度にて８時間維持する。この混合物をろ過
する。このろ液は、所望生成物のオイル溶液であ
る。 ついで、実施例10と同様にして潤滑剤組成物と
した。 ［評価］ 実施例および比較例で得た潤滑剤組成物の性能
について、下記の評価方法により評価した結果
を、表12、表13に示す。 表12は、後処理されていない場合であり、 表13は後処理された場合である。 （評価方法） 本発明潤滑剤組成物の有用性、および従来技術
と比較したときの、本発明の利点は、以下の標準
的な実験室試験にて化合物の性能を評価すること
により示される；この試験は、オイルの分散特性
を決定するために、そしてガソリンエンジンオイ
ル中での特性（特に、フオードシーケンスＶ−Ｂ
試験またはＶ−Ｄ試験のいずれかにおける特性）
を予測するために、設計されている。試験潤滑剤
の相対的なエンジンバーニツシユ性能およびスラ
ツジ性能は、分散性を含有する処方にて、スポツ
ト形状が失われる過程を観察することにより、評
価される。 潤滑油処方は、Ｖ−Ｂ試験およびＶ−Ｄ試験の
ために設計され完全に処方された潤滑油を用い
て、調整される。この潤滑油は、正確に比較する
ため各実施例も比較例もアシル化剤誘導体の配合
量を同一にした。こうして、等しい化学濃度で評
価されるべき分散剤化合物を含有する。試験され
る潤滑油に、酸化触媒が加えられる。その後、こ
の油は、フオードＶ−ＣまたはＶ−Ｄ沈殿物のエ
ンジンドレインの試料で、さらに不純化される。
このように不純化された潤滑油試料を、高温（オ
イルバスにて約145℃）にて維持する。この間、
長時間にわたつてオイル試料に空気を通し、試験
オイルの試料を、断続的に取り出しそして評価す
る。オイルの性能は、オワツトマンNo.１クロマト
グラフイ紙に試料をスポツトすることにより、評
価される。この試料は、スポツト形状が失われる
までの時間を基準にして、評価され査定される。
スポツトの消失は、一般に、不定形の内部スポツ
トを伴つた暗い外部環により、または小さな暗い
スポツトが現れることにより、認められる。この
ようなスポツトは、試料の分散性が悪化したこと
を示す。分散しているオイルでは、不溶物は、そ
のオイルスポツトの端にいくことはないからであ
る。この試験にかけられて、最終的にスポツトの
消失までの時間が高められた潤滑油組成物、それ
により評価の高い潤滑油組成物は、シーケンスＶ
−Ｂ試験またはシーケンスＶ−Ｄ試験にて、良好
な性能を示すと予測される。 本発明の潤滑組成物および比較組成物の評価結
果（これは、表12および13（試験Ａ）に要約され
ている）は、上記の分散性試験方法から得られ
た。ここで、このオイルは、Ｖ−Ｃ合成エンジン
ドレインの試料で不純化された。この試験で用い
られる完全に処方された潤滑油は、フオードシー
ケンスＶ−Ｂ試験での使用のために設計されたオ
イルであつた。試験された各オイルに対し述べら
れた評価は、次式により決定した： 評価＝試験試料の消失までの時間／ベースラインの消失
までの時間 ×ベースラインの評価 試験Ａでは、標準ベースライン分散剤は、置換
コハク酸系アシル化剤とポリアミンとを反応させ
ることにより生成されるカルボン酸誘導体組成物
の分散剤であつた。試験Ａで用いられたベースラ
イン分散剤に対する評価は100であつた。 結果の論述 上盾で示された明細書に記述のカルボン酸誘導体
を含有する、本発明の潤滑組成物の評価結果は、
表12，13で報告される。この結果は、得られる効
果、および種々のカルボン酸誘導体の利点を示し
ている。特に、試験の結果は、以下のように要約
され得る： (1) アシル化剤と、成分(a)アミンおよび／または
成分(b)アルコールとの反応により調整される潤
滑添加剤は、従来技術の置換コハク酸アシル化
剤を用いて調整される従来技術の類似組成物と
比較すると、優れた分散性を有する。このこと
は、表12に示される。 (2) 成分(c)の反応性金属の反応から調整される潤
滑添加剤の効果はまた、実施例16および50の酸
化亜鉛に関し、表12に示されている。これらの
実施例は、比較例８だけでなく比較例６（これ
らは、水酸化カルシウムおよびエチレンポリア
ミン混合物と反応に供された従来技術の置換コ
ハク酸アシル化剤を使用する）よりも効果的で
良好な分散剤であることが示される。 (3) 第２発明（特許請求の範囲35）の効果および
利点は、表13の結果により示される。特許請求
の範囲35に従つて後処理されたカルボン酸誘導
体は、表13の比較例ＡからＦにて例示されるよ
うに、従来技術の後処理された化合物よりも、
分散剤として著しく効果的である。
【表】 ミン
【表】
【表】
【表】 又後処理の効果は、全く同一の典型的な潤滑油
添加剤と、実施例Ａ〜Ｎの後処理した異なる各分
散とを含有する潤滑油処方物を調製することによ
り、まず、示されます。後処理で得られる改良点
を実証するために、後処理していない実施例Ａ〜
Ｎの分散剤を含有する同じ潤滑油組成物を調製し
ます。例えば、典型的な添加剤と、実施例Ａの後
処理した生成物2.25％（化学物質基準）とを含有
させて潤滑油処方物を調製します。全く同じ添加
剤と、後処理していない実施例15の生成物2.25％
（化学物質基準）とを含有する第２の潤滑油組成
物（対照）を調製します。 実施例Ａ〜Ｎの生成物を含有させ調製した潤滑
油処方物、および後処理していない同じ分散剤を
含有させて調製した潤滑油処方物は、全て、実験
室のコーカースクリーン試験で評価されます。こ
の試験は、１−H2キヤタピラーエンジン試験で
のピストン沈殿物性能を予想するのに有用です。
この試験は、特に、試験中に鋼板上にコークス状
沈殿物やラツカー状沈殿物が形成されるのを減ら
すような潤滑処方物の能力を評価するのに役立ち
ます。この試験ではまた、熱い金属表面での潤滑
油の相対的な安定性が測定されます。 この試験では、潤滑油を、ステンレス製の鋼板
容器に入れ、約100℃まで加熱します。油の表面
のすぐ上に、鋼製の試験板（3.5×1.5インチ）を
吊し、約570゜F（299℃）まで加熱します。油の一
部を鋼板にはね上げるために、油を撹拌します。
この間、油の温度を約100℃に、そして試験板の
温度を約299℃に維持します。２分間で、油は、
加熱した板にはね上げられ、そこで、油のはね上
げを停止します。板上の油は、45秒かけて焼かれ
ます。２分間のはね上げと45秒間の焼付けの連続
操作を、全体で４時間にわたつて繰り返します。
４時間後、板を冷却し、洗浄して残留物を除去
し、そして評価します。板上のコークス状沈澱物
とラツカー状沈澱物の生成状態を評価し、０（非
常に多くの沈澱物が認められる）から10（清浄、
沈澱物なし）までの範囲で査定します。実施例Ａ
〜Ｎの後処理した分散剤を含有する潤滑剤、およ
び後処理していない同じ分散剤を含有する潤滑剤
に関し、実施した試験の結果を、以下の表14に要
約します。 この表14は、潤滑剤の分散性評価が報告されて
いる表13に類似しています。
【表】 上記の結果から、後処理生成物を用いると、評
価値の改良されることが示されます。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (a) 分子量60〜4000であつて、その構造
    中に少なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するア
    ミン、と少なくとも１種の置換コハク酸系ア
    シル化剤とを80℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (b) 分子量10000以下であつて、その構造中に
    少なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを100℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (c) 原子番号24〜30の金属、アルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、カドミウム、鉛、若しくは
    これらの反応性金属化合物から選択された反
    応性金属、と少なくとも１種の置換コハク酸
    系アシル化剤とを20℃から反応混合物の還流
    温度の間で反応させて得た反応生成物。 (d) 分子量60〜4000であつて、その構造中に有
    する−OH基とＮ−Ｈ＜基の合計が、少なく
    とも３である。アミノアルコール、と少なく
    とも１種の置換コハク酸系アシル化剤とを80
    ℃から分解温度の間で反応させて得た反応生
    成物。 (e) 分子量60〜4000であつて、その構造中に少
    なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するアミンと
    分子量10000以下であつて、その構造中に少
    なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを80℃から分解温度の間で反応させ
    て得た反応生成物。 から選択した１種以上の応生成物とからなり、 該置換コハク酸系アシル化剤は、Mn値が1300
    ないし約5000でMw／Mn値が約1.5ないし約４で
    あるポリアルケンから誘導された置換体基とコハ
    ク酸基とからなり、かつその置換体基１当量重量
    当たり1.3ないし約3.5個のコハク酸基を有してい
    るものであることを特徴とする、 潤滑剤組成物。 ２ コハク酸基が式 （ここで、ＲおよびR′は、それぞれ独立に、−
    OH、−Clまたは−Ｏ−低級アルキル、もしくは
    結合して−Ｏ−を形成する）で示され、かつ全て
    のコハク酸基は同一である必要はないことを特徴
    とする特許請求の範囲第１項記載の潤滑剤組成
    物。 ３ 置換体基が２個ないし約16個の炭素原子を有
    する末端オレフインの単独重合体および約16個ま
    での炭素原子を有する内部オレフインから誘導さ
    れた単位を約40％まで有することのある相互重合
    体からなる群の中から選ばれたポリアルケンの１
    種もしくはそれ以上から誘導されたことを特徴と
    する特許請求の範囲第２項記載の潤滑剤組成物。 ４ Mn値が少なくとも約1500である特許請求の
    範囲第３項記載の潤滑剤組成物。 ５ Mw／Mn値が少なくとも約1.8である特許請
    求の範囲第４項記載の潤滑剤組成物。 ６ 置換体基が２個ないし約６個の炭素原子を有
    する末端オレフインの単独重合体および約６個ま
    での炭素原子を有する内部オレフインから誘導さ
    れた単位を約25％まで有することのある相互重合
    体からなる群の中から選ばれたポリアルケンの１
    種もしくはそれ以上から誘導されたことを特徴と
    する特許請求の範囲第５項記載の潤滑剤組成物。 ７ 置換体基がポリブテン、エチレン−プロピレ
    ン共重合体、ポリプロピレン、またはこれらいづ
    れか２種以上の混合物から誘導されたものである
    特許請求の範囲第６項記載の潤滑剤組成物。 ８ 置換体基１当量重量につき平均で少なくとも
    約1.4個のコハク酸基が存在する特許請求の範囲
    第７項記載の潤滑剤組成物。 ９ Mn値が少なくとも約1500ないし約2800であ
    る特許請求の範囲第８項記載の潤滑剤組成物。 １０ Mw／Mn値が約2.0ないし約3.4である特許
    請求の範囲第９項記載の潤滑剤組成物。 １１ 置換体基１当量重量につき少なくとも1.5
    個ないし約2.5個のコハク酸基が存在する特許請
    求の範囲第１０項記載の潤滑剤組成物。 １２ 置換体基が、ブテン類から誘導された総単
    位の少なくとも、約50％がイソブテンから誘導さ
    れたポリブテンから誘導されたものである特許請
    求の範囲第１１項記載の潤滑剤組成物。 １３ Mn値が少なくとも約1500ないし約2400で
    ある特許請求の範囲第１２項記載の潤滑剤組成
    物。 １４ Mw／Mn値が約2.0ないし約3.2である特許
    請求の範囲第１３項記載の潤滑剤組成物。 １５ コハク酸基が式【式】 【式】またはこれらの混合物に 相当する特許請求の範囲第１４項記載の潤滑剤組
    成物。 １６ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (a) 分子量60〜4000であつて、その構造
    中に少なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するア
    ミン、と少なくとも１種の置換コハク酸系ア
    シル化剤とを80℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (b) 分子量10000以下であつて、その構造中に
    少なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを100℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (c) 原子番号24〜30の金属、アルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、カドミウム、鉛、若しくは
    これらの反応性金属化合物から選択された反
    応性金属、と少なくとも１種の置換コハク酸
    系アシル化剤とを20℃から反応混合物の還流
    温度の間で反応させて得た反応生成物。 (d) 分子量60〜4000であつて、その構造中に有
    する−OH基とＮ−Ｈ＜基の合計が、少なく
    とも３である、アミノアルコール、と少なく
    とも１種の置換コハク酸系アシル化剤とを80
    ℃から分解温度の間で反応させて得た反応生
    成物。 (e) 分子量60〜4000であつて、その構造中に少
    なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するアミンと
    分子量10000以下であつて、その構造中に少
    なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを80℃から分解温度の間で反応させ
    て得た反応生成物。 から選択した１種以上の反応生成物とからな
    り、 該置換コハク酸系アシル化剤が、 (A) Mn値が1300ないし約5000で、Mw／Mn値が
    約1.5ないし約４のポリアルケン、 (B) 式 （ここで、ＸおよびX′は同一または異なる
    基であつて、ＸおよびX′の少なくとも一方は
    当該置換アシル化組成物がカルボン酸系アシル
    化剤として機能し得るものである）で示される
    酸系反応体の１種またはそれ以上および (C) 塩素を、 前記反応体(A)と(B)とのモル比は反応体(A)１モ
    ルにつき反応体(B)が少なくとも1.3モルであり、
    反応体(A)のモル数は反応体(A)の総重量をMnで
    除した商であり、そして用いる塩素の量は反応
    体(A)と反応すべき反応体(B)１モルにつき少なく
    とも約0.2モルであるという条件で、少なくと
    も約140℃の温度で熱することによつて製造さ
    れた物である特許請求の範囲第１項記載の潤滑
    剤組成物。 １７ 反応生成物が(b)または(a)と(b)との組合せで
    ある特許請求の範囲第１６項記載の潤滑剤組成
    物。 １８ 用いた塩素の量が、反応体(A)と反応すべき
    反応体(B)１モルにつき少なくとも約１モルの塩素
    を提供するようなものである特許請求の範囲第１
    ７項記載の潤滑剤組成物。 １９ 加熱温度が約160℃ないし約220℃である特
    許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤組成物。 ２０ 反応体(A)が２個ないし約16個の炭素原子を
    有する末端オレフインの単独重合体および約16個
    までの炭素原子を有する内部オレフインから誘導
    された単位を約40％まで有することのある相互重
    合体からなる群の中から選ばれたポリアルケンの
    １種もしくはそれ以上から誘導されたことを特徴
    とする特許請求の範囲第１９項記載の潤滑剤組成
    物。 ２１ Mn値が少なくとも約1500である特許請求
    の範囲第２０項記載の潤滑剤組成物。 ２２ Mw／Mn値が少なくとも約1.8である特許
    請求の範囲第２１項記載の潤滑剤組成物。 ２３ 反応体(A)が２個ないし約６個の炭素原子を
    有する末端オレフインの単独重合体および約６個
    までの炭素原子を有する内部オレフインから誘導
    された単位を約25％まで有することのある相互重
    合体からなる群の中から選ばれたポリアルケンの
    １種もしくはそれ以上から誘導されたことを特徴
    とする特許請求の範囲第２２項記載の潤滑剤組成
    物。 ２４ 反応体(A)がポリブテン、エチレン−プロピ
    レン共重合体、ポリプロピレンまたはこれらいづ
    れか２種以上の混合物から誘導されたものである
    特許請求の範囲第２３項記載の潤滑剤組成物。 ２５ 反応体(A)から誘導された置換体基１当量重
    量につき平均で少なくとも約1.4個の反応体(B)か
    ら誘導されたコハク酸基が存在する特許請求の範
    囲第２４項記載の潤滑剤組成物。 ２６ Mn値が少なくとも約1500ないし約2800で
    ある特許請求の範囲第２５項記載の潤滑剤組成
    物。 ２７ Mw／Mn値が約2.0ないし約3.4である特許
    請求の範囲第２６項記載の潤滑剤組成物。 ２８ 反応体(A)から誘導された置換体基１当量重
    量につき少なくとも1.5個ないし約2.5個のコハク
    酸基が存在する特許請求の範囲第２７項記載の潤
    滑剤組成物。 ２９ 反応体(A)が、ブテン類から誘導された総単
    位の少なくとも約50％がイソブテンから誘導され
    たポリブテンから誘導されたものである特許請求
    の範囲第２８項記載の潤滑剤組成物。 ３０ Mn値が少なくとも約1500ないし約2400で
    ある特許請求の範囲第２９項記載の潤滑剤組成
    物。 ３１ Mw／Mn値が約2.0ないし約3.2である特許
    請求の範囲第３０項記載の潤滑剤組成物。 ３２ 反応体(B)から誘導されたコハク酸基が式
    【式】【式】 またはこれらの混合物に相当する特許請求の範囲
    第３１項記載の潤滑剤組成物。 ３３ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (a) 分子量60〜4000であつて、その構造
    中に少なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するア
    ミン、と少なくとも１種の置換コハク酸系ア
    シル化剤とを80℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (b) 分子量10000以下であつて、その構造中に
    少なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを100℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (c) 原子番号24〜30の金属、アルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、カドミウム、鉛、若しくは
    これらの反応性金属化合物から選択された反
    応性金属、と少なくとも１種の置換コハク酸
    系アシル化剤とを20℃から反応混合物の還流
    温度の間で反応させて得た反応生成物。 (d) 分子量60〜4000であつて、その構造中に有
    する−OH基とＮ−Ｈ＜基の合計が、少なく
    とも３である、アミノアルコール、と少なく
    とも１種の置換コハク酸系アシル化剤とを80
    ℃から分解温度の間で反応させて得た反応生
    成物。 (e) 分子量60〜4000であつて、その構造中に少
    なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するアミンと
    分子量10000以下であつて、その構造中に少
    なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを80℃から分解温度の間で反応させ
    て得た反応生成物。 から選択した１種以上の反応生成物とからな
    り、 前記置換コハク酸系アシル化剤が、 (A) Mn値が約1700ないし約2400でMw／Mn値が
    約2.5ないし約3.2であり、かつブテン類から誘
    導された総単位の少なくとも50％がイソブテン
    から誘導されていることを特徴とするポリブテ
    ン、 (B) 式 （ここで、ＲおよびR′は−OHまたは結合して
    −Ｏ−を形成する）で示される酸系反応体の１種
    もしくはそれ以上および (C) 塩素からなる混合物を、 前記反応体(A)と(B)との比が反応体(A)１モルにつ
    き反応体(B)が少なくとも1.5モルであり、反応体
    (A)のモル数は反応体(A)の総重量をMnで除した商
    であり、そして用いる塩素の量が反応体(A)と反応
    すべき反応体(B)１モルにつき少なくとも約１モル
    の塩素を提供するという条件で、約160℃ないし
    約220℃の温度で熱することによつて製造された
    物であり、かつ反応体(A)から誘導された置換体１
    当量重量につき反応体(B)から誘導されたコハク酸
    基を平均で少なくとも1.5個有するものである特
    許請求の範囲第１項記載の潤滑剤組成物。 ３４ 反応生成物が(b)または(a)と(b)との組合せで
    ある特許請求の範囲第３３項記載の潤滑剤組成
    物。 ３５ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (a) 分子量60〜4000であつて、その構造
    中に少なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するア
    ミン、と少なくとも１種の置換コハク酸系ア
    シル化剤とを80℃から分解温度の間で反応さ
    せて得た反応生成物。 (d) 分子量60〜4000であつて、その構造中に有
    する−OH基とＮ−Ｈ＜基の合計が、少なく
    とも３である、アミノアルコール、と少なく
    とも１種の置換コハク酸系アシル化剤とを80
    ℃から分解温度の間で反応させて得た反応生
    成物。 分子量60〜4000であつて、その構造中に少
    なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するアミンと
    分子量10000以下であつて、その構造中に少
    なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを80℃から分解温度の間で反応させ
    て得た反応生成物。 から選択した１種以上の反応生成物を、酸化ホウ
    素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ
    素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、二硫化炭
    素、硫化水素、塩化イオウ、シアン化アルケニ
    ル、カルボン酸アシル化剤、アルデヒド、ケト
    ン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジシアンジア
    ミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸ヒドロカ
    ルビル、チオリン酸ヒドロカルビル、チオ亜リン
    酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、リン
    酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカル
    ビルイソシアネート、ヒドロカルビルイソチオシ
    アネート、エポキシド、アクリロニトリル、テレ
    フタル酸、ギ酸、無水マレイン酸、エピスルフイ
    ド、ホルムアルデヒドもしくはホルムアルデヒド
    生成化合物とフエノール類、およびイオウとフエ
    ノール類からなる群の中から選ばれた後処理剤の
    １種以上と反応させて得た、 後処理生成物とからなり、 前記置換コハク酸系アシル化剤が Mn値が1300ないし約5000でMw／Mn値が約
    1.5ないし約４であるポリアルケンから誘導され
    た置換体基とコハク酸基とからなりかつこの置換
    体基１当量重量につき少なくとも1.3個ないし3.5
    個のコハク酸基を有する置換コハク酸系アシル化
    剤の１種またはそれ以上である、 潤滑剤組成物。 ３６ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (a) 分子量60〜4000であつて、その構造
    中に少なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するア
    ミン、と少なくとも１種の置換コハク酸系ア
    シル化剤と80℃から分解温度の間で反応させ
    て得た反応生成物。 (d) 分子量60〜4000であつて、その構造中に有
    する−OH基とＮ−Ｈ＜基の合計が、少なく
    とも３である、アミノアルコール、と少なく
    とも１種の置換コハク酸系アシル化剤とを80
    ℃から分解温度の間で反応させて得た反応生
    成物。 (e) 分子量60〜4000であつて、その構造中に少
    なくとも２個のＮ−Ｈ＜基を有するアミンと
    分子量10000以下であつて、その構造中に少
    なくとも２個の−OH基を有するアルコー
    ル、と少なくとも１種の置換コハク酸系アシ
    ル化剤とを80℃から分解温度の間で反応させ
    て得た反応生成物。 から選択した１種以上の反応生成物を、酸化ホウ
    素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ
    素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、二硫化炭
    素、硫化水素、塩化イオウ、シアン化アルケニ
    ル、カルボン酸アシル化剤、、アルデヒド、ケト
    ン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジシアンジア
    ミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸ヒドロカ
    ルビル、チオリン酸ヒドロカルビル、チオ亜リン
    酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、リン
    酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカル
    ビルイソシアネート、ヒドロカルビルイソチオシ
    アネート、エポキシド、アクリロニトリル、エピ
    スルフイド、ホルムアルデヒドもしくはホルムア
    ルデヒド生成化合物とフエノール類、およびイオ
    ウとフエノール類からなる群の中から選ばれた後
    処理剤の１種以上と反応させて得た、 後処理生成物とからなり、 該置換コハク酸系アシル化剤が、 (A) Mn値が1300ないし約5000で、Mw／Mn値が
    約1.5ないし約４のポリアルケン、 (B) 式 （ここで、ＸおよびX′は同一または異なる
    基であつて、ＸおよびX′の少なくとも一方は
    当該置換アシル化組成物がカルボン酸系アシル
    化剤として機能し得るものである）で示される
    酸系反応体の１種またはそれ以上および (C) 塩素を、 前記反応体(A)と(B)とのモル比は反応体(A)１モル
    につき反応体(B)が少なくとも1.3モルであり、反
    応体(A)のモル数は反応体(A)の総重量をMnで除し
    た商であり、そして用いる塩素の量は反応体(A)と
    反応すべき反応体(B)１モルにつき少なくとも約
    0.2モルであるという条件で、少なくとも約140℃
    の温度で熱することによつて製造された物である
    特許請求の範囲第３５項記載の潤滑剤組成物。 ３７ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (b) 分子量10000以下であつて、その構
    造中に少なくとも２個の−OH基を有するア
    ルコール、と少なくとも１種の置換コハク酸
    系アシル化剤とを100℃から分解温度の間で
    反応させて得た反応生成物。 から選んだ１種又はそれ以上の反応生成物を、酸
    化ホウ素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ホウ
    素、ホウ素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、イ
    オウ、塩化イオウ、カルボン酸アシル化剤、硫化
    リン、酸化リン、エポキシドおよびエピスルフイ
    ド、からなる群の中から選ばれた後処理剤の１種
    以上と反応させた、 後処理生成物とからなり、 前記置換コハク酸系アシル化剤が Mn値が1300ないし約5000でMw／Mn値が約
    1.5ないし約４であるポリアルケンから誘導され
    た置換体基とコハク酸基とからなりかつこの置換
    体基１当量重量につき少なくとも1.3個ないし3.5
    個のコハク酸基を有する置換コハク酸系アシル化
    剤の１種またはそれ以上である。 潤滑剤組成物。 ３８ （） 潤滑粘度を有する多量の油と、 （） (b) 分子量10000以下であつて、その構
    造中に少なくとも２個の−OH基を有するア
    ルコール、と少なくとも１種の置換コハク酸
    系アシル化剤とを100℃から分解温度の間で
    反応させて得た反応生成物。 から選択した１種以上の反応生成物を酸化ホウ
    素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ
    素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、イオウ、塩
    化イオウ、カルボン酸アシル化剤、硫化リン、酸
    化リン、エポキシドおよびエピスルフイド、から
    なる群の中から選ばれた後処理剤の１種以上と反
    応させた、 後処理生成物とからなり、 該置換コハク酸系アシル化剤が、 (A) Mn値が1300ないし約5000で、約Mw／Mn値
    が約1.5ないし約４のポリアルケン、 (B) 式 （ここで、ＸおよびX′は同一または異なる
    基であつて、ＸおよびX′の少なくとも一方は
    当該置換アシル化組成物がカルボン酸系アシル
    化剤として機能し得るものである）で示される
    酸系反応体の１種またはそれ以上および (C) 塩素を、 前記反応体(A)と(B)とのモル比は反応体(A)１モル
    につき反応体(B)が少なくとも1.3モルであり、反
    応体(A)のモル数は反応体(A)の総重量をMnで除し
    た商であり、そして用いる塩素の量は反応体(A)と
    反応すべき反応体(B)１モルにつき少なくとも約
    0.2モルであるという条件で、少なくとも約140℃
    の温度で熱することによつて製造された物である
    特許請求の範囲第３７項記載の潤滑剤組成物。
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