JPS6119621A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6119621A JPS6119621A JP14096084A JP14096084A JPS6119621A JP S6119621 A JPS6119621 A JP S6119621A JP 14096084 A JP14096084 A JP 14096084A JP 14096084 A JP14096084 A JP 14096084A JP S6119621 A JPS6119621 A JP S6119621A
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- Japan
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- epoxy resin
- epoxy
- amount
- resin composition
- curing agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂組成物に関する。
従来、エポキシ樹脂はその優れた物理的、化学的、電気
的性質を利用して、広く塗料用途、電気用途、土木・建
築用途、接着用途に使用されている。
的性質を利用して、広く塗料用途、電気用途、土木・建
築用途、接着用途に使用されている。
しかし、一般にエポキシ樹脂は高粘度の粘稠液か固型で
あるため、反応性希釈剤や溶剤で希釈し使用されている
。反応性希釈剤は脂肪族グリシジルエーテルやモノエポ
キシ化合物であり、多量に使用した場合、物性低下が大
きく、さらに、皮膚刺激性が大きい欠点を有している。
あるため、反応性希釈剤や溶剤で希釈し使用されている
。反応性希釈剤は脂肪族グリシジルエーテルやモノエポ
キシ化合物であり、多量に使用した場合、物性低下が大
きく、さらに、皮膚刺激性が大きい欠点を有している。
また溶剤の使用も、作業環境の汚染が問題であり、その
使用量は少ないことが好ましい。
使用量は少ないことが好ましい。
本発明者らは、このような問題を解決すべく鋭意検討を
行なった結果、過剰量のエポキシ樹脂とフェノール性水
酸基を２個有する化合物を用い、加熱硬化中にエポキシ
基とフェノール性水酸基が反応し、残余のエポキシ基が
エポキシ硬化剤で硬化し得る組成物によって目的が達成
されることを見出し本発明を完成するに至った。
行なった結果、過剰量のエポキシ樹脂とフェノール性水
酸基を２個有する化合物を用い、加熱硬化中にエポキシ
基とフェノール性水酸基が反応し、残余のエポキシ基が
エポキシ硬化剤で硬化し得る組成物によって目的が達成
されることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂〔Ａ〕、二価フェノ
ール、ビスフェノールよりえらばれる少なくとも１種の
フェノール化合物〔〕〕、加熱硬化型エポキシ硬化剤〔
Ｃ〕を有機溶剤に均一に溶解してなるエポキシ樹脂組成
物を提供する。
ール、ビスフェノールよりえらばれる少なくとも１種の
フェノール化合物〔〕〕、加熱硬化型エポキシ硬化剤〔
Ｃ〕を有機溶剤に均一に溶解してなるエポキシ樹脂組成
物を提供する。
本発明に使用されるエポキシ樹脂はビスフェノールＡ１
ビスフェノールＦルゾルシンなどの多価フェノール、ポ
リエチレングリコールやネオペンチルグリコールなどの
多価アルコールとエピクロルヒドリンより得られるエポ
キシ樹脂、Ｐ−オキシ安息香酸、フタル酸、テレフタル
酸などのカルボン酸とエピクロルヒドリンより得られる
グリシジルエーテルエステル、グリシジルエステル、ジ
アミノジフェニルメタンやアミンフェノールとエピクロ
ルヒドリンより得られるグリシジルアミン、さらにはフ
ェノールやクレゾールとホルムアルデヒドより得られる
ノボラックのポリグリシジルエーテルなどが例示されこ
れらを２種類以上併用しても良く、好ましくは常温で液
状の低粘度ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が挙げられ
る。
ビスフェノールＦルゾルシンなどの多価フェノール、ポ
リエチレングリコールやネオペンチルグリコールなどの
多価アルコールとエピクロルヒドリンより得られるエポ
キシ樹脂、Ｐ−オキシ安息香酸、フタル酸、テレフタル
酸などのカルボン酸とエピクロルヒドリンより得られる
グリシジルエーテルエステル、グリシジルエステル、ジ
アミノジフェニルメタンやアミンフェノールとエピクロ
ルヒドリンより得られるグリシジルアミン、さらにはフ
ェノールやクレゾールとホルムアルデヒドより得られる
ノボラックのポリグリシジルエーテルなどが例示されこ
れらを２種類以上併用しても良く、好ましくは常温で液
状の低粘度ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が挙げられ
る。
本発明に用いるフェノール化合物〔Ｂ〕としては、レゾ
ルシン、カテコールなどの二価フェノールやビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦ、テトラブロモビスフェノー
ルＡなどのビスフェノール類が挙げられる。これらのう
ち、ビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ
などが好適に用いられる。
ルシン、カテコールなどの二価フェノールやビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦ、テトラブロモビスフェノー
ルＡなどのビスフェノール類が挙げられる。これらのう
ち、ビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ
などが好適に用いられる。
エポキシ樹脂〔Ａ〕に対するフェノール化合物〔Ｂ〕の
使用割合は、エポキシ基１個に対してフェノール性水酸
基が０．３〜０．８個に相当する様、配合する。エポキ
シ基に対するフェノール性水酸基り が０，３より少ない場合、その硬化物は硬くて脆く、密
着性にも欠け、一方０．８を越冬て配合した場合、−耐
熱性、耐食性の低下が著しく、好ましい性能は得られな
い。
使用割合は、エポキシ基１個に対してフェノール性水酸
基が０．３〜０．８個に相当する様、配合する。エポキ
シ基に対するフェノール性水酸基り が０，３より少ない場合、その硬化物は硬くて脆く、密
着性にも欠け、一方０．８を越冬て配合した場合、−耐
熱性、耐食性の低下が著しく、好ましい性能は得られな
い。
また、本発明に用いる加熱硬化型エポキシ硬化剤〔Ｃ〕
は、エポキシ樹脂〔Ａ〕にフェノール化合物〔Ｂ〕を反
応させて残る未反応エポキシ基を架橋させるため必要な
硬化剤である。従って、エポキシ樹脂〔Ａ〕に対する加
熱硬化型エポキシ硬化剤〔Ｃ〕の添加量はエポキシ基１
個に対して加熱硬化型エポキシ硬化剤活性水素が０．１
〜０．７個、好ましくは０．１８〜０．６３個に相当す
ｔ様に添加する。
は、エポキシ樹脂〔Ａ〕にフェノール化合物〔Ｂ〕を反
応させて残る未反応エポキシ基を架橋させるため必要な
硬化剤である。従って、エポキシ樹脂〔Ａ〕に対する加
熱硬化型エポキシ硬化剤〔Ｃ〕の添加量はエポキシ基１
個に対して加熱硬化型エポキシ硬化剤活性水素が０．１
〜０．７個、好ましくは０．１８〜０．６３個に相当す
ｔ様に添加する。
本発明に用いることのできる加熱硬化型エポキシ硬化剤
とは、室温付近の温度ではエポキシ樹脂とほとんど反応
せず、加熱時に速やかに反応するものであり、例えば、
ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、フェニレンジアミン、イミダゾ
ール類等があり、ジシアンジアミドが好ましく用いられ
る。
とは、室温付近の温度ではエポキシ樹脂とほとんど反応
せず、加熱時に速やかに反応するものであり、例えば、
ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、フェニレンジアミン、イミダゾ
ール類等があり、ジシアンジアミドが好ましく用いられ
る。
これら硬化剤には硬化促進剤を併用して用いることがで
きる。硬化促進剤の例としては、トリエチルアミン、ベ
ンジルジメチルアミン、２，４．６−トリス（ジメチル
アミノメチル）フェノールなどの３級アミン、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、３−（３−クロ
ロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３− （３，４
−ジクロロフェニル ）−１，１−ジメチル尿素などの
尿素化合物など公知のものが利用でき、その使用量は一
般に硬化物物性と、ワニスの可使時間より、エポキシ樹
脂〔Ａ〕１００重量部に対して０．１〜３．０重量部の
範囲である。さらに、エポキシ基とフェノール性水酸基
の付加反応を促進するために、ベンジルジメチルアミン
などのアミン類、イミダゾール類、トリフェニルホスフ
ィン等のリン化合物、その他の触媒を用いることができ
る。
きる。硬化促進剤の例としては、トリエチルアミン、ベ
ンジルジメチルアミン、２，４．６−トリス（ジメチル
アミノメチル）フェノールなどの３級アミン、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、３−（３−クロ
ロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３− （３，４
−ジクロロフェニル ）−１，１−ジメチル尿素などの
尿素化合物など公知のものが利用でき、その使用量は一
般に硬化物物性と、ワニスの可使時間より、エポキシ樹
脂〔Ａ〕１００重量部に対して０．１〜３．０重量部の
範囲である。さらに、エポキシ基とフェノール性水酸基
の付加反応を促進するために、ベンジルジメチルアミン
などのアミン類、イミダゾール類、トリフェニルホスフ
ィン等のリン化合物、その他の触媒を用いることができ
る。
本発明によるエポキシ樹脂組成物は、以上述べたエポキ
シ樹脂〔Ａ〕、フェノール化合物〔Ｂ〕、および加熱硬
化型エポキシ硬化剤〔Ｃ〕とから成り、これらを有機溶
剤に均一に溶解することにより得られる。ここで用いる
有機溶剤は、各成分を均−に溶解させるものであり、例
えばエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミ
ド等、およびこれらとアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、と
の混合溶剤が例示される。
シ樹脂〔Ａ〕、フェノール化合物〔Ｂ〕、および加熱硬
化型エポキシ硬化剤〔Ｃ〕とから成り、これらを有機溶
剤に均一に溶解することにより得られる。ここで用いる
有機溶剤は、各成分を均−に溶解させるものであり、例
えばエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミ
ド等、およびこれらとアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、と
の混合溶剤が例示される。
このようにして得られる本発明によるエポキシ樹脂組成
物は、絶縁塗料、電気絶縁板、プリント配線板、複合材
料などに好適に使用される。エポキシ樹脂として、常温
で液状の低分子量のエポキシ樹脂を用いる場合は、組成
物粘度を低下させることができ、含浸性、濡れ、接着性
等を改良することができる。あるいは、従来法と同一程
度の粘度とすれば使用する溶剤量を大巾に削減でき、省
資源、省エネルギーおよび作業環境の改善を計ることが
できる等種々の利点を有する。
物は、絶縁塗料、電気絶縁板、プリント配線板、複合材
料などに好適に使用される。エポキシ樹脂として、常温
で液状の低分子量のエポキシ樹脂を用いる場合は、組成
物粘度を低下させることができ、含浸性、濡れ、接着性
等を改良することができる。あるいは、従来法と同一程
度の粘度とすれば使用する溶剤量を大巾に削減でき、省
資源、省エネルギーおよび作業環境の改善を計ることが
できる等種々の利点を有する。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。但゛
し、例中部とあるのは重量部を示す。
し、例中部とあるのは重量部を示す。
実施例＝１
スミエポキシＥＬＡ−１２８（ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ、住友化学工業
■商品）７６．２部（０，４１グラム当量）とビスフェ
ノールＡ ２３．８部（０，２１グラム当量）およびジ
シアンジアミド４部（０，１９グラム当量）、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール０．３部を４０部のエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、５部のアセトンの混
合溶剤に均一に溶解しワニスＩを得た。このワニスの２
０″Ｃ溶液粘度は９７ｃＰ、また１６０℃および１３０
℃のゲルタイムは、それぞれ３分２２秒、１５分２３秒
であった。
キシ樹脂、エポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ、住友化学工業
■商品）７６．２部（０，４１グラム当量）とビスフェ
ノールＡ ２３．８部（０，２１グラム当量）およびジ
シアンジアミド４部（０，１９グラム当量）、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール０．３部を４０部のエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、５部のアセトンの混
合溶剤に均一に溶解しワニスＩを得た。このワニスの２
０″Ｃ溶液粘度は９７ｃＰ、また１６０℃および１３０
℃のゲルタイムは、それぞれ３分２２秒、１５分２３秒
であった。
参考例−１
ワニス■をカネボウ硝子繊維■製 ガラスクロスＫＳ−
１６’ＯＯに含浸後−夜風乾し、１３０℃オーブン中で
９分処理することにより、プリプレグを得た。プリプレ
グを１０枚重ねて、１６０℃プレス板で１００ｋｇ／−
の圧力下２０分成型を行ない、さらに１６０℃オーブン
中で７０分後硬化することにより１．６ｆｉ厚の積層板
を得た。同様に、古河電工■製３５μ銅箔を用いて銅張
り積層板を得た。積層板および銅張り積層板の物性を表
−１にまとめた。
１６’ＯＯに含浸後−夜風乾し、１３０℃オーブン中で
９分処理することにより、プリプレグを得た。プリプレ
グを１０枚重ねて、１６０℃プレス板で１００ｋｇ／−
の圧力下２０分成型を行ない、さらに１６０℃オーブン
中で７０分後硬化することにより１．６ｆｉ厚の積層板
を得た。同様に、古河電工■製３５μ銅箔を用いて銅張
り積層板を得た。積層板および銅張り積層板の物性を表
−１にまとめた。
゛比較例−１
スミエポキシＥＳＡ−０１１（ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量４８０ｇ／ｅｑ、住友化学工業
■商品）１００部、ジシアンジアミド４部、および２−
エチル−４−メチルイミダゾール０．３部をエチレング
リコールモノメチルエーテル４０部とアセトン３５部の
混合溶剤に均一に溶解しワニス■を得た。このワニス■
の２０℃における粘度は１２０ｃＰ、また、１６０℃お
よび１３０℃のゲルタイムはそれぞれ２分２８秒、１１
分１９秒であった。
キシ樹脂、エポキシ当量４８０ｇ／ｅｑ、住友化学工業
■商品）１００部、ジシアンジアミド４部、および２−
エチル−４−メチルイミダゾール０．３部をエチレング
リコールモノメチルエーテル４０部とアセトン３５部の
混合溶剤に均一に溶解しワニス■を得た。このワニス■
の２０℃における粘度は１２０ｃＰ、また、１６０℃お
よび１３０℃のゲルタイムはそれぞれ２分２８秒、１１
分１９秒であった。
比較参考例−１
ワニス■を参考例−１と同様にして積層板、銅張り積層
板を作製し、物性を測定した。その結果を表−１に示す
。
板を作製し、物性を測定した。その結果を表−１に示す
。
表−１に示す様に、本発明による組成物は、従来法の組
成物とくらべて■ワニス中の溶剤量を削減することがで
きること、■耐水性に優れること、■耐半田特性に優れ
ることなどの特徴が明らかである。
成物とくらべて■ワニス中の溶剤量を削減することがで
きること、■耐水性に優れること、■耐半田特性に優れ
ることなどの特徴が明らかである。
参考例−２
実施例−１で得られたワニス■を、冷間圧延鋼板に塗付
し、オープン中で１３０℃／３０分さらに１５０℃／６
０分の条件で硬化させ、３０μｍの透明な塗膜を得た。
し、オープン中で１３０℃／３０分さらに１５０℃／６
０分の条件で硬化させ、３０μｍの透明な塗膜を得た。
塗膜物性を表−２に示す。
比較参考例−２
比較例−１で得られたワニス■を参考例−２と同様にし
て冷間圧延鋼板に塗膜を形成させた。塗膜物性を表−２
に示す。
て冷間圧延鋼板に塗膜を形成させた。塗膜物性を表−２
に示す。
実施例−２
スミエポキシＥＬＡ−１２８１００部、 （０，５３
グラム当量）、テトラフ゛ロモビスフェノールＡ ５
１部（０，１８グラム当量）、ジシアンジアミド ４部
および２−エチル−４−メチルイミダゾール ０．３部
を７０部のエチレングリコールモノメチルエーテルに均
一に溶解し、ワニス■を得た。ワニス■の２部℃におけ
る粘度は１２０ｃＰ、また、１６０℃および１３０℃の
ゲルタイムはそれぞれ７′０５″′、２６ ’ ５２
”であ−、た。
グラム当量）、テトラフ゛ロモビスフェノールＡ ５
１部（０，１８グラム当量）、ジシアンジアミド ４部
および２−エチル−４−メチルイミダゾール ０．３部
を７０部のエチレングリコールモノメチルエーテルに均
一に溶解し、ワニス■を得た。ワニス■の２部℃におけ
る粘度は１２０ｃＰ、また、１６０℃および１３０℃の
ゲルタイムはそれぞれ７′０５″′、２６ ’ ５２
”であ−、た。
さらにワニス■を参考例−１と同様にして積層板、銅張
り積層板を作成し、物性を測定した。結果を表−３に示
す。
り積層板を作成し、物性を測定した。結果を表−３に示
す。
ム
比較例−を
スミエポキシＥＬＡ−１２８とテトラブロモビスフェノ
ールＡの代わりに、スミエポキシＥＳＢ−５００（テト
ラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当
量４７０ｇ／ｅｑ、臭素含有量１９％、住友化学工業■
商品）１００部を用い、これとジシアンジアミド４部、
２−エチル−４−メチルイミダゾール０．３部を８０部
のエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、
ワニス■を得た。ワニス■の２部℃における粘度は）２
４ｃＰ、また、１６０℃および１３０℃のゲルタイムは
、それぞれ２ ’ ０１ ”、９ ’ ｌ ３ ”であ
った。
ールＡの代わりに、スミエポキシＥＳＢ−５００（テト
ラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当
量４７０ｇ／ｅｑ、臭素含有量１９％、住友化学工業■
商品）１００部を用い、これとジシアンジアミド４部、
２−エチル−４−メチルイミダゾール０．３部を８０部
のエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、
ワニス■を得た。ワニス■の２部℃における粘度は）２
４ｃＰ、また、１６０℃および１３０℃のゲルタイムは
、それぞれ２ ’ ０１ ”、９ ’ ｌ ３ ”であ
った。
さらに、ワニス■を用いて参考例−１と同様にして積層
板および銅張り積層板を作成し、その物性を測定した。
板および銅張り積層板を作成し、その物性を測定した。
結果を表−３にまとめる。
表−３に示す様に、本発明による組成物は、従来法の組
成物とくらべて■ワニス中の溶剤量を削減することがで
きること、■耐水性に優れること等の特徴が明らかであ
る。
成物とくらべて■ワニス中の溶剤量を削減することがで
きること、■耐水性に優れること等の特徴が明らかであ
る。
以上の具体例から明らかな様に、本発明によるエポキシ
樹脂組成物は、従来法と同等以上の硬化物性能を得るこ
とができ、省溶剤化が計れるとともに、原料費が安価で
あることから、工業的に極めて有用である。
樹脂組成物は、従来法と同等以上の硬化物性能を得るこ
とができ、省溶剤化が計れるとともに、原料費が安価で
あることから、工業的に極めて有用である。
表−１
表−２
表−３
Claims (6)
- （１）エポキシ樹脂〔Ａ〕、二価フェノール、ビスフェ
ノールよりえらばれる少なくとも１種のフェノール化合
物〔Ｂ〕、加熱硬化型エポキシ硬化剤〔Ｃ〕を有機溶剤
に均一に溶解してなるエポキシ樹脂組成物。 - （２）エポキシ樹脂〔Ａ〕のエポキシ基１個に対し、フ
ェノール性水酸基が０．３〜０．８個の範囲にあるよう
にビスフェノールあるいは二価フェノール〔Ｂ〕を用い
る特許請求範囲第１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - （３）エポキシ樹脂〔Ａ〕がビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂である特許請求範囲第１項に記載のエポキシ樹脂
組成物。 - （４）フェノール化合物〔Ｂ〕がビスフェノールＡであ
る特許請求範囲第１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - （５）フェノール化合物〔Ｂ〕がテトラブロモビスフェ
ノールＡである特許請求範囲第１項に記載のエポキシ樹
脂組成物。 - （６）加熱硬化型硬化剤〔Ｃ〕がジシアンジアミドであ
る特許請求範囲第１項に記載エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14096084A JPS6119621A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14096084A JPS6119621A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6119621A true JPS6119621A (ja) | 1986-01-28 |
Family
ID=15280815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14096084A Pending JPS6119621A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6119621A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62218464A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-25 | Toshiba Chem Corp | 積層板用ワニス |
| JPS63122725A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Takeda Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS63305124A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0253872A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP14096084A patent/JPS6119621A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62218464A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-25 | Toshiba Chem Corp | 積層板用ワニス |
| JPS63122725A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Takeda Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS63305124A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0253872A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
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