JPS61151187A - ２−（５−トランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシピラジン - Google Patents
２−（５−トランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシピラジンInfo
- Publication number
- JPS61151187A JPS61151187A JP59272084A JP27208484A JPS61151187A JP S61151187 A JPS61151187 A JP S61151187A JP 59272084 A JP59272084 A JP 59272084A JP 27208484 A JP27208484 A JP 27208484A JP S61151187 A JPS61151187 A JP S61151187A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- dioxan
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 abstract description 7
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- LKKUWVJMEISXAQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)pyrazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CN=CC=N1 LKKUWVJMEISXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHGHIAQSAVHENI-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxypyrazine Chemical compound CCCCCCOC1=CN=CC=N1 PHGHIAQSAVHENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHYUFGNCUXTFTC-UHFFFAOYSA-N 2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)CO RHYUFGNCUXTFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005254 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitrile Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102220466453 Olfactory receptor 13D1_L64V_mutation Human genes 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶性化合物であるピラジン誘導体に
関する。
関する。
本発明により提供されるピラジン誘導体、２−（５−）
ランス−アルキル−１，ｓ−ジオキサン−２−イル）−
５−アルコキシピラジンは、液晶の性質を示し、液晶組
成物の成分として使用することが可能である。
ランス−アルキル−１，ｓ−ジオキサン−２−イル）−
５−アルコキシピラジンは、液晶の性質を示し、液晶組
成物の成分として使用することが可能である。
近年９表示方法として液晶表示が盛んに用いられるよう
になった。
になった。
液晶表示用の液晶としては、熱、光、水分等に
・対して安定であシ、室温を中心とした広い温度範囲で
液晶相を示し、適度なしきい電圧、飽和電圧等を有する
必要があり、従来、徨々の液晶性化合物や非液晶性化合
物を適宜混合した液晶組成物が使用されている。
・対して安定であシ、室温を中心とした広い温度範囲で
液晶相を示し、適度なしきい電圧、飽和電圧等を有する
必要があり、従来、徨々の液晶性化合物や非液晶性化合
物を適宜混合した液晶組成物が使用されている。
しかしながら、しきい電圧、飽和電圧、電圧−透過率特
性等についてはいまだ改善の余地がある。
性等についてはいまだ改善の余地がある。
本発明の目的は、これらを改善することができる新規な
液晶性化合物を提供することにある。
液晶性化合物を提供することにある。
、本発明は、一般式
（式中、Ｒおよびｙは炭素数１〜１０の脂肪族アルキル
基を示す。）で表わされる２−（５−）ランス−アルキ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシ
ピラジンに関する。
基を示す。）で表わされる２−（５−）ランス−アルキ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシ
ピラジンに関する。
本発明によシ提供される一般式（１）で表わされるピラ
ジン誘導体は、一種類で、あるいはこれらを複数種混合
することによシ液晶の性質を示し、無色で熱、光および
化学的に安定であシ、他の液晶性物質との相溶性がよく
、かつ染料の溶解性もよいので、目的、用途に応じて、
他の液晶性化合物や非液晶性化合物と混合して、液晶組
成物として使用することが可能である。特に９本発明に
よシ提供される一般式（１）で表わされるピラジン誘導
体を他の液晶性化合物と混合して、液晶組成物として使
用した場合、ピラジン誘導体を混合しない場合と比較し
て、しきい電圧、飽和電圧を下けたシ。
ジン誘導体は、一種類で、あるいはこれらを複数種混合
することによシ液晶の性質を示し、無色で熱、光および
化学的に安定であシ、他の液晶性物質との相溶性がよく
、かつ染料の溶解性もよいので、目的、用途に応じて、
他の液晶性化合物や非液晶性化合物と混合して、液晶組
成物として使用することが可能である。特に９本発明に
よシ提供される一般式（１）で表わされるピラジン誘導
体を他の液晶性化合物と混合して、液晶組成物として使
用した場合、ピラジン誘導体を混合しない場合と比較し
て、しきい電圧、飽和電圧を下けたシ。
電圧−透過率特性を急峻にするなどの特性を示す。
一般式（１）において、ＲおよびＲ′としてはメチル。
エチル、 ｎ−フロビル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクｆル。
ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクｆル。
ｎ−ノニルおよびｎ−デシル、そしてこれらの各種の異
性体のような炭素数１〜１０の脂肪族アルキル基を挙げ
ることができ、これらのなかでもＲおよびｄが炭素数２
〜８の脂肪族アルキル基であるものが好適である。また
ＲとＩのアルキル基は同一でも異なっていてもよい。
性体のような炭素数１〜１０の脂肪族アルキル基を挙げ
ることができ、これらのなかでもＲおよびｄが炭素数２
〜８の脂肪族アルキル基であるものが好適である。また
ＲとＩのアルキル基は同一でも異なっていてもよい。
一般式（１）のピラジン誘導体として９例えば１次の化
合物が挙げられる。２−（５−トランス−メチル−１，
３−六員サンー２−イル）−５−プロポキシピラジンｔ
２−（５−トランス−メチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−５−ブトキシピラジン、２−（５−トラン
ス−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−へ
キシルオキシピラジンｌ ２− （ｓ −）ランス−メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イλ）−５−へブチル
オキシピラジン、２−（５−トランス−エチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−５−ブトキシピラジン、２
−（５−１’７ンスーエチルー１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−ペンチルオキシピラジン、′２−（５−
トランス−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
５−へブチルオキシピラジン、２−（５−トランス−エ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ノニルオ
キシピラジン、２−（５−ドランスープロビル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−５−エトキシピラジン、２
−（５−トランス−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−プロポキシピラジン、２−（５−トラン
ス−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−
ブトキシピラジン、２−（５−１’７ンスープロビルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−５−へキシルオキシ
ピラジン、２−（５−１’７ンスーブロビルー１，３−
ジオキサン−２−イル）−５−デシルオキシピラジン、
２−（５−トランス−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−プロポキシピラジン、２−（５−）ラン
ス−ブチル−１，６−シオキサンー２−イル）−５−ペ
ンチルオキシピラジン、２−（５−）ランス−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ヘプチルオキシ
ピラジン、２−（５−トランス−ブチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−５−ノニルオキシピラジン、２−
（５−１ランス−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−５−メトキシピラジン、２−（５−トランス−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−エト
キシピラジン、２−（５−トランス−ペンチル−ｉ、ｓ
−ジ：ｔキサンー２−イル）−５−ブトキシピラジン、
２−（５−）ランス−ペンチルー１．３−ジオキサン−
２−イル）−５−ペンチルオキシピラジン、２−（５−
ト５ンスーペンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）
−５−へキシルオキシピラジン、２−（５−）ランス−
ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イＪＬ）−５−オ
クチルオキシピラジン、２−（５−ト２ンスーベンチル
ー１．３−ジオキサン−２−イル）−５−デシルオキシ
ピラジン、２−（５−４ランス−ヘキシル−１，３−ジ
オキサン−２−イｋ）−５−メトキシピラジン、２−（
５−）ランス−へもツルー１，３−ジオキサンー２−イ
ル）−５−プロポキシピラジン、２−（５−）ランス−
へキシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−へキ
シルオキシピラジン、２−（５−トランスーヘキシルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ノニルオキシピ
ラジン、２−（５−トランス−ヘプチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−５−エトキシピラジン、２−（５
−トランス−ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−５−ブトキシピラジン、２−（５−）ランス−へブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−オクチル
ピラジン、２−（５−トランス−オクチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−５−エトキシピラジン、 ２−
（５−トランス−オクチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−５−ブトキシピラジン、２−（５−トランス−
オクチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ヘキ
シルオキシピラジン、 ２−（５−）ランス−オクチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ノニルオキシ
ピラジン、２−（５−）ランス−ノニル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−５−メトキシピラジン、２−（５
−トランス−ノニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−５−エトキシピラジン、２−（５−）ランス−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−プロポキシピ
ラジン、２−（５，−１−ランス−ノニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−５−ペンチルオキシピラジン、
２〜（５−トランス−ノニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−へキシルオキシピラジン。
合物が挙げられる。２−（５−トランス−メチル−１，
３−六員サンー２−イル）−５−プロポキシピラジンｔ
２−（５−トランス−メチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−５−ブトキシピラジン、２−（５−トラン
ス−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−へ
キシルオキシピラジンｌ ２− （ｓ −）ランス−メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イλ）−５−へブチル
オキシピラジン、２−（５−トランス−エチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−５−ブトキシピラジン、２
−（５−１’７ンスーエチルー１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−ペンチルオキシピラジン、′２−（５−
トランス−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
５−へブチルオキシピラジン、２−（５−トランス−エ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ノニルオ
キシピラジン、２−（５−ドランスープロビル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−５−エトキシピラジン、２
−（５−トランス−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−プロポキシピラジン、２−（５−トラン
ス−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−
ブトキシピラジン、２−（５−１’７ンスープロビルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−５−へキシルオキシ
ピラジン、２−（５−１’７ンスーブロビルー１，３−
ジオキサン−２−イル）−５−デシルオキシピラジン、
２−（５−トランス−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−プロポキシピラジン、２−（５−）ラン
ス−ブチル−１，６−シオキサンー２−イル）−５−ペ
ンチルオキシピラジン、２−（５−）ランス−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ヘプチルオキシ
ピラジン、２−（５−トランス−ブチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−５−ノニルオキシピラジン、２−
（５−１ランス−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−５−メトキシピラジン、２−（５−トランス−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−エト
キシピラジン、２−（５−トランス−ペンチル−ｉ、ｓ
−ジ：ｔキサンー２−イル）−５−ブトキシピラジン、
２−（５−）ランス−ペンチルー１．３−ジオキサン−
２−イル）−５−ペンチルオキシピラジン、２−（５−
ト５ンスーペンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）
−５−へキシルオキシピラジン、２−（５−）ランス−
ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イＪＬ）−５−オ
クチルオキシピラジン、２−（５−ト２ンスーベンチル
ー１．３−ジオキサン−２−イル）−５−デシルオキシ
ピラジン、２−（５−４ランス−ヘキシル−１，３−ジ
オキサン−２−イｋ）−５−メトキシピラジン、２−（
５−）ランス−へもツルー１，３−ジオキサンー２−イ
ル）−５−プロポキシピラジン、２−（５−）ランス−
へキシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−へキ
シルオキシピラジン、２−（５−トランスーヘキシルー
１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ノニルオキシピ
ラジン、２−（５−トランス−ヘプチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−５−エトキシピラジン、２−（５
−トランス−ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−５−ブトキシピラジン、２−（５−）ランス−へブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−オクチル
ピラジン、２−（５−トランス−オクチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−５−エトキシピラジン、 ２−
（５−トランス−オクチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−５−ブトキシピラジン、２−（５−トランス−
オクチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ヘキ
シルオキシピラジン、 ２−（５−）ランス−オクチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−ノニルオキシ
ピラジン、２−（５−）ランス−ノニル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−５−メトキシピラジン、２−（５
−トランス−ノニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−５−エトキシピラジン、２−（５−）ランス−ノニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−プロポキシピ
ラジン、２−（５，−１−ランス−ノニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−５−ペンチルオキシピラジン、
２〜（５−トランス−ノニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−へキシルオキシピラジン。
２−（５−）ランス−ノニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−５−オクチルオキシピラジン、２−（５−ト
ランス−デシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５
−エトキシピラジン、２−（５−トランス−デシル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−５−プロポキシピラジ
ン、２．−（５−トランス−デシル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−５−ブトキシピラジン、２−（５−）
ランス−デシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５
−へブチルオキシピラジン。
−イル）−５−オクチルオキシピラジン、２−（５−ト
ランス−デシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５
−エトキシピラジン、２−（５−トランス−デシル−１
，３−ジオキサン−２−イル）−５−プロポキシピラジ
ン、２．−（５−トランス−デシル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−５−ブトキシピラジン、２−（５−）
ランス−デシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５
−へブチルオキシピラジン。
一般式（１）の化合物は、メチルピラジンを出発原料と
して、下記の方法によシ製造することができる。
して、下記の方法によシ製造することができる。
（式中、ＲおよびＫは炭素数１〜１０の脂肪族アルキル
基を示す。） 第１工程；メチルピラジンの酢酸溶液に塩素を吹き込む
ことによシ、トリクロロメチルピラジンを得る。〔参考
文献； Ｆｉｄｗａｒｄ Ｊ、、Ｔ、 Ｇｒａｔ＋ｏｗ
ｓｋｉ。
基を示す。） 第１工程；メチルピラジンの酢酸溶液に塩素を吹き込む
ことによシ、トリクロロメチルピラジンを得る。〔参考
文献； Ｆｉｄｗａｒｄ Ｊ、、Ｔ、 Ｇｒａｔ＋ｏｗ
ｓｋｉ。
ｅｔ ａｌ、、 Ｔｅｔｒａｈｅａｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ、 ５９３１（１９６８））。この反応において
、過酸化ベンゾイルを少量加えると１反応が速く進む。
ｒｓ、 ５９３１（１９６８））。この反応において
、過酸化ベンゾイルを少量加えると１反応が速く進む。
第２工程；トリクロロメチルピラジンとナトリウムアル
コキシドを、アルコール中で反応させて。
コキシドを、アルコール中で反応させて。
５−アルコキシ−２−ジアルコキシメチルピラジンとし
く参考文献；同上）１次いで、加水分解して、５−アル
コキシピラジン−２−アルデヒドを得る。
く参考文献；同上）１次いで、加水分解して、５−アル
コキシピラジン−２−アルデヒドを得る。
第３工程；２−アルキルプロパン−１，３−ジオールと
５−アルコキシピラジン−２−アルデヒドを。
５−アルコキシピラジン−２−アルデヒドを。
酸触媒の存在下、加熱、脱水することにょシ、２−（５
−）ランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−５−アルコキシピラジンを得る。
−）ランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−５−アルコキシピラジンを得る。
以下に実施例、参考例および使用例により本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
実施例１
２−（５−）ランス−ｎ−ペンチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−５−ｎ−へキシルオキシピラジンの製
造 第、１工程；酢酸３００−にメチルピラジン３Ｏｆと過
酸化ベンゾイル０．３７を溶かした液を１００°Ｃに加
熱し、攪拌しながら、塩素ガスを通した。
ン−２−イル）−５−ｎ−へキシルオキシピラジンの製
造 第、１工程；酢酸３００−にメチルピラジン３Ｏｆと過
酸化ベンゾイル０．３７を溶かした液を１００°Ｃに加
熱し、攪拌しながら、塩素ガスを通した。
反応液をときどき、サンプリングし、ＴＬＣ（薄層クロ
マトグラフィー）で生成物をチェックし。
マトグラフィー）で生成物をチェックし。
目的物が最も多く生成している時に反応を止めた（約４
時間かかった。）。減圧下で酢酸を留去した後、１０ｗ
ｔ％力性ソーダ水溶液１１０１１Ｌｌを加え。
時間かかった。）。減圧下で酢酸を留去した後、１０ｗ
ｔ％力性ソーダ水溶液１１０１１Ｌｌを加え。
さらに水を加え全量を約５００ｄにした。ｎ−ヘキサン
（２５０ｄＸ５回）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を留去し。
（２５０ｄＸ５回）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を留去し。
残った油を減圧蒸留して、トリクロロメチルピラジン３
６．１ ｆ（ｂｐ、１１７〜１２１°Ｃ／ ２ ′５ｍ
ｍＨｇ）を得た。
６．１ ｆ（ｂｐ、１１７〜１２１°Ｃ／ ２ ′５ｍ
ｍＨｇ）を得た。
第２工程；ｎ−ヘキサノール３５０ｍ１７に金属ナトリ
ウム８．１５９を溶かした液に、トリクロロメチルピラ
ジン２０ｆ１ｋＴＨＦ（テトラヒドロフラン）２０ｍに
溶かした液を室温で、１５分間かかつて滴下した。８０
°Ｃで２時間、攪拌し、今後、水１ｔを加え、ベンゼン
（３５０ｍＸ３回）で抽出した。抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後。
ウム８．１５９を溶かした液に、トリクロロメチルピラ
ジン２０ｆ１ｋＴＨＦ（テトラヒドロフラン）２０ｍに
溶かした液を室温で、１５分間かかつて滴下した。８０
°Ｃで２時間、攪拌し、今後、水１ｔを加え、ベンゼン
（３５０ｍＸ３回）で抽出した。抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後。
減圧下で濃縮し、茶色の油状物（ａｌ、ａｒ）を得た。
この油状物をジオキサン６００−に溶かし。
希塩酸（濃塩酸５０−９水４００ｄ）を加えて。
室温で７．５時間攪拌した。力性ソーダ水溶液（ＮａＯ
Ｈ５Ｏｆ 、水３００ａｕ）を少しずつ加え、中和した
後、さらに水０．７ｔを加え、エチルエーテル（２５ｏ
７）＜４回）で抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、減圧蒸留して、５
−ｎ−へキシルオキシピラジン−２−アルデヒド８．０
ｐ（ｂｐ、１１７〜１２ ｓ＠ｃ／ ４ｗＨｇｉ工Ｒ（
液膜）：２９ｓｏ。
Ｈ５Ｏｆ 、水３００ａｕ）を少しずつ加え、中和した
後、さらに水０．７ｔを加え、エチルエーテル（２５ｏ
７）＜４回）で抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、減圧蒸留して、５
−ｎ−へキシルオキシピラジン−２−アルデヒド８．０
ｐ（ｂｐ、１１７〜１２ ｓ＠ｃ／ ４ｗＨｇｉ工Ｒ（
液膜）：２９ｓｏ。
１７０５．１５７５，１５５０．１３４０゜ｊ ３２０
． ｊ ２７０にＨ−’ ｉＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ） ：
０．９１ （３Ｈ，ｔ、 、Ｔ＝６Ｈ２）、 １．１〜
１．６（６Ｈ）。
． ｊ ２７０にＨ−’ ｉＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ） ：
０．９１ （３Ｈ，ｔ、 、Ｔ＝６Ｈ２）、 １．１〜
１．６（６Ｈ）。
１．８２ （２Ｈ，ｑｕｉ、Ｊ＝７Ｈｚ 、 ７Ｈｚ）
、 ４．４４（２ｎ、ｔ、ｙ＝７ａｚ）、ｓ、３ｏ
（ｔａ、ａ、、ｖ＝ＩＨｚ）、８．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝ＩＨｚ）。
、 ４．４４（２ｎ、ｔ、ｙ＝７ａｚ）、ｓ、３ｏ
（ｔａ、ａ、、ｖ＝ＩＨｚ）、８．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝ＩＨｚ）。
１０．０７（Ｉ Ｈ，ｓ ） ｐｐｍ、）を得た。
第３ 工程； ５− ｎ−へキシルオキシピラジン−２
−アルデヒド１．０Ｏｆ、２−ｎ−ペンチル−プロパン
−１，３−ジオールｏ、７８ｆｌ！−ｐ−）ルエンスル
ホン酸０．０９９をベンゼン７５ｄに溶かり、水分分離
器をつけて、３時間還流加熱し、共沸する水をベンゼン
（５０ａｌ）とともに留去した。今後。
−アルデヒド１．０Ｏｆ、２−ｎ−ペンチル−プロパン
−１，３−ジオールｏ、７８ｆｌ！−ｐ−）ルエンスル
ホン酸０．０９９をベンゼン７５ｄに溶かり、水分分離
器をつけて、３時間還流加熱し、共沸する水をベンゼン
（５０ａｌ）とともに留去した。今後。
炭酸ソーダ０．１ｆと水３０ａｕを加え、ベンゼン（３
０ｍ／ｘ３回）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し。
０ｍ／ｘ３回）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し。
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００Ｆ
、ヘキサン−エチルエーテルで展開）にかけて、２−（
５−）ランス−ｎ−ペンチルー１．３−ジオキサン−２
−イル）−５−ｎ−へキシルオキシピラジン１．０８ｆ
（ｍｐ、４１〜４２°Ｃ９ｃｐ、 ３０”Ｃ（ｎ−ヘキ
サンから再結晶）〕を得た。
、ヘキサン−エチルエーテルで展開）にかけて、２−（
５−）ランス−ｎ−ペンチルー１．３−ジオキサン−２
−イル）−５−ｎ−へキシルオキシピラジン１．０８ｆ
（ｍｐ、４１〜４２°Ｃ９ｃｐ、 ３０”Ｃ（ｎ−ヘキ
サンから再結晶）〕を得た。
赤外吸収スペクトルを第１図に、核磁気共鳴スペクトル
を第２図に示す。
を第２図に示す。
実施例２〜９
実施例１の合成法に準じて、他の２−（５−）ランス−
アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アル
コキシピラジンを合成した。代表的な例を第１表に示す
（実施例１で得た誘導体についても併せて記す。）。
アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アル
コキシピラジンを合成した。代表的な例を第１表に示す
（実施例１で得た誘導体についても併せて記す。）。
参考例１
本発明の化合物が混合系においても液晶の性質を有する
ことを第２表に示す。第２表は前記実施例で合成したピ
ラジン誘導体２種を１：１の割合（重量）で混合した二
成分混合組成物の結果である。ただし実施例１．２，３
，４，５，６，７．８および９で得られた化合物をＡ、
Ｂ、Ｃ，Ｄ、に、Ｐ、Ｇ、ＨおよびＪと略記した。
ことを第２表に示す。第２表は前記実施例で合成したピ
ラジン誘導体２種を１：１の割合（重量）で混合した二
成分混合組成物の結果である。ただし実施例１．２，３
，４，５，６，７．８および９で得られた化合物をＡ、
Ｂ、Ｃ，Ｄ、に、Ｐ、Ｇ、ＨおよびＪと略記した。
第 ２ 表
使用例１
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル２４チ、４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル３６％。
ニトリル２４チ、４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル３６％。
４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル２５％、および４−シアノ−４′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフｚニル１５チから
なる母液晶はｃｐ、 ７１．５°Ｃを有し、これをセル
厚８μｍのＴＮセルに封入した際（６０°Ｃ）のしきい
電圧は、１．７１Ｖ、飽’Ｈ電圧は２．４０ Ｖであっ
た。この母液晶９０チに第１表のＢの化合物１０チを添
加して得た液晶組成物は。
ニトリル２５％、および４−シアノ−４′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフｚニル１５チから
なる母液晶はｃｐ、 ７１．５°Ｃを有し、これをセル
厚８μｍのＴＮセルに封入した際（６０°Ｃ）のしきい
電圧は、１．７１Ｖ、飽’Ｈ電圧は２．４０ Ｖであっ
た。この母液晶９０チに第１表のＢの化合物１０チを添
加して得た液晶組成物は。
ｃｐ、 ５６°Ｃを有し、先と同様にＴＮセルに封入し
た際のしきい電圧は、Ｌ６４Ｖ、飽和電圧は。
た際のしきい電圧は、Ｌ６４Ｖ、飽和電圧は。
２．３５１であった。
上記の母液晶７５％に第１表のＡの化合物１０％、Ｆの
化合物６チ、およびＪの化合物１１％を添加して得た液
晶組成物はｃｐ、 ５２°Ｃを有し、先と同様にＴＩセ
ルに封入した際のしきい電圧は。
化合物６チ、およびＪの化合物１１％を添加して得た液
晶組成物はｃｐ、 ５２°Ｃを有し、先と同様にＴＩセ
ルに封入した際のしきい電圧は。
１．７５Ｖ、飽和電圧は、２．３５７であった。
本発明によシ提供されるピラジン誘導体、２−（５−ト
ランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
５−アルコキシピラジンは、液晶の性質を示し、他の液
晶性化合物と混合して、液晶組成物として使用した場合
、しきい電圧、飽和電圧を下げることができたり、１圧
−透過率特性を急峻にするなどの特性を有している。
ランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
５−アルコキシピラジンは、液晶の性質を示し、他の液
晶性化合物と混合して、液晶組成物として使用した場合
、しきい電圧、飽和電圧を下げることができたり、１圧
−透過率特性を急峻にするなどの特性を有している。
第１図は本発明の実施例１で得られた２−（５−トラン
ス−ｎ−ペンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）−
５−ｎ−へキシルオキシピラジンの赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ法）、第２図は同化合物の核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤ（！ｔ３溶液、２００ＭＨ２′ｒｃある。
ス−ｎ−ペンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）−
５−ｎ−へキシルオキシピラジンの赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ法）、第２図は同化合物の核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤ（！ｔ３溶液、２００ＭＨ２′ｒｃある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ′は炭素数１〜１０の脂肪族アルキ
ル基を示す。）で表わされる２−（５−トランス−アル
キル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキ
シピラジン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272084A JPS61151187A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | ２−（５−トランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシピラジン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272084A JPS61151187A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | ２−（５−トランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシピラジン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151187A true JPS61151187A (ja) | 1986-07-09 |
Family
ID=17508863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59272084A Pending JPS61151187A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | ２−（５−トランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシピラジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151187A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960031456A (ko) * | 1995-02-07 | 1996-09-17 | 김충환 | 새로운 테트라하이드로피란 유도체 및 그 제조방법 |
-
1984
- 1984-12-25 JP JP59272084A patent/JPS61151187A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960031456A (ko) * | 1995-02-07 | 1996-09-17 | 김충환 | 새로운 테트라하이드로피란 유도체 및 그 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002097188A (ja) | フェニルジオキサン類 | |
| JPS61151187A (ja) | ２−（５−トランス−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）−５−アルコキシピラジン | |
| JPH03127748A (ja) | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JP2531966B2 (ja) | 新規なシクロブタン誘導体並びにこれら誘導体を含む液晶組成物 | |
| US4751018A (en) | Alpha-methylcinnamic acid ester derivative and liquid crystal composition | |
| JP3432248B2 (ja) | シクロヘキセン誘導体 | |
| JPS62242665A (ja) | ピリジン誘導体 | |
| JPS6219568A (ja) | 新規ピリジン誘導体 | |
| JPS5885842A (ja) | 無色液晶性物質 | |
| JPH0320243A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS6312057B2 (ja) | ||
| JPS6038330A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPS6150953A (ja) | ４−アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル | |
| JPS61100548A (ja) | 新規なエステル化合物 | |
| JPH0710785B2 (ja) | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS6110533A (ja) | 液晶性エステル化合物およびその組成物 | |
| JPH08259483A (ja) | 光学活性化合物 | |
| JPH03279340A (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JPS6168436A (ja) | アルコ−ル誘導体 | |
| JPH0267252A (ja) | 光学活性化合物 | |
| JPS63230649A (ja) | 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 | |
| JPH0368561A (ja) | ネマチック液晶化合物及びその組成物 | |
| JPH03218364A (ja) | ピリダジン系液晶化合物 | |
| JPS6169739A (ja) | タ−シクロヘキシル化合物 |