JPS6169739A - タ−シクロヘキシル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式■ 〔式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有し、その中の１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基がＣ原子
により置き換えられていてもよく；Ｘは−ＣＮ、−ＣＯ
ＯＲ１、−００ＣＲ”、−ＣＯＲ’またはＲ１であり；
そしてＲ１は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基で
あるが；但しＸ＝Ｒ’である場合には、アルキル基Ｒ中
のＣＨ２基の少なくとも１個は０原子により置き換えら
れている〕で示される新規なターンクロヘキ／ル化合物
に関する。

式Ｉの化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２
，７０２，５９８号公報から既知である化合物のような
類似化合物と同様に、液晶誘電体、特にねじれセルの原
則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動
的散乱の効果にもとづく表示用の液晶誘電体の構成成分
として使用できる。

本発明は液晶誘電体の構成成分として適する、新規で安
定な液晶またはメンテニック化合物を発見するという目
的にもとづいていた。

式■の化合物が液晶誘電体の構成成分として優れて適し
ていることが見い出された。特に、これらの化合物を用
いることにより、比較的低い光学異方性および増強され
たネマチック特性を有し、およびねじれセルの原則およ
び（または）デストーホスト効果にもとづく電気光学表
示素子において、その特に好ましいコントラストの角度
依存性の点で区別される安定な液晶相を生成することが
できる。

さらにまた、式Ｉの化合物を入手できるようにすること
により、ネマチック混合物の製造における種々の適用技
術の観点から適している液晶物質の範囲を全く一般的に
格別に広げることができる。

式■の化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択す
ることにより、これらの化合物は液晶相を主として構成
する基材として使用できるが、式Ｉの化合物はまた、た
とえばコントラストの角度依存性および（または）この
種の相の光学異方性に影響全人ぼすために、その他の種
類の化合物の液晶基材に加えることもできる。

式Ｉの化合物はまた液晶誘電体の構成成分として使用で
きる他の物質を製造するための中間体としても適してい
る。

式■の化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学用に
好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。これ
らの化合物は化学物質、熱分よび光に対して非常に安定
である。

従って、本発明は式Ｉの化合物およびそれらの製造方法
に関する。本発明の式■の化合物の製造方法は弐Ｉのカ
ルボニトリル化合物（Ｘ＝ＣＮ）を製造する場合に、相
当するターシクロへキシルカルボン酸化合物（Ｘ＝ＣＯ
ＯＨ）　　またはそれらの反応性誘導体の一種を相当す
るアミド化合物に変換し、生成するアミドを次いで脱水
するか、あるいは相当する酸クロリド化合物をスルファ
ミドと反応させるか；または 弐■のカルボン酸エステル化合物（Ｘ＝−ＣＯＯＲ”）
を製造する場合に、相当するカルボ／酸化合物またはそ
れらの反応性誘導体の一種全適当なアルコールまたはそ
の反応性誘導体の一種と反応させるか；または 式Ｉのアシル化合物（Ｘ＝−ＣＯＲ”　）　ｉ製造する
場合に、相当するカルボン酸化合物またはそれらの反応
性誘導体の一種を相当するニトリル化合物に変換し、生
成するニトリルを適当なグリニヤール化合物と反応させ
るか；または式Ｉのアルコキシ／アルキル化合物（Ｘ＝
Ｒ”）を製造する場合に、相当するカルボン酸化合物ま
たはそれらの反応性誘導体の一種を相当するケト化合物
（Ｘ　＝　−ＣＯＲ”　）に変換し、生成するケト化合
物を次いで還元するか；または Ｈ原子の代りに１個または２個以上の還元できる基およ
び（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外は式■に相当する
化合物を還元剤で処理するか；あるいはまた 式Ｉ′ １個の一一薔キ今−隣接していない＋＝ｗ４ｆｉＣＨ２
基はＣ原子により置き換えられていてもよい、〕＋岬÷
÷÷で示されるターシクロヘキシル化合物を製造する場
合に、相当するターシクロヘキサノール化合物（Ｒ’＝
Ｈ）またはそれらの反応性誘導体の一種をエーテル化す
るか；または式Ｉのアルカノイルオキシ誘導体（’に＝
−００ＣＲ１）を製造する場合に、相当するターシクロ
ヘキサノール化合物（Ｘ＝ＯＨ）またはそれらの反応性
誘導体の一種を適当なカルボン酸またはその反応性誘導
体の一種と反応させることを特徴とする。

゛　本発明はまた式Ｉの化合物を液晶相の構成成分とし
て使用することに関する。さらにまた、本発明は式Ｉの
化合物の少なくとも一種を含有する液晶相およびこの種
の相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に
関する。

簡潔にするために、以下の記載において１．４−７クロ
ヘキ／レン基はｒ　ＣｙｃＪで示す。

好ましい式■の化合物の立体異性体は３個の１．４−ン
クロヘキシレ７基の全部が１，４〜Ｑ　＋’ｉＦでトラ
ンス置換されているものである。

従って、弐Ｉの化合物は好ましい化合物として、下記部
分式Ｉａ〜Ｉｆの化合物全包含するＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（Ｔａ）Ｒ−Ｃｙｃ　−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ　−Ｒ’　　
　　　　　　　（Ｉ　ｂ）Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ　Ｃｙｃ
　Ｃ０ＯＲ”　　　　　　　　（Ｉｃ）Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃ
ｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｏ−Ｒ１（Ｔｄ）Ｒ−Ｃｙｃ　−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−００ＣＲ”　　　　　　　　（［ｅ　）Ｒ
’　ＣＹＣ−ＣＹＣＣｙｃ　ＣＨ２Ｏ７ルキル（Ｉｆ）
式１ａ〜ＩｃおよびＩｅ、特ＫＩａ、Ｉｂおよびｔｃの
化合物を使用すると好ましい。ｔｂおよびＩｅが特に好
ましい。長軸方向に−ＣＭまたは−ＣＯＯＲ’基を有す
る部分式ｆａおよびＩｃの化合物、すなわち下記式１ａ
ａおよびＩｃａの化合物もまた好ましい：Ｒ００（ΣＣ
Ｎ　　　（Ｉａａ） Ｒ−Ｃ））○−０−Ｃ○０Ｒ１（［ｃａ）前記および後
記の式の化合物において、アルキル基Ｒはその中のＣＨ
２基の１個（「アルコキン」または［オキサデルキルコ
）または隣接していない２個（「アルコキシアルコキシ
」または「ジオキサアルキル」）が０原子により置き換
えられていてもよい、直鎖状または分枝鎖状アルキル基
であることができる。これらは好ましくは直鎖状であっ
て、２．３．４．５．６．７．８．９または１０個のＣ
原子を有し、従って、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
、エトキシ、プ０．＋？キシ、ブトキン、ペントキシ、
ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコ
キシ、２−オキサプロピル（＝メト２キシメチル）、２
−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２
−メトキンメチル）、２−１３−または４−オキサペン
チル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２
−１３−１４−１５−または６−オキサブチノペ　２−
１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、
２−１３−１４−１５−１６−１７−またば８−オキサ
ノニル、２−１３−１４〜．５−１６−１７−１８−ま
たは９−オキサデシル、およびまたメチル、ウンデノル
、ｒデ／ノペメトキシ、ウンデコキン、ドデコキ７．２
−，３−１４−１５−１６−１７−１８−１９−または
［〇−オキサウンデシル、２−１３−１４−１５−１６
−１７−１８〜．９−１ｉｏ−またはＩｌ−オキサデシ
ル、１，３−ノオキサプチル（＝メトキシメトキン）、
１，３−１１，４−または２，４−ジオキサペンチル、
１，３−１■、４−１１，５−１２．４−１２，５−ま
たは３，５−ジオキサアキル、１．３−１１，４−１１
，５−１１，６−１２，４−１２．５−１２．６−１３
，５−１３，６−または４，６−シオキサヘプチル、１
，３−１１．４〜、■、５−１Ｉ、６−１１．７−１２
．４−１２，５−１２，６−１２Ｉ７−１３．５−１３
，６−１３，７−１４，６−１４．７−または５，７−
リオキサオクチル、１，３−１１、．１−１１，５−１
１，６−１１，７−１　ｌ、８−１２．４−１２．５−
１２．６−１２．７−１２，８−１３．５−１３，６−
１３，７−１３，８−１４，６−１４．７−１４，８−
１５，７−または５，８−ジオキサノニル、１，３−１
１，４−１１，５−１１．６−１１．７−１１，８−１
１，９−１２，４−１２，５−１２．６−１２，７−１
２，８−１２，９−１３，５−１３．６−１３，７−１
３．８−１３，９−１４，６−１４．７−０４．８−１
４．９−、．５，７−１５，８−または５，９〜ノオキ
サデシルである。

Ｘ＝−ＣＮ、−ＣＯＯＲ九−００ＣＲ”または−〇〇Ｒ
１テある場合に、Ｒは好ましくはアルキルまたはアルコ
キ／、特にｎ−アルキルである。Ｘ＝Ｒ’である場合に
、Ｒはｎ−アルコキシまたはｎ−オキサアルキルである
と好ましく、特にｎ−アルコキ／であると好ましい。

分枝鎖状の側鎖基ＲまたはＲ１を有する式■およびｔａ
〜１ｆの化合物は慣用の液晶基材に改善でれた溶解度金
有するために場合により重要であるが、特にこれらが光
学的活性である場合にカイラル・ドーピング剤として重
要である。この種の分枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖
分枝を有する。好適な分枝鎖状基ＲおよびＲ１には次の
基がある： イソプロビル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、
イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル
滅７チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、インプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、
２−メチル被ントキシ、３−メチル滅ントキシ、２−エ
チルヘキシル／、１−メチルヘキノキ／、１−メチルへ
ブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチルおよび３−オ
キサ−４−メチルペンチル。この種の化合物は強誘電性
液晶相の構成成分として適している。

好ましい式ＩおよびＩａ〜Ｉｆの化合物はその中に含ま
れている基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一
つを有する化合物である。

ｑ、ｒに好ましい群の化合物は次の式１ｇ〜［Ｊに相当
する化合物である。

アルキル−ｃｙｃ−Ｃｙｃ　−Ｃｙｃ　−ＣＮ　　　　
　　　　　（Ｉｇ）アルコキ／−ＣＹＣ−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ　−ＣＮ　　　　　　　　（！ｈ）アルコキ７−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−アルキル　　　　（■１）アルキ
ル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｏｏアルキル　　　（
ＩＪ）アルキ／ｌ／　−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−〇〇
Ｃアルキル　　　（Ｉｋ）アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ　
−Ｃｙｃ−ＣＨ２０アルキル　　（ＩＪ）（各式中アル
キルおよびアルコキン基は１〜ｌＯ間、好ましくは２〜
８個のＣ原子を有し、好ましくは直鎖状であり、そして
式Ｉｈの２個のアルキル基は相互に同一または異なるこ
とができる）さらに別の弐Ｉの好ましい化合物は次式Ｉ
ｍ〜■０に相当する ｎ−アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−００Ｃ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ３（Ｉｍ）ｎ−アルキル−Ｃｙｅ−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−０−ＣＨ２ＣＨ３（Ｉｎ）ｎ−アルキル−Ｃ
ｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−○−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
（Ｉｏ）（各式中ｎ−アルキル基は２〜８個のＣ原子を
有する）。

式］の化合物はそれ自体既知であり、文献〔たとえばホ
ーベンーヴアイルによるメトーデン・デル・オルガニツ
シエン・ケミ−、テオルグーチーメ出版社、ストノドが
ルト市）のような標準的参考書〕に記載されている方法
により、特に既知であって、列挙されている反応に適す
る反応条件下に製造できる。それ自体既知であるがここ
には詳細に記載されていない変法もまた使用できる。

原料物質はまた、所望により、これらを反応混合物から
単離せず、直接にさらに反応させて式■の化合物を生成
させるような方法でその場で生成させることもできる。

使用すると好ましいｉ料物質は相当するビアクロヘキシ
ルシクロヘキサンカルボン酸であり、この化合物の製造
は液晶４環系の合成の中間体としてヨーロッ・耐特許第
９０６７１号に記載されているが、詳細な特徴は確認さ
れていない。

相当する遊離のターンクロへキシルカルボン酸化合物以
外に、それらの反応性誘導体もまた適当である。

前記カルボン酸の好適な反応性誘導体は酸ハライド化合
物、特にクロリドおよびプロミド、およびまた無水物、
アジドまたはエステル、特にアルキル基中に１〜４個の
Ｃ原子を有するアルキルエステルテアル。

さらにまた、使用すると好適な原料物質には相当するビ
７りａへキシルンクロヘキサノール化合物がちり、この
化合物の製造は液晶４環系の合成の中間体としてヨーロ
ッパ特許第９０６７１号に記載されているが、詳細な特
徴は確認されていない。

相当する遊離のターシクロヘキサノール化合物とは別に
、それらの反応性誘導体もまた適当である。

前記アルコール化合物の適当な反応性誘導体は持に弐Ｒ
’ＯＭ（式中Ｍは一当量の金属、好まし゛くは陶または
Ｋのようなアルカリ金属である）の相当する金属アルコ
レートである。

式■のニトリル化合物（Ｘ＝ＣＮ）ｆ製造するには、Ｃ
Ｎ基の代りにＣ０Ｎ８２基を有する相当するアミド化合
物を脱水することができる。このアミド化合物は、たと
えば相当する酸ハライドからアンモニアとの反応により
得ることができる。

相当する酸ハライド化合物はさらに既知の方法で相当す
るカルボン酸から、たとえば塩化チオニルを用いて製造
できる。アミド化合物の脱水に適する水−脱離剤の例に
Ｆｉ、５ＯＣ１２、ＰＣＩ：、、ＰＣｌ５、ＰＯＣｌ３
．５Ｏ２Ｃ１２およびＣＯＣｌ２のような無機酸クロリ
ド並びにｐ２　ｏ５、ＡｌＣ１ｂ　（たとえばＮａＣ６
との複合化合物として）、芳香族スルホン酸およびスル
ホニルハライドがある。この反応は不活性溶剤の存在ま
たは不在下に、約０°〜１５０°の温度で実施できる。

適当な溶剤の例にはピリジンまたはトリエチルアミンの
ような塩基、べ／ゼン、トルエンまたはキ／レンのよう
な芳香族炭化水素、あるいはＤＭＦのようなアミドがあ
る。

式Ｉのニトリル化合物の製造はまた相当する酸ハライド
化合物、好ましくはクロリドをスルファミドと、好まし
くはテトラメチン／スルホンのような不活性溶剤中で約
（資）°〜１５０°の温度、好ましくは１２０゛におい
て反応させることにより実施できる。ニトリル化合物は
慣用の仕上げの後に直接に単離できる。

式【のエステル化合物（ｘ＝　−００ＣＲ”）　ｋ製造
する場合には、相当するターシクロヘキサノール化合物
またはその反応性誘導体の一種を相当するカルボン酸ま
たはその反応性誘導体の一種と反応させると好ましい。

式Ｉのエステル化合物（Ｘ　＝−ＣＯＯＲ１）　ｌ製造
するには、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の一種を相当するアルコールまたはその反応性誘
導体の一種と反応させると好ましい。

前記アルコール化合物の好適な反応性誘導体は式１１１
０Ｍ（式中Ｍは一当量の金属、好ましくはＮａまたはＫ
のようなアルカリ金属である）の相当する金属アルコレ
ートである。

前記カルボン酸の特に好適な反応性誘導体は酸ハライド
、特にクロリドおよびプロミド、および無水物、アジド
またはエステル、特にアルキル基に１〜４個のＣ原子を
有するアルキルエステルである。

エステル化は不活性溶剤の存在で実施すると有利である
。ジエチルエーテル、）　−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨ
Ｆ　、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル；
アセトン、ブタノ／またはシクロヘキサンのようなケト
ン；　ＤＭＦまたはリン酸へキサメチルトリアミドのよ
うなアミド；ベンゼン、トルエンまたはキンレンのよう
な炭化水素；四塩化炭素またはテトラクロルエチレンの
ようなハロゲン化炭化水素；およびツメチルスルホンま
たはスルホラ／のようなスルホキシドが特に良好に適す
る。水と不混和性の溶剤を同時的に使用して、エステル
化中に生成される水を共沸蒸留により除去すると有利で
ある。

場合により、有機塩基、たとえばピリジン、キノリンま
たはトリエチルアミンの過剰量をエステル化用の溶剤と
して使用することもできる。

エステル化はまた溶剤の不在下に、たとえば反応成分を
酢酸ナトリウムの存在下で単に加熱することによって実
施することもできる。反応温度は通常、−狛°〜＋２５
０°、好ましくは−」°〜十沌。

である。Ｃれらの温度で、エステル化反応は一般に、１
５分〜・１８時間後に完了する。

エステル化の特定の反応条件は使用する原料物質の性質
に実質的に依存して変わる。すなわち、一般に、遊離の
カルボン酸と遊離のアルコールとは、強酸、たとえば塩
酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させる。好適
な反応方法は酸無水物または特に酸クロリドとアルコー
ルとを、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法であ
り、この場合に特に重要な塩基には炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩および重炭酸塩；酢酸ナトリ
ウムまたはカリウムのようなアルカリ金属酢酸塩；水酸
化カル／ラムのようなアルカリ土類金属水酸化物；ある
いはトリエチルアミン、ピリジン、ルテノン、コリジン
またはキノリンのような有機塩基がある。エステル化の
もう一つの好適な態様はアルコールを初めにたとえばエ
タノール性ナトリウムまたはカリウム水酸化物溶液で処
理することによりナトリウムまたはカリウムアルコレー
トに変換し、生成するアルコレ−）ｋ単離し、次いでア
セトンまたはジエチルエーテル中に重炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムとともに攪拌しながら懸濁し、この懸
濁液にジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸
りＯＩＪドまたは酸無水物の溶液を有利には一５°〜＋
２０°の温度で加えることを含む方法である。

式Ｉのアンル化合物（χ＝−Ｃｏ−Ｒ”）　’ｚ相当す
るカルボン酸化合物から製造するには、先ず相当するニ
トリル化合物を前記のとおりに製造する。

このニトリル化合物を次いで好ましくはそれ自体既知の
方法で一般式Ｒ”ＭＨａＪ　（式中Ｍは金属、好ましく
はマグネシウムおよびＨａｄは）・ロデン、好ましくは
プロミドである）のグリニヤール化合物と反応させ、次
いで加水分解を行なう。グリニヤール化合物は既知の方
法でマグネシウムおよび相当するアルキル／・ライドＲ
’Ｈａｌ　、好ましくばＰ、’Ｂｒｋ用いて、エーテル
、好ましくはジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラ
ノ中でこの種の反応に慣用の条件下に製造できる。

式Ｉのアルコキシ−アルキル化合物（ｘ＝Ｒ”）を製造
するには、相当するケトン化合物（Ｘ＝−Ｃｏ−Ｒ”　
）　ｉクレメンゼンの方法（亜鉛、アマルガム化亜鉛ま
たはスズおよび塩酸を好ましくは水性−アルコール性溶
液中でまたは水／トルエ／の不均質相中で約８０°〜１
２０°の温度において用いル）！りるいはウオルフーキ
ノ７ユナーの方法（ヒドラノンを好ましくはＫＯＨまた
はＮａＯＨのようなアルカリの存在下にジエチレングリ
コールまたはトリエチレングリコールのような高沸点溶
剤中で約１０σ〜２００°の温度において用いる）によ
り相当する式■の化合物に還元すると好ましい。

式Ｉの化合物はまたＨ原子の代りに１個または２個以上
の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以
外は式Ｉに相当する化合物ｋｎ元することにより製造す
ることもできる。

適当で、好ましい還元できる基はカルボニル基、特にケ
ト基であり、またたとえば遊離のまたはエステル化され
ているヒドロキンル基である。還元に好適な原料物質は
式■に相当するが、／クロヘキサン環の代りにシクロヘ
キセン環またはシクロヘキサノン環を、−ＣＨｚＣＨｚ
−基の（−１に一〇〇−基をおよび（または）　ＣＨ２
−基の代りに一〇〇−基を、および（または）Ｈ原子の
代りに遊離のまたは官能性に変性されている（たとえば
そのｐ−トルエンスルホネートの形の）ＯＨ基を含有で
きる化合物である。

還元は、たとえば約Ｏ°〜約２０σの温度および約１〜
約２００パールの圧力で、不活性溶剤、たとえばメタノ
ール、エタノールまたはイソプロノＱノールのようなア
ルコール；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）またはジオ
キサンのようなエーテル；酢酸エチルのようなエステル
、酢酸のようなカルボン酸；あるいはシクロヘキサンの
ような炭化水素中で接触水素添加により実施できる。

適当で好適な触媒はｐｔまたはＰｄのような貴金属であ
り、これらは酸化物（たとえばＰｔＯ２またはＰｄ○ン
の形で、支持体上で（たとえば木炭、炭酸カル／ラムま
たは炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、あるいは微細に粉
砕した形で使用できる。

式Ｉ′のエーテル化合物を製造する場合に、好ましくは
相当するターシクロヘキサノールまたはその反応性誘導
体の一種全相当するアルキルハライド、アルキルスルホ
ネートまたはジアルキルスルフェートと、好ましくはア
セトン、］’、２−）メトキ７エタン、ＤＭＦまたはジ
メチルスルホキンドのような不活性溶剤あるいは水性ま
たは水性−アルコール性ＮａＯＨあるいはＫＯＨの過剰
中で、約１°〜１００°の温度において反応させる。

ヒドロキフル化合物は事前にたとえばＮａＨ１ＮａＮＨ
２、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａｚＣＯ３またはに２ＣＯ３
で処理することにより相当するアルカリ金属アルコレー
トのような相当する金属誘導体に変換すると好ましい。

本発明による誘電体は式Ｉの化合物の少なくとも一種を
含む２〜２５種、好ましくは３〜１５種の成分よりなる
。その他の成分はネマチック物質またはネマトデニツク
物質、特にアゾキンベンゼン化合物、ベンジリデンアニ
リン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、
フェニルマタハシクロへキシルベンゾエート化合物、フ
ェニルマタはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシ
レート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロ
ヘキシルビフェニル化合物、シクロへキシル７りロヘキ
サン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１．４
−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、４１４’−ビス
シクロへキシルビフェニル化合物、フェニルピリミノン
化合物、シクロヘキシルピリミジン化合物、フェニルジ
オキサ／またはシクロヘキシルジオキサン化合物、１，
２−ビスシクロヘキ／ルエタン化合物、ｌ−７りロへキ
シル−２−フェニルエタン化合物、１，２−ビスフェニ
ルエタン化合物、場合によジハロゲン化されているスチ
ルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラ
／化合物および置換されたケイ皮酸の群からの既知物質
から選択すると好ましい。

この種の液晶誘電体の構成成分として適する最も重要な
化合物は次式■で示すことができる特徴を有する。

Ｒ’−Ｌ　−Ｇ　−ｇ−Ｖ′（■） 〔式中りおよびＥはそれぞれ１，４−フェニレンおよび
トランス−１，４−７クロヘキノル環およ０’４．４’
−）置換されたビフェニル、フェニルシクロヘキサンオ
ヨヒノクロヘキンルンクロヘキサン系、２．５−）置換
されたピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、２，６
−ジ置換されたナフタレン、ノヒドロナフタレンおよび
テトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから形成される群からの炭素環式または複
素環式の環系であって、これ−らの基は置換されていな
いか、または１個あるいは２個のＦ原子および（または
）Ｃ１原子および（または）ＣＨ３基および（または）
ＣＮ基により置換されており：Ｏは−ＣＩ−１＝　Ｃｌ
１−１−ＣＨ＝　ＣＹ−１−Ｃ＝Ｃ−１−Ｃｏ　−０−
１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ−１−
ＣＨ＝Ｎ　（０）　−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２
−０−１−ＣＨ２−６−１−Ｃｏｏ　−Ｐｈｅ　−Ｃｏ
ｏ−またはｃ−ｃ単結合であり：Ｙはハロゲン、好まし
くは塩素、あるいは−ＣＮであり；そしてＲ′およびＲ
“は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有す
るアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキ／まだはア
ルコキシカルボニルオキシであるか、あるいはこれらの
基の一つはＣＮ、　ＮＣ，Ｎｏ２、ＣＦ３、Ｆ’、　ｃ
ｔまたはＢｒである。

これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ１１は
相互に異なっており、これらの基の一つは通常、アルキ
ルまたはアルコキシ基である。しかしながら、包含され
る置換基のその他の種々の基も使用できる。このｉの多
くの物質およびその混合物は市販されている。これら物
質の全部は文献から既知の方法により製造できる。

本発明による誘電体は一般に、式Ｉおよび式「の化合物
を少なくとも凹重量係、好ましくは５０〜９９重量％、
特に６０〜９８重量％の量で含有する。こ昆らのうちで
、少なくとも５重量％、通常１０〜４０重量％が一種ま
たは二種以上の式■の化合物である。しかしながら、本
発明はまた、たとえばドーピングの目的で一種または二
種以上の式ｒの化合換金５重量係より少ない量で、たと
えば０．１〜３重量係の量だけ加えられている液晶誘電
体全包含する。他方、式Ｉの化合物は本発明による誘電
体の６０重量％までを構成することもできる。本発明に
よる液晶誘電体は好ましくは一種または二種以上の弐Ｉ
の化合物を１０〜３０重量％の量で含有する。

本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。

一般に、構成成分全相互に、好１しくは上昇温度で溶解
させる。本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示さ
れている全部の方式の液晶表示素子で使用できるような
方法で適当な添加剤により変性することができる。

これらの種類の添加剤は当業者にとって既知であり、文
献に詳細に記載されている。たとえば導電性を改善する
ために、導電性塩、好１しくはエテルジメチルドデ／ル
アンモニウム４−へキンルオキ７ペンゾエート、テトラ
ブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはク
ラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえ
ばハーラー等によるモレキュラー・クリスタルス・アン
ド・リクイラド・クリスタルズ、第２４巻、第２４９〜
２５８頁（１９７３年）全参照できる〕を、呈色ゲスト
−ホスト系？生成するために２色性染料を、あるいは誘
電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向全
変えるための物質を添加することができる。この種の物
質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２，２０９，
１２７号公報、同第２，２４０，８６４号公報、同第２
，３２１，６３２号公報、同第２，３３８，２８１号公
報、同第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０８
６号参照）公報、同第２．６３７．４３０号公報、同第
２．８５３，７２８号（特開昭５５−８３７４４号参照
）公報および同第２，９０２，１７７号公報に記載され
ている。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である（ｍ、ｐ、＝融点：　Ｃ，ｐ、”透明点）。

例　　１〜１８ 例　　１ ａ）４−（４７’σピルビシクロへキシリルシン／り口
へキンルカルボン酸３６１ヲ塩化チオニル５０７ととも
に１６時間加熱還流させる。過剰の塩化チオニル全蒸留
により除去した後に、粗製トランス、トランス−４−（
トランス−４−プロピルビ７クロヘキンル）シクロヘキ
サンカルボニルクロリド３６．８　ｙが残留物として残
る。

ｂ）前記酸クロリド１７　？を１，４−ジオキサン１０
（１＋ｌに溶解し、この溶液を１０係アンモニア水溶液
２００ｍ１に室温で加える。沈殿したカルホキ／アミド
を吸引Ｐ取し、乾燥させ、次いでジオキサンとエタノー
ルとの等容量混合物から再結晶させる。トランス、トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルビ／クロへキンル
ー）ンクロヘキサン力ルボキ／アミド１２．３　？が得
られる。

Ｃ）前記アミド１２？’ｚＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミ
ドｌ５０ｒｎｌに懸濁する。この懸濁液にオキシ三塩化
リノ２５ｆ’ｃ４００Ｃで加えるが、この間、混合物の
温度は刃°Ｃを超えてはならない。その後、４５℃で３
時間攪拌し、次いで氷水１．０ＯＯｉｌ中に注ぎ入れる
。混合物ｆｃ）クロルメタンｌｏＯｍｌで３回抽出し、
集めた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
、蒸留により溶剤全除去した後に得られる残留物をエタ
ノールから再結晶させる。トランス、トランス−４−（
ト、７７スー４−プロピルヒ／クロヘキ／ル）／クロヘ
キサンカルボニトリル７．９？が得られる。ｍ、　ｐ。

９５°Ｃ；　ｃ、ｐ、　：　２３６°ｃ。

同様にして下記の化合物を製造する。

２、トランス、トランス−４−（トランス−４＝エチル
ビ７クロヘキ／ル）フクロヘキサン−１−カルボニトリ
ル ３、トランス、トランス−４−（トランス−４−プチル
ビンクロヘキ／ル）／クロヘキサンー１−カルボニトリ
ル ４、トランス、トランス−４−（トランス−４−はンチ
ルビシクロヘキ／ル）／クロヘキサン−１−カルボニト
リル ５、トランス、トランス−４−（トランス−４−へキン
ルビシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボニト
リル ６、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘプチ
ルビシクロヘキンル）シクロヘキサン−１−カルボニト
リル ７、トランス、トランス−４−（トランス−４−オクチ
ルビシクロヘキンル）シクロヘキサン−１−カルボニト
リル ８、トランス、トランス−４−（トランス−４−／ニル
ビシクロヘキシル）シクロヘキサノ−１−カルボニトリ
ル ９、トランス、トランス−４−（トランス−４−テシル
ビシクロヘキフル）／クロヘキサンー１−カルボニトリ
ル １０、　　トランス、トランス−４−（トランス−４−
エトキンビンクロヘキシル）シクロヘキサン　１　カル
ボニトリル １１、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ポーキシピノクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル １２、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブト
キシビシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボニ
トリル １３、トランス、トランス−４−（トランス−４−滅ン
トキシビシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル １４、トランス、トランス−４−（トランス−４＝ヘキ
ソキシビシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル １５、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘッ
トキシビシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル １６、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
トキシビンクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル １７、トランス、トランス−４−（トランス−４−ツノ
キシビシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−カルボニ
トリル １８、トランス、トランス−４−（トランス−４−テコ
キシビンクロヘキシル）シクロヘキサン−１−力ルポニ
トリル。

例　　１９〜１０８ 例　　１９ ｔｆｌｌ　１で得られた酸クロリド１７１をメタノール
１００ｍｇに溶解し、この溶液にピリジン２．５ｍｌを
室温で加える。室温で３時間攪拌した後に、過剰のメタ
ノールを蒸留により実質的に除去し、残存する残留物に
水２００ｍ（！を加える。生成するエマルジョンをノク
ロルメタン各回１００ｍ１！’で数回抽出する。有機相
から、メタノールからの再結晶後に、トランス、トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルビ／クロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル１３．２Ｐが
得うれる。ｍ、ｐ、：６９°Ｃ；　ｃ、ｐ、　：　２４
０’Ｃ０同様にして下記の化合物を製造する＝ ２０、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸エ
チルエステル ２１、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸フ
ロビルエステル ２２、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ブ
チルエステル ２３、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸滅
ンチルエステル ２４、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
キフルエステル ２５、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸ヘ
プチルエステル ２６、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸オ
クチルエステル ２７、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ノ
ニルエステル ２８、トランス、トランス−４−（トランス−４−フロ
ビルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸デ
シルエステル ２９、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロへキサンカルボン酸メチ
ルエステル ：３０．　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸エチルエステル ３１、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸フロ
ビルエステル ３２、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ブチ
ルエステル ３３、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビンクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸滅ン
チルエステル ３４、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサ／カルボン酸ヘキ
シルエステル ３５、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロ−＼キサンカルボン酸ヘ
プチルエステル ３６、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸オク
チルエステル ３７、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ノニ
ルエステル ３８、トランス、トランス−４−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸デシ
ルエステル ３９、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ルエステル ４０、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル ４１、トランス、トランス−４−（トランス−４−フチ
ルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸プロ
ピルエステル ４２、トランス、トランス−４−（トランス−４−フチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ７酸ブチ
ルエステル ４３、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ／ｅ−＜
メチルエステル ４４、トランス、トランス−４−（トランス−４−フチ
ルピンクロヘキシル）−’／シクロヘキサ／カルボン酸
ヘキシルエステ ル５、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘプ
チルエステル ４６、トランス、トランス−４−（トランス−４−’チ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸オク
チルエステル ４７、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ノニ
ルエステル ４８、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸デシ
ルエステル ４９、トランス、トランス−４−（トランス−４−ペン
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸メ
チルエステル ５０、トランス、トランス−４−（トランス−４−ペン
チルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸エ
チルエステル ５１、トランス、トランス−４−（トランス−４−ベン
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキｔ７カルボン酸プ
ロピルがチル ５２、トランス、トランス−４−（トランス−４−滅ン
チルビ／クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ブ
チルエステル ５３、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘン
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸滅
ンチルエステル ５４、トランス、トランス−４−（トランス−４＝ペン
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
キンルエステル ５５．トランス、トランス−４−（トランス−４−Ｒフ
チルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸ヘ
プチルエステル ５６、トランス、トランス−４−（トランス−４−ベン
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサノカルボン酸オ
クチルエステル ５７、トランス、トランス−４−（トランス−４＝／−
２７チルビ７クロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン
酸ノニルエステル ５８、トランス、トランス−４−（トランス−４ｏンチ
ルビンクロヘキソル）−シクロヘキサンカルボン酸デシ
ルエステル ５９、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘキ
シルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸メ
チルエステル ６０トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘキシ
ルビ７クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル ６１、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘキ
シルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸フ
ロビルエステル ６２、トランス、トランス−４−（トランス−４−へキ
シルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸ブ
チルエステル ６３、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘキ
シルビンクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸啄
ンチルエステル ６４、トランス、トランス−４−（トランス−４−へキ
シルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
キシルエステル ６５、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘキ
シルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
プチルエステル ６６、トランス、トランス−４−（トランス−４−へキ
シルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸オ
クチルエステル ６７、トランス、トランス−４−（トランス−４−へキ
シルビシクロヘキシル）　−シフｏ　ヘキサンカルボン
酸ノニルエステル ６８トランス、トランス−４−（トランス−４−へキシ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸デシ
ルエステル ６９、　トランス、トランス−４−（トランス−４−へ
ブチルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
メチルエステル ７０、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘプ
チルビシクロヘキシル）−７１ｙロヘキサンカルボン酸
エチルエステル ７１、トランス、トランス−４−（トランス−４−へフ
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸フ
ロビルエステル ７２、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘプ
チルビンクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸ブ
チルエステル ７３、　トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘ
プチルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
啄ンチルエステル ７４、　トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘ
プチルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
ヘキシルエステル ７５、トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘプ
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
プチルエステル ７６、トランス、トランス−４−（トランス−４−へブ
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸オ
クチルエステル ７７、トランス、トランス−４−（トランス−４−へブ
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ノ
ニルエステル ７８、トランス、トランス−４−（トランス−４−へフ
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸デ
シルエステル ７９、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸メ
チルエステル ８０、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸エ
チルエステル ８１、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸フ
ロビルエステル ８２、トランス、トランス−４−（トランス−４＝オク
チルビ／りロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ブ
チルエステル ８３、トランス、トランス−４−（トランス−４＝オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
ンチルエステル ８４、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
キシルエステル ８５、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘ
プチルエステル ８６、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸オ
クチルエステル ８７、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ノ
ニルエステル ８８、トランス、トランス−４−（トランス−４−オク
チルビシクロヘキシル）−７クロヘキサンカルボン酸デ
シルエステル ８９、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ルエステル ９０、トランス、トランス−４−（トラ゛ンスー４−ノ
ニルビシクロヘキシル）〜シクロヘキサンカルボン酸エ
チルエステル ９１、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸フロ
ビルエステル ９２、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ブチ
ルエステル ９３、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸滅ン
チルエステル ９４、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘキ
シルエステル ９５、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ヘプ
チルエステル ９６、トランス、トランス−４−（トランス−４−７ニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸オク
チルエステル ９７、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ノニ
ルエステル ９８、トランス、トランス−４−（トランス−４−ノニ
ルビンクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸テシ
ルエステル ９９、トランス、トランス−４−（トランス−４−テン
ルビ７クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ルエステル。

１００、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−テンルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸エチルエステル １０１、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸フロビルエステル １０２、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸ブチルエステル １０３、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸ハンチルエステル １０４、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−デシルビシクロヘキシル）−シクロヘキ　゛サンカ
ルボン酸ヘキシルエステル １０５、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸ヘプチルエステル １０６、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸オクチルエステル １０７、　トランス、トランス−４−（トランス−４−
デシルビシクロヘキシル）−’ｉクロヘキサンカルボン
酸ノニルエステル ｉｏｓ、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−テシルビシクロヘキシル）−ンクロヘキサンカルボン
酸テシルエステル。

例　　１０９〜１８９ 例　　１０９ トランス、トランス−４−（トランス−４−プロピルビ
シクロヘキシル）−１−ペンタノイルシクロヘキサン Ｍｇ片０，６？、ジエチルエーテル１０　ｔｕｔおよび
ｎ−ブチルプロミド３．４２から一般的に既知の方法で
ブチルマグネシウムプロミドの溶液を製造する。ジエチ
ルエーテル２０　ｍｌ中のトランス、トランス−４−（
トランス−４−プロピルビシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−カルボニトリル６．５２の懸濁液をこの溶液
に大気中水分を排除しながら加える。混合物を２４時間
、沸とう還流させ、次いでエタノールを最初に２ｍｌ注
意して加え、次いで１０％塩酸３０　ｌｌｌ６を加える
。有機相を分離採取し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥させる。溶剤の蒸発後に残る残留物をエタノールか
ら２回再結晶させる。

同様にして下記の化合物を製造する： １１０、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−フロビルビシクロヘキシル）−１−アセチルシクロヘ
キサン １１１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−フロビルビシクロヘキシル）−１−フ。

ピオニルシクロヘキサン １１２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキシル）−１−ブチリルシクロヘ
キサン １１３、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−フロビルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイルシク
ロヘキサン １１４、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−フロビルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイルシク
ロヘキサン １１５、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキシル）−１−オクタノイルシク
ロヘキサン １１６、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシクロ
ヘキサン １１７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキシル）−１−７’カノイルンク
ロへキサン １１８、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
＝エチルビシクロヘキシル）−１−アセチルシクロヘキ
サン １１９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝エチルビシクロヘキシル）−１−プロピオニルシクロ
ヘキサン １２０、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝エチルビ・／クロヘキシル）−１−ブチリル／りロヘ
キサン １２１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）−１−−Ｓンタノイルシク
ロヘキサン １２２、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）−１−へキサノイルシクロ
ヘキサン １２３、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイルシクロ
ヘキサン １２４、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−エチルビシクロヘキシル）−１−オクタノイルシク
ロヘキサン １２５、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシクロへ
キサン １２６、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エチルビシクロヘキシル）　−１−テカノイルシクロ
ヘキサン １２７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキシル）−１−アセチルシクロへキ
サン １２８、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキシル）−１−フロピオニルシクロ
ヘキサン １２９、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブチルビ／クロヘキシル）−１−ブチリルシクロヘキ
サン Ｉ３０トランス、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルビ／クロヘキシル）−１−滅ンタノイル７りロヘキサ
ン １３１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ブチルビ７クロヘキシル）−１−ヘキサノイルシクロ
ヘキサン １３２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイル／りロ
ヘキサン １３３、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキシル）−１−オクタノイルシクロ
ヘキサン １３４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝プチルビンクロヘキンル）−１−ノナノイルシクロヘ
キサン １３５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝ブチルビシクロヘキシル）−１−デカノイル７クロヘ
キサン １３６、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
０７チルピンクロヘキシル）−１−アセチルシクロヘキ
サン １３７、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
０ンチルビシクロヘキノル）−１−、’ロピオニルシク
ロヘキサン １３８、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ペンチルビシクロヘキシル）−１−ブチリルシクロヘ
キサン １３９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−滅ンチルビシクロヘキシル）−１−−２ンタノイルシ
クロヘキサン １４０、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘンチルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイルシク
ロヘキサン １４１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−滅ンチルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイルシク
ロヘキｆ７ １４２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘンチルビシクロヘキシル）−１−オクタノイル７り
ロヘキサン ト１３トランス、トランス−４−（トランス−４−はブ
チルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシクロヘキサ
ン １４４、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−啄ンチルビンクロヘキシル）−１−７’カツイルシク
ロヘキサン ｌ１１５．　　）ランス、トランス−４−（トランス−
４−ヘキシルビシクロヘキシル）−１−アセチル／クロ
ヘキサン ｌ１１６．　　）ランス、トランス−４−（トランス−
４＝ヘキ／ルヒ／クロヘキシル）−１−プロピオニルシ
クロヘキサン １４７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキシルビシクロヘキシル）−１−ブチリルシクロヘ
キサン １＝１８．　　トランス、トランス−４−（トランス−
４−へキンルビシクロヘキシル）−１−滅ンタノイルシ
クロヘキサン １４９トランス、トランス−４−（トランス−４−ヘキ
ンルビ７りロヘキシル）−１−ヘキサノイルシクロヘキ
サン １５０、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−へキンルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイル／り
ロヘキサン １５１、　　）ランス、トランスＴ４−（１−ランス−
４−ヘキシルビシクロヘキシル）−１−オクタノイルシ
クロヘキサン １５２、、　　トランス、トランス−４−（トランス−
４−ヘキシルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシク
ロヘキサン １５３、　　）ランス、゛トランスー４−（トランス−
４−ヘキシルビシクロヘキシル）−１−デカノイルシク
ロへキサン １５４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
゜−へブチルビシクロヘキシル）−１−７セチルシクロ
ヘキサン １５５、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシル）−１−−＆口ピオニルシ
ク口ヘキサン １５６、　　）ランス、トランス　４−（トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシル）−１−ブチリルシクロヘ
キサン １５７、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシル）−１−Ａンタノイルシク
ロヘキサン １５８、　　トランス、トランス−４〜（トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイルシク
ロヘキサン １５９、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイル／ク
ロヘキサン １６０、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−へブチルビシクロヘキシル）−１−オクタノイル７
りロヘキサン １６１トランス、トランス−４−（トランス−４−へブ
チルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシクロヘキサ
ン １６２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−へブチルビシクロヘキシル）−１−７’カツイル７り
ロヘキサン １６３、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−アセチルシクロへ
キサン １６４、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−プロヒオニルシク
ロヘキサン １６５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−ブチリルシクロヘ
キサン １６６、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−／−’！オクタノ
イルシクロヘキサ ン６７、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイルシク
ロヘキサン １６８、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−へブタノイルシク
ロヘキサン １６９、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビシクロヘキシル）−１−オクタノイルシク
ロヘキサン １７０、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−オクチルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシク
ロヘキサン １７１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクチルビンクロヘキシル）−１−デカン・ｆル／り
ロヘキサン １７２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルビシクロヘキシル）−１−アセチル／クロヘキ
サン １７３、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルピ７りロヘキシル）−１−＆０ピオニル／りロ
ヘキサン １７４、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルビシクロヘキシル）−１−フチＩＪル／クロヘ
キサン １７５、　トランス、トランス−４−（トランス−４−
ノニルピノクロヘキシル）−ｉ−ペンタノイル／りロヘ
キサン １７６、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイルシクロ
ヘキサン １７７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイルシクロ
ヘキサン １７８、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルビシクロヘキシル）−１−オクタノイルシクロ
ヘキサン １７９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ノニルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシクロヘ
キサン １８０、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−ノニルビシクロヘキシル）−１−デカノイルシクロ
へキサン １８１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−１−アセチルシクロへキ
サン １８２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝テンルビシクロヘキンル）−１−１’ロピオニルンク
ロヘキサン ］８３．　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−１−プチリルンクロヘキ
サン １８４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−１−−２ンタノイルンク
ロヘキサン １８５、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−１−ヘキサノイル７りロ
ヘキサン １８６トランス、トランス−４−（トランス−４−デ／
ルビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイル／りロヘキサ
ン １８７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビ／りロヘキシル）−１−オクタノイルノクロ
ヘキサン １８８、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−１−ノナノイルシクロヘ
キサン １８９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−デシルビシクロヘキシル）−１−デカノイルシクロヘ
キサン。

例　　１９０−１９９ 例　　１９０ トランス、トランス−４−（トランス−４−プロポキシ
ビシクロヘキシル）−１−ペンタノイルシクロヘキサン Ｍｇ片０．２２、ジエチルエーテル５　ｍｌおよびｎ−
ブチルプロミド１．１７からブチルマグネシウムプロミ
ドの溶液を製造する。ジエチルエーテル１０　ｍｌ中の
トランス、トランス−４−（トランス−４−プロポキシ
ビシクロヘキシル）フクロヘキサン−１−カルボニトリ
ル２．２？の懸濁液をこの溶液に、大気中水分を排除し
ながら加える。混合物を２４時間沸とう還流させ、次い
でエタノール２　ｍｌおよび１０％塩酸３０　ｍｌを加
える。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
る。溶剤を蒸発させた後に残る残留物をエタノールから
２回再結晶させる。

同様にして下記の化合物を製造する。

１９１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−メトギンビンクロヘキシル）−１−ペンタノイルシク
ロヘキサン １９２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝エトキンビシクロヘキシル）　−１’　ツタノイルシ
クロヘキサン １９３、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブトキ７ビ／クロヘキシル）−１−ｅンタノイル７り
ロヘキサン １９４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−啄ントキノビシクロヘキフル）−１−−ｅツタノイル
シクロヘキサン １９５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
＝ヘキソキノピシクロヘキンル）−１−−２７タノイル
シクロヘキサン １９６、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘソトキ／ビ７クロヘキシル）−ｉ−−＝ツタノイル
シクロヘキサン １９７、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキンピンクロヘキシル）　　１　　　。

ツタノイルシクロヘキサン １９８、　　トランス、トランス−４−（トランス−１
−ツノキシビシクロヘキシル）−１−ペンタノイルシク
ロヘキサン １９９、　　Ｉ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−デコキンビシクロ↑キシル）−１−”’ツタノイル
シクロヘキサン。

例　　２００ トランス、トランス−４−（トランス−４−プロポキシ
ビンクロヘキシル）　−１−−’？７ｆルシクロヘキサ
ン 例１９０で得ら゛れたケトン３１を８５％ヒドラジンヒ
トレート溶液２７、粉末状ＫＯＨ２，５ｆｌおよびトリ
グリコール１５ｒｎｌとともに２時間沸とう還流させる
。

ヒドラジンと水との混合物を、反応混合物の温度が１９
５°Ｃになるまで蒸留により除去し、この温度を窒素の
発生が終了するまで保持する。

冷却後に、混合物を同量の水で稀釈し、ジクロルメタン
と数回振りまぜることにより抽出する。

集めた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
、溶剤を次いで蒸留により除去する。

残留物をイノプロパツールから２回再結晶させる。

同様にして下記の化合物を製造する。

例　　２０１〜２６２ ２０１、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−フロポキシビシクロヘキシル）−１−エチル／クロヘ
キサン ２０２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−プロポキンビシクロヘキフル）−Ｘ−プロピルシクロ
ヘキサン ２０３、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−フロポキンビシクロヘキシル）−１−ブチル／クロヘ
キサン ２０４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−プロポキシピンクロヘキシル）−１−へキシルシクロ
ヘキサン ２０５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−フロポキンビシクロヘキノル）−１−ヘプチルシクロ
ヘキサン　　。

２０６、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
、−フロボキシビシクロヘキシル）−１−オクチルシク
ロヘキサン ２０７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−フロポキシビシクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘ
キサン ２０８、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−フロポキンビシクロヘキシル）−１−デシルシクロへ
キサン ２０９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビシクロヘキシル）−１−エチルシクロヘキ
サン ２１０、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−エトキシビシクロヘキシル）−１−プロピルシクロ
ヘキサン ２１１、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘキ
サン ２１２、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビシクロヘキシル）−１−ヘキシル７りロヘ
キサン ２１３、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビシクロヘキシル）−１−ヘプチルシクロヘ
キサン ２１４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシピノクロヘキシル）−１−オクチルシクロヘ
キサン ２１５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビンクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘキ
サン ２１６、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビシクロヘキシル）−１−デシル７クロヘキ
サン ２１７、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−エトキシビシクロヘキシル）−１−はンチルンクロヘ
キサン ２１８、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブトキシビシクロヘキシル）−１−エチル／クロヘキ
サン ２１９、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブトキシビシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘ
キサン ２２０、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブ
トキシビシクロヘキシル）−１−７’チルシクロヘキサ
ン ２２１、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ブトキシビシクロヘキシル）−１−へキシルシクロヘ
キサン ２２２、トランス、トランス−４−（トランス−４−ブ
トキシビシクロヘキシル）−１−へブチルシクロヘキサ
ン ２２３、）ランス、トランス−４二（トランス−４−ブ
トキシビシクロヘキシル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン ２２４、）ランス、トランス−４−（トランス−４−ブ
トキシビシクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘキサン ２２５、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブトキシビンクロヘキシル）−１−デシル／クロヘキ
サン ２２６．　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ブトキシビシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘ
キサン ２２７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ベントキシビシクロヘキシル）−１−エチルシクロヘ
キサン ２２８、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
はントキシビ７クロヘキシル）−１−フロビルシクロヘ
キサン ２２９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−啄ントキシビンクロヘキシル）−１−ブチル７クロヘ
キサン ２３０、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ベントキシビンクロヘキシル）−１−ヘキシル７りロ
ヘキサン ２３１、　　トランス、トランス−４−−（トランス−
４−啄ントキシビシクロヘキシル）−１−ヘプチルシク
ロヘキサン ２３２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
，４１ントキシビシクロヘキシル）−１−オクチルシク
ロヘキサン ２３３、）ランス、トランス−４−（トランス−４−ペ
ントキシビシクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘキサ
ン ２３４、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
、Ｉｌｌントキシビシクロヘキンキシ−１−デシルシク
ロヘキサン ２３５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
ｄノトキシビシクロヘキンル）　−１−Ａンチルシクロ
ヘキサン ２３６、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−へキノキンピンクロヘキシル）−１−エチルシクロヘ
キサン ２３７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキソキシビシクロヘキシル）−１−プロピルシクロ
ヘキサン ２３８、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキソキシビシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘ
キサン ２３９、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−へキノキンピンクロヘキシル）−１−ヘプチルシクロ
ヘキサン ２１１Ｏ，）ランス、トランス−４−（トランス−４＝
ヘキソキンビシクロヘキシル）−１−へブチルシクロヘ
キサン ２４１、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキソキシビシクロヘキシル）−１−、オクチルシク
ロヘキサン ２４２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキソキシビシクロヘキシル）−１−／ニル／りロヘ
キサン ２４３、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキソキシビシクロヘキシル）−１−デシルシクロヘ
キサン ２４４、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−ヘキソキシビシクロヘキシル）−１−−？ンチルゾク
ロヘキサン ２４５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−へブトキシビシクロヘキシル）−１−エチルシクロヘ
キサン ２４６、　　トランス、トランス−４−（トランス−・
１−ヘフトキシピンクロヘキシル）−１−プロピルシク
ロヘキサン ２４７、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−へブトキシビシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘ
キサン ２４８、）ランス、トランス−４−（トランス−４−へ
ブトキシビシクロヘキシル）−１−へキシルシクロヘキ
サン ２４９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−へブトキシビシクロヘキシル）−１−ヘプチルシクロ
ヘキサン ２５０、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−へブトキシビシクロヘキシル）−１−４クチルシクロ
ヘキサン ２５１、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−へブトキシビシクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘ
キサン ２５２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
ヘットキノピンフロヘキシル）−１−デシルシクロヘキ
サン ２５３、　　ｌ−ランス、トランス−４−（トランス−
４−へフトキンピンクロヘキシル）−１−−２７チルノ
クロヘキサン ２５１Ｌ　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビシクロヘキシル）−１−エチルシクロヘ
キサン ２５５、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビシクロヘキシル）−１−プロピル７クロ
ヘキサン ２５６、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキンビシクロヘキシル）−１−ブチル７クロヘ
キサン ２５７、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビ７りロヘキシル）−１−ヘキシルンクロ
ヘキサン ２５８、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビシクロヘキシル）−１−へブチルシクロ
ヘキサン ２５９、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビシクロヘキシルンー１−オクチル７りロ
ヘキサン ２６０、トランス、トランス−４−（トランス−４−オ
クトキシビ７りロヘキシル）−１−ノニルンクロヘキサ
ン ２６１、　　）ランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビシクロヘキシル）−１−デシルシクロヘ
キサン ２６２、　　トランス、トランス−４−（トランス−４
−オクトキシビシクロヘキシル）−ｔ−−’？ビンルシ
クロヘキサン。

例　　２６３ ブチリルクロリド２．０７をピリジン２００　ｍｌ！中
のトランス−４−（トランス、トランス−４−ｎ−Ａフ
チルー４′−ビシクロヘキシル）−１−シクロヘキサノ
ール（ｍ、ｐ、　：　２３２’　）　３．３　？の溶液
に加え、混合物を一夜にわたり攪拌し、次いでトルエン
７００ｒｎｌを加える。トルエン相を塩酸、ＮａＯＨ溶
液および水で１１次洗浄し、次いでＮａ２８０４で乾燥
させる。トルエンを蒸発除去した後に残る残留物をア七
トンから再結晶させる。トランス−４−（）ランス、ト
ランス−４−ｎ−ペンチル−４’−ビンクロヘキシル）
−１−−１’−Ｆ−ＩＪ＃オキ／７クロヘキサンが得ら
れる。

例　　２６４〜３０４ 同様にして下記の化合物を製造する： ２６４、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
〜啄ンチルー４’−ビシクロヘキシル）−１−アセトキ
シ／クロヘキサン ２６５、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−Ｒフチルー４′−ビアクロヘキシル）−１−プロピオ
ニルオキシシクロヘキサン ２６６、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
ｏンチルー４７−ビシクロヘキシル）−１ｏンタノイル
オキノシクロヘキサン ２６７、　　）ランス−４〜（トランス、トランス−４
ｏンチルー４′−ビンクロヘキシル）−１−ヘキサノイ
ルオキシンクロヘキサン ｎｒ：ｏ　　　　　　Ｌ　　　二　・ノ　叶　−Ａ　　
　−／　　　Ｌ　　”＋　　・ノ　マ　　　　　ｋ　貴
　−ノ　フ　−　Ａ−はフチルー４フーピシクロヘキソ
ル）−１−ヘキサノイルオキン／りロヘキサン ２６９、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
０ンチルー４′−ピノクロヘキシル）−１−オクタノイ
ルオキシシクロヘキサン ２７０、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−エチル−４／−ビシクロヘキシル）−１−アセトキシ
シクロヘキサン ２７１、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−エチル−４／　　２シクロヘキシル）−１−プロピオ
ニルオキシンクロヘキサン ２７２、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−エチル−４／−ビシクロヘキシル）−１−ブチリルオ
キシシクロヘキサン ２７３、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
＝エチル−４′−ビシクロヘキシル）−１−ペンタノイ
ルオキシンクロヘキサン ２７４、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−エチル−４′−ビシクロヘキシル）−ｔ−ヘキサノイ
ルオキシゾクロヘキサン ２７５、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−エチル−４７−ビシクロヘキシル）−ｉ−ヘプタノイ
ルオキシシクロヘキサン ２７６、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−エチル−４７−ビシクロヘキシル）−１−オクタノイ
ルオキシンクロヘキサン ２７７、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−フロピルー４′−ビシクロヘキシル）−１−アセトキ
シシクロヘキサン ２７８、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
＝フロピルー４′−ビシクロヘキシル）−１−プロピオ
ニルオキシ／ロヘキサン ２７９、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−ｆ　ａ　ｌルー４′−ビシクロヘキシル）−１−ブチ
リルオキソシクロヘキサン ２８０、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−フロピルー４７−ビシクロヘキシル）−１−深ンタノ
イルオキノシクロヘキサン ２８１、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−フロピルー４’−ビシクロヘキシル）−１−ヘキサノ
イルオキシンクロヘキサン ２８２、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−フロピルー４′−ビシクロヘキシル）−１−ヘプタノ
イルオキ／／りロヘキサン ２８３、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−フロピルー４７−ビシクロヘキシル）−１＝オクタノ
イルオキノンクロヘキサン ２８４、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−ブチル−４′−ビシクロヘキシル）−１−アセトキシ
シクロヘキサン ２８５、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−ブチル−４′−ビシクロヘキシル）−１−フロピオニ
ルオキシシクロヘキサン ２８６、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−ブチル−４′−ビシクロヘキシル）−１−ブチリルオ
キ７シクロヘキサン ２８７、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
＝ブチル−４′−ビンクロヘキシル）−１−滅ンタノイ
ルオキシシクロヘキサン ２８８、　　ｌ−ランス−４−（トランス、トランス−
４−ブチル−４′−ビンクロヘキシル）−１−ヘキサノ
イルオキシンクロヘキサン ２８９、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
・−−Ｉｆル〜４’−ヒ’／クロヘキシル）−１−ヘプ
タノイルオキシシクロヘキサン ２９０、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−ブチル−４′−ビシクロヘキシル）−１−オクタノイ
ルオキシンクロヘキサン ２９１、　　）ランス〜４−（トランス、トランス−４
−ヘキソルー４’−ヒフクロへ＃　’／　ル）　−１−
アセトキン７クロヘキサン ２９２トランス−４−（トランス、トランス−４＝ヘキ
シル−４７−ビシクロヘキシル）−１−フロピオニルオ
キシ／りロヘキサン ２９３、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−へキ／ルー４′−ビシクロヘキシル）−１−プチリル
オキノ／りロヘキサン ２９４、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−ベキ／ルー４’−ビンクロヘキシル）−ｔ−に／タノ
イルオキシンクロヘキサン ２９５、　　）ランス−４−（トランス、トランス−１
ｔ−ベキフルー４′−ビンクロヘキフル）−１−ヘキサ
ノイルオキシンクロヘキサン ２９６、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−へキノルー４′−ビシクロヘキ／ル）−１−ヘプタノ
イルオキシシクロヘキサン ２９７、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−ヘキシル−４′−ビシクロヘキシル）−１＝オクタノ
イルオキノンクロヘキサン ２９８、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−ヘプチル−４７−ビシクロヘキシル）−１−アセトキ
シンクロヘキサン ２９９、　　ｌ−ランス−４−（トランス、トランス−
４−ヘ−ｆ’−ｙ−ルー４／　　ｅ＋７クロヘキソル）
−１−プロピオニルオキシ／クロヘキサン ３００、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−へブチル−４′−ビシクロヘキシル）−１−ブチリル
オキシ７クロヘキサン ３０１、　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−ヘプチル−４′−ヒンクロヘキフル）−１−啄ンタノ
イルオキシンクロヘキサン ３０２．　　トランス−４−（トランス、トランス−４
−ヘプチル−４′−ビシクロヘキシル）　−１−ヘキサ
ノイルオキシシクロヘキサン ３０３、　トランス−４−（トランス、トランス−４−
ヘプチル−４７−ビシクロヘキシル）−１−ヘプタノイ
ルオキシシクロヘキサン ３０４、　　）ランス−４−（トランス、トランス−４
−ヘプチル−４７−ビシクロヘキシル）−１−オクタノ
イルオキシンクロヘキサン。

例　　３０５ ３５　％　ＫＨ分散液０．５１をＴＨＦ　２５０　ｍｌ
中のトランス−４−（トランス、トランス−４−ｎ−ペ
ンチル−４′〜ヒシクロヘキフル）−１−シクロへキサ
ノール１．１７の溶液に加え、混合物を２時間還流下に
攪拌する。次いで、ｎ−ヨードブタン０．６７を加え、
混合物を室温で２時間攪拌する。過剰の水素化カリウム
を水で分解させる。

混合物を塩化メチレンで抽出し、溶液をＮａ２５Ｏ。

で乾燥させ、次いで蒸発させる。残存する残留物をクロ
マトグラフィーにより仕上げる（シリカゲル；エーテル
／石油エーテル＝１　：２５）。

トランス−４−（トランス、トランス−４−ｎ−滅ンチ
ルー４′−ビシクロヘキシル）−１−ｎ＝ブトキシシク
ロヘキサンが得られる。

他の同族体のトランス−４−（トランス、トランス−４
−ｎ−アルキル−４′−ビシクロヘキシル）−１−ｎ−
アルコキシシクロヘキサン化合物が相当するヒドロキシ
ル化合物および相当するｎ−アルキルハライドから例３
０５に従い得られる。

例　　３０６ 例１と同様にして、シス−４−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−ｎ−プロピル／クロヘキシル）シクロヘキシ
ルコシクロヘキサンカルボニトリル（ｍ、ｐ、　：　１
ｏｉ　；　ｃ、ｐ、　：　ｔｓグ）がシス−４−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキノル〕ンクロヘキサンカルボン酸（”−
ｐ−：　２０６”　；　ｃ、ｐ、　：２７σ）から得ら
れる。

同様にして下記の化合物を製造する： ／スス−−〔トランス−４−（トランス−４−エチルノ
クロひキシル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル ７スー４−〔トランス−４−（トランス−４−プチルン
クロヘキシル）シクロヘキシル〕／クロヘキサン力ルボ
ニｌ−ＩＪ　／ｌ／ンスー４−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−Ｏンチルンクロヘキフル）シクロヘキフル〕
ンクロヘキサン力ルポニトリル ／クー４−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシル
／りロヘキシル）ノクロヘキシル〕ノクロヘキサン力ル
ポニトリル ンスー４−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチル
ンクロヘキシル）ンクロヘキシル〕ノクロヘキサン力ル
ポニトリル。

七にり　　３０７ 例２と同様；二して、／ノー４−〔トランス−４−（ト
ランス−４−ｎ　−ｆロピルシクロヘキノル）ンクロヘ
キシル］シクロヘギサン力ルゼン酸メチルエステル、　
（ｍ、　ｐ、　：　１１９°；Ｃ，ｐ、　：　１３１°
）がシス−４−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ〜
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキ
サンカルボン酸（ｍ、　ｐ、　：　２０６”　；Ｃ，ｐ
、：２７σ）から得られる。

同様にして下記の化合物を製造する。

シス−４−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルヨシクロヘキサンカルボ
ン酸エチルエステルシス−４−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコシ
クロヘキサンカルボン酸フロビルエステルシス−４−〔
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸フチルエ
ステルシスー４−〔トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシルコンクロヘキサン
カルボン酸滅ンチルエステル。

次側は本発明による液晶相に関するものである。

例　　Ａ 混合物を下記の成分から製造する（重量％）ニドランス
−４−（トランス、トランス−４−ペンチルー４７−ビ
シクロヘキシル）−１−ブチリルオキシシクロヘキサン
　２チ ｐ−）ランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル　２２チ ｐ−トランス−４ａンチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル　３６チ ｐ−トランス−４−ヘプチルシクロへキシルベンゾニト
リル　２５％および ４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフ
ェニル−４１フルボニトリル　１５％。

この混合物は一４°Ｃの融点および７１°Ｃの透明点を
有する。

例　　Ｂ 混合物を下記の成分から製造する（重量％）ニドランス
　４−（トランス、トランス−４−ハンチルー４７−ビ
シクロヘキシル）−１−エトキシンクロヘキサン　１０
チ トランス−４−（トランス、トランス−４−ペンチルー
４７−ビシクロヘキシル）−１−プ）キシシクロヘキサ
ン　１２チ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル　１７％ ｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾニト
リル　２３チ ４−エチル−４’−（）ランス−４−−２７チルシクロ
ヘキシル）ビフェニル　２２％ および ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル　１０チ。

例　　Ｃ 下記の成分（重量％）ニ トランス、トランス−４−エチルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル　がチ トランス、トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル１７チ トランス、トランス−４−ブチル／りロヘキノル７クロ
ヘキサンー４′−カルボニトリル　２１飴 トランス、トランス−４−ヘプチルシクロへキンルンク
ロヘキサンー４−カルボニトリル２６％ および トランス、トランス−４−（トランス−４−ベンチルビ
／クロヘキシル）７クロヘキサンー■−カルボニトリル
　１０チ よりなる混合物は８７°Ｃの透明点を有する。

例　　Ｄ 下記の成分（重量係）： ｒ−１−／アノーシスー４−（トランス−４−Ｒンチル
７クロヘキシル）−１−−＋２７チルシクロヘキサン　
３０チ ｒ−１−ンアノーンスー４−（トランス−４−ブチルン
クロヘキシル）−１−ヘプチルシクロヘキサン　２７％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−滅ンチル
シクロヘキシル）−１−へブチルシクロヘキサン　２８
チ および トランス、トランス−４−（トランス、トランス−４ａ
ンチルビシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
エチルエステル　１５％よりなる混合物は９２°Ｃの透
明点を有する。

特許出願人　メルク・・ξテント・ガゼルシャフト・ミ
ツト・ペシュレ／クテル・ハフッング手続補正力 昭和６０年１０月１４日 特許庁長官　字　賀　道　部　殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願ｆｆ１１５２６２５号２、発明の名称 ターンクロヘキシル化合物 ３、補正をする渚 事件との関係　　　　　特許出願人 住所　ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダルムシユタツト
。

フランクフルチル、シュトラ−上２５０名称　メルク・
パテント・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル
・ハフラング４、代理人 住所　東京都千代田区麹町３丁目２ａ地相互第−ビル ア、補正の内容 ■、特許請求の範囲　　　　別紙のとおり■１発明の詳
細な説明 （＋）明細書、７頁１０行の「アルキル基Ｒ中の（Ａｈ
　基の少なくとも１個は」の記載を「アルキル基Ｒ中の
１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基が
」に訂正します。

（２）同、１１頁２〜４行の「［式中Ｒ１は前記と同じ
　・・・・換えられていてもよい］］の記載を［［式中
Ｒ１は１−１２個のＣ原子を有するアルキル基であり、
そしてＲ′　は１〜１１個のＣ原子を有するアルキル基
であって、そのアルキル基中のＣ原子に隣接していない
（：、Ｈ２ｇの１つがＣ原子により置き換えられていて
もよい］」に訂正します。

（３）同、８７頁末行の「１０％」の記載をｒｌＢ％」
に訂正します。

以上 特許請求の範囲 （１）　　式１ Ｅ式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
って、その中の１個のＣＨ２基または隣接していない２
個のＣＨ２基がＣ原子により置き換えられていてもよ＜
；Ｘ１ｆ−ＩＮ、−ＣＯＯＲＩ　、−００ＯＲ＋、−Ｇ
ＯＲＩ　＊　タハＲ１であり：そしてＨ＋　は１〜１２
個のＣ原子を有するアルキル基であるが；但しＸ＝Ｒ１
である場合には、アルキル基Ｒ中の工１１１（７ＥＨ２
基または隣接していない２個のＣＨ２基はＣ原子により
置き換えられている］で示されるターシクロヘキシル化
合物。

（２）　　式■ ［式中Ｈは１−１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
って、その中の１個のＣＩｈ　基または隣接していない
２個のＣＨ２基がＣ原子により置き換えられていてもよ
＜：ｘバーｃＮ、−Ｃ：００Ｒ＋　、　−００ＣＲ＋　
、　−〇〇Ｒ’ｔりはＲ１であり；そしてＲＩは１〜１
２個の０Ｍ子を有するアルキル基であるが：但しＸ＝Ｒ
１である場合には、アルキル基Ｒ中の１個のＣＩ２基ま
たは隣接していない２個のＣＨ２基はＣ原子により置き
換えられている］で示されるターシクロヘキシル化合物
の製造方法であって。

式１のカルボニトリル化合物（Ｘ＝ＣＭ）を製造する場
合に、相当するターシクロへキシルカルボン酸化合物（
Ｘ　＝　Ｃ００Ｈ）またはそれらの反応性誘導体の一種
を相当するアミド化合物に変換し、生成するアミドを次
いで脱水するか、あるいは相当する酸クロリド化合物を
スルファミドと反応させるか：または式１のカルボン酸
エステル化合物（Ｘ＝−ＣＯＯＲＩ）を製造する場合に
、相当するカルボン酸化合物またはそれらの反応性誘導
体の一種を適当なアルコールまたはその反応性誘導体の
一種と反応させるか；または式■のアシル化合物（Ｘ＝
−ｃｏＲｅ）を製造する場合に、相当するカルボン酸化
合物またはそれらの反応性誘導体の一種を相当するニト
リル化合物に変換し、生成するニトリルをｉａ　′Ｌ７
Ｉなグリニヤール化合物と反応させるか：または 式Ｉのアルコキシ／アルキル化合物（Ｘ＝Ｒ１）を製造
する場合に、相当するカルボン酸化合物またはそれらの
反応性誘導体の一種を相当するケト化合物（Ｘ＝−ＧＯ
ＲＩ）に変換し、生成するケト化合物を次いで還元する
か；または Ｈ原子の代りに１個または２個以上の還元できる基およ
び（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外は式１に相当する
化合物を還元剤で処理するか；あるいはまた式１′ あり、そしてＲ′は１〜１１個のＣ原子を有するアルキ
ル基であって、そのアルキル基中の０原子に隣接してい
ないＣＨ２基の１つが０原子により置き換えられていて
もよい］で示されるターシクロヘキシル化合物を製造す
る場合に、相当するターシクロヘキサノール化合物（Ｒ
’＝Ｈ）またはそれらの反応性誘導体の一種をニーチル
化するか；または 式Ｉのアルカノイルオキシ誘導体（Ｘ＝−００ＣＲＩ）
を製造する場合に、相当するターシクロヘキサノール化
合物（Ｘ＝ＯＨ）またはそれらの反応性誘導体の一種を
適当なカルボン酸またはその反応性誘導体の一種と反応
させることを特徴とする、ターシクロヘキシル化合物の
製造方法。

（３）　　少なくとも一種の構成成分が式１［式中Ｒは
１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であって、その
中の１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２
基が０原子により置き換えられていてもよ〈：ｘは−Ｃ
Ｎ、−ＣＯＯＲＩ　、　−００ＣＲＩ　、　−ＧＯＲ１
＊りはＲＩであり：そしてＲ１は１〜１２個のＣ原子を
有するアルキル基であるが：但しＸ＝Ｒ１である場合に
は、アルキル基Ｒ中の１個のＣＨ２基または隣接してい
ない２個のＣＨ２基は０原子により置き換えられている
］で示されるターシクロ−・キシル化合物であることを
特徴とする液晶組成物。

（４）　　少なくとも一種の構成成分が式１［式中Ｒは
１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であって、その
中の１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２
基がＯＱ子により置き換えられていてもよく；ｘは−Ｃ
Ｍ、−ＧＯＯＲＩ　、　−００ＣＲＩ　、　−〇０Ｒ１
ｔｌｆＲ１であり；そしてＲ１は１−１２個のＣ原子を
有するアルキル基であるが；但しＸ＝Ｒ１である場合に
は、フルキル基Ｒ中の１個のＣＨｙ基または隣接してい
ない２個のＣＨｙ基は０原子によりｍｓ換えられている
］で示されるターシクロヘキシル化合物である液晶組成
物を含むことを特徴とする液晶表示素子。

（５）　　少なくとも一種の構成成分が式Ｉ［式中Ｒは
１−１２個のＣ原子を有するアルキル基であって、その
中の１個のＣ１ｈ基または隣接していない２個のＣＩ２
基がＣ原子によりＲき換えられていてもよく；ｘは−Ｇ
Ｎ、−ＧＯＯＲＩ　、　−００ＣＲＩ　、ｌｌ：ＯＲ１
！り１ｆＲ１であり：そしてＲ１は１〜１２個の０ｇ子
を有するアルキル基であるが：但しＸ＝Ｒ１である場合
には、アルキル基Ｒ中の１個のＣＨ２ＪｉＳｉまたは隣
接していない２個のＣＨ２基はＯｗ、子により置き換え
られている］で示されるターシクロヘキシル化合物であ
る液晶組成物を誘電体として含有することを特徴とする
電気光学表示素子。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
   って、その中の１個のＣＨ＿２基または隣接していない
   ２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられていても
   よく；Ｘは−ＣＮ、 −ＣＯＯＲ＾１、−ＯＯＣＲ＾１、−ＣＯＲ＾１または
   Ｒ＾１であり；そしてＲ＾１は１〜１２個のＣ原子を有
   するアルキル基であるが；但しＸ＝Ｒ＾１である場合に
   は、アルキル基Ｒ中の少なくとも１個のＣＨ＿２基原子
   により置き換えられている〕 で示されるターシクロヘキシル化合物。
2. （２）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
   って、その中の１個のＣＨ＿２基または隣接していない
   ２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられていても
   よく；Ｘは−ＣＮ、 −ＣＯＯＲ＾１、−ＯＯＣＲ＾１、−ＣＯＲ＾１または
   Ｒ＾１であり；そしてＲ＾１は１〜１２個のＣ原子を有
   するアルキル基であるが；但しＸ＝Ｒ＾１である場合に
   は、アルキル基Ｒ中の少なくとも１個のＣＨ＿２基はＯ
   原子により置き換えられている〕 で示されるターシクロヘキシル化合物の製造方法であっ
   て、 式 I のカルボニトリル化合物（Ｘ＝ＣＮ）を製造する
   場合に、相当するターシクロヘキシルカルボン酸化合物
   （Ｘ＝ＣＯＯＨ）またはそれらの反応性誘導体の一種を
   相当するアミド化合物に変換し、生成するアミドを次い
   で脱水するか、あるいは相当する酸クロリド化合物をス
   ルファミドと反応させるか；または 式 I のカルボン酸エステル化合物（Ｘ＝−ＣＯＯＲ＾
   １）を製造する場合に、相当するカルボン酸化合物また
   はそれらの反応性誘導体の一種を適当なアルコールまた
   はその反応性誘導体の一種と反応させるか；または 式 I のアシル化合物（Ｘ＝−ＣＯＲ＾１）を製造する
   場合に、相当するカルボン酸化合物またはそれらの反応
   性誘導体の一種を相当するニトリル化合物に変換し、生
   成するニトリルを適当なグリニヤール化合物と反応させ
   るか；または 式 I のアルコキシ／アルキル化合物（Ｘ＝Ｒ＾１）を
   製造する場合に、相当するカルボン酸化合物またはそれ
   らの反応性誘導体の一種を相当するケト化合物（Ｘ＝−
   ＣＯＲ＾１）に変換し、生成するケト化合物を次いで還
   元するか；またはＨ原子の代りに１個または２個以上の
   還元 できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外は式
   I に相当する化合物を還元剤で処理するか；あるいは
   また 式 I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） 〔式中Ｒ＾１は前記と同じ意味を有し、Ｒ′は１〜１１
   個のＣ原子を有するアルキル基でありその中の１個の隣
   接していないＣＨ＿２基はＯ原子により置き換えられて
   いてもよい〕 で示されるターシクロヘキシル化合物を製造する場合に
   、相当するターシクロヘキサノール化合物（Ｒ′＝Ｈ）
   またはそれらの反応性誘導体の一種をエーテル化するか
   ；または 式 I のアルカノイルオキシ誘導体（Ｘ＝−ＯＯＣＲ＾
   １）を製造する場合に、相当するターシクロヘキサノー
   ル化合物（Ｘ＝ＯＨ）またはそれらの反応性誘導体の一
   種を適当なカルボン酸またはその反応性誘導体の一種と
   反応させることを特徴とする、ターシクロヘキシル化合
   物の製造方法。
3. （３）少なくとも一種の構成成分が式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
   って、その中の１個のＣＨ＿２基または隣接していない
   ２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられていても
   よく；Ｘは−ＣＮ、 −ＣＯＯＲ＾１、−ＯＯＣＲ＾１、−ＣＯＲ＾１または
   Ｒ＾１であり；そしてＲ＾１は１〜１２個のＣ原子を有
   するアルキル基であるが；但しＸ＝Ｒ＾１である場合に
   は、アルキル基Ｒ中の少なくとも１個のＣＨ＿２基はＯ
   原子により置き換えられている〕 で示されるターシクロヘキシル化合物であることを特徴
   とする液晶組成物。
4. （４）少なくとも一種の構成成分が式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
   って、その中の１個のＣＨ＿２基または隣接していない
   ２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられていても
   よく；Ｘは−ＣＮ、 −ＣＯＯＲ＾１、−ＯＯＣＲ＾１、−ＣＯＲ＾１または
   Ｒ＾１であり；そしてＲ＾１は１〜１２個のＣ原子を有
   するアルキル基であるが；但しＸ＝Ｒ＾１である場合に
   は、アルキル基Ｒ中の少なくとも１個のＣＨ＿２基はＯ
   原子により置き換えられている〕 で示されるターシクロヘキシル化合物である液晶組成物
   を含むことを特徴とする液晶表示素子。
5. （５）少なくとも一種の構成成分が式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であ
   って、その中の１個のＣＨ＿２基または隣接していない
   ２個のＣＨ＿２基がＯ原子により置き換えられていても
   よく；Ｘは−ＣＮ、 −ＣＯＯＲ＾１、−ＯＯＣＲ＾１、−ＣＯＲ＾１または
   Ｒ＾１であり；そしてＲ＾１は１〜１２個のＣ原子を有
   するアルキル基であるが；但しＣ＝Ｒ＾１である場合に
   は、アルキル基Ｒ中の少なくとも１個のＣＨ＿２基はＯ
   原子により置き換えられている〕 で示されるターシクロヘキシル化合物である液晶組成物
   を誘電体として含有することを特徴とする電気光学表示
   素子。