JPS5885842A - 無色液晶性物質 - Google Patents
無色液晶性物質Info
- Publication number
- JPS5885842A JPS5885842A JP18376481A JP18376481A JPS5885842A JP S5885842 A JPS5885842 A JP S5885842A JP 18376481 A JP18376481 A JP 18376481A JP 18376481 A JP18376481 A JP 18376481A JP S5885842 A JPS5885842 A JP S5885842A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- bicyclohexylcarboxylate
- temperature range
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無色液晶性物質に関する。
本明細書において無色液晶性物質とは、可視光を吸収し
ない液晶性物質を意味する。また、液晶性物質祉、それ
自体では室温にて液晶相を示さずとも液晶組成物の配合
成分として有用な物質を含む。
ない液晶性物質を意味する。また、液晶性物質祉、それ
自体では室温にて液晶相を示さずとも液晶組成物の配合
成分として有用な物質を含む。
現在、液晶表示の応用分野拡大の為、動作温度範囲が広
く、応答性に優れた液晶組成物が望まれている。この為
には液晶組成物の液晶温度範囲を広くシ、かつ低粘度化
を図れる液晶性物質が不可欠である。
く、応答性に優れた液晶組成物が望まれている。この為
には液晶組成物の液晶温度範囲を広くシ、かつ低粘度化
を図れる液晶性物質が不可欠である。
ところで実装に供されている液晶組成物は一般に数種類
の液晶性物質が配合されている。個々の液晶性物質はそ
れぞれの特徴により（例えば低粘度化に有効な液晶性物
質や、視角特性向上に有効な液晶性物質等）組成物が作
られて要求される性能を満たしている。その中で液晶性
物質として次の一般式（１）で表わされるものが知られ
ている。
の液晶性物質が配合されている。個々の液晶性物質はそ
れぞれの特徴により（例えば低粘度化に有効な液晶性物
質や、視角特性向上に有効な液晶性物質等）組成物が作
られて要求される性能を満たしている。その中で液晶性
物質として次の一般式（１）で表わされるものが知られ
ている。
この化合物は液晶組成物の液晶温度範囲拡大のため液晶
温度範囲の上限（ネマチック相から等方性液体に相変化
する温度）を上昇させる目的で用いられる。
温度範囲の上限（ネマチック相から等方性液体に相変化
する温度）を上昇させる目的で用いられる。
単品としては、例えば
相獣移温度；８９〜１８３Ｃ
相転移温度；９３〜１８９Ｃ
が知られている。
しかしこの液晶性物質を配合した液晶組成物は室温を含
む広い液晶温度範囲をもつが、粘度は増加の傾向にあシ
望ましくない。
む広い液晶温度範囲をもつが、粘度は増加の傾向にあシ
望ましくない。
そこで本発明者は上記一般式（１）の液晶性物質の分子
構造と液晶温度範囲や粘度との関係について考察した。
構造と液晶温度範囲や粘度との関係について考察した。
上記一般式（１）の液晶性物質は３つのベンゼン環に２
つのエステル基が直接接合しておシ、酸素原子による分
極効果が大きく作用して粘度が高くなる。しかしこの分
極効果によって分子間相互作用が液晶になシ易い大きさ
であるので広い温度範囲で液晶相を示すのではないかと
考えた。
つのエステル基が直接接合しておシ、酸素原子による分
極効果が大きく作用して粘度が高くなる。しかしこの分
極効果によって分子間相互作用が液晶になシ易い大きさ
であるので広い温度範囲で液晶相を示すのではないかと
考えた。
この考案に基づき１本発明者は分極効果の太き−なエス
テル基を減少させ、低粘度化に箸効なエーテル基を末端
に含む構造の化合物を合成し、本発明に達した。
テル基を減少させ、低粘度化に箸効なエーテル基を末端
に含む構造の化合物を合成し、本発明に達した。
度範囲を広くしてかつ低粘度とする一色液晶性物質を提
供することにある。このような性質を持つ無色液晶性物
質を用いるならば液晶組成物の動作温度範囲は広くなり
、かつ優れた応答特性が得られる。
供することにある。このような性質を持つ無色液晶性物
質を用いるならば液晶組成物の動作温度範囲は広くなり
、かつ優れた応答特性が得られる。
本発明の無色液晶性物質は一般式（２）で表わされるこ
とを特徴とする。
とを特徴とする。
（式中、Ｒ，、Ｒ，’はいずれも炭素原子数が８を趨向
、この化合物は無色であると共に、化学的安定性に大変
優れている。
、この化合物は無色であると共に、化学的安定性に大変
優れている。
次にこの化合物の合成経路について説明する。
先ず次式（３）の化合物をハロゲン化し、これをウィリ
アムソンのエーテル合成法を用いて式（４）の化合物に
する。
アムソンのエーテル合成法を用いて式（４）の化合物に
する。
数が８を超えないアルキル基を表わす。以下同じ。）−
・・・・・（４） 一方次式（５）の化合物を鞄水分糾してカルボン酸を作
り、これをノ・ロゲン化して式（６）の酸ノ・ロゲン化
物どする。
・・・・・（４） 一方次式（５）の化合物を鞄水分糾してカルボン酸を作
り、これをノ・ロゲン化して式（６）の酸ノ・ロゲン化
物どする。
Ｒ−Ｘ−Ｙ−ＣＮ（式中、Ｒは炭素原子数が８を超えな
いアルキル基を表わし、Ｘ、Ｙは夫々・・・・・・（５
） そして式（４）の化合物と（５）の化合物とのエステル
化反応を行い、二股式（２）の無色液晶性物質値が得ら
れる。
いアルキル基を表わし、Ｘ、Ｙは夫々・・・・・・（５
） そして式（４）の化合物と（５）の化合物とのエステル
化反応を行い、二股式（２）の無色液晶性物質値が得ら
れる。
以下、本発明の実施例について記述する。
実施例１
０１’ｔ−’の合成法と物性〉
３３ｇの４−ヒドロキシベンジルアルコールとｃｙｏｏ
ｒｎｔのベンゼンとの溶液を氷水で冷しながら乾燥した
臭化水素ガスを２時間吹き込む。その後２時間攪拌し、
蒸留して４−ヒドロキシベンジルプロミドを得る。この
化合物の沸点は１２５〜１２６Ｃ／１５■Ｈｇである。
ｒｎｔのベンゼンとの溶液を氷水で冷しながら乾燥した
臭化水素ガスを２時間吹き込む。その後２時間攪拌し、
蒸留して４−ヒドロキシベンジルプロミドを得る。この
化合物の沸点は１２５〜１２６Ｃ／１５■Ｈｇである。
次に無水メチルアルコール３００ｍｌに金稿ナトリウム
５ｇを溶解させ、これを還流しながら上記で得た４−ヒ
ドロキシベンジルプロミド約２５ｇを滴下する。４時間
還流を続けその後氷水ｌｔ中に投入する。分離したオイ
ル層をエチルエーテルで抽出し、抽出液を乾燥する。こ
うして４゛−（メトキシメチル）フェノールが得られる
。
５ｇを溶解させ、これを還流しながら上記で得た４−ヒ
ドロキシベンジルプロミド約２５ｇを滴下する。４時間
還流を続けその後氷水ｌｔ中に投入する。分離したオイ
ル層をエチルエーテルで抽出し、抽出液を乾燥する。こ
うして４゛−（メトキシメチル）フェノールが得られる
。
一方、５０ｇの４− ｎ−ベンチルー４′−シアノビシ
クロヘキサンを５０ｍｔのエチルフル：Ｉ−ルに溶解し
、この溶液に水酸化カリウム２５ｇと水１５ｍ１との溶
液を加え、還流８時間行い、析出物を得る。これをベン
ゼンで再結晶すると、４−ｎ−プロピル−４′−ビシク
ロヘキサンカルボン酸が得られる。
クロヘキサンを５０ｍｔのエチルフル：Ｉ−ルに溶解し
、この溶液に水酸化カリウム２５ｇと水１５ｍ１との溶
液を加え、還流８時間行い、析出物を得る。これをベン
ゼンで再結晶すると、４−ｎ−プロピル−４′−ビシク
ロヘキサンカルボン酸が得られる。
この化合物４５ｇを１００ｍｔの塩化チオニル１０ｏｍ
ｔに加え、５０Ｃに保ちつつ８時間攪拌を続ける。しか
る後蒸留すると４− ｎ−プロピル−４７−ビシクロへ
キシルカルボニルクロＩＪ ）”７５ｆ得られる。
ｔに加え、５０Ｃに保ちつつ８時間攪拌を続ける。しか
る後蒸留すると４− ｎ−プロピル−４７−ビシクロへ
キシルカルボニルクロＩＪ ）”７５ｆ得られる。
次に先に得ている４−（メトキシメチル）フエノールの
エチルエーテル溶液５０ｇ （含有率的１５％）にピリ
ジン１０ｇを加え、これに４− ｎ−プロピル−４′−
ビシクロへキシルカルボニルクロリドを滴下する。
エチルエーテル溶液５０ｇ （含有率的１５％）にピリ
ジン１０ｇを加え、これに４− ｎ−プロピル−４′−
ビシクロへキシルカルボニルクロリドを滴下する。
その後２時間還流して水洗を行い、エチルエーテルを留
去し、残留物はアセトンの再結晶を行う。
去し、残留物はアセトンの再結晶を行う。
こうして４− ｎ−プロピル−４” （メトキシメチル
フェノール） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレ
ートが得られる。
フェノール） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレ
ートが得られる。
ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを図に示す。図
から１７５０ｃＦｒ！−’にエステルの吸収が、そして
１１００ｃｒｒ１−”に工＝チルの吸収系現われている
ことがわかる。また質量スペクトルでは分子イオンピー
クがｍ／ｅ、３７２に現われている。これら両事実と原
料化合物との関係からここで合成した化合物は下式で示
される４ −ｎ−プロピル−４〃（メトキシメチルフェ
ニル）４′−ビシクロへキシルカルボキシレート、
゛ であることが確認された。
から１７５０ｃＦｒ！−’にエステルの吸収が、そして
１１００ｃｒｒ１−”に工＝チルの吸収系現われている
ことがわかる。また質量スペクトルでは分子イオンピー
クがｍ／ｅ、３７２に現われている。これら両事実と原
料化合物との関係からここで合成した化合物は下式で示
される４ −ｎ−プロピル−４〃（メトキシメチルフェ
ニル）４′−ビシクロへキシルカルボキシレート、
゛ であることが確認された。
伺、この化合物の相転移温度は、５０〜１９３Ｃであっ
た。
た。
同様にして以下に示す化合物も合成できる。
（１） ４−−Ｉ−ｆルー４” （メトキシメチルフェ
ニル）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ニル）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
（２） ４−−ｒ−チル−４” （エトキシメチルフェ
ニル）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ニル）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
（３） ４−エチル−４″ （ブロビロキシメチルフエ
ｔル） 、ｉ／−ビシクロへキシルカルボキシレート
。
ｔル） 、ｉ／−ビシクロへキシルカルボキシレート
。
（４） ４−７’口ピル−４“ （エトキシメチルフェ
ニル）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ニル）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
（５） ４−プロピル−４“ （プロビロキシメチルフ
ェニル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート
。
ェニル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート
。
（６） ４−７” チル−４〃 （メトキシメチルフェ
ニル）−４７−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ニル）−４７−ビシクロへキシルカルボキシレート。
（７） ４− フチルー４“ （エトキシメチルフェニ
ル）−４’ （ビシクロへキシルカルポーキシレート
。
ル）−４’ （ビシクロへキシルカルポーキシレート
。
（８） ４−ブチル−４“−プロビロキシメチルフェニ
ル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート。
−４′、−ビシクロへキシルカルボキシレート。
θ０１４−ヘアｆルー４“ （エトキシメチルフェニル
）−４７−ビシクロへキシルカルボキシレート。
）−４７−ビシクロへキシルカルボキシレート。
αυ４−ベンチルー４“ （プロビロキシメチルフェニ
ル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート。
′ （Ｌ５４−へキシル−４“ （メトキシメチルフェニル
）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート。
′ （Ｌ５４−へキシル−４“ （メトキシメチルフェニル
）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
α３）４−ヘキシル−４“ （エトキシメチルフェニル
）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
）−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
α４）４−へキシル−４／／（プロビロキシメチルフェ
ニル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ニル） ４／−ビシクロへキシルカルボキシレート。
０５４−へフチルー４“ （メトキシメチルフェニル）
−４′−ビシクらへキシルカルボキシレート。
−４′−ビシクらへキシルカルボキシレート。
αｅ４−へブチル−４“（エトキシメチルフェニル）−
４′−ビシ叱ロヘキシルカルポキシレート。
４′−ビシ叱ロヘキシルカルポキシレート。
αη４−へブチル−４” （プロビロキシメチルフェニ
ル） ４７−ビシクロへキシルカルボキシレート。
ル） ４７−ビシクロへキシルカルボキシレート。
α８４−オクチル−４“ （メトキシメチルフェニル）
−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
−４′−ビシクロへキシルカルボキシレート。
一般式（２）の−Ｘ−Ｙ−力（Ｄ←（）の場合、出発原
料に４′シアノ−４−プロピルビフェニル、を用いる。
料に４′シアノ−４−プロピルビフェニル、を用いる。
これを前記の合成経路で４−プロピル−４′ビフエニル
カルボニルクロリドを得、他方の４−（メトキシメチル
）フェノールと反応させると目的物 が得られる。
カルボニルクロリドを得、他方の４−（メトキシメチル
）フェノールと反応させると目的物 が得られる。
出発原料に４−プロピル←４′ （シアノシクロヘキシ
ル）ベンゼンを用いる。これを前記・の合成経路で４−
プロピル−４７（シクロヘキソイルクリロド）ベンゼン
を合成し、これに４−（メトキシメチル）フェノールを
反応させると、が得られる。
ル）ベンゼンを用いる。これを前記・の合成経路で４−
プロピル−４７（シクロヘキソイルクリロド）ベンゼン
を合成し、これに４−（メトキシメチル）フェノールを
反応させると、が得られる。
出発原料を、４−プロピル−４／ （シアノフェニル）
シ久ロヘキサンにする。同じく前記の合成経路ニヨって
、４−プロピルシクロヘキシル４′ベンゾイルクロリド
を合成し、これに４−（メトキシメチル）フェノールを
反応させて、 を得る。
シ久ロヘキサンにする。同じく前記の合成経路ニヨって
、４−プロピルシクロヘキシル４′ベンゾイルクロリド
を合成し、これに４−（メトキシメチル）フェノールを
反応させて、 を得る。
実施例２
〈実施例１で得られた無色液晶性物質を配合成分とする
液晶組成物の物性〉 表１に前記実施例１で合成した化合物と略号そして相転
移温度を示す。これらを表２に示す組成の液晶組成物に
添加した。こうして再調整された液晶組成物の物性を表
３に示す。
液晶組成物の物性〉 表１に前記実施例１で合成した化合物と略号そして相転
移温度を示す。これらを表２に示す組成の液晶組成物に
添加した。こうして再調整された液晶組成物の物性を表
３に示す。
表３から、本実施例による液晶組成物は各母体液晶に比
較して粘度は４０Ｐの上昇にとどまり、液晶温度範囲の
上限が３９〜５９Ｃ上昇していることがわかる。
較して粘度は４０Ｐの上昇にとどまり、液晶温度範囲の
上限が３９〜５９Ｃ上昇していることがわかる。
表 １
表 ２
表 ３
注）米ニー４０Ｃ／１０００ｈｒＳ後も結晶化せず。
以上説明したように、本発明によれば液晶組成物をその
液晶温度範囲を広くしてかつ低粘度とするという効果が
ある。
液晶温度範囲を広くしてかつ低粘度とするという効果が
ある。
。図は本発明の一実施例に係る無色液晶性物質の第１頁
の続き ０発 明 者 古藤薫 東京都中央区日本橋本町３丁目 ７番地関東化学株式会社内 ０発 明 者 平井洋− 東京都中央区日本橋本町３丁目 ７番地関東化学株式会社内 ０発 明 者 岡部義昭 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 服部紳太部 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 向尾昭夫 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ■出 願 人 株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号
の続き ０発 明 者 古藤薫 東京都中央区日本橋本町３丁目 ７番地関東化学株式会社内 ０発 明 者 平井洋− 東京都中央区日本橋本町３丁目 ７番地関東化学株式会社内 ０発 明 者 岡部義昭 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 服部紳太部 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 向尾昭夫 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ■出 願 人 株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中％Ｒ９Ｒ′はいずれも炭素原子数が８を超で示さ
れることを特徴とする無色液晶性物質。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376481A JPS5885842A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質 |
| EP82101339A EP0058981B1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE8282101339T DE3268611D1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/352,019 US4564694A (en) | 1981-02-25 | 1982-02-24 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/761,885 US4694098A (en) | 1981-02-25 | 1985-08-02 | Colorless liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376481A JPS5885842A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885842A true JPS5885842A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0256342B2 JPH0256342B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=16141556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18376481A Granted JPS5885842A (ja) | 1981-02-25 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5885842A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01104411U (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 |
-
1981
- 1981-11-18 JP JP18376481A patent/JPS5885842A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0256342B2 (ja) | 1990-11-29 |
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