JP2948897B2 - シクロヘキセン化合物および該化合物を含む液晶組成物 - Google Patents

シクロヘキセン化合物および該化合物を含む液晶組成物

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JP2948897B2 JP29793690A JP29793690A JP2948897B2 JP 2948897 B2 JP2948897 B2 JP 2948897B2 JP 29793690 A JP29793690 A JP 29793690A JP 29793690 A JP29793690 A JP 29793690A JP 2948897 B2 JP2948897 B2 JP 2948897B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶材料として有用なシクロヘキセン化合
物に関し、さらに詳しくは分子内にシクロヘキセニルオ
キシ基を有する液晶性化合物および液晶組成物に関す
る。
〔従来の技術〕
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く利用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質は誘電率異
方性および誘電異方性を利用した物である。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用した物
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対して、TN(ねじれネマチ
ック)型、DS(動的散乱)型、ゲスト、ホスト型、DAP
型等の表示素子が知られている。それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましいが、現在のところ単一の液晶物質でそ
のような条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質また
はさらに非液晶物質を混合して実用に供している。これ
らの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定である
ことを要求される。上述のような液晶物質等の混合物、
すなわち、液晶組成物はその光学異方性値が小さく、粘
度が低く、しきい値電圧が誘電率異方性値(Δεと略記
する)の割には十分に小さいことが望まれている。さら
に液晶材料としては既存の液晶材料の多くの物との相溶
性ができるだけ広い温度範囲において大きいことも要求
される。
これまでに以下に示すような構造上本発明化学物と類
似の化合物がいくつか開示されている。しかしこれらの
化合物はスメクチック性が強く、これらの化合物を使用
した液晶組成物は低温においてSm相がでやすいという欠
点を有する。またこれらの化合物はN−I点が低いため
にこれらの化合物を含有する液晶組成物のN−I点を下
げる傾向にあるという欠点を有する。
特開昭61−238738号公報記載の化合物 特開昭61−271227号公報記載の化合物 (発明の目的) 本発明の目的は、既存の液晶材料と混合した際に得ら
れる液晶に、その液晶相範囲、屈折率異方性値、誘電率
異方性値または粘性等で好ましく作用する化合物を提供
することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上述したような問題を解決すべく鋭意
検討した結果一般式(I)で示される新規な構造を有
し、一般に公知の液晶化合物と比較して改善された特性
を有する化合物およびそれを含有する液晶組成物を見い
だすにいたり、本発明を完成した。本発明化合物および
それを含有する組成物によってこれまでのものと比較し
て特に粘度が低い等の点で優れた特性を有する液晶材料
を提供することができる。
(発明の構成) すなわち、本発明は一般式(I) 〔式中、R1およびR2は互いに独立して直鎖または分岐枝
鎖状の炭素数1〜9のアルキル基を表し、A1およびA2
互いに独立して式(II) を表し、(式中、nおよびmは互いに独立して0〜2の
整数を表すが、それらが共に0になることがA1およびA2
に同時に生ずることはない)、Bは単一共有結合または
炭素数1〜4のアルキレン基を表し、Eは−O−、−OC
O−または−OCOO−を表す)で表されるシクロヘキセン
化合物および少なくともその一種を含有する液晶組成物
である。
本願の請求項1記載の化合物のうち好適な化合物を示
せば下記(2)〜(17)のとおりである。(2)A1につ
いてn=1、m=0であり、A2についてn=0、m=0
であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−O−を表す請
求項1に記載の化合物。
(3)A1についてn=1、m=0であり、A2についてn
=0、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−O−を表す請求項1に記載の化合物。
(4)A1についてn=1、m=0であり、 A2について
n=1、m=0であり、Bは単一共有結合を表し、Eは
−O−を表す請求項1に記載の化合物。
(5)A1についてn=2、m=0であり、A2についてn
=1、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−O−を表す請求項1に記載の化合物。
(6)A1についてn=1、m=0であり、A2についてn
=1、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−O−を表す請求項1に記載の化合物。
(7)A1についてn=0、m=0であり、A2についてn
=0、m=1であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−
O−を表す請求項1に記載の化合物。
(8)A1についてn=0、m=0であり、A2についてn
=0、m=0であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−
O−を表す請求項1に記載の化合物。
(9)A1についてn=0、m=2であり、A2についてn
=0、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−O−を表す請求項1に記載の化合物。
(10)A1についてn=1、m=0であり、A2についてn
=0、m=0であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−
OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(11)A1についてn=1、m=0であり、A2についてn
=0、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(12)A1についてn=1、m=0であり、A2についてn
=1、m=0であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−
OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(13)A1についてn=2、m=0であり、A2についてn
=1、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(14)A1についてn=1、m=0であり、A2についてn
=1、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(15)A1についてn=0、m=0であり、A2についてn
=0、m=1であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−
OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(16)A1についてn=0、m=0であり、A2についてn
=0、m=2であり、Bは単一共有結合を表し、Eは−
OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
(17)A1についてn=0、m=2であり、A2についてn
=0、m=0であり、Bは1,2−エチレンを表し、Eは
−OCO−を表す請求項1に記載の化合物。
式(I)で示される化合物は例えば下記の式(I−
a)〜(I−j)で示される化合物を包含する。
〔式中、R1およびR2は互いに独立して直鎖または分岐鎖
状の炭素数1〜7のアルキル基、アルキルカルボニル基
またはアルコキシカルボニル基を表し、nは1〜4の整
数を表す。〕 本発明の化合物で(I)式におけるR1で示されるアル
キル基としては炭素数2〜6のものが特に好ましく、R2
で示されるアルキル基としては炭素数2〜5のものが特
に好ましい。またR1およびR2が分岐鎖を有するアルキル
基の場合は慣用の母液晶に対する溶解度が高い点で好ま
しい。
本発明の液晶組成物は式(I)で示される化合物の少
なくとも一種を含有する2〜25種、好ましくは3〜15種
の成分よりなる。式(I)の化合物以外の構成成分とし
ては、ネマチック物質、特にアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾ
エート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルカルボキ
シレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4
−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、4,4−ビスシク
ロヘキシルビフェニル化合物、フェニルピリミジン化合
物またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニルピ
リダジン化合物またはシクロヘキシルピリダジン化合物
およびそのN−オキシド化合物、フェニルジオキサン化
合物、フェニル−1,3−ジチアン化合物またはシクロヘ
キシル−1,3−ジチアン化合物、1,2−ジフェニルエタン
化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン化合
物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合
物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物お
よび置換されているケイ皮酸化合物の群に属する既知物
質から選択することが望ましい。
本発明による組成物は、式(I)で示される化合物の
1種また2種以上を約0.1〜40重量%、さらに好ましく
は10〜30重量%の量で含有する。
本発明による組成物は、それ自体慣用されている方法
で製造される。一般に構成成分は相互に好ましくは高め
られた温度で溶解される。
(化合物の製法) 本発明化合物は一般式(III) 〔式中、R1は直鎖または分岐直状の炭素数1〜9のアル
キル基を表し、A1およびA2は互いに独立して式(II) 〔式中、nおよびmは互いに独立して0〜2の整数を表
すが、それが共に0になることがA1およびA2に同時に生
ずることはない。〕を表し、Bは単一共有結合または炭
素数1〜4のアルキレン基を表す。〕 で示されるカルボニル化合物を原料として合成するこ
とができる。すなわちEが−O−の場合一般式(III)
の化合物と一般式(IV) HO−R2 (IV) 〔式中、R2は直鎖または分岐鎖状の炭素数1〜9のアル
キル基を表す。〕 で示されるアルコールまたは一般式(IV)のアルコー
ルよりなるオルトエステルをたとえば酸触媒存在下に反
応させることによって一般式(V) 〔式中、R1、A1、BおよびR2は前記と同じ意味を表
す。〕 で示されるアセタールとし、または一般式(V)(R2
はより低級なアルキル基を表す。)の化合物を対応する
アルコールによってトランスアセタール化し、さらに脱
アルコールを行うことによって製造することができる。
このアセタール化反応に使用される酸触媒としては、
たとえば塩酸、硫酸、塩化カルシウム、塩化アンモニウ
ム、臭化水素、ベンゼンスルホン酸、P−トルエンスル
ホン酸、三フッ化ホウ素エーテラート、カルボン酸、ま
たはイオン交換樹脂などを使用することができる。本反
応は、反応基質であるアルコールを過剰に用いることに
よって無溶媒条件下または適当な溶媒の存在下に行うこ
とができる。使用される溶媒としては反応自体を阻害し
ないものであればよく例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、オクタン、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が
好適であり、これらは単一あるいは混合溶媒として使う
ことができる。本反応の実施温度としては0℃から使用
する溶媒の沸点までの領域から選択することができる反
応が速やかに進行する点で溶媒の融点が好ましい。また
これらの反応の際副生する水または低沸点アルコールを
通常の蒸留装置などにより系外に留去することにより反
応が速やかに進行する。
さらに得られた一般式(V)のアセタールを酸触媒存
在下に脱アルコールすることにより一般式(I)で示さ
れる目的化合物へと変換することができる。
上記反応は無溶媒または溶媒の存在下に行うことがで
きる。使用される溶媒は反応自体を阻害しないものであ
ればよく例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、オクタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が好適であ
り、これらは単一あるいは混合溶媒として使うことがで
きる。本反応の実施温度としては0℃から使用する溶媒
の融点までの領域から選択することができるが反応が速
やかに進行する点で溶媒の沸点が好ましい。本反応は副
生するアルコールを通常の蒸留装置などにより外系に留
去することにより反応が速やかに進行する。またカルボ
ニル化合物からアセタールを経て合成する場合には単離
操作を行うことなく連続して合成することもできる。
またEが−OCO−および−OCOO−を表す場合には一般
式(III)で示されるカルボニル化合物と一般式(VI) HE−R2 (VI) 〔式中、Eは−OCO−あるいは−OCOO−を表し、R2
前記と同じ意味を表す。〕 で示される有機酸もしくはその酸無水物またはその酸
フルオリド、酸クロリドもしくは酸ブロミド等の酸ハロ
ゲン化物を反応させることにより容易に合成することが
できる。一般式(V)の化合物のうち有機酸またはその
酸無水物を原料として使用する反応は一般に酸触媒存在
下に行うものであり、その際の酸触媒として例えば塩
酸、硫酸、塩化カルシウム、塩化アンモニウム、臭化水
素、ベンゼンスルホン酸、P−トルエンスルホン酸、三
フッ化ホウ素エーテラート、カルボン酸、またはイオン
交換樹脂などを使用することができる。また本反応は溶
媒中で行うことが好ましく、使用される溶媒としては反
応自体を阻害しないものであればよく、例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタン、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド等が好適である。これらは単一または混
合溶媒として使用することができる。本反応の実施温度
としては0℃から使用する溶媒の沸点までの領域から選
択することができるが反応が速やかに進行する点で溶媒
の沸点が好ましい。またこれらの反応の際、副生する水
または低沸点アルコールを通常の蒸留装置などにより系
外に留去することにより反応が速やかに進行する。また
一般式(VI)の化合物のうち有機酸ハロゲン化物を原料
として使用する反応は一般に脱ハロゲン化水素剤として
塩基を存在させて行うのが一般的である。本反応に使用
する塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン、、ジメチル
アミノピリジン、2,6−ルチジン、ピリジン、イミダゾ
ール等をあげることができる。本反応は溶媒中で行うの
が効率がよい点で好ましく、使用される溶媒としてはジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタン、塩
化メチレン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、メタノール、エタノール、水等が
好適であり、これは単一あるいは混合溶媒として使うこ
とができる。本反応の実施温度としては0℃から使用す
る溶媒の沸点までの領域から選択することができるが反
応が速やかに進行し、かつ副反応を防ぐ目的で0℃から
50℃の間が好ましい。本反応は通常の後処理操作によっ
て生成物を得ることができるが、必要であれば再結晶、
カラムクロマト等の精製により、より純水なものとする
ことができる。
以下、実施例をあげてより詳細に本発明化合物および
組成物の説明を行うが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
実施例1 4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルエチルエーテル(化合物No.1−1)の合成 〔(I)式において、R1はペンチル基、A1についてはn
=1、m=0、Bは単一共有結合、A2についてはn=
0、m=0、Eは−O−、R2はエチル基の場合〕 ナス型フラスコに4−(4−トランスペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサノン(25g)、オルト蟻酸エチ
ル(45g)およびパラトルエン、スルホン酸(5mg)を入
れ、エタノール(45ml)に溶解した。混合物を加熱還流
下1時間攪拌した後、減圧下に蒸留した。溶媒を留出し
た後得られた主留分に酢酸エチルを加え、低温で再結晶
を行った。得られた白色固体(28g)は1H−NMR等の分析
の結果、表題化合物であることを確認した。
b.p. 140〜145℃ (3mmHg) 転移温度 38.6〜39.4℃(C→N) 52℃ (NI) 同様の方法を用いて以下に示す化合物の合成を行う。
4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルメチルエーテル (化合物No.1−2) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.2) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.3) 4−(トランス−4′−ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.4) 4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.5) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.6) 4−(トランス−4′−ヘプチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.7) 4−(トランス−4′−イソプロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキセニルメチルエーテル (No.8) 4−(トランス−4′−イソブチルシクロヘキシル)
シクロヘキセニルメチルエーテル) (No.9) 4−{トランス−4′−(1″−メチルブチル)シク
ロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.10) 4−{トランス−4′−(1″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.11) 4−{トランス−4′−2″−メチルペンチル)シク
ロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.12) 4−{トランス−4′−(3″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.13) 4−{トランス−4′−(2″−エチルブチル)シク
ロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.14) 4−{トランス−4′−(4″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.15) 4−{トランス−4′−(2″−エチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.16) 4−{トランス−4′−(5″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.17) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.18) 4−(トランス−4′エチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキセニルエチルエーテル (No.19) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.20) 4−(トランス−4′−ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.21) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.22) 4−(トランス−4′−ヘプチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.23) 4−(トランス−4′−イソプロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキセニルエチルエーテル (No.24) 4−(トランス−4′−イソブチルシクロヘキシル)
シクロヘキセニルエチルエーテル (No.25) 4−{トランス−4′−(2″−メチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.26) 4−{トランス−4′−(4″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.27) 4−{トランス−4′−(2″−エチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.28) 4−{トランス−4′−(3″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.29) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.30) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルイソプロピルエーテル (No.31) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.32) 4−(トランス−4′−ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.33) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.34) 4−(トランス−4′−ヘプチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルイソプロピルエーテル (No.35) 4−(トランス−4′−イソプロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.36) 4−(トランス−4′−イソブチルシクロヘキシル)
シクロヘキセニルイソプロピルエーテル (No.37) 4−{トランス−4′−(1″−メチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.38) 4−{トランス−4′−(1″−エチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルイソプロピルエーテル (No.39) 4−{トランス−4′−(4″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.40) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.41) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルイソブチルエーテル (No.42) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルブチルエーテル (No.43) 4−(トランス−4′−ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.44) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニル 2−ブチルエーテル (No.45) 4−(トランス−4′−ヘプチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルイソブチルエーテル (No.46) 4−(トランス−4′−イソプロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.47) 4−(トランス−4′−イソブチルシクロヘキシル)
シクロヘキセニルイソブチルエーテル (No.48) 4−{トランス−4′−(1″−メチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニル 2−メチルペンチル
エーテル (No.49) 4−{トランス−4′−(1″−エチルペンチル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルイソブチルエーテル
(No.50) 4−{トランス−4′−(4″−メチルヘキシル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニル 4−メチルヘキシル
エーテル (No.51) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニル 2−メチルヘキシルエーテル (No.52) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルヘプチルエーテル (No.53) 4−(トランス−4′−ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニル 3−メチルヘキシルエーテル(No.54) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニル 5−メチルヘキシルエーテル (No.55) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.56) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.57) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.58) 4−(4′−ブチルフェニル)シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.59) 4−(4′−ペンチルフェニル)シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.60) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.61) 4−(4′−ヘプチルフェニル)シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.62) 4−(4′−イソプロピルフェニル)シクロヘキセニ
ルメチルエーテル (No.63) 4−(4′−イソブチルフェニル)シクロヘキセニル
メチルエーテル (No.64) 4−{4′−(1″−メチルブチル)フェニル}シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.65) 4−{4′−(1″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.66) 4−{4′−(2″−メチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.67) 4−{4′−(3″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.68) 4−{4′−(2″−エチルブチル)フェニル}シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.69) 4−{4′−(4″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.70) 4−{4′−(2″−エチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.71) 4−{4′−(5″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.72) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.73) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.74) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.75) 4−(4′−ブチルフェニル)シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.76) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.77) 4−(4′−ヘプチルフェニル)シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.78) 4−(4′−イソプロピルフェニル)シクロヘキセニ
ルエチルエーテル (No.79) 4−(4′−イソブチルフェニル)シクロヘキセニル
エチルエーテル (No.80) 4−{4′−(2″−メチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.81) 4−{4′−(4″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.82) 4−{4′−(2″−エチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.83) 4−{4′−(3″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.84) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.85) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルイソ
プロピルエーテル (No.86) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.87) 4−(4′−ブチルフェニル)シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.88) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.89) 4−(4′−ヘプチルフェニル)シクロヘキセニルイ
ソプロピルエーテル (No.90) 4−(4′−イソプロピルフェニル)シクロヘキセニ
ルプロピルエーテル (No.91) 4−(4′−イソブチルフェニル)シクロヘキセニル
イソプロピルエーテル (No.92) 4−{4′−(1″−メチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.93) 4−{4′−(1″−エチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルイソプロピルエーテル (No.94) 4−{4′−(4″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.95) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.96) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルイソ
ブチルエーテル (No.97) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.98) 4−(4′−ブチルフェニル)シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.99) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニル
2−ブチルエーテル (No.100) 4−(4′−ヘプチルフェニル)シクロヘキセニルイ
ソブチルエーテル (No.101) 4−(4′−イソプロピルフェニル)シクロヘキセニ
ルペンチルエーテル (No.102) 4−(4′−イソブチルフェニル)シクロヘキセニル
イソブチルエーテル (No.103) 4−{4′−(1″−メチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニル 2−メチルペンチルエーテル (No.104) 4−{4′−(1″−エチルペンチル)フェニル}シ
クロヘキセニルイソブチルエーテル (No.105) 4−{4′−(4″−メチルヘキシル)フェニル}シ
クロヘキセニル 4−メチルヘキシルエーテル (No.106) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニル 2
−メチルヘキシルエーテル (No.107) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルヘ
プチルエーテル (No.108) 4−(4′−ブチルフェニル)シクロヘキセニル 3
−メチルヘキシルエーテル (No.109) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニル
5−メチルヘキシルエーテル (No.110) 実施例2 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテルの合成 (No.132) ナス型フラスコに4−{2′(トランス−4″−ペン
チルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキサノン(10.0
g)、オルト蟻酸エチル(20.0g)およびパラトルエンス
ルホン酸(300mg)を入れ、エタノール(20ml)に溶解
した。混合物を加熱還流下1時間攪拌した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。得られ
た主留分に酢酸エチルを加え、低温で再結晶を行い、白
色固体(5.0g)を得た。
転移温度44.6℃ (S→N) 46.2℃ (NI) 同様の方法を用いて以下に示す化合物の合成を行う。
4−{2′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.111) 4−{2′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.112) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.113) 4−{2′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.114) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.115) 4−{2′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.116) 4−{2′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.117) 4−{2′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル
(No.118) 4−{2′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)エチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.119) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチル
エーテル (No.120) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.121) 4−〔2′−{トランス−4″−2−メチルペンチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチル
エーテル (No.122) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.123) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチル
エーテル (No.124) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.125) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.126) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.127) 4−{2′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.128) 4−{2′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.129) 4−{2′(トランス−4″−プロピルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.130) 4−{2′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.131) 4−{2′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.133) 4−{2′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.134) 4−{2′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル
(No.135) 4−{2′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)エチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.136) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチル
エーテル (No.137) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}シクロ〕エチルヘキセニルエチ
ルエーテル (No.138) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.139) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.140) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチル
エーテル (No.141) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.142) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.143) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.144) 4−{2′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.145) 4−{2′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.146) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.147) 4−{2′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.148) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.149) 4−{2′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.150) 4−{2′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.151) 4−{2′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.152) 4−{2′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)エチル}シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.153) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピ
ルエーテル (No.154) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.155) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.156) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.157) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピ
ルエーテル (No.158) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.159) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.160) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.161) 4−{2′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.162) 4−{2′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.163) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.164) 4−{2′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニル 2−ブチルエーテル
(No.165) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.166) 4−{2′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニル−イソブチルエーテル (No.167) 4−{2′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.168) 4−{2′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)エチル}シクロヘキセニルブチルエーテル
(No.169) 4−{2′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)エチル}シクロヘキセニルイソブチルエーテル (No.170) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチル
エーテル (No.171) 4−〔2′−(トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.172) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.173) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.174) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2−
ブチルエーテル (No.175) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.176) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.177) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルイソ
ブチルエーテル (No.178) 4−{2′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.179) 4−{2′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.180) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.181) 4−{2′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニル 2−メチルペンチルエ
ーテル (No.182) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.183) 4−{2′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニル 3−メチルペンチル
エーテル (No.184) 4−{2′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.185) 4−{2′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)エチル}シクロヘキセニル 2−メチルペン
チルエーテル (No.186) 4−{2′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)エチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.187) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペンチ
ルエーテル (No.188) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.189) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 4
−メチルペンチルエーテル (No.190) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.191) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペンチ
ルエーテル (No.192) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.193) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−メチルペンチルエーテル (No.194) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.195) 4−{2′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルヘキシルエーテル (No.196) 4−{2′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニルヘプチルエーテル (No.197) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルヘキシルエーテル (No.198) 4−{2′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル}シクロヘキセニル 2−メチルヘキシルエ
ーテル (No.199) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニル 2−メチルヘプチル
エーテル (No.200) 4−{2′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニル 3−メチルヘキシル
エーテル (No.201) 4−{2′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニル 3−メチルヘプチル
エーテル (No.202) 4−{2′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)エチル}シクロヘキセニル 4−エチルヘキ
シルエーテル (No.203) 4−{2′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)エチル}シクロヘキセニル 4−メチルヘプチ
ルエーテル (No.204) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 5−
エチルヘキシルエーテル (No.205) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 5
−メチルヘキシルエーテル (No.206) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルヘキ
シルエーテル (No.207) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルヘプ
チルエーテル (No.208) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2−
メチルヘプチルエーテル (No.209) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 3
−メチルヘプチルエーテル (No.210) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−メチルヘキシルエーテル (No.211) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 5
−エチルヘプチルエーテル (No.212) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.213) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.214) 4−{2′−(4″−プロピルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.215) 4−{2′−(4″−ブチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.216) 4−{2′−(4″−ペンチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.217) 4−{2′−(4″−ヘキシルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.218) 4−{2′−(4″−ヘプチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.219) 4−{2′−(4″−イソプロピルフェニル)エチ
ル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.220) 4−{2′−(4″−イソブチルフェニル)エチル}
シクロヘキセニルメチルエーテル (No.221) 4−〔2′−(4″−(1−メチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.222) 4−〔2′−(4″−(1−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.223) 4−〔2′−(4″−(2−メチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.224) 4−〔2′−(4″−(2−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.225) 4−〔2′−(4″−(2−エチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.226) 4−〔2′−(4″−(4−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.227) 4−〔2′−(4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.228) 4−〔2′−(4″−(5−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.229) 4−{2′−(4″−メチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.230) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.231) 4−{2′−(4″−プロピルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.232) 4−{2′−(4″−ブチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.233) 4−{2′−(4″−ペンチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.234) 4−{2′−(4″−ヘキシルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.235) 4−{2′−(4″−ヘプチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.236) 4−{2′−(4″−イソプロピルフェニル)エチ
ル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.237) 4−{2′−(4″−イソブチルフェニル)エチル}
シクロヘキセニルエチルエーテル (No.238) 4−〔2′−{4″−(1−メチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.239) 4−〔2′−(4″−(1−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.240) 4−〔2′−{4″−(2−メチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.241) 4−〔2′−{4″−(3−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.242) 4−〔2′−{4″−(2−エチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.243) 4−〔2′−{4″−(4−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.244) 4−〔2′−{4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.245) 4−〔2′{4″−(5−メチルヘキシル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.246) 4−{2′−(4″−メチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.247) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.248) 4−{2′−(4″−プロピルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.249) 4−(2′−(4″−ブチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.250) 4−{2′−(4″−ペンチルフェニル)エチル}イ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.251) 4−{2′−(4″−ヘキシルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.252) 4−{2′−4″−ヘプチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.253) 4−{2′−(4″−イソプロピルフェニル)エチ
ル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.254) 4−{2′−(4″−イソブチルフェニル)エチル}
シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.255) 4−〔2′−{4″−(1−メチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.256) 4−〔2′−{4″−(1−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.257) 4−〔2′−{4″−(2−メチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.258) 4−〔2′−{4″−(3−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.259) 4−〔2′−{4″−(2−エチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.260) 4−〔2′−{4″−(4−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.261) 4−〔2′−{4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.262) 4−〔2′−{4″−(5−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.263) 4−{2′−(4″−メチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.264) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.265) 4−{2′−(4″−プロピルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルブチルエーテル (No.266) 4−{2′−4″−ブチルフェニル)エチル}シクロ
ヘキセニル 2−ブチルエーテル (No.267) 4−{2′(4″−ペンチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.268) 4−{2′−(4″−ヘキシルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニル−イソブチルエーテル (No.269) 4−{2′−(4″−ヘプチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルブチルエーテル (No.270) 4−{2′−(4″−イソプロピルフェニル)エチ
ル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.271) 4−{2′−(4″−イソブチルフェニル)エチル}
シクロヘキセニルイソブチルエーテル (No.272) 4−〔2′−{4″−(1−メチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.273) 4−〔2′−{4″−(1−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.274) 4−〔2′−{4″−(2−メチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.275) 4−〔2′−{4″−(3−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.276) 4−〔2′−{4″−(2−エチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニル 2−ブチルエーテル
(No.277) 4−〔2′−{4″−(4−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.278) 4−〔2′−{4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.279) 4−〔2′−{4″−(5−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルイソブチルエーテル
(No.280) 4−{2′−(4″−メチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルペンチルエーテル (No.281) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルペンチルエーテル (No.282) 4−{2′−(4″−プロピルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.283) 4−{2′−(4″−ブチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニル 2−メチルペンチルエーテル(No.284) 4−{2′−(4″−ペンチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.285) 4−{2′−(4″−ヘキシルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニル 3−メチルペンチルエーテル (No.286) 4−{2′−(4″−ヘプチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.287) 4−{2′−(4″−イソプロピルフェニル)エチ
ル}シクロヘキセニル 2−メチルペンチルエーテル
(No.288) 4−{2′−(4″−イソブチルフェニル)エチル}
シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.289) 4−〔2′−{4″−(1−メチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.290) 4−〔2′−{4″−1−エチルヘキシル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.291) 4−〔2′−{4″−(2−メチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 4−メチルペンチル
エーテル (No.292) 4−〔2′−{4″−(3−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.293) 4−〔2′−{4″−(2−エチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.294) 4−〔2′−{4″−(4−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.295) 4−〔2′−{4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルペンチル
エーテル (No.296) 4−〔2′−{4″−(5−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.297) 4−{2′−(4″−メチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルヘキシルエーテル (No.298) 4−{2′−(4″−エチルフェニル)エチル}シク
ロヘキセニルヘプチルエーテル (No.299) 4−{2′−(4″−プロピルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニルヘキシルエーテル (No.300) 4−{2′(4″−ブチルフェニル)エチル}シクロ
ヘキセニル 2−メチルヘキシルエーテル (No.301) 4−{2′−(4″−ペンチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニル 2−メチルヘプチルエーテル (No.302) 4−{2′−(4″−ヘキシルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニル 3−メチルヘキシルエーテル (No.303) 4−{2′−(4″−ヘプチルフェニル)エチル}シ
クロヘキセニル 3−メチルヘプチルエーテル (No.304) 4−{2′−(4″−イソプロピルフェニル)エチ
ル}シクロヘキセニル 4−エチルヘキシルエーテル
(No.305) 4−{2′−(4″−イソブチルフェニル)エチル}
シクロヘキセニル 4−メチルヘプチルエーテル (No.306) 4−〔2′−{4″−(1−メチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニル5−エチルヘキシルエー
テル (No.307) 4−〔2′−{4″−(1−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 5−メチルヘキシル
エーテル (No.308) 4−〔2′−{4″−(2−メチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルヘキシルエーテル (No.309) 4−〔2′−{4″−(3−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルヘプチルエーテル (No.310) 4−〔2′−{4″−(2−エチルブチル)フェニ
ル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルヘプチルエ
ーテル (No.311) 4−〔2′−{4″−(4−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 3−メチルヘプチル
エーテル (No.312) 4−〔2′−{4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルヘキシル
エーテル (No.313) 4−〔2′−{4″−(5−メチルヘキシル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 5−エチルヘプチル
エーテル (No.314) 4−{(トランス−4″−メチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.315) 4−{(トランス−4″−エチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.316) 4−{(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル(No.317) 4−{(トランス−4″−ブチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.318) 4−{(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル(No.319) 4−{(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル(No.320) 4−{(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル(No.321) 4−{(トランス−4″−イソブチルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.322) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.323) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.324) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.325) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.326) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.327) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.328) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.329) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.330) 4−{(トランス−4″−メチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.331) 4−{(トランス−4″−エチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.332) 4−{(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル(No.333) 4−{(トランス−4″−ブチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.334) 4−{(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル(No.335) 4−{(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル(No.336) 4−{(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル(No.337) 4−{(トランス−4″−イソプロピルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.338) 4−{(トランス−4″−イソブチルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.339) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.340) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.341) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.342) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.343) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.344) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.345) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.346) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.347) 4−{(トランス−4″−メチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル(No.348) 4−{(トランス−4″−エチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル(No.349) 4−{(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.350) 4−{(トランス−4″−ブチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル(No.351) 4−{(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.352) 4−{(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.353) 4−{(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.354) 4−{(トランス−4″−イソプロピルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.355) 4−{(トランス−4″−イソブチルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.356) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.357) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.358) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.359) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.360) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.361) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.362) 4−{(トランス−4″−メチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.363) 4−{(トランス−4″−エチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.364) 4−{(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル(No.365) 4−{(トランス−4″−ブチルシクロヘキシル)プ
ロピル}シクロヘキセニル 2−ブチルエーテル (No.366) 4−{(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル(No.367) 4−{(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキシル)
プロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル(No.368) 4−{(トランス−4″−イソプロピルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.369) 4−{(トランス−4″−イソブチルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニルイソブチルエーテル
(No.370) 4−〔2′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.371) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.372) 4−〔2′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.373) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.374) 4−〔2′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.375) 4−〔2′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルイ
ソブチルエーテル (No.376) 4−{(トランス−4″−メチルシクロヘキシル)メ
チル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.377) 4−{(トランス−4″−エチルシクロヘキシル)メ
チル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.378) 4−{(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
メチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル(No.379) 4−{(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキシル)
メチル}シクロヘキセニル 3−メチルペンチルエーテ
ル (No.380) 4−{(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキシル)
メチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル(No.381) 4−{(トランス−4″−イソプロピルシクロヘキシ
ル)メチル}シクロヘキセニル 2−メチルペンチルエ
ーテル (No.382) 4−{(トランス−4″−イソブチルシクロヘキシ
ル)メチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.383) 4−{(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキシル)
メチル}シクロヘキセニル 3−メチルヘキシルエーテ
ル (No.384) 4−{(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキシル)
メチル}シクロヘキセニル 3−メチルヘプチルエーテ
ル (No.385) 4−{(トランス−4″−イソプロピルシクロヘキシ
ル)メチル}シクロヘキセニル 4−エチルヘキシルエ
ーテル (No.386) 4−{(トランス−4″−イソブチルシクロヘキシ
ル)メチル}シクロヘキセニル 4−メチルヘプチルエ
ーテル (No.387) 4−〔{トランス−4″−(1−メチルブチル)シ
クロヘキシル}メチル〕シクロヘキセニル 5−エチル
ヘキシルエーテル (No.388) 4−〔{トランス−4″−(1−メチルヘキシル)
シクロヘキシル}メチル〕シクロヘキセニル 5−メチ
ルヘキシルエーテル (No.389) 4−〔{トランス−4″−(2−メチルペンチル)
シクロヘキシル}メチル〕シクロヘキセニルヘキシルエ
ーテル (No.390) 4−〔{トランス−4″−(5−メチルヘキシル)
シクロヘキシル}メチル〕シクロヘキセニル 5−エチ
ルヘプチルエーテル (No.391) 4−{3′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)メチル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.392) 4−{3′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)メチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.393) 4−{3′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)プロピル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.394) 4−{3′−(トランス−4″−ヘシキルシクロヘキ
シル)プロピル}シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.395) 4−{3′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)プロピル}シクロヘキセニルヘキシルエーテル
(No.396) 4−{3′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)プロピル}シクロヘキセニル 2−メチルペ
ンチルエーテル (No.397) 4−{3′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)プロピル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.398) 4−{3′(トランス−4″ヘキシルシクロヘキシ
ル)プロピル}シクロヘキセニル 3−メチルヘキシル
エーテル (No.399) 4−{3′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)プロピル}シクロヘキセニル 3−メチルヘプチ
ルエーテル (No.400) 4−{3′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)プロピル}シクロヘキセニル 4−エチルヘ
キシルエーテル (No.401) 4−{3′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)プロピル}シクロヘキセニル 4−メチルヘプ
チルエーテル (No.402) 4−〔3′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキシル 5−
エチルヘキシルエーテル (No.403) 4−〔3′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニル
5−メチルヘキシルエーテル (No.404) 4−〔3′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニルヘ
キシルエーテル (No.405) 4−〔3′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}プロピル〕シクロヘキセニル
5−エチルヘプチルエーテル (No.406) 4−{4′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)ブチル}シクロヘキセニルメチルエーテル 4−{4′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)ブチル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.408) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)ブチル}シクロヘキセニルブチルエーテル (No.409) 4−{4′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)ブチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.410) 4−{4′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)ブチル}シクロヘキセニルヘキシルエーテル (No.411) 4−{4′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)ブチル}シクロヘキセニル 2−メチルペン
チルエーテル (No.412) 4−{4′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)ブチル}シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.413) 4−{4′−(トランス−4″−ヘシキルシクロヘキ
シル)ブチル}シクロヘキセニル 3−メチルヘキシル
エーテル (No.414) 4−{4′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)ブチル}シクロヘキセニル 3−メチルヘプチル
エーテル (No.415) 4−{4′−(トランス−4″−イソプロピルシクロ
ヘキシル)ブチル}シクロヘキセニル 4−エチルヘキ
シルエーテル (No.416) 4−{4′−(トランス−4″−イソブチルシクロヘ
キシル)ブチル}シクロヘキセニル 4−メチルヘプチ
ルエーテル (No.417) 4−〔4′−{トランス−4″−(1−メチルブチ
ル)シクロヘキシル}ブチル〕シクロヘキシル 5−エ
チルヘキシルエーテル (No.418) 4−〔4′−{トランス−4″−(1−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}ブチル〕シクロヘキセニル 5
−メチルヘキシルエーテル (No.419) 4−〔4′−{トランス−4″−(2−メチルペン
チル)シクロヘキシル}ブチル〕シクロヘキセニルヘキ
シルエーテル (No.420) 4−〔4′−{トランス−4″−(5−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}ブチル〕シクロヘキセニル 5
−エチルヘプチルエーテル (No.421) 4−〔2′{トランス−4″−(トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シクロ
ヘキセニルメチルエーテル (No.422) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.423) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.424) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}メチル〕シク
ロヘキセニルメチルエーテル (No.425) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.426) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.427) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.428) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソプロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチ
ル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.429) 4−〔2′−{トランス−4″(トランス−4−イ
ソブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.430) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.431) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチルシクロヘキセニルメチルエーテル (No.432) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′メチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.433) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(3′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.434) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.435) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(4′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.436) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.437) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(5′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.438) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.439) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルエチルエーテル (No.440) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.441) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−−ブ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シクロ
ヘキセニルエチルエーテル (No.442) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.443) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.444) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.445) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソプロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチ
ル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.446) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕
シクロヘキセニルエチルエーテル (No.447) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.448) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.449) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−メチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.450) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(3′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.451) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.452) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(4′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.453) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.454) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(5′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.455) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.456) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.457) 4−〔2′−(トランス−4″−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.458) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルプロピルエーテル (No.459) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.460) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.461) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.462) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソプロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチ
ル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.463) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕
シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.464) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.465) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.466) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−メチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.467) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(3′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.468) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
2′−エチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキシ
ル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.469) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(4′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.470) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.471) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(5′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.472) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.473) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルブチルエーテル (No.474) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルブチルエーテル (No.475) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニル 2−ブチルエーテル (No.476) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルブチルエーテル (No.477) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニル イソブチルエーテル (No.478) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルブチルエーテル (No.479) 4−〔2′−(トランス−4″−(トランス−4−
イソプロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチ
ル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.480) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕
シクロヘキセニルイソブチルエーテル (No.481) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕ジクロヘキセニルブチルエーテル (No.482) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.483) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−メチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.484) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(3′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.485) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニル 2−ブチルエーテル (No.486) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(4′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.487) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.488) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(5′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルイソブチルエーテル (No.489) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルペンチルエーテル (No.490) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルペンチルエーテル (No.491) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.492) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニル 2−メチルペンチルエーテル(No.493) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.494) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニル 3−メチルペンチルエーテル (No.495) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.496) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソプロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチ
ル〕シクロヘキセニル 2−メチルペンチルエーテル
(No.497) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕
シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.498) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.499) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.500) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−メチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニル 4−メチルペンチ
ルエーテル (No.501) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(3′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.502) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.503) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(4′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.504) 4−〔2′−(トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルペンチ
ルエーテル (No.505) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(5′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.506) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルヘキシルヘーテル (No.507) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニルヘプチルエーテル (No.508) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニルヘキシルエーテル (No.509) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニル 2−メチルヘキシルエーテル(No.510) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ペチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シク
ロヘキセニル 2−メチルヘプチルエーテル(No.511) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニル 3−メチルヘキシルエーテル (No.512) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕シ
クロヘキセニル 3−メチルヘプチルエーテル (No.513) 4−〔2′−(トランス−4″−(トランス−4−
イソプロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチ
ル〕シクロヘキセニル 4−エチルヘキシルエーテル
(No.514) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
イソブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル〕
シクロヘキセニル 4−メチルヘプチルエーテル (No.515) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニル 5−−エチルヘキシ
ルエーテル (No.516) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(1′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニル 5−メチルヘキシ
ルエーテル (No.517) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−メチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルヘキシルエーテル
(No.518) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4
(3′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニルヘプチルエーテル
(No.519) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルブチル)シクロヘキシル)シクロヘキ
シル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルヘプチル
エーテル (No.520) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(4′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニル 3−メチルヘプチ
ルエーテル (No.521) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(2′−エチルペンチル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルヘキシ
ルエーテル (No.522) 4−〔2′−{トランス−4″−(トランス−4−
(5′−メチルヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘ
キシル}エチル〕シクロヘキセニル 5−エチルヘプチ
ルエーテル (No.523) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−メチルシク
ロヘキシル)フェニル)}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.524) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.525) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.526) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.527) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘキシルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.528) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.529) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソプロピ
ルシクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニ
ルメチルエーテル (No.530) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソブチル
シクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
メチルエーテル (No.531) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−メチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.532) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.533) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.534) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.535) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.536) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘキシルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.537) 4−〔2′−{4″(トランス−4−ヘプチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.538) 4−〔2′−{4″(トランス−4−イソプロピル
シクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
エチルエーテル (No.539) 4−〔2′−{4″(トランス−4−イソブチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.540) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−メチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.541) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.542) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.543) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.544) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.545) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘキシルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.546) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.547) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソプロピ
ルシクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニ
ルプロピルエーテル (No.548) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソブチル
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.549) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−メチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.550) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.551) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.552) 4〔2′−{4″−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−
ブチルエーテル (No.553) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.554) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘキシルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
−イソブチルエーテル (No.555) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.556) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソプロピ
ルシクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニ
ルブチルエーテル (No.557) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソブチル
シクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
イソブチルエーテル (No.558) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−メチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.559) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.560) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.561) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−メチルペンチルエーテル (No.562) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.563) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘキシルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
3−メチルペンチルエーテル (No.564) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.565) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソプロピ
ルシクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニ
ル 2−メチルペンチルエーテル (No.566) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソブチル
シクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
ペンチルエーテル (No.567) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−メチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルヘキ
シルエーテル (No.568) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルヘプ
チルエーテル (No.569) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルヘ
キシルエーテル (No.570) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−メチルヘキシルエーテル (No.571) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
2−メチルヘプチルエーテル (No.572) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘキシルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
3−メチルヘキシルエーテル (No.573) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
3−メチルヘプチルエーテル (No.574) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソプロピ
ルシクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニ
ル 4−エチルヘキシルエーテル (No.575) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−イソブチル
シクロヘキシル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル
4−メチルヘプチルエーテル (No.576) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.577) 4−〔2′−{4″−(トランス−4−エチルフェ
ニル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエー
テル (No.578) 4−〔2′−{4″−(4−プロピルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.579) 4−〔2′−{4″−(4−ブチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.580) 4−〔2′−{4″−(4−ヘキシルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.581) 4−〔2′−{4″−(4−ヘプチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.582) 4−〔2′−{4″−(4−イソプロピルフェニ
ル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテ
ル (No.583) 4−〔2′−{4″−(4−イソブチルフェニル)
フェニル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル
(No.584) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.585) 4−〔2′−{4″−(4−エチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.586) 4−〔2′−{4″−(4−プロピルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.587) 4−〔2′−{4″−(4−ブチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.588) 4−〔2′−{4″−(4−ペンチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.589) 4−〔2′−{4″−(4−ヘキシルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.590) 4−〔2′−{4″−(4−ヘプチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.591) 4−〔2′−{4″−(4−イソプロピルフェニ
ル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテ
ル (No.592) 4−〔2′−{4″−(4−イソブチルフェニル)
フェニル}エチル〕シクロヘキセニルエチルエーテル
(No.593) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.594) 4−〔2′−{4″−(4−エチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.595) 4−〔2′−{4″−(4−プロピルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.596) 4−〔2′−{4″−(4−ブチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.597) 4−〔2′−{4″−(4−ペンチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.598) 4−〔2′−{4″−(4−ヘキシルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.599) 4−〔2′−{4″−(4−ペプチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.600) 4−〔2′−{4″−(4−イソプロピルフェニ
ル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエー
テル (No.601) 4−〔2′−{4″−(4−イソブチルフェニル)
フェニル}エチル〕シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.602) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.603) 4−〔2′−{4″−(4−エチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.604) 4−〔2′−{4″−(4−プロピルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.605) 4−〔2′−{4″−(4−ブチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−ブチルエーテル (No.606) 4−〔2′−{4″−(4−ペンチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.607) 4−〔2′−{4″−(4−ヘキシルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニル −イソブチルエー
テル (No.608) 4−〔2′−{4″−(4−ヘプチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテル (No.609) 4−〔2′−{4″−(4−イソプロピルフェニ
ル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニルブチルエーテ
ル (No.610) 4−〔2′−{4″−(4−イソブチルフェニル)
フェニル}エチル〕シクロヘキセニルイソブチルエーテ
ル (No.611) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.612) 4−〔2′−{4″−(4−エチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.613) 4−〔2′−{4″−(4−プロピルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.614) 4−〔2′−{4″−(4−ブチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルペンチル
エーテル (No.615) 4−〔2′−{4″−(4−ペンチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.616) 4−〔2′−{4″−(4−ヘキシルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニル 3−メチルペンチ
ルエーテル (No.617) 4−〔2′−{4″−(4−ペンチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.618) 4−〔2′−{4″−(4−イソプロピルフェニ
ル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチル
ペンチルエーテル (No.619) 4−〔2′−{4″−(4−イソブチルフェニル)
フェニル}エチル〕シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.620) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルヘキシルエーテル (No.621) 4−〔2′−{4″−(4−エチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニルヘプチルエーテル (No.622) 4−〔2′−{4″−(4−プロピルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニルヘキシルエーテル
(No.623) 4−〔2′−{4″−(4−ブチルフェニル)フェ
ニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルヘキシル
エーテル (No.624) 4−〔2′−{4″−(4−ペンチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニル 2−メチルヘプチ
ルエーテル (No.625) 4−〔2′−{4″−(4−ヘキシルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニル 3−メチルヘキシ
ルエーテル (No.626) 4−〔2′−{4″−(4−ヘプチルフェニル)フ
ェニル}エチル〕シクロヘキセニル 3−メチルヘプチ
ルエーテル (No.627) 4−〔2′−{4″−(4−イソプロピルフェニ
ル)フェニル}エチル〕シクロヘキセニル 4−エチル
ヘキシルエーテル (No.628) 4−〔2′−{4″−(4−イソブチルフェニル)
フェニル}エチル〕シクロヘキセニル 4−メチルヘプ
チルエーテル (No.629) 4−〔2′−{4″−(4−メチルフェニル)シク
ロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチルエーテル (No.630) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−エチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.631) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−プロピルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.632) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.633) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘキシルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.634) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘプチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.635) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソプロピ
ルフェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニ
ルメチルエーテル (No.636) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソブチル
フェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
メチルエーテル (No.637) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.638) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−エチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.639) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−プロピルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.640) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.641) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ペンチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.642) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘキシルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.643) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘプチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.644) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソプロピ
ルフェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニ
ルエチルエーテル (No.645) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソベチル
フェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
エチルエーテル (No.646) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.647) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−エチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.648) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−プロピルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.649) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.650) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ペンチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.651) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘキシルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.652) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘプチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.653) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソプロピ
ルフェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニ
ルプロピルエーテル (No.654) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソブチル
フェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
プロピルエーテル (No.655) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.656) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−エチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブチ
ルエーテル (No.657) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−プロピルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.658) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−ブチルエーテル (No.659) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ペンチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.660) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘキシルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル−
イソブチルエーテル (No.661) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘプチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルブ
チルエーテル (No.662) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソプロピ
ルフェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニ
ルブチルエーテル (No.663) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソブチル
フェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
イソブチルエーテル (No.664) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.665) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−エチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.666) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−プロピルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.667) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−メチルペンチルエーテル (No.668) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ペンチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.669) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘキシルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
3−メチルペンチルエーテル (No.670) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘプチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.671) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソプロピ
ルフェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニ
ル 2−メチルペンチルエーテル (No.672) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソブチル
フェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
ペンチルエーテル (No.673) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−メチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルヘキ
シルエーテル (No.674) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−エチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルヘプ
チルエーテル (No.675) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−プロピルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニルヘ
キシルエーテル (No.676) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル 2
−メチルヘキシルエーテル (No.677) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ペンチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
2−メチルヘプチルエーテル (No.678) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘキシルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
3−メチルヘキシルエーテル (No.679) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−ヘプチルフ
ェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
3−メチルヘプチルエーテル (No.680) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソプロピ
ルフェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニ
ル 4−エチルヘキシルエーテル (No.681) 4−〔2′−{トランス−4″−(4−イソブチル
フェニル)シクロヘキシル}エチル〕シクロヘキセニル
4−メチルヘプチルエーテル (No.682) 実施例3 4−{トランス−4′−(トランス−4″−エチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルエチ
ルエーテル(化合物No.683−1)の合成 〔(I)式において、R1はエチル基、A1についてはn=
2、m=0、Bは単一結合、A2についてはn=0、m=
0、Eは−O−、R2はエチル基の場合〕 ナス型フラスコに4−{トランス−4′−(トランス
−4″−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル}シク
ロヘキサノン(33.0g)、オルト蟻酸エチル29.6g)およ
びパラトルエンスルホン酸(750mg)を入れ、エタノー
ル(80ml)に溶解した。混合物を加熱還流下1時間撹拌
した後、減圧下に蒸留した。溶媒を留出した後得られた
主留分に酢酸エチルを加え、低温で再結晶を行い、白色
固体(27.5g)を得た。
同様の方法を用いて以下に示す化合物の合成を行う。
4−{トランス−4′−(トランス−4″−メチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.683−2) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−エチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.684) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.685) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−エチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.686) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルヘ
キシルエーテル (No.687) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.688) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ブチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルメチ
ルエーテル (No.689) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ブチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルエチ
ルエーテル (No.690) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ブチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロ
ピルエーテル (No.691) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ブチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルペン
チルエーテル (No.692) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルメ
チルエーテル (No.693) 4−〔トランス−4′−{トランス−4″−(2−
エチルペンチル)シクロヘキシル}シクロヘキシル〕シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.694) 4−〔トランス−4′−{トランス−4″−(3−
メチルヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキシル〕シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.695) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ヘキシル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプ
ロピルエーテル (No.696) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ヘプチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルペ
ンチルエーテル (No.697) 4−{トランス−4′−(4″−メチルフェニル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.698) 4−{トランス−4′−(4″−エチルフェニル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.699) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.700) 4−{トランス−4′−(4″−エチルフェニル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.701) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルヘキシルエーテル
(No.702) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.703) 4−{トランス−4′−(4″−ブチルフェニル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.704) 4−{トランス−4′−(4″−ブチルフェニル)シ
クロヘシル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.705) 4−{トランス−4′−(4″−ブチルフェニル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.706) 4−{トランス−4′−(4″−ブチルフェニル)シ
クロヘキシル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.707) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.708) 4−〔トランス−4′−{4″−(2−エチルペン
チル)フェニル}シクロヘキシル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.709) 4−〔トランス−4′−{4″−(3−メチルペン
チル)フェニル}シクロヘキシル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.710) 4−{トランス−4′−(4″−ヘキシルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.711) 4−{トランス−4′−(4″−ヘプチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.712) 4−{4′−(トランス−4″−メチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.713) 4−{4′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.714) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.715) 4−{4′−(トランス−4″−エチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.716) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルヘキシルエーテル
(No.717) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.718) 4−{4′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.719) 4−{4′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルエチルエーテル (No.720) 4−{4′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.721) 4−{4′−(トランス−4″−ブチルシクロヘキシ
ル)フェニル}シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.722) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルメチルエーテル (No.723) 4−〔4′−{トランス−4″−(2−エチルペン
チル)シクロヘキシル}フェニル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.724) 4−〔4′−{トランス−4″−(3−メチルヘキ
シル)シクロヘキシル}フェニル〕シクロヘキセニルエ
チルエーテル (No.725) 4−{4′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルプロピルエーテル
(No.726) 4−{4′−(トランス−4″−ヘプチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルペンチルエーテル
(No.727) 4−{4′−(4″−メチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.728) 4−{4′−(4″−エチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルメチルエーテル (No.729) 4−{4′−(4″−プロピルフェニル)フェニル}
シクロヘキセニルエチルエーテル (No.730) 4−{4′−(4″−エチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.731) 4−{4′−(4″−プロピルフェニル)フェニル}
シクロヘキセニルヘキシルエーテル (No.732) 4−{4′−(4″−プロピルフェニル)フェニル}
シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.733) 4−{4′−(4″−ブチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルエーテル (No.734) 4−{4′−(4″−ブチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルエチルエーテル (No.735) 4−{4′−(4″−ブチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルプロピルエーテル (No.736) 4−{4′−(4″−ブチルフェニル)フェニル}シ
クロヘキセニルペンチルエーテル (No.737) 4−{4′−(4″−ペンチルフェニル)フェニル}
シクロヘキセニルメチルエーテル (No.738) 4−〔4′−{4″−(2−エチルペンチル)フェ
ニル}フェニル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.739) 4−〔4′−{4″−(3−メチルヘキシル)フェ
ニル}フェニル〕シクロヘキセニルエチルエーテル (No.740) 4−{4′−(4″−ヘキシルフェニル)フェニル}
シクロヘキセニルプロピルエーテル (No.741) 4−{4′−(4″−ヘプチルフェニル)フェニル}
シクロヘキセニルペンチルエーテル (No.742) 実施例4 4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルアセテート(化合物No.743−1)の合成 〔(I)式において、R1はペンチル基、A1についてはn
=1、m=0、Bは単一供給結合、A2についてはn=
0、m=0、Eは−OCO−、R2はエチル基の場合〕 フラスコに4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキサノン(27.3g)および無水酢酸(2
0g)を入れ加熱還流下、3時間撹拌した。反応終了後反
応混合物に水を加えエーテルで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧下に濃縮した。得ら
れた油状物を再結晶して白色の固体(25.0g)を得た。
同様の方法を用いて以下に示す化合物の合成を行う。
4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルアセテート (No.743−2) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルアセテート (No.744) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルアセテート (No.745) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルアセテート (No.746) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルプロピオネート (No.747) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルプロピオネート (No.748) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルプロピオネート (No.749) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルプロピオネート (No.750) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルブチレート (No.751) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルブチレート (No.752) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルブチレート (No.753) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルブチレート (No.754) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルアセ
テート (No.755) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルアセ
テート (No.756) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルア
セテート (No.757) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルア
セテート (No.758) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルプロ
ピオネート (No.759) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルプロ
ピオネート (No.760) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルプ
ロピオネート (No.761) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルプ
ロピオネート (No.762) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルブチ
レート (No.763) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルブチ
レート (No.764) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルブ
チレート (No.765) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルブ
チレート (No.766) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルアセテート(No.767) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルアセテート(No.768) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピオネート (No.769) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピオネート (No.770) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチレート(No.771) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチレート(No.772) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルア
セテート (No.773) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルア
セテート (No.774) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプ
ロピオネート (No.775) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプ
ロピオネート (No.776) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルブ
チレート (No.777) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルブ
チレート (No.778) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルアセテート (No.779) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルアセテート (No.780) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルプロピオネート (No.781) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルプロピオネート (No.782) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルブチレート (No.783) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルブチレート (No.784) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルアセテート (No.785) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルアセテート (No.786) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロピオネート (No.787) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロピオネート (No.788) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルブチレート (No.789) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルブチレート (No.790) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルメチルカーボネート (No.791) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルメチルカーボネート No.792) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルメチルカーボネート (No.793) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルメチルカーボネート (No.794) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルプロピルカーボネート (No.795) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルプロピルカーボネート (No.796) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルプロピルカーボネート (No.797) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルプロピルカーボネート (No.798) 4−(トランス−4′−メチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルブチルカーボネート (No.799) 4−(トランス−4′−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキセニルブチルカーボネート (No.800) 4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルブチルカーボネート (No.801) 4−(トランス−4′−ヘキシルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルブチルカーボネート (No.802) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルメチ
ルカーボネート (No.803) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルメチ
ルカーボネート (No.804) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルメ
チルカーボネート (No.805) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルメ
チルカーボネート (No.806) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルプロ
ピルカーボネート (No.807) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルプロ
ピルカーボネート (No.808) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルプ
ロピルカーボネート (No.809) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルプ
ロピルカーボネート (No.810) 4−(4′−メチルフェニル)シクロヘキセニルブチ
ルカーボネート (No.811) 4−(4′−エチルフェニル)シクロヘキセニルブチ
ルカーボネート (No.812) 4−(4′−プロピルフェニル)シクロヘキセニルブ
チルカーボネート (No.813) 4−(4′−ヘキシルフェニル)シクロヘキセニルブ
チルカーボネート (No.814) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルメチルカーボネート
(No.815) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルメチルカーボネート
(No.816) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピルカーボネート (No.817) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルプロピルカーボネート (No.818) 4−{2′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチルカーボネート
(No.819) 4−{2′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル}シクロヘキセニルブチルカーボネート
(No.820) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルメ
チルカーボネート (No.821) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルメ
チルカーボネート (No.822) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプ
ロピルカーボネート (No.823) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルプ
ロピルカーボネート (No.824) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルブ
チルカーボネート (No.825) 4−{トランス−4′−(トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル}シクロヘキセニルブ
チルカーボネート (No.826) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルメチルカーボネート (No.827) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルメチルカーボネート (No.828) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルプロピルカーボネー
ト (No.829) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルプロピルカーボネー
ト (No.830) 4−{4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルブチルカーボネート (No.831) 4−{4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル)フェニル}シクロヘキセニルブチルカーボネート (No.832) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルメチルカーボネート (No.833) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルメチルカーボネート (No.834) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルカーボネー
ト (No.835) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルプロピルカーボネー
ト (No.836) 4−{トランス−4′−(4″−プロピルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルブチルカーボネート (No.837) 4−{トランス−4′−(4″−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル}シクロヘキセニルブチルカーボネート (No.838) 使用例1 以下に示すような割合からなる液晶組成物Aを調整し
た。
この液晶組成物AのN−I点は52.3℃、Δnは0.11
9、Δεは10.7、20℃での粘度は23.0cpであった。この
液晶組成物A85重量部に本発明の実施例1に示した化合
物:4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキセニルエチルエーテルを15重量部加えて得られ
た新規な液晶組成物のN−I点は50.0℃、Δnは0.10
5、Δεは9.5、20℃での粘度は21.5cpに低下した。この
液晶組成物は−30℃で20日間放置しても結晶の析出はな
くネマチック相を保った。
〔発明の効果〕
本発明化合物のうち2つの環を有する化合物は低い粘
度と適度の液晶温度範囲を有する。従って2環構造を有
する本発明化合物を構成成分とした液晶組成物はそのN
−I点があまり下がらずに粘度が減少するという特性を
有する。さらにこの液晶組成物は低い屈折率の異方性値
を有するため、視野角が重視されるΔnが小さい組成物
の材料成分としても有用である。また本発明化合物のう
ち3環を有する化合物は低い粘度と高い透明点を有す
る。従って本化合物を構成成分として使用したときに得
られる組成物の粘度上昇を僅かに抑えることができ、さ
らにN−I点を上昇させることができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 43/188 C09K 19/30,19/42 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) 〔式中、R1およびR2は互いに独立して直鎖または分岐鎖
    状の炭素数1〜9のアルキル基を表し、A1およびA2は互
    いに独立して式(II) を表し(式中、nおよびmは互いに独立して0〜2の整
    数を表すが、それらが共に0になることがA1およびA2
    同時に生ずることはない)、Bは単一共有結合または炭
    素数1〜4のアルキレン基を表し、Eは−O−、−OCO
    −または−OCOO−を表す〕で表されるシクロヘキセン化
    合物。
  2. 【請求項2】請求項(1)に記載のシクロヘキセン化合
    物を少なくとも1種以上含有する液晶組成物。
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