JPH0256342B2 - - Google Patents
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- JPH0256342B2 JPH0256342B2 JP18376481A JP18376481A JPH0256342B2 JP H0256342 B2 JPH0256342 B2 JP H0256342B2 JP 18376481 A JP18376481 A JP 18376481A JP 18376481 A JP18376481 A JP 18376481A JP H0256342 B2 JPH0256342 B2 JP H0256342B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は無色液晶性物質に関する。
本明細書において無色液晶性物質とは、可視光
を吸収しない液晶性物質を意味する。また、液晶
性物質は、それ自体では室温にて液晶相を示さず
とも液晶組成物の配合成分として有用な物質を含
む。 現在、液晶表示の応用分野拡大の為、動作温度
範囲が広く、応答性に優れた液晶組成物が望まれ
ている。この為には液晶組成物の液晶温度範囲を
広くし、かつ低粘度化を図れる液晶性物質が不可
欠である。 ところで実用に供されている液晶組成物は一般
に数種類の液晶性物質が配合されている。個々の
液晶性物質はそれぞれの特徴により（例えば低粘
度化に有効な液晶性物質や、視角特性向上に有効
な液晶性物質等）組成物が作られて要求される性
能を満たしている。その中で液晶性物質として次
の一般式(1)で表わされるものが知られている。 （式中Ｒ，R′はアルキル基を示す） この化合物は液晶組成物の液晶温度範囲拡大の
ため液晶温度範囲の上限（ネマチツク相から等方
性液体に相変化する温度）を上昇させる目的で用
いられる。 単品としては、例えば が知られている。 しかしこの液晶性物質を配合した液晶組成物は
室温を含む広い液晶温度範囲をもつが、粘度は増
加の傾向にあり望ましくない。 そこで本発明者は上記一般式(1)の液晶性物質の
分子構造と液晶温度範囲や粘度との関係について
考察した。上記一般式(1)の液晶性物質は３つのベ
ンゼン環に２つのエステル基が直接接合してお
り、酸素原子による分極効果が大きく作用して粘
度が高くなる。しかしこの分極効果によつて分子
間相互作用が液晶になり易い大きさであるので広
い温度範囲で液晶相を示すのではないかと考え
た。 この考案に基づき、本発明者は分極効果の大き
なエステル基を減少させ、低粘度化に有効なエー
テル基を末端に含む構造の化合物を合成し、本発
明に達した。 そこで、本発明の目的は、液晶組成物の液晶温
度範囲を広くしてかつ低粘度とする無色液晶性物
質を提供することにある。このような性質を持つ
無色液晶性物質を用いるならば液晶組成物の動作
温度範囲は広くなり、かつ優れた応答特性が得ら
れる。 本発明の無色液晶性物質は一般式(2)で表わされ
ることを特徴とする。 （式中、Ｒ，R′はいずれも炭素原子数が８を超
えないアルキル基を表わし、Ｘ，Ｙは夫々
を吸収しない液晶性物質を意味する。また、液晶
性物質は、それ自体では室温にて液晶相を示さず
とも液晶組成物の配合成分として有用な物質を含
む。 現在、液晶表示の応用分野拡大の為、動作温度
範囲が広く、応答性に優れた液晶組成物が望まれ
ている。この為には液晶組成物の液晶温度範囲を
広くし、かつ低粘度化を図れる液晶性物質が不可
欠である。 ところで実用に供されている液晶組成物は一般
に数種類の液晶性物質が配合されている。個々の
液晶性物質はそれぞれの特徴により（例えば低粘
度化に有効な液晶性物質や、視角特性向上に有効
な液晶性物質等）組成物が作られて要求される性
能を満たしている。その中で液晶性物質として次
の一般式(1)で表わされるものが知られている。 （式中Ｒ，R′はアルキル基を示す） この化合物は液晶組成物の液晶温度範囲拡大の
ため液晶温度範囲の上限（ネマチツク相から等方
性液体に相変化する温度）を上昇させる目的で用
いられる。 単品としては、例えば が知られている。 しかしこの液晶性物質を配合した液晶組成物は
室温を含む広い液晶温度範囲をもつが、粘度は増
加の傾向にあり望ましくない。 そこで本発明者は上記一般式(1)の液晶性物質の
分子構造と液晶温度範囲や粘度との関係について
考察した。上記一般式(1)の液晶性物質は３つのベ
ンゼン環に２つのエステル基が直接接合してお
り、酸素原子による分極効果が大きく作用して粘
度が高くなる。しかしこの分極効果によつて分子
間相互作用が液晶になり易い大きさであるので広
い温度範囲で液晶相を示すのではないかと考え
た。 この考案に基づき、本発明者は分極効果の大き
なエステル基を減少させ、低粘度化に有効なエー
テル基を末端に含む構造の化合物を合成し、本発
明に達した。 そこで、本発明の目的は、液晶組成物の液晶温
度範囲を広くしてかつ低粘度とする無色液晶性物
質を提供することにある。このような性質を持つ
無色液晶性物質を用いるならば液晶組成物の動作
温度範囲は広くなり、かつ優れた応答特性が得ら
れる。 本発明の無色液晶性物質は一般式(2)で表わされ
ることを特徴とする。 （式中、Ｒ，R′はいずれも炭素原子数が８を超
えないアルキル基を表わし、Ｘ，Ｙは夫々
【式】または
【式】を表わす。）
尚、この化合物は無色であると共に、化学的安
定性に大変優れている。 次にこの化合物の合成経路について説明する。 先ず次式(3)の化合物をハロゲン化し、これをウ
イリアムソンのエーテル合成法を用いて式(4)の化
合物にする。 （式中、R′は炭素原子数が８を超えないアルキ
ル基を表わす。以下同じ。） ……(4) 一方次式(5)の化合物を加水分解してカルボン酸
を作り、これをハロゲン化して式(6)の酸ハロゲン
化物とする。 Ｒ−Ｘ−Ｙ−CN（式中、Ｒは炭素原子数が８
を超えないアルキル基を表わし、Ｘ，Ｙは夫々
定性に大変優れている。 次にこの化合物の合成経路について説明する。 先ず次式(3)の化合物をハロゲン化し、これをウ
イリアムソンのエーテル合成法を用いて式(4)の化
合物にする。 （式中、R′は炭素原子数が８を超えないアルキ
ル基を表わす。以下同じ。） ……(4) 一方次式(5)の化合物を加水分解してカルボン酸
を作り、これをハロゲン化して式(6)の酸ハロゲン
化物とする。 Ｒ−Ｘ−Ｙ−CN（式中、Ｒは炭素原子数が８
を超えないアルキル基を表わし、Ｘ，Ｙは夫々
【式】または
【式】を表わす。
以下同じ。） ……(5)
そして式(4)の化合物と(5)の化合物とのエステル
化反応を行い、一般式(2)の無色液晶性物質が得ら
れる。 以下、本発明の実施例について記述する。 実施例 １ ＜一般式 の合成法と物性＞ 33gの４−ヒドロキシベンジルアルコールと
900mlのベンゼンとの溶液を氷水で冷しながら乾
燥した臭化水素ガスを２時間吹き込む。その後２
時間撹拌し、蒸留して４−ヒドロキシベンジルブ
ロミドを得る。この化合物の沸点は125〜126℃／
15mmHgである。 次に無水メチルアルコール300mlに金属ナトリ
ウム5gを溶解させ、これを還流しながら上記で
得た４−ヒドロキシベンジルブロミド約25gを滴
下する。４時間還流を続けその後氷水１中に投
入する。分離したオイル層をエチルエーテルで抽
出し、抽出液を乾燥する。こうして４−（メトキ
シメチル）フエノールが得られる。 一方、50gの４−ｎ−ペンチル−4′−シアノビ
シクロヘキサンを50mlのエチルアルコールに溶解
し、この溶液に水酸化カリウム25gと水５mlとの
溶液を加え、還流８時間行い、析出物を得る。こ
れをベンゼンで再結晶すると、４−ｎ−プロピル
−4′−ビシクロヘキサンカルボン酸が得られる。 この化合物45gを100mlの塩化チオニル100mlに
加え、50℃に保ちつつ８時間撹拌を続ける。しか
る後蒸留すると４−ｎ−プロピル−4′−ビシクロ
ヘキシカルボニルクロリドが得られる。 次に先に得ている４−（メトキシメチル）フエ
ノールのエチルエーテル溶液50g（含有率約15％）
にピリジン10gを加え、これに４−ｎ−プロピル
−4′−ビシクロヘキシルカルボニルクロリドを滴
下する。 その後２時間還流して水洗を行い、エチルエー
テルを留去し、残留物はアセトンの再結晶を行
う。こうして４−ｎ−プロピル−4″（メトキシメ
チルフエノール）−4′−ビシクロヘキシルカルボ
キシレートが得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第１
図に示す。図から1750cm-1にエステルの吸収が、
そして1100cm-1にエーテルの吸収が現われている
ことがわかる。また質量スペクトルでは分子イオ
ンピークがｍ／e372に現われている。これら両事
実と原料化合物との関係からここで合成した化合
物は下式で示される４−ｎ−プロピル−4″（メト
キシメチルフエニル）4′−ビシクロヘキシルカル
ボキシレート、 であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は、50〜193℃で
あつた。 同様にして以下に示す化合物も合成できる。 (1) ４−エチル−4″（メトキシメチルフエニル）−
4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (2) ４−エチル−4″（エトキシメチルフエニル）−
4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (3) ４−エチル−4″（プロピロキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (4) ４−プロピル−4″（エトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (5) ４−プロピル−4″（プロピロキシメチルフエ
ニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレー
ト。 (6) ４−ブチル−4″（メトキシメチルフエニル）−
4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (7) ４−ブチル−4″（エトキシメチルフエニル）−
4′（ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (8) ４−ブチル−4″−プロピロキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (9) ４−ペンチル−4″（メトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (10) ４−ペンチル−4″（エトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (11) ４−ペンチル−4″（プロピロキシメチルフエ
ニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレー
ト。 (12) ４−ヘキシル−4″（メトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (13) ４−ヘキシル−4″（エトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (14) ４−ヘキシル−4″（プロピロキシメチルフ
エニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレ
ート。 (15) ４−ヘプチル−4″（メトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (16) ４−ヘプチル−4″（エトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (17) ４−ヘプチル−4″（プロピロキシメチルフ
エニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレ
ート。 (18) ４−オクチル−4″（メトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 一般式(2)の−Ｘ−Ｙ−が
化反応を行い、一般式(2)の無色液晶性物質が得ら
れる。 以下、本発明の実施例について記述する。 実施例 １ ＜一般式 の合成法と物性＞ 33gの４−ヒドロキシベンジルアルコールと
900mlのベンゼンとの溶液を氷水で冷しながら乾
燥した臭化水素ガスを２時間吹き込む。その後２
時間撹拌し、蒸留して４−ヒドロキシベンジルブ
ロミドを得る。この化合物の沸点は125〜126℃／
15mmHgである。 次に無水メチルアルコール300mlに金属ナトリ
ウム5gを溶解させ、これを還流しながら上記で
得た４−ヒドロキシベンジルブロミド約25gを滴
下する。４時間還流を続けその後氷水１中に投
入する。分離したオイル層をエチルエーテルで抽
出し、抽出液を乾燥する。こうして４−（メトキ
シメチル）フエノールが得られる。 一方、50gの４−ｎ−ペンチル−4′−シアノビ
シクロヘキサンを50mlのエチルアルコールに溶解
し、この溶液に水酸化カリウム25gと水５mlとの
溶液を加え、還流８時間行い、析出物を得る。こ
れをベンゼンで再結晶すると、４−ｎ−プロピル
−4′−ビシクロヘキサンカルボン酸が得られる。 この化合物45gを100mlの塩化チオニル100mlに
加え、50℃に保ちつつ８時間撹拌を続ける。しか
る後蒸留すると４−ｎ−プロピル−4′−ビシクロ
ヘキシカルボニルクロリドが得られる。 次に先に得ている４−（メトキシメチル）フエ
ノールのエチルエーテル溶液50g（含有率約15％）
にピリジン10gを加え、これに４−ｎ−プロピル
−4′−ビシクロヘキシルカルボニルクロリドを滴
下する。 その後２時間還流して水洗を行い、エチルエー
テルを留去し、残留物はアセトンの再結晶を行
う。こうして４−ｎ−プロピル−4″（メトキシメ
チルフエノール）−4′−ビシクロヘキシルカルボ
キシレートが得られる。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第１
図に示す。図から1750cm-1にエステルの吸収が、
そして1100cm-1にエーテルの吸収が現われている
ことがわかる。また質量スペクトルでは分子イオ
ンピークがｍ／e372に現われている。これら両事
実と原料化合物との関係からここで合成した化合
物は下式で示される４−ｎ−プロピル−4″（メト
キシメチルフエニル）4′−ビシクロヘキシルカル
ボキシレート、 であることが確認された。 尚、この化合物の相転移温度は、50〜193℃で
あつた。 同様にして以下に示す化合物も合成できる。 (1) ４−エチル−4″（メトキシメチルフエニル）−
4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (2) ４−エチル−4″（エトキシメチルフエニル）−
4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (3) ４−エチル−4″（プロピロキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (4) ４−プロピル−4″（エトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (5) ４−プロピル−4″（プロピロキシメチルフエ
ニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレー
ト。 (6) ４−ブチル−4″（メトキシメチルフエニル）−
4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (7) ４−ブチル−4″（エトキシメチルフエニル）−
4′（ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (8) ４−ブチル−4″−プロピロキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (9) ４−ペンチル−4″（メトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (10) ４−ペンチル−4″（エトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (11) ４−ペンチル−4″（プロピロキシメチルフエ
ニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレー
ト。 (12) ４−ヘキシル−4″（メトキシメチルフエニル）
−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (13) ４−ヘキシル−4″（エトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (14) ４−ヘキシル−4″（プロピロキシメチルフ
エニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレ
ート。 (15) ４−ヘプチル−4″（メトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (16) ４−ヘプチル−4″（エトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 (17) ４−ヘプチル−4″（プロピロキシメチルフ
エニル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレ
ート。 (18) ４−オクチル−4″（メトキシメチルフエニ
ル）−4′−ビシクロヘキシルカルボキシレート。 一般式(2)の−Ｘ−Ｙ−が
【式】
の場合、出発原料に4′シアノ−４−プロピルビフ
エニル、を用いる。これを前記の合成経路で４−
プロピル−4′ビフエニルカルボニルクロリドを
得、他方の４−（メトキシメチル）フエノールと
反応させると目的物 が得られる。この化合物の赤外線吸収スペクトル
を第２図に示した。この吸収スペクトルから
エニル、を用いる。これを前記の合成経路で４−
プロピル−4′ビフエニルカルボニルクロリドを
得、他方の４−（メトキシメチル）フエノールと
反応させると目的物 が得られる。この化合物の赤外線吸収スペクトル
を第２図に示した。この吸収スペクトルから
【式】結合の特性吸収である
1500cm-1と1600cm-1の吸収、また−COO−結合の
特性吸収である1730cm-1が確認できる。尚、この
化合物の相転移温度は107〜189℃であつた。 一般式(2)の−Ｘ−Ｙ−が
特性吸収である1730cm-1が確認できる。尚、この
化合物の相転移温度は107〜189℃であつた。 一般式(2)の−Ｘ−Ｙ−が
【式】
の場合、出発原料に４−プロピル−4′（シアノシ
クロヘキシル）ベンゼンを用いる。これを前記の
合成経路で４−プロピル−4′−（シクロヘキソイ
ルクリロド）ベンゼンを合成し、これに４−（メ
トキシメチル）フエノールを反応させると、 得られる。この化合物の赤外線吸収スペクトルを
第３図に示した。 一般式(2)の−Ｘ−Ｙ−が
クロヘキシル）ベンゼンを用いる。これを前記の
合成経路で４−プロピル−4′−（シクロヘキソイ
ルクリロド）ベンゼンを合成し、これに４−（メ
トキシメチル）フエノールを反応させると、 得られる。この化合物の赤外線吸収スペクトルを
第３図に示した。 一般式(2)の−Ｘ−Ｙ−が
【式】
の場合、出発原料を、４−プロピル−4′（シアノ
フエニル）シクロヘキサンにする。同じく前記の
合成経路によつて、４−プロピルシクロヘキシル
4′ベンゾイルクロリドを合成し、これに４−（メ
トキシメチル）フエノールを反応させて、 を得る。この化合物の赤外線吸収スペクトルを第
４図に示した。 実施例 ２ ＜実施例１で得られた無色液晶性物質を配合成
分とする液晶組成物の物性＞ 表１に前記実施例１で合成した化合物と略号そ
して相転移温度を示す。これらを表２に示す組成
物の液晶組成物に添加した。こうして再調整され
た液晶組成物の物性を表３に示す。 表３から、本実施例による液晶組成物は各母体
液晶に比較して粘度は4CPの上昇にとどまり、液
晶温度範囲の上限が39〜59℃上昇していることが
わかる。
フエニル）シクロヘキサンにする。同じく前記の
合成経路によつて、４−プロピルシクロヘキシル
4′ベンゾイルクロリドを合成し、これに４−（メ
トキシメチル）フエノールを反応させて、 を得る。この化合物の赤外線吸収スペクトルを第
４図に示した。 実施例 ２ ＜実施例１で得られた無色液晶性物質を配合成
分とする液晶組成物の物性＞ 表１に前記実施例１で合成した化合物と略号そ
して相転移温度を示す。これらを表２に示す組成
物の液晶組成物に添加した。こうして再調整され
た液晶組成物の物性を表３に示す。 表３から、本実施例による液晶組成物は各母体
液晶に比較して粘度は4CPの上昇にとどまり、液
晶温度範囲の上限が39〜59℃上昇していることが
わかる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上説明したように、本発明によれば液晶組成
物をその液晶温度範囲を広くしてかつ低粘度とす
るという効果がある。
物をその液晶温度範囲を広くしてかつ低粘度とす
るという効果がある。
第１図は、
の赤外線吸収スペクトル線図、第２図は
の赤外線吸収スペクトル線図、第３図は
の赤外線吸収スペクトル線図、第４図は
の赤外線吸収スペクトル線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ，R′はいずれも炭素原子数が８を超
えないアルキル基を表わし、Ｘ，Ｙは夫々
【式】または【式】を表わす。） で示されることを特徴とする無色液晶性物質。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376481A JPS5885842A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質 |
| EP82101339A EP0058981B1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE8282101339T DE3268611D1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/352,019 US4564694A (en) | 1981-02-25 | 1982-02-24 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/761,885 US4694098A (en) | 1981-02-25 | 1985-08-02 | Colorless liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376481A JPS5885842A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885842A JPS5885842A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0256342B2 true JPH0256342B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=16141556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18376481A Granted JPS5885842A (ja) | 1981-02-25 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5885842A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01104411U (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 |
-
1981
- 1981-11-18 JP JP18376481A patent/JPS5885842A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01104411U (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5885842A (ja) | 1983-05-23 |
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