JPH0247186A - 強誘電性液晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 童栗上坐剋朋立団 本発明は液晶表示素子例えば光シヤツター、壁掛テレビ
などの電気表示素子に有用な液晶化合物に関するもので
ある。

■来伎■ 現在のネマチック液晶を用いた素子では、その応答速度
が数ｍ　ＳｅｃないしｌＱｍｓｅｃで、きわめておそい
ためその応用範囲が限定されているのが実状である。ネ
マチック液晶を用いた素子の応答速度がおそいのは分子
を動かすトルクが基本的に誘電率の異方性に基づいてい
るため、その力が比較的弱いことから本質的なものであ
る。従って、超高速を実現するためには別の原理による
駆動力を利用する必要があり、これを可能とする液晶と
して最近強誘電性液晶が注目されてきた。

最初に、強誘電性液晶として確認されているものにはｐ
−？シル土キシー丘ンジリデンＩ）’−７ミノー２−Ｌ
チルブチル２ンナメート　（ＤＯＢＡＭＢＣ）がある。

しかしながら、この化合物は分子中にシッフ塩基（−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−）を有するため化学的にもまた熱的にも不安定
である欠点がある。

日が　゛　しようとするｉ これらの液晶化合物は電子表示材料としての性能はとも
かく、光化学的および化学的安定性に問題があるうえ、
光学活性基の導入反応も効率よ（行なうことが困難であ
る。通常、電気表示素子材料は液晶状態を示す温度範囲
の異なるものを組合わせで使用するため各種の強誘電性
液晶化合物が必要である。かかる場合、各種強誘電性液
晶化合物と混合して使用できる液晶化合物を提供する必
要がある。

を　゛しよ゛とするための 本発明は、式 本発明の液晶化合物のうち代表的なものは、例えば、 又は （式中、Ｒ５およびＲ２は炭素数５〜１２の置換または
未置換アルキル基でしかもＲ１またはＲ２のいずれか一
方は光学活性基である） で表わされる不斉炭素原子をもつ強誘電性液晶に関する
ものである。

本発明者等は、従来の液晶化合物の合成の経験に層み、
種々の化合物を合成した中で、光化学的および化学的に
安定で、特に比較的高温（約２００℃）でも熱分解を起
さない熱的安定性にすぐれ、かつ、光学活性基の導入が
比較的容易な構造の強誘電性液晶として本発明の化合物
を得たものであ（式中＊は光学活性基である） 光学活性アルキル基は、例えば２−メチルブチル基、３
−メチルペンチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチ
ルオクチル基、７−メチルノニル基、９−メチルウンデ
シル基または５−メチルノニル基などである。

光学活性アルキル基以外のアルキル基は、例えばノルマ
ルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル
基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマル
デシル基、ノルマルウンデシル基、ノルマルドデシル基
、イソヘキシル基、４．４−ジメチルヘキシル基あるい
は２−エチルヘプチル基などである。

本発明の液晶化合物は例えば次の経路により合成する。

また、上記と同様な合成経路によって を合成することができる。

（Ｒ，およびＲ２は上記と同意義を有し、＊は゛学活性
基である） まず、光学活性アルカノールを三臭化リンで臭素化し、
光学活性アルキルブロマイドを得る。次にこれに４，４
′−ジヒドロキシジフェニルを反応サセ、４−光学活性
アルコキシ−４′−ヒドロキシジフェニル（１）を得る
。

他方、臭化アルキルとイソニベコチン酸とを反応させて
、Ｎ−アルキルーイソニベコチン酸（ＩＩ）を得る。次
に上記化合物（Ｉ）と上記化合物（ＩＩ）とを反応させ
て目的化合物光学活性４′−（アル（１，） （ＩＩ） コキシビフェニル）−４−Ｎ−アルキルイソニペコチン
酸エステル（ＩＩＩ）を得る。

実斑炎 以下、実施例を示して本発明を説明するがこれに限定さ
れるものではない。

ルにて抽出する。エーテル層を硫酸マグネシウムにて乾
燥後、ジエチルエーテルを留去して上記化合物（１）５
．８ｇ得た。

倣」」ユ」針色戊 一４′−ヒドロキシビフェニル（りのム次の反応試薬 次の反応試薬 ４．４′−ジヒドロキシビフェニル　　　５．２ｇＸｚ
Ｃ（ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５　ｇ
ＤＭＦ　　　　　　　　　　　　　　　　１００ｍｌを
３００ｍ１３ツロフラスコに入れ、オイルバスにて約１
２０℃まで加熱する。

これに光学活性５−メチルヘプチルブロマイド５、１３
　ｇを滴下ロートを用いて滴下する。滴下後、約５時間
還流し、室温にて反応液を水約２００ｍｌ中に注入し、
ｐＨを中性にした後、ジエチルエーテ水酸化ナトリウム
　　　　　　　　４．０ｇメタノール　　　　　　　　
　　　５０ｍ１蒸留水　　　　　　　　　　　　　５０
Ｉ１１１を５００１１１１三ツロフラスコに入れ、ｎ−
オクチルブロマイドＣ５ＦＩ＋Ｊｒ　３．９　ｇを滴下
した後、５時間還流した。次いで、反応溶液を酸性水溶
液で中性にした後、メタノールを留去し、クロロホルム
で抽出する。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムを
用いて乾燥後、クロロホルムを留去して、上記化合物（
Ｉ［）５．１ｇを得た。

移温度を偏光顕微鏡で観察した結果は次の通りである。

チルイソニペコチン　エステル（Ｉ）のム上記化合物（
１）１．０ｇと上記化合物（Ｉｆ）２、７８　ｇとを１
００ｍ＃ナス形フラスコに入れ、これに溶媒としてＴＨ
Ｆ３０ｎｊ！を入れ、さらにジシクロへキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）０．８ｇとジメチルアミノピリジン（
ＤＭＡＰ）数片とを加え、室温で約５時間攪拌する。反
応液を濾過し、その炉液のｐＨを中性にして塩化メチレ
ンで抽出する。塩化メチレン層を硫酸マグネシウムにて
乾燥した後溶媒を留去して粗生成物１．８ｇを得た。

これをクロロホルムを展開溶媒としシリカゲルクロマト
で精製し、さらにエタノールで再結晶して上記目的化合
物（Ｉ［Ｉ）１．０５を得た。

上記化合物（Ｉ）のホントステージによる相転示差熱分
析（Ｄ　Ｓ　Ｃ）をおこなった結果、昇温速度３℃／ｍ
ｉｎで２２０℃までには相転移以外の熱吸収ピークは観
察されなかったことから熱分解は起らなかったことがわ
かった。

本発明の目的化合物（ＩＩＩ）の赤外吸収スペクトル線
図（ＫＢｒタブレット）を第２図に示した。また、その
ＮＭＲスペクトル値を第１表に示した。

ＮＭＲスペクトルの測定条件は次のようである。

測定機種：日本電子製Ｊ　ＮＭ　　Ｅｘ　６０　Ｑ溶　
　媒：　ＣＤＣｌ　：ｌ　　基準物質　ＴＭＳ磁　場：
　６０　ＭＨｚ 測定温度：室　温 溌１υ函果 （１）本発明の強誘電性液晶化合物は構造上から光化学
的および熱的に安定で、２２０℃までには熱分解は認め
られなかった。

（２）本発明の化合物はその合成経路で、光学活性基の
導入が容易である。

（３）本発明の化合物は広い温度範囲の相転移温度領域
を有する。

（４）　　本発明の化合物は単独で強誘電性液晶材料と
して利用できるが、他の液晶化合物と混合して相転移温
度を実用上好ましい範囲に拡張し、しかも応答速度をよ
り速くした強誘電性液晶組成物を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の目的化合物（ＩＩ［）のＤＳＣ測定結
果を示す線図、 第２図は本発明の目的化合物（ＩＩ［）の赤外吸収スペ
クトル線図である。 代理人　弁理士　　１）代　黒　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は炭素数５〜１２の置換また
   は未置換アルキル基でしかもＲ＿１またはＲ＿２のいず
   れか一方は光学活性基である） で表わされる不斉炭素原子をもつ強誘電性液晶。