JPS63230649A - 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 - Google Patents
光学活性ビフエニルエ−テル化合物Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定の光学活性ビフェニルエーテル化合物に関
し、詳しくは、不斉炭素を有するアルコキシ基を有する
ヒドロキシビフェニルエーテル化合物に関する。
し、詳しくは、不斉炭素を有するアルコキシ基を有する
ヒドロキシビフェニルエーテル化合物に関する。
不斉炭素を有するアルコキシベンゼン誘導体は液晶化学
物質用中間体として近年特に注目を集めており、特に、
アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニルピリ
ミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体等は強誘電性
スメクチック液晶化学物質として知られている。
物質用中間体として近年特に注目を集めており、特に、
アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニルピリ
ミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体等は強誘電性
スメクチック液晶化学物質として知られている。
これらの液晶化合物におけるアルコキシ基としては、６
−メチルオクトキシ基、２−メチルブトキシ基等が知ら
れているが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切
でなかったり、あるいは配向安定性が劣ったりする問題
を有しており、実用的なものではなかった。
−メチルオクトキシ基、２−メチルブトキシ基等が知ら
れているが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切
でなかったり、あるいは配向安定性が劣ったりする問題
を有しており、実用的なものではなかった。
このため、化合物の基本骨格を含め、現在強誘電性液晶
化合物についての検討が行われている。
化合物についての検討が行われている。
本発明者等は、不斉炭素原子を有するアルコキシビフェ
ニル化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
口）で表される化合物が優れた光学活性を有しているこ
とを見出した。
ニル化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
口）で表される化合物が優れた光学活性を有しているこ
とを見出した。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は反応性に冨む水
酸基を核置換基として有しているので、強誘電性液晶化
合物の中間体として期待されるものである。
酸基を核置換基として有しているので、強誘電性液晶化
合物の中間体として期待されるものである。
ｎｏ−９ΣＧｏ（Ｃ１ｈ）−ＣＯＯ山。や、（Ｉ）ＣＨ
ｌ （式中、ｎは３〜５を示し、ｍは３〜１２を示し、＊は
不斉炭素を示す、） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
ｌ （式中、ｎは３〜５を示し、ｍは３〜１２を示し、＊は
不斉炭素を示す、） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
上記一般式ＣＩ）で表される化合物は、例えば、４．４
”−ジヒドロキシビフェニルと光学活性ナアルコールの
ハライドまたはトシレートとを、アルカリ化合物の存在
下に反応させることにより、容易に製造することができ
る。
”−ジヒドロキシビフェニルと光学活性ナアルコールの
ハライドまたはトシレートとを、アルカリ化合物の存在
下に反応させることにより、容易に製造することができ
る。
次に、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １
４．４゛−ジヒドロキシビフェニル３’、７２ｇ、！粉
末の水酸化ナトリウム０，８ｇ及びメチルエチルケトン
５０−をとり、還流下に１時間攪拌した。
末の水酸化ナトリウム０，８ｇ及びメチルエチルケトン
５０−をとり、還流下に１時間攪拌した。
ここに、光学活性な４−メチルドデシルブロマイド５．
２７ｇを添加し、８０℃で１５時間攪拌した。
２７ｇを添加し、８０℃で１５時間攪拌した。
反応混合物を大量の５％塩酸中に注ぎ、析出した固体を
ろ過した。水洗、乾燥後ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８
５／１５）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し
、融点１２５〜１２６℃の白色粉末として目的物の４−
（４−メチルドブシロキシ）−４′−ヒドロキシビフェ
ニルを得た゛。
ろ過した。水洗、乾燥後ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８
５／１５）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し
、融点１２５〜１２６℃の白色粉末として目的物の４−
（４−メチルドブシロキシ）−４′−ヒドロキシビフェ
ニルを得た゛。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
３４００ｃｍ＋−’ （り、３０５０ｃｍ−’ ｆ＠、
２９７５ｃａ＋−’ ｋ）、２９４０ｃｎ＋−’（１ｍ
）、２８６０ｃｍ−’ ｈ）、 １６１０ｃ＋ｓ−’
ｈ）、 １６００ｃｍ−’ （ｍ）、 １５００ｃａ＋
−’（り、１４７０ｃｎ＋−’ （ｍ）、１４５０ｃｍ
−’ （ｍ）、１３８０ｃｍ＋−一）、１２５０ｃｍ−
’（ｓ）、１０４０ｃ＋ｗ−’−及び８２０ｃｍ＋−’
（りまた、得られた生成物の旋光度を次に示す。
２９７５ｃａ＋−’ ｋ）、２９４０ｃｎ＋−’（１ｍ
）、２８６０ｃｍ−’ ｈ）、 １６１０ｃ＋ｓ−’
ｈ）、 １６００ｃｍ−’ （ｍ）、 １５００ｃａ＋
−’（り、１４７０ｃｎ＋−’ （ｍ）、１４５０ｃｍ
−’ （ｍ）、１３８０ｃｍ＋−一）、１２５０ｃｍ−
’（ｓ）、１０４０ｃ＋ｗ−’−及び８２０ｃｍ＋−’
（りまた、得られた生成物の旋光度を次に示す。
（α） ｅ ＝ ＋０．６９° （２９℃、Ｃ−１，ク
ロロホルム溶液） 実施例 ２ ４−（６−メチルデシロキシ）−４゛−ヒドロキシビ２
」ニゴｈ桿１遣 ４．４′−ジヒドロキシビフェニル４．１ｇ、微粉末の
水酸化ナトリウム０．８ｇ及びメチルエチルケトン５０
−をとり、還流下に１時間攪拌した。
ロロホルム溶液） 実施例 ２ ４−（６−メチルデシロキシ）−４゛−ヒドロキシビ２
」ニゴｈ桿１遣 ４．４′−ジヒドロキシビフェニル４．１ｇ、微粉末の
水酸化ナトリウム０．８ｇ及びメチルエチルケトン５０
−をとり、還流下に１時間攪拌した。
ここに、光学活性な６−メチルデカノールのｐ−トルエ
ンスルホン酸エステル６．５３ｇを加え、８２℃で１２
時間攪拌した。
ンスルホン酸エステル６．５３ｇを加え、８２℃で１２
時間攪拌した。
反応混合物を実施例１と同様に処理して、融点１１９〜
１２０℃の白色粉末として目的物の４−（６−メチルデ
シロキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを得た。
１２０℃の白色粉末として目的物の４−（６−メチルデ
シロキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
３４００ｃｍ″′（Ｓ）、３０５０ｃｍ−’ ｆｄ）、
２９７５ｃｓｅ−’ ｔｖ４．２９４０ｃｍ−’（３）
、２８６０ｃｍ−’ｈ）、 １６１０Ｃ１１−”（ＩＩ
Ｉ、 １６００ｃｍ＋−’（ＩＩＩ）、 １５００ｃｍ
−’ （１）、 １４７０ｃｍ−’ （ｆｆｉｌ、 １
４５０ｃｍ−’ ＆Ｉ４、１３８０ｃｍ−、’６１８．
１２５０ｃｓｅ−鳳（ａ）、 １０４１０４Ｏ”←り及
び ８２０ｃｍ−’（ｓ）また、得られた生成物の旋光
度を次に示す。
２９７５ｃｓｅ−’ ｔｖ４．２９４０ｃｍ−’（３）
、２８６０ｃｍ−’ｈ）、 １６１０Ｃ１１−”（ＩＩ
Ｉ、 １６００ｃｍ＋−’（ＩＩＩ）、 １５００ｃｍ
−’ （１）、 １４７０ｃｍ−’ （ｆｆｉｌ、 １
４５０ｃｍ−’ ＆Ｉ４、１３８０ｃｍ−、’６１８．
１２５０ｃｓｅ−鳳（ａ）、 １０４１０４Ｏ”←り及
び ８２０ｃｍ−’（ｓ）また、得られた生成物の旋光
度を次に示す。
（ｃｒ） ｏ −＋０．３８ ＠（２８℃、Ｃ−１、ク
ロロホルム溶液）
ロロホルム溶液）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表される光学活性ビフェニルエー
テル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは３〜５を示し、ｍは３〜１２を示し、＊は
不斉炭素を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6493587A JPH0737404B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6493587A JPH0737404B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230649A true JPS63230649A (ja) | 1988-09-27 |
| JPH0737404B2 JPH0737404B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=13272383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6493587A Expired - Lifetime JPH0737404B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737404B2 (ja) |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP6493587A patent/JPH0737404B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737404B2 (ja) | 1995-04-26 |
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