JPS6064951A - （ｌ）‐１‐（４‐ヒドロキシフエノキシ）‐２‐ヒドロキシ‐３‐（イソプロピルアミノ）プロパンの製法 - Google Patents
（ｌ）‐１‐（４‐ヒドロキシフエノキシ）‐２‐ヒドロキシ‐３‐（イソプロピルアミノ）プロパンの製法Info
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- JPS6064951A JPS6064951A JP59171691A JP17169184A JPS6064951A JP S6064951 A JPS6064951 A JP S6064951A JP 59171691 A JP59171691 A JP 59171691A JP 17169184 A JP17169184 A JP 17169184A JP S6064951 A JPS6064951 A JP S6064951A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式（Ｉ）：
で表わされる（Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ
）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロ
パンおよびその塩の製法に的するものである。
）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロ
パンおよびその塩の製法に的するものである。
式（１）のフィッシャー投影式は、次式ＨＯ−Ｃ−Ｈ
０Ｈ２ＮＨ−Ｃ１（（ＯＩ工３ ）２
（Ｌ）
のように示され、カーノ・インゴールド・プレローブの
命名における次式 （） で示される（Ｓ）−形に相当する。
命名における次式 （） で示される（Ｓ）−形に相当する。
この新規化合物は、有効な薬理的性質、殊にアドレナリ
ン作動性β−受容体におよぼす作用を有している。すな
わち、この化合物は特に心臓β−受容体を刺激する。殊
にこの化合物は、摘出されたモルモット心前庭に対して
は０．００５〜０．５μＥｌ／ｍｌの濃度範囲内で、更
には麻酔ｇれた猫に対してｉｄ Ｏ，００１〜０．１
ｍ９／に９ （ｉ、 ｖ、 ） （Ｄ投与！範囲内で陽
性の変力性作用および変時性作用を有する。
ン作動性β−受容体におよぼす作用を有している。すな
わち、この化合物は特に心臓β−受容体を刺激する。殊
にこの化合物は、摘出されたモルモット心前庭に対して
は０．００５〜０．５μＥｌ／ｍｌの濃度範囲内で、更
には麻酔ｇれた猫に対してｉｄ Ｏ，００１〜０．１
ｍ９／に９ （ｉ、 ｖ、 ） （Ｄ投与！範囲内で陽
性の変力性作用および変時性作用を有する。
しかるに、この新規化合物は、麻酔された猫に対する試
駆から明らかなように、変力性作用および変時性作用が
明白に陽性である投与量において。
駆から明らかなように、変力性作用および変時性作用が
明白に陽性である投与量において。
動脈血圧におよほす血圧降下作用が全くないがまたは微
々たるものである。すなわち、この化合物は血管内のβ
−受容体に比較して、 ’Ｆ￥異的に心臓β−受容体を
刺激し、従って心臓および血管、のβ−受容体を共に強
く刺激するインクロカグールとは性質土切らかに異る。
々たるものである。すなわち、この化合物は血管内のβ
−受容体に比較して、 ’Ｆ￥異的に心臓β−受容体を
刺激し、従って心臓および血管、のβ−受容体を共に強
く刺激するインクロカグールとは性質土切らかに異る。
しかし、血圧降下は反射的に頻搏をもたらすため、この
新規化合物を同様に強いＩＷ性の変力作用を発揮する投
与量で人間に投与した場合に、この化合物はイソプロピ
ル−ル、！ニジもかなり少い頻搏で済むと思われる。
新規化合物を同様に強いＩＷ性の変力作用を発揮する投
与量で人間に投与した場合に、この化合物はイソプロピ
ル−ル、！ニジもかなり少い頻搏で済むと思われる。
特に強調すべきことは、この新規化合物は麻酔された猫
に対してインクロテグールよりも著しく長時間に亘って
有効であり、しかもこの化合物はｏ、 ０５ ｍｙ／ｋ
ｇの十二指腸内投与の後でも明らかな作用を発揮するこ
とである。
に対してインクロテグールよりも著しく長時間に亘って
有効であり、しかもこの化合物はｏ、 ０５ ｍｙ／ｋ
ｇの十二指腸内投与の後でも明らかな作用を発揮するこ
とである。
故に、この新規化合物を１祠性の変力作用剤、殊に心筋
不全症の治療剤として、単独でまたは強心配糖体などの
他の製剤と組合わせて使うことができる。適当な薬理学
的製剤の形でのこの化合物の投与は、経口投与の場合１
回当り１〜２５〃ｌの投与量で、静脈内投与の場合１回
当り１〜２０ ｍｅ、１ｉｌ（μＥｌ）／に９の投与量
で、または点滴静注の場合毎分０、２〜２．０ ｍｅｇ
（／（，５１） ／Ｉｗの投与量で効果が奏される。
不全症の治療剤として、単独でまたは強心配糖体などの
他の製剤と組合わせて使うことができる。適当な薬理学
的製剤の形でのこの化合物の投与は、経口投与の場合１
回当り１〜２５〃ｌの投与量で、静脈内投与の場合１回
当り１〜２０ ｍｅ、１ｉｌ（μＥｌ）／に９の投与量
で、または点滴静注の場合毎分０、２〜２．０ ｍｅｇ
（／（，５１） ／Ｉｗの投与量で効果が奏される。
（ト）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−（イソプロピルアミン）プロパンはそれ自
体公知の方法によって得られる。すなわち、この新規化
合物は、（Ｔ）、Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミン）プ
ロパンを分割し、この（６）−１−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（イノプロピルアミ
ノ）プロパンを場合により塩の形で即離する方法によシ
得ることができる。この分割および単離はそれ自体公知
の方法によって行われる。例えば、上記ラセミ体を塩形
成性の光学活性な酸（例えば酒石酸、ジ−ｏ−トルイル
酒石酸、リンゴ酸、マ／デル′酸、カン７アスルホン酸
、キナ酸、乳酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸の
（ロ）−および■一体などの有機カルボン酸またはスル
ホン酸）によって酸付加塩に変えることができる。得ら
れた塩の混合物は、物理化学的性質の相異（例えば、溶
解度、結晶性）に基づいてそれらのジアステレオマー塩
ニ分け１次いで、光学活性なＬ一体を場合によりこの塩
から遊離させることができる。
ロキシ−３−（イソプロピルアミン）プロパンはそれ自
体公知の方法によって得られる。すなわち、この新規化
合物は、（Ｔ）、Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミン）プ
ロパンを分割し、この（６）−１−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（イノプロピルアミ
ノ）プロパンを場合により塩の形で即離する方法によシ
得ることができる。この分割および単離はそれ自体公知
の方法によって行われる。例えば、上記ラセミ体を塩形
成性の光学活性な酸（例えば酒石酸、ジ−ｏ−トルイル
酒石酸、リンゴ酸、マ／デル′酸、カン７アスルホン酸
、キナ酸、乳酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸の
（ロ）−および■一体などの有機カルボン酸またはスル
ホン酸）によって酸付加塩に変えることができる。得ら
れた塩の混合物は、物理化学的性質の相異（例えば、溶
解度、結晶性）に基づいてそれらのジアステレオマー塩
ニ分け１次いで、光学活性なＬ一体を場合によりこの塩
から遊離させることができる。
このσつ一体は、上記ラセミ体から適当な溶媒、場合に
より光学活性な溶媒から分別結晶化するか、または光学
活性な担体物質上でのクロマトグラフィー処理、殊に薄
層クロマトグラフィー処理によって分割することもでき
る。
より光学活性な溶媒から分別結晶化するか、または光学
活性な担体物質上でのクロマトグラフィー処理、殊に薄
層クロマトグラフィー処理によって分割することもでき
る。
製造の条件および出発物質によっては、最終生成物は遊
離形で、あるいは同じく本発明に含まれるその酸付加塩
の形で得られる。例えば、塩基性、中性または混合塩％
Ｊｔｒ’Ｊ合によってはさらにそれらの１／２水和物
、１水和物、ｌ−水和物址たはボり水和物を得ることが
できる。これら新規化合物の酸付加塩は、それ自体公知
の方法にＪ、す、例えばアルンノリやイオン交換剤のよ
うな塩基性試剤を使って、遊離化合物に変えることがで
きる。一方得られた遊離塩基は有機または無機酸との塩
を形成することができる。酸付加塩の生成には、特に治
療上適用できる塩の生成に適するような敵が使用される
。この工５な酸としては、例えば、塩酊゛ミ、臭化水素
酸、硫ば、リン酸、硝酸、フマル酸あるいは脂肪族、脂
環式、芳香族もしくは級素Ｔｊ１式のカルボン酸または
スルホンＣ９（例えばギ１＋；（２，酢酸、プロピオン
酸、コハク酸、グリコール酸、乳酸、’Ｊ ンコＮ ｓ
ａ 石酸ｓ クエン酸、アスコルビン酸。
離形で、あるいは同じく本発明に含まれるその酸付加塩
の形で得られる。例えば、塩基性、中性または混合塩％
Ｊｔｒ’Ｊ合によってはさらにそれらの１／２水和物
、１水和物、ｌ−水和物址たはボり水和物を得ることが
できる。これら新規化合物の酸付加塩は、それ自体公知
の方法にＪ、す、例えばアルンノリやイオン交換剤のよ
うな塩基性試剤を使って、遊離化合物に変えることがで
きる。一方得られた遊離塩基は有機または無機酸との塩
を形成することができる。酸付加塩の生成には、特に治
療上適用できる塩の生成に適するような敵が使用される
。この工５な酸としては、例えば、塩酊゛ミ、臭化水素
酸、硫ば、リン酸、硝酸、フマル酸あるいは脂肪族、脂
環式、芳香族もしくは級素Ｔｊ１式のカルボン酸または
スルホンＣ９（例えばギ１＋；（２，酢酸、プロピオン
酸、コハク酸、グリコール酸、乳酸、’Ｊ ンコＮ ｓ
ａ 石酸ｓ クエン酸、アスコルビン酸。
マレイン酸、ピルビン酸、安息香酸、アントラニル＋Ｌ
ｐ−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、パモ酸、メタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシエタンス
ルホン酸、エチレンスルホン酸、ハロベンゼンスルホン
敢、トルエンスルホン酸、シクロヘキシルアミノスルホ
ン酸マたはスルファニル酸）がおる。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、パモ酸、メタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシエタンス
ルホン酸、エチレンスルホン酸、ハロベンゼンスルホン
敢、トルエンスルホン酸、シクロヘキシルアミノスルホ
ン酸マたはスルファニル酸）がおる。
新規化合物のこれらの塩または他の塩（例えはピクリン
酸塩）を得られた遊動を塩基のイ８製に［史うこともで
きる。すなわち、退部塩基を塩に変え。
酸塩）を得られた遊動を塩基のイ８製に［史うこともで
きる。すなわち、退部塩基を塩に変え。
これを分離し１次いでこの塩から杓び塩基を遊離させる
のである。これら新規化合物の遊Ｎｈ形とそれらの塩の
形との間には密接な関係があるため。
のである。これら新規化合物の遊Ｎｈ形とそれらの塩の
形との間には密接な関係があるため。
本明細書の先の記載及び以下の記載において”′遊離化
合物”という用袷に［、場合によｐ、あるい−に適切な
修正を加えて、相当する塩をも意味するものであること
を理解され度い。
合物”という用袷に［、場合によｐ、あるい−に適切な
修正を加えて、相当する塩をも意味するものであること
を理解され度い。
本発明は、反応成分を場合によってはその塩の形で存在
させるようなそれらの１′【３正され７Ｚ方法にも係わ
るものである。なお、出発物質は公知である。
させるようなそれらの１′【３正され７Ｚ方法にも係わ
るものである。なお、出発物質は公知である。
新規化合物は薬理活性物質として使用され、例えば、該
新規化合物もしくはその塩を例えば経腸（例えば経口）
投与または非経腸投与に適する医薬用の有機物の固体も
しくは液体の担体物質と混合して含む医薬用製剤の形で
使うことができる。
新規化合物もしくはその塩を例えば経腸（例えば経口）
投与または非経腸投与に適する医薬用の有機物の固体も
しくは液体の担体物質と混合して含む医薬用製剤の形で
使うことができる。
この担体として適切な物質は、それら新規化合物と反応
しない物質であり、それらには例えば水、ゼラチン、乳
糖、でんぷん、ヌテアリン酸マグネシウム、タルク、４
ｆｉ 物油、ベンジルアルー１−ル。
しない物質であり、それらには例えば水、ゼラチン、乳
糖、でんぷん、ヌテアリン酸マグネシウム、タルク、４
ｆｉ 物油、ベンジルアルー１−ル。
ガム、ポリアルキレングリコール、ワセリン、コレステ
リンま１ヒは薬理活性物質についての他の公知の担体が
挙げられる。これらの医薬ノ［４製剤は、例えば錠剤、
糖衣錠、カプセル、坐剤、役膏又はクリームの形であっ
てもよいし、あるいｔ二ｔ、それらは溶液（例えばエリ
キシル剤またはシロップ剤）、懸濁液または乳濁液とし
ての液状の形であってもよい。場合によっては、それら
を殺菌し、および（′！ｔ′たけ）それらに防腐剤、安
定剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧を調瞥するための塩また
はＨ術剤のような助剤を含ませる。さらに、それらに他
の治療上有効な物質を含ませてもよい。それら製剤は動
物薬として使うこともできるが、それらは常法によって
得られる。体重が約７５鞄の温血動物についての１日の
投与社は約１０〜２００■（ｐ、ｏ−）、好ましくは約
２０〜４０η（ｐ−ｏ−である。
リンま１ヒは薬理活性物質についての他の公知の担体が
挙げられる。これらの医薬ノ［４製剤は、例えば錠剤、
糖衣錠、カプセル、坐剤、役膏又はクリームの形であっ
てもよいし、あるいｔ二ｔ、それらは溶液（例えばエリ
キシル剤またはシロップ剤）、懸濁液または乳濁液とし
ての液状の形であってもよい。場合によっては、それら
を殺菌し、および（′！ｔ′たけ）それらに防腐剤、安
定剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧を調瞥するための塩また
はＨ術剤のような助剤を含ませる。さらに、それらに他
の治療上有効な物質を含ませてもよい。それら製剤は動
物薬として使うこともできるが、それらは常法によって
得られる。体重が約７５鞄の温血動物についての１日の
投与社は約１０〜２００■（ｐ、ｏ−）、好ましくは約
２０〜４０η（ｐ−ｏ−である。
実施例に基づき本発明を具体的に説明するが。
それによって発明の範吐は何ら限定されない。
実施例 １
（±）’−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−（イングロビルアミン）プロパン４．５
ｇをメタノール３０−に溶かし、これに（±）−ジー０
．σ−ｐ−）ルオイルーＤ−酒石酸８、１９ ｆ：、メ
タノール２５−と水２５ｍ１に溶解した溶液を加えた。
ドロキシ−３−（イングロビルアミン）プロパン４．５
ｇをメタノール３０−に溶かし、これに（±）−ジー０
．σ−ｐ−）ルオイルーＤ−酒石酸８、１９ ｆ：、メ
タノール２５−と水２５ｍ１に溶解した溶液を加えた。
この溶ｉを次いで室温中アスビノーター真空中で血かに
？Ｊｉｌシ始めるまで濃縮し、続いて、０℃で１５時間
放置して結晶化した。こうして析出した結晶を吸引ろ取
し、しかる後メタノールと水との１：１の混合物から２
回再結晶し、融点１３４〜１３７℃の（−） −１−（
４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（
イングロビルアミノ）プロパン−（＋）−ジー０．σ−
ｐ−１ルオイルーＤ−酒石酸水素塩３．７ｇが得られた
。
？Ｊｉｌシ始めるまで濃縮し、続いて、０℃で１５時間
放置して結晶化した。こうして析出した結晶を吸引ろ取
し、しかる後メタノールと水との１：１の混合物から２
回再結晶し、融点１３４〜１３７℃の（−） −１−（
４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（
イングロビルアミノ）プロパン−（＋）−ジー０．σ−
ｐ−１ルオイルーＤ−酒石酸水素塩３．７ｇが得られた
。
遊離のエナンチオマー塩基を単離するために、この塩を
２Ｎの塩酸に溶かし、酢酸エチルと振盪して抽出した。
２Ｎの塩酸に溶かし、酢酸エチルと振盪して抽出した。
この抽出液から（十）−ジー０．σ−ｐ−トルオイルー
Ｄ−酒石酸が回収される。酸溶液を濃アンモニアでアル
カリ性に調整し、塩化ナトリウムで飽和し、酢酸エチル
と振盪して抽出した。この有機相を食塩水で洗い、硫酸
ナトリウムで乾燥し、アスピレータ−真空中で濃縮した
。
Ｄ−酒石酸が回収される。酸溶液を濃アンモニアでアル
カリ性に調整し、塩化ナトリウムで飽和し、酢酸エチル
と振盪して抽出した。この有機相を食塩水で洗い、硫酸
ナトリウムで乾燥し、アスピレータ−真空中で濃縮した
。
その残分を酢酸エチルから結晶化した。こうして融点１
２９〜１３０℃、〔α）、＝−０，９±０．５゜（１チ
メタノール溶液）の純粋な（−） −１−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（イソグロビ
ルアミン）プロパン１． Ｏｉが得しれた。これから得
られた中性のフマル酸塩をメタノールとエーテルとの混
合物から結晶化した。融点２１０〜２１１℃、〔α）ニ
ー２１．５±０．５゜（１−のメタノール溶液）。
２９〜１３０℃、〔α）、＝−０，９±０．５゜（１チ
メタノール溶液）の純粋な（−） −１−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（イソグロビ
ルアミン）プロパン１． Ｏｉが得しれた。これから得
られた中性のフマル酸塩をメタノールとエーテルとの混
合物から結晶化した。融点２１０〜２１１℃、〔α）ニ
ー２１．５±０．５゜（１−のメタノール溶液）。
実施例 ２
活性物質１０ηを含む錠剤を、次の組成の如く常法によ
り製造した。
り製造した。
成 分
（−）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−（イングロビ〜イレアミノ）プロパ７ １
０ｍｇ 小麦でんぷん ６０ｍ７ 乳 糖 ｓｏ′ｍｙ コロイド状ケイ酸 ５ク タルク ９ク ステアリン酸マグネシウム ｌ ｍｇ １３５η 製 造 （→−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−３−（イソプロピルアミン）プロパンを小麦でん
ぷんの一部、乳糖およびコロイド状ケイ酸と混合し、こ
の混合物を篩に通した。更に一部の小麦でんぷんを水浴
上で５倍量の水でペースト化し、粉末混合物を軟塊状の
混合物が生成するまでこのペーストと混練した。
ロキシ−３−（イングロビ〜イレアミノ）プロパ７ １
０ｍｇ 小麦でんぷん ６０ｍ７ 乳 糖 ｓｏ′ｍｙ コロイド状ケイ酸 ５ク タルク ９ク ステアリン酸マグネシウム ｌ ｍｇ １３５η 製 造 （→−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−３−（イソプロピルアミン）プロパンを小麦でん
ぷんの一部、乳糖およびコロイド状ケイ酸と混合し、こ
の混合物を篩に通した。更に一部の小麦でんぷんを水浴
上で５倍量の水でペースト化し、粉末混合物を軟塊状の
混合物が生成するまでこのペーストと混練した。
この軟塊状の混合物を約３ｍｍのメツシュサイズの篩に
通し、次いで乾かし、得られた乾燥顆粒を再び篩に通し
た。これに残余の小麦でんぷん、タルクおよびステアリ
ン酸マグネシウムを混合し、この混合物を圧縮成形して
交叉割腺付きの重さ妙：１３５■の錠剤を製造し７た。
通し、次いで乾かし、得られた乾燥顆粒を再び篩に通し
た。これに残余の小麦でんぷん、タルクおよびステアリ
ン酸マグネシウムを混合し、この混合物を圧縮成形して
交叉割腺付きの重さ妙：１３５■の錠剤を製造し７た。
第１頁の続き
■多発明 者 二−ルズ、ヘンリ、ア スウルフオンズ
、ペルソン ０発 明 者 クスタフ、ベニ、ロゲ スウル、サムエ
ルシン ０発 明 者 キエル、イングファ スウル、レオポル
ト、ヴ工 番 タリノ エーデン国ダルビ、ラングガタン３番
、ペルソン ０発 明 者 クスタフ、ベニ、ロゲ スウル、サムエ
ルシン ０発 明 者 キエル、イングファ スウル、レオポル
ト、ヴ工 番 タリノ エーデン国ダルビ、ラングガタン３番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（Ｉ）： で表わされる（Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ
）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロ
パンおよびその塩の製法であって、（Ｄ、Ｌ）−ラセミ
体を分割し、次いでその上一体を場合により塩の形で単
離し；更に所望ならば、得ら詐た遊離塩基をその塩に変
え、または得られた塩を遊離塩基に変えることを特徴と
する。 式（１）で表わされる化合物およびその塩の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1773/74 | 1974-02-08 | ||
| CH177374A CH585693A5 (ja) | 1974-02-08 | 1974-02-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064951A true JPS6064951A (ja) | 1985-04-13 |
Family
ID=4218257
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50015911A Expired JPS6044292B2 (ja) | 1974-02-08 | 1975-02-08 | （ｌ）−１−（４−ヒドロキシフエノキシ）−２−ヒドロキシ−３−イソプロピルアミノ−プロパンの製法 |
| JP59171691A Pending JPS6064951A (ja) | 1974-02-08 | 1984-08-20 | （ｌ）‐１‐（４‐ヒドロキシフエノキシ）‐２‐ヒドロキシ‐３‐（イソプロピルアミノ）プロパンの製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50015911A Expired JPS6044292B2 (ja) | 1974-02-08 | 1975-02-08 | （ｌ）−１−（４−ヒドロキシフエノキシ）−２−ヒドロキシ−３−イソプロピルアミノ−プロパンの製法 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS6044292B2 (ja) |
| AT (1) | AT334880B (ja) |
| BE (1) | BE825289A (ja) |
| CA (1) | CA1053705A (ja) |
| CH (1) | CH585693A5 (ja) |
| CS (1) | CS199571B2 (ja) |
| DE (1) | DE2503751C2 (ja) |
| DK (1) | DK135800B (ja) |
| ES (1) | ES434540A1 (ja) |
| FR (1) | FR2260337B1 (ja) |
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