JPS594415B2 - Ｄ，ｌ−２− アミノ −１− ブタノ−ルノ コウガクブンカツホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はｄ−２−アミノー１−ブタノールと１−２−ア
ミノー１−ブタノールの混合物からＬ一酒石酸を用いて
光学異性体を分離することによりｄ−２−アミノー１−
ブタノールを分離する方法に関するものである。

ｄ−２アミノー１−ブタノールは医薬品として有用な２
・２’一（エチレンジイミノ）−ジー１−ブタノール
を合成するための中間体として重要な化合物である。２
−アミノー１−ブタノールの２位の炭素原子は不整炭素
であり、ｄ−２−アミノー１−ブタノールおよび１−２
−アミノー１−ブタノールの２５種の光学異性体が存在
する。

通常の合成法例えば２−ニトロー１−ブタノールの還元
によつて得られる２−アミノー１−ブタノールはラセミ
体であり、ｄ体およびｌ体が夫々５０％の混合物である
。

１０−般にｄ体及びｌ体の混合物からｄ体及びｌ体を分
離する方法すなわち光学分割の方法として、例えば（１
）接種法 （２）ジアステレオアイソマーに導く方法１５（３）生
物化学的方法 等が知られている。

２−アミノー１−ブタノールの光学分割法に関してはＬ
一酒石酸と塩を形成せしめることにより、互いにジアス
テレオマ−の関係にある２種の塩す２０なわちｄ−２−
アミノー１−ブタノールー酸性上−酒石酸塩及び１−２
−アミノー１−ブタノールー酸性上−酒石酸塩に誘導し
、これを適当な溶媒を使用して晶析分離する方法が知ら
れている。

例えば溶媒として水、エタノール、無水メタノー２５ル
、無水エタノールなどが提案されている。水又はエタノ
ールを使用する方法では１−２−アミノー１−ブタノー
ルのＬ酒石酸塩が析出し、ｄ−アミノ■１−ブタノール
のＬ−酒石酸塩は母液中に残る。従つて工業的に有用な
ｄ−２−アミノ■１３０−ブタノールを高純度で得るこ
とは困難である。一方、無水メタノール又は無水エタノ
ールを溶媒として使用する方法（特公昭４５−２２５２
４号公報参照）が知られているが、この方法ではｄ−２
−アミノー１−ブタノールのＬ−酒石酸塩が３５より難
溶性塩として析出し、従つて高純度のｄ−２−アミノー
１−ブタノールが得られる。しかしこの方法はメタノー
ル又はエタノール中の水濃度を１％以下の極度に小さな
値に制限しなければならないため、工業的に実施する場
合に水分濃度を充分管理しなければならないと云う欠点
を生じる。またこの場合＆ζ ｄ・１−２−アミノ−１
−ブタノールのＬ一酒石酸塩の溶媒に対する溶解度が極
めて低いため、充分溶解させるためには多量の溶媒を使
用し、しかも長時間高温に保たなければならない。さら
に前記方法では完全にｄ・１−２ーアミノ−１−ブタノ
ールのＬ一酒石酸塩を水分１％以下のメタノールに溶解
したのち冷却して、選択的にｄ−２−アミノ−１−ブタ
ノールのＬ一酒石酸塩の固体を効率よく析出させるため
には、充分に冷却することが必要である。この場合、充
分に冷却するとは例えば−５℃〜５℃程度に冷却するこ
とを云い。そのため、工業的には冷凍機等の附属設備を
必要とする。一方、無水のエタノールを溶媒として使用
するときは、メタノールに比べてｄ−１−２−アミノ−
１−ブタノールのＬ一酒石酸塩の溶解度が更に低いため
、一層多量の無水エタノールを必要とし、設備が大規模
になるので好ましくない。そこで本発明の目的は、ｄ−
２−アミノ−１ブタノールのＬ一酒石酸塩とｌ−２−ア
ミノ−ブタノールのＬ一酒石酸塩との混合物より高純度
のｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩結晶
を高収率で得ることにある。

本発明の他の目的は、該ｄ−２−アミノ−１ブタノール
のＬ一酒石酸塩固体を光学分割法により得るに際し、少
い溶媒の使用量で、しかも冷凍機等の附属設備を必要と
しない程に十分高い温度、好ましくは２０℃以上、特に
好ましく３０℃以上で行う方法を提供するにある。

本発明の他の目的は以下の説明から明らかとなるであろ
う。

本発明によれば、上記目的は１．５〜１０重量％の水を
含有するメタノール中でｄ−２−アミノ−１−ブタノー
ルのＬ一酒石酸塩とｌ−２−アミノ−１−ブタノールの
Ｌ一酒石酸塩との混合物よりｄ−２−アミノ−１−ブタ
ノールのＬ一酒石酸塩の固体を光学分割することにより
達成される。

以下本発明について更に詳細に説明する。本発明におい
ては、前述の通り溶媒として１．５〜１０重量％の特定
量の水を含有するメタノールを使用することが、前記目
的を達成するために重要である。

従来の知見によれば、含水アルコールを溶媒として使用
し、ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩と
ｌ−２−アミノ〜１−ブタノールのＬ一酒石酸塩との混
合物を光学分割すると、工業的に有用なｄ−２−アミノ
−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩の固体が析出しなかつ
たり、純度の低いｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ
一酒石酸塩の固体が低回収率で取得されるに過ぎないと
されていた。

例えば含水エタノールを用いた場合、１−２−アミノ−
１−ブタノールのＬ一酒石酸塩の固体が析出し、ｄ−２
−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩は母液から低
回収率で得られ、その純度は低いものであることが知ら
れている（ＣＯｍｔａＰｅｎｄｕ２５３、２７０４〜５
（１９６１）参照）。かくして溶媒として水含有量が１
重量％以下、特に実質的に無水の低級アルコールを使用
するとｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩
が固体として得られることも知られている（特公昭４５
−２２５２４号公報参照）。しかるに本発明者らの研究
によれば、前記従来の知見から予想されることとは逆に
、１．５〜１０重量％の水を含有するメタノールを溶媒
として使用すると意外にも高純度のｄ−２−アミノ−１
−ブタノールのＬ一酒石酸塩の固体が高回収率で得られ
ることがわかつた。

しかも本発明によれば、前記特定の含水メタノールを溶
媒として使用すると、溶媒の使用量が少なくてすみ、晶
析に際して冷却温度も充分高く、冷凍機等の高価な附属
設備を使用することが必要でないという利点を有するこ
とがわかつた。

本発明においてメタノール中に存在せしめられる水の量
は１．５〜１０重量％であり、好ましくは２〜５重量％
である。メタノール中に存在させる水の量が２重量％未
満、特に１．５重量％未満では、使用する溶媒の必要量
が多くなり、また高純度の該ｄ−２−アミノ−１−ブタ
ノールのＬ一酒石酸塩固体を高収率で得るためには、晶
析に際しての冷却温度を−５℃〜２０℃程度の十分低い
温度にすることが必要となる不利が生ずる。一方、メタ
ノール中に存在させる水の量が５重量％、特に１０重量
％を超えると、該ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ
一酒石酸塩固体の純度が低下し好ましくない。

本発明において水を含有せしめることによる効果は必ず
しも十分に解明されていないが、おそらく１，５〜１０
重量％、特に好ましくは２〜５重量％の水の存在はｄ−
２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩と１−２−
アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩の混合物の溶媒
として用いるメタノール中の躊解度を上げ、かくして使
用する溶媒の必要量を少なくし、また、十分高い温度で
のｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩の溶
解度を下げる効果をもつものと推定される。

本発明において、原料として使用するｄ−２アミノ−１
−ブタノールのＬ一酒石酸塩と１−２アミノ−１−ブタ
ノールのＬ一酒石酸塩の混合物はいかなる方法によつて
調製されたものであつてもよい。またｄ−２−アミノ−
１−ブタノールのＬ一酒石酸塩と１−２−アミノ−１−
ブタノールのＬ一酒石酸塩の混合したものであつてもよ
い。さらにｄ−２−アミノ−１−ブタノールとｌ−２ア
ミノ−１−ブタノールの混合物とＬ一酒石酸塩とを混合
反応せしめ生成した塩であつてもよい。か＼る反応にお
いては、メタノール水等の適当な溶媒を使用してもよい
が、１．５〜１０重量％の水を含有するメタノール中で
行うことが好ましい。また上記反応を行う場合、ｄ−２
−アミノ−１ブタノールとｌ−２−アミノ−１−ブタノ
ールの混合物とＬ一酒石酸との混合順序はいかなる順序
でもよいが、適当な溶媒、好ましくは１．５〜１０重量
％の水を含有するメタノール中に先ずＬ一酒石酸を溶か
し、それにｄ−２−アミノ−１−ブタノールと１−２−
アミノ−１−ブタノールの混合物とを混合反応せしめる
ことが好ましい。上記方法によ一つて調製されたｄ−２
−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩とｌ−２−ア
ミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩との混合物の混合
量比は特に制限を受けないが、２−アミノ−１−ブタノ
ールのｄ体どｌ体とが大略１：１の混合物である所謂ラ
セミ体とＬ一酒石酸との塩混合物は本発明の原料として
好ましい。ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石
酸塩のｌ−２−アミノ−１ブタノールのＬ一酒石酸塩に
対する量比の高い原料は特に好ましい。本発明において
、１．５〜１０重量％の水を含むメタノールの上記原料
混合物に対する使用量は、メタノール中の水分の量、上
記原料混合物中のｄ一２−アミノ−１−ブタノールのＬ
−酒石酸塩と１−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒
石酸塩の量比によつて異なるが、０．３〜１０重量倍が
好ましく、０．５〜５重量倍が特に好ましい。

１。

５〜１０重量％の水を含むメタノールの上記原料混合物
の使用量が０．５重量倍未満、特に０．３重量倍未満の
場合には、常圧では完全にとけないか、またとかすため
には温度を高くする必要があり、したがつて圧力も過度
に高くなるから好ましくない。

また、該ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ酒石酸塩
の取得収率を高くすると該固体を含むスラリーの固形物
の濃度が過度に高くなり、工業上の取扱い操作が困難と
なる。また、１．５〜１０重量％の水を含むメタノール
の上記原料混合物に対する使用量が５重量倍、特に１０
重量倍を超える場合には、該ｄ−２−アミノ−１−ブタ
ノールのＬ一酒石酸塩の取得収率が低くなるか、取得収
率を高くするためには過度の冷却を必要とするから好ま
しくない。

本発明において、晶析に際しての冷却温度は、溶媒とし
て使用するメタノール中の水の含有量、上記原料混合物
中のｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩と
ｌ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩の量比
等により左右されるが、０℃〜６０℃が好ましく２０〜
５０℃が特に好ましい。

上記冷却温度を２０℃、特にＯ℃未満にすると、冷凍機
等の高価な附属設備が必要になり不利である。また上記
冷却温度が５０℃、特に６０℃を超えると、得られるｄ
−２−アミノ−１ブタノールのＬ一酒石酸塩の固体の純
度はよいが、目的とする固体の取得収率が低下するので
好ましくない。かくして本発明によれば、１．５〜１０
重量％の水を含むメタノール中でｄ−２〜アミノ−１−
ブタノールのＬ一酒石酸塩と１−２−アミノ−１ブタノ
ールのＬ一酒石酸塩の混合物を光学分割することにより
高純度のｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸
塩を高収率で取得できる。

メタノール中の水の含有量とｄ−アミノ−１−ブタノー
ルのＬ一酒石酸塩の回収率及びその純度を比較すると表
１の通りになる。前記表−１からも明らかなように、本
発明における特定の含水率のメタノールを溶媒として使
用することにより、高純度ｄ−２−アミノ−１−ブタノ
ールのＬ一酒石酸塩を高回収率で得ることが出来ること
が出来る。

かくして本発明方法によつて得られたｄ−２ーアミノ−
１−ブタノールのＬ一酒石酸固体は常法により容易に高
純度のｄ−２−アミノ−１−ブタノールを遊離させ取得
することができる。

かかる方法としては、例えば水または水と水溶性有機溶
媒との混合溶媒中に該固体を溶解もしくは懸濁させた後
水酸化カルシウム等、アルカリ土類金属水酸化物、もし
くは酸化カルシウム等、アルカリ土類金属酸化物を加え
て、ｄ−２−アミノ−１−ブタノールを遊離させ、生成
した酒石酸カルシウムアルカリ土類金属の酒石酸塩を沢
別し得られたｆ液を分別蒸留する方法がある。以下実施
例を掲げ、本発明を具体的に説明する。

実施例 １水分２％を含有するメタノール２３９部に攪
拌しながら１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後ラセ
ミ型２−アミノ−１−ブタノール８９部をゆつくり加え
、出来た溶液を６０℃に加熱し、生成した２−アミノ−
１−ブタノールの酸性Ｌ酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら６０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が５０℃になつた所で、こん跡量の
ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩で種付
けし、さらに同一降温速度で４０℃まで冷却し、溶液を
４０℃に保つたままで１時間攪拌放置する。得られたｄ
−２−アミノ−１−ブタノールのＬ−酒石酸塩を沢過し
、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させる。得
られた結晶の重量は１１８部であり、比旋光度〔ｄ］甘
＝２２．６は（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ線回析によ
るｄ−Ｌ体純度は９１％であり、使用したｄ−２−アミ
ノ−１−ブタノールの内９０％がｄ−２−アミノ−１−
ブタノールのＬ一酒石酸塩として得られた（以後回収率
と称する）。該結晶５０部を１００部の水に溶解した後
、２６部の水酸化カルシウムを添加し、２０℃で２０ｍ
ｍ攪拌した後沢過する。得られた母液を濃縮後、理論段
９段の充填塔で蒸留し、１８．５部のｄ−２−アミノ−
１−ブタノールを得た。このものの比旋光度〔α〕甘＝
８．７ルであり、０．２％の水分を含有していた。実施
例 ２ 水分２％を含有するメタノール２３９部に攪拌しながら
１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後ラセミ型２−ア
ミノ−１−ブタノールをゆつくり加え、出来た溶液を６
０℃に加熱し、生成した２アミノ−１−ブタノールのＬ
一酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら４０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が５０℃になつた所でこん跡量のｄ
−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩で種付け
し、さらに同一降温速度で２０℃まで冷却する。得られ
たＤ２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を沢過
し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させる。
得られた結晶の重量は１１８部であり、比旋光度〔Ｄ，
）ド＝２２．８１（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ線回析
によるＤ．Ｌ体純度は９２％であり、回収率は９１％で
あつた。実施例 ３ 水分２％を含有するメタノール２３９部に攪拌しながら
１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後ラセミ型２−ア
ミノ−１−ブタノールをゆつくり加え、出来た溶液を６
０′Ｃに加熱し、生成した２アミノ−１−ブタノールの
Ｌ−酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら４０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が５０℃になつた所で、こん跡量の
ｄ−２−アミノ−１ブタノールのＬ一酒石酸塩で種付け
し、さらに同一降温速度で３０℃まで冷却する。得られ
たＤ２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を沢過
し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させる。
得られた結晶の重量は９７部であり、比旋光度〔α〕甘
＝２２．５量（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ線回析によ
るｄ−Ｌ体純度は９０％であり回収率は７３％であつた
。実施例 ４ 水分２％を含有するメタノール２３９部に攪拌しながら
１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後ラセミ型２−ア
ミノ−１−ブタノールをゆつくり加え、出来た溶液を６
０℃に加熱し、生成した２アミノ−１−ブタノールのＬ
一酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら６０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が５０℃になつた所で、こん跡量の
ｄ−２−アミノ−１ブタノールのＬ一酒石酸塩で種付け
し、さらに同一降温速度で３０℃まで冷却する。得られ
たＤ２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を沢過
し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させる。
得られた結晶の重量は１０３．６部であり、比旋光度〔
α〕甘＝２２．５１（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ線回
析によるｄ−Ｌ体純度は９０％であり、回収率は７８％
であつた。実施例 ５ 水分２％を含有するメタノール２３９部に攪拌しながら
Ｌ一酒石酸１５０部を溶解し、その後８９部のラセミ型
２−アミノ−１−プタノールをゆつくり加え、出来た溶
液を６０℃に加熱し、生成した２−アミノ−１−ブタノ
ールのＬ一酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら１０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が５０℃になつた所で、こん跡量の
ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩で種付
けし、さらに同一降温速度で１０℃まで冷却する。得ら
れたｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を
沢過し、５０℃、１ｍ７７！Ｈｇａｂｓ下で１昼夜乾燥
させる。得られた結晶の重量は１１４．４部であり、比
旋光度〔α〕甘−２３．００（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた
。Ｘ線回析によるｄ−Ｌ体純度は９４％であり回収率は
９０％であつた。実施例 ６ 水分２％を含有するメタノール２３９部に攪拌しながら
Ｌ一酒石酸１５０部を溶解し、その後８９部のラセミ型
２−アミノ−１−ブタノールをゆつくり加え、出来た溶
液を６０℃に加熱し、生成した２−アミノ−１−ブタノ
ールのＬ一酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら２０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が５０℃になつた所で、こん跡量の
ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩で種付
けし、さらに同一降温速度で１０℃まで冷却する。得ら
れたｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を
沢過し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させ
る。得られた結晶の重量は１１１．６部であり、比旋光
度〔α〕背＝２２．６１（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ
線回析によるｄ−Ｌ体純度は９１％であり回収率は８５
％であつた。実施例 ７ 水分３．５５％を含有するメタノール２３９部に攪拌し
ながらＬ一酒石酸塩１５０部を溶解し、その後８９部の
ラセミ型２−アミノ−１−ブタノールをゆつくり加え、
出来た溶液を６０℃に加熱し、生成した２−アミノ−１
−ブタノールのＬ一酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら１０、℃／Ｈｒの降温速度
で冷却し、溶液の温度が４０℃になつた所で、こん跡量
のｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩で種
付けし、さらに同一降温速度で２０℃まで冷却する。得
られたｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩
を沢過し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥さ
せる。得られた結晶の重量は１０７．９部であり、比旋
光度〔α〕甘＝２２．９１（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。
Ｘ線回析によるｄ−Ｌ体純度は９３％であり回収率は８
４％であつた。実施例 ８ 水分２％を含有するメタノール４００部に攪拌しながら
、実施例２で得られた結晶１００部を加え、溶液を沸点
（約６６℃）まで加熱し、液を還流させながら完全に溶
解させる。

しかる後、攪拌を続けながら４０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、２０℃まで冷却し、２０℃に保つたまま１ｈｒ
攪拌放置する。得られたｄ−２−アミノ−１−ブタノー
ルのＬ一酒石酸塩を沢過し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ
下で１昼夜乾燥させる。得られた結晶の重量は８９．３
部であり、比旋光度〔ｄ〕甘＝２３．９８（Ｃ５、Ｈ２
Ｏ）であつた。Ｘ線回析によるｄ−Ｌ体純度は９９％以
上であり、回収率は９６．２％であつた。該結晶５０部
を１００部の水に溶解した後、２６部の水酸化カルシウ
ムを添加し、２０℃で２０ｍｍ攪拌した後▲過する。得
られた母液を理論段９段の充填塔を用いて濃縮蒸留し、
２−アミノ−１−ブタノール留分１８．５部を得た。該
留分はガスクロマトグラフイ一では他の成分を含有せず
、カールフイツシヤ一法で０．３％の水分を含有してお
り、比旋光度は〔ｄ〕甘＝９．６水であつた。実施例
９ 水分５％を含有するメタノール２３９部に攪拌しながら
１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後ラセミ型２−ア
ミノ−１−ブタノール８９部をゆつくり加え、出来た溶
液を６０℃に加熱し、生成した２−アミノ−１−ブタノ
ールのＬ一酒石酸塩を完全に溶解する。

しかる後、攪拌を続けながら２０℃／Ｈｒの降温速度で
冷却し、溶液の温度が４０℃になつた所でこん跡量のｄ
−２−アミノ１−ブタノールのＬ一酒石酸で種付けし、
さらに同一降温速度で３０℃まで冷却する。得られたｄ
−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を沢過し
、５００Ｃ１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させる。得
られた結晶の重量は６３．２部であり、比旋光度〔α〕
甘＝２３．１は（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ線回析に
よるｄ−Ｌ体純度は９４．５％であり、回収率は７０％
であつた。比較例 １ 水分０．３％を含有するメタノール２３９部に攪拌しな
がら１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後、８９部の
ラセミ型２−アミノ−１−ブタノールをゆつくり加える
。

ラセミ型２−アミノ−１ブタノールの滴下途中で析出物
が生じるので、さらに水分０．３％を含有するメタノー
ル１６０部を追加し、ラセミ型２−アミノ−１−プタノ
ールの滴下を続ける。出来た溶液を６０℃に加熱し、生
成した２−アミノ−１−ブタノールのＬ−酒石酸塩を完
全に溶解する。しかる後、攪拌を続けながら４０℃／Ｈ
ｒの降温速度で冷却し、溶液の温度が４０℃になつた所
で、こん跡量のｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ一
酒石酸塩で種付けし、さらに同一降温速度で２０℃まで
冷却し、２０゜Ｃに保ちながら１ｈｒ攪拌放置する。得
られたＤ２−アミノ−１−ブタノールのＬ一酒石酸塩を
沢過し、５０℃、１ｍｍＨｇａｂｓ下で１昼夜乾燥させ
る。得られた結晶の重量は６０部であり、比旋光度〔α
〕甘−２３．００（Ｃ５、Ｈ２Ｏ）であつた。Ｘ線回析
によるｄ−Ｌ体純度は９４％であり、回収率は４７．２
％であつた。実施例２と比較して非常に回収率が低いこ
とがわかる。比較例 ２ 水分１５％を含有するメタノール２３９部に攪拌しなが
ら１５０部のＬ一酒石酸を溶解し、その後ラセミ型２−
アミノ−１−ブタノール８９部をゆつくり加え、出来た
溶液を６０℃に加熱し、生成した２−アミノ−１−ブタ
ノールのＬ一酒石酸塩を完全に溶解する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ １．５〜１０重量％の水を含有するメタノール中で
   ｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ−酒石酸塩と１−
   ２−アミノ−１−ブタノールのＬ−酒石酸塩との混合物
   よりｄ−２−アミノ−１−ブタノールのＬ−酒石酸塩の
   固体を分離することを特徴とするｄ・４−２−アミノ−
   １−ブタノールの光学分割法。