JPS6363646A - 光学活性ホモフエニルアラニンの製法 - Google Patents
光学活性ホモフエニルアラニンの製法Info
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- JPS6363646A JPS6363646A JP20585086A JP20585086A JPS6363646A JP S6363646 A JPS6363646 A JP S6363646A JP 20585086 A JP20585086 A JP 20585086A JP 20585086 A JP20585086 A JP 20585086A JP S6363646 A JPS6363646 A JP S6363646A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
り産業上の利用分野
本発明は、光学活性ホモフェニルアラニンの工業的に有
利な製造法に関する。光学活性ホモフェニルアラニンは
１例えハＡＣＥインヒビターの前駆体として有用なエチ
ル−２−プロモー４−フェニルブタル−ト又ハ、 極めて有用である。
利な製造法に関する。光学活性ホモフェニルアラニンは
１例えハＡＣＥインヒビターの前駆体として有用なエチ
ル−２−プロモー４−フェニルブタル−ト又ハ、 極めて有用である。
２）従来の技術
光学活性ホモフェニルアラニンの製造法については酵素
を用いた不斉Ｗ水分解法（Ｋ−Ｎｏｂｌｌ。
を用いた不斉Ｗ水分解法（Ｋ−Ｎｏｂｌｌ。
ｅｔｃ−＋ Ｍｅｍ−Ｆａｃ−５ｃｉ−ｔ Ｋｙｕｓｈ
ｕ Ｕｎｉ、、 Ｓｅｒ、 Ｃ，１３、８９（１９８１
））及びホモフェニルアラニンをホルミル化後ブルシン
でジアステレオマー塩を作って分割する方法（Ｖｄｕ
Ｖｉｇｎｅａｕｄ ｅｔｃ−、Ｊ、Ｂｉｏｌ。
ｕ Ｕｎｉ、、 Ｓｅｒ、 Ｃ，１３、８９（１９８１
））及びホモフェニルアラニンをホルミル化後ブルシン
でジアステレオマー塩を作って分割する方法（Ｖｄｕ
Ｖｉｇｎｅａｕｄ ｅｔｃ−、Ｊ、Ｂｉｏｌ。
Ｃｈｅｍｏ、１２２．３４９（１９３７−１９３８））
が知られている。
が知られている。
３）本発明が解決しようとする問題点
酵素ヲ用いるＬ−ホモフェニルアラニア（ｒ）製造では
反応基質濃度が低いことに難点かある。またＮ−ホルミ
ルホモフニニルアラニンの分割では有機溶媒ン用いるこ
と、分１り剤が天然物で高価であることから工業的規模
での生産には制約を受ける。
反応基質濃度が低いことに難点かある。またＮ−ホルミ
ルホモフニニルアラニンの分割では有機溶媒ン用いるこ
と、分１り剤が天然物で高価であることから工業的規模
での生産には制約を受ける。
そこで本発明者等は必要とする光学活性体を効率よく、
しかも含水系での溶媒で、かつ安価で容易に入手できる
分割剤を用いて分割することを検討し、ここに完成した
。
しかも含水系での溶媒で、かつ安価で容易に入手できる
分割剤を用いて分割することを検討し、ここに完成した
。
４〕 問題点を解決する為の手段
本発明はＮ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニント
光学活性フェニルエチルアミンとを溶媒中で反応させて
、対応する２種のジアステレオマー塩溶液を得、次いで
難溶性のジアステレオマーを晶析させ、得られたジアス
テレオマー塩を分解して光学活性Ｎ−アセチル−ホモフ
ェニルアラニンを採取し、得うれた光学活性Ｎ−アセチ
ル−ホモフェニルアラニンを加水分解することを特徴と
する光学活性ホモフェニルアラニンの製法に関する。
光学活性フェニルエチルアミンとを溶媒中で反応させて
、対応する２種のジアステレオマー塩溶液を得、次いで
難溶性のジアステレオマーを晶析させ、得られたジアス
テレオマー塩を分解して光学活性Ｎ−アセチル−ホモフ
ェニルアラニンを採取し、得うれた光学活性Ｎ−アセチ
ル−ホモフェニルアラニンを加水分解することを特徴と
する光学活性ホモフェニルアラニンの製法に関する。
本発明においてＮ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラ
ニンとＬ又はＤ−フェニルエチルアミンとの比率は、Ｎ
−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン／Ｌ又はＤ−
フェニルエチルアミン＝０．８〜３．０の範囲、好１し
くは１． ｏ ”−２，０の組成が採用される。使用す
る溶媒は、水、含水有機溶媒、又は複合体塩が溶解する
有機溶媒であれば良い。例えば、メタノール、エタノー
ル等アルコール溶媒、アセトン、インブチルケトン等の
ケトン溶媒、酢酸エステル等のエステル溶媒が用いられ
る。
ニンとＬ又はＤ−フェニルエチルアミンとの比率は、Ｎ
−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン／Ｌ又はＤ−
フェニルエチルアミン＝０．８〜３．０の範囲、好１し
くは１． ｏ ”−２，０の組成が採用される。使用す
る溶媒は、水、含水有機溶媒、又は複合体塩が溶解する
有機溶媒であれば良い。例えば、メタノール、エタノー
ル等アルコール溶媒、アセトン、インブチルケトン等の
ケトン溶媒、酢酸エステル等のエステル溶媒が用いられ
る。
本発明を実施するには、Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェ
ニルアラニンとＬもしくはＤ−フェニルエチルアミンを
２０℃〜溶媒の沸点１での温度で溶解して２種のジアス
テレオマー塩溶液とし、その溶液を冷却又は濃縮するか
により該溶液を過飽和とし、次いで必要に応じ難溶性の
方のジアステレオマー塩の結晶を接種して同種の光学活
性体結晶を晶析し、固液を分離させることによって行わ
れる。またここで得られたろ液な必要に応じ冷却又は濃
縮した後、易溶性の方のジアステレオマー塩の結晶を接
種することにより、接種したものと同種の光学活性体結
晶を晶析し固液を分離することによって結りを得ろこと
かできる。
ニルアラニンとＬもしくはＤ−フェニルエチルアミンを
２０℃〜溶媒の沸点１での温度で溶解して２種のジアス
テレオマー塩溶液とし、その溶液を冷却又は濃縮するか
により該溶液を過飽和とし、次いで必要に応じ難溶性の
方のジアステレオマー塩の結晶を接種して同種の光学活
性体結晶を晶析し、固液を分離させることによって行わ
れる。またここで得られたろ液な必要に応じ冷却又は濃
縮した後、易溶性の方のジアステレオマー塩の結晶を接
種することにより、接種したものと同種の光学活性体結
晶を晶析し固液を分離することによって結りを得ろこと
かできる。
体であるＮ−アセチルホモフェニルアラニンを含む光学
活性体塩を得ることができる。
活性体塩を得ることができる。
これは、Ｐ液が冷却又は濃縮により過飽和となりうるま
で交互の光学活性ホモフェニルアラニン塩を分割しなが
ら取り出すことが原理的に可能である。
で交互の光学活性ホモフェニルアラニン塩を分割しなが
ら取り出すことが原理的に可能である。
このよう（（シて得られた光学活性複合体塩は光学的に
純粋でない場合には必要に応じ再結晶すると容易に純粋
な光学活性複合体塩を得ることかできる。
純粋でない場合には必要に応じ再結晶すると容易に純粋
な光学活性複合体塩を得ることかできる。
得られた光学活性複合体から光学活性ホモフェニルアラ
ニンの単離は、複合体塩を水に溶解し溶液を酸性にして
Ｎ−アセチルホモフェニルアラニンを得るか、又は複合
体の溶液を陽イオン交換樹脂に通して通液を濃縮乾固し
て得る。これによって得られたＮ−アセチルホモフェニ
ルアラニンを塩駿、硫酸などの酸水溶液中で６〜１０時
間還流して加水分解し室温に戻して苛性ソーダで中和し
、析出した結晶を濾過することにより光学活性ホモフェ
ニルアラニンを得ることかできる。
ニンの単離は、複合体塩を水に溶解し溶液を酸性にして
Ｎ−アセチルホモフェニルアラニンを得るか、又は複合
体の溶液を陽イオン交換樹脂に通して通液を濃縮乾固し
て得る。これによって得られたＮ−アセチルホモフェニ
ルアラニンを塩駿、硫酸などの酸水溶液中で６〜１０時
間還流して加水分解し室温に戻して苛性ソーダで中和し
、析出した結晶を濾過することにより光学活性ホモフェ
ニルアラニンを得ることかできる。
５）効果
本発明によるとＬ−ホモフェニルアラニンが高純度で収
率よ〈得られ、また分割剤も安価である為、工業的に有
利である。
率よ〈得られ、また分割剤も安価である為、工業的に有
利である。
実施例１゜
Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン３３．１９
ｇとＤ（＋４−フェニルエチルアミン２３．６３ｇを５
５食塩水溶液３１０ｇに加熱溶解した。
ｇとＤ（＋４−フェニルエチルアミン２３．６３ｇを５
５食塩水溶液３１０ｇに加熱溶解した。
この液を徐冷し７０℃でＤ田−フェニルエチルアミン・
Ｎ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニンの結晶をシー
ドし６５℃で析出した結晶を濾過し１２．４８ｇを得た
。この結晶を水１２５ｍ１で再結晶を行い、１０．８１
ｇのＤ （＋ｌ−フェニルエチルアミン・Ｎ−アセチル
−Ｌ−ホモフェニルアラニンを得友。
Ｎ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニンの結晶をシー
ドし６５℃で析出した結晶を濾過し１２．４８ｇを得た
。この結晶を水１２５ｍ１で再結晶を行い、１０．８１
ｇのＤ （＋ｌ−フェニルエチルアミン・Ｎ−アセチル
−Ｌ−ホモフェニルアラニンを得友。
〔α〕２０＋４１６°（Ｃ＝１．０．５０％含水アセト
ンノＤ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ＝ン Ｔｍ １９６．５〜１９７．０℃ この結晶１０．０ｇを４０ｍ１の水に懸濁し濃塩酸でｐ
ＨＨＩ３調整し結晶乞濾過し６．０２ｇを得た。
ンノＤ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ＝ン Ｔｍ １９６．５〜１９７．０℃ この結晶１０．０ｇを４０ｍ１の水に懸濁し濃塩酸でｐ
ＨＨＩ３調整し結晶乞濾過し６．０２ｇを得た。
〔α昂’ ＋２５．３ （Ｃ＝ １．０． ＥｔＯＨ）
このＮ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン５．０ｇ
を６ Ｎ−ＨＣｌ １５ ｍｌに加熱溶解し１００〜１
０５°Ｃで１０時間反応した。反応後３０％ＮａＯＨ水
溶液で溶液のｐＨ’ｌ ６． Ｏに調整しＬ−ホモフェ
ニルアラニン３．１ｇを得た。
このＮ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン５．０ｇ
を６ Ｎ−ＨＣｌ １５ ｍｌに加熱溶解し１００〜１
０５°Ｃで１０時間反応した。反応後３０％ＮａＯＨ水
溶液で溶液のｐＨ’ｌ ６． Ｏに調整しＬ−ホモフェ
ニルアラニン３．１ｇを得た。
〔α昂’＋ ４６．２０（Ｃ＝１．０．ＩＮＨＣＩ）Ｎ
ＭＲ（ＣＦ３ Ｃ００Ｄ ） 実施例２゜ Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン１４９．３
６ｇとＤ（−１−１−フェニルエチルアミン１２４．５
７ｇを水１３５０ｍｌに加え加熱浴解した。
ＭＲ（ＣＦ３ Ｃ００Ｄ ） 実施例２゜ Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン１４９．３
６ｇとＤ（−１−１−フェニルエチルアミン１２４．５
７ｇを水１３５０ｍｌに加え加熱浴解した。
この溶液を冷却しながら６４℃でＤ（ト）−フェニルエ
チルアミン・Ｎ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン
の結晶をシードし５６℃１で冷却して析出拮晶馨濾過し
ｗｅ を結晶７１．７７ｇを得た。
チルアミン・Ｎ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン
の結晶をシードし５６℃１で冷却して析出拮晶馨濾過し
ｗｅ を結晶７１．７７ｇを得た。
このろ液にＤ （＋ｌ−フェニルエチルアミン・Ｎ−ア
セチル−Ｄ−ホモフェニルアラニンをシードシ析出し念
結晶を５２℃で濾過しｗｅｔ結晶４８．５０ｇを得たう
更にこの戸；仮にＮ−了セチルーＤＬ−ホモフェニルア
ラニンとこれと等モルのｌ） ｊ＋ｌ−フェニルエチル
アミンを加えることにより分利操作＊繰り返すことがで
きた。
セチル−Ｄ−ホモフェニルアラニンをシードシ析出し念
結晶を５２℃で濾過しｗｅｔ結晶４８．５０ｇを得たう
更にこの戸；仮にＮ−了セチルーＤＬ−ホモフェニルア
ラニンとこれと等モルのｌ） ｊ＋ｌ−フェニルエチル
アミンを加えることにより分利操作＊繰り返すことがで
きた。
得られたＤ田）−フェニルエチルアミン・Ｎ−アセチル
−Ｌ−ホモフェニルアラニンのＭ ｎ ’ｒ 犬Ｘの水
で浴解しｐｏｗｘ −５０（強酸性樹脂）に通し通液ヲ
濃縮してＮ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン３４
．５ｇを得た。
−Ｌ−ホモフェニルアラニンのＭ ｎ ’ｒ 犬Ｘの水
で浴解しｐｏｗｘ −５０（強酸性樹脂）に通し通液ヲ
濃縮してＮ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン３４
．５ｇを得た。
〔α〕ろ’＋２３０°（Ｃ＝１．Ｑ、 ＥｔＯＨ）この
Ｎ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン１５．４１ｇ
を６ Ｎ−ＨＣｌ ３０ｍｌに加熱浴群し、１００−１
０５℃で１０時間反応した。反応後２０％ＮａＯＨ水浴
液で溶液のｐＨを５゜９に調整しＬ−ホモフェニルアラ
ニン１２．１８ｇをｉｉ。
Ｎ−アセチル−Ｌ−ホモフェニルアラニン１５．４１ｇ
を６ Ｎ−ＨＣｌ ３０ｍｌに加熱浴群し、１００−１
０５℃で１０時間反応した。反応後２０％ＮａＯＨ水浴
液で溶液のｐＨを５゜９に調整しＬ−ホモフェニルアラ
ニン１２．１８ｇをｉｉ。
〔α〕ろ０＋ ４０イ（Ｃ＝１．０．ＩＮＨＣＩ）この
結晶１０．０ｇを５０％酢酸水溶液１００ｍ１で懸濁し
、Ｌ−ホモフェニルアラニン８．４ｇをｉた。
結晶１０．０ｇを５０％酢酸水溶液１００ｍ１で懸濁し
、Ｌ−ホモフェニルアラニン８．４ｇをｉた。
〔α〕ろ０＋４６．６°（’Ｃ＝１．０． ｌＮＨＣｌ
）実施例３ Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン３３ｇとＬ
（−１−フェニルエチルアミン２７ｇをメタノール３５
０１１１１に加熱浴解しこの溶液を徐冷しながら５５℃
テＬ ＜＠−フェニルエチルアミン・Ｎ−アセチル−Ｄ
−ホモフェニルアラニンの結晶を５．４ｇ（７）Ｌ（−
１−フェニルエチルアミン・Ｎ −７セチル−Ｄ−ホモ
フェニルアラニンを得た。こレヲ実施例１と同様の操作
暑行い、Ｎ−アセチル−Ｄ−ホモフェニルアラニンを単
離した。３．１１ｇ〔α躍−２３，０°（Ｃ＝１．０．
ＥｔＯＨ）この結晶２．５０ｇを実施例２と同様の操
作７行いＤ−ホモフェニルアラニン１．５１ｇ’Ｙｉだ
。
）実施例３ Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニン３３ｇとＬ
（−１−フェニルエチルアミン２７ｇをメタノール３５
０１１１１に加熱浴解しこの溶液を徐冷しながら５５℃
テＬ ＜＠−フェニルエチルアミン・Ｎ−アセチル−Ｄ
−ホモフェニルアラニンの結晶を５．４ｇ（７）Ｌ（−
１−フェニルエチルアミン・Ｎ −７セチル−Ｄ−ホモ
フェニルアラニンを得た。こレヲ実施例１と同様の操作
暑行い、Ｎ−アセチル−Ｄ−ホモフェニルアラニンを単
離した。３．１１ｇ〔α躍−２３，０°（Ｃ＝１．０．
ＥｔＯＨ）この結晶２．５０ｇを実施例２と同様の操
作７行いＤ−ホモフェニルアラニン１．５１ｇ’Ｙｉだ
。
Claims (1)
- Ｎ−アセチル−ＤＬ−ホモフェニルアラニンと光学活性
フェニルエチルアミンとを溶媒中で反応させて対応する
２種のジアステレオマー塩溶液を得、次いで難溶性のジ
アステレオマーを晶析させ、得られたジアステレオマー
塩を分解して光学活性Ｎ−アセチル−ホモフェニルアラ
ニンを採取し、得られた光学活性Ｎ−アセチル−ホモフ
ェニルアラニンを加水分解することを特徴とする光学活
性ホモフェニルアラニンの製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20585086A JPS6363646A (ja) | 1986-09-03 | 1986-09-03 | 光学活性ホモフエニルアラニンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20585086A JPS6363646A (ja) | 1986-09-03 | 1986-09-03 | 光学活性ホモフエニルアラニンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363646A true JPS6363646A (ja) | 1988-03-22 |
Family
ID=16513743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20585086A Pending JPS6363646A (ja) | 1986-09-03 | 1986-09-03 | 光学活性ホモフエニルアラニンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6363646A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01320991A (ja) * | 1988-06-20 | 1989-12-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Ｄ−ホモフエニルアラニン類の製造方法 |
| US5552318A (en) * | 1995-05-26 | 1996-09-03 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing optically active amino acids and their esters using wheat germ lipase |
| US5552317A (en) * | 1995-05-26 | 1996-09-03 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing optically active homophenylalanine and esters thereof using lipase from wheat germ or Candida lipolytica |
| WO1998035934A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Kaneka Corporation | η-OXO-HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES BY REDUCING THE SAME |
-
1986
- 1986-09-03 JP JP20585086A patent/JPS6363646A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01320991A (ja) * | 1988-06-20 | 1989-12-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Ｄ−ホモフエニルアラニン類の製造方法 |
| US5552318A (en) * | 1995-05-26 | 1996-09-03 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing optically active amino acids and their esters using wheat germ lipase |
| US5552317A (en) * | 1995-05-26 | 1996-09-03 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing optically active homophenylalanine and esters thereof using lipase from wheat germ or Candida lipolytica |
| WO1998035934A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Kaneka Corporation | η-OXO-HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES BY REDUCING THE SAME |
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