JPS6032752A - 光学活性フェニルアラニンの製造方法 - Google Patents
光学活性フェニルアラニンの製造方法Info
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- JPS6032752A JPS6032752A JP14059183A JP14059183A JPS6032752A JP S6032752 A JPS6032752 A JP S6032752A JP 14059183 A JP14059183 A JP 14059183A JP 14059183 A JP14059183 A JP 14059183A JP S6032752 A JPS6032752 A JP S6032752A
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- Japan
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- phenylalanine
- optically active
- acid
- complex
- mandelic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性フェニルアラニンの製造方法に関し、
よシ詳しくは酢酸、リン酸又はそれらの塩を含有する溶
媒中でＤＬ−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複
合体を光学分割し得られる光学活性フェニルアラニン・
光学活性マンデル酸複合体から該マンデル酸を除去する
ことを特徴とする光学活性フェニルアラニンの製造方法
に関する。
よシ詳しくは酢酸、リン酸又はそれらの塩を含有する溶
媒中でＤＬ−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複
合体を光学分割し得られる光学活性フェニルアラニン・
光学活性マンデル酸複合体から該マンデル酸を除去する
ことを特徴とする光学活性フェニルアラニンの製造方法
に関する。
本発明方法によりＤＬ−フェニルアラニンを光学分割す
ると従来法に比較して３−５倍もの光学活性フェニルア
ラニンが得られるので、工業的に極めて有利な方法であ
る。
ると従来法に比較して３−５倍もの光学活性フェニルア
ラニンが得られるので、工業的に極めて有利な方法であ
る。
ＤＬ−フェニルアラニンを光学活性マンデル酸で光学分
割する方法はすでに知られている〔日化誌９２（１１）
９９９〜１００２（１９７１）〕。
割する方法はすでに知られている〔日化誌９２（１１）
９９９〜１００２（１９７１）〕。
しかし公知の方法について本発明者らが追試したところ
フェニルアラニン拳マンデル酸の複合体の水に対する溶
解度がフェニルアラニンに換算すると２．６％と極めて
低濃度であり、さらに光学分割された光学活性フェニル
アラニンの光学純度は、いろいろの条件を検討しても８
０％台と不満足であり、また上記したように初期濃度が
低濃度のため、得られる光学活性フェニルアラニン・マ
ンデル酸複合体の分割液母液に対する割合は極めて低く
、工業的には極めて不利であることが判明した。
フェニルアラニン拳マンデル酸の複合体の水に対する溶
解度がフェニルアラニンに換算すると２．６％と極めて
低濃度であり、さらに光学分割された光学活性フェニル
アラニンの光学純度は、いろいろの条件を検討しても８
０％台と不満足であり、また上記したように初期濃度が
低濃度のため、得られる光学活性フェニルアラニン・マ
ンデル酸複合体の分割液母液に対する割合は極めて低く
、工業的には極めて不利であることが判明した。
そこで本発明者らは上記の欠点を改善すべく検討した結
果、酢酸又はリン酸を含む溶媒中でフェニルアラニン・
マンデル酸複合体の溶解度が第１図に示す如くその濃度
に応じて著しく増加し、さらにその溶媒中ではどの濃度
領域でも光学分割できることを見い出した。
果、酢酸又はリン酸を含む溶媒中でフェニルアラニン・
マンデル酸複合体の溶解度が第１図に示す如くその濃度
に応じて著しく増加し、さらにその溶媒中ではどの濃度
領域でも光学分割できることを見い出した。
本発明は上記知見に基づいて完成されたものである。
第１図は２５℃における光学活性フェニルアラニン・光
学活性マンデル酸複合体の各種濃度の酢酸水溶液及びリ
ン酸水溶液に対する溶解度曲線を示したものである。
学活性マンデル酸複合体の各種濃度の酢酸水溶液及びリ
ン酸水溶液に対する溶解度曲線を示したものである。
この図から明らかなように酢酸が共存する場合はその濃
度が約９０％１で、又リン酸の場合は約２５％まではそ
の濃度の上昇とともに複合体の溶解度が大巾に上昇する
とともに易溶性の複合体と難溶性の複合体の溶解度の差
が大きくなっている。
度が約９０％１で、又リン酸の場合は約２５％まではそ
の濃度の上昇とともに複合体の溶解度が大巾に上昇する
とともに易溶性の複合体と難溶性の複合体の溶解度の差
が大きくなっている。
本発明において使用する酢酸、リン酸又はそれらの塩と
しては酢酸、リン酸などのフリーの酸、酢酸ナトリウム
、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、リン酸２水素ナト
リウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸ナトリウム、
各種のリン酸カリウム、リン酸アンモニウムなどの酢酸
、リン酸の塩があげられるが、フリーの酸が好ブしい。
しては酢酸、リン酸などのフリーの酸、酢酸ナトリウム
、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、リン酸２水素ナト
リウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸ナトリウム、
各種のリン酸カリウム、リン酸アンモニウムなどの酢酸
、リン酸の塩があげられるが、フリーの酸が好ブしい。
本発明において使用する溶媒としては酢酸、リン酸、そ
れらの塩、フェニルアラニン・マンデル酸が溶解し、か
つ溶媒中でフェニルアラニンとマンデル酸が複合体を形
成するものであれば特に制限はないが、工業的な実施を
考慮すると水が最も好ましい。
れらの塩、フェニルアラニン・マンデル酸が溶解し、か
つ溶媒中でフェニルアラニンとマンデル酸が複合体を形
成するものであれば特に制限はないが、工業的な実施を
考慮すると水が最も好ましい。
本発明方法を実施するには例えば次のようにすればよい
。すなわち、リン酸水溶液又は酢酸水溶液中でＤＬ−フ
ェニルアラニンに光学活性マンデル酸を作用させて両者
の複合体を生成せしめ、その後その溶液を冷却するか、
又は必要に応じて濃縮するかなどにより難溶性の複合体
を選択晶析させ、固液分離し、得られた光学活性フェニ
ルアラニン・光学活性マンデル酸複合体をイオン交換樹
脂処理又は中和等の方法により分解し、マンデル酸を除
去することにより光学活性フェニルアラニンが得られる
。
。すなわち、リン酸水溶液又は酢酸水溶液中でＤＬ−フ
ェニルアラニンに光学活性マンデル酸を作用させて両者
の複合体を生成せしめ、その後その溶液を冷却するか、
又は必要に応じて濃縮するかなどにより難溶性の複合体
を選択晶析させ、固液分離し、得られた光学活性フェニ
ルアラニン・光学活性マンデル酸複合体をイオン交換樹
脂処理又は中和等の方法により分解し、マンデル酸を除
去することにより光学活性フェニルアラニンが得られる
。
光学活性複合体の晶析に際しては特に種晶を加える必要
はないが晶析をすみやかにするために微量の種晶を加え
ても何ら差支えない。
はないが晶析をすみやかにするために微量の種晶を加え
ても何ら差支えない。
溶媒中の酢酸又はその塩の濃度は２０％ｖ／ｗ ４以上
の範囲で、又、リン酸又はその塩の濃度は５〜２８ ｗ
／ｗ％及び３０−５０％ｖ／ｗ％の範囲で使用しつるが
、分割前に溶媒中に存在する２種の光学活性フェニルア
ラニン・光学活性マンデル酸複合体のうち、易溶性複合
体の溶解度の高い範囲が好ましく、具体的には酢酸又は
その塩の濃度が４０〜９０ ｗ／ｗ％の範囲、リン酸又
はその塩の濃度が１０〜２５ｗ／％Ｖ％の範囲で使用す
るのが好ましい。
の範囲で、又、リン酸又はその塩の濃度は５〜２８ ｗ
／ｗ％及び３０−５０％ｖ／ｗ％の範囲で使用しつるが
、分割前に溶媒中に存在する２種の光学活性フェニルア
ラニン・光学活性マンデル酸複合体のうち、易溶性複合
体の溶解度の高い範囲が好ましく、具体的には酢酸又は
その塩の濃度が４０〜９０ ｗ／ｗ％の範囲、リン酸又
はその塩の濃度が１０〜２５ｗ／％Ｖ％の範囲で使用す
るのが好ましい。
造塩のための反応温度は０℃以上であれば特に制限はな
いが、５０℃ないし溶媒の沸点の範囲が好ましい。
いが、５０℃ないし溶媒の沸点の範囲が好ましい。
晶析温度は使用する溶媒の沸点以下であれば特に制限は
ないが、０℃ないし５０℃の範囲が好ましい。
ないが、０℃ないし５０℃の範囲が好ましい。
５−
フェニルアラニンに対するマンデル酸の反応モル比は、
フェニルアラニンに対してマンデル酸を０．５ないし６
，０倍当量であり、通例１．０ないし３．０倍当量使用
するのが好ましい。
フェニルアラニンに対してマンデル酸を０．５ないし６
，０倍当量であり、通例１．０ないし３．０倍当量使用
するのが好ましい。
得られた光学活性複合体が光学的に未だ純粋でない場合
は、必要に応じ再結晶等により容易に純粋な複合体を得
ることができる。
は、必要に応じ再結晶等により容易に純粋な複合体を得
ることができる。
得られた光学活性複合体から光学活性フェニルアラニン
の単離は、公知の方法により行うことができる。例えば
、光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体の水溶液を苛性アルカリで中和し、目的とする光学活
性フェニルアラニンを析出させ、次いで戸数するか又は
光学活性複合体の水溶液を強酸性イオン交換樹脂に通じ
、水洗した後アンモニア水で溶出し、溶出液を濃縮し、
析出した結晶を戸数することによって容易に行うことが
できる。
の単離は、公知の方法により行うことができる。例えば
、光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体の水溶液を苛性アルカリで中和し、目的とする光学活
性フェニルアラニンを析出させ、次いで戸数するか又は
光学活性複合体の水溶液を強酸性イオン交換樹脂に通じ
、水洗した後アンモニア水で溶出し、溶出液を濃縮し、
析出した結晶を戸数することによって容易に行うことが
できる。
本発明で得られる光学活性フェニルアラニンのうちＬ一
体はアミノ酸輸液の１成分として又合成甘味剤の原料と
して、又り一体は医薬品原６一 料等として有用である。
体はアミノ酸輸液の１成分として又合成甘味剤の原料と
して、又り一体は医薬品原６一 料等として有用である。
以下、実施例において本発明をよシ具体的に説明する。
実施例１゜
ＤＬ−フェニルアラニン３６．４６５Ｆ−とＬ−マンデ
ル酸３３．６２ｆｆを２０％リン酸水溶液１６９．９１
と混合しく総重量２３９．９８ｆＦ）、加温溶解させる
。５０℃にこの溶液を冷却した後、Ｌ−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体ｏ、 ０５ ｙヲＷ種し、２
５°Ｃ１で冷却し、２時間攪拌させる。析出した結晶を
戸数し、水１０ｍ１で洗浄し、乾燥すると、粗し−フェ
ニルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体２６．ｘ７ｙ（［
α元”＋５６．５５°（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ）光学純度９２
．０％）が得られた。総重量、光学純度を考慮に入れて
計算すると、得量は後記参考例の３．９１倍であった。
ル酸３３．６２ｆｆを２０％リン酸水溶液１６９．９１
と混合しく総重量２３９．９８ｆＦ）、加温溶解させる
。５０℃にこの溶液を冷却した後、Ｌ−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体ｏ、 ０５ ｙヲＷ種し、２
５°Ｃ１で冷却し、２時間攪拌させる。析出した結晶を
戸数し、水１０ｍ１で洗浄し、乾燥すると、粗し−フェ
ニルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体２６．ｘ７ｙ（［
α元”＋５６．５５°（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ）光学純度９２
．０％）が得られた。総重量、光学純度を考慮に入れて
計算すると、得量は後記参考例の３．９１倍であった。
この粗結晶２５．００ｇ−を１４５ ｍｌの水から再結
晶すると、精製結晶２１．２６！ｉ’ （［α〕：°＋
５５．７３°（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ））カ得うレタ。
晶すると、精製結晶２１．２６！ｉ’ （［α〕：°＋
５５．７３°（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ））カ得うレタ。
精製結晶１９．０４Ｐを水７６ｍ１にて加熱溶解し２０
％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、析出した結晶を
戸数し、水１０’ｍｌ’にて洗浄し、乾燥すると、Ｌ−
フェニルアラニン７．５ｏ５ｐ（（α躍−３４，０２°
（Ｃ＝’Ｚ 、 Ｈ２Ｏ）） カ得うｔｔ？、、：。
％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、析出した結晶を
戸数し、水１０’ｍｌ’にて洗浄し、乾燥すると、Ｌ−
フェニルアラニン７．５ｏ５ｐ（（α躍−３４，０２°
（Ｃ＝’Ｚ 、 Ｈ２Ｏ）） カ得うｔｔ？、、：。
実施例２゜
ＤＬ−フェニルアラニン３４．２４ＰとＤ−マンデル酸
４７．３１１を５０％酢酸水溶液１７４．２Ｐと混合し
く総重量２５５．７５Ｐ）、加温溶解させる。
４７．３１１を５０％酢酸水溶液１７４．２Ｐと混合し
く総重量２５５．７５Ｐ）、加温溶解させる。
この溶液を２５℃１で３時間かけてゆっくり冷却し、同
温度で２時間攪拌させる。析出した結晶をｐ取し、水１
０ｍ１で洗浄し、乾燥すると、粗り−フェニルアラニン
・Ｄ−マンデル酸複合体２５．５９１（〔α〕、７−５
６．５０°（Ｃ＝２ 、 Ｈ２Ｏ）光学純度９１．０％
）が得られた。
温度で２時間攪拌させる。析出した結晶をｐ取し、水１
０ｍ１で洗浄し、乾燥すると、粗り−フェニルアラニン
・Ｄ−マンデル酸複合体２５．５９１（〔α〕、７−５
６．５０°（Ｃ＝２ 、 Ｈ２Ｏ）光学純度９１．０％
）が得られた。
総重量、光学純度を考慮に入れて計算すると、得量は後
記参考例の３．５５倍であった。
記参考例の３．５５倍であった。
この粗結晶２４．５０９−を１４２ｍ１の水より再結晶
すると、精製結晶２０．５０Ｐ（［：α元０−５５．９
０゜（ｃ＝２． Ｈ２Ｏ））が得られた。
すると、精製結晶２０．５０Ｐ（［：α元０−５５．９
０゜（ｃ＝２． Ｈ２Ｏ））が得られた。
精製結晶１９．０４Ｐを水９．５０ ｍｌにて溶解し、
Ｄｏｗｅｘ ５０ Ｗ’ Ｘ −４（Ｈ型）１００ｍｌ
に通液し、水で十分洗浄した後、ＩＮアンモニア水５０
０ｍ１で溶出し、溶出液１０１００Ｏを減圧濃縮し、メ
タノールを加えて結晶化させる。析出した結晶を戸数し
、冷水で洗浄し、乾燥すると、Ｄ−フェニル７ ラ＝
ン９．５４ ｆ （（α〕：°−３３．９７°（Ｃ＝２
．Ｈ２Ｏ））が得られた。
Ｄｏｗｅｘ ５０ Ｗ’ Ｘ −４（Ｈ型）１００ｍｌ
に通液し、水で十分洗浄した後、ＩＮアンモニア水５０
０ｍ１で溶出し、溶出液１０１００Ｏを減圧濃縮し、メ
タノールを加えて結晶化させる。析出した結晶を戸数し
、冷水で洗浄し、乾燥すると、Ｄ−フェニル７ ラ＝
ン９．５４ ｆ （（α〕：°−３３．９７°（Ｃ＝２
．Ｈ２Ｏ））が得られた。
実施例３゜
ＤＬ−フェニルアラニン４５．４４１とＬ−マンデル酸
５０．０９ｇ−を８０％酢酸水溶液１５２．８２ψと混
合しく総重量２４８．３５ｆｉ−）、加温溶解させる。
５０．０９ｇ−を８０％酢酸水溶液１５２．８２ψと混
合しく総重量２４８．３５ｆｉ−）、加温溶解させる。
５０℃にてＬ−フェニルアラニンとＬ−マンデル酸複合
体０．０５５’を接種し、２５℃まで冷却し、２時間攪
拌させる。析出した結晶を戸数し、水１０ｍ１で洗浄し
、乾燥すると粗し−フェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸
複合体３１．５２Ｐ（（α〕ｔ＋５６．４°（Ｃ＝２
、 Ｈ２Ｏ）光学純度９３．６％）が得られた。総重量
、光学純度を考慮に入れて計算すると、得量は後記参考
例の４．６３倍であった。
体０．０５５’を接種し、２５℃まで冷却し、２時間攪
拌させる。析出した結晶を戸数し、水１０ｍ１で洗浄し
、乾燥すると粗し−フェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸
複合体３１．５２Ｐ（（α〕ｔ＋５６．４°（Ｃ＝２
、 Ｈ２Ｏ）光学純度９３．６％）が得られた。総重量
、光学純度を考慮に入れて計算すると、得量は後記参考
例の４．６３倍であった。
参考例
ＤＬ−フェニルアラニン７．７４５１−トＬ−マンデ９
− ル酸１０．８０１を水１８６．５Ｐと混合しく総重量２
０５．０４Ｐ）、加温溶解させる。２５℃で２時間放置
し、析出した結晶を沖過すると、粗し−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体６．２６ ｆ＜ 〔ａｒＨ０
＋ ５７．８０°（Ｃ＝ ２ 、Ｈ２Ｏ） 光学純度Ｆ
３４．１％）が得られた。
− ル酸１０．８０１を水１８６．５Ｐと混合しく総重量２
０５．０４Ｐ）、加温溶解させる。２５℃で２時間放置
し、析出した結晶を沖過すると、粗し−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体６．２６ ｆ＜ 〔ａｒＨ０
＋ ５７．８０°（Ｃ＝ ２ 、Ｈ２Ｏ） 光学純度Ｆ
３４．１％）が得られた。
第１図は酢酸水溶液及びリン酸水溶液の酸濃度（横軸）
と光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体の２５℃における溶解度（縦軸）との関係を示したも
のである。 （１） ： Ｄ−フェニルアラニン−Ｌ−マンデル酸；
酢酸水ｇ液（２） ： Ｌ−フェニルアラニン・Ｌ−
マンデル酸；酢酸水溶液（３１： Ｄ−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶液（４） ： Ｌ−フ
ェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶液特許出
願人 日本化薬株式会社 １０−
と光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体の２５℃における溶解度（縦軸）との関係を示したも
のである。 （１） ： Ｄ−フェニルアラニン−Ｌ−マンデル酸；
酢酸水ｇ液（２） ： Ｌ−フェニルアラニン・Ｌ−
マンデル酸；酢酸水溶液（３１： Ｄ−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶液（４） ： Ｌ−フ
ェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶液特許出
願人 日本化薬株式会社 １０−
Claims (1)
- （１）酢酸、リン酸又はそれらの塩を含有する溶媒中で
ＤＬ−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を
光学分割し、得られる光学活性フェニルアラニン−光学
活性マンデル酸複合体から該マンデル酸を除去すること
を特徴とする光学活性フェニルアラニンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14059183A JPS6032752A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 光学活性フェニルアラニンの製造方法 |
| US06/634,228 US4542236A (en) | 1983-08-02 | 1984-07-25 | Process for preparing optically active phenylalanine |
| EP84305219A EP0133053B1 (en) | 1983-08-02 | 1984-07-31 | Process for preparing optically active phenylalanine |
| DE8484305219T DE3460892D1 (en) | 1983-08-02 | 1984-07-31 | Process for preparing optically active phenylalanine |
| ES534737A ES8505932A1 (es) | 1983-08-02 | 1984-07-31 | Procedimiento para la preparacion de fenilalanina opticamente activa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14059183A JPS6032752A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 光学活性フェニルアラニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032752A true JPS6032752A (ja) | 1985-02-19 |
| JPH0153867B2 JPH0153867B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=15272244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14059183A Granted JPS6032752A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 光学活性フェニルアラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032752A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001235A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性な４−アミノ−３−置換フェニルブタン酸の製造方法 |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP14059183A patent/JPS6032752A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001235A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性な４−アミノ−３−置換フェニルブタン酸の製造方法 |
| US8791295B2 (en) | 2008-06-19 | 2014-07-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing purified optically acitve 4-amino-3-(substituted phenyl)butanoic acid compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153867B2 (ja) | 1989-11-15 |
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