JPS6155901B2 - - Google Patents
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- JPS6155901B2 JPS6155901B2 JP54157562A JP15756279A JPS6155901B2 JP S6155901 B2 JPS6155901 B2 JP S6155901B2 JP 54157562 A JP54157562 A JP 54157562A JP 15756279 A JP15756279 A JP 15756279A JP S6155901 B2 JPS6155901 B2 JP S6155901B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
- C12P13/222—Phenylalanine
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Ｌ−フエニルアラニンの1/2硫酸塩結晶は本発
明の1/2水和物結晶を含め、全く知られていな
い。 本発明者らはＬ−フエニルアラニンの1/2硫酸
塩1/2水和物結晶が存在すること及びこの1/2硫酸
塩1/2水和物結晶は醗酵液由来の不純物を淘汰す
る能力が極めて大きいことを見出し、これに基づ
いて本発明を完成した。 醗酵液からＬ−フエニルアラニンを分離精製す
る手段としては、通例、強酸性陽イオン交換樹脂
処理後晶析を繰返すことが行なわれている。 この方法の欠点のひとつに晶析工程における精
製効果の低いことがある。これは、フエニルアラ
ニン結晶が鱗片状であるために固液分離性が悪い
ことに加え、フエニルアラニンが分子吸着力の大
きいアミノ酸であるために色素や他の不純物を付
着しやすいことに起因しているものと思われる。
そのため晶析の段数を多くする等の措置が構じら
れ、その結果、フエニルアラニンの分離精製工程
が煩雑になつて手間がかかり、かつ収率が低いと
いう問題点があつた。 本発明者らは1/2硫酸塩1/2水和物結晶を用いる
ことによつてこれらの問題点を解決したものであ
る。 本発明はＬ−フエニルアラニン1/2硫酸塩1/2水
和物結晶は次のような物性値を有するものであ
る。尚、物性値の測定に用いた結晶は実施例１で
得られたものである。 元素分析
明の1/2水和物結晶を含め、全く知られていな
い。 本発明者らはＬ−フエニルアラニンの1/2硫酸
塩1/2水和物結晶が存在すること及びこの1/2硫酸
塩1/2水和物結晶は醗酵液由来の不純物を淘汰す
る能力が極めて大きいことを見出し、これに基づ
いて本発明を完成した。 醗酵液からＬ−フエニルアラニンを分離精製す
る手段としては、通例、強酸性陽イオン交換樹脂
処理後晶析を繰返すことが行なわれている。 この方法の欠点のひとつに晶析工程における精
製効果の低いことがある。これは、フエニルアラ
ニン結晶が鱗片状であるために固液分離性が悪い
ことに加え、フエニルアラニンが分子吸着力の大
きいアミノ酸であるために色素や他の不純物を付
着しやすいことに起因しているものと思われる。
そのため晶析の段数を多くする等の措置が構じら
れ、その結果、フエニルアラニンの分離精製工程
が煩雑になつて手間がかかり、かつ収率が低いと
いう問題点があつた。 本発明者らは1/2硫酸塩1/2水和物結晶を用いる
ことによつてこれらの問題点を解決したものであ
る。 本発明はＬ−フエニルアラニン1/2硫酸塩1/2水
和物結晶は次のような物性値を有するものであ
る。尚、物性値の測定に用いた結晶は実施例１で
得られたものである。 元素分析
【表】
分子量：223.2（元素分析からPhe・1/2
H2SO4・1/2H2Oと推定） 融点：93.5〜94℃（転移点） 比旋光度：〔α〕２０ Ｄ＝−12.7゜（Ｃ＝２、
H2O）但し、ＣはPhe・1/2H2SO4・1/2H2Oと
してのｇ/dl Ｘ線回折図：Cu−Ｋ〓線を用い粉末Ｘ線回
折法で測定して得られたＸ線回折図形を第１図
に示す。 赤外線吸収スペクトル：KBr錠剤法で測定し
た赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。 溶剤に対する溶解性：水には溶けやすいが、
エタノールには極めて溶けにくく、エーテルに
はほとんど溶けない。 呈色反応：ニンヒドリン反応；赤紫色 Kapeller Adler法：赤紫色〜赤褐色 塩基性、酸性、中性の区別：強酸性 物質の色：無色透明 結晶の形：通常は柱状晶になる。 このようなＬ−フエニルアラニン1/2硫酸塩1/2
水和物結晶はPH0.5〜１・７付近で析出する。硫
酸根の量は不純物の影響があるが、溶液中の硫酸
根のグラムイオン数とＬ−フエニルアラニンのモ
ル数の比（SO4／Phe）で0.5以上、通例0.5〜1.0
程度にする。晶析は濃縮晶析によつて行なつても
よいが、Ｌ−フエニルアラニンの溶解度の温度勾
配が大きいので冷却晶析法によるのが好都合であ
る。冷却晶析法による場合は、たとえば溶液の温
度を50〜80℃程度にし、Ｌ−フエニルアラニンを
飽和濃度付近にして徐々に冷却し、飽和濃度に達
してから必要により種晶を加えて更に冷却を続
け、５〜30℃付近まで冷却してその温度に30分か
ら２時間程度保つて過飽和を解消させ、析出した
結晶を常法によつて分離する。 本発明の結晶はＬ−フエニルアラニンを含有す
る水溶液から広く晶析させることができるが、こ
の結晶は醗酵液由来の不純物を淘汰する能力に優
れるところから、醗酵液からＬ−フエニルアラニ
ンを取得するに至る工程において晶析させること
によつて威力を発揮する。このような液の例とし
ては、醗酵液、その除菌液、醗酵液又はその除菌
液をイオン交換樹脂又は脱色樹脂に通液してＬ−
フエニルアラニンを吸着させて溶離した液、醗酵
液又は溶離液からフエニルアラニン結晶を晶析分
離した母液又はその結晶の溶解液等を挙げること
ができる。醗酵液由来の不純物のなかでもＬ−チ
ロシンは特に淘汰が難しいとされているが、本発
明の結晶を晶析分離することによつてこのチロシ
ンを効率よく淘汰することができる。 尚、飽和濃度すなわち溶解度は原料液の性状に
よつて異なるので、予め本発明の結晶を析出させ
ようとする工程の原料液について測定しておくの
がよい。また、本発明の結晶を晶析させるにあた
り、必要により、硫酸ナトリウム等を添加すれば
塩析効果によつて晶析率を顕著に高めることがで
きる。 分離した1/2硫酸塩結晶は、水に溶解して弱塩
基性陰イオン交換樹脂を用いて硫酸を除去する
か、あるいは苛性ソーダ等のアルカリで中和して
から必要により脱色して濃縮あるいは冷却晶析す
ることによつて、Ｌ−フエニルアラニン結晶を得
ることができる。 以下、実施例を示す。 実施例 １ Ｌ−フエニルアラニン80ｇに純水93.8ml及び硫
酸26.2ｇを加え、80℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液を45℃まで冷却後少量のＬ−フエニ
ルアラニン1/2硫酸塩1/2水和物結晶を種晶として
加えて30℃まで徐冷した。30℃で20時間ゆつくり
撹拌し、析出した結晶を遠心脱水器で分離して
79.5ｇの結晶を得た。この結晶を遠心脱水器でス
プレーを用いて充分に水洗し（水洗液量80ｇ）、
その後、室温で充分に減圧乾燥した。 実施例 ２ フエニルアラニン発酵液を強酸性陽イオン交換
樹脂に通液してフエニルアラニンを吸着させ、ア
ンモニア水で溶離した。溶離液を濃縮して濃縮液
を得、硫酸を加えて所定のPHに調整した。その
後、所定の濃縮度まで更に濃縮して晶析原液とし
た。この晶析原液を所定の温度まで徐冷し、一夜
放置後、結晶を分離して少量の水で洗浄した。 各実験の条件及び結果を下表に示す。尚、実験
No.1の結晶について粉末Ｘ線法で回折スペクト
ルを測定し、実施例１で得られた結晶と同一のも
のであることを確認した。
H2SO4・1/2H2Oと推定） 融点：93.5〜94℃（転移点） 比旋光度：〔α〕２０ Ｄ＝−12.7゜（Ｃ＝２、
H2O）但し、ＣはPhe・1/2H2SO4・1/2H2Oと
してのｇ/dl Ｘ線回折図：Cu−Ｋ〓線を用い粉末Ｘ線回
折法で測定して得られたＸ線回折図形を第１図
に示す。 赤外線吸収スペクトル：KBr錠剤法で測定し
た赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。 溶剤に対する溶解性：水には溶けやすいが、
エタノールには極めて溶けにくく、エーテルに
はほとんど溶けない。 呈色反応：ニンヒドリン反応；赤紫色 Kapeller Adler法：赤紫色〜赤褐色 塩基性、酸性、中性の区別：強酸性 物質の色：無色透明 結晶の形：通常は柱状晶になる。 このようなＬ−フエニルアラニン1/2硫酸塩1/2
水和物結晶はPH0.5〜１・７付近で析出する。硫
酸根の量は不純物の影響があるが、溶液中の硫酸
根のグラムイオン数とＬ−フエニルアラニンのモ
ル数の比（SO4／Phe）で0.5以上、通例0.5〜1.0
程度にする。晶析は濃縮晶析によつて行なつても
よいが、Ｌ−フエニルアラニンの溶解度の温度勾
配が大きいので冷却晶析法によるのが好都合であ
る。冷却晶析法による場合は、たとえば溶液の温
度を50〜80℃程度にし、Ｌ−フエニルアラニンを
飽和濃度付近にして徐々に冷却し、飽和濃度に達
してから必要により種晶を加えて更に冷却を続
け、５〜30℃付近まで冷却してその温度に30分か
ら２時間程度保つて過飽和を解消させ、析出した
結晶を常法によつて分離する。 本発明の結晶はＬ−フエニルアラニンを含有す
る水溶液から広く晶析させることができるが、こ
の結晶は醗酵液由来の不純物を淘汰する能力に優
れるところから、醗酵液からＬ−フエニルアラニ
ンを取得するに至る工程において晶析させること
によつて威力を発揮する。このような液の例とし
ては、醗酵液、その除菌液、醗酵液又はその除菌
液をイオン交換樹脂又は脱色樹脂に通液してＬ−
フエニルアラニンを吸着させて溶離した液、醗酵
液又は溶離液からフエニルアラニン結晶を晶析分
離した母液又はその結晶の溶解液等を挙げること
ができる。醗酵液由来の不純物のなかでもＬ−チ
ロシンは特に淘汰が難しいとされているが、本発
明の結晶を晶析分離することによつてこのチロシ
ンを効率よく淘汰することができる。 尚、飽和濃度すなわち溶解度は原料液の性状に
よつて異なるので、予め本発明の結晶を析出させ
ようとする工程の原料液について測定しておくの
がよい。また、本発明の結晶を晶析させるにあた
り、必要により、硫酸ナトリウム等を添加すれば
塩析効果によつて晶析率を顕著に高めることがで
きる。 分離した1/2硫酸塩結晶は、水に溶解して弱塩
基性陰イオン交換樹脂を用いて硫酸を除去する
か、あるいは苛性ソーダ等のアルカリで中和して
から必要により脱色して濃縮あるいは冷却晶析す
ることによつて、Ｌ−フエニルアラニン結晶を得
ることができる。 以下、実施例を示す。 実施例 １ Ｌ−フエニルアラニン80ｇに純水93.8ml及び硫
酸26.2ｇを加え、80℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液を45℃まで冷却後少量のＬ−フエニ
ルアラニン1/2硫酸塩1/2水和物結晶を種晶として
加えて30℃まで徐冷した。30℃で20時間ゆつくり
撹拌し、析出した結晶を遠心脱水器で分離して
79.5ｇの結晶を得た。この結晶を遠心脱水器でス
プレーを用いて充分に水洗し（水洗液量80ｇ）、
その後、室温で充分に減圧乾燥した。 実施例 ２ フエニルアラニン発酵液を強酸性陽イオン交換
樹脂に通液してフエニルアラニンを吸着させ、ア
ンモニア水で溶離した。溶離液を濃縮して濃縮液
を得、硫酸を加えて所定のPHに調整した。その
後、所定の濃縮度まで更に濃縮して晶析原液とし
た。この晶析原液を所定の温度まで徐冷し、一夜
放置後、結晶を分離して少量の水で洗浄した。 各実験の条件及び結果を下表に示す。尚、実験
No.1の結晶について粉末Ｘ線法で回折スペクト
ルを測定し、実施例１で得られた結晶と同一のも
のであることを確認した。
【表】
【表】
実施例 ３
フエニルアラニン発酵液に濾過助剤を添加して
濾過後、この濾液を60℃の減圧条件で濃縮晶析し
た。得られたスラリーを35℃まで徐冷し、結晶を
分離して粗結晶を得た。この粗結晶に水及び硫酸
を加え、80℃で加熱溶解した。この溶液を所定の
濃度及びPHに調整して晶析原液とした。この晶析
原液を所定の温度まで徐冷し、一夜放置後結晶を
分離して少量の水で洗浄した。 各実験の条件及び結果を下表に示す。尚、実験
No.1の結晶について粉末Ｘ線法で回折スペクト
ルを測定し、実施例１で得られた結晶と同一のも
のであることを確認した。
濾過後、この濾液を60℃の減圧条件で濃縮晶析し
た。得られたスラリーを35℃まで徐冷し、結晶を
分離して粗結晶を得た。この粗結晶に水及び硫酸
を加え、80℃で加熱溶解した。この溶液を所定の
濃度及びPHに調整して晶析原液とした。この晶析
原液を所定の温度まで徐冷し、一夜放置後結晶を
分離して少量の水で洗浄した。 各実験の条件及び結果を下表に示す。尚、実験
No.1の結晶について粉末Ｘ線法で回折スペクト
ルを測定し、実施例１で得られた結晶と同一のも
のであることを確認した。
【表】
第１図は本発明の結晶の粉末Ｘ線回折図形であ
り、第２図は同じ結晶の赤外線吸収スペクトルで
ある。尚、第１図の縦軸は回折強度そして横軸は
回折角度を示し、第２図の縦軸は透過率そして横
軸は波数を示す。
り、第２図は同じ結晶の赤外線吸収スペクトルで
ある。尚、第１図の縦軸は回折強度そして横軸は
回折角度を示し、第２図の縦軸は透過率そして横
軸は波数を示す。
Claims (1)
- １ Ｌ−フエニルアラニン1/2硫酸塩1/2水和物結
晶。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15756279A JPS5679652A (en) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Novel phenylalanine salt crystal |
| CA000365774A CA1150308A (en) | 1979-12-05 | 1980-11-28 | L-phenylalanine 1/2 sulfate and its use |
| US06/291,914 US4399304A (en) | 1979-12-05 | 1981-08-11 | L-phenylalanine 1/2 sulfate and its use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15756279A JPS5679652A (en) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Novel phenylalanine salt crystal |
Publications (2)
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| JPS5679652A JPS5679652A (en) | 1981-06-30 |
| JPS6155901B2 true JPS6155901B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=15652385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15756279A Granted JPS5679652A (en) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | Novel phenylalanine salt crystal |
Country Status (3)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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