JPS5939857A - アミノ酸の晶析方法 - Google Patents
アミノ酸の晶析方法Info
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- JPS5939857A JPS5939857A JP14975282A JP14975282A JPS5939857A JP S5939857 A JPS5939857 A JP S5939857A JP 14975282 A JP14975282 A JP 14975282A JP 14975282 A JP14975282 A JP 14975282A JP S5939857 A JPS5939857 A JP S5939857A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
トリプトファン（以下、Ｔｒｐと略記することがある。
）、フェニルアラニン（以下、Ｐｈｅと略記することが
ある。）などのアミノ酸をその発酵液等の溶液から晶析
する方法として、従来、濃縮晶析法、冷却晶析法、中和
晶析法等があるが、これらの通常の晶析法においては、
得られる結晶が微細晶である為、固液分離性が悪く、色
素や他の不純物の淘汰性が悪いという問題点があった。
ある。）などのアミノ酸をその発酵液等の溶液から晶析
する方法として、従来、濃縮晶析法、冷却晶析法、中和
晶析法等があるが、これらの通常の晶析法においては、
得られる結晶が微細晶である為、固液分離性が悪く、色
素や他の不純物の淘汰性が悪いという問題点があった。
そこで、本発明者は、各種晶析原液からＴｒｐあるいは
Ｐｈｅの結晶を、このような問題を伴わずに、純度よく
簡便に製造取得することを目的として鋭意研究の結果、
本発明を完成するに至った。
Ｐｈｅの結晶を、このような問題を伴わずに、純度よく
簡便に製造取得することを目的として鋭意研究の結果、
本発明を完成するに至った。
さて、従来公知の通常の晶析法に於いては、過飽和溶解
度の解消が遅く、二次起晶が発生する。
度の解消が遅く、二次起晶が発生する。
そのため、前述のように、この結晶は微細晶である為、
分離性も悪く、色素その他の不純物の淘汰が難しい。本
発明者は、これらの問題点を解決するべく中和晶析法に
就いて種々の検討を重ね、次のことを見いだした。すな
わち、中和晶析に於いては通常、酸性側からＮＨ４０Ｈ
ＸＮａＯＨなどのアルカリを用いて中和晶析する方法と
アルカリ側からＨ２ＳＯ４、ＨＣｔ等の酸で中和晶析す
る方法が考えられるが、このアルカリ側からの中和晶析
方式に於いて、予め低１級アルコール又はケトン類を晶
析原液に添加する事により、転移点以上の晶析温度条件
下で析出する結晶が固液分離性が良く、色素や他の不純
物の淘汰性の良い、厚みのある大きな結晶を得る事が出
来ることを見だしたものである。
分離性も悪く、色素その他の不純物の淘汰が難しい。本
発明者は、これらの問題点を解決するべく中和晶析法に
就いて種々の検討を重ね、次のことを見いだした。すな
わち、中和晶析に於いては通常、酸性側からＮＨ４０Ｈ
ＸＮａＯＨなどのアルカリを用いて中和晶析する方法と
アルカリ側からＨ２ＳＯ４、ＨＣｔ等の酸で中和晶析す
る方法が考えられるが、このアルカリ側からの中和晶析
方式に於いて、予め低１級アルコール又はケトン類を晶
析原液に添加する事により、転移点以上の晶析温度条件
下で析出する結晶が固液分離性が良く、色素や他の不純
物の淘汰性の良い、厚みのある大きな結晶を得る事が出
来ることを見だしたものである。
酸性側からの中和晶析方式では、このような効果はみら
れなかった。
れなかった。
一般に低級アルコールやケトン類は溶解度を下げ、晶析
率を高める為に晶析原液に添加することが打なわれてい
る。本発明では、これらをＴｒｐまたはｐｈｅを中和晶
析する前に晶析原液に添加することにより、これらアミ
ノ酸の純度の高い結晶を得ることを可能ならしめたもの
である。
率を高める為に晶析原液に添加することが打なわれてい
る。本発明では、これらをＴｒｐまたはｐｈｅを中和晶
析する前に晶析原液に添加することにより、これらアミ
ノ酸の純度の高い結晶を得ることを可能ならしめたもの
である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で、トリプトファンまだはフェニルアラニンのア
ルカリ溶液とは、これらアミノ酸の発酵液、発酵除菌液
、樹脂溶離液、これらの溶液から得られた粗結晶の溶解
液などであって、そのＰ［Ｉが当該アミノ酸の等電点よ
シも高いものである。これらのアミノ酸発酵液などのＰ
１＋は７前後であるので、そのままでも本発明のアルカ
リ溶液といえるけれども、これらに一旦ＮａＯＨ等を加
えて当該アミノ酸の溶解度を高めたのち濃縮して得られ
るアルカリ溶液の方がアミノ酸の回収率の点で好ましい
。アミノ酸は５体のみならず、０体でもよいことはもち
ろんである。
ルカリ溶液とは、これらアミノ酸の発酵液、発酵除菌液
、樹脂溶離液、これらの溶液から得られた粗結晶の溶解
液などであって、そのＰ［Ｉが当該アミノ酸の等電点よ
シも高いものである。これらのアミノ酸発酵液などのＰ
１＋は７前後であるので、そのままでも本発明のアルカ
リ溶液といえるけれども、これらに一旦ＮａＯＨ等を加
えて当該アミノ酸の溶解度を高めたのち濃縮して得られ
るアルカリ溶液の方がアミノ酸の回収率の点で好ましい
。アミノ酸は５体のみならず、０体でもよいことはもち
ろんである。
予じめ晶析原液に添加すべき低級アルコールしては炭素
数が１から４のものであって例えばｌ−クロパノール、
６−７’ロノ七ノール、エタノール、ｎ−ブタノール、
メタノールの如きものである。
数が１から４のものであって例えばｌ−クロパノール、
６−７’ロノ七ノール、エタノール、ｎ−ブタノール、
メタノールの如きものである。
ケトン類としてはアセトン等があげられる。これら低級
アルコールやケトン類の添加量としては５ｖ／ｖ％以上
の添加であれば顕著な効果が得られる事が判明したが、
好ましくは、製造設備の防爆対策等考慮すると５〜３
０ ｖ／ｖ ％の範囲が妥当な領域と考えられる。
アルコールやケトン類の添加量としては５ｖ／ｖ％以上
の添加であれば顕著な効果が得られる事が判明したが、
好ましくは、製造設備の防爆対策等考慮すると５〜３
０ ｖ／ｖ ％の範囲が妥当な領域と考えられる。
光学活性Ｔｒｐ 、 Ｐｈｅは、通常α，βのいずれか
の結晶形であり、α晶が板状または鱗片状であるのに対
し、β晶は微細晶の針状晶である。従って晶析はα晶で
行なった方が分離性がよく付着母液も少なく高品質の結
晶が得られる。これらはある温度（転移点）以上でα晶
、それ以下ではβ晶を示す。Ｔｒｐの転移点は６０℃前
後、Ｐｈｅのそれは３７℃前後である（以上、水系）が
、晶析系によって異なってくる。当該系における正確な
転移点は各晶析液を通席の晶析法に付して得られた結晶
を顕微鏡観察等により調べることにより容易に測定出来
る。一般に有機溶剤を添加すると転移点は低下する。か
くして、水系の場合に比べてよシ低い温度で安定にα晶
を得ることができ、結晶の純度および回収率を高めるこ
とができる。
の結晶形であり、α晶が板状または鱗片状であるのに対
し、β晶は微細晶の針状晶である。従って晶析はα晶で
行なった方が分離性がよく付着母液も少なく高品質の結
晶が得られる。これらはある温度（転移点）以上でα晶
、それ以下ではβ晶を示す。Ｔｒｐの転移点は６０℃前
後、Ｐｈｅのそれは３７℃前後である（以上、水系）が
、晶析系によって異なってくる。当該系における正確な
転移点は各晶析液を通席の晶析法に付して得られた結晶
を顕微鏡観察等により調べることにより容易に測定出来
る。一般に有機溶剤を添加すると転移点は低下する。か
くして、水系の場合に比べてよシ低い温度で安定にα晶
を得ることができ、結晶の純度および回収率を高めるこ
とができる。
本発明では、Ｈ２ＳＯ４， ＨＣｔなどの酸でＴｒ−ｐ
またはＰｈｅの前記溶液をアルカリ側から中和して当該
アミノ酸を晶出せしめるが、ここに中和とは晶析原液の
ＰＨを当該アミノ酸の等電点まだはその近傍にもってく
ることであり、これにより溶解度を低下せしめられたア
ミノ酸が晶出する。
またはＰｈｅの前記溶液をアルカリ側から中和して当該
アミノ酸を晶出せしめるが、ここに中和とは晶析原液の
ＰＨを当該アミノ酸の等電点まだはその近傍にもってく
ることであり、これにより溶解度を低下せしめられたア
ミノ酸が晶出する。
晶析温度は、前述のように、転移点以上であるが、転移
点以上の温度範囲内であれば、晶析率を上げるために中
和晶析処理後濃縮処理および／または冷却処理を行なっ
てもよく、また種晶を使用してもよいことはもちろんで
ある。さらに、α晶の析出後はこれを含む晶析原液を若
干転移点以下に冷却してもβ晶が直ちに生ずるとは限ら
ないので、β晶が生ずる前に冷却を打切り、固液分離に
付すれば、やはり晶析率を上げ得ることがあるが、この
ような実施態様も本発明の範囲内である。
点以上の温度範囲内であれば、晶析率を上げるために中
和晶析処理後濃縮処理および／または冷却処理を行なっ
てもよく、また種晶を使用してもよいことはもちろんで
ある。さらに、α晶の析出後はこれを含む晶析原液を若
干転移点以下に冷却してもβ晶が直ちに生ずるとは限ら
ないので、β晶が生ずる前に冷却を打切り、固液分離に
付すれば、やはり晶析率を上げ得ることがあるが、この
ような実施態様も本発明の範囲内である。
晶出結晶を母液から分離するには特別の条件はなく、公
知の方法によってよい。
知の方法によってよい。
以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
フェニルアラニン発酵液を濾過助剤としてセライトを使
用して諷過後、このＰ液（ Ｐｈｅの濃度３１１／ｄｅ
）にＮａＯＨを添加してｐＨ １ ２にし、濃縮して
濃度１ ６ ９／ｄｅ （Ｄ晶析原液（ｐＨ１２）とし
た。
用して諷過後、このＰ液（ Ｐｈｅの濃度３１１／ｄｅ
）にＮａＯＨを添加してｐＨ １ ２にし、濃縮して
濃度１ ６ ９／ｄｅ （Ｄ晶析原液（ｐＨ１２）とし
た。
この晶析原液５ ｄｌに所定量の１−ゾロｉｅノール又
はアセトンを６０Ｖ／Ｖ％以下の範囲で添加し、６０℃
に於いて硫酸（濃度３６．７Ｎ）を用いてアルカリ側か
らの中和晶析を行なった。また、これらの有機溶剤のい
ずれをも添加しない中和晶析も行なった（対照）。ｐＨ
５． ５迄中和後温度４０℃迄冷却して得られたスラ
リー中の結晶を遠心脱水器で分離して少量の水で洗浄し
た。
はアセトンを６０Ｖ／Ｖ％以下の範囲で添加し、６０℃
に於いて硫酸（濃度３６．７Ｎ）を用いてアルカリ側か
らの中和晶析を行なった。また、これらの有機溶剤のい
ずれをも添加しない中和晶析も行なった（対照）。ｐＨ
５． ５迄中和後温度４０℃迄冷却して得られたスラ
リー中の結晶を遠心脱水器で分離して少量の水で洗浄し
た。
各場合における分離結晶の性状を表１に示す。
表 １
＊ 全固型分中のｐｈｅの量
＊＊粗結晶を溶かし、その溶液の波長４３０ｍμにおけ
る一１ｏｇＴＯ値を当該溶液のｐｈｅの濃度で除したも
の。
る一１ｏｇＴＯ値を当該溶液のｐｈｅの濃度で除したも
の。
ここにＴは、透過率である。
実施例２
トリプトファン発酵液を沖過助剤としてセライトを使用
して濾過後、このＦ液（Ｔｒｐ濃度１５ ｇ／ｄｌ）を
６０℃の減圧条件で濃縮晶析した。得られたスラリーを
４０℃迄徐冷し結晶を分離して粗結晶（α晶）を得た。
して濾過後、このＦ液（Ｔｒｐ濃度１５ ｇ／ｄｌ）を
６０℃の減圧条件で濃縮晶析した。得られたスラリーを
４０℃迄徐冷し結晶を分離して粗結晶（α晶）を得た。
この粗結晶に水及びＮａＯＨを加えて溶解し晶析原液と
し、これを各種態様の中和晶析法に付した。晶析原液の
Ｔｒｐ濃度は１’ｏｇ／ｄｉ。
し、これを各種態様の中和晶析法に付した。晶析原液の
Ｔｒｐ濃度は１’ｏｇ／ｄｉ。
ＰＩｆは１２であった。
捷ず、晶析原液５ ｄｌをとシ、これを６０℃に於いて
３６７Ｎ硫酸を用いてアルカリ側からの中和晶析を試み
た。ＩＪＩ Ｇ迄中和した後、温度３０℃まで冷却を行
なった。また、晶析原液に硫酸中和まｔＫ＋−プロ・ぐ
ノールまたはメタノールを単独でそれぞれ２０ ｖ／ｖ
％添加した以外は上と同様の実験を行なった。さらに粗
結晶に水及び３’６．７Ｎ硫酸を加えて溶解し、晶析原
液（Ｔｒｐ濃度ＩＣＪｇ／ｄｅ。
３６７Ｎ硫酸を用いてアルカリ側からの中和晶析を試み
た。ＩＪＩ Ｇ迄中和した後、温度３０℃まで冷却を行
なった。また、晶析原液に硫酸中和まｔＫ＋−プロ・ぐ
ノールまたはメタノールを単独でそれぞれ２０ ｖ／ｖ
％添加した以外は上と同様の実験を行なった。さらに粗
結晶に水及び３’６．７Ｎ硫酸を加えて溶解し、晶析原
液（Ｔｒｐ濃度ＩＣＪｇ／ｄｅ。
ＰＨ１）とし６０℃に於いてＮａＯＨを用いて酸性側か
らの中和晶析を試みた。ｐｔｌ ６迄中和した後、温度
３０℃迄冷却を行なった。
らの中和晶析を試みた。ｐｔｌ ６迄中和した後、温度
３０℃迄冷却を行なった。
得られたスラリー中の結晶を遠心脱水器で分離して少量
の水で洗浄した。
の水で洗浄した。
各実験で得られた結晶の性状を表２に示す。
表 ２
結晶形 β晶 β晶 α晶 α晶粒径（
□）１００〜 ５０〜 ３００〜 ２００〜１５０
１００ ３５０ ２５０窒素純度 ９０
８６ 、 ９８ ９３（％） 着色度 ０．４５ ０，６５ ０．０６
Ｗ＊ Ｔｒｐ窒素／（全窒素−アンモニア態窒素）＊
木表１に同じ（ただし、Ｐｈｅの代シにＴｒｐ）実施例
３ フェニルアラニン発酵液を強酸性陽イオン交換樹脂に通
液してフェニルアラニンを吸着させ、アンモニア水で溶
離した。溶離液を脱安濃縮して濃縮液を得、晶析原液と
した。Ｐｈｅ濃度は１５Ｉ／ｄ７！。
□）１００〜 ５０〜 ３００〜 ２００〜１５０
１００ ３５０ ２５０窒素純度 ９０
８６ 、 ９８ ９３（％） 着色度 ０．４５ ０，６５ ０．０６
Ｗ＊ Ｔｒｐ窒素／（全窒素−アンモニア態窒素）＊
木表１に同じ（ただし、Ｐｈｅの代シにＴｒｐ）実施例
３ フェニルアラニン発酵液を強酸性陽イオン交換樹脂に通
液してフェニルアラニンを吸着させ、アンモニア水で溶
離した。溶離液を脱安濃縮して濃縮液を得、晶析原液と
した。Ｐｈｅ濃度は１５Ｉ／ｄ７！。
ＰＨは１１であった。
この晶析原液を５ ｄｌとシ、これを６０℃に於いて３
６７Ｎ硫酸を用いてアルカリ側からの中和晶析を試みた
。ｐＨ５，，５迄中和した後、温度４０℃迄冷却を行な
った。また、晶析原液に硫酸中和前に種々の低級アルコ
ールまたはケトンを単独でそれぞれ２０ ｖ／ｖ％添加
した以外は上と同様の実験を行なった。
６７Ｎ硫酸を用いてアルカリ側からの中和晶析を試みた
。ｐＨ５，，５迄中和した後、温度４０℃迄冷却を行な
った。また、晶析原液に硫酸中和前に種々の低級アルコ
ールまたはケトンを単独でそれぞれ２０ ｖ／ｖ％添加
した以外は上と同様の実験を行なった。
得られたスラリー中の結晶を遠心脱水器で分離し、粗結
晶を得た。この結晶を遠心脱水器でスプレーを用いて充
分水洗（水洗量は対湿潤結晶当り１０ｗｔ％）ｌ、で、
洗浄結晶の分析を行なった。
晶を得た。この結晶を遠心脱水器でスプレーを用いて充
分水洗（水洗量は対湿潤結晶当り１０ｗｔ％）ｌ、で、
洗浄結晶の分析を行なった。
各実験の結果を表３に示す。
実施例４
トリットファン発酵液を強酸性陽イオン交換樹脂に通液
してトリプトファンを吸着させ、アンモニア水で溶離し
た。溶離液を脱安濃縮して濃縮液を得、晶析原液（Ｔｒ
ｐ濃度１０６１／ｄ１．ｐＨ１１）とした。
してトリプトファンを吸着させ、アンモニア水で溶離し
た。溶離液を脱安濃縮して濃縮液を得、晶析原液（Ｔｒ
ｐ濃度１０６１／ｄ１．ｐＨ１１）とした。
この晶析原液を５ ｄｅとり、これを６０℃に於いて３
６７Ｎ Ｈ２ＳＯ４を用いてアルカリ側からの中和晶析
を試みた。ＰＩＩ６迄中和した後温度２０℃迄冷却し２
４時間攪拌晶析を行なった。また、晶析原液にＨ２ＳＯ
４中和前にｌ−フ０ロノぞノールを２０ ｖ／ｖ％添加
した以外は上と同様の実験を行なった。
６７Ｎ Ｈ２ＳＯ４を用いてアルカリ側からの中和晶析
を試みた。ＰＩＩ６迄中和した後温度２０℃迄冷却し２
４時間攪拌晶析を行なった。また、晶析原液にＨ２ＳＯ
４中和前にｌ−フ０ロノぞノールを２０ ｖ／ｖ％添加
した以外は上と同様の実験を行なった。
得られたスラリー中の結晶を遠心脱水器で分離して少量
の水で洗浄した。
の水で洗浄した。
各実験で得られた結晶の性状を表４に示す。
表 ４
１−ゾロノやノール ｉ−ゾロノぐ／ −ル
無添加 ２０ｖ／ｖチ添加 結晶形 β晶 α晶 粒径（″）５０〜１５０３００〜３５０窒素純度（イ）
“ ９２ ９７ 材 着色度 ０．４．０ ’ ０．０５＊ 表２に
同じ。
無添加 ２０ｖ／ｖチ添加 結晶形 β晶 α晶 粒径（″）５０〜１５０３００〜３５０窒素純度（イ）
“ ９２ ９７ 材 着色度 ０．４．０ ’ ０．０５＊ 表２に
同じ。
＊＊ 表２に同じ。
Claims (1)
- トリプトファンおよびフェニルアラニンから選ばれたア
ミノ酸をそのアルカリ溶液から中和晶析するに当り、予
め低級アルコールまたはケトン類を当該溶液に添加した
のち当該アミノ酸の転移点以上の晶析温度でアルカリ側
から中和晶析し、分離することを特徴とするアミノ酸の
晶析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14975282A JPS5939857A (ja) | 1982-08-28 | 1982-08-28 | アミノ酸の晶析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14975282A JPS5939857A (ja) | 1982-08-28 | 1982-08-28 | アミノ酸の晶析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939857A true JPS5939857A (ja) | 1984-03-05 |
| JPH0225900B2 JPH0225900B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=15481974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14975282A Granted JPS5939857A (ja) | 1982-08-28 | 1982-08-28 | アミノ酸の晶析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939857A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60237054A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | アミノ酸の晶析法 |
| US4621153A (en) * | 1985-02-27 | 1986-11-04 | Biotechnica International, Inc. | Purification and recovery of amino acids |
| US4731469A (en) * | 1986-08-06 | 1988-03-15 | Synthetech, Inc. | Process for recovery and purification of L-phenylalanine |
| WO1990009372A1 (en) * | 1989-02-13 | 1990-08-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for crystallizing amino acid |
| EP0274728B1 (en) * | 1987-01-14 | 1992-05-20 | Ajinomoto Co., Ltd. | Method for purifying tryptophan |
| FR2803845A1 (fr) * | 2000-01-13 | 2001-07-20 | Ajinomoto Kk | Procede de cristallisation du tryptophane |
| WO2014035211A1 (ko) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | (주)라미나 | 연속 반응기를 포함하는 정제 장치 및 이 연속식 반응기를 이용한 정제 방법 |
| DE102018100810A1 (de) * | 2018-01-16 | 2019-07-18 | Technische Universität Dortmund | Verfahren zur Aufarbeitung von L-Tryptophan |
-
1982
- 1982-08-28 JP JP14975282A patent/JPS5939857A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60237054A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | アミノ酸の晶析法 |
| JPH0576463B2 (ja) * | 1984-05-10 | 1993-10-22 | Nippon Kayaku Kk | |
| US4621153A (en) * | 1985-02-27 | 1986-11-04 | Biotechnica International, Inc. | Purification and recovery of amino acids |
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| US5118815A (en) * | 1989-02-13 | 1992-06-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for crystallization of amino acids |
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| WO2014035211A1 (ko) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | (주)라미나 | 연속 반응기를 포함하는 정제 장치 및 이 연속식 반응기를 이용한 정제 방법 |
| DE102018100810A1 (de) * | 2018-01-16 | 2019-07-18 | Technische Universität Dortmund | Verfahren zur Aufarbeitung von L-Tryptophan |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0225900B2 (ja) | 1990-06-06 |
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