JPS60169451A - Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法 - Google Patents
Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法Info
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- JPS60169451A JPS60169451A JP2286884A JP2286884A JPS60169451A JP S60169451 A JPS60169451 A JP S60169451A JP 2286884 A JP2286884 A JP 2286884A JP 2286884 A JP2286884 A JP 2286884A JP S60169451 A JPS60169451 A JP S60169451A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｌ−フェニルアラニンの分離精製方法に関す
る。
る。
さらに詳しくは、−Ｎ−アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニルア
ラニンの水溶液をアシラーゼ反応処理することによシ得
られたＬ−フェニルアラニンを含ム反応マスから、Ｌ−
フェニルアラニンを単離するに際して、得られた反応液
を所定濃度まで濃縮し結晶の析出したＬ−フェニルアラ
ニン濃縮液をＰ Ｉ（調整、加熱により溶解し、活性炭
処理をして脱色、精製を行ない、ついで活性炭を分離後
、ろ液をＰ Ｈ調整して、冷却、晶出させることにより
、高品質、特に色相のすぐれだ精し−フェニルアラニン
を得る方法に関する。
ラニンの水溶液をアシラーゼ反応処理することによシ得
られたＬ−フェニルアラニンを含ム反応マスから、Ｌ−
フェニルアラニンを単離するに際して、得られた反応液
を所定濃度まで濃縮し結晶の析出したＬ−フェニルアラ
ニン濃縮液をＰ Ｉ（調整、加熱により溶解し、活性炭
処理をして脱色、精製を行ない、ついで活性炭を分離後
、ろ液をＰ Ｈ調整して、冷却、晶出させることにより
、高品質、特に色相のすぐれだ精し−フェニルアラニン
を得る方法に関する。
Ｌ−フェニルアラニンは必須アミノ酸の一つであり、医
薬品、甘味剤原料などに使用される有用な化合物である
。
薬品、甘味剤原料などに使用される有用な化合物である
。
Ｌ−フェニルアラニンの精製方法としては、Ｎ−アセチ
ル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニンのアシラーゼ分割反応に
よるＬ体の選択的加水分解により、Ｌ−フェニルアラニ
ンとＮ−アセチル−Ｄ−フェニルアラニンの混合反応液
を得、この両者の溶解度差を利用してＬ−フェニルアラ
ニンを晶出分離する方法が一般的である。
ル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニンのアシラーゼ分割反応に
よるＬ体の選択的加水分解により、Ｌ−フェニルアラニ
ンとＮ−アセチル−Ｄ−フェニルアラニンの混合反応液
を得、この両者の溶解度差を利用してＬ−フェニルアラ
ニンを晶出分離する方法が一般的である。
は除去できず極めて品質の低い製品しか得られない。
アシラーゼ反応液から高品質のし一フェニルアラニンを
分離精製する方法としては、通常は一旦粗結晶を分離し
た後、再結晶によシ高品質のＬ−フェニルアラニンを得
るのが一般的であるが、この方法では溶媒への溶解ロス
が大きく分離収率がかなり低下する。
分離精製する方法としては、通常は一旦粗結晶を分離し
た後、再結晶によシ高品質のＬ−フェニルアラニンを得
るのが一般的であるが、この方法では溶媒への溶解ロス
が大きく分離収率がかなり低下する。
まだイオン交換樹脂による精製も考えられるがイオン交
換樹脂に通液される場合は、低濃度で通液するだめ析出
結晶を希釈溶解させる必要があり、そのだめの濃縮負荷
が多くなったり熱履歴による製品の劣化が懸念される。
換樹脂に通液される場合は、低濃度で通液するだめ析出
結晶を希釈溶解させる必要があり、そのだめの濃縮負荷
が多くなったり熱履歴による製品の劣化が懸念される。
また適当な沈澱剤と付加塩を形成せしめ、これを精製・
単離した後に、この付加塩よＩ）Ｌ−フェニルアラニン
を得る方法もあるが沈澱剤の回収などを考えると工業的
には問題が多い。
単離した後に、この付加塩よＩ）Ｌ−フェニルアラニン
を得る方法もあるが沈澱剤の回収などを考えると工業的
には問題が多い。
、 本発明者らは、これらの問題について鋭意検討の結
果、アシラーゼ反応から得られた反応液マスを所定濃度
まで濃縮し、着色成分や不純物を含有したまＸ析出した
濃縮液中のＬ−フェニルアラニン結晶を一旦溶解した上
で、活性炭とともに加熱処理を行うことにより着色成分
や不純物を除去し、得られた精し−フェニルアラニンは
再度濃縮することなく晶出分離することにより色相のす
ぐれた高品質のＬ−フェニルアラニンを高収率で得る方
法を見出し、本発明に達しだ。
果、アシラーゼ反応から得られた反応液マスを所定濃度
まで濃縮し、着色成分や不純物を含有したまＸ析出した
濃縮液中のＬ−フェニルアラニン結晶を一旦溶解した上
で、活性炭とともに加熱処理を行うことにより着色成分
や不純物を除去し、得られた精し−フェニルアラニンは
再度濃縮することなく晶出分離することにより色相のす
ぐれた高品質のＬ−フェニルアラニンを高収率で得る方
法を見出し、本発明に達しだ。
即ち、本発明方法は、Ｎ−アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニル
アラニンのナトリウム塩を、水性媒体中でアシラーゼに
よる光学分割反応を行い得られたＬ−フェニルアラニン
を含む反応液を、反応液中のＬ−フェニルアラニンの濃
度が１０〜４０重量饅になるまで反応液を濃縮し、濃縮
液のＰ Ｉ−１を上げ、加熱することによシ濃縮液中に
析出しているＬ−フェニルアラニンを完溶させ、活性炭
で熱処理後、固液分離して、得られたろ液のＰＨを中性
付近まで調整して、晶析、分離する工程よりなるＬ−フ
ェニルアラニンの分離精製方法である。
アラニンのナトリウム塩を、水性媒体中でアシラーゼに
よる光学分割反応を行い得られたＬ−フェニルアラニン
を含む反応液を、反応液中のＬ−フェニルアラニンの濃
度が１０〜４０重量饅になるまで反応液を濃縮し、濃縮
液のＰ Ｉ−１を上げ、加熱することによシ濃縮液中に
析出しているＬ−フェニルアラニンを完溶させ、活性炭
で熱処理後、固液分離して、得られたろ液のＰＨを中性
付近まで調整して、晶析、分離する工程よりなるＬ−フ
ェニルアラニンの分離精製方法である。
本発明アシラーゼ反応において、使用するアシラーゼは
、選択的にＮ−アセチルアミノ酸のＬ体のみを加水分解
するものであればいかなる菌体よシ取得されたものでも
よいが、アシラーゼ分割反応は通常中性付近もしくは弱
アルカリ付近で行われており、しだがって本発明におい
ても至適ＰＨが６〜９付近のアシラーゼを使用するのが
好ましい。例えば、アスペルギルス鳳ペニシリウム属菌
などの公知の糸状菌、シュードモナス属菌などの公知細
菌、ストレプトミセス属などの公知の放線菌などから得
られたものが利用できる。
、選択的にＮ−アセチルアミノ酸のＬ体のみを加水分解
するものであればいかなる菌体よシ取得されたものでも
よいが、アシラーゼ分割反応は通常中性付近もしくは弱
アルカリ付近で行われており、しだがって本発明におい
ても至適ＰＨが６〜９付近のアシラーゼを使用するのが
好ましい。例えば、アスペルギルス鳳ペニシリウム属菌
などの公知の糸状菌、シュードモナス属菌などの公知細
菌、ストレプトミセス属などの公知の放線菌などから得
られたものが利用できる。
アシラーゼ反応条件としては、通常行われているように
、Ｎ−アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニンを苛性ソー
ダで中性付近もしくは弱アルカリ付近まで中和してナト
リウム塩゛にして水性媒体中で、温度３０〜６０℃、反
応時間１０〜７０Ｈｒ での実施が好ましい。
、Ｎ−アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニンを苛性ソー
ダで中性付近もしくは弱アルカリ付近まで中和してナト
リウム塩゛にして水性媒体中で、温度３０〜６０℃、反
応時間１０〜７０Ｈｒ での実施が好ましい。
寸だアシラーゼの安定化のために通常行われているよう
に０ｏＯＬ２・６１−１ 、 Ｏを添加し、系内のコバ
ルトイオン濃度が１０−６Ｍ〜１０’Ｍの濃度となるよ
うにして実施するのが望ましい。
に０ｏＯＬ２・６１−１ 、 Ｏを添加し、系内のコバ
ルトイオン濃度が１０−６Ｍ〜１０’Ｍの濃度となるよ
うにして実施するのが望ましい。
上記の様な通常の条件下でアシラーゼ反応を行ない得ら
れた反応マスは、通常Ｌ−フェニルアラニン５〜７重量
係程度含有しているのでこれを所定の濃度まで濃縮する
。濃縮濃度としては、Ｌ−フェニルアラニン濃度が１０
〜４０重量％、好ましくは、１０〜２０重量％まで濃縮
を行う。濃縮液の濃度が１０％以下の希薄濃度、または
４０％以上の高濃度濃縮液では、活性炭による熱処理工
程での処理効率や、分離ロスによる収率がわるくなる。
れた反応マスは、通常Ｌ−フェニルアラニン５〜７重量
係程度含有しているのでこれを所定の濃度まで濃縮する
。濃縮濃度としては、Ｌ−フェニルアラニン濃度が１０
〜４０重量％、好ましくは、１０〜２０重量％まで濃縮
を行う。濃縮液の濃度が１０％以下の希薄濃度、または
４０％以上の高濃度濃縮液では、活性炭による熱処理工
程での処理効率や、分離ロスによる収率がわるくなる。
濃縮終了後は、濃縮液のＰ Ｈを苛性ソーダなどのＰ
Ｈ調整剤にてＰ Ｉ−Ｉ ９〜１４、好ましくはＰ Ｉ
−Ｉ １０〜１２とし、５０〜９０℃で加熱して析出結
晶を溶解後、その中へ活性炭を濃縮液中のＬ−フェニル
アラニン理論生成量に対して１〜２０重量係、好ましく
は５〜１０重量係添加して０．５〜５．０１行、好捷し
くは３Ｈｒ 程度維持して含有の着色成分や不純物を加
熱処理して除去する。
Ｈ調整剤にてＰ Ｉ−Ｉ ９〜１４、好ましくはＰ Ｉ
−Ｉ １０〜１２とし、５０〜９０℃で加熱して析出結
晶を溶解後、その中へ活性炭を濃縮液中のＬ−フェニル
アラニン理論生成量に対して１〜２０重量係、好ましく
は５〜１０重量係添加して０．５〜５．０１行、好捷し
くは３Ｈｒ 程度維持して含有の着色成分や不純物を加
熱処理して除去する。
この様にして活性炭により熱処理された濃縮液は、次に
通常の濾過などの手段により固液分離して廃活性炭を除
き、脱色精製された反応マスｐ液を、中和剤によりＰ
Ｈ６〜９まで、好ましくはＰ Ｉ−Ｉ ７〜８まで中和
し、常法に従い０〜ｂ Ｉ−旨程度にて晶析全程度て、固液分離、乾燥を行えば
着色のほとんどない白色の精し−フェニルアラニンが得
られる。
通常の濾過などの手段により固液分離して廃活性炭を除
き、脱色精製された反応マスｐ液を、中和剤によりＰ
Ｈ６〜９まで、好ましくはＰ Ｉ−Ｉ ７〜８まで中和
し、常法に従い０〜ｂ Ｉ−旨程度にて晶析全程度て、固液分離、乾燥を行えば
着色のほとんどない白色の精し−フェニルアラニンが得
られる。
このようにして精製されたＬ−フェニルアラニンは、色
相Ｔ％（２ＮのＨＣＡ水溶液１０係濃度の４３０ ｎｍ
における吸光度）が９０％以上であり、まだ本発明方法
処理によるロスも少く、回収率８０％以上で得ることが
できる。
相Ｔ％（２ＮのＨＣＡ水溶液１０係濃度の４３０ ｎｍ
における吸光度）が９０％以上であり、まだ本発明方法
処理によるロスも少く、回収率８０％以上で得ることが
できる。
このように本発明方法では、活性炭の熱処理による精製
工程前に、濃縮しておくことにより、活性炭処理工程で
の処理効率が大きく、しかも精製後は濃縮による熱履歴
を受けることもないので、精製効果が大きく高品質の精
し−フェニルデラニンを取得できる。
工程前に、濃縮しておくことにより、活性炭処理工程で
の処理効率が大きく、しかも精製後は濃縮による熱履歴
を受けることもないので、精製効果が大きく高品質の精
し−フェニルデラニンを取得できる。
また本発明は、晶析後の分離母液は、常法では無水酢酸
と処理することによりラセミ化し、これを酸析してＮ−
アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニン結晶を分離して、
再度アシラーゼ反応工程へ循環使用されているが、本発
明方法はこのように母液を循環使用しても全く差しつか
えない。
と処理することによりラセミ化し、これを酸析してＮ−
アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニン結晶を分離して、
再度アシラーゼ反応工程へ循環使用されているが、本発
明方法はこのように母液を循環使用しても全く差しつか
えない。
実施例ｌ
Ｎ−７セチルーＤ、Ｌ−フェニルアラニン１００ｆＩを
イオン交換水及び２０％苛性ソーダ水溶液にて溶解し、
ＰＨ７，５に合わせる。Ｃｏ０７！２−６Ｈ２０を反応
系内のＣｏ’＋濃度が５Ｘ１０４Ｍとなる様に添加する
。反応液の全重量から５６７となる様にして大野製薬■
製アシラーゼ１．４２を添加して４０℃／ ４０ Ｈｒ
で反応を行う。
イオン交換水及び２０％苛性ソーダ水溶液にて溶解し、
ＰＨ７，５に合わせる。Ｃｏ０７！２−６Ｈ２０を反応
系内のＣｏ’＋濃度が５Ｘ１０４Ｍとなる様に添加する
。反応液の全重量から５６７となる様にして大野製薬■
製アシラーゼ１．４２を添加して４０℃／ ４０ Ｈｒ
で反応を行う。
反応開始後１０Ｈｒ 目程度より結晶が析出し始めた。
反応終了後、反応液を減圧下（約１００ｍｍ１−１ ｆ
） で濃縮し、水留去を行ない濃縮液２４０７（Ｌ−
フェニルアラニン１５係濃縮液）を得だ。
） で濃縮し、水留去を行ない濃縮液２４０７（Ｌ−
フェニルアラニン１５係濃縮液）を得だ。
室温１で冷却後、４０％ＮａＯＨ１８，４？加えてＰＩ
−１’を７．６から１１．０へ調整した。これを加熱し
て８０℃にて析出結晶を溶解し、活性炭４．６２を加え
３Ｈｒ・加熱処理を行なった。次いで熱濾過によシ廃炭
を除去後、室温まで冷却して、３５％ＨＯ１７，２ｆを
十分な攪拌下に除々に添加して中和し、ＰＩ−Ｉ７．１
としだ。さらに水冷により５℃に冷却し、２ｌ−Ｉｒ
晶出を行った。
−１’を７．６から１１．０へ調整した。これを加熱し
て８０℃にて析出結晶を溶解し、活性炭４．６２を加え
３Ｈｒ・加熱処理を行なった。次いで熱濾過によシ廃炭
を除去後、室温まで冷却して、３５％ＨＯ１７，２ｆを
十分な攪拌下に除々に添加して中和し、ＰＩ−Ｉ７．１
としだ。さらに水冷により５℃に冷却し、２ｌ−Ｉｒ
晶出を行った。
ヌッチェにより晶出結晶を濾過し、冷水８０ｍ１で結晶
を洗浄し、８０℃／ １２ Ｈｒ乾燥を行い、白色の精
し−フェニルアラニン結晶３２．８７を得た。このもの
の滴定純度９９．８％、旋光度−３４，２°・、強熱残
分０．１３％、Ｔ％、９５．２％、収率（仕込みＮ−ア
セチル−Ｌ−フェニルアラニンに対して） ８２．０％
であった。
を洗浄し、８０℃／ １２ Ｈｒ乾燥を行い、白色の精
し−フェニルアラニン結晶３２．８７を得た。このもの
の滴定純度９９．８％、旋光度−３４，２°・、強熱残
分０．１３％、Ｔ％、９５．２％、収率（仕込みＮ−ア
セチル−Ｌ−フェニルアラニンに対して） ８２．０％
であった。
実施例２
実施例１の晶析母液を無水酢酸により常法に従ってラセ
ミ化し、回収しだＮ−アセチル−Ｄ。
ミ化し、回収しだＮ−アセチル−Ｄ。
Ｌ−フェニルアラニン６０７と新たにＮ−アセチル−Ｄ
、Ｌ−フェニルアラニン４０１ ヲ合ワせて１００７と
し、実施例１と同様な反応、及び処理を行ない、白色の
精し−フェニルアラニン結晶３２．６１ｉ’を得た。こ
のものの滴定純度９９．７％、旋光度−３３，９°、強
熱残分０．０４係Ｔ％ ９４．２％、収率（仕込みＮ−
アセチル−Ｌ−フェニルアラニンに対して）Ｓｌ、Ｓ％
であった。
、Ｌ−フェニルアラニン４０１ ヲ合ワせて１００７と
し、実施例１と同様な反応、及び処理を行ない、白色の
精し−フェニルアラニン結晶３２．６１ｉ’を得た。こ
のものの滴定純度９９．７％、旋光度−３３，９°、強
熱残分０．０４係Ｔ％ ９４．２％、収率（仕込みＮ−
アセチル−Ｌ−フェニルアラニンに対して）Ｓｌ、Ｓ％
であった。
比較例Ｉ
Ｎ−アセチル−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニン１００７をイ
オン交換水及び２０％Ｎ ａ ＯＩ（にて溶解し、ＰＨ
７，，５に合わせる。Ｃｏ０１２” ６Ｈ２０を反応系
内の００２＋濃度が５Ｘ１０’Ｍとなる様に添加する。
オン交換水及び２０％Ｎ ａ ＯＩ（にて溶解し、ＰＨ
７，，５に合わせる。Ｃｏ０１２” ６Ｈ２０を反応系
内の００２＋濃度が５Ｘ１０’Ｍとなる様に添加する。
反応液の全重量が５５０７となる様にして大野製薬■製
アシラーゼ１．４グを添加し、４０℃／ ４０ Ｈｒ
で反応を行う。反応終了後、反応液を減圧下２４０ｉｉ
’まで濃縮し、濃縮終了後５℃／２Ｈｒ 晶析を行った
。ヌッチェニルアラニン結晶３３．０ｉｉ’を得た。こ
のものの滴定純度９８．７％、旋光度−３４，２°、強
熱残分０．０３％、Ｔ％７２．３％、収率（仕込みＮ−
アセチル−Ｌ−フェニルアラニン）８２．５％テアった
。
アシラーゼ１．４グを添加し、４０℃／ ４０ Ｈｒ
で反応を行う。反応終了後、反応液を減圧下２４０ｉｉ
’まで濃縮し、濃縮終了後５℃／２Ｈｒ 晶析を行った
。ヌッチェニルアラニン結晶３３．０ｉｉ’を得た。こ
のものの滴定純度９８．７％、旋光度−３４，２°、強
熱残分０．０３％、Ｔ％７２．３％、収率（仕込みＮ−
アセチル−Ｌ−フェニルアラニン）８２．５％テアった
。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−７セチルーＤ、Ｌ−フェニルアラニンのナトリ
ウム塩を、水性媒体中でアシラーゼによる光学分割反応
を行って得られたＬ−フェニルアラニンを含む反応液を
、反応液中のし一フェニルアラニンの濃度がｌＯ〜４０
重量係になるまで反応液を濃縮し、濃縮液のＰ Ｉ−１
活性炭で熱処理後、固液分離して、得られたろ液のＰＨ
を中性付近まで調整して、晶析、分離する工程よシなる
Ｌ−フェニルアラニンの分離精製法。 ２、活性炭での熱処理及び固液分離を５０〜９５℃で行
う特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、反応液中のＬ−フェニルアラニンの濃度力、１０〜
２０重量係になるまで濃縮する特許請求の範囲第１項記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2286884A JPS60169451A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2286884A JPS60169451A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169451A true JPS60169451A (ja) | 1985-09-02 |
Family
ID=12094670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2286884A Pending JPS60169451A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169451A (ja) |
Cited By (12)
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| JP2008048731A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-03-06 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−アセチル−（Ｒ，Ｓ）−β−アミノ酸アシラーゼ遺伝子 |
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-
1984
- 1984-02-13 JP JP2286884A patent/JPS60169451A/ja active Pending
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