JPS604168A - トリプトフアンの晶析法 - Google Patents
トリプトフアンの晶析法Info
- Publication number
- JPS604168A JPS604168A JP11223083A JP11223083A JPS604168A JP S604168 A JPS604168 A JP S604168A JP 11223083 A JP11223083 A JP 11223083A JP 11223083 A JP11223083 A JP 11223083A JP S604168 A JPS604168 A JP S604168A
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- Japan
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- tryptophan
- aqueous solution
- acetic acid
- crystallization
- crystals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリプト７７／をアルカリ水溶液として、酢酸
又は酢酸の水溶液中に添加することによシトリブトファ
ンを晶析する方法に関するものである。
又は酢酸の水溶液中に添加することによシトリブトファ
ンを晶析する方法に関するものである。
トリプトファンは、必須アミノ酸の−っで６Ｄ、人体又
は家畜の栄養源として有用である。これらに用いるトリ
プトファンは品質のよシ高いものが要望されている。
は家畜の栄養源として有用である。これらに用いるトリ
プトファンは品質のよシ高いものが要望されている。
製造法としては化学合成法、酵素法、発酵法等が行われ
ている。これらの製造過程におけるトリシトファンの分
離精製法としては、金属塩を添加してラセミ体の複塩を
形成する方法（特公昭５０−１１９１４ ） 、陰イオ
ンおよび陽イオン交換樹脂を用いる方法（％開昭５３−
１１１０６１ ）、或いは吸着樹脂と限外濾過膜を組合
せた方法（特開昭５８−８９５）等がある。
ている。これらの製造過程におけるトリシトファンの分
離精製法としては、金属塩を添加してラセミ体の複塩を
形成する方法（特公昭５０−１１９１４ ） 、陰イオ
ンおよび陽イオン交換樹脂を用いる方法（％開昭５３−
１１１０６１ ）、或いは吸着樹脂と限外濾過膜を組合
せた方法（特開昭５８−８９５）等がある。
しかしながら、トリプトファンは着色物質と共に樹脂に
吸、脱着する傾向が強いので、これらの不純物を除くた
めには複雑な工程および操作が必要とされる。また、晶
析中に着色物質等の不純物がトリプトファン結晶に吸着
、混入し易い。これら不純物の混入を防ぐためにアルコ
ールなどの有機溶媒を用いて晶析する方法もあるが溶媒
の回収など工程が煩雑になる。
吸、脱着する傾向が強いので、これらの不純物を除くた
めには複雑な工程および操作が必要とされる。また、晶
析中に着色物質等の不純物がトリプトファン結晶に吸着
、混入し易い。これら不純物の混入を防ぐためにアルコ
ールなどの有機溶媒を用いて晶析する方法もあるが溶媒
の回収など工程が煩雑になる。
このようにトリシトファンの吸着親和性が大なるために
、着色物質等の不純物を容易に除去する手段がない。
、着色物質等の不純物を容易に除去する手段がない。
本発明者らは、着色物質等の不純物を晶析によって除去
する検削を重ねた結果、トリプトファンのアルカリ水溶
液を酢酸又は３０％以上の酢酸水溶液中に添加して中和
晶析することにより、極端に品質が向上することを見い
田した。
する検削を重ねた結果、トリプトファンのアルカリ水溶
液を酢酸又は３０％以上の酢酸水溶液中に添加して中和
晶析することにより、極端に品質が向上することを見い
田した。
すなわち、トリプトファンのアルカリ水溶液を酢酸又は
酢酸水溶液中に徐々に添加しながら中和晶析を行うと、
添加の進行にともなってトリプトファンの起晶と結晶成
長が徐々に進行し、光沢のある六角板状の太きガ結晶が
得られる。
酢酸水溶液中に徐々に添加しながら中和晶析を行うと、
添加の進行にともなってトリプトファンの起晶と結晶成
長が徐々に進行し、光沢のある六角板状の太きガ結晶が
得られる。
これは中和晶析によるトリプトファンの起晶と結晶成長
の過程において高濃度の酢酸の存在が不純物による起晶
および結晶成長の阻害作用を緩和しているものと考えら
れる。これに対して、トリプトファンのアルカリ水溶液
中に酢酸又は酢酸水溶液を徐々に添加しながら中和晶析
を行うと、微細ガ結晶の集合晶にな多着色物質等の不純
物藩入が多い。
の過程において高濃度の酢酸の存在が不純物による起晶
および結晶成長の阻害作用を緩和しているものと考えら
れる。これに対して、トリプトファンのアルカリ水溶液
中に酢酸又は酢酸水溶液を徐々に添加しながら中和晶析
を行うと、微細ガ結晶の集合晶にな多着色物質等の不純
物藩入が多い。
中和晶析に用いるトリシトファンのアルカリ水溶液のア
ルカリはＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮＴ（４０Ｈ等
いずれでもよく、その量はトリプトファンを溶解するの
に十分な量があれはよい。
ルカリはＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮＴ（４０Ｈ等
いずれでもよく、その量はトリプトファンを溶解するの
に十分な量があれはよい。
トリプトファンのアルカリ水溶液のトリプトファン濃度
は約５〜４０％程度でよい。これよシ濃度が高いと粘性
が増して添加晶析がやシにくい。
は約５〜４０％程度でよい。これよシ濃度が高いと粘性
が増して添加晶析がやシにくい。
濃度が低すぎると晶析液量が多くなってトリプトファン
の晶析率が下るのみならず、晶析液中の酢酸濃度が低下
するために不純物の淘汰性が悪くなる。
の晶析率が下るのみならず、晶析液中の酢酸濃度が低下
するために不純物の淘汰性が悪くなる。
酢酸又は３０％以上の酢酸水溶液の量は多いほどトリシ
トファン結晶の品質は向上するが、晶析率が下ることと
酢酸消費量が増す点においてあまシ得策ではない。酢酸
水溶液の酢酸濃度は高いほどよい。３０チよシ低くなる
とトリシトファンは微細な結晶にな多品質が低下する。
トファン結晶の品質は向上するが、晶析率が下ることと
酢酸消費量が増す点においてあまシ得策ではない。酢酸
水溶液の酢酸濃度は高いほどよい。３０チよシ低くなる
とトリシトファンは微細な結晶にな多品質が低下する。
また、酢酸又はその水溶液の所要量は、添加するべきト
リプトファンのアルカリ水溶液の量とアルカリ濃度とに
よって決まるものであシ、その目安としては中和晶析終
了時の−が２〜６程度がよい。
リプトファンのアルカリ水溶液の量とアルカリ濃度とに
よって決まるものであシ、その目安としては中和晶析終
了時の−が２〜６程度がよい。
トリプトファンのアルカリ水溶液を添加して中和晶析を
行うときの温度は高い方が結晶性状はよいが、あまシ高
渦になると晶析液の着色が増加する傾向がみられるので
好ましくは３０〜６０℃程度がよい。
行うときの温度は高い方が結晶性状はよいが、あまシ高
渦になると晶析液の着色が増加する傾向がみられるので
好ましくは３０〜６０℃程度がよい。
添加速度は結晶成長に見合った程度が望１しく、１〜５
時間程度でよい。
時間程度でよい。
中和を終了したら徐々に冷却晶析を行い常温附近で熟成
したのち分離する。
したのち分離する。
本発明の方法は、トリプトファンを含有する水溶液から
トリシトファン結晶を取得する際に広く適用できるが、
特に着色物質を含む発酵液、酵素反応液由来の不純物を
除去する効果が大きい。
トリシトファン結晶を取得する際に広く適用できるが、
特に着色物質を含む発酵液、酵素反応液由来の不純物を
除去する効果が大きい。
このような例として、発酵液、酵素反応液、及びそれら
の除箇液、或いはそれらをイオン交換樹脂、非イオン系
樹脂、限外済過、逆浸透濾過等で精製処理した液、これ
らの液からトリシトファンを晶析分離した母液又はその
結晶（粗結晶）の溶解液等、さらに合成液、ラセミ化液
、ＤＬ体を分割した後の光学活性体の晶析分離等を誉け
ることができる。
の除箇液、或いはそれらをイオン交換樹脂、非イオン系
樹脂、限外済過、逆浸透濾過等で精製処理した液、これ
らの液からトリシトファンを晶析分離した母液又はその
結晶（粗結晶）の溶解液等、さらに合成液、ラセミ化液
、ＤＬ体を分割した後の光学活性体の晶析分離等を誉け
ることができる。
取得した結晶中の酢酸を除去するには、分離結晶を水洗
浄したのち６０〜８０℃で約１０〜２０時間程度の減圧
乾燥すればよい。
浄したのち６０〜８０℃で約１０〜２０時間程度の減圧
乾燥すればよい。
また、本発明の方法は、一旦得られたトリシトファンの
結晶であっても、その晶癖が微細な結晶の集合晶である
など望ましくないものであるときは、その晶癖の改良に
利用できることは容易に理解されよう。
結晶であっても、その晶癖が微細な結晶の集合晶である
など望ましくないものであるときは、その晶癖の改良に
利用できることは容易に理解されよう。
以下実施例によって具体的に述べる。
実施例１
Ｌ−トリプトファン発酵′液（特開昭５６−９２７９６
）を強酸性陽イオン交換樹脂に通してＬ−）リゾトファ
ンを吸着させたのち、水で樹脂をよく洗浄してから２
Ｎ ＮａＯＨ溶液で溶離した。この溶離液を濃縮して、
トリシトファンのアルカリ水溶液（トリプトファン含量
３０．３係、ｐｉ−１１２，２）を得た。
）を強酸性陽イオン交換樹脂に通してＬ−）リゾトファ
ンを吸着させたのち、水で樹脂をよく洗浄してから２
Ｎ ＮａＯＨ溶液で溶離した。この溶離液を濃縮して、
トリシトファンのアルカリ水溶液（トリプトファン含量
３０．３係、ｐｉ−１１２，２）を得た。
この濃縮液１５０ｇをと、９．５０ｍ１酢酸中へ添加す
ることによシ４５℃で２時間かけて中和晶析（終了ｐ）
１．３．４）したのち２５℃まで冷却した。
ることによシ４５℃で２時間かけて中和晶析（終了ｐ）
１．３．４）したのち２５℃まで冷却した。
析出結晶を遠心分離しだ後その結晶上に水５ＯＮを噴霧
して洗浄した。これを７０℃で減圧乾燥してＬ−トリプ
トファン結晶４３．６１！（純度９８．８チ、収率９４
．７％）を得た。
して洗浄した。これを７０℃で減圧乾燥してＬ−トリプ
トファン結晶４３．６１！（純度９８．８チ、収率９４
．７％）を得た。
この結晶の透過率は７７．５％であった（Ｃ＝１、水、
４３０ ｎｍ ）。
４３０ ｎｍ ）。
比較例１
実施例１で得た濃縮液４５ＯＩＩ中へ、酢酸１５０Ｍを
添加することによシ４５℃で２時間かけて中和晶析（終
了ｐＨ３，３）した。そののち２５℃まで冷却してから
遠心分離した結晶上に水１５０ｍ７！を噴霧して洗浄し
た。これを７０℃で減圧乾燥してＬ−）リプトファン結
晶１３３．９（純度９７．６％、収率９５．２％）を得
た。
添加することによシ４５℃で２時間かけて中和晶析（終
了ｐＨ３，３）した。そののち２５℃まで冷却してから
遠心分離した結晶上に水１５０ｍ７！を噴霧して洗浄し
た。これを７０℃で減圧乾燥してＬ−）リプトファン結
晶１３３．９（純度９７．６％、収率９５．２％）を得
た。
この結晶の透過率は５８．３％であった（実施例１と同
様にして測定）。
様にして測定）。
実施例２
比較例１で得た結晶４０ｇとＫＯＨ１１、！９を水２０
０ゴに溶解してから濾過したトリシトファンのアルカリ
水溶液を、５０チ酢酸水溶液１００ｒｎｌ中へ添加する
ことによ、！１ｌ１３０℃、５時間で中和晶析したのち
２０℃まで冷却した。
０ゴに溶解してから濾過したトリシトファンのアルカリ
水溶液を、５０チ酢酸水溶液１００ｒｎｌ中へ添加する
ことによ、！１ｌ１３０℃、５時間で中和晶析したのち
２０℃まで冷却した。
析出した結晶を遠心分離してから結晶上に５０％酢酸水
溶液２０ｍＪを噴霧してから更に水５０ｍ７！で洗浄し
た。これを７０℃で減圧乾燥してＬ−）リプトファン結
晶３６．２１１（純度９９．５％、収率９２．３％）を
得た。
溶液２０ｍＪを噴霧してから更に水５０ｍ７！で洗浄し
た。これを７０℃で減圧乾燥してＬ−）リプトファン結
晶３６．２１１（純度９９．５％、収率９２．３％）を
得た。
この結晶の透過率は９８．１％であった（実施例１と同
様にして測定）。
様にして測定）。
実施例３
Ｌ−）！Ｊブトファン（純度９８．５％、透過率８７．
２％）１０ｙとＮａＯＨ４１を水５０麻に溶解し、２０
０℃、２時間加熱してラセミ化した。
２％）１０ｙとＮａＯＨ４１を水５０麻に溶解し、２０
０℃、２時間加熱してラセミ化した。
このラセミ化液を濾過してから、酢酸２０ｍ１中へ添加
することによシ、３０℃、３時間で中和晶析した。
することによシ、３０℃、３時間で中和晶析した。
これを濾過し、結晶を酢酸５Ｎ１更に水１０ｍＪで洗浄
したのち７０℃で減圧乾燥してＤＬ−）リプトファン結
晶８．３．９（純度９９．３％、収率８３．７％）を得
た。
したのち７０℃で減圧乾燥してＤＬ−）リプトファン結
晶８．３．９（純度９９．３％、収率８３．７％）を得
た。
この結晶の透過率は９２．６％であった（ｃ＝１、ＩＮ
ＨＣ４４３０ｎｍ）。
ＨＣ４４３０ｎｍ）。
また比旋光度はＯであった（ Ｃ＝ １．２ＮＨＣｔ）
。
。
特許出願人 味の素株式会社
Claims (1)
- （１）トリプトファンを含むアルカリ水溶液を、酢酸又
は３０％以上の酢酸水溶液中に添加することを特徴とす
るトリシトファンの晶析法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11223083A JPH0229075B2 (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Toriputofuannoshosekiho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11223083A JPH0229075B2 (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Toriputofuannoshosekiho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604168A true JPS604168A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0229075B2 JPH0229075B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=14581501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11223083A Expired - Lifetime JPH0229075B2 (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Toriputofuannoshosekiho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0229075B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331258A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | トリプトファンの精製方法 |
| FR2659654A1 (fr) * | 1990-03-15 | 1991-09-20 | Ajinomoto Kk | Methode de cristallisation du tryptophane optiquement actif. |
| US5329014A (en) * | 1990-08-01 | 1994-07-12 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for recovering optically active tryptophan |
| JP2007295727A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Chugoku Electric Power Co Inc:The | 共架用金物 |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP11223083A patent/JPH0229075B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331258A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | トリプトファンの精製方法 |
| US5057615A (en) * | 1989-06-27 | 1991-10-15 | Mitsui Toatsu Chamicals, Inc. | Process for purifying tryptophan |
| FR2659654A1 (fr) * | 1990-03-15 | 1991-09-20 | Ajinomoto Kk | Methode de cristallisation du tryptophane optiquement actif. |
| US5329014A (en) * | 1990-08-01 | 1994-07-12 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for recovering optically active tryptophan |
| JP2007295727A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Chugoku Electric Power Co Inc:The | 共架用金物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229075B2 (ja) | 1990-06-27 |
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