JPS60156654A - 光学活性フエニルアラニンの新規製造法 - Google Patents
光学活性フエニルアラニンの新規製造法Info
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- JPS60156654A JPS60156654A JP1022784A JP1022784A JPS60156654A JP S60156654 A JPS60156654 A JP S60156654A JP 1022784 A JP1022784 A JP 1022784A JP 1022784 A JP1022784 A JP 1022784A JP S60156654 A JPS60156654 A JP S60156654A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性フェニルアラニンの製造方法に関し、
より詳しくはアルデヒド化合慟を含有する溶媒中でＤＬ
−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光学
分割し得られる光学活性６エニルアラニン・光学活性マ
ンデル酸複合体から該マンデル酸を除去することを特徴
とする光学活性６フエニルアラニンの製造方法に関する
。
より詳しくはアルデヒド化合慟を含有する溶媒中でＤＬ
−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光学
分割し得られる光学活性６エニルアラニン・光学活性マ
ンデル酸複合体から該マンデル酸を除去することを特徴
とする光学活性６フエニルアラニンの製造方法に関する
。
従来フェニルアラニンの光学分割法としてフェニルアラ
ニンをｐ−キシレンスルホン酸ヤβエニルデラニンをア
シラーゼで不斉加水分解する方法（特開昭５ｘ＝ｔ３８
６０３）、光学活性バントラクトンをフェニルアラニン
と反応させてジアステレオマーとし、そのジアステレオ
マーを光学分割する方法（特公昭４３−５７２７）、光
学活性マジデル酸を用いてフェニルアラニンを光学分割
する方法（日化誌９２（１１） １１３−１１６（１９
７１））鬼と種々の方法が知られている。しかし、フェ
ニルアラニ／を同時ラセミ分割法により光学分割する方
法は知られていなし・０ そこで本発明者らはフェニルアラニンの同時ラセミ分割
法につき種々検荊した結果、ＤＬ −フ・ニルアラニン
と光学活性マンデル酸との複合体がアルデヒド類を含有
する溶媒中で光学分割されると同時に結晶化しない方の
複合体がラセミ化され、原料］）Ｌ一体中にはＤ一体、
Ｌ一体それぞれ５０憾づつ存在するにすぎないにもかか
わらず、分割すべき光学活性フェニルアラニン・光学活
性マンデル酸複合体が原料ＤＬ一体に対し、５０憾以上
の収率で得られることを見い出した。
ニンをｐ−キシレンスルホン酸ヤβエニルデラニンをア
シラーゼで不斉加水分解する方法（特開昭５ｘ＝ｔ３８
６０３）、光学活性バントラクトンをフェニルアラニン
と反応させてジアステレオマーとし、そのジアステレオ
マーを光学分割する方法（特公昭４３−５７２７）、光
学活性マジデル酸を用いてフェニルアラニンを光学分割
する方法（日化誌９２（１１） １１３−１１６（１９
７１））鬼と種々の方法が知られている。しかし、フェ
ニルアラニ／を同時ラセミ分割法により光学分割する方
法は知られていなし・０ そこで本発明者らはフェニルアラニンの同時ラセミ分割
法につき種々検荊した結果、ＤＬ −フ・ニルアラニン
と光学活性マンデル酸との複合体がアルデヒド類を含有
する溶媒中で光学分割されると同時に結晶化しない方の
複合体がラセミ化され、原料］）Ｌ一体中にはＤ一体、
Ｌ一体それぞれ５０憾づつ存在するにすぎないにもかか
わらず、分割すべき光学活性フェニルアラニン・光学活
性マンデル酸複合体が原料ＤＬ一体に対し、５０憾以上
の収率で得られることを見い出した。
本発明は上記知見に基づき完成されたものである。
本発明におい℃使用するアルデヒド類としては芳香族ア
ルデヒド、アセトアルアルデヒドなどの脂肪族アルデヒ
ドなどがあげられるが、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン基などで置換さていてもよい芳
香族アルデヒド釘１が好ましく、例えばベンツアルデヒ
ドサリチルアルデヒド、１η−ヒドロキシベンツアルデ
ヒド、ｐ−ヒドロキシベンツアルデヒド、０−ニトロベ
ンツアルデヒド、ｐ−ニトロベンツアルデヒド、５−ニ
トロサリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、バニリン
、クロルサリチルアルデヒド、ブロモサリチルアルデヒ
ド、などのベンツアルデヒド類やβ−ナフトール−α−
アルデヒドなどがあげられる。これらのアルデヒドは原
料ＤＬ−フェニルアラニンに対し、２−３００モルチ好
ましくは５〜１００モル係、サラに好ましくは１０〜５
０モル係程度使用するのが好ましい。
ルデヒド、アセトアルアルデヒドなどの脂肪族アルデヒ
ドなどがあげられるが、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン基などで置換さていてもよい芳
香族アルデヒド釘１が好ましく、例えばベンツアルデヒ
ドサリチルアルデヒド、１η−ヒドロキシベンツアルデ
ヒド、ｐ−ヒドロキシベンツアルデヒド、０−ニトロベ
ンツアルデヒド、ｐ−ニトロベンツアルデヒド、５−ニ
トロサリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、バニリン
、クロルサリチルアルデヒド、ブロモサリチルアルデヒ
ド、などのベンツアルデヒド類やβ−ナフトール−α−
アルデヒドなどがあげられる。これらのアルデヒドは原
料ＤＬ−フェニルアラニンに対し、２−３００モルチ好
ましくは５〜１００モル係、サラに好ましくは１０〜５
０モル係程度使用するのが好ましい。
溶媒どしてはフェニルアラニン、マンテル酸の双方が溶
解し、かつ、両者が複合体を形成するものであれば特に
制限はなく、例えば水や含水アルコールなどがあげられ
る。
解し、かつ、両者が複合体を形成するものであれば特に
制限はなく、例えば水や含水アルコールなどがあげられ
る。
又、光学分割に際し、溶媒中にアルデヒド類らのナトリ
ウム、アンモニウム、カリウムなどの塩類を、好ましく
はフリーの酸を添加すると分割母液１１；：の減少及び
光学精製を要しないほど高純度の光学活性フェル／ラニ
ンの取得が可能となる。この場合には水や含水アルコー
ル、など、の溶媒を用いるのが好ましい。脂肪族力次ボ
ン酸を使用、する場合、その使用量は添加する酸の濃度
が分割母液に対し２０ ｗ／ｗ ４以上、好ましくは３
０−９０ ｗ／ｗｑｌ＋の範囲となるように、又、リン
酸の場合には５−２８ｗ／ｗ係又は３０−５０ｗ／ｗ、
係１．好ましくは１０−２５ｗ／ｗ憾の範囲となるよう
に定める。 １．。
ウム、アンモニウム、カリウムなどの塩類を、好ましく
はフリーの酸を添加すると分割母液１１；：の減少及び
光学精製を要しないほど高純度の光学活性フェル／ラニ
ンの取得が可能となる。この場合には水や含水アルコー
ル、など、の溶媒を用いるのが好ましい。脂肪族力次ボ
ン酸を使用、する場合、その使用量は添加する酸の濃度
が分割母液に対し２０ ｗ／ｗ ４以上、好ましくは３
０−９０ ｗ／ｗｑｌ＋の範囲となるように、又、リン
酸の場合には５−２８ｗ／ｗ係又は３０−５０ｗ／ｗ、
係１．好ましくは１０−２５ｗ／ｗ憾の範囲となるよう
に定める。 １．。
、本発明方法を実施するにをキ例えば次のようにすれば
、よい・。ずなわち、１）Ｌ−フェニルアラニン、光学
活性マンデル酸Ω双方、及びアルデヒド類さらに所望に
より脂肪族カルボ酸１．リン酸又ヲ、マそれら塩を溶媒
に加熱浴、解して１）し−フェニルアラニン、光学活性
アンプ、ル酸溶液を得、その後その溶液を冷、！：ｌｌ
ず＝、るか、、又は必要（応じて濃縮するかなどにより
難・溶性の複合体を選択晶析させ、固液分離し、得られ
た光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体なイオン交換樹脂処理又は中和等の方法により分解し
、マンデル酸を除去することにより光学活性フェニルア
ラニンが得られる。
、よい・。ずなわち、１）Ｌ−フェニルアラニン、光学
活性マンデル酸Ω双方、及びアルデヒド類さらに所望に
より脂肪族カルボ酸１．リン酸又ヲ、マそれら塩を溶媒
に加熱浴、解して１）し−フェニルアラニン、光学活性
アンプ、ル酸溶液を得、その後その溶液を冷、！：ｌｌ
ず＝、るか、、又は必要（応じて濃縮するかなどにより
難・溶性の複合体を選択晶析させ、固液分離し、得られ
た光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体なイオン交換樹脂処理又は中和等の方法により分解し
、マンデル酸を除去することにより光学活性フェニルア
ラニンが得られる。
ＤＬ−フェニルアラニンと光学活性マンデル酸の・使用
割合はフェニルアラニンに対してマンデル酸・を０．５
ないし６．０倍当量であり、通例１．０ないし３．０倍
当量使用するのが好ましい。
割合はフェニルアラニンに対してマンデル酸・を０．５
ないし６．０倍当量であり、通例１．０ないし３．０倍
当量使用するのが好ましい。
光学活性複合体の晶析に際しては竹に種晶を加える必要
はないが晶析を１みやかにするために微量の種晶を加え
ても何ら差支えない。種晶 □）添加量はＤＩ、−フェ
ニルアラニア ニ対し 、０．５−５モル係程、度が適
当である。
はないが晶析を１みやかにするために微量の種晶を加え
ても何ら差支えない。種晶 □）添加量はＤＩ、−フェ
ニルアラニア ニ対し 、０．５−５モル係程、度が適
当である。
原料溶解時の濁度は０℃以上であれば４？に制・限はな
い、が、５０℃ないし溶媒の沸点の範囲が、好ましい。
い、が、５０℃ないし溶媒の沸点の範囲が、好ましい。
晶析温度は使用する溶媒の沸点以下であれば特に制限は
ないが、０℃ないし６０’Ｃの範囲が好ましい。
ないが、０℃ないし６０’Ｃの範囲が好ましい。
晶析の際の攪拌時間は特に制限ないが、難溶性複合体の
取得量が増太し、しかも晶出結晶中の光学活性フェニル
アラニンの光学純度の高いものを得ると（・う観点から
するとその時間は長得られた光学活性複合体から光学活
性フェニルアラニンの単離は、公知の方法により行うこ
とができる。例えば、光学活性フェニルアラニン・光学
活性マンデル酸複合体の水溶液を苛性アルカリで中和し
、目的とする光学活性フェニルアラニンを４１Ｉｉ出さ
せ、次いで１取するが又は光学活性複合体の水溶液を強
酸性イオン交換樹脂に通じ、水洗した１表アンモニア水
で溶出し、溶出液を濃縮し、析出した結晶な汐ｊ取する
ことによって容易に行うととができる。 □」−記した
光学活性フェニルアラニンの製造法を更に効果的に実施
するには例えば分割操作終〜ｊ′後の分割液に原料の１
）１Ｊ−フェニルアラニンと光学活性マンデル酸を加え
、加温溶解ぜしめ過飽和溶液を調製し」二記分割操作を
くり返せばよい。
取得量が増太し、しかも晶出結晶中の光学活性フェニル
アラニンの光学純度の高いものを得ると（・う観点から
するとその時間は長得られた光学活性複合体から光学活
性フェニルアラニンの単離は、公知の方法により行うこ
とができる。例えば、光学活性フェニルアラニン・光学
活性マンデル酸複合体の水溶液を苛性アルカリで中和し
、目的とする光学活性フェニルアラニンを４１Ｉｉ出さ
せ、次いで１取するが又は光学活性複合体の水溶液を強
酸性イオン交換樹脂に通じ、水洗した１表アンモニア水
で溶出し、溶出液を濃縮し、析出した結晶な汐ｊ取する
ことによって容易に行うととができる。 □」−記した
光学活性フェニルアラニンの製造法を更に効果的に実施
するには例えば分割操作終〜ｊ′後の分割液に原料の１
）１Ｊ−フェニルアラニンと光学活性マンデル酸を加え
、加温溶解ぜしめ過飽和溶液を調製し」二記分割操作を
くり返せばよい。
本発明で得られる光学活性フェニルアラニンのうちＬ一
体はアミノ酸輸液の１成分として又合成甘味剤の欣料と
して、又１〕一体は医薬品原料等として有用である。
体はアミノ酸輸液の１成分として又合成甘味剤の欣料と
して、又１〕一体は医薬品原料等として有用である。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１゜
Ｄ’Ｌ−フェニルアラニン３０．７７、Ｌ−マンデル酸
３３９ｙ−及びサリチルアルデヒド５．３？を５０ｗ／
ｗチ酢酸１３０．１７・に７５℃にて加熱溶解後３０分
間で℃まで１５時間、４０℃から３０℃まで１−間を要
して冷却し、た。３０℃にて析出結晶□をろ取し５０％
Ｒ１゜フェニルアラニン：マンデル酸＝’ｌ ： １”
） ヲ得た（分割収率ｉ５１．ｓ％）。この結晶１００
１を水６０．０ ｍｌに加熱溶解し、２０チ水酸化ナト
リウム６．０１を加え、ｐｔ−ｉｅ、ｏに中和した。析
出結晶を濾過し水で結晶を洗浄後乾燥することにより、
Ｌ−フェニルアラニン３．ｏＰ（［α〕二’−３４２°
（Ｃ＝２．１１２０）光学純度９８．１チ）をイ！Ｉた
。
３３９ｙ−及びサリチルアルデヒド５．３？を５０ｗ／
ｗチ酢酸１３０．１７・に７５℃にて加熱溶解後３０分
間で℃まで１５時間、４０℃から３０℃まで１−間を要
して冷却し、た。３０℃にて析出結晶□をろ取し５０％
Ｒ１゜フェニルアラニン：マンデル酸＝’ｌ ： １”
） ヲ得た（分割収率ｉ５１．ｓ％）。この結晶１００
１を水６０．０ ｍｌに加熱溶解し、２０チ水酸化ナト
リウム６．０１を加え、ｐｔ−ｉｅ、ｏに中和した。析
出結晶を濾過し水で結晶を洗浄後乾燥することにより、
Ｌ−フェニルアラニン３．ｏＰ（［α〕二’−３４２°
（Ｃ＝２．１１２０）光学純度９８．１チ）をイ！Ｉた
。
実施例２
１）１．−フェニルアラニン３８．７ ｇ−１Ｌ−マン
デル酸４２．７ ｉ及びサリチルアルデヒド５．３１を
８０チ酢酸１１３．３ Ｐに７５℃にて加熱溶解後３０
分間で５００Ｇで１５時間、４（）℃から３０℃まで１
時間を要して冷却した。３０℃にて析出結晶なろ取し、
８０チ酢酸フェニルアラニン：マンデル酸＝１：１）を
得た（分割収率５３．２％）。以後実施例１と同様に処
理したところＬ −フェニルアラニン（〔α’） −３
３，９゜（Ｃ＝２． ｌＩ２０）光学純度９７．２４）
を得、た。
デル酸４２．７ ｉ及びサリチルアルデヒド５．３１を
８０チ酢酸１１３．３ Ｐに７５℃にて加熱溶解後３０
分間で５００Ｇで１５時間、４（）℃から３０℃まで１
時間を要して冷却した。３０℃にて析出結晶なろ取し、
８０チ酢酸フェニルアラニン：マンデル酸＝１：１）を
得た（分割収率５３．２％）。以後実施例１と同様に処
理したところＬ −フェニルアラニン（〔α’） −３
３，９゜（Ｃ＝２． ｌＩ２０）光学純度９７．２４）
を得、た。
実施例３
１）Ｌ−フェニルアラニン３０．７７．１）−マンデル
酸３３．９１％及び（）−アニスアルデヒド５．３？を
５０チ酢酸、１３０．１４に７５℃にて加熱溶解した。
酸３３．９１％及び（）−アニスアルデヒド５．３？を
５０チ酢酸、１３０．１４に７５℃にて加熱溶解した。
３０分から４０℃まで１５時間、４０℃から３０℃まで
１時二ン：マンデル酸＝１：１）を得た（分割収率５２
．５４）。以後実施例１と同様に処理したところＤ−フ
ェニルアラニン（〔α］−１３４，１°（Ｃ＝２゜Ｈ２
Ｏ）光学純度９７，７憾）を得た。
１時二ン：マンデル酸＝１：１）を得た（分割収率５２
．５４）。以後実施例１と同様に処理したところＤ−フ
ェニルアラニン（〔α］−１３４，１°（Ｃ＝２゜Ｈ２
Ｏ）光学純度９７，７憾）を得た。
実施例４゜
ＤＬ−フェニルアラニン３８．７ｊｉｌ−１Ｌ−マンデ
ル酸４２．７９−及び０−アニスアルデヒド５．３ｇ−
を８０係酢酸１１３．３ ？に７５℃にて加熱溶解した
。３０分間で４０℃まで１５時間４０℃がら３０℃まで
１時間を要して冷却した。析出結晶をろ取し８０係酢酸
で結晶 □を洗浄し、乾燥することにより、Ｌ−フェニ
ルア割収率５５．１４）。以後実施例１と同様に処理し
たところＬ−フェニルアラニン（〔α） ２０−３３．
８°（Ｃ＝２．１１□０）光学純度９６９係）を得た。
ル酸４２．７９−及び０−アニスアルデヒド５．３ｇ−
を８０係酢酸１１３．３ ？に７５℃にて加熱溶解した
。３０分間で４０℃まで１５時間４０℃がら３０℃まで
１時間を要して冷却した。析出結晶をろ取し８０係酢酸
で結晶 □を洗浄し、乾燥することにより、Ｌ−フェニ
ルア割収率５５．１４）。以後実施例１と同様に処理し
たところＬ−フェニルアラニン（〔α） ２０−３３．
８°（Ｃ＝２．１１□０）光学純度９６９係）を得た。
実施例５゜
１）Ｌ−フェニルアラニン２９．０ｐ−、Ｉ、−マンデ
ル酸３２．０ ？及びサリチルアルデヒド４．６１Ｆを
８０チプロビオン酸１０８．６ ｆ％に７５℃にて加熱
溶解後、３０分４０℃まで１５時間、４０℃から３０℃
まで１時間を要して冷却した。３０℃にて析出結晶なろ
取し、水フェニルアラニン：マンデル酸＝１：１）を得
た（分割収率５０．９４ ）。以後実施例１と同様に処
理したところ１ノーフエニルアラニン（〔α） −３３
，９゜（（： −２、１１２０）、光学純度９７．１蛎
）を得た。
ル酸３２．０ ？及びサリチルアルデヒド４．６１Ｆを
８０チプロビオン酸１０８．６ ｆ％に７５℃にて加熱
溶解後、３０分４０℃まで１５時間、４０℃から３０℃
まで１時間を要して冷却した。３０℃にて析出結晶なろ
取し、水フェニルアラニン：マンデル酸＝１：１）を得
た（分割収率５０．９４ ）。以後実施例１と同様に処
理したところ１ノーフエニルアラニン（〔α） −３３
，９゜（（： −２、１１２０）、光学純度９７．１蛎
）を得た。
実施例６、
ＤＬ−フェニルアラニン２９．（１、Ｌ−マンデル酸３
２．ＯＦ及びサリチルアルデヒド４．６？を８０係乳酸
１０８．６ Ｐに７５℃にて加熱溶解後３０分間で５０
６Ｃ１５時間４０℃から３０℃まで１時間を要して冷却
した。３０℃にて析出結晶なろ取し、水で結晶を洗浄ラ
ニン：マンデル酸 １：ｌ）を得た（分割率５５．５１
）。以後前記の実施例の場合と同様に処理したところ
Ｌ−フェニルアラニン（〔α耳０−３３．ｏ。
２．ＯＦ及びサリチルアルデヒド４．６？を８０係乳酸
１０８．６ Ｐに７５℃にて加熱溶解後３０分間で５０
６Ｃ１５時間４０℃から３０℃まで１時間を要して冷却
した。３０℃にて析出結晶なろ取し、水で結晶を洗浄ラ
ニン：マンデル酸 １：ｌ）を得た（分割率５５．５１
）。以後前記の実施例の場合と同様に処理したところ
Ｌ−フェニルアラニン（〔α耳０−３３．ｏ。
（Ｃ＝ ２ 、 Ｈ，Ｏ） 光学純度９５．０９６ ）
ヲ得た。ａ４４一本実施例において、乳酸のかわりに
５０憾マロン酸５４９−を用いる以外、本実施例と同様
して、Ｌ−フェニルアラニンが得られる。
ヲ得た。ａ４４一本実施例において、乳酸のかわりに
５０憾マロン酸５４９−を用いる以外、本実施例と同様
して、Ｌ−フェニルアラニンが得られる。
Claims (1)
- （１） アルデヒド類を含有する溶媒中でＤＬ−フェニ
ルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光学分割し、
得られる光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル
酸複合体から該マンデル酸を除去することを特徴とする
光学活□ 性フェニルアラニンの製造方法。 （２１脂肪族カルボン酸、リン酸又はそれらの塩及びア
ルデヒド類を含有する溶媒中でＤＬ −フェニルアラニ
ン・光学活性マンデル酸複合体を光学分割し、得られる
光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体
から□該マンデル酸を除去することを特徴とする光学・
活性フェニルアラニンの製造方法−０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1022784A JPS60156654A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 光学活性フエニルアラニンの新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1022784A JPS60156654A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 光学活性フエニルアラニンの新規製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156654A true JPS60156654A (ja) | 1985-08-16 |
Family
ID=11744391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1022784A Pending JPS60156654A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 光学活性フエニルアラニンの新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156654A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012033187A1 (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学活性２－アミノ酪酸の製造方法 |
| WO2012033188A1 (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学活性アミノ酸の製造方法 |
| CN108299217A (zh) * | 2017-01-13 | 2018-07-20 | 南京红杉生物科技有限公司 | 一种生产d-苯丙氨酸的工艺方法及系统 |
| CN110467539A (zh) * | 2019-08-30 | 2019-11-19 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 一种2，6-二甲基酪氨酸酯的拆分方法及其应用 |
-
1984
- 1984-01-25 JP JP1022784A patent/JPS60156654A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012033187A1 (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学活性２－アミノ酪酸の製造方法 |
| WO2012033188A1 (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学活性アミノ酸の製造方法 |
| CN108299217A (zh) * | 2017-01-13 | 2018-07-20 | 南京红杉生物科技有限公司 | 一种生产d-苯丙氨酸的工艺方法及系统 |
| CN110467539A (zh) * | 2019-08-30 | 2019-11-19 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 一种2，6-二甲基酪氨酸酯的拆分方法及其应用 |
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