JPS60252454A - 光学活性フエニルアラニンの新規製造方法 - Google Patents
光学活性フエニルアラニンの新規製造方法Info
- Publication number
- JPS60252454A JPS60252454A JP59067498A JP6749884A JPS60252454A JP S60252454 A JPS60252454 A JP S60252454A JP 59067498 A JP59067498 A JP 59067498A JP 6749884 A JP6749884 A JP 6749884A JP S60252454 A JPS60252454 A JP S60252454A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylalanine
- optically active
- mandelic acid
- acid
- complex
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/34—Preparation of optical isomers by separation of optical isomers
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性フェニルアラニンの製造方法に関し、
より詳しくは０．９０〜２．１０のＰＫａ値を有する酸
性化合物及びアルデヒド類を含有する水性溶媒中でＤ
Ｌ−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光
学分割し、得られる光学活性フェニルアラニン・光学活
性マンデル酸複合体から該マンデル酸を除去することを
特徴とする光学活性フェニルアラニンの新規製造法に関
する。
より詳しくは０．９０〜２．１０のＰＫａ値を有する酸
性化合物及びアルデヒド類を含有する水性溶媒中でＤ
Ｌ−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光
学分割し、得られる光学活性フェニルアラニン・光学活
性マンデル酸複合体から該マンデル酸を除去することを
特徴とする光学活性フェニルアラニンの新規製造法に関
する。
従来フェニルアラニンの光学分割法としてフェニルアラ
ニンをｐ−キシレンスルホン酸やβ−ナフタレンスルホ
ン酸の塩とした後優先晶出させる方法（特公昭５ｌ−４
６１０４）、Ｎ−アセチルフェニルアシニンをアシラー
ゼで不斉加水分解する方法（特開昭５１−１３８６０３
）、光学活性パントラクトンをフェニルアラニンと反
応させてジアステレオマーとし、そのジアステレオマー
を光学分割する方法（特公昭４３−５７２７）、光学活
性マンデル酸を用いてフェニルアラニンを光学分割する
方法（日化誌９２（１１）１１：３−１１６（１９７１
））など種々の方法が知られている。しかし、フェニル
アラニンを同時ラセミ分割法により光学分割する方法は
知られていない。
ニンをｐ−キシレンスルホン酸やβ−ナフタレンスルホ
ン酸の塩とした後優先晶出させる方法（特公昭５ｌ−４
６１０４）、Ｎ−アセチルフェニルアシニンをアシラー
ゼで不斉加水分解する方法（特開昭５１−１３８６０３
）、光学活性パントラクトンをフェニルアラニンと反
応させてジアステレオマーとし、そのジアステレオマー
を光学分割する方法（特公昭４３−５７２７）、光学活
性マンデル酸を用いてフェニルアラニンを光学分割する
方法（日化誌９２（１１）１１：３−１１６（１９７１
））など種々の方法が知られている。しかし、フェニル
アラニンを同時ラセミ分割法により光学分割する方法は
知られていない。
そこで本発明者らはフェニルアラニンの同時ラセミ分割
法についき種々検討した結果、ＤＬ−フェニルアラニン
と光学活性マンデル酸との複合体がアルデヒド類を含有
する溶媒中で同時ラセミ分割されること及び分割に際し
アルデヒド類とともに０．９０〜２１０のｐＫａ値を有
する酸性化合物を共存させるとアルデヒド類を単独で使
用する場合に比べて分割母液量を１７５〜１／６に減ら
すことができ、さらに得られた光学活性フェニルアラニ
ン番光学活性マンデル酸複合体からマンデル酸を除去す
ると光学精製工程を経なくても９６．５％以上という高
い光学純度の光学活性フェニルアラニンが得られること
を見い出した。
法についき種々検討した結果、ＤＬ−フェニルアラニン
と光学活性マンデル酸との複合体がアルデヒド類を含有
する溶媒中で同時ラセミ分割されること及び分割に際し
アルデヒド類とともに０．９０〜２１０のｐＫａ値を有
する酸性化合物を共存させるとアルデヒド類を単独で使
用する場合に比べて分割母液量を１７５〜１／６に減ら
すことができ、さらに得られた光学活性フェニルアラニ
ン番光学活性マンデル酸複合体からマンデル酸を除去す
ると光学精製工程を経なくても９６．５％以上という高
い光学純度の光学活性フェニルアラニンが得られること
を見い出した。
本発明は上記知見に基づき完成されたものである。
本発明方法を実施するには例えば次のようにすればよい
。すなわち、０．９０〜２，１０のｐ’ｋ（ａ値を有す
る酸性化合物を含有する水性溶媒中にアルデヒド類、Ｄ
Ｌ−フェニルアラニン及び光学活性マンデル酸を溶解さ
せてＤＬ・−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複
合体を生成せしめ、その後その溶液を冷却するか、又は
必要に応じて濃縮するかなどにより難溶性の複合体を選
択晶析させ、固液分離し、得られた光学活性フェニルア
ラニン・光学活性マンデル酸複合体をイオン交換樹脂処
理又は中和等の方法により分解してマンデル酸を除去す
ることにより光学活性フェニルアラニンが得られる。
。すなわち、０．９０〜２，１０のｐ’ｋ（ａ値を有す
る酸性化合物を含有する水性溶媒中にアルデヒド類、Ｄ
Ｌ−フェニルアラニン及び光学活性マンデル酸を溶解さ
せてＤＬ・−フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複
合体を生成せしめ、その後その溶液を冷却するか、又は
必要に応じて濃縮するかなどにより難溶性の複合体を選
択晶析させ、固液分離し、得られた光学活性フェニルア
ラニン・光学活性マンデル酸複合体をイオン交換樹脂処
理又は中和等の方法により分解してマンデル酸を除去す
ることにより光学活性フェニルアラニンが得られる。
本発明で使用される０、９０〜２．１０のｐＫａ値を有
する酸性化合物としては例えばスルファミン酸、亜硫酸
、硫酸、重硫酸塩、チオ硫酸、次亜リン酸、亜リン酸、
亜塩素酸などの無機化合物があげられるが、硫酸、重硫
酸塩、スルファミノ酸などが好ましい。重硫酸塩は特に
制限なく例えば重硫酸のリチウム、ナトリウム、カリ′
ウムなどの金属塩、アンモニアとの塩、メチルアミン、
アニソノなどの各種アミンとの塩、フェニルアラニン、
グリシンｌ、【どの各種アミノ酸との塩などがあげられ
るが、特に工業的に重要なものとしては、重硫酸アンモ
ニウム、重硫酸ナトリウム、重硫酸カリウム、アミノ酸
の重硫酸塩類をあげることができる。勿論これらの混合
使用も、可能である。これらは、いずれも分割系内で、
生成させて用いる事ができる。例えば重硫酸ソーダにつ
いては、硫酸と当モルの水酸化ナトリウム、又は硫酸と
当モルの芒硝より水中にて生成させ、そのまま本発明に
用いる事ができる。
する酸性化合物としては例えばスルファミン酸、亜硫酸
、硫酸、重硫酸塩、チオ硫酸、次亜リン酸、亜リン酸、
亜塩素酸などの無機化合物があげられるが、硫酸、重硫
酸塩、スルファミノ酸などが好ましい。重硫酸塩は特に
制限なく例えば重硫酸のリチウム、ナトリウム、カリ′
ウムなどの金属塩、アンモニアとの塩、メチルアミン、
アニソノなどの各種アミンとの塩、フェニルアラニン、
グリシンｌ、【どの各種アミノ酸との塩などがあげられ
るが、特に工業的に重要なものとしては、重硫酸アンモ
ニウム、重硫酸ナトリウム、重硫酸カリウム、アミノ酸
の重硫酸塩類をあげることができる。勿論これらの混合
使用も、可能である。これらは、いずれも分割系内で、
生成させて用いる事ができる。例えば重硫酸ソーダにつ
いては、硫酸と当モルの水酸化ナトリウム、又は硫酸と
当モルの芒硝より水中にて生成させ、そのまま本発明に
用いる事ができる。
酸性化合物の使用量はＤＬ−フェニルアラニンに対し例
えば２倍モル未満、好ましくは０．２〜１６倍モル、さ
らに好ましくは０．６〜１．２倍モル程度である。酸性
化合物として硫酸を使用する場合、その使用量はＤＬ−
フェニルアラニンに対し、１倍モル未満、好ましくは０
．１〜０．８倍モル、さらに好ましくは０．３〜０６倍
モル程度である。
えば２倍モル未満、好ましくは０．２〜１６倍モル、さ
らに好ましくは０．６〜１．２倍モル程度である。酸性
化合物として硫酸を使用する場合、その使用量はＤＬ−
フェニルアラニンに対し、１倍モル未満、好ましくは０
．１〜０．８倍モル、さらに好ましくは０．３〜０６倍
モル程度である。
本発明にお℃・て使用するアルデヒド類としては芳香族
アルデヒド、アセトアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド
などがあげられるが、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
、ニトロ基、）・ロゲノ基などで置換されていてもよい
芳香族アルデヒド類が好ましく、例えばベンツアルデヒ
ドサリチルアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンツアルデヒ
ド、ｐ−ヒドロキシベンツアルデヒド、０−ニトロベン
ツアルデヒド、ｐ−ニトロベンツアルデヒド、５−ニト
ロサリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、バニリン、
クロルサリチルアルデヒド、ブロモサリチルアルデヒド
、などノヘンツアルデヒド類やβ−ナフトール−α−ア
ルデヒドなどがあげられる。これらのアルデヒドは原料
ＤＬ−フェールアラニンに対し、２−３００モル％好マ
しくは５〜１００モル％、さらに好ましくは１０〜５０
モル％程度使用するのが好ましい。
アルデヒド、アセトアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド
などがあげられるが、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
、ニトロ基、）・ロゲノ基などで置換されていてもよい
芳香族アルデヒド類が好ましく、例えばベンツアルデヒ
ドサリチルアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンツアルデヒ
ド、ｐ−ヒドロキシベンツアルデヒド、０−ニトロベン
ツアルデヒド、ｐ−ニトロベンツアルデヒド、５−ニト
ロサリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、バニリン、
クロルサリチルアルデヒド、ブロモサリチルアルデヒド
、などノヘンツアルデヒド類やβ−ナフトール−α−ア
ルデヒドなどがあげられる。これらのアルデヒドは原料
ＤＬ−フェールアラニンに対し、２−３００モル％好マ
しくは５〜１００モル％、さらに好ましくは１０〜５０
モル％程度使用するのが好ましい。
溶媒としてはフェニルアラニン、マンデル酸の双方が溶
解し、かつ、両者が複合体を形成するものであれば特に
制限はなく、例えば水や含水アルコールなどがあげられ
る。
解し、かつ、両者が複合体を形成するものであれば特に
制限はなく、例えば水や含水アルコールなどがあげられ
る。
ＤＬ−フェニルアラニンｅ光学活性マンデル酸複合体を
生成せしめる際のフェニルアラニンとマンデル酸の使用
割合はフェニルアラニンに対しマンデル酸を０．１倍当
量以上、好ましくは０２〜４倍半量、さらに好まシ、＜
は０．４〜２倍当量程度であるが、添加する酸性化合物
の使用量により適宜定める。
生成せしめる際のフェニルアラニンとマンデル酸の使用
割合はフェニルアラニンに対しマンデル酸を０．１倍当
量以上、好ましくは０２〜４倍半量、さらに好まシ、＜
は０．４〜２倍当量程度であるが、添加する酸性化合物
の使用量により適宜定める。
複合体を生成させる際の温度は０℃以上であれば特に制
限はないが、５０℃ないし溶媒の沸点の範囲が好ましい
。
限はないが、５０℃ないし溶媒の沸点の範囲が好ましい
。
光学活性複合体の晶析に際しては特に種晶を加える必要
はないが晶析をすみやかにするために微量の種晶を加え
ても何ら差支えない。種晶の添加量はＤＬ−フェニルア
ラニンに対し０．５〜５モル係程気根適当である。
はないが晶析をすみやかにするために微量の種晶を加え
ても何ら差支えない。種晶の添加量はＤＬ−フェニルア
ラニンに対し０．５〜５モル係程気根適当である。
晶析温度は使用する溶媒の沸点以下であれば特に制限は
ないが、０℃ないし６０℃の範囲が好ましい。
ないが、０℃ないし６０℃の範囲が好ましい。
晶析の際の攪拌時間は特に制限ないが、難溶性複合体の
取得量が増大し、しかも晶出結晶中の光学活性フェニル
アラニンの光学純度の高いものを得るという観点からす
るとその時間は長い方がよく５例えば３時間以上、好ま
しくは８〜７２時間程度がよい。
取得量が増大し、しかも晶出結晶中の光学活性フェニル
アラニンの光学純度の高いものを得るという観点からす
るとその時間は長い方がよく５例えば３時間以上、好ま
しくは８〜７２時間程度がよい。
得られた光学活性複合体から光学活性フェニルアラニン
の単離は、公知の方法により行うことができる。例えば
、光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体の水溶液を苛性アルカリで中和し、目的とする光学活
性フェニルアラニンを析出させ、次いで戸数するか又は
光学活性複合体の水溶液を強酸性イオン交換樹脂に通じ
、水洗した後アンモニア水で溶出し、溶出液を濃縮し、
析出した結晶を戸数するごとによって容易に行うことが
できる。
の単離は、公知の方法により行うことができる。例えば
、光学活性フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合
体の水溶液を苛性アルカリで中和し、目的とする光学活
性フェニルアラニンを析出させ、次いで戸数するか又は
光学活性複合体の水溶液を強酸性イオン交換樹脂に通じ
、水洗した後アンモニア水で溶出し、溶出液を濃縮し、
析出した結晶を戸数するごとによって容易に行うことが
できる。
上記した光学活性フェニルアラニンの製造法を更に効果
的に実施するには例えば分割操作終了後の分割液に原料
のＤＬ−フェニルアラニンと光学活性マンデル酸を加え
、加温溶解せしめ過飽和溶液を調設し上記分割操作をく
り返せばよい。
的に実施するには例えば分割操作終了後の分割液に原料
のＤＬ−フェニルアラニンと光学活性マンデル酸を加え
、加温溶解せしめ過飽和溶液を調設し上記分割操作をく
り返せばよい。
本発明で得られる光学活性フェニルアラニンのうちＬ一
体はアミノ酸輸液の１成分として又合成甘味剤の原料と
して、又り一体（１−医薬品原料等として有用である。
体はアミノ酸輸液の１成分として又合成甘味剤の原料と
して、又り一体（１−医薬品原料等として有用である。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１゜
水１８７．５ Ｐ、９５％硫酸１６．５Ｐを仕込み、こ
れにＤＬ−フェニルアラニン６６． Ｉ Ｐ 、 Ｌ−
マンデル酸７３２１、サリチルアルデヒド１２５１を加
え７５℃にて溶解した。
れにＤＬ−フェニルアラニン６６． Ｉ Ｐ 、 Ｌ−
マンデル酸７３２１、サリチルアルデヒド１２５１を加
え７５℃にて溶解した。
次いで徐々に冷却し、７０℃にてＬ−フェニルアラニン
・Ｌ−マンデル酸複合体０．０３５Ｌを接種し、６０℃
迄冷却し、同温度で８時間ゆるやかに攪拌後３０℃まで
１時間を要して冷却した。３０℃にて析出結晶をろ取し
水７０Ｐで結晶を洗浄後乾燥することによりＬ−フェニ
ルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体６５．６Ｐ（モル比
フェニルアラ＝ ｙ ： −ｒ ７テ＃酸＝ １ ：
Ｉ ） ヲ得り。
・Ｌ−マンデル酸複合体０．０３５Ｌを接種し、６０℃
迄冷却し、同温度で８時間ゆるやかに攪拌後３０℃まで
１時間を要して冷却した。３０℃にて析出結晶をろ取し
水７０Ｐで結晶を洗浄後乾燥することによりＬ−フェニ
ルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体６５．６Ｐ（モル比
フェニルアラ＝ ｙ ： −ｒ ７テ＃酸＝ １ ：
Ｉ ） ヲ得り。
（分割収率５２，１％）。この結晶１０．０ｇ−を水６
０． Ｏｍｌに加熱溶解し、２０％水酸ナトリウム６．
０１を加え、ｐＨ６，０に中和した。析出結晶を痙過し
水で結晶を洗浄後乾燥することによりＬ−フェニルアラ
ニン３．ｏｙ（［α〕ル０−３４．０’（Ｃ＝２ 。
０． Ｏｍｌに加熱溶解し、２０％水酸ナトリウム６．
０１を加え、ｐＨ６，０に中和した。析出結晶を痙過し
水で結晶を洗浄後乾燥することによりＬ−フェニルアラ
ニン３．ｏｙ（［α〕ル０−３４．０’（Ｃ＝２ 。
Ｈ２Ｏ）光学純度９８．８％）を得た。
実施例２゜
実施例１で得た泥液にＤ Ｌ−フェニルアラニン３５．
０Ｐ、Ｌ−マンデル酸３３．０Ｐ、サリチルアルデヒド
２．３ Ｙ−１及び水１３ｏｚを加え、７５℃にて加熱
溶解後１時間後５０℃まで冷却し、Ｌ−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体ｏ、ｏ３１を接種し、ｌ１ｆ
ｌ温度で３６時間ゆるやかに攪拌後３０℃まで１時間を
要して冷却１〜た。以下実施例■と同様に処理しＬ−フ
ェニルアラニン３１ψ（〔α〕２０−３３９°（Ｃ二２
．Ｈ２Ｏ）光学純度９８５％）を得た。（分割収率５２
．８％） 実施例３゜ 水１４１．０Ｌｎｌ、９５％硫酸３９．５ｙを仕込み、
攪拌しつつ３０％ＮａＯＨ５１，Ｉ Ｓ’を加えて、Ｎ
ａＨＳ ０４の水溶液を調整した。これに、ＤＬ−フェ
ニルアラニン６６１１、Ｌ−マンデル酸７３．２２及び
サリチルアルデヒド９．８１を仕込み、昇温して７５℃
にて加熱溶解し、冷却して６９℃で１、−フェニルアラ
ニン・Ｌ−マンデル酸複合体の種晶を００５ｇ−添加し
、さらに冷却して５５℃にて１０時間ゆるやかに攪拌後
さらに３０ ℃まで冷却し沖過、７０ｒｎｌの水で洗浄
後乾燥し、６３７ｇ−のＬ−フェニルアラニン−Ｌ−マ
ンデル酸複合体（モル比フェニルアラニン：マンデル酵
二工。１）を得た。（分割収率５０．３％） 以下実施例１と同様に得られた分割結晶１０．０１を処
理することによりＬ−フェニルアラニン３０ ｙ （［
［Ｄ−３３，８°（Ｃ＝２．ｉ−Ｉ。０）光学純度９８
．３％）を得た。
０Ｐ、Ｌ−マンデル酸３３．０Ｐ、サリチルアルデヒド
２．３ Ｙ−１及び水１３ｏｚを加え、７５℃にて加熱
溶解後１時間後５０℃まで冷却し、Ｌ−フェニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体ｏ、ｏ３１を接種し、ｌ１ｆ
ｌ温度で３６時間ゆるやかに攪拌後３０℃まで１時間を
要して冷却１〜た。以下実施例■と同様に処理しＬ−フ
ェニルアラニン３１ψ（〔α〕２０−３３９°（Ｃ二２
．Ｈ２Ｏ）光学純度９８５％）を得た。（分割収率５２
．８％） 実施例３゜ 水１４１．０Ｌｎｌ、９５％硫酸３９．５ｙを仕込み、
攪拌しつつ３０％ＮａＯＨ５１，Ｉ Ｓ’を加えて、Ｎ
ａＨＳ ０４の水溶液を調整した。これに、ＤＬ−フェ
ニルアラニン６６１１、Ｌ−マンデル酸７３．２２及び
サリチルアルデヒド９．８１を仕込み、昇温して７５℃
にて加熱溶解し、冷却して６９℃で１、−フェニルアラ
ニン・Ｌ−マンデル酸複合体の種晶を００５ｇ−添加し
、さらに冷却して５５℃にて１０時間ゆるやかに攪拌後
さらに３０ ℃まで冷却し沖過、７０ｒｎｌの水で洗浄
後乾燥し、６３７ｇ−のＬ−フェニルアラニン−Ｌ−マ
ンデル酸複合体（モル比フェニルアラニン：マンデル酵
二工。１）を得た。（分割収率５０．３％） 以下実施例１と同様に得られた分割結晶１０．０１を処
理することによりＬ−フェニルアラニン３０ ｙ （［
［Ｄ−３３，８°（Ｃ＝２．ｉ−Ｉ。０）光学純度９８
．３％）を得た。
実施例４
水１８５．２７、ＮＩＬＨ８Ｏ４４６Ｓ’を加えこれに
ＤＬ−フェニルアラニン６６．１５？、Ｌ−マンデル酸
７３．２！Ｖ及びサリチルアルデヒド］、 ４．８７−
を加え７５℃にて加熱溶解し６０℃に冷却し、Ｌ・−フ
ェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体０．０３４を接
種し、同温度で１２時間ゆるやかに攪拌し瀘過７０ｍ１
の水で結晶を洗浄後、乾燥することによりＬ−フェニル
アラニン・Ｌ−マンデル酸複合体６６．９５’（モル比
フェニルアラニン：マンデル酸＝に１）を得た。
ＤＬ−フェニルアラニン６６．１５？、Ｌ−マンデル酸
７３．２！Ｖ及びサリチルアルデヒド］、 ４．８７−
を加え７５℃にて加熱溶解し６０℃に冷却し、Ｌ・−フ
ェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体０．０３４を接
種し、同温度で１２時間ゆるやかに攪拌し瀘過７０ｍ１
の水で結晶を洗浄後、乾燥することによりＬ−フェニル
アラニン・Ｌ−マンデル酸複合体６６．９５’（モル比
フェニルアラニン：マンデル酸＝に１）を得た。
（分割収率５２．４％）。この結晶１０．０！９−を実
施例１と同様に処理することによりＬ−フェニルアラニ
ン３．ｏｓＢ（α）Ｄ −３３，５（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ）
光学純度９７，４％） 実施例５ 水１４１．６Ｐに９５係Ｈ２ＳＯ４１４，４５、Ｐを加
えＤＬ−フェニルアラニン６６．１！ｉ’、Ｌ−マンデ
ル酸７３２ｇ−及び０−アニスアルデヒド８．４ｇ−を
加え、７５℃にて加熱溶解し、６０ ”Ｃまで冷却し、
■、−フェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体０．０
３９−を接種し、同温度でゆるやかに８時間攪拌後、３
０℃に冷却し濾過、水７０ｍ１で洗浄後乾燥するとＬ−
フェニルアラニン−Ｌ−マンデル酸複合体６５．２Ｓ４
（モル比フェニルアラニン：マンデル酸−：１：１）を
得た。（分割収率５１．９％）この結晶ｔｏ、ｏｙを実
施例１と同様に処理することによりＬ−フェニルアラニ
ン３．１Ｐ（、Ｃα１ｇ。
施例１と同様に処理することによりＬ−フェニルアラニ
ン３．ｏｓＢ（α）Ｄ −３３，５（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ）
光学純度９７，４％） 実施例５ 水１４１．６Ｐに９５係Ｈ２ＳＯ４１４，４５、Ｐを加
えＤＬ−フェニルアラニン６６．１！ｉ’、Ｌ−マンデ
ル酸７３２ｇ−及び０−アニスアルデヒド８．４ｇ−を
加え、７５℃にて加熱溶解し、６０ ”Ｃまで冷却し、
■、−フェニルアラニン・Ｌ−マンデル酸複合体０．０
３９−を接種し、同温度でゆるやかに８時間攪拌後、３
０℃に冷却し濾過、水７０ｍ１で洗浄後乾燥するとＬ−
フェニルアラニン−Ｌ−マンデル酸複合体６５．２Ｓ４
（モル比フェニルアラニン：マンデル酸−：１：１）を
得た。（分割収率５１．９％）この結晶ｔｏ、ｏｙを実
施例１と同様に処理することによりＬ−フェニルアラニ
ン３．１Ｐ（、Ｃα１ｇ。
−３４，１（Ｃ＝２ 、 Ｈ２Ｏ）光学純度９９．１％
）特許出願人 日本化薬株式会社
）特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１） ０．９０〜２．１０のＰＫ、ａ値を有する酸性
化合物及びアルデヒド類を含有する水性溶媒中でＤＬ−
フェニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光学分
割し、得られる光学活性フェニルアラニン・光学活性マ
ンデル酸複合体から該マンデル酸を除去することを特徴
とする光学活性フェニルアラニンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59067498A JPS60252454A (ja) | 1984-04-06 | 1984-04-06 | 光学活性フエニルアラニンの新規製造方法 |
| US06/716,400 US4582928A (en) | 1984-04-06 | 1985-03-27 | Process for producing optically active phenylalanine |
| ES541857A ES8607215A1 (es) | 1984-04-06 | 1985-04-02 | Un procedimiento para producir fenil-alanina opticamente ac-tiva |
| EP85104175A EP0158301B1 (en) | 1984-04-06 | 1985-04-04 | Process for producing optically active phenylalanine |
| DE8585104175T DE3565530D1 (en) | 1984-04-06 | 1985-04-04 | Process for producing optically active phenylalanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59067498A JPS60252454A (ja) | 1984-04-06 | 1984-04-06 | 光学活性フエニルアラニンの新規製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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