JP3080801B2 - タウリンの精製法 - Google Patents
タウリンの精製法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、タウリン（２−アミノ
エチルスルホン酸）の精製法に関する。更に詳細には、
２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反
応させて製造する方法、２−ブロムエチルアミン臭化水
素塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方法、２
−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムを
反応させて製造する方法または２，２−２置換チアゾリ
ジンを酸化して製造する方法から選ばれる製造工程を通
して得られるタウリンを精製するに際して、アルコール
溶液で晶析するタウリンの精製法に関する。
エチルスルホン酸）の精製法に関する。更に詳細には、
２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反
応させて製造する方法、２−ブロムエチルアミン臭化水
素塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方法、２
−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムを
反応させて製造する方法または２，２−２置換チアゾリ
ジンを酸化して製造する方法から選ばれる製造工程を通
して得られるタウリンを精製するに際して、アルコール
溶液で晶析するタウリンの精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】タウ
リンは、肝臓疾患治療薬・解毒剤・抗けいれん薬等の薬
剤や食品添加物としての用途が広く知られている。
リンは、肝臓疾患治療薬・解毒剤・抗けいれん薬等の薬
剤や食品添加物としての用途が広く知られている。
【０００３】タウリンの製法としては、水産物からの抽
出や複数の有機合成法が既に知られているが、上述の用
途に供するためには、タウリンを高純度に精製しなけれ
ばならない。また、工業的には、タウリンを高収率で得
ることも重要である。
出や複数の有機合成法が既に知られているが、上述の用
途に供するためには、タウリンを高純度に精製しなけれ
ばならない。また、工業的には、タウリンを高収率で得
ることも重要である。
【０００４】タウリンを高収率で精製する手段として
は、従来より、アルコールを添加して晶析を行う技術が
知られている。すなわち、天然物（水産物等）の熱水ま
たは温水抽出溶液や合成反応終了液よりタウリンを精製
する際に、アルコール水溶液中でタウリンの結晶を析出
させ、濾過・乾燥により最終的なタウリン結晶を得る方
法である。
は、従来より、アルコールを添加して晶析を行う技術が
知られている。すなわち、天然物（水産物等）の熱水ま
たは温水抽出溶液や合成反応終了液よりタウリンを精製
する際に、アルコール水溶液中でタウリンの結晶を析出
させ、濾過・乾燥により最終的なタウリン結晶を得る方
法である。
【０００５】しかし、天然物からタウリンを精製する場
合は、不特定多数の不純物が多量に存在しているので、
アルコール処理時の不純物の共沈を避けることはできな
い。このため、前もって電気透析処理やイオン交換樹脂
処理等を行って、晶析前にある程度の不純物を除去しな
ければならない。
合は、不特定多数の不純物が多量に存在しているので、
アルコール処理時の不純物の共沈を避けることはできな
い。このため、前もって電気透析処理やイオン交換樹脂
処理等を行って、晶析前にある程度の不純物を除去しな
ければならない。
【０００６】一方、２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜
硫酸ナトリウムを反応させて製造する方法、２−ブロム
エチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを反応させ
て製造する方法、２−アミノエタノール硫酸エステルと
亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方法または２，
２−２置換チアゾリジンを酸化して製造する方法から選
ばれる製造工程を通して得られるタウリンを精製する場
合は、存在する不純物の種類・量が限られてくるので、
特定の不純物の除去に的を絞った晶析により、精製を行
うことが可能である。
硫酸ナトリウムを反応させて製造する方法、２−ブロム
エチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを反応させ
て製造する方法、２−アミノエタノール硫酸エステルと
亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方法または２，
２−２置換チアゾリジンを酸化して製造する方法から選
ばれる製造工程を通して得られるタウリンを精製する場
合は、存在する不純物の種類・量が限られてくるので、
特定の不純物の除去に的を絞った晶析により、精製を行
うことが可能である。
【０００７】タウリンを製造する有機合成法について
は、従来より数種類の方法が知られているが、その代表
例として、２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナト
リウムを反応させてタウリンを製造する方法を挙げるこ
とができる（特開昭６０−２３３６０、特開昭６０−２
３３６１、特開昭６３−４８２５８、特開昭６３−４８
２５９）。
は、従来より数種類の方法が知られているが、その代表
例として、２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナト
リウムを反応させてタウリンを製造する方法を挙げるこ
とができる（特開昭６０−２３３６０、特開昭６０−２
３３６１、特開昭６３−４８２５８、特開昭６３−４８
２５９）。
【０００８】本法の場合、タウリンの生成に際して、２
倍モル量の塩化ナトリウムが副生するので、反応終了液
（以下、反応液と呼称）中には、タウリンとほぼ同重量
濃度の塩化ナトリウムが存在している。また、原料であ
る亜硫酸ナトリウム中に含まれる硫酸ナトリウムおよび
亜硫酸ナトリウムの酸化により副生する硫酸ナトリウム
も反応液中に含有されている。さらに、原料である２−
クロルエチルアミン（以下、ＣＥＡ）、ＣＥＡの原料で
ある２−アミノエタノール（以下、ＭＥＡ）、ＣＥＡま
たはＭＥＡとタウリンが反応して生成するＮ−（２−ア
ミノエチル）−タウリン（以下、ＡＥＴ）、ＭＥＡ２分
子が脱水縮合して生じるオキシビス−アミノエタン（以
下、ＯＢＡＥ）等の不純物が存在している。
倍モル量の塩化ナトリウムが副生するので、反応終了液
（以下、反応液と呼称）中には、タウリンとほぼ同重量
濃度の塩化ナトリウムが存在している。また、原料であ
る亜硫酸ナトリウム中に含まれる硫酸ナトリウムおよび
亜硫酸ナトリウムの酸化により副生する硫酸ナトリウム
も反応液中に含有されている。さらに、原料である２−
クロルエチルアミン（以下、ＣＥＡ）、ＣＥＡの原料で
ある２−アミノエタノール（以下、ＭＥＡ）、ＣＥＡま
たはＭＥＡとタウリンが反応して生成するＮ−（２−ア
ミノエチル）−タウリン（以下、ＡＥＴ）、ＭＥＡ２分
子が脱水縮合して生じるオキシビス−アミノエタン（以
下、ＯＢＡＥ）等の不純物が存在している。
【０００９】ここで、アルコール、特に水と任意に混和
する低級アルコールは、汎用性が高く工業的に広く利用
されている溶媒である。その理由の一つは、水溶液中と
アルコール水溶液中では、溶解度に代表されるような個
々の化合物の物性に変化が生じることである。本発明者
らは、アルコール溶液中では、上記の不純物の挙動に変
化が生じるのではないかと考え、検討を行い本発明を完
成させた。
する低級アルコールは、汎用性が高く工業的に広く利用
されている溶媒である。その理由の一つは、水溶液中と
アルコール水溶液中では、溶解度に代表されるような個
々の化合物の物性に変化が生じることである。本発明者
らは、アルコール溶液中では、上記の不純物の挙動に変
化が生じるのではないかと考え、検討を行い本発明を完
成させた。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本研究者らは、上記不純
物群についてアルコール溶液中での溶解度の検討を行っ
た。その結果、タウリンと同様に塩化ナトリウム・亜硫
酸ナトリウム・硫酸ナトリウム・ＡＥＴは、アルコール
濃度が高くなるとその飽和溶解度が顕著に減じるのに対
して、ＣＥＡ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥは、アルコール濃度に
飽和溶解度があまり依存しないことが判明した。さら
に、ＣＥＡ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥは、アルコール溶液中で
タウリンを晶析させた場合、タウリン結晶中への巻き込
みが少なくなるという性質を見いだした。そこで、各不
純物とタウリンのアルコール溶液中での挙動の差を利用
した本発明を完成させるに至った。
物群についてアルコール溶液中での溶解度の検討を行っ
た。その結果、タウリンと同様に塩化ナトリウム・亜硫
酸ナトリウム・硫酸ナトリウム・ＡＥＴは、アルコール
濃度が高くなるとその飽和溶解度が顕著に減じるのに対
して、ＣＥＡ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥは、アルコール濃度に
飽和溶解度があまり依存しないことが判明した。さら
に、ＣＥＡ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥは、アルコール溶液中で
タウリンを晶析させた場合、タウリン結晶中への巻き込
みが少なくなるという性質を見いだした。そこで、各不
純物とタウリンのアルコール溶液中での挙動の差を利用
した本発明を完成させるに至った。
【００１１】すなわち、本発明は、２−クロルエチルア
ミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方
法、２−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリ
ウムを反応させて製造する方法、２−アミノエタノール
硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する
方法または２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造
する方法から選ばれる製造工程を通して得られるタウリ
ンを、アルコール溶液で晶析して、不純物を分離または
除去することを特徴とするタウリンの精製法である。さ
らに、かかる製造工程が２−クロルエチルアミン塩酸塩
と亜硫酸ナトリウムを反応させるものである場合には、
特に有効な精製法である。
ミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方
法、２−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリ
ウムを反応させて製造する方法、２−アミノエタノール
硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する
方法または２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造
する方法から選ばれる製造工程を通して得られるタウリ
ンを、アルコール溶液で晶析して、不純物を分離または
除去することを特徴とするタウリンの精製法である。さ
らに、かかる製造工程が２−クロルエチルアミン塩酸塩
と亜硫酸ナトリウムを反応させるものである場合には、
特に有効な精製法である。
【００１２】以下、本発明の実施方法に関して、詳細に
記述する。本発明のタウリンの製造工程に関しては、以
下に挙げる有機合成法に従って製造される場合には、上
述の不純物が反応液中に存在しているので特に有効な方
法である。 イ） ２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させて製造する方法（Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．３９，１９４７、特開昭６３−４８２５
８、特開昭６３−４８２５９）。 ロ） ２−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ．５８，１９３６）。 ハ） ２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，ｖｏｌ．４，１９４３、特公平４−１０４６
７）。 ニ） ２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造する
方法（特開昭５７−２６６５４）。
記述する。本発明のタウリンの製造工程に関しては、以
下に挙げる有機合成法に従って製造される場合には、上
述の不純物が反応液中に存在しているので特に有効な方
法である。 イ） ２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させて製造する方法（Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．３９，１９４７、特開昭６３−４８２５
８、特開昭６３−４８２５９）。 ロ） ２−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ．５８，１９３６）。 ハ） ２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，ｖｏｌ．４，１９４３、特公平４−１０４６
７）。 ニ） ２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造する
方法（特開昭５７−２６６５４）。
【００１３】本発明は、具体的には、上記の反応液にア
ルコールを添加してタウリンを晶析させ、結晶を濾過等
の手段により分離することで達成される。この際、ＣＥ
Ａ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥ等の不純物は、タウリン結晶中に
巻き込まれにくくなるので、タウリンと効率よく分離す
ることができる。さらに、この性質は、処理時のアルコ
ールの濃度に関しては何ら限定されないが、好ましくは
２０重量％以上の濃度で実施するのが効果的である。ま
た、アルコールの種類・晶析温度に関しては、何ら限定
されない。
ルコールを添加してタウリンを晶析させ、結晶を濾過等
の手段により分離することで達成される。この際、ＣＥ
Ａ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥ等の不純物は、タウリン結晶中に
巻き込まれにくくなるので、タウリンと効率よく分離す
ることができる。さらに、この性質は、処理時のアルコ
ールの濃度に関しては何ら限定されないが、好ましくは
２０重量％以上の濃度で実施するのが効果的である。ま
た、アルコールの種類・晶析温度に関しては、何ら限定
されない。
【００１４】工業的には、反応液からタウリンを収率よ
く取得することが重要である。このため、本発明の処理
を行う際のアルコール終濃度に関しては、２０重量％以
上、好ましくは３５重量％以上が望ましく、晶析温度に
関しては、２０℃以下、好ましくは１０℃以下が望まし
い。アルコールに関しては、水と任意に混和するもので
あれば特に限定されないが、特にメタノールまたはエタ
ノールが望ましい。
く取得することが重要である。このため、本発明の処理
を行う際のアルコール終濃度に関しては、２０重量％以
上、好ましくは３５重量％以上が望ましく、晶析温度に
関しては、２０℃以下、好ましくは１０℃以下が望まし
い。アルコールに関しては、水と任意に混和するもので
あれば特に限定されないが、特にメタノールまたはエタ
ノールが望ましい。
【００１５】ＣＥＡ・ＭＥＡ・ＯＢＡＥ等の不純物と分
離されたタウリン結晶が、その溶解度がアルコール濃度
に依存する塩化ナトリウム・亜硫酸ナトリウム・硫酸ナ
トリウム・ＡＥＴ等の不純物を含んでいる場合には、水
溶液または２０重量％未満のアルコール水溶液中で、再
結晶またはスラッジング等を行うことにより、これらの
化合物とタウリンとの分離が最終的に可能となる。
離されたタウリン結晶が、その溶解度がアルコール濃度
に依存する塩化ナトリウム・亜硫酸ナトリウム・硫酸ナ
トリウム・ＡＥＴ等の不純物を含んでいる場合には、水
溶液または２０重量％未満のアルコール水溶液中で、再
結晶またはスラッジング等を行うことにより、これらの
化合物とタウリンとの分離が最終的に可能となる。
【００１６】ここで、実施例と比較例を用いて、本発明
の効果を具体的に説明する。実施例では、最終的な再結
を行う前に、２回のメタノール溶液中での晶析により、
反応液中の特定の不純物（ＭＥＡ・ＣＥＡ・ＯＢＡＥ）
を除去している。これに対して、比較例では、実施例で
除去できた不純物を完全には除去できない上に、不純物
含有量も相対的に多くなっている。
の効果を具体的に説明する。実施例では、最終的な再結
を行う前に、２回のメタノール溶液中での晶析により、
反応液中の特定の不純物（ＭＥＡ・ＣＥＡ・ＯＢＡＥ）
を除去している。これに対して、比較例では、実施例で
除去できた不純物を完全には除去できない上に、不純物
含有量も相対的に多くなっている。
【００１７】また、実施例の二次晶と比較例の一次晶を
比べると、比較例の収率は実施例よりも低くなってお
り、これが最終的な収率に影響を与えている。
比べると、比較例の収率は実施例よりも低くなってお
り、これが最終的な収率に影響を与えている。
【００１８】
実施例 特開昭６３−４８２５９で示された方法により合成され
たタウリン反応液４００．０ｇを用いて精製を行った。
この溶液中の各化合物の量は、以下のとおりであった。 タウリン ７６．０ｇ 塩化ナトリウム ７１．０ｇ 硫酸ナトリウム ６．２ｇ ＡＥＴ ２．７３ｇ ＭＥＡ ２．７９ｇ ＣＥＡ ０．６７ｇ ＯＢＥＡ ３．１２ｇ 反応液を一度７０℃に加温し、タウリン等を完全に溶解
させた。室温まで冷却した後、メタノール２６７．０ｇ
を徐々に添加（メタノール濃度４０．０重量％）し、０
℃で２時間かく拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・
分離・乾燥により一次晶１０１．１ｇを得た。一次晶中
の化合物の量は、以下のとおりであった（カッコ内は、
反応液からの収率） タウリン ７１．３ｇ （９３．８％） 塩化ナトリウム ２６．２ｇ （３６．９％） 硫酸ナトリウム ２．８ｇ （４４．４％） ＡＥＴ ０．２７ｇ（ ９．９％） ＭＥＡ ０．０２ｇ（ ０．７％） ＣＥＡ 未検出 （ ０．０％） ＯＢＥＡ 未検出 （ ０．０％） 続いて、一次晶に水１２７．１ｇを加えて８０℃に加温
し、一次晶を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、
メタノール５７．０ｇを徐々に添加（メタノール濃度２
０．０重量％、タウリン濃度２５．０重量％）し、１０
℃で２時間撹拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・分
離・乾燥により二次晶６６．４ｇを得た。二次晶中の化
合物の量は、以下のとおりであった（カッコ内は、反応
液からの総合収率）。 タウリン ６５．５ｇ （８６．２％） 塩化ナトリウム ０．７６ｇ（ １．１％） 硫酸ナトリウム ０．０３ｇ（ ０．５％） ＡＥＴ ０．０４ｇ（ １．４％） ＭＥＡ 未検出 （ ０．０％） さらに、二次晶に水１５９．６ｇを加えて８０℃に加温
し、二次晶を完全に溶解させた（タウリン濃度２９．０
ｗ％）。１０℃で２時間撹拌してタウリン結晶を析出さ
せ、濾過・分離・乾燥により三次晶５３．５ｇを得た。
この三次晶中には、ＡＥＴは含まれていなかった。ま
た、日本薬局方（第八改正）合格品であった（タウリン
純度９９．７％）。反応液からの総合収率は、７０．４
％であった。なお、実施例・比較例ともに、タウリン・
ＭＥＡ・ＣＥＡ・ＡＥＴ・ＯＢＡＥの定量分析は、高速
液体クロマトグラフィーを用いて、以下の分析方法およ
び条件で行った。 カラム：Ｉｎｅｒｓｉｔｏｌ ＯＤＳ−２ キャリアー：１０ｖ％メタノール−３０ｍＭリン酸水溶
液（ｐＨ３．０） （ただし、０．６重量％ １−ヘプタンスルホン酸含
有） 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ カラム温度：４０℃ 検出法：ｏ−フタルアルデヒドによる蛍光法（ＥＸ＝３
６５ｎｍ，ＥＭ＝４５５ｎｍ） 検出限界：１ｐｐｍ また、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムの定量分析
は、それぞれ塩素イオンおよび硫酸イオンについて、Ｄ
ＩＯＮＥＸ社のイオンクロマトグラフィー装置シリーズ
２０００ｉ（カラム：ＡＳ４Ａ）を用いて行った。
たタウリン反応液４００．０ｇを用いて精製を行った。
この溶液中の各化合物の量は、以下のとおりであった。 タウリン ７６．０ｇ 塩化ナトリウム ７１．０ｇ 硫酸ナトリウム ６．２ｇ ＡＥＴ ２．７３ｇ ＭＥＡ ２．７９ｇ ＣＥＡ ０．６７ｇ ＯＢＥＡ ３．１２ｇ 反応液を一度７０℃に加温し、タウリン等を完全に溶解
させた。室温まで冷却した後、メタノール２６７．０ｇ
を徐々に添加（メタノール濃度４０．０重量％）し、０
℃で２時間かく拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・
分離・乾燥により一次晶１０１．１ｇを得た。一次晶中
の化合物の量は、以下のとおりであった（カッコ内は、
反応液からの収率） タウリン ７１．３ｇ （９３．８％） 塩化ナトリウム ２６．２ｇ （３６．９％） 硫酸ナトリウム ２．８ｇ （４４．４％） ＡＥＴ ０．２７ｇ（ ９．９％） ＭＥＡ ０．０２ｇ（ ０．７％） ＣＥＡ 未検出 （ ０．０％） ＯＢＥＡ 未検出 （ ０．０％） 続いて、一次晶に水１２７．１ｇを加えて８０℃に加温
し、一次晶を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、
メタノール５７．０ｇを徐々に添加（メタノール濃度２
０．０重量％、タウリン濃度２５．０重量％）し、１０
℃で２時間撹拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・分
離・乾燥により二次晶６６．４ｇを得た。二次晶中の化
合物の量は、以下のとおりであった（カッコ内は、反応
液からの総合収率）。 タウリン ６５．５ｇ （８６．２％） 塩化ナトリウム ０．７６ｇ（ １．１％） 硫酸ナトリウム ０．０３ｇ（ ０．５％） ＡＥＴ ０．０４ｇ（ １．４％） ＭＥＡ 未検出 （ ０．０％） さらに、二次晶に水１５９．６ｇを加えて８０℃に加温
し、二次晶を完全に溶解させた（タウリン濃度２９．０
ｗ％）。１０℃で２時間撹拌してタウリン結晶を析出さ
せ、濾過・分離・乾燥により三次晶５３．５ｇを得た。
この三次晶中には、ＡＥＴは含まれていなかった。ま
た、日本薬局方（第八改正）合格品であった（タウリン
純度９９．７％）。反応液からの総合収率は、７０．４
％であった。なお、実施例・比較例ともに、タウリン・
ＭＥＡ・ＣＥＡ・ＡＥＴ・ＯＢＡＥの定量分析は、高速
液体クロマトグラフィーを用いて、以下の分析方法およ
び条件で行った。 カラム：Ｉｎｅｒｓｉｔｏｌ ＯＤＳ−２ キャリアー：１０ｖ％メタノール−３０ｍＭリン酸水溶
液（ｐＨ３．０） （ただし、０．６重量％ １−ヘプタンスルホン酸含
有） 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ カラム温度：４０℃ 検出法：ｏ−フタルアルデヒドによる蛍光法（ＥＸ＝３
６５ｎｍ，ＥＭ＝４５５ｎｍ） 検出限界：１ｐｐｍ また、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムの定量分析
は、それぞれ塩素イオンおよび硫酸イオンについて、Ｄ
ＩＯＮＥＸ社のイオンクロマトグラフィー装置シリーズ
２０００ｉ（カラム：ＡＳ４Ａ）を用いて行った。
【００１９】比較例 実施例１と同じ溶液４００．０ｇを用いて、タウリンの
精製を行った。反応液を一度７０℃に加温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、１０℃で
２時間撹拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・分離・
乾燥により一次晶５４．２ｇを得た。一次晶中の化合物
の量は、以下のとおりであった（カッコ内は、晶析母液
からの収率） タウリン ５１．８ｇ （６８．２％） 塩化ナトリウム １．６ｇ （ ２．３％） 硫酸ナトリウム ０．１８ｇ（ ２．９％） ＡＥＴ ０．１１ｇ（ ４．０％） ＭＥＡ ０．１７ｇ（ ６．１％） ＣＥＡ ０．０４ （ ６．０％） ＯＢＥＡ ０．１２ （ ３．８％） 続いて、一次晶に水１２４．４ｇを加えて８０℃に加温
し、一次晶を完全に溶解させた（タウリン濃度２９．０
重量％）。室温まで冷却した後、１０℃で２時間撹拌し
てタウリン結晶を析出させ、濾過・分離・乾燥により二
次晶４２．３ｇを得た。この二次晶は、日本薬局方（第
八改正）合格品であった（タウリン純度９９．７％）。
反応液からの総合収率は、５５．７％であった。
精製を行った。反応液を一度７０℃に加温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、１０℃で
２時間撹拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・分離・
乾燥により一次晶５４．２ｇを得た。一次晶中の化合物
の量は、以下のとおりであった（カッコ内は、晶析母液
からの収率） タウリン ５１．８ｇ （６８．２％） 塩化ナトリウム １．６ｇ （ ２．３％） 硫酸ナトリウム ０．１８ｇ（ ２．９％） ＡＥＴ ０．１１ｇ（ ４．０％） ＭＥＡ ０．１７ｇ（ ６．１％） ＣＥＡ ０．０４ （ ６．０％） ＯＢＥＡ ０．１２ （ ３．８％） 続いて、一次晶に水１２４．４ｇを加えて８０℃に加温
し、一次晶を完全に溶解させた（タウリン濃度２９．０
重量％）。室温まで冷却した後、１０℃で２時間撹拌し
てタウリン結晶を析出させ、濾過・分離・乾燥により二
次晶４２．３ｇを得た。この二次晶は、日本薬局方（第
八改正）合格品であった（タウリン純度９９．７％）。
反応液からの総合収率は、５５．７％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明方法により、２−クロルエチルア
ミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方
法、２−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリ
ウムを反応させて製造する方法、２−アミノエタノール
硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する
方法または２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造
する方法から選ばれる製造工程を通して得られるタウリ
ンを精製するに際して、製造過程で副生する不純物を効
率よく分離し、かつタウリンを高収率で得ることが可能
となった。
ミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する方
法、２−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリ
ウムを反応させて製造する方法、２−アミノエタノール
硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムを反応させて製造する
方法または２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造
する方法から選ばれる製造工程を通して得られるタウリ
ンを精製するに際して、製造過程で副生する不純物を効
率よく分離し、かつタウリンを高収率で得ることが可能
となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−22061（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 303/44 C07C 309/14
Claims (4)
- 【請求項１】 ２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸
ナトリウムを反応させて製造する方法、２−ブロムエチ
ルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを反応させて製
造する方法、２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫
酸ナトリウムを反応させて製造する方法または２，２−
２置換チアゾリジンを酸化して製造する方法から選ばれ
る製造工程を通して得られるタウリンを、アルコール溶
液中で晶析して、不純物を分離または除去することを特
徴とするタウリンの精製法。 - 【請求項２】 製造工程が、２−クロルエチルアミン塩
酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させるものである場合の
請求項１の精製法。 - 【請求項３】 晶析するアルコール溶液の終濃度が、２
０重量％以上である請求項１または請求項２の精製法。 - 【請求項４】 晶析に用いるアルコールがメタノールま
たはエタノールである請求項１または請求項２または請
求項３の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04346331A JP3080801B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | タウリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04346331A JP3080801B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | タウリンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192209A JPH06192209A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3080801B2 true JP3080801B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=18382690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04346331A Expired - Lifetime JP3080801B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | タウリンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3080801B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3235808A4 (en) * | 2014-12-16 | 2018-07-04 | Byun, Jonghyun | Modified taurine, and pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic diseases containing same |
| WO2023210059A1 (ja) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | コスメディ製薬株式会社 | 有用成分包含タウリン結晶を配合した皮膚外用剤組成物 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP04346331A patent/JP3080801B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06192209A (ja) | 1994-07-12 |
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