JPS61148156A - Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンの光学分割方法 - Google Patents
Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンの光学分割方法Info
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- JPS61148156A JPS61148156A JP26859584A JP26859584A JPS61148156A JP S61148156 A JPS61148156 A JP S61148156A JP 26859584 A JP26859584 A JP 26859584A JP 26859584 A JP26859584 A JP 26859584A JP S61148156 A JPS61148156 A JP S61148156A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はフェニルアラニンの中間体であるＮ−カルバモ
イルフェニルアラニン（以下にＣＰと略記する）の光学
分割方法に関する。
イルフェニルアラニン（以下にＣＰと略記する）の光学
分割方法に関する。
光学活性のフェニルアラニンは近年医薬品原料や人工甘
味料の原料としてその需要が亮まりつつあシ、安価な光
学活性のフェニルアラニンの製造技術の確立が要望され
ている。
味料の原料としてその需要が亮まりつつあシ、安価な光
学活性のフェニルアラニンの製造技術の確立が要望され
ている。
従来技術
（±）−フェニルアラニンは現在上としてフェニルアセ
トアルデヒドを出発物質として５−ベンジルヒダントイ
ンとし、これをアルカリ加水分解する方法で製造されて
いる。この方法で得られるものはラセミ化合物を形成し
ておシ、直接分割することは不可能である。
トアルデヒドを出発物質として５−ベンジルヒダントイ
ンとし、これをアルカリ加水分解する方法で製造されて
いる。この方法で得られるものはラセミ化合物を形成し
ておシ、直接分割することは不可能である。
そのため、光学活性のフェニルアラニンを得るには、こ
れらの適当な誘導体を作υ次のような方法で分割してい
る。
れらの適当な誘導体を作υ次のような方法で分割してい
る。
１）、光学分割剤を用いる方法。
２）、酵素を用いる方法。
３）、優先晶出法。
１）の光学分割剤を用いる方法は一般にジアステレオマ
ー法として知られている方法である。（例えば特開昭５
５−３８７号、狭閉２７４９２０３号（７９）。
ー法として知られている方法である。（例えば特開昭５
５−３８７号、狭閉２７４９２０３号（７９）。
（ｉＺｅｃｈ 、 １９７９６６号（８２）、％開昭４
８−１０３５１６号Ｊ０これらの方法は、ＤＬ−フェニ
ルアラニンをアセチル化またはエステル化して光学分割
剤を作用させたシ、また光学分割剤が高価であったυ、
またその調整及び回収に煩雑な手数を要する問題点があ
る。
８−１０３５１６号Ｊ０これらの方法は、ＤＬ−フェニ
ルアラニンをアセチル化またはエステル化して光学分割
剤を作用させたシ、また光学分割剤が高価であったυ、
またその調整及び回収に煩雑な手数を要する問題点があ
る。
２）の酵素を用いる方法としては例えばＮ−アセチル−
ＤＬ−７二二ルアラニンを糸状菌アミノアシラーゼで不
斉加水分解する方法。またＤＬ−フェニルアラニンエス
テルをエステラ−セニヨリ選択的に５体のみを加水分解
する方法等がある。しかし、これらの場合も一旦アセチ
ル化またはエステル化を必要とし、かつ高価な酵素を使
用する問題点がある。
ＤＬ−７二二ルアラニンを糸状菌アミノアシラーゼで不
斉加水分解する方法。またＤＬ−フェニルアラニンエス
テルをエステラ−セニヨリ選択的に５体のみを加水分解
する方法等がある。しかし、これらの場合も一旦アセチ
ル化またはエステル化を必要とし、かつ高価な酵素を使
用する問題点がある。
６）の優先晶出法としては、（ａ） Ｎ−アセチル・Ｄ
Ｌ−フェニルアラニンのアンモニウム塩として優先晶出
させる方法（％公昭３９−２４４４０号公報）がある。
Ｌ−フェニルアラニンのアンモニウム塩として優先晶出
させる方法（％公昭３９−２４４４０号公報）がある。
これはＮ−アセチル・ＤＬ−フェニルアラニンではラセ
ミ化合物を形成しているが、アンモニウム塩となるとラ
セミ混合物となるので、これを利用して優先晶出によ多
分割する方法である。
ミ化合物を形成しているが、アンモニウム塩となるとラ
セミ混合物となるので、これを利用して優先晶出によ多
分割する方法である。
この方法でも、一旦アセチル化を必要とし、また生成結
晶の強度が十分でなく、結晶の成長速度もおそく、且つ
対掌体の析出安定性が十分でないなどの問題点がある。
晶の強度が十分でなく、結晶の成長速度もおそく、且つ
対掌体の析出安定性が十分でないなどの問題点がある。
また、この改良案として、Ｎ−アセチルＤＬ−フェニル
アラニンの７クロヘキシルアミン塩（％公昭５２−８８
２１号公報）、エチルアミン塩、イソプロピルアミン塩
、ｎ−ブチルアミン塩（日化誌１９８３、（８１、１１
８９、１９８３（９１、１４２５参照）となし、これＫ
よシ優先晶出する方法も提案されている。
アラニンの７クロヘキシルアミン塩（％公昭５２−８８
２１号公報）、エチルアミン塩、イソプロピルアミン塩
、ｎ−ブチルアミン塩（日化誌１９８３、（８１、１１
８９、１９８３（９１、１４２５参照）となし、これＫ
よシ優先晶出する方法も提案されている。
しかし、これらのいずれの方法も、アセチル化すること
を必要としている。
を必要としている。
こりように、いずれの方法においても、操作が煩雑であ
ったり、高価となる等工業的製造としては問題点があり
満足すべきものとは言い難い。
ったり、高価となる等工業的製造としては問題点があり
満足すべきものとは言い難い。
発明の目的
本発明は従来法の問題点を解消するためになされたもの
で、その目的は、アセチル化またはエステル化を必要と
せず、Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンの状態で、優
先晶出によ多分割させる方法を提供し、フェニルアラニ
ンを安価に製造できるようにしようとするものである。
で、その目的は、アセチル化またはエステル化を必要と
せず、Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンの状態で、優
先晶出によ多分割させる方法を提供し、フェニルアラニ
ンを安価に製造できるようにしようとするものである。
発明の構成
本発明者は前記目的を達成すべく、研究の結果、フェニ
ルアセトアルデヒドから５−ベンジルヒダントインを作
り、これを加水分解する場合、比較的厳しい条件下で加
水分解すると（±）フェニルアラニンになるが、緩やか
な条件でアルカリ加水分解すると、Ｎ−カルバモイルフ
ェニルアラニン（Ｎ（３Ｐ）が得られる。またこのＮＣ
Ｐはフェニルアラニンにシアン酸塩を反応させても得ら
れる。そしてＮＯＰは亜硝酸を作用させれば容易にフェ
ニルアラニンとなる。
ルアセトアルデヒドから５−ベンジルヒダントインを作
り、これを加水分解する場合、比較的厳しい条件下で加
水分解すると（±）フェニルアラニンになるが、緩やか
な条件でアルカリ加水分解すると、Ｎ−カルバモイルフ
ェニルアラニン（Ｎ（３Ｐ）が得られる。またこのＮＣ
Ｐはフェニルアラニンにシアン酸塩を反応させても得ら
れる。そしてＮＯＰは亜硝酸を作用させれば容易にフェ
ニルアラニンとなる。
従って、ＮＣＰを円滑に、且つ経済的に光学分割するこ
とができれば、フェニルアラニ／の製造が有利となる。
とができれば、フェニルアラニ／の製造が有利となる。
しかし、従来ＭＣＰの光学分割法は全く知られていない
。
。
本発明者らはＮＣＰの光学分割について鋭意研究の結果
、ＮＣＰのアンモニウム塩を過飽和溶液とし、これから
優先晶出させると容易に（＋）一体と（−）一体とを高
純度で光学分割し得られることを究明し得た。この知見
に基いて本発明を完成した。
、ＮＣＰのアンモニウム塩を過飽和溶液とし、これから
優先晶出させると容易に（＋）一体と（−）一体とを高
純度で光学分割し得られることを究明し得た。この知見
に基いて本発明を完成した。
本発明の要旨は
１）、Ｎ−カルバモイルフェニルアラニ／のアンモニウ
ム塩の過飽和溶液から（＋）または（−１−Ｎ−カルバ
モイルフェニルアラニンのアンモニウム塩を優先晶出さ
せ、得られた結晶を酸性条件下で分Ｓして光学活性なＮ
−カルバモイルフェニルアラニンを得ることを特徴とす
るＮ−カルバモイルフェニルアラニンの光学分割方法。
ム塩の過飽和溶液から（＋）または（−１−Ｎ−カルバ
モイルフェニルアラニンのアンモニウム塩を優先晶出さ
せ、得られた結晶を酸性条件下で分Ｓして光学活性なＮ
−カルバモイルフェニルアラニンを得ることを特徴とす
るＮ−カルバモイルフェニルアラニンの光学分割方法。
２）、Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンのアンモニウ
ム塩を過飽和溶液となし、（＋）または（−１−Ｎ−カ
ルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム塩のいずれ
かを優先晶出させて結晶を分離し、分離器ｉＫｆ±）−
Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム塩を
補充して過飽和溶液とした後、前に晶出分離した結晶と
反対の旋光性を持つ光学活性塩を優先晶出させ、得られ
たそれぞれの光学活性なＮ−カルバモイルフェニルアラ
ニンのアンモニウム塩を酸性条件下で分解し、対応する
光学活性なＮ−カルバモイルフェニルアラニンとするこ
とを特徴とするＮ−カルバモイルフェニルアラニンの光
学分割方法にある。
ム塩を過飽和溶液となし、（＋）または（−１−Ｎ−カ
ルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム塩のいずれ
かを優先晶出させて結晶を分離し、分離器ｉＫｆ±）−
Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム塩を
補充して過飽和溶液とした後、前に晶出分離した結晶と
反対の旋光性を持つ光学活性塩を優先晶出させ、得られ
たそれぞれの光学活性なＮ−カルバモイルフェニルアラ
ニンのアンモニウム塩を酸性条件下で分解し、対応する
光学活性なＮ−カルバモイルフェニルアラニンとするこ
とを特徴とするＮ−カルバモイルフェニルアラニンの光
学分割方法にある。
前記方法における優先晶出させる場合、優先晶出させる
同種の種晶を添加することが好ましい。しかし、同種の
光学活性体塩の過剰の度合が大きい場合は種晶の添加は
必要でない。
同種の種晶を添加することが好ましい。しかし、同種の
光学活性体塩の過剰の度合が大きい場合は種晶の添加は
必要でない。
本発明の方法においては、先ず（±１−ＮＧＰまたは一
方の光学活性体を過剰に含有するＮＯＰのアンモニウム
塩を、液体希釈剤、例えば、水、メタノ−１ル、エタノ
ール、１−７”ロバノール、２−ブロノくノール、アセ
トン等の有機溶媒の単独もしくは混合物に加熱溶解して
過飽和液とする。この時、必要に応じ同種のＮＯＰのア
ンモニウム塩の結晶を種晶として加える。この液から光
学活性のＨＯＰのアンモニウム塩を晶出させる。析出結
晶を分離し、結晶分離後の母液に、（±１−Ｎ（３Ｐの
アンモニウム塩を補充して、前回晶出分離した光学活性
体と反対の旋光性を持つＮａｐ−アンモニウム塩の結晶
を必要に応じ添加して、他方の反対旋光性を持つ光学活
性体のアンモニウム塩を晶出させる。なお、連続操業す
る場合は、結晶を分離した母液に（±１−Ｎ−カルバモ
イルフェニルアラニンのアンモニウム塩を補充して行う
。
方の光学活性体を過剰に含有するＮＯＰのアンモニウム
塩を、液体希釈剤、例えば、水、メタノ−１ル、エタノ
ール、１−７”ロバノール、２−ブロノくノール、アセ
トン等の有機溶媒の単独もしくは混合物に加熱溶解して
過飽和液とする。この時、必要に応じ同種のＮＯＰのア
ンモニウム塩の結晶を種晶として加える。この液から光
学活性のＨＯＰのアンモニウム塩を晶出させる。析出結
晶を分離し、結晶分離後の母液に、（±１−Ｎ（３Ｐの
アンモニウム塩を補充して、前回晶出分離した光学活性
体と反対の旋光性を持つＮａｐ−アンモニウム塩の結晶
を必要に応じ添加して、他方の反対旋光性を持つ光学活
性体のアンモニウム塩を晶出させる。なお、連続操業す
る場合は、結晶を分離した母液に（±１−Ｎ−カルバモ
イルフェニルアラニンのアンモニウム塩を補充して行う
。
この操作を繰返すこと罠より、交互に反対の旋光性を持
つ光学活性のあるＮＯＰのアンモニウム塩を晶出分取し
得られる。得られたＮＯＰのアンモニウム塩は必要に応
じ再結晶操作を行った後、水に溶解し、次いで塩酸、硫
酸等の酸の存在下で分解させると、光学純度の高い（＋
）及び（−１−ＮＧＰが得られる。
つ光学活性のあるＮＯＰのアンモニウム塩を晶出分取し
得られる。得られたＮＯＰのアンモニウム塩は必要に応
じ再結晶操作を行った後、水に溶解し、次いで塩酸、硫
酸等の酸の存在下で分解させると、光学純度の高い（＋
）及び（−１−ＮＧＰが得られる。
実施例１゜
（±）〜ＮＣＰのアンモニウム塩７．０７９を水１０．
５−中に加熱溶解して放冷し、液温が５０°Ｃ付近にな
ったとき、（＋） −ＮＯＰのアンモニウム塩２６１■
を接種した。これを３５分間放置して結晶を析出させた
後、結晶を炉別して、０．４１ ｆの（＋ｌ −ＨＯＰ
のアンモニウム塩を得た。この結晶の比旋光度は〔α〕
っ ＋２７．０ ＜ ００．５ 、水）で、その光学
純度は７３．６％であった。
５−中に加熱溶解して放冷し、液温が５０°Ｃ付近にな
ったとき、（＋） −ＮＯＰのアンモニウム塩２６１■
を接種した。これを３５分間放置して結晶を析出させた
後、結晶を炉別して、０．４１ ｆの（＋ｌ −ＨＯＰ
のアンモニウム塩を得た。この結晶の比旋光度は〔α〕
っ ＋２７．０ ＜ ００．５ 、水）で、その光学
純度は７３．６％であった。
Ｆ液にｆ±１−ＮＯＰのアンモニウム塩０．４１ ｆを
追加し、加熱溶解して放冷し、液温か５０℃付近になっ
たと＠ 、（−１−ＨＯＰのアンモニウム塩２．８■を
接種した。これを３５分間放置して結晶を析出させた後
、結晶を炉別して、０．２５ ｆの（−１−ＮＣＰのア
ンモニウム塩を得た。この結晶の比旋光度は２６＋０ 〔α） −２６，０（ＧＯ，５、水）で、光学純度
は７０．８％であった。
追加し、加熱溶解して放冷し、液温か５０℃付近になっ
たと＠ 、（−１−ＨＯＰのアンモニウム塩２．８■を
接種した。これを３５分間放置して結晶を析出させた後
、結晶を炉別して、０．２５ ｆの（−１−ＮＣＰのア
ンモニウム塩を得た。この結晶の比旋光度は２６＋０ 〔α） −２６，０（ＧＯ，５、水）で、光学純度
は７０．８％であった。
以下、同様な操作を繰返して光学純度７０％前後の（＋
）及び（−１−ＮＯＰのアンモニウム塩０．２〜０．４
２づつ交互に得た。
）及び（−１−ＮＯＰのアンモニウム塩０．２〜０．４
２づつ交互に得た。
このようにして得たｆ＋１−ＮＣＰのアンモニウム塩１
．３４９を、水：メタノール＝１：２の混合溶媒７ｄを
使用して再結晶し、精＃（＋） −Ｎ（３Ｐのアンモニ
ウム塩０．．６６Ｆを得た。再結晶収率４９．３％。
．３４９を、水：メタノール＝１：２の混合溶媒７ｄを
使用して再結晶し、精＃（＋） −Ｎ（３Ｐのアンモニ
ウム塩０．．６６Ｆを得た。再結晶収率４９．３％。
２４．４
比旋光度〔α） ＋ ３６．７ （（３０，５０２
、水）であった。
、水）であった。
同様にして（−１−ＮＯＰのアンモニウム塩１．８７
Ｆカラ精Ｆ（−１−ＮＣＰのアンモニウム塩ｏ、９５ｙ
ヲ得た。再結晶収率５１．３％、比旋光度（α〕２５°
６−３６．０ （００，５０６、水〕であった。
Ｆカラ精Ｆ（−１−ＮＣＰのアンモニウム塩ｏ、９５ｙ
ヲ得た。再結晶収率５１．３％、比旋光度（α〕２５°
６−３６．０ （００，５０６、水〕であった。
実施例２゜
（±１− ＨＯＰのアンモニウム塩７０．７ ｒを・水
１０５−中に加熱溶解し、この溶液を攪拌しながら水冷
して液温か４０℃になったとき、←）−ＮＯＰのアンモ
ニウム塩４１．１１ｍ９を接種した。さらに攪拌しなが
ら冷却し、液温か３５．５℃になったときから、４０分
間、攪拌したｔま液温を３３〜３４℃に保ち、結晶を析
出させた。結晶を濾過して、２．３６２の（−１−ＮＣ
Ｐのアンモニウム塩を得た。結晶の比旋光度は〔α）Ｄ
−１９，９（ＣＯ，５、水）で、光学純度は５４．２％
であった。
１０５−中に加熱溶解し、この溶液を攪拌しながら水冷
して液温か４０℃になったとき、←）−ＮＯＰのアンモ
ニウム塩４１．１１ｍ９を接種した。さらに攪拌しなが
ら冷却し、液温か３５．５℃になったときから、４０分
間、攪拌したｔま液温を３３〜３４℃に保ち、結晶を析
出させた。結晶を濾過して、２．３６２の（−１−ＮＣ
Ｐのアンモニウム塩を得た。結晶の比旋光度は〔α）Ｄ
−１９，９（ＣＯ，５、水）で、光学純度は５４．２％
であった。
Ｐ液に（±）−ＮＧＰのアンモニウム塩２．３６ ｒを
追加し、加熱溶解した。この溶液を攪拌しながら水冷し
て液温か４０℃になったとき、（＋ｌ −ＮＯＰのアン
モニウム塩４０．２ ”９を接種した。更に攪拌しなが
ら冷却し、液温か３３．５°Ｃになったときから４０分
間、溶液を攪拌したまま３３〜３４°Ｃに保ち、結晶を
析出させた。結晶を炉別して１．３１ ｆの（＋）−Ｈ
ＯＰのアンモニウム塩を得た。比旋光度は２５．６ 〔α〕＋２７゜４°（Ｇ Ｏ，５、水）、光学純度７４
．７％であった。
追加し、加熱溶解した。この溶液を攪拌しながら水冷し
て液温か４０℃になったとき、（＋ｌ −ＮＯＰのアン
モニウム塩４０．２ ”９を接種した。更に攪拌しなが
ら冷却し、液温か３３．５°Ｃになったときから４０分
間、溶液を攪拌したまま３３〜３４°Ｃに保ち、結晶を
析出させた。結晶を炉別して１．３１ ｆの（＋）−Ｈ
ＯＰのアンモニウム塩を得た。比旋光度は２５．６ 〔α〕＋２７゜４°（Ｇ Ｏ，５、水）、光学純度７４
．７％であった。
以下同様な操作を繰返して、光学純度５５〜７５％の（
＋）及び（−１−ＮＣ１Ｐのアンモニウム塩１．３〜２
．３２づつ交互に得た。
＋）及び（−１−ＮＣ１Ｐのアンモニウム塩１．３〜２
．３２づつ交互に得た。
得られた（−１−Ｎｏｒのアンモニウム塩４．５６ ｆ
を、水５．５ｄを用いて再結晶し、（−１−ＭＯＰのア
ンモニウム塩２．３４ ｆを得た。この精製塩２．０２
を２０−の水に溶解し、濃塩酸でコンゴーレッドを指示
薬として酸性にし、塩を分解して、（−１−ＮＣＰ １
．７２ ：ｔを得た。比旋光度〔α） −５３，
６６＜ ｃ ｏ、ｓ。
を、水５．５ｄを用いて再結晶し、（−１−ＭＯＰのア
ンモニウム塩２．３４ ｆを得た。この精製塩２．０２
を２０−の水に溶解し、濃塩酸でコンゴーレッドを指示
薬として酸性にし、塩を分解して、（−１−ＮＣＰ １
．７２ ：ｔを得た。比旋光度〔α） −５３，
６６＜ ｃ ｏ、ｓ。
エタノールン、光学純度９５．７％、塩からの回収率は
９３．０％であった。
９３．０％であった。
同様にして、ｒ＋＋ −ＮＧＰのアンモニウム塩４．９
０２から精ｇｔ＋ン−ＮＣＰ １−８５ Ｐを得たっ比
旋光度〔α） ＋５４．８°（００，５、エタノー
ル〕、光学り 純度９８．０％であった。
０２から精ｇｔ＋ン−ＮＣＰ １−８５ Ｐを得たっ比
旋光度〔α） ＋５４．８°（００，５、エタノー
ル〕、光学り 純度９８．０％であった。
発明の効果
本発明の方法によると、Ｎ−カルバモイルフェニルアラ
ニンを容易に光学分割し得られるため、フェニルアラニ
ンの製造法における従来、Ｎ−アセチル−ＤＬ−フェニ
ルアラニンとなして光学分割することを必要とせず、フ
ェニルアラニンの合成を有利となし得る効果を有する。
ニンを容易に光学分割し得られるため、フェニルアラニ
ンの製造法における従来、Ｎ−アセチル−ＤＬ−フェニ
ルアラニンとなして光学分割することを必要とせず、フ
ェニルアラニンの合成を有利となし得る効果を有する。
特許出願人 日東化学工業株式会社
ｌ：）：：；′
ｔ・ ＼
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンのアンモニウム
塩の過飽和溶液から（＋）または（−）−Ｎ−カルバモ
イルフェニルアラニンのアンモニウム塩を優先晶出させ
、得られた結晶を酸性条件下で分解して光学活性なＮ−
カルバモイルフエニルアラニンを得ることを特徴とする
Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンの光学分割方法。 ２）Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム
塩の過飽和溶液に（＋）または（−）−Ｎ−カルバモイ
ルフェニルアラニンのアンモニウム塩の結晶を種晶とし
て加えた後、（＋）または（−）−Ｎ−カルバモイルフ
ェニルアラニンのアンモニウム塩を優先晶出させる特許
請求の範囲第１項記載のＮ−カルバモイルフェニルアラ
ニンの光学分割方法。 ３）Ｎ−カルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム
塩を過飽和溶液となし、（＋）または（−）−Ｎ−カル
バモイルフエニルアラニンのアンモニウム塩のいずれか
を優先晶出させて結晶を分離し、分離母液に（±）−Ｎ
−カルバモイルフェニルアラニンのアンモニウム塩を補
充して過飽和溶液とした後、前に晶出分離した結晶と反
対の旋光性を持つ光学活性塩を優先晶出させ、得られた
それぞれの光学活性なＮ−カルバモイルフェニルアラニ
ンのアンモニウム塩を酸性条件下で分離し、対応する光
学活性なＮ−カルバモイルフェニルアラニンとすること
を特徴とするＮ−カルバモイルフェニルアラニンの光学
分割方法。 ４）優先晶出分離と分離母液の処理とを繰返して交互に
反対の旋光性を持つ光学活性なＮ−カルバモイルフェニ
ルアラニンのアンモニウム塩の結晶を得る特許請求の範
囲第３項記載のＮ−カルバモイルフェニルアラニンの光
学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26859584A JPS61148156A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンの光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26859584A JPS61148156A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンの光学分割方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148156A true JPS61148156A (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=17460711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26859584A Pending JPS61148156A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | Ｎ−カルバモイルフエニルアラニンの光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148156A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011093834A (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-12 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | １，２−ジアミノシクロヘキサンの製造法 |
| JP2013503832A (ja) * | 2009-09-02 | 2013-02-04 | マックス−プランク−ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・ヴィッセンシャフテン・エー・ファオ | 循環結晶化プロセスおよび結晶化デバイスによってラセミ化合物形成キラル物質を分離するための方法 |
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1984
- 1984-12-21 JP JP26859584A patent/JPS61148156A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013503832A (ja) * | 2009-09-02 | 2013-02-04 | マックス−プランク−ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・ヴィッセンシャフテン・エー・ファオ | 循環結晶化プロセスおよび結晶化デバイスによってラセミ化合物形成キラル物質を分離するための方法 |
| US8822721B2 (en) | 2009-09-02 | 2014-09-02 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Method for separation of racemic compound-forming chiral substances by a cyclic crystallization process and a crystallization device |
| JP2011093834A (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-12 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | １，２−ジアミノシクロヘキサンの製造法 |
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