JPS6236345A - Ｄｌ−フエニルアラニンの光学分割方法 - Google Patents
Ｄｌ−フエニルアラニンの光学分割方法Info
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- JPS6236345A JPS6236345A JP17438085A JP17438085A JPS6236345A JP S6236345 A JPS6236345 A JP S6236345A JP 17438085 A JP17438085 A JP 17438085A JP 17438085 A JP17438085 A JP 17438085A JP S6236345 A JPS6236345 A JP S6236345A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、 ＤＬ−フェニルアラニンの光学分割法に関
するものであシ、さらに詳しくは、ＤＬ−フェニルアラ
ニンあるいはＤ−またはＬ−いずれか一方の活性体が過
剰に存在するフェニルアラニンに、ｐ−キシレンスルホ
ン酸を作用させて得られる塩を、これとは別種のフェニ
ルアラニンの塩と共に溶媒に溶解ｔ、てフェニルアラニ
ン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の過飽和溶液を調製し、
これに光学活性フェニルアラニンｅｐ−キシレンスルポ
ン酸塩を接種するかまたはすることなく、光学活性フェ
ニルアラニン１１ｐ−キシレンスルポン酸塩全優先晶出
させ、これらを取得した後、脱ｐ−キシレンスルホン酸
処理することを特徴とするフェニルアラニンの光学分割
法に関するものである。
するものであシ、さらに詳しくは、ＤＬ−フェニルアラ
ニンあるいはＤ−またはＬ−いずれか一方の活性体が過
剰に存在するフェニルアラニンに、ｐ−キシレンスルホ
ン酸を作用させて得られる塩を、これとは別種のフェニ
ルアラニンの塩と共に溶媒に溶解ｔ、てフェニルアラニ
ン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の過飽和溶液を調製し、
これに光学活性フェニルアラニンｅｐ−キシレンスルポ
ン酸塩を接種するかまたはすることなく、光学活性フェ
ニルアラニン１１ｐ−キシレンスルポン酸塩全優先晶出
させ、これらを取得した後、脱ｐ−キシレンスルホン酸
処理することを特徴とするフェニルアラニンの光学分割
法に関するものである。
Ｌ−フェニルアラニンは必要アミノ酸の１つであり、ア
ミノ酸輸液の成分として用いられておシ、また最近にな
って、人工甘味料アスノ母ルテームの原料としてその需
要が高まってきた化合物である。
ミノ酸輸液の成分として用いられておシ、また最近にな
って、人工甘味料アスノ母ルテームの原料としてその需
要が高まってきた化合物である。
また、Ｄ−２エニルアラニンは、抗生物質の側鎖修飾剤
をはじめ各種医薬品の合成原料として有用な物質である
。
をはじめ各種医薬品の合成原料として有用な物質である
。
光学活性フェニルアラニンを得る方法としては、ＤＬ−
フェニルアラニンをｐ−キシレンスルポン酸塩やβ−ナ
フタレンスルホン酸塩とし、その過飽和水溶液から優先
晶出法によシ光字分割する方法がすでに知られている（
特公昭５１−４６１０４号）。
フェニルアラニンをｐ−キシレンスルポン酸塩やβ−ナ
フタレンスルホン酸塩とし、その過飽和水溶液から優先
晶出法によシ光字分割する方法がすでに知られている（
特公昭５１−４６１０４号）。
シカシ、この方法ではフェニルアラニンのｐ−キシレン
スルホン酸塩やβ−ナフタレンスルホン酸塩の水に対す
る溶解度が極めて低いため、溶解したＤＬ−フェニルア
ラニン塩に対して得られる光学活性な塩の収率が低くま
た過飽和溶液が不安定であるため、温度制御などの操作
に厳密な条件が必要であるなど、工業的な方法として難
点があった。
スルホン酸塩やβ−ナフタレンスルホン酸塩の水に対す
る溶解度が極めて低いため、溶解したＤＬ−フェニルア
ラニン塩に対して得られる光学活性な塩の収率が低くま
た過飽和溶液が不安定であるため、温度制御などの操作
に厳密な条件が必要であるなど、工業的な方法として難
点があった。
そこで本発明者らは上記の欠点を改善し、ＤＬ−フェニ
ルアラニンの光学分割法として、工業的に実施可能な方
法を種々検討した結果、ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−
キシレンスルホン酸塩ヲ、これとは別種のＤＬ−フェニ
ルアラニン塩を共存させた上で溶媒に溶解して過飽和溶
液を調製し、この溶液から優先晶出させることにより簡
単な操作で、安定した収率かつ高い光学純度の光学活性
フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を晶出さ
せることができることを見い出し、本発明を完成した。
ルアラニンの光学分割法として、工業的に実施可能な方
法を種々検討した結果、ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−
キシレンスルホン酸塩ヲ、これとは別種のＤＬ−フェニ
ルアラニン塩を共存させた上で溶媒に溶解して過飽和溶
液を調製し、この溶液から優先晶出させることにより簡
単な操作で、安定した収率かつ高い光学純度の光学活性
フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を晶出さ
せることができることを見い出し、本発明を完成した。
本発明において、フェニルアラニン・ｐ−キシレンスル
ホン酸塩とは別種の７エニルアラニンの塩としては、晶
出液に対して冷時におｈても溶解性が大きく、従って晶
出液に対する安定化作用が大きいものが望ましく、たと
えば、ＤＬ−フェニルアラニンのｍ−キシレンスルホン
酸塩、トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
メタンスルホン酸塩、硫酸塩などが好ましい。
ホン酸塩とは別種の７エニルアラニンの塩としては、晶
出液に対して冷時におｈても溶解性が大きく、従って晶
出液に対する安定化作用が大きいものが望ましく、たと
えば、ＤＬ−フェニルアラニンのｍ−キシレンスルホン
酸塩、トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
メタンスルホン酸塩、硫酸塩などが好ましい。
ｔた、ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン
酸塩を、これとは別種の７エニルアラニン塩を共存させ
て溶解させる溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、イングロパノールナトカ考えられるが、工業的には
安価な水が最も好ましい。
酸塩を、これとは別種の７エニルアラニン塩を共存させ
て溶解させる溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、イングロパノールナトカ考えられるが、工業的には
安価な水が最も好ましい。
本発明は、例えば次の様な方法で実施するＤＬ−フェニ
ルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩ト、これに対し
て１〜１０倍モル、好ましくは２〜７倍モルの、別種の
７エニルアラニン塩を溶媒に加熱溶解した後、冷却して
ＤＬ −フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩
に関して過飽和となし、°これに光学活性なフェニルア
ラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を少量接種して、同
種の活性体塩の結晶を晶出させ、母液よシ分離する。次
に、析出した結晶とほぼ同量のＤＬ−フェニルアラニン
・ｐ−キシレンスルホン酸塩をこの母液に補充して加熱
溶解し、前回接種した活性体と反対の旋光性ヲモつフェ
ニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の結晶を接種
して同種の活性体塩の結晶を晶出させ固液分離する。以
下このような操作を繰シ返すことにより、 ＤＬ−フェ
ニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を容易に、か
つ完全に光学分割することができる。
ルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩ト、これに対し
て１〜１０倍モル、好ましくは２〜７倍モルの、別種の
７エニルアラニン塩を溶媒に加熱溶解した後、冷却して
ＤＬ −フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩
に関して過飽和となし、°これに光学活性なフェニルア
ラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を少量接種して、同
種の活性体塩の結晶を晶出させ、母液よシ分離する。次
に、析出した結晶とほぼ同量のＤＬ−フェニルアラニン
・ｐ−キシレンスルホン酸塩をこの母液に補充して加熱
溶解し、前回接種した活性体と反対の旋光性ヲモつフェ
ニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩の結晶を接種
して同種の活性体塩の結晶を晶出させ固液分離する。以
下このような操作を繰シ返すことにより、 ＤＬ−フェ
ニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を容易に、か
つ完全に光学分割することができる。
また、本発明方法において、第１回目に光学活性ナフェ
ニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を晶出し、固
液分離した後は晶出した化合物と反対の旋光性を持つ光
学活性塩がその溶液中に多くなるのでＤＬ−フェニルア
ラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を補充した場合、多
く含まれる方の光学活性体塩の種を接種しなくても自然
に起晶させることもできる。
ニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を晶出し、固
液分離した後は晶出した化合物と反対の旋光性を持つ光
学活性塩がその溶液中に多くなるのでＤＬ−フェニルア
ラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を補充した場合、多
く含まれる方の光学活性体塩の種を接種しなくても自然
に起晶させることもできる。
晶出温度は２５℃〜６５℃で可能であるが、５０℃前後
で行うと高光学純度の塩が晶出するので好ましい。
で行うと高光学純度の塩が晶出するので好ましい。
本発明方法によれば、冷時においても十分な溶解性をも
つ易溶性フェニルアラニン塩は、晶出溶液内ニおいてフ
ェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩と平衡状態
にあり、対掌体の晶出圧力に対して緩衝的に作用するの
で、晶出液相は終始安定した相平衡関係を保持できる。
つ易溶性フェニルアラニン塩は、晶出溶液内ニおいてフ
ェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩と平衡状態
にあり、対掌体の晶出圧力に対して緩衝的に作用するの
で、晶出液相は終始安定した相平衡関係を保持できる。
したがって、本発明方法によれば、従来、優先晶出法の
難点とされていた過飽和の不安定性が著しく緩和され、
溶解したラセミ体と同量の活性体を晶出させることが可
能となるなど画期的な効果を奏する。このようにして、
本発明によれば、 ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−キシ
レンスルホン酸塩を高収率力つ高純度で、しかも容易に
光学分割できる。
難点とされていた過飽和の不安定性が著しく緩和され、
溶解したラセミ体と同量の活性体を晶出させることが可
能となるなど画期的な効果を奏する。このようにして、
本発明によれば、 ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−キシ
レンスルホン酸塩を高収率力つ高純度で、しかも容易に
光学分割できる。
このようにして得られた光学活性フェニルアラニン・ｐ
−キシレンスルホン酸塩は必要により水、または前記し
た溶媒から再結晶することにより高 □純度の光学
活性体塩とすることができる〇さらにこのようにして得
られた光学活性フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホ
ン酸塩ヲ、常法によって、中和またはイオン交換樹脂を
通す等の方法によって処理すれば、光学活性フェニルア
ラニンが得られる。
−キシレンスルホン酸塩は必要により水、または前記し
た溶媒から再結晶することにより高 □純度の光学
活性体塩とすることができる〇さらにこのようにして得
られた光学活性フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホ
ン酸塩ヲ、常法によって、中和またはイオン交換樹脂を
通す等の方法によって処理すれば、光学活性フェニルア
ラニンが得られる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例Ｉ
ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩（
以下ＤＬ−１と略記する） ４．８７ 、ｊｉ＋ （１
３，９ｍｍａｔ ） （！： ＤＬ−フェニルアラニン
・ｍ−キシレンスルホン酸塩１２．！？ （３４，１ｍ
ｍｏＬ ）を水１００ｍＡ’に加熱溶解し、５５℃にま
で冷却したところでＬ−１５０ｍ９を少量の水に懸濁さ
せたものを接種し、攪拌しながら２時間２０分かかつて
４５℃にまで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．０
１，９のＬ−１を得た。ｒ−ａ３ｉ”’−７，６ｒ （
ｃ １．０３ 、０．０１Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）、別途
に調製した純粋なＬ−１の比旋光度〔α〕。−８，０°
（Ｃ１、０，０ＩＮ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）から計算した光
学純度は９６．０％であった。
以下ＤＬ−１と略記する） ４．８７ 、ｊｉ＋ （１
３，９ｍｍａｔ ） （！： ＤＬ−フェニルアラニン
・ｍ−キシレンスルホン酸塩１２．！？ （３４，１ｍ
ｍｏＬ ）を水１００ｍＡ’に加熱溶解し、５５℃にま
で冷却したところでＬ−１５０ｍ９を少量の水に懸濁さ
せたものを接種し、攪拌しながら２時間２０分かかつて
４５℃にまで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．０
１，９のＬ−１を得た。ｒ−ａ３ｉ”’−７，６ｒ （
ｃ １．０３ 、０．０１Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）、別途
に調製した純粋なＬ−１の比旋光度〔α〕。−８，０°
（Ｃ１、０，０ＩＮ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）から計算した光
学純度は９６．０％であった。
上記操作により得られた母液にＤＬ−１１，５０，９（
４，３ｍ ｍｏ７ ）を加えた後、加熱溶解し、５４℃
にまで冷却した所で、Ｄ−１５０ｍ９を少量の水に懸濁
させたものを接種し、攪拌しながら２時間４０分かかっ
て４５℃にまで冷却した。析出した結晶を戸別し、２．
２５ ｇ（６，４ｍｍｏｔ ）のＤ−１を得だ。〔α］
＋６．８２°（Ｃ１，０３、０，０１Ｎ−Ｈ２５ｏ
４溶液）光学純度８５，３％。
４，３ｍ ｍｏ７ ）を加えた後、加熱溶解し、５４℃
にまで冷却した所で、Ｄ−１５０ｍ９を少量の水に懸濁
させたものを接種し、攪拌しながら２時間４０分かかっ
て４５℃にまで冷却した。析出した結晶を戸別し、２．
２５ ｇ（６，４ｍｍｏｔ ）のＤ−１を得だ。〔α］
＋６．８２°（Ｃ１，０３、０，０１Ｎ−Ｈ２５ｏ
４溶液）光学純度８５，３％。
上記操作によシ得られた母液にＤＬ−１２，２＆（６，
３ｍ ｍａｔ ）を追加し、加熱溶解させた後、５３℃
にまで冷却したところで、Ｌ−１の種結晶５０ｍりを少
量の水に懸濁させたものを接種し、攪拌しながら２時間
かかって４５℃にまで冷却した。
３ｍ ｍａｔ ）を追加し、加熱溶解させた後、５３℃
にまで冷却したところで、Ｌ−１の種結晶５０ｍりを少
量の水に懸濁させたものを接種し、攪拌しながら２時間
かかって４５℃にまで冷却した。
析出した結晶を戸別し、２．７３ｇ（７，８ｍｍｏｔ）
のＬ−↓を得た。〔α〕も’−７．０９°（Ｃ１，０３
゜０．０１ Ｎ−Ｈ２５ｏ４溶液）、光学純度８８，６
チであった。
のＬ−↓を得た。〔α〕も’−７．０９°（Ｃ１，０３
゜０．０１ Ｎ−Ｈ２５ｏ４溶液）、光学純度８８，６
チであった。
以下同様な操作を繰り返し、光学純度８０〜９０％のＬ
−１およびＤ−１を２６０〜２．５ｇずつ交互に得た。
−１およびＤ−１を２６０〜２．５ｇずつ交互に得た。
このようにして得られたＬ−１およびＤ−１をそれぞれ
あわせて水から再結晶することによシ高光学純度のＬ−
１およびＤ−１を得た。
あわせて水から再結晶することによシ高光学純度のＬ−
１およびＤ−１を得た。
これを常法によシ脱ｐ−キシレンスルホン酸処理をして
、光学的に純粋なＬ−およびＤ−フェニルアラニンを得
た。
、光学的に純粋なＬ−およびＤ−フェニルアラニンを得
た。
実施例２
ＤＬ−フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩（
ＤＬ−１）２．３９１１ （６，８ｍｍｏｌ ）とＬ−
フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩（Ｌ−、
ｊ）０．１２１１ （０，３４ｍｍｏＬ ）およびＤＬ
−フェニルアラニンの硫酸塩１２．８９ （６０ｍ ｍ
ｏｔ）を水１００罰に加熱溶解した。６３℃にまで冷却
した所で、Ｌ−１５（ｌｉ９を少量の水に懸濁させたも
のを接種し、攪拌しながら１時間３５分かかって５２℃
まで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．２２．９（
３，４７ｍｍｏｌ ）のＬ−よを得た。〔α）Ｄ−７，
３５゜（Ｃ１、０，０１Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）、光学純
度９２チ。次に、上記操作により得られた母液にＤＬ−
，１１，５６９（４，４４ｍｍｏＬ ）を加えて加熱溶
解した。６３℃でＤ−１５０７’ｌりを少量の水に懸濁
させたものを接種し、攪拌しながら２時間かかって５０
℃にまで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．６８．
９（４，７８ｍ ｍｏｔ）のＤ−よを得た。〔α］、＋
６．６３゜（ＣＩ 、 ０．０１Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）
、光学純度８３％。
ＤＬ−１）２．３９１１ （６，８ｍｍｏｌ ）とＬ−
フェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩（Ｌ−、
ｊ）０．１２１１ （０，３４ｍｍｏＬ ）およびＤＬ
−フェニルアラニンの硫酸塩１２．８９ （６０ｍ ｍ
ｏｔ）を水１００罰に加熱溶解した。６３℃にまで冷却
した所で、Ｌ−１５（ｌｉ９を少量の水に懸濁させたも
のを接種し、攪拌しながら１時間３５分かかって５２℃
まで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．２２．９（
３，４７ｍｍｏｌ ）のＬ−よを得た。〔α）Ｄ−７，
３５゜（Ｃ１、０，０１Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）、光学純
度９２チ。次に、上記操作により得られた母液にＤＬ−
，１１，５６９（４，４４ｍｍｏＬ ）を加えて加熱溶
解した。６３℃でＤ−１５０７’ｌりを少量の水に懸濁
させたものを接種し、攪拌しながら２時間かかって５０
℃にまで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．６８．
９（４，７８ｍ ｍｏｔ）のＤ−よを得た。〔α］、＋
６．６３゜（ＣＩ 、 ０．０１Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４溶液）
、光学純度８３％。
続いて、この母液にＤＬ −１１，７６、！ｉ’ （５
，０１ｍｍｏｔ）を加え、加熱溶解した。６０℃にまで
冷却した所でＬ−１５０ｎ１９を少量の水に懸濁させた
ものを接種し、攪拌しながら１時間２０分かかって５０
℃まで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．７４ ！
９（４，９５ｍ ｍｏｌ ）のＬ−よを得た。〔α］Ｄ
−７．７０゜（ＣＩ 、 ０．０１ Ｎ−Ｈ２５ｏ４溶
液）、光学純度９６係。
，０１ｍｍｏｔ）を加え、加熱溶解した。６０℃にまで
冷却した所でＬ−１５０ｎ１９を少量の水に懸濁させた
ものを接種し、攪拌しながら１時間２０分かかって５０
℃まで冷却した。析出した結晶を戸別し、１．７４ ！
９（４，９５ｍ ｍｏｌ ）のＬ−よを得た。〔α］Ｄ
−７．７０゜（ＣＩ 、 ０．０１ Ｎ−Ｈ２５ｏ４溶
液）、光学純度９６係。
Claims (1)
- ＤＬ−フェニルアラニンあるいはＤ−またはＬ−どち
らか一方の活性体が過剰に存在するフェニルアラニンに
、ｐ−キシレンスルホン酸を作用させて得られるフェニ
ルアラニン・ｐ−キシレンスルホン酸塩を、当該塩以外
のフェニルアラニンの塩と共に溶媒に溶解した過飽和溶
液を調製し、これに光学活性なフェニルアラニン・ｐ−
キシレンスルホン酸塩を接種し、または接種することな
く、光学活性なフェニルアラニン・ｐ−キシレンスルホ
ン酸塩の結晶を析出させることを特徴とするフェニルア
ラニンの光学分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17438085A JPS6236345A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | Ｄｌ−フエニルアラニンの光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17438085A JPS6236345A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | Ｄｌ−フエニルアラニンの光学分割方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236345A true JPS6236345A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH039097B2 JPH039097B2 (ja) | 1991-02-07 |
Family
ID=15977601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17438085A Granted JPS6236345A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | Ｄｌ−フエニルアラニンの光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236345A (ja) |
-
1985
- 1985-08-09 JP JP17438085A patent/JPS6236345A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH039097B2 (ja) | 1991-02-07 |
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